RU2005110680A - Каталитическая система - Google Patents

Каталитическая система Download PDF

Info

Publication number
RU2005110680A
RU2005110680A RU2005110680/04A RU2005110680A RU2005110680A RU 2005110680 A RU2005110680 A RU 2005110680A RU 2005110680/04 A RU2005110680/04 A RU 2005110680/04A RU 2005110680 A RU2005110680 A RU 2005110680A RU 2005110680 A RU2005110680 A RU 2005110680A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
adamantyl
formula
group
Prior art date
Application number
RU2005110680/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2326123C2 (ru
Inventor
Грэхам ИСТХЭМ (GB)
Грэхам ИСТХЭМ
Иан БАТЛЕР (GB)
Иан БАТЛЕР
Кевин ФОРТЬЮН (TH)
Кевин ФОРТЬЮН
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB)
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0221093A external-priority patent/GB0221093D0/en
Priority claimed from GBGB0228018.8A external-priority patent/GB0228018D0/en
Priority claimed from GB0316159A external-priority patent/GB0316159D0/en
Priority claimed from PCT/GB2003/003419 external-priority patent/WO2004014552A1/en
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB), ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД (GB)
Priority claimed from PCT/GB2003/003936 external-priority patent/WO2004024322A2/en
Publication of RU2005110680A publication Critical patent/RU2005110680A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2326123C2 publication Critical patent/RU2326123C2/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (51)

1. Соединение, получаемое объединением
(а) металла группы VIIIB или его соединения; и
(b) соединения формулы I или его соли:
Figure 00000001
где А1 и А2, а также А3, А4 и А5 (когда они присутствуют), каждый независимо, представляют собой низший алкилен;
К выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, гетеро, галогена, циано, нитро, -OR19, -OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A3-Q3(X5)X6;
D выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, гетеро, галогена, циано, нитро, -OR19, -OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A4-Q4(X7)X8;
E выбран из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, арила, гетеро, галогена, циано, нитро, -OR19, -OC(O)R20, -C(O)R21, -C(O)OR22, -N(R23)R24, -C(O)N(R25)R26, -C(S)(R27)R28, -SR29, -C(O)SR30, -CF3 или -A5-Q5(X9)X10;
или D и Е, взятые вместе с атомами углерода циклопентадиенильного кольца, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное фенильное кольцо;
Х1 представляет собой CR1(R2)(R3), конгрессил или адамантил, Х2 представляет собой CR4(R5)(R6), конгрессил или адамантил, или Х1 и Х2 вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосфаадамантильную группу, или Х1 и Х2 вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы 1а;
Х3 представляет собой CR7(R8)(R9), конгрессил или адамантил, Х4 представляет собой CR10(R11)(R12), конгрессил или адамантил, или Х3 и Х4 вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосфаадамантильную группу, или Х3 и Х4 вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы 1b;
Х5 представляет собой CR13(R14)(R15), конгрессил или адамантил, Х6 представляет собой CR16(R17)(R18), конгрессил или адамантил, или Х5 и Х6 вместе с Q3, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосфаадамантильную группу, или Х5 и Х6 вместе с Q3, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы 1с;
Х7 представляет собой CR31(R32)(R33), конгрессил или адамантил, Х8 представляет собой CR34(R35)(R36), конгрессил или адамантил, или Х7 и Х8 вместе с Q4, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосфаадамантильную группу, или Х7 и Х8 вместе с Q4, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы 1d;
Х9 представляет собой CR37(R38)(R39), конгрессил или адамантил, Х10 представляет собой CR40(R41)(R42), конгрессил или адамантил, или Х9 и Х10 вместе с Q5, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную 2-фосфаадамантильную группу, или Х9 и Х10 вместе с Q5, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы 1е;
Q1 и Q2, а также Q3, Q4 и Q5 (когда они присутствуют), каждый независимо, представляют собой фосфор, мышьяк или сурьму;
М представляет собой металл группы VIB или VIIIB или его катион;
L1 представляет собой необязательно замещенную циклопентадиенильную, инденильную или арильную группу;
L2 представляет собой один или несколько лигандов, каждый из которых независимо выбран из водорода, низшего алкила, алкиларила, галогена, СО, P(R43)(R44)R45 или N(R46)(R47)R48;
группы от R1 до R18 и от R31 до R42, когда они присутствуют, каждая независимо, представляют собой водород, низший алкил, арил, галоген или гетеро;
группы от R19 до R30 и от R43 до R48, когда они присутствуют, каждая независимо, представляют собой водород, низший алкил, арил или гетеро;
циклические системы формул 1а, 1b, 1c, 1d и 1е представлены формулами:
Figure 00000002
R49, R54 и R55, каждый независимо, представляют собой водород, низший алкил или арил; группы от R50 до R53, каждая независимо, представляют собой водород, низший алкил, арил или гетеро; и Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5, каждый независимо, представляют собой кислород, серу или N-R55;
n=0 или 1;
и m = от 0 до 5;
при условии, что когда n=1, тогда m равно 0, и когда n равно 0, тогда m не равно 0.
2. Соединение по п.1, в котором если К представляет собой -А3-Q3(X5)X6 и Е представляет собой -А5-Q5(X9)X10, то D представляет собой -А4-Q4(X7)X8.
3. Соединение по п.1, в котором группы от R1 до R18 и от R31 до R42, каждая независимо, представляют собой водород, необязательно замещенный С16 алкил или необязательно замещенный фенил.
4. Соединение по п.1, в котором группы от R1 до R18 и от R31 до R42, каждая независимо, представляют собой водород или незамещенный С16 алкил.
5. Соединение по п.1, в котором одна или несколько групп от R1 до R3, от R4 до R6, от R7 до R9, от R10 до R12, от R13 до R15, от R16 до R18, от R31 до R33, от R34 до R36, от R37 до R39, от R40 до R42, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, каждая независимо, образуют циклическую алкильную структуру.
6. Соединение по п.1, в котором одна или несколько групп из R1 и R2, R4 и R5, R7 и R8, R10 и R11, R13 и R14, R16 и R17, R31 и R32, R34 и R35, R37 и R38, R40 и R41, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, каждая независимо, образуют циклическую алкильную структуру.
7. Соединение по п.1, в котором ни одна группа от R1 до R18 и от R31 до R42 не представляет собой водород.
8. Соединение по п.1, в котором адамантил представляет собой незамещенный адамантил или адамантил, замещенный одним или несколькими незамещенными С18 алкильными заместителями, или их комбинацию.
9. Соединение по п.1, в котором 2-фосфаадамантил представляет собой незамещенный 2-фосфаадамантил или 2-фосфаадамантил, замещенный одним или несколькими незамещенными С1-С8 алкильными заместителями, или их комбинацию.
10. Соединение по п.1, в котором 2-фосфаадамантил включает в себя один или несколько атомов кислорода в скелете 2-фосфаадамантила.
11. Соединение по п.1, в котором конгрессил представляет собой незамещенный конгрессил.
12. Соединение по п.1, в котором группы от R50 до R53, каждая независимо, представляют собой необязательно замещенный С16 алкил, трифторметил или фенил, необязательно замещенный незамещенным С1-С6 алкилом или OR19, в котором R19 представляет собой незамещенный С16 алкил.
13. Соединение по п.1, в котором R19 и R54, каждый независимо, представляют собой водород или незамещенный С1-С6 алкил.
14. Соединение по п.1, в котором каждый от Y1 до Y5 представляет собой кислород.
15. Соединение по п.1, в котором X1 является идентичным X3, а также X5, X7 и X9, когда они присутствуют.
16. Соединение по п.1, в котором X2 является идентичным X4, а также X6, X8 и X10, когда они присутствуют.
17. Соединение по п.1, в котором X1 представляет собой CR1(R2)(R3), Х2 представляет собой CR4(R5)(R6), Х3 представляет собой CR7(R8)(R9) и Х4 представляет собой CR10(R11)(R12).
18. Соединение по п.1, в котором X1 представляет собой CR1(R2)(R3), Х2 представляет собой адамантил, Х3 представляет собой CR7(R8)(R9) и Х4 представляет собой адамантил.
19. Соединение по п.1, в котором X1 представляет собой CR1(R2)(R3), Х2 представляет собой конгрессил, Х3 представляет собой CR7(R8)(R9) и Х4 представляет собой конгрессил.
20. Соединение по п.1, в котором от X1 до Х4, каждый независимо, представляют собой адамантил.
21. Соединение по п.1, в котором от X1 до Х4, каждый независимо, представляют собой конгрессил.
22. Соединение по п.1, в котором Х1 и Х2 вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы Ia, и Х3 и Х4 вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы Ib.
23. Соединение по п.1, в котором Х1 и Х2 вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют 2-фосфаадамантильную группу, и Х3 и Х4 вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют 2-фосфаадамантильную группу.
24. Соединение по п.1, в котором К представляет собой водород.
25. Соединение по п.1, в котором К представляет собой -А3-Q3(X5)X6.
26. Соединение по п.25, в котором -А3-Q3(X5)X6 является идентичным -А2-Q1(X3)X4.
27. Соединение по п.1, в котором D и Е, вместе с атомом углерода циклопентадиенильного кольца, к которому они присоединены, образуют незамещенное фенильное кольцо.
28. Соединение по п.1, в котором D и Е, оба представляют собой водород.
29. Соединение по п.1, в котором D представляет собой -А4-Q4(X7)X8.
30. Соединение по п.29, в котором -А4-Q4(X7)X8 является идентичным -А2-Q1(X3)X4.
31. Соединение по п.29, в котором Е представляет собой водород.
32. Соединение по п.1, в котором Е представляет собой -А5-Q5(X9)X10.
33. Соединение по п.32, в котором -А5-Q5(X9)X10 является идентичным -А2-Q1(X3)X4.
34. Соединение по п.1, в котором А1 и А2, а также А3, А4 и А5, когда они присутствуют, каждый независимо, представляют собой -СН2- или -С2Н4-.
35. Соединение по п.1, в котором А1 и А2, а также А3, А4 и А5, когда они присутствуют, являются идентичными и предпочтительно представляют собой -СН2-.
36. Соединение по п.1, в котором каждый Q1 и Q2, а также Q3, Q4 и Q5, когда они присутствуют, являются идентичными и предпочтительно представляют собой фосфор.
37. Соединение по п.1, в котором n=1, m=0 и L1 выбран из циклопентадиенила, фенила, инденила или нафтила, предпочтительно незамещенного циклопентадиенила.
38. Соединение по п.1, в котором М представляет собой железо или его катион.
39. Соединение по п.1, получаемое объединением: (а) палладия или его соединения; и (b) соединения формулы I, как определено в любом из предыдущих пунктов.
40. Способ получения соединения, определенного как указано в п.1, который включает объединение (а) металла группы VIIIB или его соединения; и (b) соединения формулы I, как оно определено в п.1.
41. Соединение формулы I,
Figure 00000003
в котором А1, А2, К, D, E, M, L2, L1, Q1, Q2, X1, X2, X3, X4, n и m определены как указано в п.1.
42. Способ получения соединения формулы I, определенного как указано в п.41, включающий взаимодействие соединения формулы II, в котором А1, А2, К, D, E, M, L1, L2, n и m определены как указано для соединения формулы I, и LG1 и LG2 представляют собой подходящие уходящие группы, с соединением формулы IIIa и IIIb,
Figure 00000004
Figure 00000005
в котором X1, X2, Q2, X3, X4 и Q1 определены как указано в п.1.
43. Соединение формулы II, определенное как указано в п.42.
44. Способ получения соединения формулы I, в котором K, D, E, M, A2, A1, L2, L1, Q1, Q2, m и n определены как указано в п.1, и Х1 и Х2 вместе с Q2, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы Ia, определенную как указано в п.1, и Х3 и Х4 вместе с Q1, к которому они присоединены, образуют циклическую систему формулы Ib, определенную как указано в п.1, включающий взаимодействие соединения формулы XV,
Figure 00000006
в котором K, D, E, M, A2, A1, L2, L1, Q1, Q2, m и n определенны как указано в п.1, с соединением формулы XVIa и XVIb,
Figure 00000007
в котором Y1, Y2, от R49 до R55 определены как указано для соединения формулы I.
45. Соединение формулы XV, определенное как указано в п.44.
46. Способ карбонилирования этиленового ненасыщенного соединения, включающий взаимодействие этиленового ненасыщенного соединения с монооксидом углерода и сореагентом в присутствии соединения, определенного как указано в п.1.
47. Способ по п.46, в котором сореагент включает соединение, содержащее гидроксильную группу.
48. Способ по п.46, в котором этиленовое ненасыщенное соединение включает этилен, 1,3-бутадиен, окт-1-ен или винилацетат, предпочтительно этилен.
49. Способ по п.46, который дополнительно содержит стадию включения источника анионов.
50. Композиция, содержащая соединение по п.1, присоединенное к носителю.
51. Применение соединения по п.1, или композиции по п.50 в качестве катализатора.
RU2005110680/04A 2002-09-12 2003-09-10 Каталитическая система RU2326123C2 (ru)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0221093A GB0221093D0 (en) 2002-09-12 2002-09-12 Metallocene catalyst
GB0221093.8 2002-09-12
GBGB0228018.8A GB0228018D0 (en) 2002-11-30 2002-11-30 Carbonylation of ester
GB0228018.8 2002-11-30
GB0309812.6 2003-04-30
GB0309812 2003-04-30
GB0316159A GB0316159D0 (en) 2003-07-10 2003-07-10 A catalyst system
GB0316159.3 2003-07-10
PCT/GB2003/003419 WO2004014552A1 (en) 2002-08-10 2003-08-06 A phospha-adamantane (s) catalytic system
GBPCT/GB03/003419 2003-08-06
GBPCT/GB03/03419 2003-08-06
PCT/GB2003/003936 WO2004024322A2 (en) 2002-09-12 2003-09-10 A catalyst system comprising a 1,2-bis-(phosphinoalkyl) ferrocene ligand

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005110680A true RU2005110680A (ru) 2006-02-27
RU2326123C2 RU2326123C2 (ru) 2008-06-10

Family

ID=34577872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005110680/04A RU2326123C2 (ru) 2002-09-12 2003-09-10 Каталитическая система

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP5039280B2 (ru)
CA (1) CA2498293C (ru)
RU (1) RU2326123C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2470028C2 (ru) * 2006-04-13 2012-12-20 ЛУСАЙТ ИНТЕРНЕЙШНЛ Ю Кей ЛИМИТЕД Комплексы металлов

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0403592D0 (en) 2004-02-18 2004-03-24 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system
GB0516556D0 (en) 2005-08-12 2005-09-21 Lucite Int Uk Ltd Improved catalyst system
MY154959A (en) 2005-11-17 2015-08-28 Lucite Int Uk Ltd Carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
AU2007327051B2 (en) 2006-12-02 2013-07-04 Lucite International Uk Limited Novel carbonylation ligands and their use in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
GB0812297D0 (en) 2008-07-04 2008-08-13 Lucite Int Uk Ltd Novel carbonylation ligand sand thier use of in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
GB201000078D0 (en) 2010-01-05 2010-02-17 Lucite Int Uk Ltd Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds, novel carbonylation ligands and catalyst systems incorporatng such ligands

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19632919A1 (de) * 1996-08-16 1998-02-19 Hoechst Ag Katalysatorsystem

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2470028C2 (ru) * 2006-04-13 2012-12-20 ЛУСАЙТ ИНТЕРНЕЙШНЛ Ю Кей ЛИМИТЕД Комплексы металлов

Also Published As

Publication number Publication date
CA2498293A1 (en) 2004-03-25
CA2498293C (en) 2012-05-22
JP2005538185A (ja) 2005-12-15
JP5039280B2 (ja) 2012-10-03
RU2326123C2 (ru) 2008-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133287A (ru) Каталитическая система
KR830003390A (ko) 메탄올로부터 에탄올을 제조하기 위한 개량된 균질화 공정
ES470159A1 (es) Procedimiento para la preparacion de componentes de catali- zadores para la polimerizacion de olefinas
RU2008144698A (ru) Комплексы металлов
DE69414578T2 (de) Hydroformylierungs verfahren
DE50101367D1 (de) Als cokatalysator geeignete chemische produkte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in katalysator-systemen zur herstellung von polyolefinen
ES2122563T3 (es) Sintesis de complejos de coordinacion de ciclopentadienil-metal a partir de hidroxicarbiloxidos-metal.
RU2005110680A (ru) Каталитическая система
Huggins et al. Reaction of alkynes with a methylnickel complex: observation of a cis insertion mechanism capable of giving kinetically controlled trans products
ATE390432T1 (de) Phosphinverbindung, zwischenverbindung, palladiumkomplex, und deren verwendung
JP2004536153A5 (ru)
CA1222251A (en) Metallocarborane precursor and catalyst
Pàmies et al. New Highly Effective Phosphite‐Phosphoramidite Ligands for Palladium‐Catalysed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions
ATE286431T1 (de) Verfahren zur immobilisierung von liganden oder verbindungen, an die liganden gebunden sind
KR880011070A (ko) 카복실산의 제조방법
ES443421A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de una composicion far-macologica que contiene una 11-desoxi-gamma-pentanorprosta- glandina.
ES8502681A1 (es) Procedimiento para preparar n-alil-olalquil-tionocarbamatos
KR850003389A (ko) 신규의 벤조일우레아 유도체 및 이들중간물질의 제조방법
RU2008130889A (ru) Способ асимметричного восстановления
RU2245885C1 (ru) Способ совместного получения 2-алкилиденмагнийциклопентанов и 2-алкил-3-метилиденмагнийциклопентанов
Kim Alkene Transformations Catalyzed by β-Dialdiminate Cobalt Complexes
KR920007693A (ko) 에틸리덴 디 아세테이트 제조용 유기체 담지 촉매 및 이를 이용한 에틸리덴 디 아세테이트의 제조방법
ATE2842T1 (de) In organischen medien loesliche vanadium (iv)verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
ATE66168T1 (de) Katalytisches system, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung bei der herstellung von aldehyden.
Takano et al. Synthesis of BCP-Based Straight-Shaped Diphosphine Ligands

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner