RU2017102358A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ВКЛЮЧАЯ ТРАНС-7-ОКСО-6-(СУЛЬФООКСИ)-1,6-ДИАЗАБИцикло[3,2,1]ОКТАН-2-КАРБОКСАМИД И ЕГО СОЛИ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ВКЛЮЧАЯ ТРАНС-7-ОКСО-6-(СУЛЬФООКСИ)-1,6-ДИАЗАБИцикло[3,2,1]ОКТАН-2-КАРБОКСАМИД И ЕГО СОЛИ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017102358A RU2017102358A RU2017102358A RU2017102358A RU2017102358A RU 2017102358 A RU2017102358 A RU 2017102358A RU 2017102358 A RU2017102358 A RU 2017102358A RU 2017102358 A RU2017102358 A RU 2017102358A RU 2017102358 A RU2017102358 A RU 2017102358A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (81)
1. Способ получения соединения формулы (I):
или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата, гидрата, энантиомера или диастереомера; включающий
(а) обработку соединения формулы (II):
источником азота или амином, чтобы получить соединение формулы (III):
и
(б) обработку соединения формулы (III) защитной группой и агентом карбонилирования; причем
R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, кислорода, азота, аминогруппы, карбонила, карбамоила, алкила, алкенила, алкинила, алкоксигруппы, циклоалкила, арила, аралкила, триалкилсилила и гетероцикла; причем каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 необязательно замещен одним или более из: галогена, кислорода, гидроксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, ариламиногруппы, диариламиногруппы, амидогруппы, алкиламидогруппы, карбамоила, уреидогруппы, диметиламиногруппы, карбоксила, алкила, аллила, галогенированного алкила, триалкилсилила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероцикл-алкила, ароила, ацила, алкоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, циклоалкилоксигруппы, циклоалкилалкилоксигруппы, арилалкилоксигруппы, гетероарилалкилоксигруппы, алкилтиогруппы, арилтиогруппы, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их сочетания; или
R1 и R2 вместе образуют гетероцикл, необязательно замещенный одним или более из: галогена, гидроксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, ариламиногруппы, диариламиногруппы, амидогруппы, алкиламидогруппы, карбамоила, уреидогруппы, диметиламиногруппы, карбоксила, алкила, галогенированного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероцикл-алкила, ароила, ацила, алкоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, циклоалкилоксигруппы, циклоалкилалкилоксигруппы, арилалкилокси группы, гетероарилалкилоксигруппы, алкилтиогруппы, арилтиогруппы, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их сочетания; или
R3, R5 и R6 независимо представляют собой COH, COB', COOB', CONH2, CONHB', CONHOH, CONHSO2B', СН2СООН, СН2СООВ', CH2CONHOH, CH2CONHCN, СН2тетразол, защищенный СН2тетразол, CH2SO3H, CH2SO2B', СН2РО(ОВ')2, СН2РО(ОВ')(ОН), СН2РО(В')(ОН) и СН2РО(ОН)2; причем В' выбран из группы, состоящей из алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода, и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено OH, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена; или
R3, R5 и R6 независимо представляют собой OR' или ОР'; причем
R' выбран из группы, состоящей из SO3, SO2, SO2NHCOH, SO2NHCO, SO2NHCOO, SO2NHCONH и SO2NHCONH2; и R' необязательно замещен водородом или алкильной группой, необязательно замещенной пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенилом, содержащим от 3 до 9 атомов углерода, арилом, содержащим от 6 до 10 атомов углерода, и аралкилом, содержащим от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено OH, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена; и
Р' выбран из группы, состоящей из PO(ОН)2, PO3, PO2, PO, PO(OH)(O-), PO2NHCOH, PO2NHCO, PO2NHCOO, PO2NHCONH и PO2NHCONH2; и Р' необязательно замещен водородом или алкильной группой, необязательно замещенной пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенилом, содержащим от 3 до 9 атомов углерода, арилом, содержащим от 6 до 10 атомов углерода, и аралкилом, содержащим от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено ОН, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена.
2. Способ по п. 1, в котором R1, R2 и R7 представляют собой водород, a R3 представляет собой OSO3H.
3. Способ по п. 1, в котором R1 представляет собой пиперидинил, R2 и R7 представляют собой водород, a R3 представляет собой OSO3H.
4. Способ по п. 1, в котором R4 представляет собой бензилоксигруппу.
5. Способ по п. 1, в котором R5 представляет собой бензилоксигруппу, a R6 и R7 представляют собой водород.
6. Способ по п. 1, в котором R5 представляет собой аллил или триалкилсилил, a R6 представляет собой водород.
7. Способ по п. 1, включающий обработку соединения формулы (III) 9-флуоренилметоксикарбонилом.
8. Способ по п. 1, включающий обработку соединения формулы (III) N,N-карбонилдиимидазолом.
9. Способ по п. 1, дополнительно включающий обработку соединения, полученного после обработки соединения формулы (III), комплексом SO3.
10. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (I) представляет собой транс-7-оксо-6-(сульфоокси)-1,6-диазабицикло[3,2,1]октан-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (I) представляет собой ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид натрия.
12. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (II) представляет собой бензил-(2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксилат-этандиоат.
13. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (III) представляет собой (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид.
14. Способ по п. 13, включающий обработку (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамида для получения (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида.
15. Соединение формулы (III) или его соль, сольват, гидрат, энантиомер, диастереомер или аналог;
где
R1, R2, R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, кислорода, азота, аминогруппы, карбонила, карбамоила, алкила, алкенила, алкинила, алкоксигруппы, циклоалкила, арила, аралкила, триалкилсилила и гетероцикла; причем каждый из R1, R2, R5, R6 и R7 необязательно замещен одним или более из: галогена, кислорода, гидроксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, ариламиногруппы, диариламиногруппы, амидогруппы, алкиламидогруппы, карбамоила, уреидогруппы, диметиламиногруппы, карбоксила, алкила, аллила, галогенированного алкила, триалкилсилила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероцикл-алкила, ароила, ацила, алкоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, циклоалкилоксигруппы, циклоалкилалкилоксигруппы, арилалкилоксигруппы, гетероарилалкилоксигруппы, алкилтиогруппы, арилтиогруппы, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их сочетания; или
R1 и R2 вместе образуют гетероцикл, необязательно замещенный одним или более из: галогена, гидроксигруппы, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, ариламиногруппы, диариламиногруппы, амидогруппы, алкиламидогруппы, карбамоила, уреидогруппы, диметиламиногруппы, карбоксила, алкила, галогенированного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероцикл-алкила, ароила, ацила, алкоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, циклоалкилоксигруппы, циклоалкилалкилоксигруппы, арилалкилоксигруппы, гетероарилалкилоксигруппы, алкилтиогруппы, арилтиогруппы, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их сочетания; или
R5 или R6 независимо выбраны из группы, состоящей из COH, COB', COOB', CONH2, CONHB', CONHOH, CONHSO2B', CH2COOH, CH2COOB', CH2CONHOH, CH2CONHCN, СH2тетразола, защищенного СH2тетразола, CH2SO3H, CH2SO2B', СН2РО(ОВ')2, СН2РО(ОВ')(ОН), СН2РО(В')(ОН) и СН2РО(ОН)2; причем В' выбран из группы, состоящей из алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода, и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода; причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено ОН, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена; или
R5 или R6 независимо представляют собой OR' или ОР'; причем
R' выбран из группы, состоящей из SO3, SO2, SO2NHCOH, SO2NHCO, SO2NHCOO, SO2NHCONH и SO2NHCONH2; и R' необязательно замещен водородом или алкильной группой, необязательно замещенной пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенилом, содержащим от 3 до 9 атомов углерода, арилом, содержащим от 6 до 10 атомов углерода, и аралкилом, содержащим от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено ОН, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена; и
Р' выбран из группы, состоящей из РО(ОН)2, PO3, PO2, РО, РО(ОН)(O-), PO2NHCOH, PO2NHCO, PO2NHCOO, PO2NHCONH и PO2NHCONH2; и Р' необязательно замещен водородом или алкильной группой, необязательно замещенной пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенилом, содержащим от 3 до 9 атомов углерода, арилом, содержащим от 6 до 10 атомов углерода, и аралкилом, содержащим от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено ОН, NH2, NO2, алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, или одним или большим количеством атомов галогена.
16. Соединение по п. 15, в котором R5 представляет собой бензилоксигруппу, a R6 и R7 представляют собой водород.
17. Соединение по п. 15, в котором R5 представляет собой аллил или триалкилсилил, а R6 и R7 представляют собой водород.
18. Соединение по п. 15, в котором R5 представляет собой бензилоксигруппу, а R1, R2, R6 и R7 представляют собой водород.
19. Соединение по п. 15, в котором R1 представляет собой гетероцикл.
20. Соединение по п. 15, в котором R7 представляет собой амид.
21. Соединение по п. 15, в котором R1 представляет собой пиперидинил, R5 представляет собой бензилоксигруппу, а R2, R6 и R7 представляют собой водород.
22. Соединение по п. 15, в котором R1, R2 и R6 представляют собой водород.
23. Соединение по п. 15, в котором R5 представляет собой OSO3H.
24. Соединение по п. 15, в котором R1, R2 и R6 представляют собой водород, R5 представляет собой OSO3H, а R7 представляет собой карбамоил.
25. Соединение по п. 15, в котором R1 представляет собой пиперидинил, R2 и R6 представляют собой водород, R5 представляет собой OSO3H, а R7 представляет собой карбамоил.
26. Соединение формулы (VI) или его соль или аналог.
27. Соединение по п. 26, причем соединение имеет формулу (VII):
28. Способ получения соединения по п. 15.
29. Способ, включающий применение соединения по п. 15 или его аналога для получения соединения, в котором R7 представляет собой карбамоил.
30. Способ по п. 29, в котором R1, R2 и R6 представляют собой водород, а R5 представляет собой OSO3H
31. Способ по п. 29, в котором R1 представляет собой пиперидинил, R2 и R6 представляют собой водород, а R5 представляет собой OSO3H.
32. ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид, полученный согласно способу по п. 1.
33. Способ получения соединения формулы (IX), включающий:
(а) обработку соединения формулы (XI)
источником аммиака или заменителя аммиака с получением соединения формулы (XIV):
(б) обработку соединения формулы (XIV) защитной группой и агентом карбонилирования с получением соединения формулы (XVII):
(в) обработку соединения формулы (XVII) источником ионов тетра-н-бутиламмония с получением соединения формулы (XIX):
(г) обработку соединения формулы (XIX) источником натрия; причем R8 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, аллила, арила и бензила, a R9 представляет собой гидроксиламиновую защитную группу.
34. Способ по п. 33, в котором R8 выбран из группы, состоящей из метила, этила и бензила.
35. Способ по п. 33, в котором R8 представляет собой бензил.
36. Способ по п. 33, в котором R9 выбран из группы, состоящей из аллила и триалкилсилила.
37. Способ по п. 33, в котором R9 представляет собой бензил.
38. Способ по п. 33, включающий обработку соединения формулы (XIV) 9-флуоренилметоксикарбонилом.
39. Способ по п. 27, включающий обработку соединения формулы (XIV) N,N-карбонилдиимидазолом.
40. Способ по п. 33, включающий обработку соединения формулы (XVII) комплексом SO3.
41. Соединение формулы (XIV):
или его соль или аналог; причем R9 представляет собой гидроксиламиновую защитную группу.
42. Соединение по п. 41, в котором R9 выбран из группы, состоящей из аллила, бензила и триалкилсилила.
43. Соединение по п. 41, в котором R9 представляет собой бензил.
44. Способ получения соединения по п. 41.
45. ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид, полученный в соответствии со способом по п. 33.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161498522P | 2011-06-17 | 2011-06-17 | |
US61/498,522 | 2011-06-17 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014101244A Division RU2610091C2 (ru) | 2011-06-17 | 2012-06-15 | (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017102358A true RU2017102358A (ru) | 2018-12-19 |
RU2017102358A3 RU2017102358A3 (ru) | 2020-02-18 |
RU2769076C2 RU2769076C2 (ru) | 2022-03-28 |
Family
ID=46317443
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014101244A RU2610091C2 (ru) | 2011-06-17 | 2012-06-15 | (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид |
RU2017102358A RU2769076C2 (ru) | 2011-06-17 | 2012-06-15 | Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфокси)-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид и его соли |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014101244A RU2610091C2 (ru) | 2011-06-17 | 2012-06-15 | (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8829191B2 (ru) |
EP (1) | EP2721005B1 (ru) |
JP (2) | JP6023800B2 (ru) |
KR (1) | KR102143660B1 (ru) |
CN (2) | CN103649051B (ru) |
AR (1) | AR086972A1 (ru) |
AU (1) | AU2012270051B2 (ru) |
BR (1) | BR112013032415B1 (ru) |
CA (1) | CA2780403C (ru) |
ES (1) | ES2560404T3 (ru) |
HK (1) | HK1196615A1 (ru) |
IL (1) | IL229815A (ru) |
MX (1) | MX361020B (ru) |
MY (1) | MY165730A (ru) |
RU (2) | RU2610091C2 (ru) |
SG (1) | SG195289A1 (ru) |
TW (1) | TWI565706B (ru) |
WO (1) | WO2012172368A1 (ru) |
Families Citing this family (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8772490B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-07-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same |
SG191831A1 (en) * | 2011-03-31 | 2013-08-30 | Kaneka Corp | Process for preparing cyclic amine compounds |
MX361020B (es) * | 2011-06-17 | 2018-11-26 | Pfizer Anti Infectives Ab | Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma. |
US9505761B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-11-29 | Fedora Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors |
US8796257B2 (en) | 2011-12-02 | 2014-08-05 | Naeja Pharmaceutical Inc. | Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors |
US8916709B2 (en) | 2012-03-30 | 2014-12-23 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors |
US8969570B2 (en) * | 2012-03-30 | 2015-03-03 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
US8933233B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-01-13 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors |
TW201343646A (zh) | 2012-03-30 | 2013-11-01 | Cubist Pharm Inc | 異□唑β-內醯胺酶抑制劑 |
SG10201605368UA (en) | 2012-05-30 | 2016-08-30 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | NOVEL β-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
SG11201503427TA (en) * | 2012-11-01 | 2015-06-29 | Kaneka Corp | Process for producing optically active bicyclic urea compound |
UA111925C2 (uk) * | 2012-12-11 | 2016-06-24 | Федора Фармасьютікалз Інк. | БІЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ ТА ЇХ ВИКОРИСТАННЯ ЯК АНТИБАКТЕРІАЛЬНИХ АГЕНТІВ ТА ІНГІБІТОРІВ β-ЛАКТАМАЗИ |
KR101763056B1 (ko) * | 2013-03-08 | 2017-07-28 | 욱크하르트 리미티드 | (2s,5r)-2-카복스아미도-7-옥소-6-설포옥시-1,6-디아자-비사이클로[3.2.1]옥탄의 나트륨염을 위한 방법 |
US9862718B2 (en) * | 2013-03-08 | 2018-01-09 | Wockhardt Limited | Sodium salt of (2S, 5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1] octane-2-carboxylic acid and its preparation |
US9120795B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-09-01 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline form of a β-lactamase inhibitor |
US10000491B2 (en) * | 2013-09-24 | 2018-06-19 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Process for producing diazabicyclooctane derivative and intermediate thereof |
WO2015051101A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | B-lactamase inhibitor picoline salt |
CN111153903A (zh) * | 2013-10-08 | 2020-05-15 | 明治制果药业株式会社 | 二氮杂二环辛烷衍生物的结晶及其制备方法和应用以及医药组合物 |
WO2015110966A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | Wockhardt Limited | 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane derivatives and their use as antibacterial agents |
EP3116875A1 (en) * | 2014-03-14 | 2017-01-18 | Wockhardt Limited | A process for preparation of sodium (2s, 5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate |
WO2016089718A1 (en) | 2014-12-02 | 2016-06-09 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for the preparation of tert-butyl 4-((2s,5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate and analogs thereof |
JP6779787B2 (ja) | 2014-12-05 | 2020-11-04 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | ジアザビシクロオクタン誘導体の結晶及び安定な凍結乾燥製剤の製造法 |
WO2017025526A1 (en) * | 2015-08-10 | 2017-02-16 | Sandoz Ag | Form c of avibactam sodium |
CN106749242B (zh) * | 2015-11-23 | 2021-04-02 | 上海医药工业研究院 | 阿维巴坦中间体的制备方法 |
CN105348173B (zh) * | 2015-12-02 | 2017-12-15 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 不对称催化氢化法合成阿维巴坦中间体5的方法 |
WO2017136254A1 (en) * | 2016-02-04 | 2017-08-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Methods of preparing hydroxylamine derivatives useful in the preparation of anti-infective agents |
GB201602145D0 (en) * | 2016-02-05 | 2016-03-23 | Achieve Pharma Uk Ltd | Salt |
CN105753867B (zh) * | 2016-03-24 | 2018-03-27 | 齐鲁制药有限公司 | 一种改进的阿维巴坦钠中间体化合物的制备方法 |
CN107325096B (zh) * | 2016-04-29 | 2020-11-03 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种阿维巴坦单钠盐的结晶 |
CA3026322C (en) | 2016-06-03 | 2023-08-15 | Medshine Discovery Inc. | Novel b-lactamase inhibitors |
CN107540601B (zh) * | 2016-06-28 | 2019-07-19 | 新发药业有限公司 | 5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸酯及其草酸盐的便捷制备方法 |
CN107540600B (zh) * | 2016-06-28 | 2019-07-09 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法 |
CN109641901B (zh) * | 2016-08-26 | 2022-12-09 | 桑多斯股份公司 | 阿维巴坦游离酸 |
CN106432060A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 海口南陆医药科技股份有限公司 | 一种阿维巴坦钠关键中间体的手性异构体的制备方法 |
CN106565712A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-04-19 | 天津津泰生物医药技术有限公司 | 一种阿维巴坦钠中间体的制备方法 |
CN107880042A (zh) * | 2016-09-30 | 2018-04-06 | 上海复星星泰医药科技有限公司 | 阿维巴坦钠及其中间体化合物的制备方法 |
CN108239089B (zh) * | 2016-12-27 | 2020-05-22 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种阿维巴坦钠的合成方法 |
CN108264480B (zh) * | 2016-12-30 | 2020-12-11 | 上海星泰医药科技有限公司 | 阿维巴坦钠中间体的制备方法 |
CN106699756B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-10-29 | 淄博鑫泉医药技术服务有限公司 | β内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的合成方法 |
US10434089B2 (en) | 2017-01-25 | 2019-10-08 | The Johns Hopkins University | Avibactam and carbapenems antibacterial agents |
US10919893B2 (en) | 2017-02-08 | 2021-02-16 | Sandoz Ag | Process for the preparation of crystalline form C of avibactam sodium |
CN106831772B (zh) * | 2017-03-04 | 2019-12-17 | 丽珠医药集团股份有限公司 | 一种阿维巴坦中间体的合成方法 |
WO2019016393A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Antabio Sas | CHEMICAL COMPOUNDS |
CN109400521B (zh) * | 2017-08-18 | 2020-05-08 | 新发药业有限公司 | 一种改进的5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸酯、其草酸盐的制备方法 |
CN107417686B (zh) * | 2017-09-19 | 2020-04-28 | 北京化工大学 | 一种阿维巴坦钠的合成方法 |
CN109678856B (zh) | 2017-10-18 | 2020-09-25 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦中间体的制备方法 |
CN109678855B (zh) * | 2017-10-18 | 2020-07-17 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦中间体的制备方法 |
CN107941969B (zh) * | 2017-11-07 | 2021-03-02 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | (2s,5r)-苯氧胺基哌啶-2-甲酰胺的检测方法 |
CN107941944B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-09-15 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种(2s,5r)-苄氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐的检测方法 |
EP3719020B1 (en) | 2017-12-01 | 2022-09-21 | Qilu Pharmaceutical Co., Ltd. | Crystal form of beta-lactamase inhibitor and preparation method therefor |
CN109912499B (zh) * | 2017-12-12 | 2021-04-27 | 江苏奥赛康药业有限公司 | 阿维巴坦中间体及其制备方法 |
CN109928970B (zh) * | 2017-12-19 | 2020-04-28 | 新发药业有限公司 | 一种瑞利巴坦中间体的简便制备方法 |
