RU2004101409A - Спиро- и диспиро-1, 2, 4-триоксолановые противомалярийные средства - Google Patents

Спиро- и диспиро-1, 2, 4-триоксолановые противомалярийные средства Download PDF

Info

Publication number
RU2004101409A
RU2004101409A RU2004101409/04A RU2004101409A RU2004101409A RU 2004101409 A RU2004101409 A RU 2004101409A RU 2004101409/04 A RU2004101409/04 A RU 2004101409/04A RU 2004101409 A RU2004101409 A RU 2004101409A RU 2004101409 A RU2004101409 A RU 2004101409A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
spiro
adamantan
trioxaspiro
cis
methyl
Prior art date
Application number
RU2004101409/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2271357C2 (ru
Inventor
Джонатан Л. ВЕННЕРСТРОМ (US)
Джонатан Л. ВЕННЕРСТРОМ
Жак ШОЛЛЕ (CH)
Жак ШОЛЛЕ
Юйс н ДУН (US)
Юйсян Дун
Юг МАТИЛЬ (CH)
Юг МАТИЛЬ
Мани н ПАДМАНИЛАЯМ (US)
Маниян ПАДМАНИЛАЯМ
Юаньцин ТАН (US)
Юаньцин Тан
Уиль м Н. ЧАРМАН (AU)
Уильям Н. ЧАРМАН
Original Assignee
Медсинз Фор Малэрия Венчер (Ch)
Медсинз Фор Малэрия Венчер
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Медсинз Фор Малэрия Венчер (Ch), Медсинз Фор Малэрия Венчер filed Critical Медсинз Фор Малэрия Венчер (Ch)
Publication of RU2004101409A publication Critical patent/RU2004101409A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2271357C2 publication Critical patent/RU2271357C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/357Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06Antimalarials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics
    • A61P33/12Schistosomicides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D323/00Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D323/02Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10Spiro-condensed systems
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (19)

1. Спиро или диспиро 1,2,4-триоксолан, имеющий следующую структуру:
Figure 00000001
где R1 и R2, взятые вместе, представляют собой спироадамантил, 3,3,5,5-тетраметилспироциклогексил, спироциклододеканил;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбраны из замещённой или незамещённой ароматической или пиридильной группы, где ни один из R3 и R4 не может представлять водород; и, кроме того, R3 и R4, взятые вместе, могут образовывать замещённую или незамещённую алициклическую группу, которая необязательно прерывается одним атомом кислорода, серы или азота.
2. Спиро или диспиро 1,2,4-триоксолан, имеющий следующую структуру:
Figure 00000002
где R1, и R2 являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из замещённых или незамещённых линейных или разветвлённых алкильных, арильных и алкарильных групп и замещённых или незамещённых алициклических групп, которые могут прерываться одним или несколькими атомами кислорода, серы или азота, и замещённых или незамещённых ароматических или гетероциклических групп, которые могут прерываться одним или несколькими атомами кислорода, серы или азота, гидроксигруппы, галогена, и далее при условии, что спироциклогексильное кольцо, к которому присоединены R1 и R2, необязательно прерывается одним или несколькими атомами кислорода, серы или азота.
3. Спиро или диспиро 1,2,4-триоксолан по п.2, где указанный 1,2,4-триоксолан выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
Адамантан-2-спиро-3’-8’-оксо-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
Адамантан-2-спиро-3’-11’,11’-диметил-1’,2’,4’,9’,13’-пентаоксадиспиро[4.2.5.2]пентадекан;
Адамантан-2-спиро-3’-8’-пропил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан; Адамантан-2-спиро-3’-8’-фенил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
Адамантан-2-спиро-3’-8’-этоксикарбонилметил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-карбокси-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
Адамантан-2-спиро-3’-8’-карбоксиметил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
транс-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[(гидроксиамино)карбонил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1’H-имидазол-1’-илметил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-бензил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминометил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан гидрохлорид;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(2’-гидроксиамино-2’-оксоэтил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1’H-1’,2’,4’-триазол-1-илметил)-1’,2’,4-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1’H-имидазол-1-илметил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан гидрохлорид;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминометил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан цитрат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[2’-(4’-морфолинил)-2’-оксоэтил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(2’-гидрокси-2’-метилпропил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминометил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан п-тозилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминометил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[(фенилсульфонил)метил]-1’,2’,4’-триокса-8’-азаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1’H-имидазол-1-илэтил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[4’-метил-1’-пиперазинил)карбонил]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминоэтил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан гидрохлорид;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1’H-1’,2’,4’-триазол-1’-илметил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[(4’-пиридинилкарбонил)амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[(2’-амино-2’-оксоэтил)амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[(метансульфонил)амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(1’H-имидазол-4’-ил)карбонил]-амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(1’-оксидо-4’-пиридинил)карбонил]амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[(аминокарбонил)амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(диметиламино)карбонил]-амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(4’-метил-1’-пиперазинил)-карбонил]амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
N-(цис-Адамантан-2-спиро-3’-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан-8’-метил)оксамид;
транс-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(аминометил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(1’-оксидо-2’-пиридинил)карбонил]амино]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[(2’-амино-2’-метилпропил)-амино]карбонил]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан;
N-(цис-Адамантан-2-спиро-3’-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан-8’-метил)-N’-(транс-4-аминоциклогексил)оксамид п-тозилат;
N-(цис-Адамантан-2-спиро-3’-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан-8’-метил)-N’-(2-амино-2-метилпропил)транс-4-аминоциклогексил)оксамид мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[2’-[[(2’-амино-2’-метилпропил)амино]карбонил]этил-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан п-тозилат;
N-(цис-Адамантан-2-спиро-3’-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан-8’-метил)-N’-(4-пиперидинил)оксамид мезилат;
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-[[[[(1’-аминоциклопропил)метил]амино]карбонил]метил]-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан п-тозилат; и
цис-Адамантан-2-спиро-3’-8’-(1-пиперазинилкарбонил)-1’,2’,4’-триоксаспиро[4.5]декан п-тозилат.
4. Фармацевтическая композиция для профилактики и лечения малярии, включающая: эффективное для профилактики или лечения малярии количество спиро или диспиро 1,2,4-триоксолана по пп. 1 или 2 и фармацевтически приемлемый носитель
5. Композиция по п. 4, где указанный спиро или диспиро 1,2,4-триоксолан является соединением по п.1.
6. Композиция по п. 5, где R3 и R4, взятые вместе, представляют собой моно- или дизамещённую С512 спироциклическую группу, которая необязательно прерывается одним атомом кислорода или азота, причем указанный атом азота необязательно является замещённым.
7. Композиция по п. 6, где R1 и R2, взятые вместе, и/или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой спироадамантан.
8. Композиция по п. 7, где R1 и R2, взятые вместе, представляют собой спироадамантан, а R3 и R4 представляют собой замещённые или незамещённые фенильное или пиридильное кольца.
9. Композиция по п. 7, где R1 и R2, взятые вместе, представляют собой спироадамантан, а R3 и R4, взятые вместе, представляют собой спироциклогексильный цикл, который замещён или функционализирован по 4-положению.
10. Композиция по п. 9, где спироциклогексильный цикл прерывается одним атомом кислорода или азота.
11. Композиция по п. 10, где спироциклогексильный цикл заменён N-замещённым пиперидилом.
12. Композиция по п. 9, где спироциклогексильный цикл функционализирован замещённым или незамещённым заместителем, выбранным из группы, состоящей из линейных или разветвлённых алкила, кетона, кислоты, спирта, амина, амида, сульфонамида, гуанидина, простого эфира, сложного эфира, оксима, мочевины, оксимного (простого) эфира, сульфона, лактона, карбамата, семикарбазона, фенила, гетероцикла или алициклической группы.
13. Композиция по п. 4, где указанный спиро или диспиро 1,2,4-триоксолан является соединением по п.2.
14. Композиция по п. 13, где спироциклогексильный цикл прерывается одним или несколькими атомами кислорода, серы или азота.
15. Композиция по п. 14, где спироциклогексильный цикл заменён N-замещённым пиперидилом.
16. Способ профилактики или лечения малярии, включающий: введение эффективного для профилактики или лечения малярии количества спиро или диспиро 1,2,4-триоксолана по п. 1 или 2.
17. Способ производства композиции для профилактики и лечения малярии, включающий: смешивание эффективного для профилактики или лечения малярии количества спиро или диспиро 1,2,4-триоксолана с фармацевтически приемлемым носителем, причем указанный триоксолан является триоксоланом по пп.1 или 2.
18. Способ профилактики или лечения шистосомоза, включающий: введение эффективного для профилактики или лечения шистосомоза количества спиро или диспиро 1,2,4-триоксолана по п.1 или 2.
19. Способ синтеза диспиро 1,2,4-триоксолана, включающий: обработку триоксолана, имеющего следующую структуру:
Figure 00000003
где R3 выбран из группы, состоящей из кетона, альдегида, сложного эфира и фталимида, одним или несколькими реагентами, выбранными из группы, включающей окислитель, восстановитель, гидроксиламин, гидразин, диол, спирт, гетероариллитий, ариллитий, алкиллитий, гидролизующий агент и агент, снимающий защиту, с образованием соединения, выбранного из группы, состоящей из лактона, спирта, оксимного (простого) эфира, гидразона, кеталя, ацеталя, амина и кислоты.
RU2004101409/04A 2001-06-21 2002-06-21 Спиро- или диспиро-1, 2, 4-триоксолан, фармацевтическая композиция на его основе и способ лечения RU2271357C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/886,666 2001-06-21
US09/886,666 US6486199B1 (en) 2001-06-21 2001-06-21 Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004101409A true RU2004101409A (ru) 2005-06-10
RU2271357C2 RU2271357C2 (ru) 2006-03-10

Family

ID=25389491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004101409/04A RU2271357C2 (ru) 2001-06-21 2002-06-21 Спиро- или диспиро-1, 2, 4-триоксолан, фармацевтическая композиция на его основе и способ лечения

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6486199B1 (ru)
EP (1) EP1414813B1 (ru)
JP (1) JP4303585B2 (ru)
KR (1) KR100759144B1 (ru)
CN (1) CN1545508B (ru)
AT (1) ATE339411T1 (ru)
AU (1) AU2002327183B2 (ru)
BR (1) BRPI0210549B8 (ru)
CA (1) CA2451006C (ru)
CY (1) CY1106214T1 (ru)
DE (1) DE60214733T8 (ru)
DK (1) DK1414813T3 (ru)
ES (1) ES2271323T3 (ru)
HU (1) HUP0400246A3 (ru)
IL (1) IL159474A0 (ru)
MX (1) MXPA03011915A (ru)
NO (1) NO20035721L (ru)
PL (1) PL226418B1 (ru)
PT (1) PT1414813E (ru)
RU (1) RU2271357C2 (ru)
SI (1) SI1414813T1 (ru)
UA (1) UA78709C2 (ru)
WO (1) WO2003000676A1 (ru)
YU (1) YU100703A (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2493159C2 (ru) * 2007-10-31 2013-09-20 Ммв Медсинс Фор Малэриа Венчур Диспиро 1,2,4-триоксоланы как противомалярийные средства

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE536887T1 (de) * 2002-06-06 2011-12-15 Univ Washington Kovalente konjugate zwischen mit artemisinin verwandten endoperoxiden und eisentragenden proteinen und anwendungsverfahren
US20080125441A1 (en) * 2002-06-21 2008-05-29 Medicines For Malaria Venture Mmv Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
US6906205B2 (en) * 2002-06-21 2005-06-14 Medicines For Malaria Venture Mmv Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
US6825230B2 (en) * 2002-06-21 2004-11-30 Medicines For Malaria Venture Mmv Spiro and dispiro 1,2,4-trixolane antimalarials
US7371778B2 (en) * 2002-06-21 2008-05-13 Medicines For Malaria Venture Mmv Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
FR2862304A1 (fr) * 2003-11-14 2005-05-20 Centre Nat Rech Scient Molecules duales racemiques ou achirales contenant un derive peroxydique, leur synthese et leurs applications therapeutiques
US20080275112A1 (en) * 2004-07-23 2008-11-06 Schreiner Peter R Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
US20060040761A1 (en) * 2004-08-23 2006-02-23 Sam-Kyu Shin Scale mark mat for putting practice
PL1898901T3 (pl) 2005-05-18 2017-07-31 Sun Pharmaceutical Industries Limited Stabilne postacie dawkowania spiro i dispiro 1, 2, 4-trioksolanowych związków przeciwmalarycznych
WO2007036947A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Ipca Laboratories Limited Delayed release anti-malarial composition
ATE464301T1 (de) 2005-10-04 2010-04-15 Director General Defence Res & Aus gomphostemma niveum isolierte verbindung gegen malaria
WO2007112451A2 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 University Of Washington Covalent conjugates between endoperoxides and transferrin and lactoferrin receptor-binding agents
JP2009533368A (ja) 2006-04-11 2009-09-17 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 有機化合物
AP2525A (en) * 2006-05-17 2012-12-05 Ranbaxy Lab Ltd Antimarial therapy using a combination of synthetic artemisinin derivative and bisquinoline derivative
SI2029569T1 (sl) * 2006-05-24 2013-03-29 Ranbaxy Laboratories Limited Postopek za pripravo dispiro-1,2,4-trioksolanskega protimalarijskega sredstva (OZ277 soli)
FR2902100A1 (fr) * 2006-06-13 2007-12-14 Sanofi Aventis Sa Molecules duales contenant un derive peroxydique, leur synthese et leurs applications en therapeutique
GB0619333D0 (en) * 2006-09-30 2006-11-08 Univ Liverpool Dispiro tetraoxane compounds
WO2008046109A2 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 University Of Washington Conjugates of artemisinin-related endoperoxides and hydrazone derivatives for the treatment of cancer
FR2924343A1 (fr) * 2007-12-04 2009-06-05 Palumed Sa Nouvelles utilisations therapeutiques de molecules duales contenant un derive peroxydique.
WO2010001824A1 (ja) * 2008-07-01 2010-01-07 国立大学法人 岡山大学 新規抗住血吸虫剤
US8618096B2 (en) 2008-07-21 2013-12-31 The Regents Of The University Of California Prodrug compositions and methods for using the same in treating cancer and malaria
MX2014000463A (es) 2011-07-14 2014-07-09 Ranbaxy Lab Ltd Formas de dosificacion estables de aterolane y piperaquina.
WO2015123595A1 (en) 2014-02-14 2015-08-20 The Regents Of The University Of California Cyclic peroxides as prodrugs for selective delivery of agents
AU2015370911B2 (en) 2014-12-23 2020-07-09 Bergenbio Asa Inhibitors of Akt kinase
RU2601315C1 (ru) * 2015-06-10 2016-11-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пентаоксаспироалканов
WO2019005977A1 (en) * 2017-06-27 2019-01-03 The Regents Of The University Of California TRIOXOLANE AGENTS
CN108424371B (zh) * 2018-01-19 2021-07-16 北京理工大学 2-(4-氨基环己基)-乙酸乙酯的制备方法
US20210386814A1 (en) * 2020-05-20 2021-12-16 Amanuel Tesfazion Methods and compound for the treatment of malaria

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3621062A (en) 1966-10-25 1971-11-16 Sterling Drug Inc 2-(8-cyclohexyloctanoyl or 7-cyclohexylheptanoyl)-1-naphthol
US3673222A (en) 1969-11-26 1972-06-27 Sydney Archer 2-(8-cyclohexyloctyl or 7-cyclohexylheptyl)-1,4-naphthoquinone and process for preparation and use thereof
US3682991A (en) 1970-10-19 1972-08-08 Sterling Drug Inc 3,3,5-trimethylcyclohexyl-alkyl-carboxylic acids
US4916204A (en) 1987-07-31 1990-04-10 Massachusetts Institute Of Technology Pure polyanhydride from dicarboxylic acid and coupling agent
US4816478A (en) 1987-08-24 1989-03-28 Thornfeldt Carl R Treatment of acquired immunodeficiency syndrome
US5053342A (en) 1987-12-24 1991-10-01 Litmus Concepts, Inc. Fecal occult blood test reagents
US5559145A (en) 1988-06-01 1996-09-24 Oxaco S.A. 1,2,4-trioxane derivatives
US5270344A (en) 1988-06-24 1993-12-14 Stephen Herman Method of treating a systemic disorder using trioxolane and diperoxide compounds
JP2867529B2 (ja) 1990-01-22 1999-03-08 三菱電機株式会社 投写型表示装置
US5216175A (en) 1990-03-23 1993-06-01 Sri International Antimalarial analogs of artemisinin
US5219880A (en) 1991-03-29 1993-06-15 Dermatologic Research Corporation Treatment of viral tumors and hemorrhoids with artemisinin and derivatives
US5510356A (en) 1991-10-03 1996-04-23 University Of Nebraska Board Of Regents Bisquinolines and processes for their production and use to treat malaria
US5171676A (en) 1991-10-31 1992-12-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Method of introducing hydroxyl groups into artemisinin and its derivatives
US5430148A (en) 1992-03-31 1995-07-04 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Antiproliferative quinazolines
ATE152630T1 (de) 1992-07-28 1997-05-15 Procter & Gamble Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen anwendung die ein vernetztes kationisches polymer und einen alkoxylierte äther enthält
US5721209A (en) 1995-02-03 1998-02-24 The Regents Of The University Of California Iron chelator and inhibitor of iron-mediated oxidant injury
US5780675A (en) 1995-04-28 1998-07-14 The University Of New Mexico Deoxygossylic compounds
US5578637A (en) 1995-05-03 1996-11-26 University Of Washington Methods of inhibition or killing cancer cells using an endoperoxide
US5817692A (en) 1995-11-22 1998-10-06 The Johns Hopkins University Endoperoxides useful as antiparasitic agents
US5672624A (en) 1995-11-22 1997-09-30 The Johns Hopkins University Endoperoxides useful as antiparasitic agents
US5932591A (en) 1996-12-02 1999-08-03 Johns Hopkins University C3 substituted trioxanes useful as antiparasitic drugs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2493159C2 (ru) * 2007-10-31 2013-09-20 Ммв Медсинс Фор Малэриа Венчур Диспиро 1,2,4-триоксоланы как противомалярийные средства

Also Published As

Publication number Publication date
NO20035721D0 (no) 2003-12-19
HUP0400246A2 (hu) 2004-08-30
CN1545508A (zh) 2004-11-10
CA2451006C (en) 2011-08-23
NO20035721L (no) 2004-02-23
ATE339411T1 (de) 2006-10-15
DK1414813T3 (da) 2007-01-02
ES2271323T3 (es) 2007-04-16
AU2002327183C1 (en) 2003-01-08
AU2002327183B2 (en) 2006-03-09
DE60214733T2 (de) 2007-09-13
BRPI0210549B8 (pt) 2021-05-25
EP1414813A1 (en) 2004-05-06
PL226418B1 (pl) 2017-07-31
CN1545508B (zh) 2012-06-06
IL159474A0 (en) 2004-06-01
UA78709C2 (en) 2007-04-25
BRPI0210549B1 (pt) 2020-11-10
KR20040030697A (ko) 2004-04-09
CY1106214T1 (el) 2011-06-08
DE60214733T8 (de) 2008-02-21
MXPA03011915A (es) 2004-05-21
KR100759144B1 (ko) 2007-09-14
BR0210549A (pt) 2005-01-11
PL367158A1 (en) 2005-02-21
US6486199B1 (en) 2002-11-26
EP1414813B1 (en) 2006-09-13
RU2271357C2 (ru) 2006-03-10
YU100703A (sh) 2006-03-03
JP4303585B2 (ja) 2009-07-29
JP2004535436A (ja) 2004-11-25
DE60214733D1 (de) 2006-10-26
WO2003000676A1 (en) 2003-01-03
PT1414813E (pt) 2006-12-29
HUP0400246A3 (en) 2009-12-28
SI1414813T1 (sl) 2006-12-31
CA2451006A1 (en) 2003-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004101409A (ru) Спиро- и диспиро-1, 2, 4-триоксолановые противомалярийные средства
JP2004535436A5 (ru)
JP2002527434A5 (ru)
RU2002128614A (ru) Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности
KR100896675B1 (ko) 항미생물제로서의엔-알킬-4-메틸렌아미노-3-하이드록시-2-피리돈
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
AR035695A1 (es) Compuestos inhibidores de metaloproteinasa, composicion farmaceutica, metodo de tratamiento, y uso de estos compuestos para la preparacion de medicamentos
AR046758A1 (es) Inhibidores de la ns3/ns4a serina proteasa del virus de la hepatitis c
RU2004106555A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
RU2002129564A (ru) Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
RU2017102358A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ВКЛЮЧАЯ ТРАНС-7-ОКСО-6-(СУЛЬФООКСИ)-1,6-ДИАЗАБИцикло[3,2,1]ОКТАН-2-КАРБОКСАМИД И ЕГО СОЛИ
JP2005511745A5 (ru)
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
AR046920A1 (es) Hidroxamatos conectados a acilurea y conectado a sulfonilurea
IT1228293B (it) Benzoderivati di composti eterociclici contenenti azoto.
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
CA2626767A1 (en) Heterocyclic substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
JP2017520530A5 (ru)
RU2007126976A (ru) Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения
CA2478146C (en) Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
JP2012530061A (ja) イミノ糖ならびにブニヤウイルスおよびトガウイルス疾患を治療する方法
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
GB1265165A (ru)