RU2008142736A - Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных - Google Patents

Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных Download PDF

Info

Publication number
RU2008142736A
RU2008142736A RU2008142736/04A RU2008142736A RU2008142736A RU 2008142736 A RU2008142736 A RU 2008142736A RU 2008142736/04 A RU2008142736/04 A RU 2008142736/04A RU 2008142736 A RU2008142736 A RU 2008142736A RU 2008142736 A RU2008142736 A RU 2008142736A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
carbon atoms
group
alkyl group
compound represented
Prior art date
Application number
RU2008142736/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2404963C2 (ru
Inventor
Хидеки УМЕТАНИ (JP)
Хидеки УМЕТАНИ
Тосиюки КОХНО (JP)
Тосиюки КОХНО
Original Assignee
Мицуи Кемикалз, Инк. (Jp)
Мицуи Кемикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуи Кемикалз, Инк. (Jp), Мицуи Кемикалз, Инк. filed Critical Мицуи Кемикалз, Инк. (Jp)
Publication of RU2008142736A publication Critical patent/RU2008142736A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2404963C2 publication Critical patent/RU2404963C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), включающий ! превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), путем осуществления каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты, и ! взаимодействием соединения, представленного общей формулой (2), с соединением, представленным общей формулой (3), ! ! где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 5 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 или R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота), ! ! где в форму

Claims (24)

1. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), включающий
превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), путем осуществления каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты, и
взаимодействием соединения, представленного общей формулой (2), с соединением, представленным общей формулой (3),
Figure 00000001
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 5 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 или R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
Figure 00000002
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше,
Figure 00000003
где в формуле R5 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и X представляет уходящую группу;
Figure 00000004
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
2. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.1, в котором соединение, представленное общей формулой (1), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5), с восстанавливающим агентом,
Figure 00000005
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
3. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.2, в котором соединение, представленное общей формулой (5), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды
Figure 00000006
где в формуле R2, R3 и R4 являются теми же самыми, что и описано выше,
Figure 00000007
где в формуле R1 является тем же самым, что и описано выше; и Y представляет атом галогена.
4. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.1, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
5. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.2, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
6. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.3, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.
7. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.4, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
8. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.5, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
9. Способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в п.6, в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
10. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), включающий
превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), проведением каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты,
Figure 00000008
в котором в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
Figure 00000009
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
11. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в п.10, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
12. Способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в п.11, в формуле которого R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
13. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), включающий
превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (1), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5), с восстанавливающим агентом,
Figure 00000010
в котором в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
Figure 00000011
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
14. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в п.13, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
15. Способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в п.14, в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
16. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), включающий
превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (5), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды,
Figure 00000012
где в формуле R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),
Figure 00000013
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; и Y представляет атом галогена,
Figure 00000014
где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.
17. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в п.16, в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
18. Способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в п.17, в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора.
19. Соединение, представленное общей формулой (2),
Figure 00000015
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтор, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
20. Соединение, представленное общей формулой (2), как описано в п.19, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
21. Соединение, представленное общей формулой (1),
Figure 00000016
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
22. Соединение, представленное общей формулой (1), как описано в п.21, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
23. Соединение, представленное общей формулой (5),
Figure 00000017
где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
24. Соединение, представленное общей формулой (5), как описано в п.23, где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).
RU2008142736/04A 2006-03-29 2007-03-27 Способ получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и промежуточных веществ для получения производных RU2404963C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006090705 2006-03-29
JP2006-090705 2006-03-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008142736A true RU2008142736A (ru) 2010-05-10
RU2404963C2 RU2404963C2 (ru) 2010-11-27

Family

ID=38540959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008142736/04A RU2404963C2 (ru) 2006-03-29 2007-03-27 Способ получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и промежуточных веществ для получения производных

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20090281352A1 (ru)
EP (1) EP2008997A4 (ru)
JP (2) JP4801728B2 (ru)
KR (1) KR101040876B1 (ru)
CN (1) CN101405259B (ru)
AU (1) AU2007230511A1 (ru)
CA (1) CA2647590C (ru)
IN (1) IN2015DN00763A (ru)
MX (1) MX2008012388A (ru)
RU (1) RU2404963C2 (ru)
TW (1) TWI338680B (ru)
WO (1) WO2007111024A1 (ru)
ZA (1) ZA200808332B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
KR101492351B1 (ko) * 2010-09-22 2015-02-10 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 함불소 카바메이트기를 가지는 아미노산 아미드 유도체의 제조방법, 그 제조 중간체, 및 에틸렌디아민 유도체의 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167011A3 (en) * 1984-06-12 1986-03-19 Beecham Group Plc Beta-lactam compounds, intermediates thereof, their use in preparing beta-lactams having a diketopiperazine group
GB8414986D0 (en) * 1984-06-12 1984-07-18 Beecham Group Plc Chemical process
JP4596098B2 (ja) 2000-07-26 2010-12-08 三菱瓦斯化学株式会社 光学活性α−アミノ酸の製造方法
JP4627496B2 (ja) * 2003-10-31 2011-02-09 三井化学アグロ株式会社 ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤
JP4533210B2 (ja) * 2005-03-31 2010-09-01 三井化学アグロ株式会社 ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2007111024A1 (ja) 2009-08-06
TW200740730A (en) 2007-11-01
AU2007230511A1 (en) 2007-10-04
CA2647590A1 (en) 2007-10-04
IN2015DN00763A (ru) 2015-07-10
KR101040876B1 (ko) 2011-06-16
MX2008012388A (es) 2008-10-10
US20090281352A1 (en) 2009-11-12
EP2008997A1 (en) 2008-12-31
EP2008997A4 (en) 2010-11-24
JP5417384B2 (ja) 2014-02-12
CN101405259B (zh) 2013-06-19
ZA200808332B (en) 2010-02-24
RU2404963C2 (ru) 2010-11-27
CA2647590C (en) 2010-11-30
KR20090018781A (ko) 2009-02-23
JP4801728B2 (ja) 2011-10-26
JP2011184464A (ja) 2011-09-22
WO2007111024A1 (ja) 2007-10-04
TWI338680B (en) 2011-03-11
CN101405259A (zh) 2009-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
RU2009133453A (ru) Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения
RU2013151977A (ru) КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
RU2008122214A (ru) Способ получения фторсодержащих органических соединений (вариарнты)
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
DE602005023459D1 (de) Verfahren zur herstellung und reinigung von 2-hydrocarbyl-3,3-bis(4-hydroxyaryl-phthalimidin-monomeren
RU2010102135A (ru) Способ получения пиразолов
NO20064117L (no) Kjemisk prosess
UA101482C2 (ru) Способ получения 2'-дезокси-5-азацитидина (децитабина)
RU2010136738A (ru) Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов
MA31163B1 (fr) Dérivé de pyridyl-triazolopyrimidine ou son sel, pesticide la contenant et son procédé de production
WO2009044803A1 (ja) 不斉触媒マイケル反応生成物の製造方法
RU2008142736A (ru) Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных
RU2008143546A (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
TW200619201A (en) Process for the preparation of pyrazoles
CL2021002316A1 (es) Síntesis de 4-amino-5-metil-1h-piridin-2(1h)-on (compuesto intermediario para la síntesis del antagonista mr finerenona) a partir de 2-cloro-5-metil-4-nitro-piridina-1-oxido usando el compuesto intermediario 2-cloro-5-metil-4-piridinamina
JP2011506323A5 (ru)
TW200706529A (en) A process for preparing an alkenylether compound
RU2013130244A (ru) Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов
RU2006138425A (ru) Новый способ получения диазиновых производных
RU2010123778A (ru) Процесс
RU2007115892A (ru) Способ получения 2-хлор-4-нитроимидазола
RU2012107429A (ru) Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза
RU2008115405A (ru) Производные 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил (или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндолов, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ из получения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120328