RU2006133287A - Каталитическая система - Google Patents

Каталитическая система Download PDF

Info

Publication number
RU2006133287A
RU2006133287A RU2006133287/04A RU2006133287A RU2006133287A RU 2006133287 A RU2006133287 A RU 2006133287A RU 2006133287/04 A RU2006133287/04 A RU 2006133287/04A RU 2006133287 A RU2006133287 A RU 2006133287A RU 2006133287 A RU2006133287 A RU 2006133287A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
metal
ligand
specified
catalytic system
present
Prior art date
Application number
RU2006133287/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2372989C2 (ru
Inventor
Грэхам ИСТХЭМ (GB)
Грэхам ИСТХЭМ
Нил ТИНДЭЙЛ (GB)
Нил Тиндэйл
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB)
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB), ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB)
Publication of RU2006133287A publication Critical patent/RU2006133287A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2372989C2 publication Critical patent/RU2372989C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2419—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member
    • B01J31/2428—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member with more than one complexing phosphine-P atom
    • B01J31/2433—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising P as ring member with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1895—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing arsenic or antimony
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2447—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring
    • B01J31/2452—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • B01J31/2457—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings, e.g. Xantphos
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2461—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as ring members in the condensed ring system or in a further ring
    • B01J31/248—Bridged ring systems, e.g. 9-phosphabicyclononane
    • B01J31/2485—Tricyclic systems, e.g. phosphaadamantanes and hetero analogues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0202—Polynuclearity
    • B01J2531/0205—Bi- or polynuclear complexes, i.e. comprising two or more metal coordination centres, without metal-metal bonds, e.g. Cp(Lx)Zr-imidazole-Zr(Lx)Cp
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Каталитическая система, способная катализировать карбонилирование этилен-ненасыщенного соединения, эта система может быть получена посредством объединенияa) металла группы VIB или группы VIIIB, или его соединения,b) бидентатного фосфинового, арсинового или стибинового лиганда иc) кислоты,где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в соединении указанного металла, и указанная кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом.2. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 5:1-750:1.3. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 10:1-500:1.4. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 20:1-40:1,5. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанной кислоты к указанному лиганду находится в пределах 5:1-95:1.6. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанной кислоты к указанному лиганду находится в пределах 20:1-40:1.7. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 10:1-75000:1.8. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 100:1-25000:1.9. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 200:1-400:1.10. Каталитическая система по п.1, где указанный лиганд представляет собой би

Claims (34)

1. Каталитическая система, способная катализировать карбонилирование этилен-ненасыщенного соединения, эта система может быть получена посредством объединения
a) металла группы VIB или группы VIIIB, или его соединения,
b) бидентатного фосфинового, арсинового или стибинового лиганда и
c) кислоты,
где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в соединении указанного металла, и указанная кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом.
2. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 5:1-750:1.
3. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 10:1-500:1.
4. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанного лиганда к указанному металлу находится в пределах 20:1-40:1,
5. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанной кислоты к указанному лиганду находится в пределах 5:1-95:1.
6. Каталитическая система по п.1, в которой соотношение указанной кислоты к указанному лиганду находится в пределах 20:1-40:1.
7. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 10:1-75000:1.
8. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 100:1-25000:1.
9. Каталитическая система по п.1, в которой молярное соотношение указанной кислоты к указанному металлу находится в пределах 200:1-400:1.
10. Каталитическая система по п.1, где указанный лиганд представляет собой бидентатный фосфиновый лиганд.
11. Каталитическая система по п.1, в которой указанный лиганд имеет общую формулу (I)
Figure 00000001
где Ar представляет собой мостиковую группу, содержащую необязательно замещенный арильный остаток, в котором атомы фосфора присоединены на доступных соседних атомах углерода;
A и B, каждый, независимо представляют собой низший алкилен;
K, D, E и Z представляют собой заместители арильного остатка (Ar) и, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил, Het, галоген, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)0R22, NR23R24, C(O)NR25R26, C(S)R25R26, SR27, C(O)SR27, или -J-Q3(CR13)(R14)(R15)(CR16)(R17)(R18), где J представляет собой низший алкилен; или две соседних группы, выбранных из K, Z, D и E, вместе с атомами углерода арильного кольца, к которым они присоединены, образуют дополнительное фенильное кольцо, которое является необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из водорода, низшего алкила, галогена, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, C(S)R25R26, SR27 или C(O)SR27;
R13-R18, каждый, независимо представляют собой низший алкил, арил или Het;
R19-R27, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или Het;
R1-R12, каждый, независимо представляют собой низший алкил, арил или Het;
Q1, Q2 и Q3 (когда присутствуют), каждый, независимо представляют собой фосфор, мышьяк или сурьму, и в последних двух случаях ссылки на фосфин или фосфор, выше заменяются соответственно, как Q1, так и Q2, предпочтительно представляющими собой фосфор, более предпочтительно все Q1, Q2 и Q3 (когда присутствуют) представляют собой фосфор.
12. Каталитическая система по п.11, в которой, по меньшей мере, одна группа (CRxRyRz), соединенная с Q1 и/или Q2, то есть CR1R2R3, CR4R5R6, CR7R8R9, CR10R11R12, CR13R14R15 или CR16R17R18, может вместо этого быть представлена группой (Ad), где
Ad, каждая, независимо представляет собой необязательно замещенный адамантильный или конгрессильный радикал, связанный с атомом фосфора посредством любого из ее третичных атомов углерода, указанное необязательное замещение осуществляется посредством одного или нескольких заместителей, выбранных из водорода, низшего алкила, галогена, циано, нитро, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, C(S)R25R26, SR27 или C(O)SR27; или, если обе группы (CRxRyRz), присоединенные либо к одному, либо к обоим Q1 и/или Q2, или Q3 (если присутствует), вместе, либо с Q1, либо с Q2 (или Q3), если это возможно, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3.3.1.1{3,7}]децильную группу или ее производное или образуют кольцевую систему формулы
Figure 00000002
где R49 и R54, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил или арил;
R50-R53, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или Het; и
и Y представляет собой кислород, серу или N-R55; и R55, когда присутствует, представляет собой водород, низший алкил или арил.
13. Каталитическая система по п.11, в которой указанный лиганд представлен как
(Ad)S(CR7R8R9)TQ2-A-(K,D)Ar(E,Z)-B-Q1(Ad)U(CR1R2R3)V
где Ar, A, B, K, D, E и Z, Q1, Q2 и Q3, и R1-R27 являются такими, как определено в п.11, за исключением того, что K, D, E и Z могут представлять собой -J-Q3(Ad)W(CR13)(R14)(R15)X вместо -J-Q3(CR13)(R14)(R15)(CR16)(R17)(R18), и Ad является таким, как определено в п.12
S и U=0, 1 или 2 при условии, что S + U ≥ 1;
T и V = 0, 1 или 2 при условии, что T + V ≤ 3;
W и X = 0, 1 или 2.
14. Каталитическая система по п.12, в которой указанный лиганд представлен как
(Ad)S(CR7R8R9)TQ2-A-(K,D)Ar(E,Z)-B-Q1(Ad)U(CR1R2R3)V
где Ar, A, B, K, D, E и Z, Q1, Q2 и Q3, и R1-R27 являются такими, как определено в п.11, за исключением того, что K, D, E и Z могут представлять собой -J-Q3(Ad)W(CR13)(R14)(R15)X вместо -J-Q3(CR13)(R14)(R15)(CR16)(R17)(R18), и Ad является таким, как определено в п.12
S и U=0, 1 или 2 при условии, что S + U ≥ 1;
T и V = 0, 1 или 2 при условии, что T + V ≤ 3;
W и X = 0, 1 или 2.
15. Каталитическая система по п.1, в которой указанный лиганд имеет общую формулу (III)
Figure 00000003
где A1 и A2, и A3, A4 и A5 (когда присутствуют), каждый, независимо представляют собой низший алкилен;
K1 выбирается из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, Het, галогена, циано, нитро, -OR19, OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A3-Q3(X5)X6;
D1 выбирается из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, Het, галогена, циано, нитро, -OR19, -OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A4-Q4(X7)X8;
E1 выбирается из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, Het, галогена, циано, нитро, -OR19, -OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A5-Q5(X9)X10;
или как D1, так и E1, вместе с атомами углерода циклопентадиенильного кольца, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное фенильное кольцо:
X1 представляет собой CR1(R2)(R3), конгрессил или адамантил, X2 представляет собой CR4(R5)(R6), конгрессил или адамантил, или X1 и X2, вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3,3,1,1{3,7}]децильную группу или ее производное, или X1 и X2, вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют кольцевую систему формулы IIIa
Figure 00000004
X3 представляет собой CR7(R8)(R9), конгрессил или адамантил, X4 представляет собой CR10(R11)(R12), конгрессил или адамантил, или X3 и X4, вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3,3,1,1{3,7}]децильную группу или ее производное, или X3 и X4, вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют кольцевую систему формулы IIIb
Figure 00000005
X5 представляет собой CR13(R:4)(R15), конгрессил или адамантил, X6 представляет собой CR16(R17)(R18), конгрессил или адамантил, или X5 и X6, вместе с Q3, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3,3,1,1(3,7}]децильную группу или ее производное, или X5 и X6, вместе с Q3, к которому они присоединены, образуют кольцевую систему формулы IIIc
Figure 00000006
X7 представляет собой CR31(R32)(R33), конгрессил или адамантил, X8 представляет собой CR34(R35)(R36), конгрессил или адамантил, или X7 и X8, вместе с Q4, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3,3,1,1{3,7}]децильную группу или ее производное, или X7 и X8, вместе с Q4, к которому они присоединены, образуют кольцевую систему формулы IIId
Figure 00000007
X9 представляет собой CR37(R38)(R39), конгрессил или адамантил, X10 представляет собой CR40(R41)(R42), конгрессил или адамантил, или X9 и X10, вместе с Q5, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосф-трицикло[3,3,1,1,{3,7}]децильную группу или ее производное, или X9, и X10 вместе с Q5, к которому они присоединены, образуют кольцевую систему формулы IIIe
Figure 00000008
Q1 и Q2, и Q3, Q4 и Q5 (когда присутствуют), каждый, независимо представляют собой фосфор, мышьяк или сурьму;
M представляет собой металл группы VIB или VIIIB или катион этого металла;
L1 представляет собой необязательно замещенную циклопентадиенильную, инденильную или арильную группу;
L2 представляет собой один или несколько лигандов, каждый из которых является, независимо, выбранным из водорода, низшего алкила, алкиларила, галогена, CO, P(R43)(R44)R45 или N(R46)(R47)R48;
R1-R18 и R31-R42, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил, галоген или Het;
R19-R30 и R43-R48, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или Het;
R49, R54 и R55, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил или арил;
R50-R53, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или Het;
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5, когда присутствуют, каждый, независимо представляют собой кислород, серу или N-R55;
n = 0 или 1; и
m = 0 - 5;
при условии, что когда n = 1, тогда m равен 0, и когда n равен 0, тогда m не равен 0.
16. Каталитическая система по п.15, в которой, когда как K1 представляет собой -A3-Q3(X5)X6, так и E1 представляет собой -A5-Q5 (X9)X10, тогда D1 представляет собой -A4-Q4(X7)X8.
17. Каталитическая система по любому из пп.12-16, в которой адамантил представляет собой незамещенный адамантил или адамантил, замещенный одним или несколькими незамещенными C1-C8 алкильными заместителями или их сочетаниями.
18. Каталитическая система по любому из пп.12-16, в которой 2-фосф-адамантил представляет собой незамещенный 2-фосф-адамантил или 2-фосф-адамантил, замещенный одним или несколькими незамещенными C1-C8 алкильными заместителями или их сочетаниями.
19. Каталитическая система по любому из пп.12-16, в которой 2-фосф-адамантил содержит один или несколько атомов кислорода в 2-фосф-адамантильном скелете.
20. Каталитическая система по любому из пп.12-16, в которой конгрессил представляет собой незамещенный конгрессил.
21. Каталитическая система по п.1, в которой металл или его соединение представляет собой палладий.
22. Каталитическая система по п.21, в которой палладий находится в форме металла.
23. Каталитическая система по п.1, в которой каталитическая система содержит в жидкой реакционной среде полимерный дисперсант, растворенный в жидком носителе, указанный полимерный дисперсант способен стабилизировать коллоидную суспензию частиц металла группы VI или VIIIB или соединения металла каталитической системы в жидком носителе.
24. Способ карбонилирования этилен-ненасыщенного соединения, включающий в себя приведение в контакт этилен-ненасыщенного соединения с моноокисью углерода и соединением, содержащим гидроксильную группу, в присутствии каталитической системы по любому из предыдущих пунктов.
25. Способ по п.24, где карбонилирование этилен-ненасыщенного соединения осуществляется в одном или нескольких апротонных растворителях.
26. Способ по пп.24 и 25, где пригодные для использования этилен-ненасыщенные соединения включают в себя этен, пропен, гексен, виниловые соединения, такие как винилацетаты, гептен, октен, нонен, децен, ундецен, додецен, и тому подобное, до C30, то есть, имеющие от 2 до 30 атомов углерода, которые могут быть линейными или разветвленными, циклическими или нециклическими, или частично циклическими и в которых двойная связь может занимать любое удобное положение в углеродной цепи, и которые включает в себя все их стереоизомеры.
27. Реакционная среда, содержащая один или несколько реагентов, и каталитическая система, содержащая, или получаемая посредством их объединения, по меньшей мере, металл группы VIB или VIIIB или соединение металла, бидентатный фосфиновый, арсиновый или стибиновый лиганд и кислоту, где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в указанном соединении металла, и указанная кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом.
28. Реакционная среда, содержащая один или несколько реагентов и каталитическую систему по любому из пп.1-22.
29. Реакционная среда по любому из пп.27 и 28, в которой количество свободной кислоты, присутствующей в среде, является большим, чем 500 м.д.
30. Применение каталитической системы, содержащей или получаемой посредством их объединения:
a) металл группы VIB или группа VIIIB или его соединение,
b) бидентатный фосфиновый, арсиновый или стибиновый лиганд, предпочтительно, бидентатный фосфиновый лиганд и
c) кислоту,
где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в указанном соединении металла, и указанная кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом, в качестве катализатора при карбонилировании этилен-ненасыщенного соединения.
31. Каталитическая система, способная катализировать карбонилирование этилен-ненасыщенного соединения, указанная система содержит
a) металл группы VIB или группы VIIIB или его соединение,
b) бидентатный фосфиновый, арсиновый или стибиновый лиганд, предпочтительно, бидентатный фосфиновый лиганд и
c) кислоту,
где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в указанном соединении металла, и указанная кислота присутствует, по меньшей мере, в молярном избытке 2:1, по сравнению с указанным лигандом.
32. Способ карбонилирования этилен-ненасыщенного соединения, включающий в себя приведение в контакт этилен-ненасыщенного соединения с моноокисью углерода и соединением, содержащим гидроксильную группу, в присутствии каталитической системы, указанная система содержит
a) металл группы VIB или группы VIIIB или его соединение,
b) бидентатный фосфиновый, арсиновый или стибиновый лиганд, предпочтительно, бидентатный фосфиновый лиганд и
c) кислоту,
где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в указанном соединении металла, и указанная кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом.
33. Комплекс, способный катализировать карбонилирование этилен-ненасыщенного соединения, указанный комплекс может быть получен посредством объединения:
a) металла группы VIB или группы VIIIB или его соединения,
b) бидентатного фосфинового, арсинового или стибинового лиганда, предпочтительно, бидентатного фосфинового лиганда, и
c) кислоты,
где указанный лиганд присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным металлом или указанным металлом в указанном соединении металла, и указанная
кислота присутствует в молярном избытке, по меньшей мере, 2:1, по сравнению с указанным лигандом.
34. Способ карбонилирования этилен-ненасыщенного соединения с помощью моноокиси углерода и соединения, содержащего гидроксильную группу, в присутствии комплекса, определенного в п.33.
RU2006133287A 2004-02-18 2005-02-17 Каталитическая система RU2372989C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0403592.9 2004-02-18
GB0403592A GB0403592D0 (en) 2004-02-18 2004-02-18 A catalyst system

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006133287A true RU2006133287A (ru) 2008-03-27
RU2372989C2 RU2372989C2 (ru) 2009-11-20

Family

ID=32039949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006133287A RU2372989C2 (ru) 2004-02-18 2005-02-17 Каталитическая система

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9040445B2 (ru)
EP (3) EP2243549B1 (ru)
JP (3) JP5350592B2 (ru)
KR (1) KR101244301B1 (ru)
CN (2) CN1972750A (ru)
AU (1) AU2005215229B2 (ru)
BR (1) BRPI0507805B1 (ru)
CA (1) CA2555374C (ru)
ES (3) ES2445618T3 (ru)
GB (1) GB0403592D0 (ru)
IN (1) IN2012DN02527A (ru)
MY (1) MY143572A (ru)
RU (1) RU2372989C2 (ru)
TW (1) TWI377985B (ru)
WO (1) WO2005079981A1 (ru)
ZA (1) ZA200606472B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007516197A (ja) 2003-07-03 2007-06-21 ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド エチレン性不飽和化合物のヒドロホルミル化方法
GB0403592D0 (en) * 2004-02-18 2004-03-24 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system
GB0411951D0 (en) 2004-05-28 2004-06-30 Lucite Int Uk Ltd Carbonylation of ester
GB0516556D0 (en) * 2005-08-12 2005-09-21 Lucite Int Uk Ltd Improved catalyst system
JP2009515936A (ja) * 2005-11-17 2009-04-16 ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド エチレン性不飽和化合物のカルボニル化
GB0607494D0 (en) 2006-04-13 2006-05-24 Lucite Int Uk Ltd Metal complexes
GB2437930A (en) 2006-05-10 2007-11-14 Lucite Int Uk Ltd Mixing apparatus
ES2729615T3 (es) 2006-12-02 2019-11-05 Lucite Int Uk Ltd Nuevos ligandos de carbonilación y su uso en la carbonilación de compuestos etilénicamente insaturados
GB0812297D0 (en) 2008-07-04 2008-08-13 Lucite Int Uk Ltd Novel carbonylation ligand sand thier use of in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
CN102781582B (zh) * 2009-11-06 2017-03-29 加利福尼亚大学董事会 具有可到达的金属表面的金属胶体
GB0921875D0 (en) 2009-12-15 2010-01-27 Lucite Int Uk Ltd A continuous process for the carbonylation of ethylene
GB201000078D0 (en) 2010-01-05 2010-02-17 Lucite Int Uk Ltd Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds, novel carbonylation ligands and catalyst systems incorporatng such ligands
DE102010002809A1 (de) 2010-03-12 2011-11-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern
CN102205252B (zh) * 2010-03-31 2014-06-11 中国科学院福建物质结构研究所 一种超活性纳米钯颗粒的合成方法
GB201122054D0 (en) * 2011-12-21 2012-02-01 Lucite Int Uk Ltd A continuous process for the carbonylation of ethylene
WO2013107902A1 (en) 2012-01-20 2013-07-25 Dsm Ip Assets B.V. Process for the separation of a dissolved catalyst system from an alkoxycarbonylation reaction mixture
EP3083039A2 (en) * 2013-12-18 2016-10-26 King Abdullah University Of Science And Technology Methods of making supported ni/pt bimetallic nanoparticles and ni/pt multilayer core-shell structures and their uses for co2 reforming
KR101982789B1 (ko) 2015-12-04 2019-05-27 주식회사 엘지화학 리간드 화합물, 유기 크롬 화합물, 올레핀 올리고머화용 촉매 시스템, 및 이를 이용한 올레핀의 올리고머화 방법
FR3058909B1 (fr) * 2016-11-24 2018-11-16 Arkema France Sels d'acide sulfonique pour la preparation de catalyseur metallique
CN107098932A (zh) * 2017-06-29 2017-08-29 管德新 一种可用于氢甲酰化反应的苄基类配体的合成方法
PL3502084T3 (pl) * 2017-12-21 2020-07-13 Evonik Operations Gmbh Sposób bezpośredniej przemiany diizobutenu w kwas karboksylowy
EP3502085B1 (de) * 2017-12-21 2020-03-11 Evonik Operations GmbH Verfahren zur direkten umsetzung von alkenen zu carbonsäuren
CN112500430B (zh) * 2021-02-08 2021-06-18 江苏欣诺科催化剂有限公司 邻位苄基类双膦化合物的合成方法
CN114392768B (zh) * 2022-01-13 2023-11-10 江苏扬农化工集团有限公司 一种烯醛水合制备羟基醛的催化剂及其方法

Family Cites Families (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US331204A (en) * 1885-11-24 march
US2504049A (en) 1946-03-04 1950-04-11 Du Pont Preparation of polymethacrylic acid and of polymeric products containing polymethacrylic acid
US3131204A (en) 1962-02-09 1964-04-28 Grace W R & Co Novel diquaternary aminophosphonium compounds
US3564020A (en) 1968-07-17 1971-02-16 Union Oil Co Preparation of angelica lactone
FR2034147A1 (en) 1969-02-11 1970-12-11 Inst Francais Du Petrole Catalytic transition metal derivs
JPS5534784B2 (ru) 1972-05-23 1980-09-09
DE2323328C2 (de) 1973-05-09 1982-04-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus einer angesäuerten wäßrigen Butanol-Acrylsäure-Veresterungsablauge
US4245115A (en) 1977-09-14 1981-01-13 Mobil Oil Corporation Selective carbonylation of olefinically unsaturated hydrocarbons using palladium-arsine or -stibine catalysts
US4377708A (en) 1977-10-14 1983-03-22 Monsanto Company Hydrocarboxylation of vinyl alkanoates
US4142058A (en) 1977-12-08 1979-02-27 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Method of separating and purifying methacrylic acid
DE3175174D1 (en) 1981-01-06 1986-09-25 Shell Int Research Process for the carbonylation of olefins
US4500727A (en) 1981-03-23 1985-02-19 Kuraray Co., Ltd. Process for producing methyl lactate
JPS57168906A (en) 1981-04-13 1982-10-18 Kao Corp Maleic acid/(meth)acrylic acid copolymer
US4504684A (en) 1982-01-06 1985-03-12 The Standard Oil Company Metal coordination polymers as hydroformylation and hydrogenation catalysts
FR2530266B1 (fr) 1982-07-13 1985-07-12 Comp Generale Electricite Procede de preparation des acides arylacetiques et arylpropioniques
CA1231346A (en) 1982-09-30 1988-01-12 Eit Drent Process for the carbonylation of olefinically unsaturated compounds with a palladium catalyst
ATE49010T1 (de) 1983-04-06 1990-01-15 Shell Int Research Verfahren zur herstellung von polyketonen.
CA1247640A (en) 1983-08-29 1988-12-28 James D. Burrington Alkoxycarbonylation or carbonylation with co and organic hydroxyl compound
US4792620A (en) * 1983-10-14 1988-12-20 Bp Chemicals Limited Carbonylation catalysts
NL8403035A (nl) 1984-10-05 1986-05-01 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van polyketonen.
US4879412A (en) 1985-03-14 1989-11-07 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Purification process of methacrylic acid
JPS6216737A (ja) 1985-07-16 1987-01-24 松下電器産業株式会社 食器洗い器
IN166314B (ru) 1985-08-29 1990-04-07 Shell Int Research
GB8531624D0 (en) 1985-12-23 1986-02-05 Shell Int Research Carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
GB8605034D0 (en) 1986-02-28 1986-04-09 Shell Int Research Carbonylation of compounds
GB2195117B (en) 1986-09-16 1990-10-31 Agency Ind Science Techn Process for direct carbonylation of hydrocarbons
KR880007426A (ko) 1986-12-24 1988-08-27 오노 알버어스 팔라듐 촉매를 사용한 올레핀형 불포화 화합물의 카르보닐화 방법
GB8705699D0 (en) 1987-03-11 1987-04-15 Shell Int Research Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
CA1308737C (en) 1987-04-16 1992-10-13 Syoichi Matsumoto Process for producing methacrylic ester
GB8719886D0 (en) 1987-08-22 1987-09-30 British Petroleum Co Plc Carboxylic acid esters/acids
US5196578A (en) 1987-10-09 1993-03-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Purification process of methacrylic acid
US4960949A (en) 1988-12-22 1990-10-02 Eastman Kodak Company Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins
US5103043A (en) 1989-03-03 1992-04-07 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
KR0148012B1 (ko) 1989-03-03 1998-08-17 오노 알버어스 신규한 포스핀으로 구성되는 촉매시스템 및 이를 이용한 아세틸렌형 또는 올레핀형 불포화화합물의 카르보닐화방법
KR0144567B1 (ko) 1989-03-03 1998-07-15 오노 알버어스 카르보닐화촉매시스템
US5099062A (en) 1989-03-03 1992-03-24 Shell Oil Company Carbonylation catalyst and process
US4950703A (en) 1989-05-15 1990-08-21 Shell Oil Company Stabilized carbonmonoxide-olefin copolymer compositions
CA2034971A1 (en) 1990-02-05 1991-08-06 Eit Drent Carbonylation catalyst system
GB9014724D0 (en) 1990-07-03 1990-08-22 Shell Int Research Process for the preparation of alpha,beta-olefinically unsaturated compounds
GB9002491D0 (en) 1990-02-05 1990-04-04 Shell Int Research Carbonylation catalyst system
US5179225A (en) 1990-02-05 1993-01-12 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
FI91135C (fi) 1990-03-19 1994-05-25 Valmet Paper Machinery Inc Menetelmä reikien poraamiseksi paperikoneen sylinterin vaippaan ja menetelmässä käytetty laitteisto
CA2055628A1 (en) 1990-12-03 1992-06-04 Eit Drent Carbonylation process and catalyst composition
GB9026211D0 (en) 1990-12-03 1991-01-16 Shell Int Research Carbonylation process
ES2088082T3 (es) 1991-01-15 1996-08-01 Shell Int Research Carbonilacion de olefinas.
BE1004336A3 (fr) 1991-01-15 1992-11-03 Analis Sa Procede de separation et de quantification de l'hemoglobine glycosylee hb a1c.
GB9105211D0 (en) 1991-03-12 1991-04-24 Shell Int Research Process for the preparation of alkanedioic acid derivatives
EP0495548B1 (en) 1991-01-15 1995-09-13 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the carbonylation of olefin
AT394735B (de) 1991-01-16 1992-06-10 Chem Fab Jos Ant Zezi Ges M B Mittel zum entfernen der oberflaechenschutzschicht fabriksneuer fahrzeuge od. dgl.
EP0499329B1 (en) 1991-02-15 1994-05-04 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carbonylation catalyst system
GB9111583D0 (en) 1991-05-30 1991-07-24 Shell Int Research Carbonylation catalyst system
US5258546A (en) 1991-05-30 1993-11-02 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system
US5247064A (en) 1991-08-06 1993-09-21 Shell Oil Company Polymerization of co/olefin with p bidentate ligand
US5245098A (en) 1992-01-21 1993-09-14 The University Of Akron Process for preparation of non-conjugated diolefins
EP0577205B1 (en) 1992-06-29 1997-10-08 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carbonylation of conjugated dienes
US5350876A (en) 1992-06-29 1994-09-27 Shell Oil Company Carbonylation of conjugated dienes
US5436356A (en) 1993-02-09 1995-07-25 Shell Oil Company Carbonylation process
SG42938A1 (en) 1993-02-26 1997-10-17 Ciba Geigy Ag Ferrocenc diphosphines as ligands for homogeneous catalysts
JP2600112B2 (ja) 1994-11-02 1997-04-16 工業技術院長 含ケイ素高分子重合体の製造方法
ES2130686T3 (es) 1994-11-29 1999-07-01 Lonza Ag Procedimiento para la preparacion de metalocenil-fosfinas opticamente activas.
DE4443557A1 (de) 1994-12-07 1996-06-13 Roehm Gmbh Hochwärmeformbeständige, spannungsrißbeständige Polymethacrylat-Formmassen
GB9425911D0 (en) 1994-12-22 1995-02-22 Ici Plc Process for the carbonylation of olefins and catalyst system for use therein
US5495041A (en) 1995-02-22 1996-02-27 Dsm N.W. Process for the preparation of a pentenoate ester
ATE195525T1 (de) 1995-02-24 2000-09-15 Novartis Ag Silylierte ferrocenyldiphosphine, an anorganische oder polymere organische träger gebundene silylierte ferrocenyldiphosphine sowie metallkomplexe davon, ihre herstellung und verwendung
US5719313A (en) 1995-03-16 1998-02-17 Shell Oil Company Carbonylation catalyst system and a process for the carbonylation of acetylenically unsaturated compounds
CA2216153C (en) 1995-04-11 2008-02-05 Novartis Ag Dihalogenated ferrocenes and processes for the preparation thereof
US5567856A (en) 1995-05-30 1996-10-22 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of and hydroformylation with fluoro-substituted bidentate phosphine ligands
DE69610844T2 (de) 1995-08-25 2001-03-29 Dsm Nv Hydroformylierungsverfahren.
US5618983A (en) 1995-08-25 1997-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation process
US5821389A (en) 1996-04-24 1998-10-13 Union Carbide Chemicals & Technology Corporation Processes for producing hydroxyaldehydes
ES2171267T3 (es) 1996-07-10 2002-09-01 Syngenta Participations Ag Ferrocenildifosfinas funcionalizadas, un procedimiento para su preparacion y su uso.
US5710344A (en) 1996-11-08 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to prepare a linear aldehyde
GB9705699D0 (en) 1997-03-19 1997-05-07 Ici Plc Process for the carbonylation of ethylene
US6489506B2 (en) 1997-03-19 2002-12-03 Lucite International Uk Limited Process for the palladium and phosphine ligand catalyzed carbonylation of ethylene
US6156934A (en) 1997-03-26 2000-12-05 Shell Oil Company Diphosphines
CN1117629C (zh) 1997-04-07 2003-08-13 Dsm有限公司 羰基化催化剂体系
US6184391B1 (en) 1997-04-15 2001-02-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing epsilon caprolactones and/or hydrates and/or esters thereof
DE19721601A1 (de) 1997-05-23 1998-11-26 Hoechst Ag Polybetain-stabilisierte, Palladium-haltige Nanopartikel, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie daraus hergestellte Katalysatoren zur Gewinnung von Vinylacetat
JPH10339929A (ja) 1997-06-06 1998-12-22 Konica Corp 黒白熱現像感光材料及び画像形成方法
GB9717059D0 (en) 1997-08-13 1997-10-15 Ici Plc Method of manufacturing phosphine compound
DE19745904A1 (de) 1997-10-17 1999-04-22 Hoechst Ag Polymerstabilisierte Metallkolloid-Lösungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Katalysatoren für Brennstoffzellen
GB9722733D0 (en) 1997-10-29 1998-10-28 Ici Plc Production of esters
DE19754304A1 (de) 1997-12-08 1999-06-10 Hoechst Ag Polybetain-stabilisierte Platin-Nanopartikel, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung für Elektrokatalysatoren in Brennstoffzellen
GB9805348D0 (en) 1998-03-16 1998-05-06 Ici Plc Compound
EP0967015B1 (de) 1998-06-19 2005-01-12 Degussa AG Verwendung von Ferrocenylliganden zur katalytischen enantioselektiven Hydrierung
US6337406B1 (en) 1998-08-21 2002-01-08 The Penn State Research Foundation Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
US5962732A (en) 1998-12-17 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 3-pentenoic acid from butadiene using a nickel catalyst
DE19952348A1 (de) 1998-12-19 2000-06-21 Degussa Liganden und Komplexe zur enantioselektiven Hydrierung
TW524801B (en) 1999-03-22 2003-03-21 Shell Int Research Process for the carbonylation of conjugated dienes
GB9918229D0 (en) 1999-08-04 1999-10-06 Ici Plc Improvements relating to metal-compound catalysed processes
EP1214328B1 (en) 1999-09-20 2006-05-03 The Penn State Research Foundation Chiral phosphines, transition metal complexes thereof and uses thereof in asymmetric reactions
CA2387948A1 (en) 1999-10-22 2001-04-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the carbonylation of an acetylenically unsaturated compound
US6258979B1 (en) 1999-11-22 2001-07-10 Henri Kagan Chiral ferrocene phosphines active in asymmetric catalysis
EP1130614A1 (de) 2000-03-01 2001-09-05 Siemens Aktiengesellschaft Auslöseeinrichtung
MY133839A (en) 2000-03-14 2007-11-30 Shell Int Research Process for the carbonylation of pentenenitrile
US6706912B2 (en) 2000-03-14 2004-03-16 Shell Oil Company Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
TWI266760B (en) 2000-03-20 2006-11-21 Kvaerner Process Tech Ltd Process for the preparation of propane-1,3-diol
DE10023470A1 (de) 2000-05-12 2001-11-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
MY127093A (en) 2000-05-17 2006-11-30 Lucite Int Uk Ltd Bidentate ligands useful in catalyst systems
DE10037961A1 (de) 2000-07-27 2002-02-07 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen
WO2002012161A1 (en) 2000-08-10 2002-02-14 Davy Process Technology Limited Process for the carbonylation of oxiranes
DE10048874A1 (de) 2000-09-29 2002-04-11 Basf Ag Katalysatorsystem und Verfahren zur Carbonylierung
DE10060313A1 (de) 2000-12-04 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Carbonylierung von Pentensäure und deren Derivate
DE60127446T2 (de) 2000-12-11 2007-11-29 Invista Technologies S.A.R.L., Wilmington Verfahren zur herstellung von 5-cyanovaleriansäure oder adipinsäure
DE10228293A1 (de) 2001-07-28 2003-02-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Dialkylketonen
EP1444241B1 (en) 2001-11-09 2005-10-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Bidendate ligands for the carbonylation of unsaturated compounds
US20030105348A1 (en) 2001-11-19 2003-06-05 Bunel Emilio E. Process for making 5-cyanovaleric acid, adipic acid or dimethyl adipate
KR101055458B1 (ko) 2002-02-19 2011-08-08 루사이트 인터내셔널 유케이 리미티드 에틸렌계 불포화 화합물의 카르보닐화 방법 및 이를 위한촉매
GB0228018D0 (en) 2002-11-30 2003-01-08 Lucite Int Uk Ltd Carbonylation of ester
GB0218613D0 (en) * 2002-08-10 2002-09-18 Lucite Int Uk Ltd Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
TWI301481B (en) 2002-08-10 2008-10-01 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system
US20040115475A1 (en) 2002-08-14 2004-06-17 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Aromatic methylidene compound, methylstyrul compound for producing the same, production electroluminescent element
AU2003269119B2 (en) 2002-09-12 2009-06-18 Lucite International Uk Limited A catalyst system comprising a metallocene ligand
CA2498293C (en) 2002-09-12 2012-05-22 Lucite International Uk Limited Catalyst system comprising chelating ligand and group viiib metal
CN100363319C (zh) 2002-09-26 2008-01-23 国际壳牌研究有限公司 利用双齿二膦组合物使烯属不饱和化合物加氢甲酰化的方法
KR101017881B1 (ko) 2003-02-14 2011-03-04 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 포스핀 화합물, 중간체, 팔라듐-착체, 및 그의 용도
BRPI0410471A (pt) 2003-05-22 2006-05-30 Shell Int Research processo para a carbonilação de um dieno conjugado, ligante de difosfina bidentada, composição catalìtica, e, composição de produto de carbonilação
JP2007516197A (ja) 2003-07-03 2007-06-21 ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド エチレン性不飽和化合物のヒドロホルミル化方法
GB0403592D0 (en) 2004-02-18 2004-03-24 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system
EP1735263A1 (en) 2004-02-26 2006-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the carbonylation of ethylenically or acetylenically unsaturated compounds
GB0411951D0 (en) 2004-05-28 2004-06-30 Lucite Int Uk Ltd Carbonylation of ester
US7629470B2 (en) 2004-07-08 2009-12-08 Merck & Co., Inc. Formation of tetra-substituted enamides and stereoselective reduction thereof
SE527991C2 (sv) 2004-12-07 2006-08-01 Glow Ab Vattenrenare med UV-lampa och filter samt demonterbara delar
US20080269459A1 (en) 2005-02-11 2008-10-30 Eit Drent Process for the Preparation of a Dicarboxylic Acid
US20080269520A1 (en) 2005-02-11 2008-10-30 Eit Drent Process for the Carbonylation of a Conjugated Diene to a Dicarboxylic Acid
GB0516556D0 (en) 2005-08-12 2005-09-21 Lucite Int Uk Ltd Improved catalyst system
JP2009515936A (ja) 2005-11-17 2009-04-16 ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド エチレン性不飽和化合物のカルボニル化
CN101437808A (zh) 2006-03-21 2009-05-20 耶鲁大学 由芳香化合物与氨或金属酰胺反应合成芳基胺的方法
GB0607494D0 (en) 2006-04-13 2006-05-24 Lucite Int Uk Ltd Metal complexes
GB2437250C (en) 2006-04-18 2012-08-15 Iti Scotland Ltd Method and system for monitoring the condition of livestock
CN101511830B (zh) 2006-09-15 2013-07-24 霍夫曼-拉罗奇有限公司 通过烯胺的催化不对称氢化制备吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物的方法
ES2729615T3 (es) 2006-12-02 2019-11-05 Lucite Int Uk Ltd Nuevos ligandos de carbonilación y su uso en la carbonilación de compuestos etilénicamente insaturados
GB0625518D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Lucite Int Uk Ltd Carbonylation of conjugated dienes
TWI473785B (zh) 2007-06-01 2015-02-21 Bp Chem Int Ltd 使用金屬螯配位體催化劑用於醋酸之生產的羰基化方法
GB0713624D0 (en) 2007-07-13 2007-08-22 Lucite Int Uk Ltd Improved solvent for catalyst system
EP2085376B1 (en) 2008-01-30 2012-09-05 Evonik Röhm GmbH Process for preparation of high purity methacrylic acid
FR2938536B1 (fr) 2008-11-18 2012-07-13 Arkema France Procede de fabrication d'un methacrylate de methyle derive de la biomasse
GB0922255D0 (en) 2009-12-21 2010-02-03 Lucite Int Uk Ltd Method of producing acrylic and methacrylic acid
JP6216737B2 (ja) 2015-04-24 2017-10-18 京楽産業．株式会社 遊技機

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005215229B2 (en) 2010-08-26
JP5746130B2 (ja) 2015-07-08
JP2013063440A (ja) 2013-04-11
IN2012DN02527A (ru) 2015-08-28
ES2562631T3 (es) 2016-03-07
JP5350592B2 (ja) 2013-11-27
AU2005215229A1 (en) 2005-09-01
CA2555374A1 (en) 2005-09-01
EP2243548A1 (en) 2010-10-27
CA2555374C (en) 2013-01-29
JP5773974B2 (ja) 2015-09-02
RU2372989C2 (ru) 2009-11-20
KR20070006782A (ko) 2007-01-11
WO2005079981A1 (en) 2005-09-01
KR101244301B1 (ko) 2013-03-18
US20070282124A1 (en) 2007-12-06
BRPI0507805A (pt) 2007-07-10
EP2243548B1 (en) 2015-11-11
WO2005079981A8 (en) 2006-03-02
EP2243549B1 (en) 2020-09-02
BRPI0507805B1 (pt) 2015-06-23
GB0403592D0 (en) 2004-03-24
ZA200606472B (en) 2008-04-30
EP2243549A1 (en) 2010-10-27
JP2013091651A (ja) 2013-05-16
TW200538202A (en) 2005-12-01
EP1713582B1 (en) 2013-11-06
US20150321186A1 (en) 2015-11-12
MY143572A (en) 2011-05-31
US9802185B2 (en) 2017-10-31
CN103223350B (zh) 2016-08-03
EP1713582A1 (en) 2006-10-25
CN103223350A (zh) 2013-07-31
ES2834650T3 (es) 2021-06-18
US9040445B2 (en) 2015-05-26
CN1972750A (zh) 2007-05-30
JP2007522934A (ja) 2007-08-16
TWI377985B (en) 2012-12-01
ES2445618T3 (es) 2014-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133287A (ru) Каталитическая система
JP2007522934A5 (ru)
RU2525917C2 (ru) Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена
Zhang et al. Catalytic addition of alkyne C–H, amine N–H, and phosphine P–H bonds to carbodiimides: an efficient route to propiolamidines, guanidines, and phosphaguanidines
US4885376A (en) New types of organometallic reagents and catalysts for asymmetric synthesis
RU2008144698A (ru) Комплексы металлов
RU2001131727A (ru) Металлоорганическое соединение, пригодное в качестве сокатализатора для полимеризации олефинов
Downie et al. The first ring-expanded NHC–copper (i) phosphides as catalysts in the highly selective hydrophosphination of isocyanates
KR900003183A (ko) 이온성 포스파이트 및 균질 전이금속 촉매화 공정에서 이의 용도
ATE49010T1 (de) Verfahren zur herstellung von polyketonen.
DE60304034D1 (de) Bisphosphit-ligande für carbonylierungsverfahren
TW200600495A (en) Process for the carbonylation of ethylenically or acetylenically unsaturated compounds
KR910011727A (ko) 알데히드의 제조공정
JP5388856B2 (ja) 含リン化合物と含イオウ化合物の触媒
CN105722846A (zh) 配体化合物、用于烯烃低聚反应的催化剂体系及使用该催化剂体系的烯烃低聚方法
CA2493250A1 (en) An adamantyl catalyst system
RU2006103372A (ru) Способ получения линейных альфа-олефинов
EP1755781A1 (en) Phosphorus-containing catalyst composition and hydroformylation process using the same
Allgeier et al. [Rh (. eta. 4-((. eta. 5-C5H4) OCH2CH2P (C6H5) 2) 2Fe)] BF4: An Olefin Hydrogenation Catalyst and the First Rhodium (I) cis-Phosphine-cis-Ether Complex Characterized by Single-Crystal X-ray Diffraction Methods
RU2006138354A (ru) Аддукты на основе хлорида магния и компоненты катализатора, полученные из них
KR102605188B1 (ko) 리간드, 이를 포함하는 올리고머화 촉매 및 이를 이용한 에틸렌 올리고머의 제조방법
CA2132673A1 (en) Cyclic compounds of trivalent phosphorus
RU2005110680A (ru) Каталитическая система
KR970010796A (ko) 알파-올레핀의 중합 방법
RU2659781C2 (ru) Способ очистки неочищенного pnpnh-соединения

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner