RU2012129737A - Замещенные бензамидные производные - Google Patents

Замещенные бензамидные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2012129737A
RU2012129737A RU2012129737/04A RU2012129737A RU2012129737A RU 2012129737 A RU2012129737 A RU 2012129737A RU 2012129737/04 A RU2012129737/04 A RU 2012129737/04A RU 2012129737 A RU2012129737 A RU 2012129737A RU 2012129737 A RU2012129737 A RU 2012129737A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
benzamide
chloro
piperidin
pyrrolidin
Prior art date
Application number
RU2012129737/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2595902C2 (ru
Inventor
Цбинден Катрин Грёбке
Роджер НОРКРОСС
Филипп ПФЛИГЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43544985&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012129737(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012129737A publication Critical patent/RU2012129737A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2595902C2 publication Critical patent/RU2595902C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы,гдеR представляет собой водород или Cалкил;Rпредставляет собой -(СН)-(O)-гетероциклоалкил, где указанная гетероциклоалкильная группа возможно замещена Cалкилом, гидрокси или галогеном;n равно 0, 1 или 2;o равно 0 или 1;p равно 0, 1 или 2;Rпредставляет собой CF, циклоалкил, возможно замещенный Cалкокси или галогеном, или представляет собой индан-2-ил, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гетероарилом,или представляет собой арил или гетероарил, где указанные ароматические кольца возможно замещены одним или двумя заместителями, выбранными из Cалкила, галогена, гетероарила, гидрокси, CF, OCF, OCHCF, ОСН-циклоалкила, ОСНС(CHOH)(CHCl)(CH), S-Cалкила, Cалкокси, CH-Cалкокси, Cалкинила или циано, или замещены -C(O)-фенилом, -O-фенилом, -O-CH-фенилом, фенилом или -CH-фенилом, и где указанные фенильные кольца возможно могут быть замещены галогеном, -C(O)-Салкилом, -С(O)ОН или -С(O)O-Cалкилом, или указанные ароматические кольца возможно замещены гетероциклоалкилом, OCH-оксетан-3-илом или О-тетрагидропиран-4-илом, возможно замещенными Салкилом;Х представляет собой связь, -NR'-, -CHNH-, -CHR”-, -(CHR”)-O-, -O-(CHR”)- или -(CH)-;Y представляет собой связь;R' представляет собой водород или Cалкил;R” представляет собой водород, Cалкил, CF, Cалкокси;q равно 0, 1, 2 или 3;или их фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты за исключением соединений:2,2,2-трифтор-N-[4-(пиперидин-4-илметил)-фенил]ацетамид,4-(4-морфолинил)-N-бензилоксикарбониланилин,2-(2,4-дихлор-фенокси)-N-[4-(4-метил-пиперазин-1-илметил)-фенил]-ацетамид,2-(4'-хлор-бифенил-4-илокси)-N-(4-пиперидин-1-илметил-фенил)-ацетамид,1-(4'-хлор-бифенил-4-илметил)-3-(4-пиперидин-1-илметил-фенил)-мочевина,N-[3-(1-метил-пиперидин-4-и

Claims (18)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
,
где
R представляет собой водород или C1-7алкил;
R1 представляет собой -(СН2)n-(O)o-гетероциклоалкил, где указанная гетероциклоалкильная группа возможно замещена C1-7алкилом, гидрокси или галогеном;
n равно 0, 1 или 2;
o равно 0 или 1;
p равно 0, 1 или 2;
R2 представляет собой CF3, циклоалкил, возможно замещенный C1-7алкокси или галогеном, или представляет собой индан-2-ил, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный гетероарилом,
или представляет собой арил или гетероарил, где указанные ароматические кольца возможно замещены одним или двумя заместителями, выбранными из C1-7алкила, галогена, гетероарила, гидрокси, CF3, OCF3, OCH2CF3, ОСН2-циклоалкила, ОСН2С(CH2OH)(CH2Cl)(CH3), S-C1-7алкила, C1-7алкокси, CH2-C1-7алкокси, C1-7алкинила или циано, или замещены -C(O)-фенилом, -O-фенилом, -O-CH2-фенилом, фенилом или -CH2-фенилом, и где указанные фенильные кольца возможно могут быть замещены галогеном, -C(O)-С1-7алкилом, -С(O)ОН или -С(O)O-C1-7алкилом, или указанные ароматические кольца возможно замещены гетероциклоалкилом, OCH2-оксетан-3-илом или О-тетрагидропиран-4-илом, возможно замещенными С1-7алкилом;
Х представляет собой связь, -NR'-, -CH2NH-, -CHR”-, -(CHR”)q-O-, -O-(CHR”)q- или -(CH2)2-;
Y представляет собой связь;
R' представляет собой водород или C1-7алкил;
R” представляет собой водород, C1-7алкил, CF3, C1-7алкокси;
q равно 0, 1, 2 или 3;
или их фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты за исключением соединений:
2,2,2-трифтор-N-[4-(пиперидин-4-илметил)-фенил]ацетамид,
4-(4-морфолинил)-N-бензилоксикарбониланилин,
2-(2,4-дихлор-фенокси)-N-[4-(4-метил-пиперазин-1-илметил)-фенил]-ацетамид,
2-(4'-хлор-бифенил-4-илокси)-N-(4-пиперидин-1-илметил-фенил)-ацетамид,
1-(4'-хлор-бифенил-4-илметил)-3-(4-пиперидин-1-илметил-фенил)-мочевина,
N-[3-(1-метил-пиперидин-4-илокси)-фенил]-3-фенил-пропионамид и
3-(4'-хлор-бифенил-4-ил)-N-(4-пиперидин-1-илметил-фенил)пропионамид.
2. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой NR', a R' представляет собой водород.
3. Соединения формулы I по п.2, где указанные соединения представляют собой
(RS)-1-(4-бутил-2-метил-фенил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
1-(3,4-дихлор-фенил)-3-[4-(4-метил-пиперазин-1-ил)-фенил]-мочевину,
(RS)-1-(3,4-дихлор-фенил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(4-хлор-фенил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-фенил-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(2,4-дихлор-фенил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(3-хлор-фенил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-3-(4-трифторметил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-ил)-3-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(6-хлор-пиридин-3-ил)-3-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-мочевину,
(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-ил)-3-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-мочевину
(RS)-1-(5-хлор-пиридин-2-ил)-3-[4-(2-пирролидин-3-ил-этил)-фенил]-мочевину,
(RS)-1-(4-хлор-фенил)-3-[4-(2-пирролидин-3-ил-этил)-фенил]-мочевину,
(RS)-1-(4-хлор-фенил)-3-[4-(2-пиперидин-3-ил-этил)-фенил]-мочевину,
(RS)-1-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-3-(4-(трифторметил)фенил)мочевину,
(RS)-1-(4-хлорфенил)-3-(4-(морфолин-2-ил)фенил)мочевину,
(RS)-1-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-3-п-толилмочевину,
(RS)-1-(6-хлорпиридин-3-ил)-3-(4-(морфолин-2-ил)фенил)мочевину,
(RS)-1-(3-хлорфенил)-3-(4-(морфолин-2-ил)фенил)мочевину,
(RS)-1-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-3-м-толилмочевину,
(RS)-1-(2-хлорфенил)-3-(4-(морфолин-2-ил)фенил)мочевину,
(R)-1-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-3-(4-(трифторметил)фенил)мочевину или
(S)-1-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-3-(4-(трифторметил)фенил)мочевину.
4. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой связь.
5. Соединения формулы I по п.4, где указанные соединения представляют собой
(RS)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-4-трифторметил-бензамид,
(RS)-2,4-дихлор-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-3-хлор-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(1-метил-пирролидин-3-ил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(1-этил-пирролидин-3-ил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(пирролидин-3-илокси)-фенил]-бензамид,
(RS)-5-хлор-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-6-хлор-пиридин-3-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-этокси-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-пропил-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-этинил-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-циано-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-3,4-дихлор-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
4-хлор-N-(4-пиперидин-4-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
4-хлор-N-(4-пиперазин-1-ил-фенил)-бензамид,
4-хлор-N-[4-((3RS,4RS)-4-фтор-пирролидин-3-ил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[3-(пирролидин-3-илокси)-фенил]-бензамид,
(RS)-6-пиразол-1-ил-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-никотинамид,
(RS)-6-хлор-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-никотинамид,
(RS)-4-хлор-2-фтор-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-5-хлор-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(4-метил-морфолин-2-ил)-фенил]-бензамид,
(RS)-хинолин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-изохинолин-1-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-хлор-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-5-бром-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-2-фтор-4-метокси-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-6-(2,2,2-трифтор-этокси)-никотинамид,
(RS)-6-метокси-хинолин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-3-хлор-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-3,4-дихлор-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-этокси-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-4-трифторметил-бензамид,
(RS)-4-хлор-2-фтор-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-(4-пирролидин-2-илметил-фенил)-бензамид,
(RS)-1-хлор-изохинолин-3-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(2-пирролидин-3-ил-этил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(2-пиперидин-3-ил-этил)-фенил]-бензамид
4-хлор-N-((R)-4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-5-хлор-пиридин-2-карбоновой кислоты [4-(2-пирролидин-3-ил-этил)-фенил]-амид,
(RS)-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-4-пропил-бензамид,
(RS)-5-трифторметил-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-5-трифторметил-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пирролидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-5-трифторметил-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-морфолин-2-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-бензамид,
4-хлор-N-((R)-4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
4-хлор-N-((S)-4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-хлор-N-[4-(пирролидин-3-илоксиметил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-хлор-2-фтор-N-(4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-3,4-дихлор-N-(4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-5-хлор-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-морфолин-2-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-хлор-N-(4-пирролидин-3-илметил-фенил)-бензамид,
3,4-Дихлор-N-((R)-4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(R)-3-хлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
3,4-дихлор-N-((S)-4-пиперидин-3-ил-фенил)-бензамид,
(S)-3-хлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(RS)-3,4-дихлор-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-бензамид,
(RS)-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-4-трифторметил-бензамид,
(RS)-4-фтор-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-бензамид,
(RS)-3-хлор-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-бензамид,
(RS)-4-этокси-N-[4-(2-пирролидин-2-ил-этил)-фенил]-бензамид,
(RS)-5-хлор-пиразин-2-карбоновой кислоты (4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
(S)-6-хлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)никотинамид,
(R)-5-хлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)пиколинамид,
(S)-5-хлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)пиколинамид,
(RS)-4-хлор-N-(4-(2-(пиперидин-2-ил)этил)фенил)бензамид,
(RS)-5-этокси-N-(4-(2-(пирролидин-2-ил)этил)фенил)пиколинамид,
(RS)-N-(4-(2-(пиперидин-2-ил)этил)фенил)-4-(трифторметил)бензамид,
(RS)-3,4-дихлор-N-(4-(2-(пиперидин-2-ил)этил)фенил)бензамид,
(RS)-4-этинил-N-(4-(2-(пиперидин-2-ил)этил)фенил)бензамид,
(RS)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(RS)-5-этокси-пиридин-2-карбоновой кислоты (4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
(RS)-4-метил-N-(4-(пирролидин-3-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-метокси-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-метокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиколинамид,
(RS)-4-(бензилокси)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-6-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-2-(4-(6-цианоникотинамидо)фенил)морфолин-4-ийхлорид,
(R)-4-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-этокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-4-этил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(R)-4-хлор-3-метокси-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-хлор-3-метокси-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(R)-3-хлор-4-метокси-М-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-3-хлор-4-метокси-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(R)-N-(4-(пирролидин-3-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(S)-N-(4-(пирролидин-3-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(RS)-4-(4-хлорфенокси)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(R)-6-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(S)-6-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-3-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-5-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-метил-4-((4-(4-(морфолин-2-ил)фенилкарбамоил)фенокси)метил)-бензоат,
(RS)-метил-2-хлор-4-(4-(4-(морфолин-2-ил)фенилкарбамоил)фенокси)-бензоат,
(RS)-4-циклопропилметокси-N-(4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-4-(метилтио)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-2-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(RS)-5,6-дихлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-4-(2-хлорметил-3-гидрокси-2-метил-пропокси)-N-(4-морфолин-2-ил-фенил)-бензамид,
(RS)-2,6-дихлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(R)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(S)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(S)-3-хлор-4-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-хлор-3-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-3,4-диметил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(R)-4-хлор-2-фтор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-хлор-2-фтор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-2-фенилтиазол-5-карбоксамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-2-фенилтиазол-4-карбоксамид,
(S)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-3-(трифторметил)бензамид,
(S)-4-(метилтио)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-(этилтио)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
5-хлор-пиразин-2-карбоновой кислоты ((S)-4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
5-хлор-пиразин-2-карбоновой кислоты ((R)-4-пиперидин-3-ил-фенил)-амид,
(S)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-(трифторметил)никотинамид,
(S)-6-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)никотинамид,
(S)-6-(метилтио)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-6-этокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-2-фенилоксазол-4-карбоксамид,
(S)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-5-(2,2,2-трифторэтокси)пиразин-2-карбоксамид,
(S)-5-бром-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)пиразин-2-карбоксамида 2,2,2-трифторацетат,
(S)-6-бром-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)никотинамида 2,2,2-трифторацетат,
(S)-3-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(S)-5-(метилтио)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)пиразин-2-карбоксамид,
(S)-3-(метилтио)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(R)-3,4-диметил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)бензамид,
(R)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-3-(трифторметил)бензамид,
(R)-3-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-3-хлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(R)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-(трифторметил)никотинамид,
(R)-4-(метилтио)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-(метилтио)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(R)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(S)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
(R)-2,6-дихлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(S)-2,6-дихлор-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(RS)-2-хлор-6-метил-М-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(R)-4-этокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-4-этокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-3-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(пирролидин-1-ил)никотинамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-2-(трифторметил)изоникотинамид,
(S)-2,6-дихлор-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)изоникотинамид,
(S)-2-хлор-6-метил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)изоникотинамид,
(R)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(трифторметил)никотинамид,
(S)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-6-(трифторметил)никотинамид,
(R)-2-хлор-6-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(S)-2-хлор-6-метил-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-2-(пиразин-2-ил)тиазол-4-карбоксамид,
(S)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)-6-пропилникотинамид,
(S)-6-этил-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)никотинамид,
(RS)-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)-1-фенил-1Н-пиразол-3-карбоксамид,
(RS)-2-этокси-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)изоникотинамид,
(S)-4-хлор-2-иод-N-(4-(морфолин-2-ил)фенил)бензамид,
(S)-N-(4-(1,4-оксазепан-2-ил)фенил)-3-хлорбензамид,
3-хлор-N-(4-((2S,6S)-6-метилморфолин-2-ил)фенил)бензамид,
3-хлор-N-[4-((2S,5S)-5-метил-морфолин-2-ил)-фенил]-бензамидили
3-хлор-N-[4-((2S,5R)-5-метил-морфолин-2-ил)-фенил]-бензамид.
6. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -(CH2)q-O-.
7. Соединения формулы I по п.6, где указанные соединения представляют собой
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты фениловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 4-фтор-фениловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 4-хлор-фениловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(4-фтор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 4-фтор-бензиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(4-хлор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(3-хлор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(4-трифторметил-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(3-трифторметил-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(2,5-дифтор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(4-трифторметокси-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 2-(3,4-дихлор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты (RS)-1-(4-хлор-фенил)-этиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты 3-(4-хлор-фенил)-пропиловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты индан-2-иловый эфир,
(RS)-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-карбаминовой кислоты (RS)-1-(4-хлор-фенил)-2,2,2-трифтор-этиловый эфир или
(S)-2,3-дигидро-1H-инден-2-ил-4-(пиперидин-3-ил)фенилкарбамата 2,2,2-трифторацетат.
8. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -O(CHR”)q-.
9. Соединения формулы I по п.8, где указанные соединения представляют собой
(S)-2-(4-хлорфенокси)-N-(4-(пиперидин-3-ил)фенил)ацетамид или
(S)-4-хлорбензил-4-(пиперидин-3-ил)фенилкарбамат.
10. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -CHR”-.
11. Соединения формулы I по п.10, где указанные соединения представляют собой
(RS)-2-(4-хлор-фенил)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-ацетамид,
(RS)-N-((RS)-4-пирролидин-3-ил-фенил)-2-(3-трифторметил-фенил)-пропионамид или
(RS)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-2-(3-трифторметокси-фенил)-пропионамид.
12. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -CH2CH2-.
13. Соединения формулы I по п.12, где указанные соединения представляют собой
(RS)-3-(2-хлор-фенил)-N-(4-пирролидин-3-ил-фенил)-пропионамид или
(RS)-3-(4-хлор-фенил)-N-(4-пиперидин-3-ил-фенил)-пропионамид.
14. Соединения
(RS)-4-хлор-N-(5-пирролидин-3-ил)пиридин-2-ил)бензамида гидрохлорид или
(RS)-4-хлор-N-(5-пиперидин-3-ил)пиридин-2-ил)бензамида гидрохлорид.
15. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-13, включающий
а) отщепление N-защитной группы от соединений формулы
Figure 00000002
с получением соединения формулы О
Figure 00000003
,
где
Figure 00000004
представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из пиперазинила, пиперидинила, морфолинила, пирролидинила или тиоморфолинила, PG представляет собой N-защитную группу, выбранную из -С(O)O-трет-бутила, и
при желании, превращение полученных соединений в их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты, или
b) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000005
с соединением формулы
Figure 00000006
с получением соединения формулы
Figure 00000007
,
где Х представляет собой связь или -СН2-, а другие определения такие, как они описаны в п.1, или
при желании, превращение полученных соединений в их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты, или
c) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000008
с соединением формулы
Figure 00000009
с получением соединения формулы
Figure 00000007
,
где определения такие, как они описаны в п.1, и
при желании, превращение полученных соединений в их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтический приемлемый носитель и/или адъювант для применения в лечении депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD), расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертензии, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, расстройств приема пищи, диабетических осложнений, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых заболеваний.
17. Соединения по любому из пп.1-13 для применения в качестве терапевтически активных веществ в лечении депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD), расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертензии, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, расстройств приема пищи, диабетических осложнений, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых заболеваний.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения депрессии, тревожных расстройств, биполярного расстройства, синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD), расстройств, вызванных стрессом, психотических расстройств, шизофрении, неврологических заболеваний, болезни Паркинсона, нейродегенеративных расстройств, болезни Альцгеймера, эпилепсии, мигрени, гипертензии, злоупотребления веществами, вызывающими зависимость, расстройств приема пищи, диабетических осложнений, дислипидемии, расстройств потребления и ассимиляции энергии, расстройств и нарушений температурного гомеостаза, нарушений сна и циркадного ритма и сердечно-сосудистых заболеваний.
RU2012129737/04A 2009-12-22 2010-12-17 Замещенные бензамидные производные RU2595902C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09180504 2009-12-22
EP09180504.4 2009-12-22
PCT/EP2010/070045 WO2011076678A1 (en) 2009-12-22 2010-12-17 Substituted benzamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012129737A true RU2012129737A (ru) 2014-01-27
RU2595902C2 RU2595902C2 (ru) 2016-08-27

Family

ID=43544985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012129737/04A RU2595902C2 (ru) 2009-12-22 2010-12-17 Замещенные бензамидные производные

Country Status (25)

Country Link
US (4) US9452980B2 (ru)
EP (2) EP3187490B1 (ru)
JP (2) JP6109575B2 (ru)
KR (1) KR101461296B1 (ru)
CN (2) CN102686563A (ru)
AR (1) AR079542A1 (ru)
AU (1) AU2010335277B2 (ru)
BR (1) BR112012015168B1 (ru)
CA (1) CA2780161C (ru)
CL (1) CL2012001673A1 (ru)
CO (1) CO6531470A2 (ru)
CR (1) CR20120275A (ru)
EC (1) ECSP12011999A (ru)
IL (1) IL219437A (ru)
MA (1) MA33855B1 (ru)
MX (1) MX2012007409A (ru)
MY (1) MY176030A (ru)
NZ (1) NZ599577A (ru)
PE (1) PE20121395A1 (ru)
RU (1) RU2595902C2 (ru)
SG (1) SG181874A1 (ru)
TW (1) TWI409261B (ru)
UA (1) UA113141C2 (ru)
WO (1) WO2011076678A1 (ru)
ZA (1) ZA201203137B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690154C2 (ru) * 2014-04-30 2019-05-31 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные морфолин-пиридина
RU2731095C2 (ru) * 2016-03-17 2020-08-28 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производное 5-этил-4-метил-пиразол-3-карбоксамида, обладающее активностью агониста taar

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9452980B2 (en) * 2009-12-22 2016-09-27 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamides
US9132136B2 (en) * 2010-08-02 2015-09-15 Hoffmann-La Roche Inc. Pharmaceutical combination
US9073911B2 (en) * 2011-06-09 2015-07-07 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazole derivatives
US9029370B2 (en) * 2011-06-10 2015-05-12 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamide derivatives
RU2621050C2 (ru) * 2012-01-12 2017-05-31 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Гетероциклические производные в качестве рецепторов, ассоциированных со следовыми аминами (taars)
HUE037689T2 (hu) 2012-09-14 2018-09-28 Hoffmann La Roche Pirazol-karboxamid származékok mint TAAR-modulátorok különféle rendellenességek, mint például depresszió, cukorbetegség és Parkinson-kór kezelésében történõ alkalmazásra
KR101676208B1 (ko) * 2012-09-17 2016-11-14 에프. 호프만-라 로슈 아게 트라이아졸 카복스아미드 유도체
CN108250128A (zh) * 2012-09-27 2018-07-06 江苏先声药业有限公司 作为钾通道调节剂的化合物
JP2016500706A (ja) * 2012-11-07 2016-01-14 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ピラジン誘導体
US9045477B2 (en) * 2013-03-15 2015-06-02 Epizyme, Inc. Substituted 6,5-fused bicyclic heteroaryl compounds
CN103242191B (zh) * 2013-05-06 2015-05-20 暨南大学 一种防治老年痴呆症的化合物及其制备方法和用途
CA2943889A1 (en) * 2014-05-28 2015-12-03 F. Hoffmann-La Roche Ag 5-oxa-2-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl and 5-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-4-yl derivatives as taar1 modulators
WO2016015333A1 (en) * 2014-08-01 2016-02-04 F.Hoffmann-La Roche Ag 2-oxa-5-azabicyclo [2.2.1] heptan-3-yl derivatives
CN104292143A (zh) * 2014-08-17 2015-01-21 湖南华腾制药有限公司 一种2-(4-溴苄基)吡咯烷的制备方法
CN104478798B (zh) * 2014-12-18 2017-01-18 武汉华纳联合药业有限公司 N‑氨基烷基磺酰基‑3‑吡啶甲酰胺衍生物及其在制备治疗心脑血管病药物中的应用
US20190201410A1 (en) * 2016-06-02 2019-07-04 Purdue Pharma L.P. Trace amine associated receptor 1 agonists and partial agonists for pain treatment
CN106432057A (zh) * 2016-09-17 2017-02-22 青岛云天生物技术有限公司 一种制备(3s)‑3‑(4‑氨基苯基)哌啶‑1‑甲酸叔丁酯的方法
EP3886854A4 (en) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE
WO2022087630A1 (en) * 2020-10-23 2022-04-28 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Inhibitors of amino acid transport
CN114478360B (zh) * 2022-02-10 2023-08-15 江苏海洋大学 一种苯甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (164)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731471A (en) 1956-01-17 Nxg hi
US440195A (en) * 1890-11-11 Press for bundle-wrapping
US609558A (en) * 1898-08-23 Lantern
US661266A (en) * 1899-11-27 1900-11-06 Francis T Roots Triple sign.
US2161938A (en) 1934-07-31 1939-06-13 Soc Of Chemical Ind Imidazolines
US2457047A (en) 1946-02-13 1948-12-21 Monsanto Chemicals 2-(2'-thenyl)-4, 5-dihydroimidazoles and process for making the same
DE842065C (de) 1950-07-30 1952-06-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger heterocyclischer Verbindungen
US2778836A (en) 1954-04-02 1957-01-22 Union Chimique Belge Sa Substituted 2-methyl-delta2 imidazolines
US2744909A (en) 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-phenylbenzyl) imidazoline and acid addition salts
US2744910A (en) 1955-06-27 1956-05-08 Bristol Lab Inc 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts
US2919274A (en) 1957-09-17 1959-12-29 Sahyun Melville Amidines
GB877306A (en) 1958-04-21 1961-09-13 Pfizer & Co C Halogenated derivatives of tetrahydro-1-naphthyl cyclic amidines
DE1083803B (de) 1958-05-30 1960-06-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Anthranil-N-carbonsaeure
DE1121054B (de) 1960-11-23 1962-01-04 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen
US3190802A (en) 1961-10-09 1965-06-22 Boehringer Sohn Ingelheim Shaving composition and method of using same
FR1355049A (fr) 1962-04-12 1964-03-13 Merck Ag E Agent pour le traitement préalable de la peau en vue du rasage
DE1150180B (de) 1962-04-12 1963-06-12 Merck Ag E Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur
US3459763A (en) 1966-01-25 1969-08-05 Geigy Chem Corp Certain amino imidazole derivatives
ES323985A1 (es) 1966-02-26 1966-12-16 Blade Pique Juan Procedimiento para la obtenciën de derivados del imidazol
FI48082C (fi) 1966-08-05 1974-06-10 Boehringer Sohn Ingelheim Menetelmä uusien verenpainetta alentavien 2-aryylihydratsino-imidatsol iinien-(2) valmistamiseksi
US3377247A (en) 1967-04-28 1968-04-09 Dow Chemical Co Antidepressant method
US3586695A (en) 1968-01-26 1971-06-22 Dow Chemical Co Substituted imidazolinyl indoles
US3577415A (en) * 1968-12-23 1971-05-04 Robins Co Inc A H 1-substituted-3-substituted phenoxypyrrolidines
US3577428A (en) 1969-04-14 1971-05-04 Colgate Palmolive Co 2-amino-4-aryloxyalkyl-4-alkyl-2-oxazolines
BE754820R (fr) 1969-08-13 1971-02-15 Schering Ag Nouveaux derives de pyrimidine, leurs procedes de preparation et leurs
US3818094A (en) 1969-08-28 1974-06-18 Boehringer Sohn Ingelheim Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2)
US3622579A (en) 1969-08-28 1971-11-23 Boehringer Sohn Ingelheim Derivatives of 2-anilino-1,3-diazacyclopentene-(2)
US3660423A (en) 1970-02-13 1972-05-02 Dow Chemical Co 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
GB1333471A (en) 1971-01-27 1973-10-10 Labaz Imidazoline derivatives and process for preparing the same
DE2123246C2 (de) 1971-05-11 1982-11-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 6-[p-(β-Phenyläthylaminoacetylamino)-phenyl]-4,5-dihydropyridazon-(3)
DE2253555A1 (de) 1972-11-02 1974-05-09 Hoechst Ag Oxazolo-pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
CH609558A5 (en) 1973-09-18 1979-03-15 Givaudan & Cie Sa Antibacterial composition
US3981814A (en) 1973-09-18 1976-09-21 Givaudan Corporation Bacteriostatic substituted benzanilide compositions and methods for their use
DE2446758C3 (de) 1974-10-01 1979-01-04 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-Fluor-6-trifluormethylphenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung der Hypertonie
US4125620A (en) 1974-10-01 1978-11-14 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-[(2',6'-Disubstituted-phenyl)-imino]-imidazolidines and salts thereof
US3992403A (en) 1975-05-30 1976-11-16 Schering Corporation 2-Imidazolines and their use as hypoglycemic agents
GB1538097A (en) 1976-01-26 1979-01-10 Lafon Labor Substituted phenyl-amidines
US4323570A (en) 1978-11-15 1982-04-06 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted aminopyrimidines
DE2849537C2 (de) 1978-11-15 1983-03-17 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Substituierte 5-(2-Imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
AU518569B2 (en) 1979-08-07 1981-10-08 Farmos-Yhtyma Oy 4-benzyl- and 4-benzoyl imidazole derivatives
US4311840A (en) 1980-11-13 1982-01-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2,3,6,7-Tetrahydro-2-thioxo-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5 triazin-4-ones
US4735959A (en) 1981-01-10 1988-04-05 Dr. Karl Thomae Gmbh Carboxylic acid amides and pharmaceutical compositions containing them
DE3133887A1 (de) 1981-08-27 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-arylhydrazino-2-imidazoline, deren acylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von endo- und ektoparasiten
ES518818A0 (es) 1982-01-27 1984-06-16 Pfizer Un procedimiento para la preparacion de una composicion ectoparasiticida, especialmente acaricida, o antihelmintica.
DE3302021A1 (de) 1983-01-22 1984-07-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 6-aryl-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinone, ihre herstellung und verwendung
US4540705A (en) 1983-03-14 1985-09-10 Sterling Drug Inc. Antidepressant imidazolines and related compounds
EP0166937B1 (en) 1984-06-06 1991-08-28 Abbott Laboratories Adrenergic compounds
DK302185A (da) 1984-07-05 1986-01-06 Rolland Sa A 2-amino-oxazoliner samt fremgangsmaade til deres fremstilling
JPS61233678A (ja) 1985-04-09 1986-10-17 Maruko Seiyaku Kk ベンジルピペラジン誘導体
US4665095A (en) 1985-12-11 1987-05-12 Abbott Laboratories Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion
GB2215206B (en) 1988-02-29 1991-07-03 Farmos Oy 4-substituted imidazole derivatives useful in perioperative care
DE3830054A1 (de) 1988-09-03 1990-03-15 Boehringer Mannheim Gmbh Phenylamide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
FR2645860B1 (fr) 1989-04-14 1991-07-26 Sarget Lab Nouvelles aryloxymethyl-5 amino-2 oxazolines, syntheses et applications therapeutiques
FI894911A0 (fi) 1989-10-17 1989-10-17 Farmos Oy En terapeutiskt vaerdefull foerening.
EP0440195B1 (en) 1990-01-31 1997-07-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic material
AU707843B2 (en) 1993-10-13 1999-07-22 Concordia Pharmaceuticals Inc. Extended release clonidine formulation
EP0661266A1 (en) 1993-12-27 1995-07-05 Toa Eiyo Ltd. Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
GB9425211D0 (en) 1994-12-14 1995-02-15 Ucb Sa Substituted 1H-imidazoles
DE19514579A1 (de) 1995-04-20 1996-10-24 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz
US5610174A (en) 1995-06-02 1997-03-11 Synaptic Pharmaceutical Corporation Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence
DK0748800T3 (da) * 1995-06-09 2001-08-27 Hoffmann La Roche Pyrimidindion-, pyrimidintrion- og triazindionderivater som alfa-1-adrenergiske receptorantagonister
GB9520150D0 (en) 1995-10-03 1995-12-06 Orion Yhtymae Oy New imidazole derivatives
KR20000029976A (ko) * 1996-08-15 2000-05-25 둘락 노먼 씨. 에테르무스카린성길항제
US5969137A (en) 1996-09-19 1999-10-19 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
GB9625145D0 (en) * 1996-12-03 1997-01-22 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
ZA981029B (en) 1997-02-11 1999-08-10 Lilly Co Eli Pharmaceutical agents.
US5866579A (en) 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
AR016817A1 (es) 1997-08-14 2001-08-01 Smithkline Beecham Plc Derivados de fenilurea o feniltiourea, procedimiento para su preparacion, coleccion de compuestos, compuestos intermediarios, composicion farmaceutica,metodo de tratamiento y uso de dichos compuestos para la manufactura de un medicamento
NZ331480A (en) * 1997-09-04 2000-02-28 F 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions
US6184242B1 (en) 1997-09-04 2001-02-06 Syntex Usa (Llc) 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives
EP1413576A3 (en) 1997-12-04 2004-09-01 Allergan, Inc. Substituted imidazole derivatives having agonist-like activity at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors
US6841684B2 (en) 1997-12-04 2005-01-11 Allergan, Inc. Imidiazoles having reduced side effects
ATE239013T1 (de) 1997-12-19 2003-05-15 Lilly Co Eli Hypoglykamische imidazoline derivate
EP1073640B1 (en) 1998-04-23 2005-04-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Naphthalene derivatives, their production and use
DE19826517B4 (de) 1998-06-15 2006-03-23 Baxter Healthcare S.A. Verfahren zur Herstellung von Filmtabletten mit Cyclophosphamid als Wirkstoff und daraus hergestellte Cyclophosphamid-Filmtablette
ES2150378B1 (es) 1998-08-07 2001-07-01 Esteve Labor Dr Empleo de derivados de aril(o heteroaril)azolilcarbinoles en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de los trastornos mediados por un exceso de substancia p.
CA2246027A1 (en) 1998-08-27 2000-02-27 Virginia Commonwealth University Benzylamidine derivatives with serotonin receptor binding activity
KR100676987B1 (ko) * 1998-11-04 2007-01-31 메이지 세이카 가부시키가이샤 피콜린산아미드 유도체, 그 것을 유효성분으로서 함유하는유해생물 방제제
US6444686B1 (en) 1998-12-18 2002-09-03 Brsitol-Myers Squibb Pharma Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
US6777428B1 (en) 1999-02-10 2004-08-17 Eli Lilly And Company 5-HT1f agonist
JP2002539187A (ja) * 1999-03-17 2002-11-19 アストラゼネカ アクチボラグ アミド誘導体
DE60023128T2 (de) * 1999-05-12 2006-07-06 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Pyrazolcarboxamide zur behandlung von fettleibigkeit und anderen erkrankungen
US6355660B1 (en) * 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
PE20010781A1 (es) 1999-10-22 2001-08-08 Takeda Chemical Industries Ltd Compuestos 1-(1h-imidazol-4-il)-1-(naftil-2-sustituido)etanol, su produccion y utilizacion
JP2001151742A (ja) 1999-11-26 2001-06-05 Mitsui Chemicals Inc アニリド誘導体及びそれを含有する抗不整脈剤
FR2802533B1 (fr) 1999-12-17 2002-02-15 Sanofi Synthelabo Phenoxypropanolamines, leur preparation et leur application en therapeutique
JP2001302643A (ja) 2000-04-21 2001-10-31 Suntory Ltd 環状アミジン化合物
JO2654B1 (en) 2000-09-04 2012-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents
AU2001292617A1 (en) 2000-09-12 2002-03-26 Oregon Health And Science University Mammalian receptor genes and uses
JP4108474B2 (ja) 2000-11-14 2008-06-25 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｉｐアンタゴニストとしての置換２−フェニルアミノイミダゾリンフェニルケトン誘導体
WO2002053544A1 (en) 2000-12-29 2002-07-11 Darwin Discovery Ltd. Pharmaceutical uses and synthesis of nicotinanilide-n-oxides
JP2004532187A (ja) 2001-01-25 2004-10-21 ギルフォード ファーマシュウティカルズ インコーポレイテッド 三置換カルボサイクリックサイクロフィリン結合化合物とその用途
US7429593B2 (en) 2001-09-14 2008-09-30 Shionogi & Co., Ltd. Utilities of amide compounds
IL147921A0 (en) 2002-01-31 2002-08-14 Abdulrazik Mohammad A method for treating central nervous system disorders by ocular dosing
AU2003227437A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-10 Shionogi And Co., Ltd. PYRAZOLO(1,5-a)PYRIMIDINE DERIVATIVE AND NAD(P)H OXIDASE INHIBITOR CONTAINING THE SAME
TW200306783A (en) 2002-04-29 2003-12-01 Fmc Corp Pesticidal heterocycles
WO2003101444A1 (en) 2002-05-29 2003-12-11 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Diarylurea compounds and derivatives as chk-1 inhibitors for the treatment of cancer
UA77536C2 (en) 2002-07-03 2006-12-15 Lundbeck & Co As H Secondary aminoaniline piperidines as mch1 antagonists and their use
KR100492252B1 (ko) 2002-08-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미다졸을 포함하는 이차아민으로 치환된 벤조피란유도체 및 그의 제조방법
DE10250743A1 (de) 2002-10-31 2004-05-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Amid-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CA2508171C (en) * 2002-12-13 2012-08-28 Cytopia Pty Ltd Nicotinamide-based kinase inhibitors
EP1575918A2 (en) * 2002-12-19 2005-09-21 Neurogen Corporation Substituted biaryl-4-carboxylic acid arylamide analogues as capsaicin receptor modulators
WO2004065370A1 (en) * 2003-01-23 2004-08-05 Crystalgenomics, Inc. Glycogen synthase kinase 3beta inhibitor, composition and process for the preparation thereof
US6933311B2 (en) 2003-02-11 2005-08-23 Abbott Laboratories Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
DE10306250A1 (de) * 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2767153A1 (en) 2003-02-20 2004-09-02 Encysive Pharmaceuticals Inc. Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists
CN1777584A (zh) * 2003-04-18 2006-05-24 伊莱利利公司 作为5－ht1f激动剂的(哌啶氧基)苯基、(哌啶氧基)吡啶基、(哌啶硫基)苯基和(哌啶硫基)吡啶基化合物
WO2005014554A1 (en) 2003-08-08 2005-02-17 Astex Therapeutics Limited 1h-indazole-3-carboxamide compounds as mapkap kinase modulators
EP1685109A2 (en) * 2003-10-07 2006-08-02 Renovis, Inc. Amide compounds as ion channel ligands and uses thereof
WO2005046683A1 (en) 2003-10-07 2005-05-26 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
CN100467468C (zh) 2003-10-23 2009-03-11 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 在治疗神经学和神经精神病学紊乱中用作glyt-1抑制剂的三氮杂-螺哌啶衍生物
WO2005063293A1 (ja) 2003-12-26 2005-07-14 Masatoshi Hagiwara Sr蛋白質のリン酸化制御方法、および、sr蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤
WO2005087217A1 (en) 2004-03-05 2005-09-22 The General Hospital Corporation Compositions and methods for modulating interaction between polypeptides
PT1761520E (pt) 2004-06-23 2008-09-15 Lilly Co Eli Inibidores de quinase
EP1764360A4 (en) 2004-07-02 2010-08-11 Sankyo Co UREA DERIVATIVE
DE102004039789A1 (de) 2004-08-16 2006-03-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Arylsubstituierte polycyclische Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP2008509982A (ja) 2004-08-16 2008-04-03 プロシディオン・リミテッド アリール尿素誘導体
PT1805164E (pt) * 2004-09-29 2011-04-11 Sanofi Aventis Derivados de 6-(piridinil)-4-pirimidona como inibidores de proteína-cinase tau 1
JPWO2006051851A1 (ja) * 2004-11-10 2008-05-29 わかもと製薬株式会社 ２，３，４，５−テトラヒドロ−１ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン誘導体、及び、医薬組成物
US20060111392A1 (en) 2004-11-23 2006-05-25 Wood Michael R Substituted biaryl-carboxylate derivatives
WO2006070878A1 (ja) 2004-12-28 2006-07-06 Astellas Pharma Inc. カルボン酸誘導体またはその塩
GB0611907D0 (en) 2006-06-15 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2006077425A1 (en) 2005-01-21 2006-07-27 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors and further antitumor agents
US7572921B2 (en) 2005-04-05 2009-08-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted benzylimidazoles useful for the treatment of inflammatory diseases
WO2006119411A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Bayer Cropscience Ag Insecticidal substituted aminoalkyl heterocyclic and heteroaryl derivatives
EP1900087A2 (en) 2005-07-06 2008-03-19 Cambridge Semiconductor Limited Switch mode power supply control systems
JP2007051121A (ja) 2005-07-22 2007-03-01 Taiho Yakuhin Kogyo Kk プロスタグランジンｄ合成酵素を阻害するピリミジン化合物
WO2007017728A2 (en) 2005-08-05 2007-02-15 Orchid Research Laboratories Limited Novel heterocyclic compounds
BRPI0615307A2 (pt) 2005-08-25 2009-08-04 Schering Corp agonistas de adrenorreceptor alfa2c
DE602006016313D1 (de) 2005-09-16 2010-09-30 Arrow Therapeutics Ltd Biphenylderivate und ihre verwendung bei der behandlung von hepatitis c
AP2008004459A0 (en) 2005-10-06 2008-06-30 Univ Massachusetts Composition and sythesis of new reagents for inhibition of HIV replication
US20070197529A1 (en) 2005-12-01 2007-08-23 Viviana Braude Isolated desfluoro-linezolid, preparation thereof and its use as a reference marker and standard
JP2007191471A (ja) 2005-12-21 2007-08-02 Sankyo Co Ltd ウレア誘導体を含有する医薬
US20070254894A1 (en) 2006-01-10 2007-11-01 Kane John L Jr Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
DE602007004949D1 (de) 2006-01-27 2010-04-08 Hoffmann La Roche Verwendung von 4-imidazol-derivaten für zns-erkrankungen
MX2008013400A (es) 2006-04-19 2008-11-10 Astellas Pharma Inc Derivado de azolcarboxamida.
TW200808705A (en) * 2006-06-15 2008-02-16 Sanofi Aventis Aryl- and heteroaryl-ethyl-acylguanidine derivatives, their preparation and their application in therapeutics
TWI391386B (zh) 2006-06-28 2013-04-01 Glaxo Group Ltd 化合物
BRPI0717939A2 (pt) 2006-10-19 2013-12-03 Hoffmann La Roche Aminometil-4-imidazóis
KR20090075873A (ko) 2006-10-31 2009-07-09 쉐링 코포레이션 아닐리노피페라진 유도체 및 이의 사용방법
JP2010509236A (ja) 2006-11-03 2010-03-25 アレテ セラピューティクス， インコーポレイテッド 慢性関節リウマチの処置のための可溶性エポキシドヒドロラーゼ阻害剤
WO2008078762A1 (ja) * 2006-12-26 2008-07-03 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. ウレア構造を有する新規ｎ－(２－アミノフェニル)ベンズアミド誘導体
US7470684B2 (en) * 2007-01-03 2008-12-30 Hoffmann-La Roche Inc. Spiropiperidine derivatives as NK3 antagonists
BRPI0806940A2 (pt) 2007-02-02 2014-05-06 Hoffmann La Roche 2-amino-oxazolinas como ligantes taar1 para distúrbios do snc
CN101616902B (zh) 2007-02-15 2013-03-27 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为taar1配体的2-氨基*唑啉类化合物
CN101835757B (zh) 2007-05-22 2014-03-05 玛德瑞哥制药公司 二酰甘油酰基转移酶抑制剂
US8058299B2 (en) * 2007-05-22 2011-11-15 Via Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
WO2008153959A1 (en) 2007-06-07 2008-12-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel heterocycle compounds and uses thereof
JO2972B1 (en) 2007-06-08 2016-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Piperidine / piperazine derivatives
AU2008258487B2 (en) 2007-06-08 2012-11-15 Janssen Pharmaceutica N.V. Piperidine/piperazine derivatives
JP2010535172A (ja) * 2007-08-02 2010-11-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｃｎｓ障害の処置のためのベンズアミド誘導体の使用
JP5341084B2 (ja) 2007-08-03 2013-11-13 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｔａａｒ１リガンドとしてのピリジンカルボキシアミド及びベンズアミド誘導体
US8093428B2 (en) 2007-10-26 2012-01-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Synthesis of quaternary salt compounds
CN101434570B (zh) 2007-11-16 2011-02-02 上海医药工业研究院 吡咯烷衍生物及其制备方法和应用
AU2008345225A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
PE20110215A1 (es) 2008-07-24 2011-03-31 Hoffmann La Roche Derivados de 4,5-dihidro-oxazol-2-ilo
JP2012500783A (ja) * 2008-08-22 2012-01-12 エヴォテック・アクチエンゲゼルシャフト 新しいブラジキニンｂ１拮抗薬
WO2010044441A1 (ja) 2008-10-17 2010-04-22 塩野義製薬株式会社 血管内皮リパーゼ阻害活性を有する酢酸アミド誘導体
US8415333B2 (en) 2009-02-24 2013-04-09 Respiratorious Ab Bronchodilating diazaheteroaryls
CA2793276A1 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Zacharon Pharmaceuticals, Inc. Ganglioside biosynthesis modulators
JP5381257B2 (ja) 2009-04-09 2014-01-08 ユニマテック株式会社 含フッ素ボロン酸エステル化合物の製造方法
WO2010118347A2 (en) 2009-04-10 2010-10-14 Zacharon Pharmaceuticals, Inc. O-linked glycan biosynthesis modulators
JP5542214B2 (ja) * 2009-10-27 2014-07-09 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ１受容体アンタゴニストとしての複素環化合物
US9452980B2 (en) 2009-12-22 2016-09-27 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690154C2 (ru) * 2014-04-30 2019-05-31 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные морфолин-пиридина
RU2731095C2 (ru) * 2016-03-17 2020-08-28 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производное 5-этил-4-метил-пиразол-3-карбоксамида, обладающее активностью агониста taar

Also Published As

Publication number Publication date
CN105254623A (zh) 2016-01-20
CN102686563A (zh) 2012-09-19
CA2780161A1 (en) 2011-06-30
JP2013515026A (ja) 2013-05-02
MX2012007409A (es) 2012-07-17
CA2780161C (en) 2017-09-26
MY176030A (en) 2020-07-22
EP3187490A1 (en) 2017-07-05
IL219437A (en) 2015-07-30
KR101461296B1 (ko) 2014-11-12
ZA201203137B (en) 2013-01-30
BR112012015168A2 (pt) 2016-03-29
PE20121395A1 (es) 2012-10-26
US20160264596A1 (en) 2016-09-15
CR20120275A (es) 2012-07-04
US20200048194A1 (en) 2020-02-13
WO2011076678A1 (en) 2011-06-30
US11697636B2 (en) 2023-07-11
AU2010335277B2 (en) 2016-07-07
BR112012015168B1 (pt) 2021-11-03
KR20120110123A (ko) 2012-10-09
JP6109575B2 (ja) 2017-04-05
US10501411B2 (en) 2019-12-10
IL219437A0 (en) 2012-06-28
EP3187490B1 (en) 2022-04-06
EP2516392A1 (en) 2012-10-31
TWI409261B (zh) 2013-09-21
JP2016041740A (ja) 2016-03-31
CO6531470A2 (es) 2012-09-28
ECSP12011999A (es) 2012-07-31
US9452980B2 (en) 2016-09-27
NZ599577A (en) 2014-05-30
CL2012001673A1 (es) 2012-11-23
SG181874A1 (en) 2012-07-30
US20210061760A1 (en) 2021-03-04
US20110152245A1 (en) 2011-06-23
AU2010335277A1 (en) 2012-06-07
AR079542A1 (es) 2012-02-01
MA33855B1 (fr) 2012-12-03
UA113141C2 (xx) 2016-12-26
JP6567393B2 (ja) 2019-08-28
TW201130828A (en) 2011-09-16
RU2595902C2 (ru) 2016-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012129737A (ru) Замещенные бензамидные производные
CN1131202C (zh) 钙受体活性化合物
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
US7541359B2 (en) N-heteroarylpiperazinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
US20090036420A1 (en) Benzamide derivatives and their use for treating cns disorders
JP2006510609A5 (ru)
JP2008542365A5 (ru)
JP4787148B2 (ja) 新規アリールピペラジニル化合物
US20090192160A1 (en) Compounds
RU2011125376A (ru) Способ получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композиции, содержащие данные соединения, и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы
MX2007013384A (es) Ligandos de receptor de h3 de histamina novedosos y sus aplicaciones terapeuticas.
AU2004247319A1 (en) Pyridinyl carbamates as hormone-sensitive lipase inhibitors
RU2008110910A (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
RU2008132966A (ru) Производные циклогексилпиперазинилметанона и их применение в качестве модуляторов гистамин н3 рецептора
CA2982267C (en) Novel dgat2 inhibitors
CA2702933A1 (en) Substituted n-phenyl-bipyrrolidine ureas and therapeutic use thereof
US6797713B2 (en) Compounds and methods for treatment of asthma, allergy and inflammatory disorders
RU2013102401A (ru) Анеллированные производные пиридина
CA2504269A1 (en) Piperazinyl and diazapanyl benzamides and benzthioamides
RU2014101464A (ru) Циклопропил-конденсированные-1,3-тиазепины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
HRP20151201T1 (hr) Supstituirani derivati benzamida
RU2012121684A (ru) Производные оксазолина для лечения заболеваний цнс
RU2017104264A (ru) 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ильные производные
JPWO2015186821A1 (ja) ２−アシルアミノチアゾール誘導体またはその塩
RU2017107521A (ru) Замещенные производные азетидина в качестве лигандов рецепторов следовых аминов taar