RU2013137751A - Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы - Google Patents
Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013137751A RU2013137751A RU2013137751/04A RU2013137751A RU2013137751A RU 2013137751 A RU2013137751 A RU 2013137751A RU 2013137751/04 A RU2013137751/04 A RU 2013137751/04A RU 2013137751 A RU2013137751 A RU 2013137751A RU 2013137751 A RU2013137751 A RU 2013137751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- optionally substituted
- phenylpyrimidine
- optionally
- Prior art date
Links
- 0 CCNC(NC(S*)=NC(NCC)=O)=O Chemical compound CCNC(NC(S*)=NC(NCC)=O)=O 0.000 description 3
- SOGFLNPDXYTRNX-UHFFFAOYSA-N CCNC(N(C#N)N)=O Chemical compound CCNC(N(C#N)N)=O SOGFLNPDXYTRNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I)или его фармацевтически приемлемой соли,где R представляет собой Н или F, и каждый из R, Rи Rнезависимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу;где способ включает получение фенилпиримидинового соединения формулы (II)где R представляет собой Н или F, и каждый из R, Rи Rнезависимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу;и взаимодействие фенилпиримидинового соединения формулы (II) с производным мочевины формулы А или В:,где Rпредставляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, с получением соединения формулы (I),и, необязательно, взаимодействие соединения формулы (I) с подходящей кислотой с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы (I).2. Способ по п.1, в котором Rпредставляет собой метил, этил, бензил или п-нитробензил.3. Способ по п.1, в котором указанную реакцию проводят в смеси диоксана и буфера при температуре от 75°С до 125°С.4. Способ по п.3, в котором буфер представляет собой буфер с рН 3,5 и реакцию проводят при температуре дефлегмации.5. Способ по п.1, в котором указанное получение фенилпиримидинового соединения формулы (II) включает получение фенилтетрагидрофуранового производного формулы (IV)где R представляет собой Н или F,и взаимодействие фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV) с производным бороновой кислоты формулы (III)где каждый из R, Rи Rнезависимо представляет соб�
Claims (24)
1. Способ получения соединения формулы (I)
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу;
где способ включает получение фенилпиримидинового соединения формулы (II)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу;
и взаимодействие фенилпиримидинового соединения формулы (II) с производным мочевины формулы А или В:
где R6 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, с получением соединения формулы (I),
и, необязательно, взаимодействие соединения формулы (I) с подходящей кислотой с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, в котором R6 представляет собой метил, этил, бензил или п-нитробензил.
3. Способ по п.1, в котором указанную реакцию проводят в смеси диоксана и буфера при температуре от 75°С до 125°С.
4. Способ по п.3, в котором буфер представляет собой буфер с рН 3,5 и реакцию проводят при температуре дефлегмации.
5. Способ по п.1, в котором указанное получение фенилпиримидинового соединения формулы (II) включает получение фенилтетрагидрофуранового производного формулы (IV)
где R представляет собой Н или F,
и взаимодействие фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV) с производным бороновой кислоты формулы (III)
где каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу, и В* представляет 
, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкил или H, или OR1 и OR2 вместе с атомом B, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо или BF3X, где X представляет собой любой одновалентный катион,
в присутствии палладиевого катализатора в полярном растворителе с получением фенилпиримидинового соединения формулы (V)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу,
и обработку фенилпиримидинового соединения формулы (V) подходящим восстанавливающим агентом с получением фенилпиримидинового соединения формулы (II).
6. Способ по п.5, в котором B* выбирают из группы, состоящей из
где каждый из атомов углеродного кольца могут быть незамещенными или замещенными одной или двумя метильными или этильными группами.
7. Способ по п.6, в котором В* представляет собой
8. Способ по п.5, в котором указанное получение фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV) включает получение соединения формулы (VI)
где R представляет собой Н или F;
и нитрование соединения формулы (VI) соответствующим нитрующим агентом с получением соединения фенилтетрагидрофуран формулы (IV).
9. Способ по п.5, в котором получение фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV) включает получение соединения формулы (VI)
где R представляет собой Н или F;
защиту аминогруппы в соединении формулы (VI) аминозащитной группой с получением амино-защищенного соединения;
нитрование амино-защищенного соединения подходящим нитрующим агентом с получением амино-защищенного нитросоединения, и
снятие защиты с защищенного амино-нитросоединения с получением фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV).
10. Способ по п.1, в котором указанное получение фенилпиримидинового соединения формулы (II) дополнительно включает восстановление фенилпиримидинового производного формулы (V)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу, с подходящим восстанавливающим агентом с получением соединения формулы (II).
11. Способ по п.9, в котором нитрование соединения формулы (VI) включает взаимодействие соединения формулы (VI) с NH4NO3 в присутствии сильной кислоты, при температуре от приблизительно 20°С до приблизительно 50°С, с получением соединения (IV).
12. Способ по п.9, в котором указанное получение соединения формулы (VI) включает
получение соединения формулы (VII)
где R представляет собой Н или F,
и взаимодействие соединения формулы (VII) с бромирующим агентом в полярном апротонном растворителе с получением соединения формулы (VI).
13. Способ по п.12, в котором соединение формулы (VII) является энантиомерно обогащенным.
14. Способ по п.12, в котором указанное получение соединения формулы (VII) включает:
получение дигидрофуранилнитробензольного соединения, выбранного из группы, состоящей из
соединения формулы (VIIIa)
где R представляет собой Н или F,
и соединения формулы (VIIIb)
где R представляет собой Н или F,
и обработку дигидрофуранилнитробензольного соединения восстанавливающим агентом с получением соединения формулы (VII).
15. Способ по п.14, в котором указанное получение дигидрофуранилнитробензольного соединения включает:
получение соединения формулы (IX)
где R представляет собой Н или F,
и обработку соединения формулы (IX) 2,3-дигидрофураном в присутствии палладиевого катализатора с получением дигидрофуранилнитробензольного соединения.
16. Соединение формулы (II)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу.
17. Соединение формулы (V)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу.
18. Способ получения соединения формулы (I)
или его фармацевтически приемлемой соли,
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу;
включающий получение дигидрофуранилнитробензольного соединения
формулы (VIIIa)
или формулы (VIIIb)
где R представляет собой Н или F,
и превращение соединения формулы (VIIIa) или (VIIIb) или их комбинации в соединение формулы (I) или в ее фармацевтически приемлемую соль.
19. Способ по п.18, в котором указанное получение дигидрофуранилнитробензольного соединения формулы (VIIIa) или формулы (VIIIb) включает взаимодействие соединения формулы (IX)
где R представляет собой Н или F,
с 2,3-дигидрофураном в присутствии палладиевого катализатора с получением дигидрофуранилнитробензольного соединения формулы (VIIIa) или формулы (VIIIb).
20. Способ по п.19, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (VIIIa) или формулы (VIIIb) с восстанавливающим агентом с получением соединения формулы (VII)
где R представляет собой Н или F.
21. Способ по п.20, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы (VII) с бромирующим агентом в полярном апротонном растворителе с получением соединения формулы (VI).
22. Способ по п.21, дополнительно включающий нитрование соединения формулы (VI) соответствующим нитрующим агентом с получением фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV).
23. Способ по п.22, дополнительно включающий взаимодействие фенилтетрагидрофуранового соединения формулы (IV) с производным бороновой кислоты формулы (III)
где каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу, и В* представляет собой 
, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкил или H, или OR1 и OR2 вместе с атомом B, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо или BF3X, где X представляет собой любой одновалентный катион,
в присутствии палладиевого катализатора в полярном растворителе с получением фенилпиримидинового соединения формулы (V)
где R представляет собой Н или F, и каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой необязательно замещенный алкил или необязательно защищенную гидроксильную группу,
и обработку фенилпиримидинового соединения формулы (V) подходящим восстанавливающим агентом с получением фенилпиримидинового соединения формулы (II).
24. Способ по п.23, дополнительно включающий взаимодействие фенилпиримидинового соединения формулы (II) с производным мочевины формулы А или формулы В:
где R6 представляет собой необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл;
с получением соединения формулы (I),
и необязательное взаимодействие соединения формулы (I) с подходящей кислотой с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы (I).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161432990P | 2011-01-14 | 2011-01-14 | |
| US61/432,990 | 2011-01-14 | ||
| PCT/US2012/021281 WO2012097274A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-01-13 | Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013137751A true RU2013137751A (ru) | 2015-02-20 |
| RU2619116C2 RU2619116C2 (ru) | 2017-05-12 |
Family
ID=45815947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013137751A RU2619116C2 (ru) | 2011-01-14 | 2012-01-13 | Способ получения ингибиторов гиразы и топоизомеразы iv |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8471014B2 (ru) |
| EP (1) | EP2663556B1 (ru) |
| JP (1) | JP6006235B2 (ru) |
| KR (1) | KR101882172B1 (ru) |
| CN (1) | CN103384665B (ru) |
| AR (1) | AR084864A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012205420B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013017968B1 (ru) |
| CA (1) | CA2824519C (ru) |
| ES (1) | ES2526902T3 (ru) |
| IL (1) | IL227405B (ru) |
| MX (1) | MX355561B (ru) |
| NZ (1) | NZ612920A (ru) |
| PT (1) | PT2663556E (ru) |
| RU (1) | RU2619116C2 (ru) |
| SG (1) | SG191945A1 (ru) |
| TW (1) | TWI534143B (ru) |
| WO (1) | WO2012097274A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201305232B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2609259C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-01-31 | Сперо Тринем, Инк. | Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv |
| RU2625305C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-07-13 | Сперо Тринем, Инк. | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012097274A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporation | Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors |
| KR101897950B1 (ko) * | 2011-01-14 | 2018-09-12 | 스페로 트리넴, 인코포레이티드 | 자이라제 억제제 （ｒ）１에틸３［５［２｛１하이드록시１메틸에틸｝피리미딘５일］７（테트라하이드로푸란２일｝１ｈ벤즈이미다졸2일］우레아의 고체 형태 |
| TWI554515B (zh) * | 2011-06-20 | 2016-10-21 | 維泰克斯製藥公司 | 旋轉酶（ｇｙｒａｓｅ）及拓樸異構酶抑制劑之磷酸酯 |
| US9572809B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-02-21 | Spero Trinem, Inc. | Combination therapy to treat Mycobacterium diseases |
| US9018216B2 (en) * | 2012-07-18 | 2015-04-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-2-(5-(2-(3-ethylureido)-6-fluoro-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)propan-2-yl dihydrogen phosphate and salts thereof |
| CA2938459A1 (en) | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Spero Gyrase, Inc. | Antibacterial compounds |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2015676A1 (de) | 1970-04-02 | 1971-10-21 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue Imine der 2-Formyl-chinoxalindi-N-oxidcarbon-säure-(3) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel |
| US4174400A (en) | 1978-09-13 | 1979-11-13 | Merck & Co., Inc. | Anthelmintic benzimidazoles |
| US4512998A (en) | 1980-10-20 | 1985-04-23 | Schering Corporation | Anthelmintic benzimidazole carbamates |
| CA2028530A1 (en) | 1989-11-21 | 1991-05-22 | Christian Hubschwerlen | Substituted pyrimidobenzimidazole derivatives |
| DE19514313A1 (de) | 1994-08-03 | 1996-02-08 | Bayer Ag | Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone |
| HRP960159A2 (en) | 1995-04-21 | 1997-08-31 | Bayer Ag | Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms |
| US5643935A (en) | 1995-06-07 | 1997-07-01 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Method of combatting infectious diseases using dicationic bis-benzimidazoles |
| TW538046B (en) | 1998-01-08 | 2003-06-21 | Hoechst Marion Roussel Inc | Aromatic amides having antiobiotic activities and the preparation processes, intermediates and pharmaceutical composition thereof |
| AUPP873799A0 (en) | 1999-02-17 | 1999-03-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridine compounds |
| GB9911594D0 (en) | 1999-05-19 | 1999-07-21 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| GB9912413D0 (en) | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
| PT1341769E (pt) * | 2000-12-15 | 2007-12-31 | Vertex Pharma | Inibidores de girase bacteriana e suas utilizações |
| DE60309701T2 (de) * | 2002-06-13 | 2007-09-06 | Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge | 2-ureido-6-heteroaryl-3h-benzoimidazol-4-carbonsäurederivate und verwandte verbindungen als gyrase und/oder topoisomerase iv inhibitoren zur behandlung von bakteriellen infektionen |
| US7569591B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-08-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
| AR042956A1 (es) | 2003-01-31 | 2005-07-13 | Vertex Pharma | Inhibidores de girasa y usos de los mismos |
| US7582641B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-09-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
| US7618974B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-11-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
| US8193352B2 (en) | 2003-01-31 | 2012-06-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
| US8404852B2 (en) | 2003-01-31 | 2013-03-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
| US7314877B2 (en) * | 2003-03-07 | 2008-01-01 | Kowa Co., Ltd. | Benzofuran derivative |
| AU2006311729A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-18 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Benzimidazole derivatives as gyrase inhibitors |
| GB0612428D0 (en) | 2006-06-22 | 2006-08-02 | Prolysis Ltd | Antibacterial agents |
| GB0724349D0 (en) | 2007-12-13 | 2008-01-30 | Prolysis Ltd | Antibacterial agents |
| US8481544B2 (en) | 2006-06-22 | 2013-07-09 | Biota Europe Limited | Antibacterial compositions |
| JP2010511682A (ja) | 2006-12-04 | 2010-04-15 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗菌性の多環系尿素化合物 |
| GB0724342D0 (en) | 2007-12-13 | 2008-01-30 | Prolysis Ltd | Anitbacterial compositions |
| WO2009156966A1 (en) | 2008-06-25 | 2009-12-30 | Ranbaxy Laboratories Limited | Benzothiazoles and aza-analogues thereof use as antibacterial agents |
| WO2011032050A2 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Trius Therapeutics, Inc. | Gyrase inhibitors |
| MX339000B (es) | 2009-10-16 | 2016-05-09 | Melinta Therapeutics Inc | Compuestos antimicrobianos y metodos para fabricar y utilizar los mismos. |
| AU2011313820A1 (en) | 2010-10-08 | 2013-04-11 | Biota Europe Ltd | Antibacterial compounds |
| WO2012097274A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporation | Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors |
| KR101897950B1 (ko) * | 2011-01-14 | 2018-09-12 | 스페로 트리넴, 인코포레이티드 | 자이라제 억제제 （ｒ）１에틸３［５［２｛１하이드록시１메틸에틸｝피리미딘５일］７（테트라하이드로푸란２일｝１ｈ벤즈이미다졸2일］우레아의 고체 형태 |
| AU2012205415B2 (en) * | 2011-01-14 | 2017-02-02 | Spero Therapeutics, Inc. | Pyrimidine gyrase and topoisomerase IV inhibitors |
| RU2625305C2 (ru) | 2011-01-14 | 2017-07-13 | Сперо Тринем, Инк. | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины |
| TWI554515B (zh) | 2011-06-20 | 2016-10-21 | 維泰克斯製藥公司 | 旋轉酶（ｇｙｒａｓｅ）及拓樸異構酶抑制劑之磷酸酯 |
| US9604976B2 (en) | 2012-03-22 | 2017-03-28 | Spero Gyrase, Inc. | Antibacterial compounds |
| US9018216B2 (en) * | 2012-07-18 | 2015-04-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-2-(5-(2-(3-ethylureido)-6-fluoro-7-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)propan-2-yl dihydrogen phosphate and salts thereof |
| US9572809B2 (en) * | 2012-07-18 | 2017-02-21 | Spero Trinem, Inc. | Combination therapy to treat Mycobacterium diseases |
-
2012
- 2012-01-13 WO PCT/US2012/021281 patent/WO2012097274A1/en active Application Filing
- 2012-01-13 JP JP2013549579A patent/JP6006235B2/ja active Active
- 2012-01-13 NZ NZ612920A patent/NZ612920A/en unknown
- 2012-01-13 BR BR112013017968-6A patent/BR112013017968B1/pt active IP Right Grant
- 2012-01-13 CN CN201280009909.2A patent/CN103384665B/zh active Active
- 2012-01-13 PT PT127084168T patent/PT2663556E/pt unknown
- 2012-01-13 AU AU2012205420A patent/AU2012205420B2/en active Active
- 2012-01-13 CA CA2824519A patent/CA2824519C/en active Active
- 2012-01-13 EP EP12708416.8A patent/EP2663556B1/en active Active
- 2012-01-13 TW TW101101505A patent/TWI534143B/zh active
- 2012-01-13 MX MX2013008164A patent/MX355561B/es active IP Right Grant
- 2012-01-13 ES ES12708416.8T patent/ES2526902T3/es active Active
- 2012-01-13 US US13/349,884 patent/US8471014B2/en active Active
- 2012-01-13 RU RU2013137751A patent/RU2619116C2/ru active
- 2012-01-13 SG SG2013053418A patent/SG191945A1/en unknown
- 2012-01-13 KR KR1020137018399A patent/KR101882172B1/ko active IP Right Grant
- 2012-01-16 AR ARP120100138A patent/AR084864A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-05-28 US US13/903,506 patent/US8912326B2/en active Active
- 2013-07-10 IL IL227405A patent/IL227405B/en active IP Right Grant
- 2013-07-11 ZA ZA2013/05232A patent/ZA201305232B/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2609259C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-01-31 | Сперо Тринем, Инк. | Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv |
| RU2625305C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-07-13 | Сперо Тринем, Инк. | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2663556A1 (en) | 2013-11-20 |
| BR112013017968B1 (pt) | 2021-03-16 |
| RU2619116C2 (ru) | 2017-05-12 |
| BR112013017968A2 (pt) | 2016-07-12 |
| US8912326B2 (en) | 2014-12-16 |
| IL227405B (en) | 2018-05-31 |
| CA2824519C (en) | 2020-06-16 |
| US20130261305A1 (en) | 2013-10-03 |
| JP2014503558A (ja) | 2014-02-13 |
| ZA201305232B (en) | 2014-11-26 |
| CA2824519A1 (en) | 2012-07-19 |
| SG191945A1 (en) | 2013-08-30 |
| CN103384665A (zh) | 2013-11-06 |
| WO2012097274A1 (en) | 2012-07-19 |
| CN103384665B (zh) | 2018-01-09 |
| TWI534143B (zh) | 2016-05-21 |
| TW201307332A (zh) | 2013-02-16 |
| NZ612920A (en) | 2015-10-30 |
| MX2013008164A (es) | 2013-08-27 |
| KR101882172B1 (ko) | 2018-07-26 |
| EP2663556B1 (en) | 2014-10-15 |
| PT2663556E (pt) | 2014-11-27 |
| KR20140037028A (ko) | 2014-03-26 |
| JP6006235B2 (ja) | 2016-10-12 |
| MX355561B (es) | 2018-04-23 |
| AR084864A1 (es) | 2013-07-10 |
| AU2012205420A1 (en) | 2013-08-01 |
| US20120184742A1 (en) | 2012-07-19 |
| US8471014B2 (en) | 2013-06-25 |
| AU2012205420B2 (en) | 2016-12-08 |
| IL227405A0 (en) | 2013-09-30 |
| ES2526902T3 (es) | 2015-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| CA2986920C (en) | Synthesis of heterocyclic compounds | |
| ES2582471T3 (es) | Inhibidores polibásicos de la bomba de flujo de salida bacteriana que contienen boro y usos terapéuticos de los mismos | |
| IL274534B (en) | Processes for the separation of 2-one benzodiazepines and 2-one benzodiazepine derivatives | |
| EA201490580A1 (ru) | Пирролбензодиазепины и их конъюгаты | |
| NO20051051L (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme i terapeutiske midler | |
| RU2012137255A (ru) | Топливная композиция | |
| TW202014400A (zh) | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 | |
| AR082986A1 (es) | DERIVADOS DE PURINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-d, METODOS PARA SU PREPARACION, FORMULACIONES FARMACEUTICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU USO EN EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES HIPERPROLIFERATIVAS | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2013147998A (ru) | Способ получения дронедарона посредством n-бутилирования | |
| RU2007143509A (ru) | Производные ацетилена | |
| CY1119452T1 (el) | Μια μεθοδος παρασκευης 2-αιθοξυ-1-(2'-((υδροξυamino) ιμινομεθυλο) διφαινυλ-4-υλο) μεθυλο)-1η- βενζο (d) ιμιδαζολο-7-καρβοξυλικο οξυ και τους εστερες αυτου | |
| EA201070437A3 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| JP2016500106A5 (ru) | ||
| RU2011115572A (ru) | Группа аминозамещенных бензоилпроизводных, их получение и применение | |
| CN111518077B (zh) | 一种新型抗肿瘤ido抑制剂的制备方法 | |
| EA201200282A1 (ru) | Региоселективное получение производных 2-амино-5-трифторметилпиримидина | |
| RU2005116248A (ru) | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| ES2373172B1 (es) | Proceso de obtención de derivados solubles en agua de 20 (s) camptotecina como agentes antitumorales. | |
| KR20150064749A (ko) | 알콕시카르보닐 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
| RU2010123778A (ru) | Процесс | |
| BR0116853B1 (pt) | Processo para a preparação de ariletanoldiaminas, e, compostos intermediários | |
| RU2013106503A (ru) | Способ получения контрастных агентов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200303 |