DE1015986B - Licht- und Sonnenschutzmittel - Google Patents

Licht- und Sonnenschutzmittel

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DE1015986B DET12299A DET0012299A DE1015986B DE 1015986 B DE1015986 B DE 1015986B DE T12299 A DET12299 A DE T12299A DE T0012299 A DET0012299 A DE T0012299A DE 1015986 B DE1015986 B DE 1015986B
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Dipl-Chem Dr Alex Berg
Dipl-Chem Dr Herbert Fiedler
Heinz Scheffler
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft hochwirksame Licht- und Sonnenschutzmittel, vorzugsweise auf wäßriger bzw. alkoholisch-wäßriger Basis und ist eine weitere Ausbildung des Patents 959 315.
In dem Hauptpatent sind Licht- und Sonnenschutzmittel, vorzugsweise auf wäßriger bzw. wäßrig-alkoholischer Basis beschrieben, die als Wirkstoffe Substanzen der allgemeinen Formel
' * ■■ X"
RO-
R'
oder deren tautomere Formen enthalten, worin R Wasserstoff, einen Acylrest oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe und X Halogen bedeutet.
In weiterer Ausbildung des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnete Licht- und Sonnenschutzmittel auf vorzugsweise wäßriger bzw. wäßrig-alkoholischer Basis erhält, wenn als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
R— Y —',
CH9-Am
II
oder deren tautomere Formen verwendet werden; ausgenommen sind die Substanzen der oben angegebenen allgemeinen Formel I, worin R, R' und X die angegebene Bedeutung besitzen. In der obigen Formel II bedeutet Y ein Sauerstoffatom oder die NH-Gruppe; R bedeutet Wasserstoff, einen Acylrest oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; X bedeutet Halogen; Am bedeutet einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen substituierten Pyridyl- oder Chinolylrest, oder den Rest
— N —R,
worin R1
R2 und R3, die identisch oder verschieden sein
können, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeuten; je zwei der Reste R1, R2 oder R3 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten, heterocyclischen Ring bilden, der auch noch gegebenenfalls weitere Heteroatome wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann, z. B. einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidinring.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen wie diejenigen des Hauptpatents ein besonders günstiges Ab-Licht- und Sonnenschutzmittel
Zusatz zum Patent 959 315
Anmelder:
Dr. Karl Thomae
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Biberach/Riß
Dipl.-Chem, Dr. Herbert Fiedler, Heinz Scheffler
und Dipl.-Chem. Dr. Alex Berg, Biberach/Riß,
sind als Erfinder genannt worden
Sorptionsspektrum und fördern, wie durchgeführte Versuche gezeigt haben, in ausgeprägter Weise die Pigmentbildung. Sie besitzen ebenfalls wie die Verbindungen des Hauptpatents Invertseifencharakter, wodurch sie als Licht- und Sonnenschutzmittel besonders geeignet sind. Sie sind in Wasser und in wäßrig-alkoholischen Lösungen, die auf einen dem Säuremantel der Haut günstigen pH-Wert eingestellt werden können, ohne Schwierigkeit auch in höheren Konzentrationen löslich. Auf Grund der netzenden Eigenschaften der beanspruchten Stoffgruppe lassen sich ihre Lösungen gleichmäßig auf die Haut verteilen. Nach dem Verdunsten des flüssigen Anteils verbleibt auf der Haut ein wirksamer, gut haftender Film, der gegenüber äußeren Einflüssen sehr widerstandsfähig ist. Die gute Haftfähigkeit der Wirkstoffe auf der Haut kann mit der beträchtlichen Affinität der Invertseifen zumKeratin erklärt werden. Ein nachträgliches Abwaschen des Wirkstoffes mit Wasser ist aus diesem Grund außerordentlich erschwert.
Als Invertseifen weisen die erfindungsgemäßen Substanzen desinfizierende Eigenschaften auf. Sie verhindern damit nicht nur die Entwicklung pathogener Keime auf der Hautoberfläche, sondern hemmen auch die Entwicklung der arteigenen Bakterienflora. Dadurch wird die Zersetzung des Schweißes durch bakterielle Tätigkeit eingedämmt und das Auftreten unangenehm riechender Schweißzersetzungsprodukte verhindert. Invertseifen wirken aber nicht allein auf Grund ihrer antiseptischen Eigenschaften, sondern auch auf Grund ihrer Fähigkeit, Geruchstoffe zu adsorbieren, desodorierend.
Wie aus dem Vorstehenden hervorgeht, ist die beanspruchte Stoffgruppe zur Herstellung von Licht- und
709' 697/358
Sonnenschutzpräparaten, vorzugsweise auf wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Basis, besonders geeignet und weist Vorteile auf, die über die der bekannten Präparate hinausgehen. Selbstverständlich lassen sich die beanspruchten Wirkstoffe auch zur Herstellung von Licht- und Sonnenschutzmitteln auf Öl-, Creme- oder Puderbasis verwenden, sofern die als Grundlage ausgewählten Gemische zur Herstellung von Sonnenschutzpräparaten geeignet sind.
Weiterhin hat sich gezeigt, daß bei den Verbindungen, bei denen der Rest Y in der oben angegebenen allgemeinen Formel II eine NH-Gruppe bedeutet, das UV-Absorptionsspektrum weiter in den erythembildenen Bereich verschoben wird, wodurch eine noch bessere Lichtschutzwirkung erzielt wird. Dies geht aus der Zeichnung, Kurvenbild II, hervor.
Die Verbindungen gemäß Formel II sind leicht zugänglich, indem man Verbindungen der Formel
worin R und Y die in Formel II angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Halogenessigsäure-halogeniden in die entsprechenden Halogenketone überführt und dieselben mit Basen der Formel »Am«-, worin »Am« die in Formel II angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
So kann z. B. das p-Acetamino-co-chlor- oder -bromacetophenon in guten Ausbeuten nach »Organic Syntheses«, Bd. 28, S. 26, durch Kondensation von Acetanilid mit Chlor- oder Bromacetylchlorid oder -bromid in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysator dargestellt werden. Die Umsetzung von p-Amino-cu-brom- bzw. -chloracetophenon mit y-Alkylpyridin wurde bereits von p. Truitt und Mitarbeiter (Journ. Amer. Chem. Soc, 74., 4552/5448 [1952]) beschrieben. Die als Zwischenprodukte benötigten Halogenketone können auch durch direkte Halogenierung der zugrunde liegenden Acetophenone, ζ. B. nach F. Kröhnke und Mitarbeiter (Ber. Dtsch.
ίο Chem. Ges., 60, 921 [1936]; Chem. Ber., 86, 1556 [1953]) erhalten werden oder nach N. P. Buu-Hoi und Mitarbeiter (Journ. Chem. Soc, 1955, 18).
Eine weitere einfache Möglichkeit zur Synthese der als Lichtschutzstoffe beanspruchten Verbindungen gemäß Formel II besteht darin, daß man Arninoacetonitrile z. B. mit Phenolen nach M. Asscher (Rec. Trav. Pays-Bas, 68, 960 [1949]) zur Umsetzung bringt.
Die Umsetzung der Halogenketone mit tertiären Stickstoff enthaltenden Basen führt direkt zu den beanspruchten ■ Verbindungen, während im Falle der Umsetzung mit primären oder sekundären Aminen zunächst sekundäre oder tertiäre Aminoketone entstehen, die schließlich in üblicher Weise in ihre Salze mit Säuren oder in ihre quaternärenAmmoniumverbindungenübergeführtwerden.
Für die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird kein Schutz begehrt.
In der folgenden Tabelle sind einige besonders geeignete der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammengestellt :
RY
C-CH2-Am X"
Am Br Y R Fp. 0C λ Max. ε Max.
Cl Q -C4H9(n) 226 bis 228 290
-ν:' > Q -QH9(n) 159 bis 160 285 22 500
Br 17 340
H — 0 — -C4H9(n) 197 bis 199 290
-n( )o Cl 0
Ν 		17030
1
CH3 		NH Il
-C-CH3 		251 297,5
Cl 0
Il 		26 990
NH Il
-C-CH3 		238 297,5
ss " ->.
-N-; >		 Cl 0 24 300
CH3 NH Γ CTT 273 297,5
21650
I x
H
I — N -(C2H5), 5 x- Y R 0
Il		 6 Fp. 0C λ Max. s Max.
Il
-C-CH8
0
Il
-C-CH3
0
Il
Am — N- ;o
I '—-'
CH2 · C6H5 		Cl
Br		 NH
NH		 Il
L C H3
0		 280 bis 285
(Zersetzung)
272
(Zersetzung)		 295
297,5		 19 000
— N' ;0
ι s -y
CH3 		J NH 1 \s O Xlo 196
(Zersetzung)		 300 31620
— N X0 Br NH 0 272 297,5 24200
I
H		 f~* C TT
0
Il 		22 310
Br NH Ii
-C-CH3 		245 bis 246
(Zersetzung)		 297,5
[\ / Br NH 0
Η		 252 bis 253 300 29100
Il
" V> -—— ν Jig
Br NH 205 300 31970
I
CH3
27100
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern :
Beispiel 1
Präparat auf wäßriger Basis
p-Acetaminophenacylpyridiniumchlorid
(vgl. TabeUe Nr. 4) 2,0 g
Alkohol 15,0g
Wasser zu 100,0 g
Beispiel 2
Öl-in-Wasser-Emulsion
p-Acetamino-phenacyl-cü-morpholinohydrochlorid
(vgl. Tabelle Nr. 2) 2,0 bis 4,0 g
Cetylalkohol 10,5 g
Bienenwachs 3,9 g
Propylenglykol 20,0 g
Sorbitol 5,0 g
Wasser zu 100,0 g
Beispiel 3
Puder
p-Acetamino-phenacyl-cD-morpholino-
broradodecylat (vgl. Tabelle Nr. 8) .. 2,0 bis 5,0 g
Titandioxyd 8,0 g
Zinkoxyd 3,0 g
Wollfett 1,5 g
Talkum zu 100,0 g
Beispiel 4
Öl-in-Wasser-Emulsion
p-Acetaminophenacylpyridiniumchlorid
(vgl. TabeUe Nr. 4) 2,0 bis 4,0g
Cetylalkohol 10,5 g
Bienenwachs 3,9 g
Propylenglykol 20,0 g
Sorbitol 5,0g
Wasser zu 100,0 g
Beispiel 5
Wasser-in-Öl-Emulsion
p-Acetamino-phenacyl^-morpholino-
hydrochlorid (vgl. Tabelle Nr. 2) 2,0 bis 4,0 g
Bienenwachs 3,5 g
WoUfett 12,5 g
Sorbitol 10,0 g
Vaseline, weiß 25,0 g
Paraffmöl 5,0 g
Wasser zu 100,0 g

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Licht- und Sonnenschutzmittel nach Patent 959 315, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Stoffen der allgemeinen Formel
R-Y-." ~~%—CO— CHp-Am X
oder deren tautomere Formen, worin R Wasserstoff, einen Acylrest oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet; Y ein Sauerstoffatom oder die NH-Gruppe bedeutet; X ein Halogenatom bedeutet; Am einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen substituierten Pyridyl- oder Chinolylrest oder den Rest
IO
+
-ISP
bedeutet, wobei R1, R2 und R3, die identisch oder verschieden sein können, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeuten und wobei auch je zwei der Reste R1, ao R2 oder R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden können, der auch noch gegebenenfalls weitere Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel enthalten kann,
z. B. einen Piperidin-, Morpholin- oder Pyrrolidinring, ausgenommen Stoffe der allgemeinen Formel
RO-€
'/ \_/ \J \-r JTXf)
R'
worin R und X die oben angegebene Bedeutung besitzen und R' Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyl-, AJkoxy- oder Carbalkoxygruppe bedeutet, als aktiven Bestandteil.
2. Licht- und Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in wäßriger Lösung vorliegt.
3. Licht- und Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in wäßrigalkoholischer Lösung vorliegt.
4. Licht- und Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer an sich bekannten Pudergrundlage als fester Stoff eingearbeitet ist.
5. Licht- und Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in Öle bzw. Fette oder Emulsionen eingearbeitet ist.
© 709ΰ97/358 9·.57
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CA1250838A (fr) * 1983-10-14 1989-03-07 Louis Lafon Procede de preparation de derives de 1-(acetylaminophenyl)-2-amino-propanone et les derives ainsi obtenus
FR2569193B2 (fr) * 1984-08-20 1987-01-16 Lafon Labor Derives de 1-(acetylaminophenyl)-2-amino-propanone, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation
FR2553407B1 (fr) * 1983-10-14 1986-01-03 Lafon Labor Derives de n-(4-acetylaminophenacyl)-amine, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation
FR2569186B1 (fr) * 1984-08-20 1986-09-05 Lafon Labor Derives de 1-(n-(a-amino-a-methylacetyl)-aminophenyl)-2-amino-propanone, procede de preparation et utilisation en therapeutique

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