RU2008130889A - Способ асимметричного восстановления - Google Patents
Способ асимметричного восстановления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008130889A RU2008130889A RU2008130889/04A RU2008130889A RU2008130889A RU 2008130889 A RU2008130889 A RU 2008130889A RU 2008130889/04 A RU2008130889/04 A RU 2008130889/04A RU 2008130889 A RU2008130889 A RU 2008130889A RU 2008130889 A RU2008130889 A RU 2008130889A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- pyrrolidine
- diphenylphosphinomethylpyrrolidine
- diphenylphosphino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, который включает каталитическое восстановление 2-бензилиден-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты в присутствии асимметрического катализатора, полученного из соединения пирролидинбисфосфина, представленного следующей общей формулой (I): ! химическая формула 3 ! ! где R1 представляет линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, аралкильную группу, которая может быть замещенной, или арильную группу, которая может быть замещенной; R2 и R3 каждый независимо представляет арильную группу, которая может быть замещенной; и знак * в пирролидиновом кольце показывает, что атом углерода в данном положении имеет S конфигурацию; и из соединения родия. ! 2. Способ по п.1, в котором R1 соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), является линейной или разветвленной алкильной группой, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, фенилалкильной группой, которая может иметь алкенильную группу в качестве заместителя, или фенильной группой, которая может иметь атом галогена в качестве заместителя. ! 3. Способ по п.1, в котором R2 и R3 соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), каждый независимо является фенильной группой, которая может иметь в качестве заместителя алкильную группу или алкокси группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода. ! 4. Способ по п.1, в котором соединение пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), выбрано из группы, состоящей из ! (2S, 4S)-N-фенилами�
Claims (7)
1. Способ получения (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, который включает каталитическое восстановление 2-бензилиден-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты в присутствии асимметрического катализатора, полученного из соединения пирролидинбисфосфина, представленного следующей общей формулой (I):
химическая формула 3
где R1 представляет линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, аралкильную группу, которая может быть замещенной, или арильную группу, которая может быть замещенной; R2 и R3 каждый независимо представляет арильную группу, которая может быть замещенной; и знак * в пирролидиновом кольце показывает, что атом углерода в данном положении имеет S конфигурацию; и из соединения родия.
2. Способ по п.1, в котором R1 соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), является линейной или разветвленной алкильной группой, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, фенилалкильной группой, которая может иметь алкенильную группу в качестве заместителя, или фенильной группой, которая может иметь атом галогена в качестве заместителя.
3. Способ по п.1, в котором R2 и R3 соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), каждый независимо является фенильной группой, которая может иметь в качестве заместителя алкильную группу или алкокси группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором соединение пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), выбрано из группы, состоящей из
(2S, 4S)-N-фениламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
(2S, 4S)-N-3,4-дихлорофениламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
(2S, 4S)-N-трет-бутиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
(2S, 4S)-N-метиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
(2S, 4S)-N-1S-фенилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
(2S, 4S)-N-1R-фенилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина, и
(2S, 4S)-N-1-(3-изопропенилфенил)-1-метилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина.
5. Способ по п.1, в котором соединение родия является комплексным соединением родия, имеющим в качестве лиганда этилен, 1,5-циклооктадиен или 2,5-норборнадиен.
6. Способ получения соли (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, который включает взаимодействие (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, полученной способом в соответствии с любым из пп.1-5, с основанием.
7. Способ по п.6, в котором соль (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты является солью кальция.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005-374989 | 2005-12-27 | ||
| JP2005374989A JP4918257B2 (ja) | 2005-12-27 | 2005-12-27 | 不斉還元方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008130889A true RU2008130889A (ru) | 2010-02-10 |
Family
ID=38228171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008130889/04A RU2008130889A (ru) | 2005-12-27 | 2006-12-26 | Способ асимметричного восстановления |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7847107B2 (ru) |
| EP (1) | EP1978016A4 (ru) |
| JP (1) | JP4918257B2 (ru) |
| KR (1) | KR101437078B1 (ru) |
| CN (1) | CN101346352B (ru) |
| CA (1) | CA2634074A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008130889A (ru) |
| WO (1) | WO2007077818A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2616628C2 (ru) * | 2015-06-30 | 2017-04-18 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Лиганд для получения комплекса переходного металла, способ его получения и способ получения комплекса переходного металла с использованием лиганда |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106008312B (zh) * | 2016-08-15 | 2018-06-29 | 河南中医学院 | 一种降糖药物米格列奈钙的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0512415B1 (de) * | 1991-05-03 | 1997-08-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur enantioselektiven Synthese von 2(R)-Benzylbernsteinsäuremonoamid-Derivaten |
| JP3207017B2 (ja) * | 1993-05-28 | 2001-09-10 | キッセイ薬品工業株式会社 | ベンジルコハク酸誘導体の製造方法およびその製造中間体 |
| FR2765578B1 (fr) * | 1997-07-03 | 1999-09-10 | Adir | Procede de preparation d'un perhydroisoindole substitue |
| JP4000113B2 (ja) | 2002-01-22 | 2007-10-31 | キッセイ薬品工業株式会社 | （３ｓ）−３−メトキシカルボニル−４−フェニル酪酸金属塩およびその使用方法 |
-
2005
- 2005-12-27 JP JP2005374989A patent/JP4918257B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-12-26 US US12/087,092 patent/US7847107B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-26 WO PCT/JP2006/325875 patent/WO2007077818A1/ja active Application Filing
- 2006-12-26 CA CA002634074A patent/CA2634074A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-26 RU RU2008130889/04A patent/RU2008130889A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-26 KR KR1020087017900A patent/KR101437078B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-26 CN CN2006800492334A patent/CN101346352B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-26 EP EP06843259A patent/EP1978016A4/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2616628C2 (ru) * | 2015-06-30 | 2017-04-18 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Лиганд для получения комплекса переходного металла, способ его получения и способ получения комплекса переходного металла с использованием лиганда |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101346352B (zh) | 2011-04-13 |
| US7847107B2 (en) | 2010-12-07 |
| US20090043110A1 (en) | 2009-02-12 |
| WO2007077818A1 (ja) | 2007-07-12 |
| KR101437078B1 (ko) | 2014-09-02 |
| EP1978016A4 (en) | 2010-10-13 |
| KR20080091152A (ko) | 2008-10-09 |
| JP2007176824A (ja) | 2007-07-12 |
| CN101346352A (zh) | 2009-01-14 |
| CA2634074A1 (en) | 2007-07-12 |
| EP1978016A1 (en) | 2008-10-08 |
| JP4918257B2 (ja) | 2012-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006125408A (ru) | Способ получения гликолевого альдегида | |
| CY1114836T1 (el) | Παραγωγο δικυκλικου γ-αμινοξεος | |
| EA200701814A1 (ru) | Способ получения замещённых бифенилов | |
| EA200800822A1 (ru) | Конъюгаты гидроксиалкилкрахмала и действующего вещества, полученные химическим лигированием через тиазолидин | |
| RU2006143155A (ru) | Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования | |
| BRPI0821396A2 (pt) | Composto de fluorofosfito, solução catalisadora, e, processo para preparar aldeídos | |
| ATE552907T1 (de) | Verfahren zur carbonylierung ethylenisch ungesättigter verbindungen und zugehöriger katalysator | |
| RU2010136996A (ru) | Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила | |
| ATE402185T1 (de) | Verfahren für fluorcytidinderivate | |
| RU2010127740A (ru) | Композиция катализатора и способ получения линейных альфа-олефинов | |
| Chen et al. | Synthesis of Guanidines from Amines and Carbodiimides Catalyzed by Mono‐Indenyl‐Ligated Rare Earth Metal Bis (silylamide) Complexes | |
| RU2006121438A (ru) | Способ получения бисфосфолановых лигандов | |
| RU2008130889A (ru) | Способ асимметричного восстановления | |
| BR0212763A (pt) | Difosfinas e sua utilização em sìntese assimétrica | |
| JP2004536153A5 (ru) | ||
| RU2004100307A (ru) | Спрсоб каталитического окисления | |
| RU2010142900A (ru) | Способ каталитического ассиметрического гидрирования | |
| ATE530557T1 (de) | Diphosphinliganden | |
| WO2004014551A3 (en) | Immobilised ligands derived from ethylenediamine | |
| ATE332907T1 (de) | Racemoselektive herstellung rac- diorganosilylbis(2- methylbenzo eöindenyl)zirconium-verbindungen | |
| EA200300930A1 (ru) | Способ получения n-замещенных 2,6-диалкилморфолинов | |
| MX2008008526A (es) | Método de reducción asimétrico. | |
| JP4586195B2 (ja) | 光学活性リン化合物及びその製造方法 | |
| RU2008142736A (ru) | Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных | |
| ATE390433T1 (de) | Phosphor-enthaltende imidazoline und metallkomplexe davon |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110202 |