JP2008509982A - アリール尿素誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、処置が必要な被験者に、アリール尿素CB−1受容体調節薬化合物の有効な量を投与することによって、CB−1受容体に関連する疾患(例えば、肥満症)を処置する方法を提供する。
本発明は、処置が必要な被験者に、式(I):
Yが、5−もしくは6−員ヘテロアリール基、または該5−員環によって尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Wは、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェノキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C3〜6シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ニトリル、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、または場合により1もしくは2個の基によって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリール(ここで、該基は独立して、C1〜3アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル、クロロ、フルオロ、または−(CH2)m−NR2R3から選ばれる)であるか、あるいは、Yが該5−員環によって尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であるか、またはZがC1〜3アルキレンまたはC2〜3アルケニレンである場合には、Wは水素であり得て;
W1は、水素、ハロゲン、C1〜3アルキル、ヒドロキシまたはC1〜3アルコキシであるか、あるいはWおよびW1がY上の隣接炭素原子と結合する場合には一緒になって−O−(CH2)p−O−基(ここで、pは1、2または3である)を形成し;あるいは、
−Y、−(W)および−(W1)から形成される基は、式:
XはOまたはCH2であり、そしてqは1または2であり;
Zは、C1〜3アルキレン、C2〜3アルケニレンまたは結合であり;
Qは、フェニル、または5−〜10−員単環式もしくは二環式ヘテロアリール基であり;
Tは、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、COOR1、COR1、−(CH2)m−NR2R3、CONHCH2COOH、場合によりCOOR4もしくはOR4によって置換されたC1〜6アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜6アルキルチオ、SOR5、SO2R5、C3〜6シクロアルキル基、5−〜7−員ヘテロ環基、または5−〜10−員ヘテロアリール基(これらのいずれか1つは1または2個の基(該基は独立して、C1〜3アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシおよび−(CH2)m−NR2R3から選ばれる)によって置換される)であり;
T1およびT2は独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜3アルキル、またはC1〜3アルコキシから選ばれるか、あるいは、
TおよびT1はQ上の隣接炭素原子と結合する場合には一緒になって、基−O−(CH2)p−O−(ここで、pは1、2または3である)であり;
mは、0、1、2または3であり;
nは、2または3であり;
R1は、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、または5−もしくは6−員ヘテロアリールもしくはヘテロ環基であり;
R2およびR3は独立して、水素、C1〜6アルキルまたはC3〜6シクロアルキルであるか、あるいは、R2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって、場合により更なるヘテロ原子(これは、O、S、またはNR4から選ばれる)を含有しおよび場合により1もしくは2個の基(該基は独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシルから選ばれる)によって置換された5−〜7−員ヘテロ環を形成し;
R4は、水素またはC1〜3アルキルであり;そして、
R5は、C1〜6アルキルまたはC3〜6シクロアルキルである]
で示される化合物またはその医薬的に許容し得る塩を投与することによって、CB−1受容体に関連する疾患を処置する方法を提供する。
2-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
4-メチル-2-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
4-メチル-2-[3-フェニルウレイド]チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
1-(4-アセチルフェニル)-3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(4-メタンスルホニルフェニル)尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(2-メチルフェニル)尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-フェニル尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(2,4-ジフルオロフェニル)尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メチルチオフェン-2-イル)尿素、
1-フェニル-3-(2-チオフェン-2-イルビニル)尿素、
1-(2-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルビニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-メチル安息香酸メチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、
1-(3-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-シアノフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロ-3-ニトロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
1,3-ビス(4-アセチルフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3-クロロフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
4-(3-フェニルウレイド)安息香酸エチルエステル、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-メチルフェニル)尿素、
1-(4-メトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-ブチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(3-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-フェニル-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-メチルスルファニルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
4-(3-ベンゾチアゾール-6-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
5-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]フラン-2-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-6-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-メトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
4-{3-[2-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)エチル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-メトキシピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
4-[3-(6-クロロピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-カルボキシメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-(3-ベンゾチアゾール-2-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-(3-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-ベンゾチアゾール-6-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)尿素、
6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
1-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4,6-ジフルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(6-メトキシベンゾチアゾール-2-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-ピリジン-4-イル尿素、
1-ベンゾチアゾール-2-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-{3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1-オキソインダン-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(3-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
4-{3-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-プロピオニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ベンゾイルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルベンゾチアゾール-5-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-プロピオニルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸エチルエステル、
4-[3-(4-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-2-メトキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-3-メトキシ安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ブチリルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
{4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]フェニル}酢酸エチルエステル、
1-(4-ベンゾイルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-シアノフェニル)尿素、
1-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
4-[3-(2-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ジメチルアミノフェニル)尿素、
1-フェニル-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
4-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-(3-フェニルウレイド)安息香酸メチルエステル、
1-(3-メチルスルファニル[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)-3-フェニル尿素、
1-(3-エチルスルファニル[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)-3-フェニル尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキサン-6-イル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)尿素、
1-チアゾール-2-イル-3-(4-メチルフェニル)尿素、
5-[3-(4-クロロフェニル)ウレイド]-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸エチルエステル、
{4-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]ベンゾイルアミノ}酢酸、
1-[5-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イル)チオフェン-2-イル]-3-(3-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(3-ヒドロキシフェニル)尿素、
1-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]-3-フェニル尿素、
1-(3-アセチルフェニル)-3-フェニル尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(4-メチルチアゾール-2-イル)尿素、
1-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-メタンスルホニルフェニル)尿素、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-チアゾール-2-イル尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-ブロモフェニル)尿素、
1-(4-ブトキシフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-ピロリジン-1-イルピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アゼパン-1-イル-3-フルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピロリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-イソプロピルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-[1,4]オキサアゼパン-4-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
4-[3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-3-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-2-イル-フェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-4-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピペリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエチル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-6'-イル)フェニル]尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(2-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-フェノキシフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-フェノキシフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-シアノフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ジメチルアミノフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)尿素、
1-(3-アセチルフェニル)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピロリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素。
Yは、5−もしくは6−員ヘテロアリール基、または該5−員環で尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Wは、COOR1、COR1、C1〜6アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、C1〜6アルキルチオ、フルオロ、クロロ、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリールであり;
W1は、水素、ハロゲン、またはC1〜3アルコキシであり;
Zは、C1〜3アルキレン、C2〜3アルケニレンまたは結合であり;
Qは、フェニル、ピリジル、または9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Tは、ハロゲン、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルチオ、−(CH2)m−NR2R3、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−〜10−員ヘテロアリール基であるか、あるいはZがC1〜3アルキレンまたはC2〜3アルケニレンである場合には、Tは水素であり得て;
T1およびT2は独立して、水素、ハロゲン、またはヒドロキシから選ばれ;
R1は、C1〜6アルキル、フェニル、または5−もしくは6−員ヘテロアリール基もしくはヘテロ環基であり;
R2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって、場合により更なるヘテロ原子(これは、O、S、またはNR4から選ばれる)を含有しおよび場合により1または2個の基(これは独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシから選ばれる)によって置換された5−〜7−員ヘテロ環を形成し;
mは、0、1、2または3であり;そして、
nは、2または3であり;
但し、該化合物は、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(2-メチルフェニル)尿素、
4-[3-(2-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
4-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1,3-ビス(4-アセチルフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3-クロロフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
4-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(3-アセチルフェニル)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]尿素、または、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
ではない]
で示される化合物またはその医薬的に許容し得る塩、を提供する。
Yが示し得る5−もしくは6−員ヘテロアリール基の例は、チエニル、チアゾリル、およびチアジアゾリルを含む。
2-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
4-メチル-2-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
1-(4-アセチルフェニル)-3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(4-メタンスルホニルフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-メチル安息香酸メチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-メチルフェニル)尿素、
1-(4-メトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-ブチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(3-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-メチルスルファニルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
4-(3-ベンゾチアゾール-6-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
5-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]フラン-2-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-6-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-メトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
4-{3-[2-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)エチル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-メトキシピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
4-[3-(6-クロロピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-カルボキシメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-ベンゾチアゾール-6-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)尿素、
6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
1-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4,6-ジフルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(6-メトキシベンゾチアゾール-2-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-{3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1-オキソインダン-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-モルホリン-4-イルピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(3-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
4-{3-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-プロピオニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ベンゾイルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルベンゾチアゾール-5-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-プロピオニルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸エチルエステル、
4-[3-(4-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-2-メトキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-3-メトキシ安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ブチリルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
{4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]フェニル}酢酸エチルエステル、
1-(4-ベンゾイルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-チアゾール-2-イル尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-ブロモフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-ピロリジン-1-イルピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アゼパン-1-イル-3-フルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピロリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-イソプロピルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-[1,4]オキサアゼパン-4-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
4-[3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-3-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-2-イル-フェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-4-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピペリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエチル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-6'-イル)フェニル]尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(2-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-フェノキシフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-フェノキシフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-シアノフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ジメチルアミノフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピロリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素。
2-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
4-メチル-2-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
1-(4-アセチルフェニル)-3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(4-メタンスルホニルフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-メチル安息香酸メチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-メチルフェニル)尿素、
1-(4-メトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-ブチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(3-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-メチルスルファニルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
4-(3-ベンゾチアゾール-6-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
5-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]フラン-2-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-6-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-メトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
4-{3-[2-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)エチル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-メトキシピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
4-[3-(6-クロロピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-カルボキシメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-ベンゾチアゾール-6-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)尿素、
6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
1-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4,6-ジフルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(6-メトキシベンゾチアゾール-2-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-{3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1-オキソインダン-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-モルホリン-4-イルピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(3-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
4-{3-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-プロピオニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ベンゾイルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルベンゾチアゾール-5-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-プロピオニルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸エチルエステル、
4-[3-(4-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-2-メトキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-3-メトキシ安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ブチリルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
{4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]フェニル}酢酸エチルエステル、
1-(4-ベンゾイルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-チアゾール-2-イル尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-ブロモフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-ピロリジン-1-イルピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アゼパン-1-イル-3-フルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピロリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-イソプロピルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-[1,4]オキサアゼパン-4-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
4-[3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-3-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-2-イル-フェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-4-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピペリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエチル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-6'-イル)フェニル]尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(2-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-フェノキシフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-フェノキシフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-シアノフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ジメチルアミノフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピロリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素。
カラムクロマトグラフィー精製は、SiO2(40〜63メッシュ)を用いて行なった。LCMSデータは、ウォーターズ・シンメトリ社製(Waters Symmetry)の3.5μC18カラム(2.1×30.0mm、流速=0.8mL/分)((5%MeCN/H2O)−0.1% HCO2Hを含有するMeCN溶液を用いて6分間かけて溶出する)、および220nmでのUV検出を用いて得た。勾配情報:0.0〜1.2分:100%(5% MeCN/H2O);1.2〜3.8分:10%(5% MeCN/H2O)〜90% MeCNまで勾配をつける;3.8〜4.4分:10%(5% MeCN/H2O)〜90% MeCNで保持する;4.4〜5.5分:100% MeCNまで勾配をつける;5.5〜6.0分:100%(5% MeCN/H2O)にまで戻す。マススペクトルは、正(ES+)イオンモードのエレクトロスプレーイオン化源を用いて得た。プレパHPLC精製は、ルナル社製(Lunar)の10μ ODS2(250×21.2mm;流速=20mL/分)(溶媒A(0.05%TFA、10%MeCN、90%水)および溶媒B(0.05%TFA、90%MeCN、10%水)を用いて溶出する)、および215nmでのUV検出を用いて行なった。勾配情報:0.0〜0.2分:90%A、10%B;0.2〜10.0分:10%A、90%Bまで勾配をつける;10.0〜15.0分:10%A、90%B;15.0〜16.0分;90%A、10%Bまで戻す。
MeCN:アセトニトリル;DME:ジメチルエーテル;DIPEA:N,N−ジイソプロピルエチルアミン;DMF:N,N−ジメチルホルムアミド;Et2O:ジエチルエーテル;EtOAc:酢酸エチル;EtOH:エタノール;MeOH:メタノール;PS:支持高分子;rt:室温;RT:保持時間;THF:テトラヒドロフラン;TFA:トリフルオロ酢酸;Et3N:トリエチルアミン。
2−(2−フルオロ−4−ニトロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン
4−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−3−フルオロフェニルアミン
1−(2−フルオロ−4−ニトロフェニル)ピペリジン
3−フルオロ−4−ピペリジン−1−イルフェニルアミン
2−ブロモ−6−ピロリジン−1−イルピリジン
2−(3−ニトロフェニル)−6−ピロリジン−1−イルピリジン
1−(2−フルオロ−4−ニトロフェニル)アゼパン
1−(2−フルオロ−4−ニトロフェニル)ピロリジン
2−[3−(4−フルオロフェニル)ウレイド]−4−メチルチアゾール−5−カルボン酸エチルエステル
1−(4−アセチルフェニル)−3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル尿素
1−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(4−メタンスルホニルフェニル)尿素
4−[3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル
1−(2−チオフェン−2−イルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素
4−(3−ベンゾチアゾール−6−イルウレイド)安息香酸エチルエステル
1−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−3−[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]尿素
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−ピロール−1−イルフェニル)尿素
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−ピロール−1−イルフェニル)尿素
1−(4−クロロフェニル)−3−[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]尿素・塩酸塩
1−(4−クロロフェニル)−3−[4−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−3−フルオロフェニル]尿素
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−4−ピペリジン−1−イルフェニル)尿素
1−(4−クロロフェニル)−3−[3−(6−ピロリジン−1−イルピリジン−2−イル)フェニル]尿素
1−(4−アゼパン−1−イル−3−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフェニル)尿素
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルフェニル)尿素
実施例:
171:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
172:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
173:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-イソプロピルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
174:1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-[1,4]オキサアゼパン-4-イルフェニル)尿素、
175:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
176:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
177:4-[3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
178:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
179:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
180:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-3-イルフェニル)尿素、
181:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
182:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
183:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-2-イル-フェニル)尿素、
184:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-4-イルフェニル)尿素、
185:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピペリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
186:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエチル)フェニル]尿素、
187:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
188:1-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
189:1-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
190:1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
191:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-6'-イル)フェニル]尿素、
192:1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
193:1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
194:1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
195:1-(4-ブチリルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
196:1-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
197:1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
198:1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
199:1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
200:1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
201:1-(4-エチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
202:1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)フェニル]尿素、
203:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
204:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
205:1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
206:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(2-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
207:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
208:1-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
209:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
210:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素
211:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
212:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-フェノキシフェニル)尿素、
213:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-フェノキシフェニル)尿素、
214:1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
215:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)尿素、
216:1-(4-シアノフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
217:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
218:1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
219:1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
220:1-(3-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
221:1-(4-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
222:1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
223:1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ジメチルアミノフェニル)尿素、
224:1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
225:1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
226:1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
227:1-(3-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
228:1-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
229:1-(4-アセチルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
230:1-(4-アセチルフェニル)-3-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
231:1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
232:1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
233:1-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
234:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
235:1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
236:1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
237:1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
238:1-(4-クロロフェニル)-3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)尿素、
239:1-(3-アセチルフェニル)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]尿素、
240:1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピロリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
241:1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
242:1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素。
プラスミド上にCB−1受容体遺伝子およびFUS1p−LacZ転写性レポーターを有する酵母菌細胞を、ピペス(Pipes)緩衝液によってpH 6.8にまで緩衝化した選択的最小培地中、30℃で増殖する。終夜のインキュベート後に、酵母菌細胞を10分間、遠心分離(1000g)することによって収集し、次いで新しい緩衝化培地中で細胞密度がA600=0.3まで再懸濁した。該アッセイを行なうために、細胞(80μL)を、10% DMSO、0.5% BSA溶液中の広範囲な希釈の被験化合物(10μL)を含有する96ウェル平底黒色プレート中に播種する。該用量応答曲線について使用する化合物の濃度の範囲は通常、1nM〜10μMである。30℃で15分間インキュベート後に、CB1作動薬(メタナンダミド(methanandamide)またはCP 55,940)(10μL)を、それぞれ最終濃度が2μMまたは0.1μMまで加える。次いで、該アッセイプレートを30℃で更に4時間インキュベートする。この期間の最後に、該細胞中のβ−ガラクトシダーゼ酵素活性を、25mM ピペスpH 7.2および0.41%トリトンX−100を含有する緩衝液(容量20μL)中の基質4−メチルウンベリフェリル(umbelliferyl)−β−D−ガラクトピラノド(MUG)(83μM)を加えることによって蛍光定量的にアッセイする。該反応を30℃で45分間進行させ、その後に、1M Na2CO3(20μL)を加えることによって停止させる。MUGの加水分解生成物、β−メチルウンベリフェロン(umbelliferone)(7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン)を、360nMで励起後に、460nMでのその蛍光発光によって測定する。次いで、各化合物のIC50を、作動薬の添加により50%だけ蛍光の増大を減少するのに必要な化合物の濃度として測定する。
HEK293 EBNA細胞中で発現するヒトCB1受容体の膜調製物は、パーキンエルマーライフサイエンス社(PerkinElmer life sciences)から購入した。結合実験は、96丸底プレート内の、総容量が200μLの緩衝液A(20mM ヘペス、3mM MgCl2、100mM NaCl、1mM EDTA、0.1% BSA、pH 7.4)(加えて、膜(20μg)、0.1nM [35S]GTPγS(比放射能(sp.act.)1250Ci/モル)、50nM 作動薬CP−55940(トクリス社製(Tocris))、10μM GDP、およびDMSO中で調製される必要な範囲の拮抗薬の濃縮物(最終的なDMSO濃度1%を与える)を含有する)中で行なった。
Claims (34)
- 処置が必要な被験者に、式(I):
Yが、5−もしくは6−員ヘテロアリール基、または該5−員環によって尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Wは、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェノキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C3〜6シクロアルキル、クロロ、フルオロ、ニトリル、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、または場合により1もしくは2個の基によって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリール(ここで、該基は独立して、C1〜3アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル、クロロ、フルオロ、または−(CH2)m−NR2R3から選ばれる)であるか、あるいは、Yが該5−員環によって尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であるか、またはZがC1〜3アルキレンまたはC2〜3アルケニレンである場合には、Wは水素であり得て;
W1は、水素、ハロゲン、C1〜3アルキル、ヒドロキシまたはC1〜3アルコキシであるか、あるいはWおよびW1がY上の隣接炭素原子と結合する場合には一緒になって−O−(CH2)p−O−基(ここで、pは1、2または3である)を形成し;あるいは、
−Y、−(W)および−(W1)から形成される基は、式:
XはOまたはCH2であり、そしてqは1または2であり;
Zは、C1〜3アルキレン、C2〜3アルケニレンまたは結合であり;
Qは、フェニル、または5−〜10−員単環式もしくは二環式ヘテロアリール基であり;
Tは、水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、COOR1、COR1、−(CH2)m−NR2R3、CONHCH2COOH、場合によりCOOR4もしくはOR4によって置換されたC1〜6アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜6アルキルチオ、SOR5、SO2R5、C3〜6シクロアルキル基、5−〜7−員ヘテロ環基、または5−〜10−員ヘテロアリール基(これらのいずれか1つは1または2個の基(該基は独立して、C1〜3アルキル、C1〜3フルオロアルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルキル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシおよび−(CH2)m−NR2R3から選ばれる)によって置換される)であり;
T1およびT2は独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜3アルキル、またはC1〜3アルコキシから選ばれるか、あるいは、
TおよびT1はQ上の隣接炭素原子と結合する場合には一緒になって、基−O−(CH2)p−O−(ここで、pは1、2または3である)であり;
mは、0、1、2または3であり;
nは、2または3であり;
R1は、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、または5−もしくは6−員ヘテロアリールもしくはヘテロ環基であり;
R2およびR3は独立して、水素、C1〜6アルキルまたはC3〜6シクロアルキルであるか、あるいは、R2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって、場合により更なるヘテロ原子(これは、O、S、またはNR4から選ばれる)を含有しおよび場合により1もしくは2個の基(該基は独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシルから選ばれる)によって置換された5−〜7−員ヘテロ環を形成し;
R4は、水素またはC1〜3アルキルであり;そして、
R5は、C1〜6アルキルまたはC3〜6シクロアルキルである]
で示される化合物またはその医薬的に許容し得る塩を投与することによって、CB−1受容体に関連する疾患を処置する方法。 - Yはフェニルである、請求項1記載の方法。
- Yが5−または6−員ヘテロアリール基である場合には、そのものはチエニル、チアゾリル、またはチアジアゾリルである、請求項1記載の方法。
- Yが9−員二環式ヘテロアリール基である場合には、そのものはベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリルである、請求項1記載の方法。
- WがCOOR1、COR1、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、フルオロ、クロロ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリールである、請求項2記載の方法。
- W1は水素である、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- ZはC2アルキレン、C2アルケニレン、または結合である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- Zは結合である、請求項7記載の方法。
- Qはフェニルである、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- Tは、ハロゲン、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、場合により1もしくは2個の基によって置換された−(CH2)m−NR2R3(ここで、該基は独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシから選ばれる)、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−〜10−員ヘテロアリール基である、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- Tは−(CH2)m−NR2R3であり、mは0であり、そしてR2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって5−〜7−員ヘテロ環を形成する、請求項10記載の方法。
- T1およびT2が水素、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- T2が水素である、請求項12記載の方法。
- Y基およびQ基における置換基は尿素に対してメタおよび/またはパラ位である、請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
- 式(I)の化合物は実施例1〜242のいずれか1つの化合物またはその医薬的に許容し得る塩である、請求項1記載の方法。
- 肥満症;精神医学障害(例えば、精神病、統合失調症、双極性障害、うつ病、認知障害、記憶障害、強迫性障害、食欲不振、過食症、注意疾患、癲癇、並びに関連疾患である中枢モノアミン作動性システムのいずれかにおける妨害によって生じる情動性および認知性の障害);神経学的障害(例えば、レイノー症候群、運動性障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、またはアルツハイマー病);免疫、循環器系、生殖性、および内分泌性の疾患、内毒素−誘発性または硬化性の低血圧、敗血症性ショック、呼吸器系および胃腸管系に関連する疾患(例えば、腸運動の低下(例えば、腹膜炎、手術、または他の有害性のが原因の麻痺性イレウス)、長期間の乱用、嗜癖、再発性の徴候(例えば、タバコの喫煙、ヘロイン嗜癖、コカイン探索の再発、またはアルコール依存症)の処置のための、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- CB−1受容体に関連する疾患は肥満症である、請求項16記載の方法。
- 式(Ia):
Yは、5−もしくは6−員ヘテロアリール基、または該5−員環で尿素と結合する9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Wは、COOR1、COR1、C1〜6アルコキシ、C1〜3フルオロアルコキシ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、C1〜6アルキルチオ、フルオロ、クロロ、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリールであり;
W1は、水素、ハロゲン、またはC1〜3アルコキシであり;
Zは、C1〜3アルキレン、C2〜3アルケニレンまたは結合であり;
Qは、フェニル、ピリジル、または9−員二環式ヘテロアリール基であり;
Tは、ハロゲン、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルチオ、−(CH2)m−NR2R3、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−〜10−員ヘテロアリール基であるか、あるいはZがC1〜3アルキレンまたはC2〜3アルケニレンである場合には、Tは水素であり得て;
T1およびT2は独立して、水素、ハロゲン、またはヒドロキシから選ばれ;
R1は、C1〜6アルキル、フェニル、または5−もしくは6−員ヘテロアリール基もしくはヘテロ環基であり;
R2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって、場合により更なるヘテロ原子(これは、O、S、またはNR4から選ばれる)を含有しおよび場合により1または2個の基(これは独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシから選ばれる)によって置換された5−〜7−員ヘテロ環を形成し;
mは、0、1、2または3であり;そして、
nは、2または3であり;
但し、該化合物は、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(2-メチルフェニル)尿素、
4-[3-(2-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
4-[3-(3-クロロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1,3-ビス(4-アセチルフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3-クロロフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-エトキシフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
4-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(3-アセチルフェニル)-3-[2-(4-クロロフェニル)エチル]尿素、または、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
ではない]
で示される化合物、またはその医薬的に許容し得る塩。 - Yはフェニルである、請求項18記載の化合物。
- Yが5−または6−員ヘテロアリールである場合には、そのものはチエニル、チアゾリル、またはチアジアゾリルである、請求項18記載の化合物。
- Yが9−員二環式ヘテロアリール基である場合には、そのものはベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリルである、請求項18記載の化合物。
- Wは、COOR1、COR1、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、フルオロ、クロロ、C1〜3アルコキシC1〜3アルコキシ、−(CH2)m−NR2R3、−O(CH2)n−NR2R3、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−もしくは6−員ヘテロアリールである、請求項19記載の化合物。
- W1は水素である、請求項18〜22のいずれか1つに記載の化合物。
- ZはC2アルキレン、C2アルケニレン、または結合である、請求項18〜23のいずれか1つに記載の化合物。
- Zは結合である、請求項24記載の化合物。
- Qはフェニルである、請求項18〜25のいずれか1つに記載の化合物。
- Tは、ハロゲン、COOR1、COR1、C1〜6アルキル、場合により1もしくは2個の基(該基は独立して、C1〜3アルキル、フルオロ、またはヒドロキシから選ばれる)によって置換された−(CH2)m−NR2R3、または場合によりC1〜3アルキルによって置換された5−〜10−員ヘテロアリール基である、請求項18〜26のいずれか1つに記載の化合物。
- Tは−(CH2)m−NR2R3であり、mは0であり、そしてR2およびR3はそれらが結合する窒素と一緒になって5−〜7−員ヘテロ環を形成する、請求項27記載の化合物。
- T1およびT2は水素、ハロゲン、またはヒドロキシである、請求項18〜28のいずれか1つに記載の化合物。
- T2は水素である、請求項29記載の化合物。
- Y基およびQ基上の置換基は尿素に対してメタおよび/またはパラ位である、請求項18〜30のいずれか1つに記載の化合物。
- 2-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(3-フルオロフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルチアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
4-メチル-2-[3-(4-メチルスルファニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸エチルエステル、
1-(4-アセチルフェニル)-3-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル尿素、
1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-3-(4-メタンスルホニルフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3,4-ジフルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-エトキシフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-メチル安息香酸メチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-メチルフェニル)尿素、
1-(4-メトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(2-チオフェン-2-イルエチル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-ブチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(3-エチルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-メチルスルファニルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-チオフェン-2-イルエチル)尿素、
4-(3-ベンゾチアゾール-6-イルウレイド)安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
5-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]フラン-2-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-6-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-メトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チオフェン-3-カルボン酸メチルエステル、
4-{3-[2-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)エチル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-メトキシピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
4-[3-(6-クロロピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-カルボキシメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1H-インドール-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-ベンゾチアゾール-6-イル-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-イミダゾール-1-イルフェニル)尿素、
6-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]ニコチン酸メチルエステル、
1-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4,6-ジフルオロベンゾチアゾール-2-イル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(6-メトキシベンゾチアゾール-2-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸メチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-フルオロフェニル)尿素、
3-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-{3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(1-オキソインダン-5-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(6-モルホリン-4-イルピリジン-3-イル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]チアゾール-5-カルボン酸メチルエステル、
4-[3-(3-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
4-{3-[4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルメチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-[1,2,3]チアジアゾール-4-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-プロピオニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ベンゾイルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(2-メチルベンゾチアゾール-5-イル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-プロピオニルフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-[4-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-4-メチルピリミジン-5-カルボン酸エチルエステル、
4-[3-(4-オキサゾール-5-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-2-メトキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]-3-メトキシ安息香酸エチルエステル、
6-[3-(4-エトキシカルボニルフェニル)ウレイド]ニコチン酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]-3-ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、
4-[3-(3-アセチルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-ブチリルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
4-{3-[4-(1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ウレイド}安息香酸エチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸プロピルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ペンチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸イソブチルエステル、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸フェニルエステル、
{4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]フェニル}酢酸エチルエステル、
1-(4-ベンゾイルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)尿素、
4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸ブチルエステル、
2-クロロ-4-[3-(4-フルオロフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-イソプロピルフェニル)尿素、
1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(4-イソプロピルフェニル)-3-チアゾール-2-イル尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-ブロモフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-ピロリジン-1-イルピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アゼパン-1-イル-3-フルオロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピロリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-イソプロピルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-[1,4]オキサアゼパン-4-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
4-[3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)ウレイド]安息香酸エチルエステル、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メトキシエトキシ)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-モルホリン-4-イルエトキシ)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-3-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(6-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-2-イル-フェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピリジン-4-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピペリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[4-(2-モルホリン-4-イルエチル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-6'-イル)フェニル]尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-エチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[3-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(3-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(2-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペリジン-1-イル)フェニル]尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-フェノキシフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-フェノキシフェニル)尿素、
1-(4-フルオロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(3-メトキシフェニル)尿素、
1-(4-シアノフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-ジメチルアミノフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(3-ピロール-1-イルフェニル)尿素、
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3-クロロフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)フェニル]尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(3-フルオロ-4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(3-クロロ-4-モルホリン-4-イルフェニル)-3-(4-クロロフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-(4-アセチルフェニル)-3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2']ビピリジニル-5'-イル)尿素、
1-(4-ブチリルフェニル)-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-[3-(2-ピロリジン-1-イルピリミジン-4-イル)フェニル]尿素、
1-(4-クロロフェニル)-3-(4-ピラゾール-1-イルフェニル)尿素、
1-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-3-[4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]尿素、
から選ばれる化合物、またはそれらの医薬的に許容し得る塩。 - 請求項18〜32のいずれか1つに記載の式(I)の化合物またはその医薬的に許容し得る塩を医薬的に許容し得る担体と組み合わせて含有する、医薬組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2010018856A1 (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-18 | 持田製薬株式会社 | カンナビノイド受容体関連疾患の予防/改善または治療剤 |
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JP2020519566A (ja) * | 2017-05-12 | 2020-07-02 | リサーチ トライアングル インスティテュート | Cb1アロステリック・モジュレーターとしてのジアリール尿素 |
Families Citing this family (56)
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WO2005012254A1 (en) | 2003-07-22 | 2005-02-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related therto |
EP1682494A4 (en) | 2003-10-30 | 2006-11-08 | Merck & Co Inc | ARALKYLAMINES AS MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS |
CA2559038C (en) | 2004-03-23 | 2013-09-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing substituted n-aryl-n'-[3-(1h-pyrazol-5-yl) phenyl] ureas and intermediates thereof |
US20080009477A1 (en) * | 2004-11-04 | 2008-01-10 | Neurogen Corporation | Arylalkyl Ureas As Cb1 Antagonists |
SA05260357B1 (ar) | 2004-11-19 | 2008-09-08 | ارينا فارماسيتو تيكالز ، أنك | مشتقات 3_فينيل_بيرازول كمعدلات لمستقبل سيروتينين 5_ht2a مفيدة في علاج الاضطرابات المتعلقه به |
CA2589271A1 (en) | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Urea inhibitors of map kinases |
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USRE45337E1 (en) | 2006-05-18 | 2015-01-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
USRE45336E1 (en) | 2006-05-18 | 2015-01-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Primary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
ES2543718T3 (es) | 2006-05-18 | 2015-08-21 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Formas cristalinas y procesos para la preparación de fenil-pirazoles útiles como moduladores del receptor de serotonina 5-HT2A |
CA2651396A1 (en) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Urea type cinnamide derivative |
BRPI0715513A2 (pt) * | 2006-08-01 | 2013-06-25 | Arete Therapeutics Inc | inibidores de epàxido hidrolase solével |
JP2010504362A (ja) * | 2006-09-25 | 2010-02-12 | アレテ セラピューティクス, インコーポレイテッド | 可溶性エポキシドヒドロラーゼ阻害剤 |
TWI415845B (zh) | 2006-10-03 | 2013-11-21 | Arena Pharm Inc | 用於治療與5-ht2a血清素受體相關聯病症之作為5-ht2a血清素受體之調節劑的吡唑衍生物 |
FR2908409B1 (fr) | 2006-11-10 | 2009-01-09 | Sanofi Aventis Sa | Pyrazoles substituees,compositions les contenant,procede de fabrication et utilisation |
US20080207900A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-08-28 | Teiji Kimura | Two cyclic oxomorphorin derivatives |
EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
ES2421237T7 (es) | 2007-08-15 | 2013-09-30 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de imidazo[1,2-a]piridin como moduladores del receptor serotoninérgico 5ht2a en el tratamiento de trastornos relacionados con el mismo |
EP2181992B8 (en) | 2007-08-31 | 2013-06-26 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Polycyclic compound |
US7935815B2 (en) | 2007-08-31 | 2011-05-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Imidazoyl pyridine compounds and salts thereof |
WO2009035951A2 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Arete Therapeutics, Inc. | Soluble epoxide hydrolase inhibitors |
WO2009035949A2 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Arete Therapeutics, Inc. | Soluble epoxide hydrolase inhibitors |
WO2009123714A2 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
US20100041642A1 (en) * | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Urea inhibitors of map kinases |
WO2010062321A1 (en) | 2008-10-28 | 2010-06-03 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2h-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)-urea and crystalline forms related thereto |
PT2364142T (pt) | 2008-10-28 | 2018-04-23 | Arena Pharm Inc | Composições de um modulador do recetor da serotonina 5-ht2a para o tratamento de distúrbios com ele relacionados |
US8609663B2 (en) * | 2009-11-18 | 2013-12-17 | University Of Massachusetts | Compounds for modulating TLR2 |
WO2011075596A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of certain 3-phenyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
BRPI1004176A2 (pt) * | 2010-10-25 | 2015-08-11 | Univ Rio De Janeiro | Compostos aril e/ou hetero aril uréias funcionalizados; processo de síntese desses composto; composição farmacêutica contendo tais compostos e usos |
EP2683700B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-02-18 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120055A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120052A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
US8461179B1 (en) | 2012-06-07 | 2013-06-11 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases |
ES2489297B1 (es) | 2013-01-22 | 2015-06-10 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Benzotiazoles sustituidos y sus aplicaciones terapeuticas para el tratamiento de enfermedades humanas |
US9926275B2 (en) * | 2013-08-22 | 2018-03-27 | Northeastern University | Allosteric modulators of the cannabinoid 1 receptor |
GB201401886D0 (en) | 2014-02-04 | 2014-03-19 | Lytix Biopharma As | Neurodegenerative therapies |
WO2015162216A1 (en) * | 2014-04-24 | 2015-10-29 | Universita' Degli Studi Di Siena | Biaryl amide or urea derivatives as trpv1 ligands |
CZ305633B6 (cs) * | 2014-08-13 | 2016-01-13 | Univerzita Hradec Králové | Deriváty benzothiazolylmočoviny, způsob jejich přípravy a jejich použití |
US20170273922A1 (en) * | 2014-10-03 | 2017-09-28 | The Royal Institution For The Advacement Of Learning/Mcgill University | Urea and bis-urea based compounds and analogues thereof useful in the treatment of androgen receptor mediated diseases or disorders |
RU2017145976A (ru) | 2015-06-12 | 2019-07-15 | Аксовант Сайенсиз Гмбх | Производные диарил- и арилгетероарилмочевины, применимые для профилактики и лечения нарушения поведения во время REM-фазы сна |
EP3322415A4 (en) | 2015-07-15 | 2019-03-13 | Axovant Sciences GmbH | ARYLHERETOARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONINERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF HALLUCINATIONS ASSOCIATED WITH NEURODEGENERATIVE DISEASE |
AU2017228398A1 (en) | 2016-03-03 | 2018-10-18 | Cornell University | Small molecule IRE1-alpha inhibitors |
RS60825B1 (sr) | 2016-03-17 | 2020-10-30 | Hoffmann La Roche | Aktivnost derivata 5-etiol-4-metil-pirazol-3-karboksamida kao agonista taar-a |
WO2020126968A2 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Urea derivatives |
JP2022538348A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-01 | アールティーアイ インターナショナル | Cb1アロステリック調節因子としての尿素誘導体 |
AU2020329956B2 (en) | 2019-08-12 | 2023-11-16 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc. | Ripretinib for treating gastrointestinal stromal tumors |
WO2021030405A1 (en) | 2019-08-12 | 2021-02-18 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Ripretinib for treating gastrointestinal stromal tumors |
KR20220123057A (ko) | 2019-12-30 | 2022-09-05 | 데시페라 파마슈티칼스, 엘엘씨. | 비정질 키나아제 억제제 제형 및 이의 사용 방법 |
CN115243681A (zh) | 2019-12-30 | 2022-10-25 | 德西费拉制药有限责任公司 | 1-(4-溴-5-(1-乙基-7-(甲氨基)-2-侧氧基-1,2-二氢-1,6-萘啶-3-基)-2-氟苯基)-3-苯基脲的组合物 |
WO2021222637A1 (en) * | 2020-04-30 | 2021-11-04 | United States Government As Represented By The Department Of Veterans Affairs | Krüppel-like factor 15 (klf15) small molecule agonists in kidney disease |
US11779572B1 (en) | 2022-09-02 | 2023-10-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating gastrointestinal stromal tumors |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004048319A1 (en) * | 2002-11-25 | 2004-06-10 | 7Tm Pharma A/S | Novel benzamide compounds for use in mch receptor related disorders |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4088768A (en) * | 1975-05-06 | 1978-05-09 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic ureas as immune regulants |
DK41193D0 (da) * | 1993-04-07 | 1993-04-07 | Neurosearch As | Ionkanalaabnere |
AU2005302669A1 (en) * | 2004-10-27 | 2006-05-11 | Neurogen Corporation | Diaryl ureas as CB1 antagonists |
-
2005
- 2005-08-16 US US11/660,405 patent/US20080261952A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-16 WO PCT/GB2005/050131 patent/WO2006018662A2/en active Application Filing
- 2005-08-16 JP JP2007526578A patent/JP2008509982A/ja active Pending
- 2005-08-16 EP EP05772020A patent/EP1786422A2/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-02-17 US US13/399,517 patent/US20120214808A1/en not_active Abandoned
- 2012-02-23 JP JP2012037806A patent/JP2012140445A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004048319A1 (en) * | 2002-11-25 | 2004-06-10 | 7Tm Pharma A/S | Novel benzamide compounds for use in mch receptor related disorders |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009506979A (ja) * | 2005-09-02 | 2009-02-19 | アステラス製薬株式会社 | 新規化合物 |
WO2010018856A1 (ja) * | 2008-08-13 | 2010-02-18 | 持田製薬株式会社 | カンナビノイド受容体関連疾患の予防/改善または治療剤 |
JPWO2010018856A1 (ja) * | 2008-08-13 | 2012-01-26 | 持田製薬株式会社 | カンナビノイド受容体関連疾患の予防/改善または治療剤 |
JP2013533279A (ja) * | 2010-07-29 | 2013-08-22 | ノバルティス アーゲー | 二環式アセチル−coaカルボキシラーゼ阻害剤およびそれらの使用 |
JP2020519566A (ja) * | 2017-05-12 | 2020-07-02 | リサーチ トライアングル インスティテュート | Cb1アロステリック・モジュレーターとしてのジアリール尿素 |
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Also Published As
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