RU2014101244A - Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфоокси)-1, 6-диазабицикло[3,2,1]октан-2-карбоксамид и его соли - Google Patents

Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфоокси)-1, 6-диазабицикло[3,2,1]октан-2-карбоксамид и его соли Download PDF

Info

Publication number
RU2014101244A
RU2014101244A RU2014101244/04A RU2014101244A RU2014101244A RU 2014101244 A RU2014101244 A RU 2014101244A RU 2014101244/04 A RU2014101244/04 A RU 2014101244/04A RU 2014101244 A RU2014101244 A RU 2014101244A RU 2014101244 A RU2014101244 A RU 2014101244A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
carbon atoms
alkyl
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2014101244/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2610091C2 (ru
Inventor
Джон Алистэр БОЙД
Джанетте Хелен ЧЕРРИМЕН
Майкл ГОЛДЕН
Юрий Б. КАЛЬЯН
Грэм Ричард ЛОТОН
Дейвид МИЛНЕ
Эндрью Джон ФИЛЛИПС
Саибаба РАЧА
Мелани Симоне РОНСХЕЙМ
Александер ТЕЛФОРД
Шаохун ЧЖОУ
Махендра Г. ДЕДХИЯ
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2014101244A publication Critical patent/RU2014101244A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2610091C2 publication Critical patent/RU2610091C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I):или его фармацевтически приемлемой соли,сольвата, гидрата, энантиомера или диастереомера; включающий(а) обработку соединения формулы (II):источником азота или амином, чтобы получить соединение формулы (III):и(б) обработку соединения формулы (III) защитной группой и агентом карбонилирования; причем R, R, R, R, R, Rи Rявляются одинаковыми или различными инезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, кислорода, азота,амино, карбонила, карбамоила, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, циклоалкила, арила, аралкила, триалкилсилила и гетероцикл; причем каждый из R, R, R, R, R, Rи Rнеобязательно замещен одним или большим количеством атомов галогена, кислорода, гидрокси, циано, нитро, амино,алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо,карбамоил, уреидо, диметиламино, карбоксил, алкила, аллила, галогенированного алкила, триалкилсилила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарил, гетероарилалкила,гетероцикла, гетероциклического алкила, ароила, ацила, алкокси, арилокси,гетероарилокси, циклоалкилокси, циклоалкилалкилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила,арилсульфинила,арилсульфонила, гетероарилсульфинила,гетероарилсульфонила,алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их комбинацией; илиRи Rвместе образуют гетероцикл; необязательно замещенный одним или большим числом атомов галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо,карбамоила, уреидо, диметиламино, карбоксил, алкил, галогенированный ал

Claims (45)

1. Способ получения соединения формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемой соли,сольвата, гидрата, энантиомера или диастереомера; включающий
(а) обработку соединения формулы (II):
Figure 00000002
источником азота или амином, чтобы получить соединение формулы (III):
Figure 00000003
и
(б) обработку соединения формулы (III) защитной группой и агентом карбонилирования; причем R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными инезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, кислорода, азота,амино, карбонила, карбамоила, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, циклоалкила, арила, аралкила, триалкилсилила и гетероцикл; причем каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 необязательно замещен одним или большим количеством атомов галогена, кислорода, гидрокси, циано, нитро, амино,алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо,карбамоил, уреидо, диметиламино, карбоксил, алкила, аллила, галогенированного алкила, триалкилсилила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарил, гетероарилалкила,гетероцикла, гетероциклического алкила, ароила, ацила, алкокси, арилокси,гетероарилокси, циклоалкилокси, циклоалкилалкилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила,арилсульфинила,арилсульфонила, гетероарилсульфинила,гетероарилсульфонила,алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их комбинацией; или
R1 и R2 вместе образуют гетероцикл; необязательно замещенный одним или большим числом атомов галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо,карбамоила, уреидо, диметиламино, карбоксил, алкил, галогенированный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикл, гетероциклический алкил, ароил,ацил, алкокси, арилокси, гетероарилокси, циклоалкилокси, циклоалкилалкилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, алкилтио,арилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их комбинацией; или
R3, R5 и R6 независимо означают COH.COB′, COOB′, CONH2, CONHB′, CONHOH, CONHSO2B′, CH2COOH, CH2COOB′, CH2CONHOH, CH2CONHCN, CH2тетразол, защищенный СН2тетразол, CH2SO3H, CH2SO2B′, CH2PO(OB′)2, CH2PO(OB′)(OH), CH2PO(B′)(OH) и CH2PO(OH)2; причем B′ выбран из группы, состоящей из алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода необязательнозамещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено посредством OH, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена; или R3, R5 и R6 независимо означают OR′ или PO′; причем
R′ выбран из группы, состоящей из SO3, SO2, SO2NHCOH, SO2NHCO, SO2NHCOO, SO2NHCONH и SO2NHCONH2; и R′ необязательно замещен посредством водорода или группы алкила, необязательно замещенной пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено посредством OH, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена; и
P′ выбран из группы, состоящей из PO(OH)2, PO3, PO2, РО, РО(ОН)(O-), PO2NHCOH, PO2NHCO, PO2NHCOO, PO2NHCONHи PO2NHCONH2; и P′ необязательно замещен посредством водорода или группы алкила, необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -CH2-алкенил, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещена посредством OH, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена.
2. Способ по п.1, причем R1, R2 и R7 означают водород, и R3 означает OSO3H.
3. Способ по п.1, причем R1 означает пиперидинил, R2 и R7 означают водород и R3 означает OSO3H.
4. Способ по п.1, причем R4 означает бензилокси.
5. Способ по п.1, причем R5 означает бензилокси и R6 и R7 означают водород.
6. Способ по п.1, причем R5 означает аллил или триалкилсилил и R6 означает водород.
7. Способ по п.1, включающий обработку соединения формулы (III) 9-фторенилметоксикарбонилом.
8. Способ по п.1, включающий обработку соединения формулы (III) N,N-карбонилдиимидазолом.
9. Способ по п.1, дополнительно включающий обработку соединения, образованного после обработки соединения формулы (III) комплексом SO3.
10.Способ по п.1, причем соединение формулы (I) представляет собойтранс-7-оксо-6-(сульфоокси)-1,6-диазабицикло[3,2,1]октан-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемые соли.
11. Способ по п.1, причем соединение формулы (I) представляет собой ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид натрия.
12. Способ по п.1, причем соединение формулы (II) представляет собой бензил(2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксилат этандиоат.
13. Способ по п.1, причем соединение формулы (III) представляет собой (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид.
14.Способ по п.13, включающий обработку (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамида, чтобы получить (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид.
15.Соединение формулы (III) или соль, сольват, гидрат, энантиомер,диастереомер или его аналог;
Figure 00000004
причем R1, R2, R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, кислорода, азота, амино,карбонила, карбамоила, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, циклоалкил,арила, аралкила, триалкилсилила и гетероцикла; причем каждый из R1, R2,R5, R6 и R7 необязательно замещен одним или большим количеством атомов галогена, кислорода, гидрокси, циано, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо, карбамоил, уреидо, диметиламино, карбоксила, алкила, аллила, галогенированного алкила, триалкилсилила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила,арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероциклическогоалкила, ароила, ацила, алкокси, арилокси, гетероарилокси, циклоалкилокси,циклоалкилалкилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила,алкоксикарбонила, арилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил или их комбинацией; или
R1 и R2 вместе образуют гетероцикл; необязательно замещенный одним или большим числом атомов галогена, гидрокси, циано, нитро, амино,алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, амидо, алкиламидо,карбамоил, уреидо, диметиламино, карбоксил, алкил, галогенированный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкила, циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероцикла, гетероциклического алкила,ароила, ацила, алкокси, арилокси, гетероарилокси, циклоалкилокси, циклоалкилалкилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, алкилтио,арилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, арилсульфинила, арилсульфонила, гетероарилсульфинила, гетероарилсульфонила, алкоксикарбонила, арилоксикарбонила, гетероарилоксикарбонила или их комбинацией; или
R5 или R6 независимо выбраны из группы, состоящей из СОН, СОВ′, СООВ′, CONH2, CONHB′, CONHOH, CONHSO2B′, СН2СООН, СН2СООВ′, CH2CONHOH, CH2CONHCN, СН2тетразол, защищенный СН2тетразол, CH2SO3H, CH2SO2B′, СН2РО(ОВ′)2, СН2РО(ОВ′)(ОН), СН2РО(В′)(ОН) и СН2РО(ОН)2; причем В′ выбран из группы, состоящей из алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -СН2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода; причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено посредством ОН, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена; или
R5 или R6 независимо означают OR′ или ОР′; причем
R′ выбран из группы, состоящей из SO3, SO2, SO2NHCOH, SO2NHCO, SO2NHCOO, SO2NHCONHи SO2NHCONH2; и R′ необязательно замещен посредством водорода или группы алкила необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -СН2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено посредством ОН, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена; и
Р′ выбран из группы, состоящей из РО(ОН)2, PO3, PO2, РО, РО(ОН)(O-), PO2NHCOH, PO2NHCO, PO2NHCOO, PO2NHCONH и PO2NHCONH2; и Р′ необязательно замещен посредством водорода или группы алкила, необязательно замещенного пиридильным или карбамоильным радикалом, -СН2-алкенила, содержащего от 3 до 9 атомов углерода, арила, содержащего от 6 до 10 атомов углерода и аралкила, содержащего от 7 до 11 атомов углерода, причем ядро указанного арила или аралкила необязательно замещено посредством ОН, NH2, NO2, алкила, содержащего от 1 до 6 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 6 атомов углерода или одним или большим количеством атомов галогена.
16. Соединение по п. 15, причем R5 означает бензилокси и R6 и R7 означают водород.
17. Соединение по п. 15, причем R5 означает аллил или триалкилсилил и R6 и R7 означают водород.
18. Соединение по п. 15, причем R5 означает бензилокси и R1, R2, R6 и R7 означают водород.
19. Соединение по п. 15, причем R1 представляет собой гетероцикл.
20. Соединение по п. 15, причем R7 означает амид.
21. Соединение по п. 15, причем R1 означает пиперидинил, R5 означает бензилокси и R2, R6 и R7 означают водород.
22. Соединение по п. 15, причем R1, R2 и R6 означают водород.
23. Соединение по п. 15, причем R5 означает OSO3H.
24. Соединение по п. 15, причем R1, R2 и R6 означают водород, R5 означает OSO3H и R7 означает карбамоил.
25. Соединение по п. 15, причем R1 означает пиперидинил, R2 и R6 означают водород, R5 означает OSO3H и R7 означает карбамоил.
26. Соединение формулы (VI) или соль или его аналог.
Figure 00000005
27. Соединение по п. 26, причем соединение имеет формулу (VII):
Figure 00000006
28. Способ получения соединения по п. 15.
29. Способ, включающий применение соединения по п. 15 или его аналога для получения соединения, в котором R7 означает карбамоил.
30. Способ по п.29, причем R1, R2 и R3 означают водород, и R5 означает OSO3H.
31. Способ по п. 29, причем R1 означает пиперидинил, R2 и R6 означают водород и R5 означает OSO3H.
32. ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид, полученный согласно способу по п.1.
33. Способ получения соединения формулы (IX), включающий:
Figure 00000007
(а) обработку соединения формулы (XI)
Figure 00000008
источником аммония или заместителем аммония с получением соединения формулы (XIV):
Figure 00000009
(б) обработку соединения формулы (XIV) с защитной группой и агентом карбонилирования с получением соединения формулы (XVII):
Figure 00000010
(в) обработку соединения формулы (XVII) ионным источником тетра н-10 бутиламмония с получением соединения формулы (XIX):
Figure 00000011
(г) обработку соединения формулы (XIX) источником натрия; причем R8 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного алкила, аллила, арила и бензила и R9 представляет собой гидроксиламиновуюзащитную группу.
34. Способ по п. 33, причем R8 выбран из группы, состоящей из метила, этила и бензила.
35. Способ по п. 33, причем R8 означает бензил.
36. Способ по п. 33, причем R9 выбран из группы, состоящей из аллила и триалкилсилила.
37. Способ по п.33, причем R9 означает бензил.
38. Способ по п.33, включающий обработку соединения формулы (XIV) 9-фторенилметоксикарбонилом.
39. Способ по п.33, включающий обработку соединения формулы (XIV) N,N-карбонилдиимидазолом.
40. Способ по п.33, включающий обработку соединения формулы (XVII) комплексом SO3.
41. Соединение формулы (XIV):
Figure 00000012
или его соль или аналог; причем R9 означает гидроксиламиновую защитную группу.
42. Соединение по п.41, причем R9 выбран из группы, состоящей из аллила, бензила и триалкилсилила.
43. Соединение по п.41, причем R9 означает бензил.
44. Способ получения соединения по п.41.
45. ({[(2S,5R)-2-карбамоил-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил]окси}сульфонил)оксиданид, полученный в соответствии со способом по п.33.
RU2014101244A 2011-06-17 2012-06-15 (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид RU2610091C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161498522P 2011-06-17 2011-06-17
US61/498,522 2011-06-17
PCT/GB2012/051388 WO2012172368A1 (en) 2011-06-17 2012-06-15 Process for preparing heterocyclic compounds including trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017102358A Division RU2769076C2 (ru) 2011-06-17 2012-06-15 Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфокси)-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид и его соли

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014101244A true RU2014101244A (ru) 2015-07-27
RU2610091C2 RU2610091C2 (ru) 2017-02-07

Family

ID=46317443

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014101244A RU2610091C2 (ru) 2011-06-17 2012-06-15 (2S,5R)-5-[(бензилокси)амино]пиперидин-2-карбоксамид
RU2017102358A RU2769076C2 (ru) 2011-06-17 2012-06-15 Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфокси)-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид и его соли

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017102358A RU2769076C2 (ru) 2011-06-17 2012-06-15 Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфокси)-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид и его соли

Country Status (18)

Country Link
US (4) US8829191B2 (ru)
EP (1) EP2721005B1 (ru)
JP (2) JP6023800B2 (ru)
KR (1) KR102143660B1 (ru)
CN (2) CN103649051B (ru)
AR (1) AR086972A1 (ru)
AU (1) AU2012270051B2 (ru)
BR (1) BR112013032415B1 (ru)
CA (1) CA2780403C (ru)
ES (1) ES2560404T3 (ru)
HK (1) HK1196615A1 (ru)
IL (1) IL229815A (ru)
MX (1) MX361020B (ru)
MY (1) MY165730A (ru)
RU (2) RU2610091C2 (ru)
SG (1) SG195289A1 (ru)
TW (1) TWI565706B (ru)
WO (1) WO2012172368A1 (ru)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8772490B2 (en) 2010-12-22 2014-07-08 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
SG191831A1 (en) * 2011-03-31 2013-08-30 Kaneka Corp Process for preparing cyclic amine compounds
MX361020B (es) * 2011-06-17 2018-11-26 Pfizer Anti Infectives Ab Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma.
US9505761B2 (en) 2011-12-02 2016-11-29 Fedora Pharmaceuticals Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and beta-lactamase inhibitors
US8796257B2 (en) 2011-12-02 2014-08-05 Naeja Pharmaceutical Inc. Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
US8916709B2 (en) 2012-03-30 2014-12-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
US8969570B2 (en) * 2012-03-30 2015-03-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
US8933233B2 (en) 2012-03-30 2015-01-13 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
TW201343646A (zh) 2012-03-30 2013-11-01 Cubist Pharm Inc 異□唑β－內醯胺酶抑制劑
SG10201605368UA (en) 2012-05-30 2016-08-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd NOVEL β-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
SG11201503427TA (en) * 2012-11-01 2015-06-29 Kaneka Corp Process for producing optically active bicyclic urea compound
UA111925C2 (uk) * 2012-12-11 2016-06-24 Федора Фармасьютікалз Інк. БІЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ ТА ЇХ ВИКОРИСТАННЯ ЯК АНТИБАКТЕРІАЛЬНИХ АГЕНТІВ ТА ІНГІБІТОРІВ β-ЛАКТАМАЗИ
KR101763056B1 (ko) * 2013-03-08 2017-07-28 욱크하르트 리미티드 (2s,5r)-2-카복스아미도-7-옥소-6-설포옥시-1,6-디아자-비사이클로[3.2.1]옥탄의 나트륨염을 위한 방법
US9862718B2 (en) * 2013-03-08 2018-01-09 Wockhardt Limited Sodium salt of (2S, 5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1] octane-2-carboxylic acid and its preparation
US9120795B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a β-lactamase inhibitor
US10000491B2 (en) * 2013-09-24 2018-06-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Process for producing diazabicyclooctane derivative and intermediate thereof
WO2015051101A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
CN111153903A (zh) * 2013-10-08 2020-05-15 明治制果药业株式会社 二氮杂二环辛烷衍生物的结晶及其制备方法和应用以及医药组合物
WO2015110966A1 (en) * 2014-01-21 2015-07-30 Wockhardt Limited 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane derivatives and their use as antibacterial agents
EP3116875A1 (en) * 2014-03-14 2017-01-18 Wockhardt Limited A process for preparation of sodium (2s, 5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
WO2016089718A1 (en) 2014-12-02 2016-06-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for the preparation of tert-butyl 4-((2s,5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate and analogs thereof
JP6779787B2 (ja) 2014-12-05 2020-11-04 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ジアザビシクロオクタン誘導体の結晶及び安定な凍結乾燥製剤の製造法
WO2017025526A1 (en) * 2015-08-10 2017-02-16 Sandoz Ag Form c of avibactam sodium
CN106749242B (zh) * 2015-11-23 2021-04-02 上海医药工业研究院 阿维巴坦中间体的制备方法
CN105348173B (zh) * 2015-12-02 2017-12-15 中山奕安泰医药科技有限公司 不对称催化氢化法合成阿维巴坦中间体5的方法
WO2017136254A1 (en) * 2016-02-04 2017-08-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Methods of preparing hydroxylamine derivatives useful in the preparation of anti-infective agents
GB201602145D0 (en) * 2016-02-05 2016-03-23 Achieve Pharma Uk Ltd Salt
CN105753867B (zh) * 2016-03-24 2018-03-27 齐鲁制药有限公司 一种改进的阿维巴坦钠中间体化合物的制备方法
CN107325096B (zh) * 2016-04-29 2020-11-03 正大天晴药业集团股份有限公司 一种阿维巴坦单钠盐的结晶
CA3026322C (en) 2016-06-03 2023-08-15 Medshine Discovery Inc. Novel b-lactamase inhibitors
CN107540601B (zh) * 2016-06-28 2019-07-19 新发药业有限公司 5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸酯及其草酸盐的便捷制备方法
CN107540600B (zh) * 2016-06-28 2019-07-09 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法
CN109641901B (zh) * 2016-08-26 2022-12-09 桑多斯股份公司 阿维巴坦游离酸
CN106432060A (zh) * 2016-09-27 2017-02-22 海口南陆医药科技股份有限公司 一种阿维巴坦钠关键中间体的手性异构体的制备方法
CN106565712A (zh) * 2016-09-30 2017-04-19 天津津泰生物医药技术有限公司 一种阿维巴坦钠中间体的制备方法
CN107880042A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 上海复星星泰医药科技有限公司 阿维巴坦钠及其中间体化合物的制备方法
CN108239089B (zh) * 2016-12-27 2020-05-22 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种阿维巴坦钠的合成方法
CN108264480B (zh) * 2016-12-30 2020-12-11 上海星泰医药科技有限公司 阿维巴坦钠中间体的制备方法
CN106699756B (zh) * 2016-12-30 2019-10-29 淄博鑫泉医药技术服务有限公司 β内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的合成方法
US10434089B2 (en) 2017-01-25 2019-10-08 The Johns Hopkins University Avibactam and carbapenems antibacterial agents
US10919893B2 (en) 2017-02-08 2021-02-16 Sandoz Ag Process for the preparation of crystalline form C of avibactam sodium
CN106831772B (zh) * 2017-03-04 2019-12-17 丽珠医药集团股份有限公司 一种阿维巴坦中间体的合成方法
WO2019016393A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Antabio Sas CHEMICAL COMPOUNDS
CN109400521B (zh) * 2017-08-18 2020-05-08 新发药业有限公司 一种改进的5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸酯、其草酸盐的制备方法
CN107417686B (zh) * 2017-09-19 2020-04-28 北京化工大学 一种阿维巴坦钠的合成方法
CN109678856B (zh) 2017-10-18 2020-09-25 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法
CN109678855B (zh) * 2017-10-18 2020-07-17 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法
CN107941969B (zh) * 2017-11-07 2021-03-02 中山奕安泰医药科技有限公司 (2s,5r)-苯氧胺基哌啶-2-甲酰胺的检测方法
CN107941944B (zh) * 2017-11-23 2020-09-15 中山奕安泰医药科技有限公司 一种(2s,5r)-苄氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐的检测方法
EP3719020B1 (en) 2017-12-01 2022-09-21 Qilu Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal form of beta-lactamase inhibitor and preparation method therefor
CN109912499B (zh) * 2017-12-12 2021-04-27 江苏奥赛康药业有限公司 阿维巴坦中间体及其制备方法
CN109928970B (zh) * 2017-12-19 2020-04-28 新发药业有限公司 一种瑞利巴坦中间体的简便制备方法
CN109956941B (zh) * 2017-12-25 2020-08-04 新发药业有限公司 一种阿维巴坦的简便制备方法
CN109970625B (zh) * 2017-12-28 2021-02-26 新发药业有限公司 一种5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸或其衍生物的制备方法
CN108373442B (zh) * 2018-03-29 2020-07-03 台州职业技术学院 一种阿维巴坦中间异构体的回收方法
CN108409736B (zh) * 2018-05-16 2019-11-08 齐鲁天和惠世制药有限公司 一种喷雾干燥制备无定型阿维巴坦钠的方法
EP3572411A1 (en) 2018-05-21 2019-11-27 Antabio SAS Thiazole derivatives as metallo-beta-lactamase inhibitors
US11905286B2 (en) 2018-08-09 2024-02-20 Antabio Sas Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases
CA3113606A1 (en) * 2018-09-21 2020-03-26 Api Corporation Method for producing amino acid derivatives
CN111072660B (zh) * 2018-10-22 2021-05-18 新发药业有限公司 一种瑞来巴坦的简便制备方法
CN109516987B (zh) * 2018-12-26 2020-07-24 江西富祥药业股份有限公司 一种阿维巴坦中间体制备方法
CN110437137A (zh) * 2019-03-27 2019-11-12 成都克莱蒙医药科技有限公司 一种阿维巴坦中间体化合物的合成方法
CN110577490B (zh) * 2019-08-28 2020-09-22 山东安信制药有限公司 阿维巴坦中间体(2s,5s)-n-保护基-5-羟基-2-甲酸哌啶的合成方法
CN110498762B (zh) * 2019-08-28 2020-10-27 山东安信制药有限公司 一种(2s,5r)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲酸乙酯的合成方法
CN111116587A (zh) * 2019-11-29 2020-05-08 北京耀诚惠仁科技有限公司 一种阿维巴坦中间体化合物的制备方法
CN111777607A (zh) * 2020-07-21 2020-10-16 海南海灵化学制药有限公司 一种阿维巴坦纳的制备方法
CN115504913A (zh) * 2021-06-23 2022-12-23 上海雨程生物科技有限公司 一种阿维巴坦钠中间体的合成方法
CN115073458A (zh) * 2022-07-04 2022-09-20 山东致泰医药技术有限公司 一种阿维巴坦钠的制备方法
CN117486881A (zh) * 2023-12-28 2024-02-02 成都克莱蒙医药科技有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
ATE372966T1 (de) 1994-03-25 2007-09-15 Isotechnika Inc Verbesserung der effektivität von arzneimitteln duren deuterierung
TW473479B (en) 1997-12-19 2002-01-21 Takeda Chemical Industries Ltd Phosphonocephem derivatives, their production and use
FR2812635B1 (fr) * 2000-08-01 2002-10-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens
ES2323759T3 (es) 2000-08-10 2009-07-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compuesto de fosfonocefem.
FR2835186B1 (fr) * 2002-01-28 2006-10-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases
US7491724B2 (en) * 2003-10-17 2009-02-17 Incyte Corporation Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases
WO2006032466A2 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd New bicyclic antibiotics
RU2007147413A (ru) * 2005-05-24 2009-06-27 Астразенека Аб (Se) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
US20080081829A1 (en) 2006-09-28 2008-04-03 Med Institute, Inc Medical Device Including an Anesthetic and Method of Preparation Thereof
FR2921060B1 (fr) 2007-09-14 2012-06-15 Novexel Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires
DK2666774T3 (en) * 2008-01-18 2015-03-23 Merck Sharp & Dohme Beta-lactamase INHIBITORS
US20120053350A1 (en) * 2009-04-30 2012-03-01 Ian Mangion Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids
AU2010295269B2 (en) 2009-09-21 2014-06-05 Pfizer Anti-Infectives Ab Compositions and methods for treating bacterial infections using ceftaroline
FR2951171A1 (fr) * 2009-10-09 2011-04-15 Novexel Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation
WO2011163330A1 (en) * 2010-06-24 2011-12-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel heterocyclic compounds as erk inhibitors
PL2657234T3 (pl) * 2010-12-22 2017-06-30 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optycznie czynna pochodna diazabicyklooktanowa i sposób jej wytwarzania
SG191831A1 (en) * 2011-03-31 2013-08-30 Kaneka Corp Process for preparing cyclic amine compounds
MX361020B (es) * 2011-06-17 2018-11-26 Pfizer Anti Infectives Ab Procesos para preparar compuestos heterociclicos, incluida trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo [3,2,1]octano-2-carboxam ida y sales de la misma.
US10158850B2 (en) * 2011-08-25 2018-12-18 Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) Depth map encoding and decoding
CA2845108C (en) * 2011-08-30 2015-06-16 Wockhardt Limited 1,6-diazabicyclo[3,2,1]octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012270051B2 (en) 2016-12-22
CA2780403A1 (en) 2012-12-17
CN105294690B (zh) 2018-07-10
JP2017036307A (ja) 2017-02-16
RU2610091C2 (ru) 2017-02-07
US8829191B2 (en) 2014-09-09
US20140163230A1 (en) 2014-06-12
AR086972A1 (es) 2014-02-05
RU2017102358A (ru) 2018-12-19
KR20140040748A (ko) 2014-04-03
WO2012172368A1 (en) 2012-12-20
BR112013032415A2 (pt) 2016-08-16
BR112013032415B1 (pt) 2021-07-27
CN105294690A (zh) 2016-02-03
EP2721005B1 (en) 2015-11-25
JP2014517027A (ja) 2014-07-17
US8969566B2 (en) 2015-03-03
US20120323010A1 (en) 2012-12-20
CN103649051B (zh) 2016-04-13
JP6023800B2 (ja) 2016-11-09
HK1196615A1 (zh) 2014-12-19
RU2769076C2 (ru) 2022-03-28
MX361020B (es) 2018-11-26
KR102143660B1 (ko) 2020-08-11
US9284314B2 (en) 2016-03-15
CA2780403C (en) 2020-04-21
TW201317238A (zh) 2013-05-01
RU2017102358A3 (ru) 2020-02-18
TWI565706B (zh) 2017-01-11
SG195289A1 (en) 2013-12-30
ES2560404T3 (es) 2016-02-18
MY165730A (en) 2018-04-20
MX2013014114A (es) 2014-01-20
US20150112070A1 (en) 2015-04-23
CN103649051A (zh) 2014-03-19
IL229815A (en) 2016-11-30
US9695122B2 (en) 2017-07-04
EP2721005A1 (en) 2014-04-23
IL229815A0 (en) 2014-03-06
US20170022160A1 (en) 2017-01-26
AU2012270051A1 (en) 2014-01-23
JP6342462B2 (ja) 2018-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014101244A (ru) Способ получения гетероциклических соединений, включая транс-7-оксо-6-(сульфоокси)-1, 6-диазабицикло[3,2,1]октан-2-карбоксамид и его соли
ES2626983T3 (es) Derivado de morfinano
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU2011140064A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
JP2003500404A5 (ru)
JP2014514360A5 (ru)
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
RU2010136665A (ru) Новые пиридиноны и пиридазиноны
RU2004106555A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
NL930063I1 (nl) Dihydropyridinen met anti-ischemische en anti-hypertensieve werking werkwijze voor het bereiden daarvan en deze bevattende farmaceutische preparaten
RU2010144823A (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
CA2572208A1 (en) 3-carbamoyl-2-pyridone derivative
WO2012174362A1 (en) Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor 1 antagonists
RU2019107957A (ru) 7-замещенные сульфонимидоилпуриноны для лечения и профилактики вирусной инфекции
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2007130802A (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора а2а
RU2007147340A (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2008129726A (ru) Нитроимидазольные производные
RU2004126957A (ru) Пиперидиновые производные
TNSN04188A1 (fr) NOUVEAUX DERIVES D'INDOLIZINE 1,2,3 SUBSTITUEE, INHIBITEURS DES FGFs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
JP2018502101A5 (ru)
RU2009137255A (ru) Содержащие азот гетероциклические соединения, их получение и применение их в качестве антибактериальных лекарственных средств
CA3188350A1 (en) Processes for making serd tricyclic compounds having a substituted phenyl or pyridinyl moiety
JP2004504323A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171102