RU2010149618A - Новые производные оксазолидинона, способ их получения и применение - Google Patents

Новые производные оксазолидинона, способ их получения и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2010149618A
RU2010149618A RU2010149618/04A RU2010149618A RU2010149618A RU 2010149618 A RU2010149618 A RU 2010149618A RU 2010149618/04 A RU2010149618/04 A RU 2010149618/04A RU 2010149618 A RU2010149618 A RU 2010149618A RU 2010149618 A RU2010149618 A RU 2010149618A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
oxazolidinone
derivative
methyl
pyridin
Prior art date
Application number
RU2010149618/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2559620C2 (ru
Inventor
Джае Кеол РХИ (KR)
Джае Кеол РХИ
Веон Бин ИМ (KR)
Веон Бин ИМ
Чонг Хван ЧО (KR)
Чонг Хван ЧО
Сунг Хак ЧОЙ (KR)
Сунг Хак ЧОЙ
Тае Хо ЛИ (KR)
Тае Хо ЛИ
Original Assignee
Донг-А Фарм.Ко., Лтд (Kr)
Донг-А Фарм.Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36660051&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010149618(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Донг-А Фарм.Ко., Лтд (Kr), Донг-А Фарм.Ко., Лтд filed Critical Донг-А Фарм.Ко., Лтд (Kr)
Publication of RU2010149618A publication Critical patent/RU2010149618A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2559620C2 publication Critical patent/RU2559620C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Производные оксазолидинона формулы I или его фармацевтически приемлемая соль ! ! где R1 и соответственно обозначают водород или фтор; ! R2 обозначает -NR5R6, -OR7, фтор, алкилфосфат, монофосфат или соль фосфата; ! R5 и R6 независимо обозначают водород, С1-4алкил; ! R7 обозначает водород, С1-3алкил или ацилированную аминокислотную группу, где аминокислотой является аланин, глицин, пролин, изолейцин, лейцин, фенилаланин, β-аланин или валин; ! Het обозначает оксадиазолил, ! R3 обозначает водород, С1-4 алкильную группу, которая является незамещенной или замещенной циано, -(CH2)m-OR7 или кетогруппой, и ! m равен 0, 1, 2, 3 или 4. ! 2. Производные оксазолидинона по п.1, представляющие собой ! или ! ! 3. Производное оксазолидинона по п.1, где R1 обозначает водород и R1 обозначает фтор. ! 4. Производное оксазолидинона по п.1 или 2, где R2 обозначает -ОН. ! 5. Производное оксазолидинона по п.1, где R2 обозначает -OR7 и R7 обозначает ацилированную аминокислоту. ! 6. Производное оксазолидинона по п.1 или 2, где R2 выбран из группы, состоящей из монофосфата и металлической соли фосфата. ! 7. Производные оксазолидинона по п.1, где R3 обозначает метил. ! 8. Производное оксазолидинона по п.1, у которого фармацевтически приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из солей соляной кислоты, бромноватой кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, лимонной кислоты, уксусной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, глюконовой кислоты, метансульфокислоты, гликоновой кислоты, янтарной кислоты, 4-толуолсульфокислоты, трифторуксусной кислоты, галутуро- новой кислоты, эмбоновой кислоты, глутаминовой кислоты и аспартовой кислоты. ! 9. Производное оксазолидинона по

Claims (32)

1. Производные оксазолидинона формулы I или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где R1 и
Figure 00000002
соответственно обозначают водород или фтор;
R2 обозначает -NR5R6, -OR7, фтор, алкилфосфат, монофосфат или соль фосфата;
R5 и R6 независимо обозначают водород, С1-4алкил;
R7 обозначает водород, С1-3алкил или ацилированную аминокислотную группу, где аминокислотой является аланин, глицин, пролин, изолейцин, лейцин, фенилаланин, β-аланин или валин;
Het обозначает оксадиазолил,
R3 обозначает водород, С1-4 алкильную группу, которая является незамещенной или замещенной циано, -(CH2)m-OR7 или кетогруппой, и
m равен 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Производные оксазолидинона по п.1, представляющие собой
Figure 00000003
или
Figure 00000004
3. Производное оксазолидинона по п.1, где R1 обозначает водород и R1 обозначает фтор.
4. Производное оксазолидинона по п.1 или 2, где R2 обозначает -ОН.
5. Производное оксазолидинона по п.1, где R2 обозначает -OR7 и R7 обозначает ацилированную аминокислоту.
6. Производное оксазолидинона по п.1 или 2, где R2 выбран из группы, состоящей из монофосфата и металлической соли фосфата.
7. Производные оксазолидинона по п.1, где R3 обозначает метил.
8. Производное оксазолидинона по п.1, у которого фармацевтически приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из солей соляной кислоты, бромноватой кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, лимонной кислоты, уксусной кислоты, молочной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, глюконовой кислоты, метансульфокислоты, гликоновой кислоты, янтарной кислоты, 4-толуолсульфокислоты, трифторуксусной кислоты, галутуро- новой кислоты, эмбоновой кислоты, глутаминовой кислоты и аспартовой кислоты.
9. Производное оксазолидинона по п.8, у которого фармацевтически приемлемая соль выбрана из солей соляной кислоты и трифторуксусной кислоты.
10. Производное оксазолидинона по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-(4-(2-(5-глицилоксиметилизоксазол-3-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-2-оксо-5-оксазолидинилметилацетамид трифторуксусной кислоты,
(R)-3-(4-(2-2-метил -[1,3,4] оксадиазол-5-ил) пиридин-5-ил)-3-фторфенил)- 5-([1,2,3] триазол-1-ил) метилоксазолидин-2-он,
(R)-3-(4-(2--2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил) пиридин-5-ил)-3-фторфенил)- 5-гидроксиметилоксазолидин-2-он,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил) пиридин-5-ил)-3-фтор-фенил)-5-глицилоксиметилоксазолидин-2-он-трифторуксусная кислота,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3,5-дифтор- фенил)-5-гидроксиметилоксазолидин-2-он,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-глицилоксиметилоксазолидин-2-она гидрохлорид,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-аланилокси) метилоксазолидин-2-он-трифторуксусная кислота,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-аланилокси) метилоксазолидин-2-она гидрохлорид,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-валилокси) метилоксазолидин-2-он-трифторуксусная кислота,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-валилокси) метилоксазолидин-2-она гидрохлорид,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-пролинилокси) метилоксазолидин-2-он-трифторуксусная кислота,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(L-пролинилокси) метилоксазолидин-2-она гидрохлорид,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(β-аланилокси) метилоксазолидин-2-он-трифторуксусная кислота,
(R)-3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-(β-аланилокси) метилоксазолидин-2-она гидрохлорид,
(R)-[3-(4-(2-(2-метил-[1,3,4] оксадиазол-5-ил)пири-дин-5-ил)-3-фторфенил)-2-оксо-5-оксазолидинил] метилдинатрийфосфат.
11. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000005
где R2 обозначает гидроксил, алкилфосфат, монофосфат или металлическую соль фосфата.
12. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000006
где R2 обозначает гидроксил, алкилфосфат, монофосфат или металлическую соль фосфата.
13. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000007
14. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000008
15. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000009
16. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000010
или
Figure 00000011
где R2 обозначает гидроксил, алкилфосфат, монофосфат или металлическую соль фосфата.
17. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000012
или
Figure 00000013
где R2 обозначает гидроксил, алкилфосфат, монофосфат или металлическую соль фосфата.
18. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000014
или
Figure 00000015
19. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000016
или
Figure 00000017
20. Производное оксазолидинона по п.1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000018
или
Figure 00000019
21. Фармацевтическая композиция с антибактериальной активностью, содержащая производные оксазолидинона по любому из пп.1-20.
22. Соединение по любому из пп.1-20, применяемое для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
23. Применение соединения по любому из пп.1-20 для изготовления композиции для лечения бактериальной инфекции у субъекта.
24. Применение по п.23, при котором бактериальная инфекция вызвана грамположительными бактериями.
25. Применение по п.24, при котором грамположительные бактерии выбраны из группы, включающей Staphylococcus, Enterococcus, Streptococcus, Bacteroides, Clostridium and Mycobacterium.
26. Применение по п.23, при котором грамположительные бактерии выбраны из группы, включающей Staphylococcus, Enterococcus и Streptococcus.
27. Способ получения производных оксазолидинона по любому из пп.1-20, включающий следующие стадии:
взаимодействие соединения формулы (IV)
Figure 00000020
где Z обозначает С1-4 алкил, с соединением формулы (VI)
Figure 00000021
с получением соединения формулы V:
Figure 00000022
.
28. Способ по п.27, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (V) с аминокислотой или фосфатом с получением соединения формулы (I).
29. Способ по п.28, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (I) с кислотой для получения фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ по п.27, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (V), в котором R2 обозначает фосфат, с металлической солью с получением соединения формулы (V), у которого R2 обозначает металлическую соль фосфата.
31. Способ получения производных оксазолидинона по п.1, включающий фосфорилирование соединения формулы (V)
Figure 00000023
с получением соединения по п.1.
32. Производное оксазолидинона, полученное способом по любому из пп.27-31.
RU2010149618/04A 2003-12-18 2004-12-17 Новые производные оксазолидинона, способ их получения и применение RU2559620C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20030093342 2003-12-18
KR10-2003-0093342 2003-12-18
KR1020040058809A KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2004-07-27 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
KR10-2004-0058809 2004-07-27

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125761A Division RU2414469C3 (ru) 2003-12-18 2004-12-17 Новые производные оксазолидинона

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010149618A true RU2010149618A (ru) 2012-06-27
RU2559620C2 RU2559620C2 (ru) 2015-08-10

Family

ID=36660051

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010149618/04A RU2559620C2 (ru) 2003-12-18 2004-12-17 Новые производные оксазолидинона, способ их получения и применение
RU2006125761A RU2414469C3 (ru) 2003-12-18 2004-12-17 Новые производные оксазолидинона

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125761A RU2414469C3 (ru) 2003-12-18 2004-12-17 Новые производные оксазолидинона

Country Status (24)

Country Link
US (9) US7816379B2 (ru)
EP (2) EP1699784B1 (ru)
JP (1) JP4739229B2 (ru)
KR (1) KR100854211B1 (ru)
CN (4) CN102516238B (ru)
AT (1) ATE514686T1 (ru)
AU (2) AU2004299413C1 (ru)
BR (1) BRPI0417800B8 (ru)
CA (1) CA2549062C (ru)
CY (2) CY1112445T1 (ru)
DK (1) DK1699784T3 (ru)
ES (1) ES2391820T3 (ru)
HK (2) HK1153738A1 (ru)
HU (1) HUS1500046I1 (ru)
LT (1) LTC1699784I2 (ru)
LU (1) LU92834I2 (ru)
MX (2) MXPA06006955A (ru)
NL (1) NL300759I1 (ru)
NZ (2) NZ547928A (ru)
PL (1) PL1699784T3 (ru)
PT (1) PT1699784E (ru)
RU (2) RU2559620C2 (ru)
SI (1) SI1699784T1 (ru)
WO (1) WO2005058886A1 (ru)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI454465B (zh) 2003-06-03 2014-10-01 Melinta Therapeutics Inc 聯芳基雜環化合物及製法及其用途
US8324398B2 (en) 2003-06-03 2012-12-04 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones
US7129259B2 (en) 2003-12-17 2006-10-31 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
MXPA06013540A (es) * 2004-05-25 2007-01-26 Astrazeneca Ab Derivados de 3-(4-(2 -dihidroisoxasol -3-ilpiridin-5-il) fenil)-5- triazol-1- ilmetiloxazolidin -2-ona como inhibidores de mao para el tratamiento de infecciones bacterianas.
EP1799677A1 (en) * 2004-10-08 2007-06-27 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US8399660B2 (en) 2005-06-08 2013-03-19 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of triazoles
CN100406455C (zh) * 2006-02-20 2008-07-30 中国科学院上海药物研究所 含三氮唑基的噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
KR101118402B1 (ko) * 2006-11-10 2012-03-07 액테리온 파마슈티칼 리미티드 5-하이드록시메틸-옥사졸리딘-2-원 유도체
US8124623B2 (en) 2006-11-10 2012-02-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one-derivatives and their uses as antibacterials
NZ589734A (en) * 2008-05-09 2012-11-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one derivatives for treating bacterial intestinal diseases
WO2010047737A2 (en) 2008-09-02 2010-04-29 Micurx Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial indoline compounds for treatment of bacterial infections
US8604209B2 (en) * 2008-10-10 2013-12-10 Trius Therapeutics, Inc. Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them
AU2009318783A1 (en) 2008-11-20 2011-06-23 Panacea Biotec Ltd. Novel antimicrobials
US8420668B2 (en) 2008-11-28 2013-04-16 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 1-(2H)-isoquinolone derivative
CN102439006A (zh) 2009-02-03 2012-05-02 特留斯治疗学公司 (r)-3-(4-(2-(2-甲基四唑-5-基)吡啶-5-基)-3-氟苯基)-5-羟甲基噁唑烷-2-酮二氢磷酸酯的晶型
CN101798302B (zh) 2009-02-06 2014-11-05 上海盟科药业有限公司 抗生素类药物1-(邻-氟苯基)二氢吡啶酮的合成及生产的方法和工艺
ES2605472T3 (es) * 2009-03-13 2017-03-14 Sun Chemical B.V. Compuesto de carbamato cíclico útil en composiciones curables con energía
US8580767B2 (en) * 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use
CA2765692A1 (en) 2009-06-26 2010-12-29 Panacea Biotec Ltd. Novel azabicyclohexanes
US20120208857A1 (en) * 2009-10-13 2012-08-16 Burak Eric S Pharmaceutical Compositions
IT1397023B1 (it) 2009-11-27 2012-12-20 Professional Dietetics Srl Composizioni comprendenti amminoacidi, per il trattamento della broncopneumopatia cronica ostruttiva
ES2368236B1 (es) * 2009-12-23 2012-09-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Agentes antibacterianos.
CN102276595A (zh) * 2010-04-16 2011-12-14 山东轩竹医药科技有限公司 含有五元杂环的噁唑烷酮抗菌素
KR101180174B1 (ko) 2010-04-23 2012-09-05 동아제약주식회사 신규한 벤즈아미드 유도체
US20120065170A1 (en) 2010-09-10 2012-03-15 Micurx Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial Cyclocarbonyl Heterocyclic Compounds For Treatment Of Bacterial Infections
JP5902188B2 (ja) 2010-11-01 2016-04-13 メリンタ セラピューティクス，インコーポレイテッド 薬学的組成物
JP6370550B2 (ja) 2010-11-24 2018-08-08 メリンタ・サブシディアリー・コーポレイション 薬学的組成物
WO2012105574A1 (ja) * 2011-01-31 2012-08-09 国立大学法人長崎大学 光学活性化合物又はその塩の製造方法
KR101653570B1 (ko) * 2011-03-30 2016-09-02 주식회사 레고켐 바이오사이언스 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
EP2762479A4 (en) 2011-09-29 2015-04-22 Xuanzhu Pharma Co Ltd OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL MEDICINE BASED ON BIARYLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED
WO2013059610A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Trius Therapeutics, Inc. Therapeutic combination of daptomycin and protein synthesis inhibitor antibiotic, and methods of use
CN103896963B (zh) * 2012-12-26 2017-06-09 中国科学院上海药物研究所 苯并噁嗪噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
KR101480982B1 (ko) * 2013-03-20 2015-02-03 (주)셀인바이오 골형성 유도 화합물 및 이의 응용
CN104650142B (zh) * 2013-11-25 2018-06-22 山东新时代药业有限公司 一种福沙匹坦二甲葡胺的制备方法
CA2939098A1 (en) 2014-02-21 2015-08-27 Micurx Pharmaceuticals, Inc. Water-soluble o-carbonyl phosphoramidate prodrugs for therapeutic administration
US10189870B2 (en) 2014-04-18 2019-01-29 Hangzhou Pushai Pharmaeutical Technology Co., Ltd. Crystalline form of oxazolidinone antibiotics and preparation method, composition and use thereof
KR101597327B1 (ko) * 2014-04-24 2016-02-24 동아에스티 주식회사 옥사졸리딘계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제
WO2016009401A2 (en) * 2014-07-18 2016-01-21 Dr. Reddy's Laboratories Limited Preparation of tedizolid phosphate
CN104496979A (zh) * 2014-09-17 2015-04-08 博瑞生物医药技术(苏州)有限公司 一种噁唑烷酮类化合物及其中间体的制备方法
WO2016041505A1 (zh) * 2014-09-17 2016-03-24 正大天晴药业集团股份有限公司 一种磷酸特地唑胺、其中间体以及它们的制备方法
CN105837633B (zh) * 2015-01-12 2018-11-20 正大天晴药业集团股份有限公司 一种抗菌化合物的制备方法
CN105503955B (zh) * 2014-10-15 2018-11-20 正大天晴药业集团股份有限公司 一种抗革兰氏阳性菌的化合物的制备方法
CN105566392B (zh) * 2014-10-15 2018-12-21 正大天晴药业集团股份有限公司 一种细菌蛋白质合成抑制剂的制备方法
CN105418678B (zh) * 2014-09-17 2018-11-20 正大天晴药业集团股份有限公司 一种磷酸特地唑胺的制备方法
CN104327119A (zh) * 2014-10-17 2015-02-04 苏州明锐医药科技有限公司 磷酸泰地唑胺的制备方法
WO2016061772A1 (en) 2014-10-22 2016-04-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Nargenicin compounds and uses thereof as antibacterial agents
WO2016088100A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited Processes for the preparation of tedizolid phosphate and its intermediates
WO2016088103A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of tedizolid phosphate
WO2016088101A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited Processes for the preparation of tedizolid phosphate and its intermediates
CN104530128B (zh) * 2014-12-30 2016-08-24 石药集团中诺药业（石家庄）有限公司 一种磷酸特地唑胺二钠盐及其制备方法
CN105859780A (zh) * 2015-01-21 2016-08-17 山东康美乐医药科技有限公司 磷酸特地唑胺的制备方法
CN104558034A (zh) * 2015-01-21 2015-04-29 齐鲁制药有限公司 磷酸特地唑胺二钠盐的新晶型及其制备方法
CN104610359B (zh) * 2015-01-26 2017-07-14 成都新恒创药业有限公司 一种制备磷酸特地唑胺的关键中间体及其制备方法
CN105837634B (zh) * 2015-01-30 2020-09-04 上海创诺制药有限公司 一种泰地唑胺磷酸酯结晶体及其制备方法
CN104592218B (zh) * 2015-02-13 2015-11-04 江苏欧信医药化工有限公司 一种泰地唑胺的合成方法
CN110078764B (zh) * 2015-04-10 2021-10-26 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
CN106146558A (zh) * 2015-04-10 2016-11-23 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 新的噁唑烷酮类化合物及其制备方法
CN106279281B (zh) * 2015-05-15 2018-08-03 重庆圣华曦药业股份有限公司 噁唑烷酮类抗菌素泰地唑胺磷酸酯的精制方法
CN106317114B (zh) * 2015-07-02 2018-11-20 南京优科制药有限公司 一种磷酸特地唑胺的制备方法
CN106632298B (zh) * 2015-11-03 2021-06-01 上海科胜药物研发有限公司 一种泰地唑胺的制备方法及其中间体
KR101855334B1 (ko) 2015-12-11 2018-06-08 에스티팜 주식회사 옥사졸리디논 유도체의 중간체 제조방법
CN105496976A (zh) * 2015-12-18 2016-04-20 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种磷酸特地唑胺片及其制备方法
CN105949278B (zh) * 2016-03-30 2019-12-06 南京曼杰生物科技有限公司 一种取代的四氢呋喃水溶性衍生物及其应用
CN106083994B (zh) * 2016-04-18 2019-12-06 南京曼杰生物科技有限公司 取代的噁唑烷酮水溶性衍生物及其应用
WO2017181948A1 (zh) * 2016-04-22 2017-10-26 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 取代的恶唑烷酮化合物及其应用
CN107400126A (zh) * 2016-05-19 2017-11-28 陕西合成药业股份有限公司 新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法和在医学上的应用
CN106432182B (zh) * 2016-09-06 2019-04-30 铜仁学院 特地唑胺中间体的合成方法
CN106632240A (zh) * 2016-11-25 2017-05-10 山东轩德医药科技有限公司 一种2‑甲基‑5‑(5‑溴吡啶‑2‑基)四氮唑的制备方法
US10087171B2 (en) 2016-12-19 2018-10-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Crystalline forms of cadazolid
CN107226825B (zh) * 2017-06-14 2019-08-02 浙江海正药业股份有限公司 磷酸泰地唑胺铵盐及其晶型、制备方法和医药用途
EP3723758A4 (en) 2017-12-13 2021-06-23 Merck Sharp & Dohme Corp. PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF TEDIZOLID PHOSPHATE
CN110804038B (zh) * 2018-08-06 2021-03-05 上海博志研新药物技术有限公司 磷酸特地唑胺及其中间体的制备方法
EP3914587A4 (en) * 2019-01-18 2022-11-23 Merck Sharp & Dohme LLC OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS
CN112940038A (zh) * 2019-12-11 2021-06-11 华创合成制药股份有限公司 新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法
CN111116551B (zh) * 2020-01-03 2022-05-20 中国医科大学 1-氮杂螺[5.5]十一烷-3-酮类及1-氮杂螺[5.5]十一烷-3-醇类化合物
MX2022016063A (es) 2020-06-18 2023-04-11 Akagera Medicines Inc Compuestos de oxazolidinona, composiciones de liposomas que comprenden compuestos de oxazolidinona y metodos de uso de los mismos.
CN114315897B (zh) * 2020-09-30 2024-05-17 北京澳合药物研究院有限公司 一种磷酸特地唑胺新晶体及其制备方法
CN112500433A (zh) * 2020-12-23 2021-03-16 桂林南药股份有限公司 一种磷酸特地唑胺的制备方法
CN113197874B (zh) * 2021-04-28 2023-05-26 北京福元医药股份有限公司 一种磷酸特地唑胺口服固体制剂
AR128071A1 (es) * 2021-12-22 2024-03-20 Akagera Medicines Inc Composiciones liposomales de oxazolidinona

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU80081A1 (fr) 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4128654A (en) 1978-02-10 1978-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
US4340606A (en) 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2500450A1 (fr) 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4461773A (en) 1982-09-15 1984-07-24 E. I. Dupont De Nemours And Company P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
EP0180507B1 (en) * 1984-11-01 1990-05-16 Motor Wheel Corporation Styled wheel and apparatus for forming same
CA1320730C (en) 1987-10-16 1993-07-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4948801A (en) 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US5254577A (en) 1988-07-29 1993-10-19 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
ATE146783T1 (de) 1991-11-01 1997-01-15 Upjohn Co Substituierte aryl- und heteroaryl- phenyloxazolidinone
SK283420B6 (sk) 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny
EP0673370B1 (en) * 1992-12-08 1998-01-07 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents
US5688792A (en) 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
MY115155A (en) 1993-09-09 2003-04-30 Upjohn Co Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials.
NZ274966A (en) 1993-11-22 1998-01-26 Upjohn Co Substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinone derivatives, use in pharmaceutical compositions
UA52620C2 (ru) * 1995-09-01 2003-01-15 Фармація Енд Апджон Компані Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
GB9702213D0 (en) 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
NZ502253A (en) 1997-07-11 2001-06-29 Upjohn Co Thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone derivatives which are antibacterial agents
EP1030852B1 (en) * 1997-11-12 2003-09-17 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Oxazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions
PL344049A1 (en) * 1998-05-18 2001-09-24 Upjohn Co Enhancement of oxazolidinone antibacterial agents activity by using arginine derivatives
US6413981B1 (en) 1999-08-12 2002-07-02 Ortho-Mcneil Pharamceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
GB0009803D0 (en) 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
MXPA02012045A (es) * 2000-06-05 2003-10-15 Dong A Pharm Co Ltd Nuevos derivados de oxazolidinona y proceso para su preparacion.
KR100731469B1 (ko) * 2000-06-05 2007-06-21 동아제약주식회사 피리딘 고리를 포함하는 옥사졸리디논 유도체 및 그의제조방법
KR100713170B1 (ko) * 2001-03-07 2007-05-02 동아제약주식회사 헤테로고리 또는 헤테로아로마틱 고리가 치환된 피리딘고리를 포함하는 옥사졸리디논 유도체 및 그의 제조방법
US20020115669A1 (en) 2000-08-31 2002-08-22 Wiedeman Paul E. Oxazolidinone chemotherapeutic agents
YU52403A (sh) 2000-12-26 2006-03-03 Dr.Reddy's Research Foundation Heterociklična jedinjenja koja imaju antibakterijsko dejstvo, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske smeše koje ih sadrže
EP1385844B1 (en) 2001-04-07 2006-07-05 Astrazeneca AB Oxazolidinones containing a sulfonimid group as antibiotics
US6627646B2 (en) 2001-07-17 2003-09-30 Sepracor Inc. Norastemizole polymorphs
DK1427711T3 (da) * 2001-09-11 2005-10-17 Astrazeneca Ab Oxazolidinon og/eller isoxazolinderivater som antibakterielle midler
GB2396350A (en) 2001-10-25 2004-06-23 Astrazeneca Ab Aryl substituted oxazolidinones with antibacterial activity
NZ515881A (en) 2001-12-03 2004-09-24 New Zealand Dairy Board Cheese flavour ingredient and method of its production
AR038536A1 (es) * 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
MXPA04008273A (es) 2002-02-28 2004-11-10 Astrazeneca Ab Derivados de oxazolidinona, procesos para su preparacion, y composiciones farmaceuticas que los contienen.
PL372191A1 (en) * 2002-02-28 2005-07-11 Astrazeneca Ab 3-cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring) methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
KR20050085193A (ko) 2002-11-28 2005-08-29 아스트라제네카 아베 항균제로서의 옥사졸리디논 및(또는) 이속사졸린 유도체
WO2004048350A2 (en) 2002-11-28 2004-06-10 Astrazeneca Ab Oxazolidinones as antibacterial agents
GB0229518D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7202257B2 (en) 2003-12-24 2007-04-10 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
US7144911B2 (en) 2002-12-31 2006-12-05 Deciphera Pharmaceuticals Llc Anti-inflammatory medicaments
TW200500360A (en) 2003-03-01 2005-01-01 Astrazeneca Ab Hydroxymethyl compounds
GB0306358D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RU2348628C2 (ru) * 2003-07-02 2009-03-10 Мерк Энд Ко., Инк. Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные
EP1654259A1 (en) * 2003-07-02 2006-05-10 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
WO2005051933A1 (en) 2003-11-28 2005-06-09 Ranbaxy Laboratories Limited An improved process for the synthesis of 4-(4-benzyloxy-carbonylamino-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, a key intermediate for oxazolidinone antimicrobials and compounds prepared thereby
NZ529860A (en) 2003-11-28 2006-10-27 Ovita Ltd Muscle growth regulator mighty and use in promoting muscle mass and treating muscle wasting diseases
US7129259B2 (en) * 2003-12-17 2006-10-31 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
US20070191336A1 (en) 2003-12-24 2007-08-16 Flynn Daniel L Anti-inflammatory medicaments
US20080064689A1 (en) 2004-05-25 2008-03-13 Astrazeneca Ab 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
CA2566963A1 (en) 2004-05-25 2005-12-08 Astrazeneca Ab 3-[4-{6-substituted alkanoyl pyridin-3-yl}-3-phenyl]-5-(1h-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-ones as antibacterial agents
MXPA06013540A (es) 2004-05-25 2007-01-26 Astrazeneca Ab Derivados de 3-(4-(2 -dihidroisoxasol -3-ilpiridin-5-il) fenil)-5- triazol-1- ilmetiloxazolidin -2-ona como inhibidores de mao para el tratamiento de infecciones bacterianas.
GB0411596D0 (en) 2004-05-25 2004-06-30 Astrazeneca Ab Chemical process
US20080021071A1 (en) 2004-05-25 2008-01-24 Astrazeneca Ab 3-{4-(Pyridin-3-Yl) Phenyl}-5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
EP1799677A1 (en) 2004-10-08 2007-06-27 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US20090018123A1 (en) 2005-06-20 2009-01-15 Milind D Sindkhedkar Oxazolidinones Bearing Antimicrobial Activity Composition and Methods of Preparation
WO2007138381A2 (en) 2005-10-14 2007-12-06 Targanta Therapeutics Inc. Phosphonated oxazolidinones and uses thereof for the prevention and treatment of bone and joint infections
EP2185549B1 (en) 2007-08-06 2018-10-03 Micurx Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial ortho-fluorophenyl oxazolidinones for treatment of bacterial infections
US8604209B2 (en) 2008-10-10 2013-12-10 Trius Therapeutics, Inc. Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them
CN102439006A (zh) 2009-02-03 2012-05-02 特留斯治疗学公司 (r)-3-(4-(2-(2-甲基四唑-5-基)吡啶-5-基)-3-氟苯基)-5-羟甲基噁唑烷-2-酮二氢磷酸酯的晶型
US8580767B2 (en) 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA06006955A (es) 2006-12-19
US20210121449A1 (en) 2021-04-29
EP1699784A1 (en) 2006-09-13
CY2015036I1 (el) 2016-06-22
CN101982468B (zh) 2012-02-08
AU2004299413B2 (en) 2008-11-20
EP1699784A4 (en) 2008-09-03
BRPI0417800B8 (pt) 2021-05-25
US8420676B2 (en) 2013-04-16
ES2391820T3 (es) 2012-11-30
ATE514686T1 (de) 2011-07-15
EP2305657A3 (en) 2011-04-27
PL1699784T3 (pl) 2011-11-30
NL300759I2 (ru) 2015-12-22
HK1155747A1 (en) 2012-05-25
US20170049763A1 (en) 2017-02-23
NZ575842A (en) 2010-10-29
RU2559620C2 (ru) 2015-08-10
NZ547928A (en) 2009-05-31
WO2005058886A1 (en) 2005-06-30
KR100854211B1 (ko) 2008-08-26
CN102516238B (zh) 2016-08-03
PT1699784E (pt) 2011-10-06
US20180344716A1 (en) 2018-12-06
CA2549062C (en) 2011-07-05
US20200078345A1 (en) 2020-03-12
KR20050061271A (ko) 2005-06-22
US20070155798A1 (en) 2007-07-05
US20090192197A1 (en) 2009-07-30
AU2009200606A1 (en) 2009-03-05
RU2414469C2 (ru) 2011-03-20
US20130281492A1 (en) 2013-10-24
AU2004299413C1 (en) 2009-07-02
CN102702184A (zh) 2012-10-03
EP2305657A2 (en) 2011-04-06
DK1699784T3 (da) 2011-10-10
US9163043B2 (en) 2015-10-20
CA2549062A1 (en) 2005-06-30
RU2006125761A (ru) 2008-01-27
BRPI0417800B1 (pt) 2019-10-08
SI1699784T1 (sl) 2011-11-30
CN101982468A (zh) 2011-03-02
EP2305657B1 (en) 2012-08-22
CN1894242B (zh) 2012-07-04
CY2015036I2 (el) 2016-06-22
HK1153738A1 (en) 2012-04-05
HUS1500046I1 (hu) 2017-05-29
BRPI0417800A (pt) 2007-04-10
CY1112445T1 (el) 2015-12-09
US20140350059A1 (en) 2014-11-27
LTC1699784I2 (lt) 2017-09-11
US20170333414A1 (en) 2017-11-23
RU2414469C3 (ru) 2017-06-14
NL300759I1 (ru) 2015-12-22
MX339597B (es) 2016-06-01
US7816379B2 (en) 2010-10-19
JP2007514737A (ja) 2007-06-07
EP1699784B1 (en) 2011-06-29
AU2009200606B2 (en) 2011-01-06
CN102516238A (zh) 2012-06-27
LU92834I2 (fr) 2015-11-17
AU2004299413A1 (en) 2005-06-30
CN1894242A (zh) 2007-01-10
JP4739229B2 (ja) 2011-08-03
CN102702184B (zh) 2016-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010149618A (ru) Новые производные оксазолидинона, способ их получения и применение
CA2196862A1 (en) Substituted oxazolidinones
TW200604175A (en) Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds
TW200519088A (en) Aryl or heteroaryl amide compounds
CZ34197A3 (en) Heteroaryl-oxazolidinones, process of their preparation, their use and pharmaceutical composition containing thereof
EP1542696A1 (en) Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
CA2463544A1 (en) Cross-linked glycopeptide-cephalosporin antibiotics
JP2012506908A5 (ru)
JP6162704B2 (ja) オキサゾリジノン誘導体のシラアナログ及びその合成
MX2011005365A (es) Antimicrobianos novedosos.
JP2010505904A (ja) 抗菌薬としての３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−（チオ）オキソ−２−（チオ）オキソ−アゾリジン−５−イリデン誘導体
US20030232820A1 (en) Method for synthesizing oxazinones
KR20080053209A (ko) 신규한 옥사졸리디논 유도체, 이의 제조방법 및 이를함유하는 의약 조성물
ES2368918T3 (es) Nuevos derivados de oxazolidinona.
WO2009116090A2 (en) Novel antimicrobials
TH84547B (th) สารรักษาโรค

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant