DE1150180B - Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die Rasur - Google Patents
Mittel zur Vorbehandlung der Haut fuer die RasurInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
M 52484 IVa/30h
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
Für die Vorbereitung der Haut zur Rasur, insbesondere zur Trockenrasur, werden neuerdings
Mittel verwendet, die ein vorübergehendes Aufrichten und Hervortreten der Barthaare aus der
Hautoberfläche bewirken. Durch die Anwendung dieser pilomotorisch wirksamen Substanzen werden
die Haare bei der nachfolgenden Rasur, insbesondere bei der Trockenrasur, besser von den Schneidvorrichtungen,
insbesondere den Schneidmessern elektrischer Rasierapparate, erfaßt und unmittelbar an
der Hautoberfläche abgeschnitten.
Es sind schon verschiedene organische Verbindungen mit pilomotorischer Wirkung bekannt.
So werden in der deutschen Patentschrift 1 032 482 eine Reihe von Hydroxyphenyläthylamino-Verbindüngen
aufgeführt, von denen besonders 2-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-morpholinohydrochlorid
und N-Methyl-/^(3',4'-Dihydroxyphenyl)-/9-hydroxyäthylaminhydrochlorid
(Adrenalin) gute pilomotorische Wirksamkeit besitzen sollen. Trotzdem befriedigen Verbindungen
des genannten Typs bei der praktischen Verwendung als Rasierhilfsmittel nicht, weil sie im
Organismus relativ rasch abgebaut werden und bereits bei der percutanen Applikation an Wirkung
verlieren.
Zur Härtung der Barthaare vor der Rasur können Lösungen von Polyvinylpyrrolidon verwendet werden
(deutsche Patentschrift 967 055); solche Lösungen neigen aber bei einem höheren Gehalt an Polyvinylpyrrolidon
zum Verkleben.
Es ist außerdem bekannt, Rasierhilfsmitteln adstringierend wirkende Stoffe zuzusetzen, wie Zinksulfat
oder Alkohol in hoher Konzentration oder Säuren, um auf diese Weise eine bessere Rasur zu
ermöglichen. Solche adstringierend wirkende Mittel zeigen jedoch keine pilomotorische Wirkung.
Es wurde nun gefunden, daß Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I
>N-
R—γ—c;
-CH2
NH-CH2
worin R Naphthyl, Benzothienyl oder einen durch OH, niederes Alkyl oder niederes Alkoxyl ein- oder
mehrfach substituierten Phenyl-, Naphthyl- oder Benzothienylrest, Y
-CH2- oder -CH-
A1
und Ri eine mit dem aromatischen Kern des Restes R Mittel zur Vorbehandlung der
Haut für die Rasur
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft, Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Dipl.-Chem. Dr. Wolfgang Fruhstorfer,
und Dr. Siegmund Sommer, Darmstadt, sind als Erfinder genannt worden
oder mit einem für R stehenden Phenylrest verknüpfte -CH2CH2- oder — CH2CH2CH2-Gruppe
ist, ausgezeichnete pilomotorische Wirkung besitzen. Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend
Mittel zur Vorbehandlung der Haut für die Rasur, insbesondere für die Trockenrasur, die einen Gehalt
an einer oder mehreren Verbindungen der obengenannten Formel besitzen.
Als pilomotorisch wirksame Verbindungen, die der eingangs genannten Formel I entsprechen, seien
beispielsweise die folgenden genannt:
2-(2',5'-Dimethoxybenzyl)-2-imidazolin; 2-(2',5'-Dimethoxy-4'-methylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',5'-Dimethoxy-4'-äthylbenzyl)-2-imidazolin; 2-(2',5'-Dimethoxy-4',6'-dimethylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',5'-Dimethoxy-3',4',6'-trimethylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',5'-Diäthoxybenzyl)-2-imidazolin; 2-(2',5'-Dimethoxy-3',6'-dimethylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',5'-Diäthoxy-4',6'-dimethylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(3',5'-Dimethoxybenzyl)-2-imidazolin; 2-(2',3',4'-Trimethoxybenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',4',5'-Trimethoxybenzyl)-2-imidazoün; 2-(3'>4',5'-Trimethoxybenzyl)-2-imidazolin;
2-(3',4',5'-Triäthoxybenzyl)-2-imidazolin; 2-(2',6'-Dimethyl-4'-tert.butylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(2',6'-Dimethyl-3'-hydroxy-4'-tert.butylbenzyl)-2-imidazolin;
2-(Naphthyl-1 '-methyl)-2-imidazolin; 2-(2'-Methylnaphthyl-r-methyl)-2-imidazolin;
2-(2'-Methoxynaphthyl-l '-methyl)-2-imidazolin; 2-(4'-Methoxynaphthyl-1 '-methyl)-2-imidazolin;
309 600/233
3 4
2-(Indanyl-10-2-imidazolin; fähigkeit der Haut, wie Propylenglykol, Isopropyl-
2-(r,2',3\4'-tetrahydronaphthyH/)- myristat, oder Adstringentien, wie Hamamelisextrakt
2-imidazolin; oder Menthol oder Antiseptica, wie Borsäure,
2-(5',8'-Dimethoxy-l',2',3/,4'-tetrahydronaph- Kampfer, 8-Hydroxychinolinsulfat oder p-Hydro-
thyl-lO-2-imidazolin; 5 benzoesäure sowie Duftstoffe zuzusetzen.
2-(2'-Methylbenzothienyl-3'-methyl)- Ein weiterer Vorteil der neuen pilomotorisch
2-imidazolin; wirksamen Verbindungen besteht darin, daß sie
2-(Benzothienyl-3'-methyl)-2-imidazolin; auch in alkalischem Milieu haltbar sind. Diese
Bevorzugt sind insbesondere solche Verbindungen, Tatsache ermöglicht ihre Anwendung auch für die
bei denen der Rest R durch OH, Methyl, Äthyl, io Naßrasur, da die üblicherweise verwendeten Rasier-
tert.-Butyl, Methoxy und/oder Äthoxy ein- oder seifen eine alkalische Reaktion zeigen.
mehrfach substituiert ist. Ein Teil der nach der Erfindung als Wirkstoffe
Im Vergleich zu dem besten bisher im Handel für die Vorbehandlung der Haut für die Rasur
befindlichen Pilomotoricum, dem 2-(3',4'-Dihydroxy- verwendeten Substanzen ist bereits bekannt. Von
phenyl)-morpholino-hydrochlorid (im folgenden »A« 15 einem Teil dieser Verbindungen war bekannt, daß
genannt), besitzen die Verbindungen eine erheblich sie vasoconstrictorische Eigenschaften besitzen. Man
gesteigerte (bis auf das 133fache) pilomotorische kann indessen aus der vasoconstrictorischen Wirkung
Wirkung. Beispielsweise besitzen das2-(l',Z,3',4'-tetra- einer Verbindung nicht auf die pilomotorische
hydronaphthyl-l')-2-imidazolin und das 2-(2',5'-Di- Wirkungsstärke solcher Verbindungen schließen.
methoxy-4'-methylbenzyl)-2-imidazolin die 3fache, 20 Auch für den Fachmann ist es nicht vorauszusehen,
das 2-(3',5'-Dimethoxy-benzyl)-2-imidazolin die ob eine bekanntermaßen vasoconstrictorisch wirk-
7fache, das 2-(Naphthyl)-l'-methyl)-2-imidazolin und same Verbindung bei äußerlicher Anwendung eine
das 2-(2',6'-Dimethyl-3'rhydroxy-4'-tert.butylbenzyl)- den Erfordernissen der Praxis entsprechende pilo-
2-imidazolin die lOfache, das 2-(2',5'-Dimethoxy- motorische Wirksamkeit besitzt. In diesem Zu-
3',4',6'-trimethylbenzyl-2'-imidazolin die 25fache, das 25 sammenhang wird verwiesen auf die Arbeit von
2-(2',5'-Dimethoxybenzyl)-2-imidazolin die 57fache G. W. Körting et al. in Arzneimittelforschung, 4,
und das 2-(2',5'-Dimethoxy-4',6'-dimethylbenzyl)- S. 63 ff. (1954).
2-imidazolin die 133fache pilomotorische Wirkung Die neuen Verbindungen sind zugänglich durch
der eingangs genannten Substanz A. Kondensation einer Carbonsäure der Formel
Die pilomotorische Wirksamkeit der neuen Ver- 30 „ Y (~ΌΟΗ
bindungen wurde nach folgender Methode getestet:
Ratten wurden auf dem Rücken geschoren. Die oder eines ihrer funktionellen Derivate mit Äthylengeschorene
Stelle wurde anschließend mit hand- diamin oder mit Äthylendiamin abgebenden Mitteln,
warmem Wasser und Seife gewaschen und danach Ein solches Verfahren ist z. B. in der deutschen
getrocknet. Etwa Va Stunde später wurde die Prüf- 35 Patentschrift 1 117 588 beschrieben,
lösung in folgender Weise aufgetragen: Mit einem In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen erbsengroßen Wattebausch, der mit 0,2 ml der werden Mischungen angegeben, die für die Vor-Prüflösung getränkt war, wurden drei parallele behandlung der Haut zur Rasur verwendet werden Streifen (Breite und Abstand je 5 bis 7 mm) je einmal können.
lösung in folgender Weise aufgetragen: Mit einem In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen erbsengroßen Wattebausch, der mit 0,2 ml der werden Mischungen angegeben, die für die Vor-Prüflösung getränkt war, wurden drei parallele behandlung der Haut zur Rasur verwendet werden Streifen (Breite und Abstand je 5 bis 7 mm) je einmal können.
von cranial nach caudal benetzt. Ein Aufrichten 40 . . . . .
der Haare läßt sich so im Vergleich zur unbenetzten ueispiei 1
Fläche erkennen. Alle Prüfstoffe wurden in Wasser 2-(2',5'-Dimethoxybenzyl)-
gelöst und mit verdünnter wäßriger Salzsäure auf 2-imidazolin (Base) 0,1 g
einen pn-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Jede Prüf- 2 n-Salzsäure 0,5 g
lösung wurde an mindestens drei Ratten getestet. 45 Citronensäure 2,0 g
Diese Prüfmethode ist neu und ergibt besser repro- Aluminiumchlorid (krist.) 0,5 g
duzierbare und in der Praxis bestätigte Werte als Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
der üblicherweise für die Prüfung der pilomotorischen Isopropylmyristat 5,0 g
Wirksamkeit von chemischen Verbindungen ver- Alkohol (96%ig) 80,0 g
wendete sogenannte »Katzenschwanztest«. 50 Wasser und Parfüm ad 100,0 g
Die pilomotorisch wirksamen Verbindungen nach „ . . , .
der Erfindung können in freier Form oder in P1
Form ihrer physiologisch verträglichen Säure- 2-(2',5'-Dimethoxybenzyl)-
additionssalze, z.B. in Form ihrer Hydrochloride, 2-imidazolin (Base) 0,1g
Hydrobromide, Sulfate, Citrate oder Succinate ver- 55 Citronensäure 2,5 g
wendet werden. Vorteilhaft wendet man die neuen Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
Substanzen in Form von Lösungen an. Als Lösungs- Isopropylmyristat 3,5 g
mittel sind z. B. Gemische aus Wasser mit Äthanol Alkohol (96%ig) 80,0 g
oder Isopropanol geeignet. Es ist ferner vorteilhaft, Wasser und Parfüm ad 100,0 g
den Lösungen physiologisch verträgliche Säuren, 60 „ . . , ,
wie Adipinsäure, Citronensäure oder Weinsäure P
oder auch sauer hydrolysierende Salze, wie Zink- 2-(2',5'-Dimethoxy-4',6'-dimethyl-
chlorid oder Aluminiumchlorid, zuzusetzen. Die benzyl)-2-imidazolin (Base) 0,03 g
zuletzt genannten Salze wirken gleichzeitig auf die 2 n-Salzsäure 0,5 g
Haut adstringierend. Es ist ferner möglich, den 65 Citronensäure 2,0 g
neuen Pilomotorica übliche Lösungsvermittler, wie Isopropylmyristat 5,0 g
beispielsweise Milchsäurediäthylamid oder Haut- Alkohol (96%ig) 80,0 g
pflegemittel oder Mittel zur Erhöhung der Gleit- Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(2/,5'-Dimethoxy-4',6/-dimethylbenzyl)-2-imidazolin
(Base) ...
Weinsäure
Borsäure
Propylenglycol
Alkohol (96%ig)
0,02 g 1,5 g 1,5 g 2,0 g 60,0 g Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(Naphthyl-1 '-methyl)-2-imidazolin-
hydrochlorid 0,5 g
Citronensäure .'. 1,5 g
Borsäure 1,5 g
Propylenglycol 2,0 g
Alkohol (96%ig) 50,0 g
Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(Naphthyl-1 '-methyl)-2-imidazolin-
hydrochlorid 0,5 g
Citronensäure 2,0 g
Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
Katioran SK 0,5 g
Alkohol (96%ig) 50,0 g
Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(2',5'-Dimethoxy-3/,4',6/-trimethyl-
benzyl)-2-imidazolin (Base) 0,2 g
2 n-Salzsäure 0,5 g
Citronensäure 2,0 g
Aluminiumchlorid (krist.) 0,5 g
Isopropylmyristat 5,0 g
Alkohol (96%ig) 80,0 g
Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(2',5'-Dimethoxy-3/,4/,6'-trirnethyl-
benzyl)-2-imidazolin (Base) ..... 0,2 g
Polyvinylpyrrolidon 1,0 g
Katioran SK 0,5 g
IO
2 n-Salzsäure 0,5 g
Alkohol (96%ig) 50,0 g
Wasser und Parfüm ad 100,0 g
2-(l',2/,3/,4'-Tetrahydronaphthyl-n-
2-imidazolin-hydrochlorid 0,7 g
Weinsäure 1,5 g
Borsäure 1,0 g
Propylenglycol 3,0 g
Alkohol (96%ig) 60,0 g
Wasser und Parfüm ad 100,0 g
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Mittel zur Vorbehandlung der Haut für die Rasur, insbesondere für die Trockenrasur, da durch gekennzeichnet, daß sie als pilomotorisch wirksame Substanz eine oder mehrere Imidazolinderivate der allgemeinen Formel IR —Y —CN-CH2NH-CH2worin R Naphthyl, Benzothienyl oder einen durch OH, niederes Alkyl oder niederes Alkoxyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl-, Naphthyl- oder Benzothienylrest, Y-CH2- oder — CH-und Ri eine mit dem aromatischen Kern des Restes R oder mit einem für R stehenden Phenylrest verknüpfte— CH2CH2- oder—CH2CH2CH2-Gruppe ist, oder deren Säureadditionssalze sowie gegebenenfalls zusätzlich Lösungsvermittler, physiologisch verträgliche Säuren, sauer hydrolysierende Salze, Hautpflegemittel, Mittel zur Erhöhung der Gleitfähigkeit der Haut, Antiseptica, Adstringentien, Duftstoffe und/oder andere für solche Mittel übliche Zusätze enthalten.
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|---|---|
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