CN109956941B (zh) * | 2017-12-25 | 2020-08-04 | 新发药业有限公司 | 一种阿维巴坦的简便制备方法 |
CN109970625B (zh) * | 2017-12-28 | 2021-02-26 | 新发药业有限公司 | 一种5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸或其衍生物的制备方法 |
CN108373442B (zh) * | 2018-03-29 | 2020-07-03 | 台州职业技术学院 | 一种阿维巴坦中间异构体的回收方法 |
CN108409736B (zh) * | 2018-05-16 | 2019-11-08 | 齐鲁天和惠世制药有限公司 | 一种喷雾干燥制备无定型阿维巴坦钠的方法 |
EP3572411A1 (en) | 2018-05-21 | 2019-11-27 | Antabio SAS | Thiazole derivatives as metallo-beta-lactamase inhibitors |
US11905286B2 (en) | 2018-08-09 | 2024-02-20 | Antabio Sas | Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases |
CA3113606A1 (en) * | 2018-09-21 | 2020-03-26 | Api Corporation | Method for producing amino acid derivatives |
CN111072660B (zh) * | 2018-10-22 | 2021-05-18 | 新发药业有限公司 | 一种瑞来巴坦的简便制备方法 |
CN109516987B (zh) * | 2018-12-26 | 2020-07-24 | 江西富祥药业股份有限公司 | 一种阿维巴坦中间体制备方法 |
CN110437137A (zh) * | 2019-03-27 | 2019-11-12 | 成都克莱蒙医药科技有限公司 | 一种阿维巴坦中间体化合物的合成方法 |
CN110577490B (zh) * | 2019-08-28 | 2020-09-22 | 山东安信制药有限公司 | 阿维巴坦中间体(2s,5s)-n-保护基-5-羟基-2-甲酸哌啶的合成方法 |
CN110498762B (zh) * | 2019-08-28 | 2020-10-27 | 山东安信制药有限公司 | 一种(2s,5r)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲酸乙酯的合成方法 |
CN111116587A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-05-08 | 北京耀诚惠仁科技有限公司 | 一种阿维巴坦中间体化合物的制备方法 |
CN111777607A (zh) * | 2020-07-21 | 2020-10-16 | 海南海灵化学制药有限公司 | 一种阿维巴坦纳的制备方法 |
CN115504913A (zh) * | 2021-06-23 | 2022-12-23 | 上海雨程生物科技有限公司 | 一种阿维巴坦钠中间体的合成方法 |
CN115073458A (zh) * | 2022-07-04 | 2022-09-20 | 山东致泰医药技术有限公司 | 一种阿维巴坦钠的制备方法 |
CN117486881A (zh) * | 2023-12-28 | 2024-02-02 | 成都克莱蒙医药科技有限公司 | 一种阿维巴坦中间体的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6334997B1 (en) | 1994-03-25 | 2002-01-01 | Isotechnika, Inc. | Method of using deuterated calcium channel blockers |
ATE372966T1 (de) | 1994-03-25 | 2007-09-15 | Isotechnika Inc | Verbesserung der effektivität von arzneimitteln duren deuterierung |
TW473479B (en) | 1997-12-19 | 2002-01-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | Phosphonocephem derivatives, their production and use |
FR2812635B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-10-11 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens |
ES2323759T3 (es) | 2000-08-10 | 2009-07-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compuesto de fosfonocefem. |
FR2835186B1 (fr) * | 2002-01-28 | 2006-10-20 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases |
US7491724B2 (en) * | 2003-10-17 | 2009-02-17 | Incyte Corporation | Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases |
WO2006032466A2 (en) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | New bicyclic antibiotics |
RU2007147413A (ru) * | 2005-05-24 | 2009-06-27 | Астразенека Аб (Se) | Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью |
US20080081829A1 (en) | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Med Institute, Inc | Medical Device Including an Anesthetic and Method of Preparation Thereof |
FR2921060B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-06-15 | Novexel | Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires |
DK2666774T3 (en) * | 2008-01-18 | 2015-03-23 | Merck Sharp & Dohme | Beta-lactamase INHIBITORS |
US20120053350A1 (en) * | 2009-04-30 | 2012-03-01 | Ian Mangion | Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids |
AU2010295269B2 (en) | 2009-09-21 | 2014-06-05 | Pfizer Anti-Infectives Ab | Compositions and methods for treating bacterial infections using ceftaroline |
FR2951171A1 (fr) * | 2009-10-09 | 2011-04-15 | Novexel | Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation |
WO2011163330A1 (en) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel heterocyclic compounds as erk inhibitors |
PL2657234T3 (pl) * | 2010-12-22 | 2017-06-30 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Optycznie czynna pochodna diazabicyklooktanowa i sposób jej wytwarzania |
SG191831A1 (en) * | 2011-03-31 | 2013-08-30 | Kaneka Corp | Process for preparing cyclic amine compounds |
MX361020B (es) * | 2011-06-17 | 2018-11-26 | Pfizer Anti Infectives Ab | Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma. |
US10158850B2 (en) * | 2011-08-25 | 2018-12-18 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Depth map encoding and decoding |
CA2845108C (en) * | 2011-08-30 | 2015-06-16 | Wockhardt Limited | 1,6-diazabicyclo[3,2,1]octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections |
-
2012
- 2012-06-15 MX MX2013014114A patent/MX361020B/es active IP Right Grant
- 2012-06-15 CA CA2780403A patent/CA2780403C/en active Active
- 2012-06-15 RU RU2014101244A patent/RU2610091C2/ru active
- 2012-06-15 SG SG2013089578A patent/SG195289A1/en unknown
- 2012-06-15 JP JP2014515292A patent/JP6023800B2/ja active Active
- 2012-06-15 RU RU2017102358A patent/RU2769076C2/ru active
- 2012-06-15 CN CN201280029765.7A patent/CN103649051B/zh active Active
- 2012-06-15 CN CN201510720279.5A patent/CN105294690B/zh active Active
- 2012-06-15 KR KR1020137033079A patent/KR102143660B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-15 MY MYPI2013702441A patent/MY165730A/en unknown
- 2012-06-15 AU AU2012270051A patent/AU2012270051B2/en active Active
- 2012-06-15 WO PCT/GB2012/051388 patent/WO2012172368A1/en active Application Filing
- 2012-06-15 EP EP12727922.2A patent/EP2721005B1/en active Active
- 2012-06-15 TW TW101121652A patent/TWI565706B/zh active
- 2012-06-15 US US13/524,007 patent/US8829191B2/en active Active
- 2012-06-15 ES ES12727922.2T patent/ES2560404T3/es active Active
- 2012-06-15 BR BR112013032415-5A patent/BR112013032415B1/pt active IP Right Grant
- 2012-06-18 AR ARP120102159 patent/AR086972A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-05 IL IL229815A patent/IL229815A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-14 US US14/180,656 patent/US8969566B2/en active Active
- 2014-10-10 HK HK14110118.0A patent/HK1196615A1/zh unknown
-
2015
- 2015-01-05 US US14/589,194 patent/US9284314B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-10 US US15/040,654 patent/US9695122B2/en active Active
- 2016-10-07 JP JP2016199214A patent/JP6342462B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017102358A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ВКЛЮЧАЯ ТРАНС-7-ОКСО-6-(СУЛЬФООКСИ)-1,6-ДИАЗАБИцикло[3,2,1]ОКТАН-2-КАРБОКСАМИД И ЕГО СОЛИ | |
RU2011140064A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
ES2626983T3 (es) | Derivado de morfinano | |
RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
RU2475487C2 (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
RU2010144823A (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
RU2016115767A (ru) | Способ получения производного диазабициклооктана и его промежуточного соединения | |
JP2014514360A5 (ru) | ||
RU2003134145A (ru) | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина | |
JP2014506599A5 (ru) | ||
WO2012174362A1 (en) | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor 1 antagonists | |
NZ509299A (en) | 2-substituted-1-piperidyl benzimidazole compounds as ORL1-receptor agonists | |
RU2005136130A (ru) | Новые антагонисты р2х7 рецепторов и их применение | |
RU2010136665A (ru) | Новые пиридиноны и пиридазиноны | |
RU2009123440A (ru) | Способ получения производных фенилаланина с хиназолиндионовым скелетом и промежуточных соединений, применяемых при получении таких производных | |
CA2410662A1 (en) | Novel peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus | |
ES2243441T3 (es) | Derivados de imidazolio fundidos. | |
JP2003500404A5 (ru) | ||
RU2010120682A (ru) | Ингибиторы гистондезацетилазы | |
RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
RU2004101409A (ru) | Спиро- и диспиро-1, 2, 4-триоксолановые противомалярийные средства | |
RU2010149496A (ru) | Феноксипиридиниламидные производные и их применение в лечении pde4-опосредованных болезненных состояний | |
TNSN04188A1 (fr) | NOUVEAUX DERIVES D'INDOLIZINE 1,2,3 SUBSTITUEE, INHIBITEURS DES FGFs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT | |
RU2009137255A (ru) | Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств |