RU2010123778A - Процесс - Google Patents
Процесс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010123778A RU2010123778A RU2010123778/04A RU2010123778A RU2010123778A RU 2010123778 A RU2010123778 A RU 2010123778A RU 2010123778/04 A RU2010123778/04 A RU 2010123778/04A RU 2010123778 A RU2010123778 A RU 2010123778A RU 2010123778 A RU2010123778 A RU 2010123778A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- process according
- thion
- dihydroimidazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Abstract
1. Процесс приготовления соединения формулы В ! ! где процесс содержит превращение соединения формулы VII ! ! в соединение формулы В, где R1, R2 и R3 одинаковые или разные и обозначают атомы водорода, атомы галогенов, алкил, алкилокси-, гидрокси-, нитро-, алкилкарбониламино-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, R4 - алкил или арил, a R5 - -N3 или -NH2, причем термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенных арилом, алкоксигруппой, атомом галогена, алкоксикарбонилом или гидроксикарбонилом; термин арил означает фенил или нафтил, необязательно замещенный алкилоксигруппой, атомом галогена или нитрогруппой, а термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод. ! 2. Процесс по п.1, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один из R1, R2 и R3 представляет собой фтор. ! 3. Процесс по п.1 или 2, отличающийся тем, что R4 представляет собой C1-C4 алкил, в предпочтительном варианте R4 - метил, этил или t-бутил, а в более предпочтительном варианте R4 представляет собой метил. ! 4. Процесс по п.1 или 2, отличающийся тем, что R4 представляет собой бензил. ! 5. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу I ! ! 6. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу IA ! ! 7. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу V ! ! 8. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу VA ! ! 9. Процесс по п.5 или 6, отличающийся тем, что превращение содержит перегруппировку Гофмана. ! 10. Процесс по п.7 или 8, отличающийся тем, что превращение содержит перегруппировку Курциуса. ! 11. Процесс по п.9, отличающийся тем, что превращение содержит пр
Claims (31)
1. Процесс приготовления соединения формулы В
где процесс содержит превращение соединения формулы VII
в соединение формулы В, где R1, R2 и R3 одинаковые или разные и обозначают атомы водорода, атомы галогенов, алкил, алкилокси-, гидрокси-, нитро-, алкилкарбониламино-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, R4 - алкил или арил, a R5 - -N3 или -NH2, причем термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенных арилом, алкоксигруппой, атомом галогена, алкоксикарбонилом или гидроксикарбонилом; термин арил означает фенил или нафтил, необязательно замещенный алкилоксигруппой, атомом галогена или нитрогруппой, а термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
2. Процесс по п.1, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один из R1, R2 и R3 представляет собой фтор.
3. Процесс по п.1 или 2, отличающийся тем, что R4 представляет собой C1-C4 алкил, в предпочтительном варианте R4 - метил, этил или t-бутил, а в более предпочтительном варианте R4 представляет собой метил.
4. Процесс по п.1 или 2, отличающийся тем, что R4 представляет собой бензил.
5. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу I
6. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу IA
7. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу V
8. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение VII имеет формулу VA
9. Процесс по п.5 или 6, отличающийся тем, что превращение содержит перегруппировку Гофмана.
10. Процесс по п.7 или 8, отличающийся тем, что превращение содержит перегруппировку Курциуса.
11. Процесс по п.9, отличающийся тем, что превращение содержит проведение перегруппировки амидной группы в карбаматную группу в присутствии гипогалогенита и спирта формулы R4OH, где R4 имеет значения, приведенные в любом из пп.1 и 3-6.
12. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы В подвергают очистке путем рекристаллизации.
13. Процесс по п.5, отличающийся тем, что соединение формулы I, приготавливают путем превращения соединения формулы II
в соединение I, где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные для соединения I.
14. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы В имеет следующую формулу:
а процесс приготовления соединения формулы В содержит следующие этапы:
15. Процесс по п.7, отличающийся тем, что соединение формулы V приготавливливают путем превращения соединения формулы VI
в соединение V, где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные для соединения V.
16. Процесс по п.15, отличающийся тем, что соединение формулы VI приготавливают путем превращенения соединения формулы II
в соединение формулы VI, где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные для соединения VI.
17. Процесс по п.13 или 16, отличающийся тем, что соединение формулы II приготавливают путем превращенения соединения формулы III
в соединение формулы II, где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные для соединения II.
18. Процесс по п.17, отличающийся тем, что соединение формулы III приготавливают путем превращения соединения формулы IV
в соединение формулы III, где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные для соединения III.
19. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы В имеет следующую формулу:
а процесс приготовления соединения формулы В содержит следующие этапы:
20. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы В имеет следующую формулу:
а процесс приготовления соединения формулы В содержит следующие этапы:
21. Процесс по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы В превращают в R- или S-энантиомер соединения формулы А
где R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в любом из пп.1-4.
22. Процесс по п.21, отличающийся тем, что процесс дополнительно содержит превращение R- или S-энантиомера соединения А в соответствующий R- или S-энантиомер соединения формулы С или его соли
где R1, R2 и R3 одинаковые или разные и обозначают атомы водорода, атомы галогенов, алкил, алкилокси-, гидрокси-, нитро-, алкилкарбониламино-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, причем термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенных арилом, алкоксигруппой, атомом галогена, алкоксикарбонилом или гидроксикарбонилом, термин арил означает фенил или нафтил, необязательно замещенный алкилоксигруппой, атомом галогена или нитрогруппой, а термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
23. Процесс по п.22, отличающийся тем, что R- или S-энантиомер соединения формулы С или его соли превращают в соответствующий R- или S-энантиомер соединения формулы Е или его соли
где R12 означает атом водорода, алкил или алкиларил, а n - 1, 2 или 3.
24. Процесс по п.23, отличающийся тем, что R- или S-энантиомер соединения формулы С взаимодействует с соединением формулы D2
для получения соответствующего R- или S-энантиомера соединения формулы Е или его соли
где n - 1, 2 или 3, R12 означает атом водорода, алкил или алкиларил, R11 означает защитный гидроксил, a R13 - защитную аминогруппу, или R11 имеет значение, указанное выше, и вместе R12 и R13 представляют собой фталимидогруппу, и с водорастворимым тиоцианатом в присутствии органической кислоты в практически инертном растворителе с последующим удалением защитных групп промежуточных продуктов превращения F в I
25. Процесс по п.24, отличающийся тем, что соединение формулы Е представляет собой: (R)-5-(2-аминоэтил)-1-хроман-3-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-фторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-фторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,7-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,7,8-трифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-хлор-8-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-метокси-8-хлорхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-нитрохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(8-нитрохроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-[6-(ацетиламино)хроман-3-ил]-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-хроман-3-ил-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-аминоэтил)-1-(6-гидрокси-7-бензилхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-аминометил-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(3-аминопропил)-1-6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-бензиламиноэтил)-1-(6-метоксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-5-(2-бензиламиноэтил)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-1-(6-гидроксихроман-3-ил)-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион; (R)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион или (R)-1-хроман-3-ил-5-(2-метиламиноэтил)-1,3-дигидроимидазол-2-тион.
26. Процесс по п.25, отличающийся тем, что соль представляет собой гидрохлорид.
27. Процесс по п.23 или 24, отличающийся тем, что соединение формулы Е представляет собой R- или S-энантиомер соединения формулы Р
28. Соединение формулы I
где R1, R2 и R3 одинаковые или разные и обозначают атомы водорода, атомы галогенов, алкил, алкилокси-, гидрокси-, нитро-, алкилкарбониламино-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, причем термин алкил означает углеводородные цепи, прямые или разветвленные, содержащие от одного до шести атомов углерода, необязательно замещенных арилом, алкоксигруппой, атомом галогена, алкоксикарбонилом или гидроксикарбонилом, термин арил означает фенил или нафтил, необязательно замещенный алкилоксигруппой, атомом галогена или нитрогруппой, а термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
29. Соединение формулы V
30. Соединение формулы VI
31. Соединение формулы II
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US98746707P | 2007-11-13 | 2007-11-13 | |
| US60/987,467 | 2007-11-13 | ||
| US8592708P | 2008-08-04 | 2008-08-04 | |
| US61/085,927 | 2008-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010123778A true RU2010123778A (ru) | 2011-12-20 |
Family
ID=40550012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010123778/04A RU2010123778A (ru) | 2007-11-13 | 2008-11-13 | Процесс |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100298580A1 (ru) |
| EP (1) | EP2217585A2 (ru) |
| JP (1) | JP2011503175A (ru) |
| KR (1) | KR20100102606A (ru) |
| CN (1) | CN101952271A (ru) |
| AR (1) | AR069311A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008321625A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0818105A2 (ru) |
| CA (1) | CA2705512A1 (ru) |
| MX (1) | MX2010005193A (ru) |
| RU (1) | RU2010123778A (ru) |
| TW (1) | TW200927740A (ru) |
| WO (1) | WO2009064210A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201316410D0 (en) | 2013-09-13 | 2013-10-30 | Bial Portela & Ca Sa | Processes for preparing peripherally-selective inhibitors of dopamine-?-hydroxylase and intermediates for use therein |
| US11875700B2 (en) | 2014-05-20 | 2024-01-16 | Jessica Robinson | Systems and methods for providing communication services |
| CN110590728B (zh) * | 2019-10-15 | 2022-03-22 | 青岛科技大学 | 一种多取代4-苯基色满类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232279B2 (ja) * | 1982-08-12 | 1990-07-19 | Kowa Co | Jihidorobenzopiranjioorunoseiho |
| SE8605504D0 (sv) * | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Astra Laekemedel Ab | Novel chroman derivatives |
| DE69531102T2 (de) * | 1994-04-26 | 2004-04-29 | Roche Palo Alto Llc, Palo Alto | Benzocyclohexylimidazolthion-derivate |
| US6867224B2 (en) * | 2002-03-07 | 2005-03-15 | Warner-Lambert Company | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| JP2004075614A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Sankyo Co Ltd | クロメン誘導体を含有する医薬 |
| US7125904B2 (en) * | 2002-10-11 | 2006-10-24 | Portela & C.A., S.A. | Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation |
| US20050032873A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Wyeth | 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives |
| US20050245489A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Pinney Kevin G | Chromene-containing compounds with anti-tubulin and vascular targeting activity |
| US7456214B2 (en) * | 2004-05-03 | 2008-11-25 | Baylor University | Chromene-containing compounds with anti-tubulin and vascular targeting activity |
| MX2007000036A (es) * | 2004-06-25 | 2007-05-18 | Johnson & Johnson | Antagonistas del receptor 2 de citocina quimioatrayente de sales cuaternarias. |
| BRPI0516115A (pt) * | 2004-10-14 | 2008-08-26 | Abbott Gmbh & Co Kg | compostos arilsulfonilmetil ou arilsulfonamida aromáticos substituìdos adequados para tratar distúrbios que respondem à modulação do receptor de dopamina d3 |
| RU2008127486A (ru) * | 2005-12-08 | 2010-01-20 | Милленниум Фармасьютикалз, Инк. (Us) | Бициклические соединения с ингибиторной активностью в отношении киназы |
| RU2009126571A (ru) * | 2006-12-12 | 2011-01-20 | Биал-Портела Энд Ка, С.А. (Pt) | Каталитический способ асимметричной гидрогенизации |
-
2008
- 2008-11-12 TW TW097143774A patent/TW200927740A/zh unknown
- 2008-11-13 KR KR1020107012805A patent/KR20100102606A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-11-13 CA CA2705512A patent/CA2705512A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-13 JP JP2010533987A patent/JP2011503175A/ja active Pending
- 2008-11-13 US US12/742,738 patent/US20100298580A1/en not_active Abandoned
- 2008-11-13 MX MX2010005193A patent/MX2010005193A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-11-13 CN CN2008801246552A patent/CN101952271A/zh active Pending
- 2008-11-13 AR ARP080104958A patent/AR069311A1/es unknown
- 2008-11-13 WO PCT/PT2008/000048 patent/WO2009064210A2/en active Application Filing
- 2008-11-13 EP EP08850447A patent/EP2217585A2/en not_active Withdrawn
- 2008-11-13 BR BRPI0818105A patent/BRPI0818105A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-11-13 RU RU2010123778/04A patent/RU2010123778A/ru unknown
- 2008-11-13 AU AU2008321625A patent/AU2008321625A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2217585A2 (en) | 2010-08-18 |
| WO2009064210A3 (en) | 2009-12-30 |
| WO2009064210A2 (en) | 2009-05-22 |
| KR20100102606A (ko) | 2010-09-24 |
| AR069311A1 (es) | 2010-01-13 |
| MX2010005193A (es) | 2010-06-02 |
| BRPI0818105A2 (pt) | 2019-09-24 |
| CA2705512A1 (en) | 2009-05-22 |
| TW200927740A (en) | 2009-07-01 |
| US20100298580A1 (en) | 2010-11-25 |
| AU2008321625A1 (en) | 2009-05-22 |
| CN101952271A (zh) | 2011-01-19 |
| JP2011503175A (ja) | 2011-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| EA201290401A1 (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и сельскохозяйственный фунгицид | |
| RU2006135120A (ru) | Производные пирролопиримидина | |
| RU2016139352A (ru) | Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов | |
| EA200901652A1 (ru) | Способ получения дифторметилзамещённых пиразоловых соединений | |
| CA2608099A1 (en) | Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use | |
| DK1678119T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2011117028A (ru) | Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
| MX2010003148A (es) | Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico. | |
| RU2011100815A (ru) | Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| BRPI0408160B1 (pt) | Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo | |
| EA200500717A1 (ru) | Новые соединения имидазопиридина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| BRPI0409049A (pt) | métodos de preparação de um composto, composição e composição cristalina | |
| RU2010123778A (ru) | Процесс | |
| DE602006005230D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-azabicycloä3.3.0üoctan-3-carbonsäurederivaten | |
| EA200800633A1 (ru) | Способ получения производных сартана и промежуточных соединений, пригодных для этого способа | |
| EA200600551A1 (ru) | Соединения пиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| JP2011503175A5 (ru) | ||
| CO6331466A2 (es) | Derivados de 1-bencil-cinolin-4-(1h)-ona sustituidos, su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| ATE506416T1 (de) | Monoazochinolonpigmente, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| RU2012154338A (ru) | Производные 6-метил-4-фенил-5-(фенил или циклоалкил)-карбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-она в качестве противотуберкулезных средств |