RU2013130244A - Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов - Google Patents
Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013130244A RU2013130244A RU2013130244/04A RU2013130244A RU2013130244A RU 2013130244 A RU2013130244 A RU 2013130244A RU 2013130244/04 A RU2013130244/04 A RU 2013130244/04A RU 2013130244 A RU2013130244 A RU 2013130244A RU 2013130244 A RU2013130244 A RU 2013130244A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- saturated
- membered ring
- enamine
- condensed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/32—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1-замещенного 2-трифторметил-5-алкилпиридина (I)гдеRи Rнезависимо представляют собой Н, С-Салкил, или любой из Rили R, взятый вместе с R, представляют собой насыщенное 4-6-членное кольцо, или Rвместе с Rпредставляет собой насыщенное 3-6-членное кольцо, возможно замещенное атомом O или N,Rпредставляет собой С-Салкил и R, взятый вместе с любым из Rили R, представляет собой насыщенное 4-6-членное кольцо, иХ представляет собой СН, О или S,в котором:i) 4-алкокси-1,1,1-трифторбут-3-ен-2-он формулы (II)в которой R представляет собой С-Салкил,конденсируют с енамином (III)где R, R, Rи Х определены как указано выше, иRи Rнезависимо представляют С-Cалкил, С-Cалкенил, С-Cарилалкил, С-Cгалогеналкил, С-Cалкоксиалкил, С-Cалкиламиноалкил, арил или гетероарил или Rи R, взятые вместе с N, представляют собой насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное кольцо,дающее промежуточное соединение формулы (IV)где R, R, R, R, Rи Х определены как указано выше, иii) промежуточное соединение формулы (IV) циклизуют в присутствии аммиака или реагентов, способных генерировать аммиак,отличающийся тем, что оба этапа осуществляют в неполярном растворителе без выделения или очистки промежуточного соединения IV.2. Способ по п. 1, где Rи Rнезависимо представляют собой Н или метил, Rпредставляет собой метил и X представляет собой S.3. Способ по п. 1, где молекулу формулы (II) конденсируют с енамином (III) при температуре приблизительно от -20°C приблизительно до 35°С.4. Способ по п. 1, где молекулу формулы (II) конденсируют с енамином (III) при температуре приблизительно от -5°C доприблизительно 20°С.5. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель представляет собой толуол.6. Способ по пп. 2, 3, или 4, �
Claims (6)
1. Способ получения 1-замещенного 2-трифторметил-5-алкилпиридина (I)
где
R1 и R2 независимо представляют собой Н, С1-С4 алкил, или любой из R1 или R2, взятый вместе с R3, представляют собой насыщенное 4-6-членное кольцо, или R1 вместе с R2 представляет собой насыщенное 3-6-членное кольцо, возможно замещенное атомом O или N,
R3 представляет собой С1-С4 алкил и R3, взятый вместе с любым из R1 или R2, представляет собой насыщенное 4-6-членное кольцо, и
Х представляет собой СН2, О или S,
в котором:
i) 4-алкокси-1,1,1-трифторбут-3-ен-2-он формулы (II)
в которой R представляет собой С1-С4 алкил,
конденсируют с енамином (III)
где R1, R2, R3 и Х определены как указано выше, и
R4 и R5 независимо представляют С1-C8 алкил, С2-C8 алкенил, С1-C8 арилалкил, С1-C8 галогеналкил, С1-C8 алкоксиалкил, С1-C8 алкиламиноалкил, арил или гетероарил или R4 и R5, взятые вместе с N, представляют собой насыщенное или ненасыщенное 5- или 6-членное кольцо,
дающее промежуточное соединение формулы (IV)
где R1, R2, R3, R4, R5 и Х определены как указано выше, и
ii) промежуточное соединение формулы (IV) циклизуют в присутствии аммиака или реагентов, способных генерировать аммиак,
отличающийся тем, что оба этапа осуществляют в неполярном растворителе без выделения или очистки промежуточного соединения IV.
2. Способ по п. 1, где R1 и R2 независимо представляют собой Н или метил, R3 представляет собой метил и X представляет собой S.
3. Способ по п. 1, где молекулу формулы (II) конденсируют с енамином (III) при температуре приблизительно от -20°C приблизительно до 35°С.
4. Способ по п. 1, где молекулу формулы (II) конденсируют с енамином (III) при температуре приблизительно от -5°C до
приблизительно 20°С.
5. Способ по п. 1, где указанный неполярный растворитель представляет собой толуол.
6. Способ по пп. 2, 3, или 4, где указанный неполярный растворитель представляет собой толуол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41927910P | 2010-12-03 | 2010-12-03 | |
| US61/419,279 | 2010-12-03 | ||
| PCT/US2011/061980 WO2012074857A2 (en) | 2010-12-03 | 2011-11-23 | Improved process for the preparation of 2-trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013130244A true RU2013130244A (ru) | 2015-01-10 |
| RU2608317C2 RU2608317C2 (ru) | 2017-01-17 |
Family
ID=46162833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013130244A RU2608317C2 (ru) | 2010-12-03 | 2011-11-23 | Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8742125B2 (ru) |
| EP (1) | EP2646416B9 (ru) |
| JP (1) | JP5828004B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130124330A (ru) |
| CN (1) | CN103814031B (ru) |
| AR (1) | AR084099A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011336870B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013013290B1 (ru) |
| CA (1) | CA2818513C (ru) |
| CO (1) | CO6700894A2 (ru) |
| IL (1) | IL226660A (ru) |
| MX (1) | MX2013006190A (ru) |
| PL (1) | PL2646416T3 (ru) |
| RU (1) | RU2608317C2 (ru) |
| UA (1) | UA113281C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012074857A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201303872B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103814031B (zh) | 2010-12-03 | 2016-10-19 | 陶氏益农公司 | 制备2-三氟甲基-5-(1-取代的)烷基吡啶的改进方法 |
| RU2628339C2 (ru) * | 2012-06-30 | 2017-08-16 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пиридин-n-оксиды и способы их получения |
| CN102977005A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-03-20 | 安徽国星生物化学有限公司 | 2，3，5-三甲基吡啶的提纯方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA914888B (en) * | 1990-06-27 | 1992-04-29 | Sankyo Co | Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives having antiallergic activity,their preparation and their use |
| RU2083562C1 (ru) * | 1993-02-05 | 1997-07-10 | Исихара Сангио Кайся Лтд. | Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция |
| PT1254883E (pt) * | 1995-05-26 | 2009-10-02 | Ishihara Sangyo Kaisha | Processo para produção de 1,1,1-trifluoro-3-buten-2-onas substituídas |
| ES2611018T3 (es) | 2004-04-08 | 2017-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas |
| TW201309635A (zh) | 2006-02-10 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二） |
| TWI383973B (zh) * | 2006-08-07 | 2013-02-01 | Dow Agrosciences Llc | 用於製備２-取代-５-（１-烷硫基）烷基吡啶之方法 |
| TWI387585B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺 |
| BRPI0814775A2 (pt) * | 2007-07-20 | 2014-09-30 | Dow Agrosciences Llc | Vigor de planta crescente |
| KR20110025869A (ko) * | 2008-07-01 | 2011-03-11 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 2-트리플루오로메틸-5-(1-치환된)알킬피리딘의 향상된 제조 방법 |
| CN103814031B (zh) | 2010-12-03 | 2016-10-19 | 陶氏益农公司 | 制备2-三氟甲基-5-(1-取代的)烷基吡啶的改进方法 |
-
2011
- 2011-11-23 CN CN201180058142.8A patent/CN103814031B/zh active Active
- 2011-11-23 JP JP2013542059A patent/JP5828004B2/ja active Active
- 2011-11-23 UA UAA201308355A patent/UA113281C2/uk unknown
- 2011-11-23 CA CA2818513A patent/CA2818513C/en active Active
- 2011-11-23 MX MX2013006190A patent/MX2013006190A/es active IP Right Grant
- 2011-11-23 US US13/303,182 patent/US8742125B2/en active Active
- 2011-11-23 AU AU2011336870A patent/AU2011336870B2/en active Active
- 2011-11-23 KR KR1020137014014A patent/KR20130124330A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-11-23 RU RU2013130244A patent/RU2608317C2/ru active
- 2011-11-23 BR BR112013013290-6A patent/BR112013013290B1/pt active IP Right Grant
- 2011-11-23 PL PL11844184T patent/PL2646416T3/pl unknown
- 2011-11-23 EP EP11844184.9A patent/EP2646416B9/en active Active
- 2011-11-23 WO PCT/US2011/061980 patent/WO2012074857A2/en active Application Filing
- 2011-12-02 AR ARP110104520A patent/AR084099A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-05-28 ZA ZA2013/03872A patent/ZA201303872B/en unknown
- 2013-05-29 CO CO13131752A patent/CO6700894A2/es unknown
- 2013-05-30 IL IL226660A patent/IL226660A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2646416B1 (en) | 2016-09-07 |
| EP2646416B9 (en) | 2016-12-21 |
| CN103814031A (zh) | 2014-05-21 |
| CA2818513C (en) | 2018-07-17 |
| WO2012074857A3 (en) | 2014-03-13 |
| PL2646416T3 (pl) | 2017-03-31 |
| UA113281C2 (xx) | 2017-01-10 |
| WO2012074857A2 (en) | 2012-06-07 |
| JP2014514241A (ja) | 2014-06-19 |
| AU2011336870B2 (en) | 2016-03-03 |
| CO6700894A2 (es) | 2013-06-28 |
| US20120142933A1 (en) | 2012-06-07 |
| AR084099A1 (es) | 2013-04-17 |
| KR20130124330A (ko) | 2013-11-13 |
| BR112013013290B1 (pt) | 2018-02-14 |
| CN103814031B (zh) | 2016-10-19 |
| CA2818513A1 (en) | 2012-06-07 |
| MX2013006190A (es) | 2013-07-29 |
| EP2646416A4 (en) | 2014-11-05 |
| US8742125B2 (en) | 2014-06-03 |
| ZA201303872B (en) | 2014-08-27 |
| BR112013013290A2 (pt) | 2016-07-12 |
| IL226660A (en) | 2017-05-29 |
| RU2608317C2 (ru) | 2017-01-17 |
| AU2011336870A1 (en) | 2013-05-30 |
| JP5828004B2 (ja) | 2015-12-02 |
| EP2646416A2 (en) | 2013-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| ES2618003T3 (es) | Compuestos tricíclicos sustituidos como inhibidores de FGFR | |
| EA200800886A1 (ru) | Способ получения 1-н-имидазо[4,5-с]пиридинов и их аналогов | |
| AR042668A1 (es) | Derivados de fosfonoxi quinazolinas y su uso farmaceutico | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA200970493A1 (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| RU2018109761A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистка для применения в качестве фармацевтического биологически активного вещества | |
| EA201691031A1 (ru) | Синтез макроциклического трипептида, ингибирующего hcv ns3 | |
| EA201892516A1 (ru) | Способ и интермедиаты для 6,7-альфа-эпоксидирования стероидных 4,6-диенов | |
| RU2013130244A (ru) | Улучшенный способ получения 1-замещенных 2-трифторметил-5-алкилпиридинов | |
| EA201792068A3 (ru) | Способ получения органических соединений | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| CO6341516A2 (es) | Composiciones pesticidas | |
| AR051936A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| RU2008136892A (ru) | Способ получения соединения 5-алкокси-4-гидроксиметилпиразола | |
| RU2006101055A (ru) | Циклические гидроксиламины как психотропные соединения | |
| EA201000084A1 (ru) | Новые соединения нафталина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| DK2004670T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af lysobactin-derivater | |
| RU2013148717A (ru) | Способ получения полициклических 3-алкил(фенил)фосфолан-3-оксидов | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза | |
| RU2014131118A (ru) | Получение циклокарбонат-функционализованных соединений | |
| RU2015102948A (ru) | Пиридин-n-оксиды и способы их получения | |
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |