RU2013147998A - Способ получения дронедарона посредством n-бутилирования - Google Patents
Способ получения дронедарона посредством n-бутилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013147998A RU2013147998A RU2013147998/04A RU2013147998A RU2013147998A RU 2013147998 A RU2013147998 A RU 2013147998A RU 2013147998/04 A RU2013147998/04 A RU 2013147998/04A RU 2013147998 A RU2013147998 A RU 2013147998A RU 2013147998 A RU2013147998 A RU 2013147998A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salts
- group
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N dronedarone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCCC)CCCC)=CC=C1C(=O)C1=C(CCCC)OC2=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C12 ZQTNQVWKHCQYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 229960002084 dronedarone Drugs 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 benzenesulfonyloxy Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical group CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения дронедарона (I) и его фармацевтически приемлемых солейкоторый включает в себя взаимодействие соединения формулы (II) или его солис соединением формулы L-(CH)-CH(III), где L представляет собой уходящую группу,и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L выбирают из группы, состоящей из галогена, метансульфонилокси, трифторметансульфонилокси и бензолсульфонилокси, необязательно замещенных галогеном, алкилом, алкокси, нитро или защищенной аминогруппой.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в растворителе и в присутствии основания и/или катализатора.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из кетонов, спиртов, сложных эфиров, амидов, простых эфиров, диметилсульфоксида и ароматических растворителей и любых их смесей.5. Соединение формулы (II) и его соли6. Способ получения соединения формулы (II) и его солей,отличающийся тем, чтоa) соединение формулы (IV)гидрируют илиb) соединение формулы (V)подвергают удалению защитной группы, где Pg является защитной группой для аминогруппы,и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.7. Соединение формулы (IV) и его соли8. Способ получения соединения формулы (IV) и его солей,отличающийся тем, что соединение формулы (VI)мезилируют, и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.9. Соединения формулы (V) и их солигде Pg является защитной группой для аминогруппы.10. Способ получения соединений формулы (V) и их солей,отличающийся т
Claims (15)
1. Способ получения дронедарона (I) и его фармацевтически приемлемых солей
который включает в себя взаимодействие соединения формулы (II) или его соли
с соединением формулы L-(CH2)3-CH3 (III), где L представляет собой уходящую группу,
и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что L выбирают из группы, состоящей из галогена, метансульфонилокси, трифторметансульфонилокси и бензолсульфонилокси, необязательно замещенных галогеном, алкилом, алкокси, нитро или защищенной аминогруппой.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в растворителе и в присутствии основания и/или катализатора.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из кетонов, спиртов, сложных эфиров, амидов, простых эфиров, диметилсульфоксида и ароматических растворителей и любых их смесей.
5. Соединение формулы (II) и его соли
6. Способ получения соединения формулы (II) и его солей,
отличающийся тем, что
a) соединение формулы (IV)
гидрируют или
b) соединение формулы (V)
подвергают удалению защитной группы, где Pg является защитной группой для аминогруппы,
и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.
7. Соединение формулы (IV) и его соли
8. Способ получения соединения формулы (IV) и его солей,
отличающийся тем, что соединение формулы (VI)
мезилируют, и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.
9. Соединения формулы (V) и их соли
где Pg является защитной группой для аминогруппы.
10. Способ получения соединений формулы (V) и их солей,
отличающийся тем, что соединение формулы (X)
взаимодействует с соединением формулы (XI)
при условиях реакции Фриделя-Крафтса, где Pg является защитной группой для аминогруппы,
и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в инертном растворителе в присутствии акцептора кислоты и мезилирующий реагент представляет собой метилсульфонилхлорид.
12. Соединение формулы (VI) и его соли
13. Способ получения соединения формулы (VI) и его солей,
отличающийся тем, что соединение формулы (VII)
гидрируют
и полученный продукт выделяют и, если желательно, преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль.
14. Соединение формулы (VII)
15. Способ получения соединения формулы (VII)
отличающийся тем, что соединение формулы (VIII)
взаимодействует с акрилонитрилом формулы CH2=CH-CN (IX)
и полученный продукт выделяют.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU1100165A HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2011-03-29 | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| HUP1100165 | 2011-03-29 | ||
| PCT/HU2012/000020 WO2012131409A1 (en) | 2011-03-29 | 2012-03-27 | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013147998A true RU2013147998A (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=89990230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013147998/04A RU2013147998A (ru) | 2011-03-29 | 2012-03-27 | Способ получения дронедарона посредством n-бутилирования |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9174959B2 (ru) |
| EP (1) | EP2691380A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014509640A (ru) |
| KR (1) | KR20140015503A (ru) |
| CN (1) | CN103562195A (ru) |
| AU (1) | AU2012235910A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013025300A2 (ru) |
| CA (1) | CA2831504A1 (ru) |
| HU (1) | HUP1100165A2 (ru) |
| IL (1) | IL228471A0 (ru) |
| MX (1) | MX2013011257A (ru) |
| RU (1) | RU2013147998A (ru) |
| SG (1) | SG194019A1 (ru) |
| WO (1) | WO2012131409A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-07-05 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| FR2962731B1 (fr) | 2010-07-19 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzoyl-benzofurane |
| FR2963006B1 (fr) | 2010-07-21 | 2013-03-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane |
| HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2012-05-29 | Sanofi Sa | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| WO2013121235A2 (en) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| US9249119B2 (en) | 2012-02-14 | 2016-02-02 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| US9238636B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-01-19 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction |
| CN114014876A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-02-08 | 浙江东邦药业有限公司 | 一种甲氧基甲基头孢妥仑匹酯的制备方法 |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350450A (en) | 1963-08-12 | 1967-10-31 | Uniroyal Inc | Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds |
| US3577441A (en) | 1967-03-07 | 1971-05-04 | Warner Lambert Pharmaceutical | Nitro substituted benzofurans |
| US3657350A (en) | 1967-05-09 | 1972-04-18 | Sterling Drug Inc | Process and compositions |
| DE2337396A1 (de) | 1973-07-23 | 1975-02-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer 1,3-diketone |
| IE45765B1 (en) | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| JPS62155269A (ja) | 1984-12-29 | 1987-07-10 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | ベンゾフラン誘導体 |
| JPH06104663B2 (ja) | 1986-07-02 | 1994-12-21 | 旭化成工業株式会社 | 芳香族環状酸無水物の製造法 |
| US5066803A (en) | 1989-12-07 | 1991-11-19 | Sterling Drug Inc. | 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines |
| FR2665444B1 (fr) | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| GB9416219D0 (en) | 1994-08-11 | 1994-10-05 | Karobio Ab | Receptor ligands |
| IT1275997B1 (it) | 1995-03-31 | 1997-10-24 | Great Lakes Chemical Italia | Enammine come accelleranti di vulcanizzazione per gomme naturali o sintetiche |
| EP1222181B1 (fr) | 1999-10-21 | 2003-12-10 | Rhodia Chimie | Procede de preparation d'un compose de type benzofurane ou benzothiophene |
| FR2800067B1 (fr) | 1999-10-21 | 2004-12-17 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
| FR2813308B1 (fr) | 2000-08-23 | 2005-07-01 | Sanofi Synthelabo | Aminoalkoxybenzoyl-benzofurannes ou benzothiophenes, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant |
| FR2813306B1 (fr) | 2000-08-23 | 2005-10-21 | Sanofi Synthelabo | Aminoalkybenzoyl-benzofurannes ou benzothiophenes, leur procede de preparation et les compositions les contenant |
| FR2817864B1 (fr) * | 2000-12-11 | 2003-02-21 | Sanofi Synthelabo | Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| FR2817865B1 (fr) | 2000-12-11 | 2005-02-18 | Sanofi Synthelabo | Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| FR2833263A1 (fr) * | 2001-12-06 | 2003-06-13 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type aminobenzofuranne ou aminobenzothiophene |
| FR2833262A1 (fr) | 2001-12-06 | 2003-06-13 | Rhodia Chimie Sa | Procede de monosulfonylation d'un compose de type aminobenzofuranne ou aminobenzothiophene |
| FR2833259B1 (fr) | 2001-12-10 | 2004-08-27 | Oreal | Procede de preparation de 2-arylbenzofuranes, composes intermediaires, 2-arylbenzofuranes et compositions les comprenant |
| DE10237819A1 (de) | 2002-08-19 | 2004-03-04 | Bayer Ag | 5-Nitrobenzofurane |
| CN1802373A (zh) | 2003-07-03 | 2006-07-12 | 安万特药物公司 | 作为激酶抑制剂的吡唑并异喹啉衍生物 |
| WO2006021304A1 (de) | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung quartärer ammoniumverbindungen hoher reinheit |
| WO2006093801A1 (en) | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Abbott Laboratories | Thiadiazine derivatives useful as anti-infective agents |
| US20070203209A1 (en) | 2005-08-18 | 2007-08-30 | Wilmin Bartolini | Useful indole compounds |
| CN101437818A (zh) | 2006-03-03 | 2009-05-20 | 托伦特药物有限公司 | At1和eta受体的新的双重作用受体拮抗剂(dara) |
| ES2285934B1 (es) | 2006-04-10 | 2008-12-16 | Universidad Politecnica De Valencia | Procedimiento para preparar compuestos amino utilizando catalizadores de oro. |
| EP2024272A4 (en) | 2006-05-10 | 2010-11-17 | Renovis Inc | AMID DERIVATIVES AS ION CHANNEL NIGANDS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USER METHOD THEREFOR |
| GB0611210D0 (en) | 2006-06-07 | 2006-07-19 | Cambrex Karlskoga Ab | Process |
| CN101153012B (zh) * | 2006-09-29 | 2010-06-23 | 北京德众万全药物技术开发有限公司 | 一种决奈达隆关键中间体的新的制备方法 |
| GB0719180D0 (en) | 2007-10-02 | 2007-11-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process |
| CN102171200B (zh) | 2008-10-02 | 2015-09-30 | 坎布雷卡尔斯库加公司 | 用于制备二酮类和药物的方法 |
| US8143269B2 (en) | 2008-10-03 | 2012-03-27 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
| JP2012505163A (ja) | 2008-10-10 | 2012-03-01 | ロンザ リミテッド | ２−アルキル−３−アロイル−５−ニトロ−ベンゾフランの調製方法 |
| WO2010116140A1 (en) | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process for preparing hydroxylamines and medicaments |
| UY32582A (es) | 2009-04-28 | 2010-11-30 | Amgen Inc | Inhibidores de fosfoinositida 3 cinasa y/u objetivo mamífero |
| TW201111354A (en) | 2009-05-27 | 2011-04-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of Dronedarone intermediates |
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| CN101993427B (zh) | 2009-08-26 | 2012-10-10 | 成都伊诺达博医药科技有限公司 | 一种制备决奈达隆的方法 |
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| BR112012020058A2 (pt) | 2010-02-10 | 2016-11-01 | Mapi Pharma Ltd | preparação de benzofuranos e uso dos mesmos como intermediários sintéticos. |
| IT1398317B1 (it) | 2010-02-23 | 2013-02-22 | Chimico Internaz Spa Lab | Nuovo procedimento per la preparazione del dronedarone. |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958289B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-06-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de 3-ceto-benzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-07-05 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| CN101838252B (zh) | 2010-05-27 | 2016-05-04 | 北京德众万全医药科技有限公司 | 2-正丁基-5-取代氨基苯并呋喃及其制备方法 |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| WO2012004658A2 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Frichem Private Limited | Process for preparation of n-[2-butyl-3-[4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoyl]-5-benzofuranyl]methanesulfonamide, acid addition salts and product thereof |
| FR2962731B1 (fr) | 2010-07-19 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzoyl-benzofurane |
| FR2963006B1 (fr) | 2010-07-21 | 2013-03-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane |
| HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2012-05-29 | Sanofi Sa | Novel process for producing dronedarone |
| WO2012032545A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | Cadila Healthcare Limited | Processes for preparing dronedarone and its intermediates |
| EP2447256A1 (en) | 2010-10-21 | 2012-05-02 | Laboratorios Lesvi, S.L. | Process for obtaining dronedarone |
| FR2973027A1 (fr) | 2011-03-24 | 2012-09-28 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| HUP1100166A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| WO2013014480A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone using amide intermediary compound |
| WO2013014479A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Reductive animation process for preparation of dronedarone using aldehyde intermediary compound |
| WO2013014478A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Sanofi | Reductive amination process for preparation of dronedarone using carboxyl intermediary compound |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| WO2013121235A2 (en) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| US9249119B2 (en) | 2012-02-14 | 2016-02-02 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| WO2013124745A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| US9238636B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-01-19 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction |
-
2011
- 2011-03-29 HU HU1100165A patent/HUP1100165A2/hu unknown
-
2012
- 2012-03-27 CN CN201280025765.XA patent/CN103562195A/zh active Pending
- 2012-03-27 JP JP2014501730A patent/JP2014509640A/ja active Pending
- 2012-03-27 AU AU2012235910A patent/AU2012235910A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-27 CA CA2831504A patent/CA2831504A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-27 BR BR112013025300A patent/BR112013025300A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-27 RU RU2013147998/04A patent/RU2013147998A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-27 MX MX2013011257A patent/MX2013011257A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-27 KR KR1020137028439A patent/KR20140015503A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-27 WO PCT/HU2012/000020 patent/WO2012131409A1/en active Application Filing
- 2012-03-27 EP EP12716594.2A patent/EP2691380A1/en not_active Withdrawn
- 2012-03-27 US US14/007,814 patent/US9174959B2/en active Active
- 2012-03-27 SG SG2013073325A patent/SG194019A1/en unknown
-
2013
- 2013-09-16 IL IL228471A patent/IL228471A0/en unknown
-
2015
- 2015-09-23 US US14/863,206 patent/US9611242B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103562195A (zh) | 2014-02-05 |
| JP2014509640A (ja) | 2014-04-21 |
| US9174959B2 (en) | 2015-11-03 |
| KR20140015503A (ko) | 2014-02-06 |
| BR112013025300A2 (pt) | 2016-07-19 |
| IL228471A0 (en) | 2013-12-31 |
| EP2691380A1 (en) | 2014-02-05 |
| HUP1100165A2 (en) | 2012-12-28 |
| US9611242B2 (en) | 2017-04-04 |
| CA2831504A1 (en) | 2012-10-04 |
| SG194019A1 (en) | 2013-11-29 |
| US20160009679A1 (en) | 2016-01-14 |
| WO2012131409A1 (en) | 2012-10-04 |
| AU2012235910A1 (en) | 2013-10-24 |
| US20140114081A1 (en) | 2014-04-24 |
| MX2013011257A (es) | 2014-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013147998A (ru) | Способ получения дронедарона посредством n-бутилирования | |
| Jana et al. | Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes: synthesis of trifluoromethylated benzoxazines | |
| CY1123670T1 (el) | Κρυσταλλικο παραγωγο 6,7-ακορεστης-7-καρβαμοϋλ μορφινανης, και μεθοδος για την παραγωγη αυτου | |
| AR062680A1 (es) | Sintesis de 2-(piridin-2-ilamino) pirido [2,3-d] pirimidin-7-onas | |
| CY1121601T1 (el) | Ενωσεις διαμιδιου που εχουν δραστικοτητα ανταγωνιστη μουσκαρινικου υποδοχεα και αγωνιστη βητα 2 αδρενεργικου υποδοχεα | |
| AR081333A1 (es) | Metodo para preparar derivados de cicloalquilcarboxamidoindol, en particular (r)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-il)-n-(1-(2,3-dihidroxipropil)-6-fluoro-2-(1-hidroxi-2-metilpropan-2-il)-1h-indol-5-il)ciclopropancarboxamida, compuestos intermediarios de dicha sintesis y metodo para prepararlos. | |
| UY30874A1 (es) | Derivados de n-(heteroaril)-1-heteroaril-1h-indol-2-carboxamidas, su preparacion y su aplicacion en terapéutica. | |
| RU2013148026A (ru) | Способ восстановительного аминирования для получения дронедарона с использованием амина в качестве промежуточного соединения | |
| PE20141075A1 (es) | 4-aril-n-fenil-1,3,5-triazin-2-aminas que contienen un grupo sulfoximina | |
| UA109883C2 (uk) | Спосіб отримання сполук для застосування як інгібіторів sglt2 | |
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| JP2016540742A5 (ru) | ||
| PE20131143A1 (es) | Nuevas aminopirazoloquinazolinas | |
| EA201490569A1 (ru) | Полиморфная форма гидрохлорида придопидина | |
| PE20141167A1 (es) | Piridopirazinas sustituidas como inhibidores novedosos de ptk | |
| ES2655265T3 (es) | Procedimiento de preparación de bifenilanilidas sustituidas | |
| AR087915A1 (es) | N-(3-(2-amino-6,6-difluor-4,4a,5,6,7,7a-hexahidro-ciclopenta-[e][1,3]oxazin-4-il)-fenil)-amidas como inhibidores de la bace1 | |
| RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
| CY1115373T1 (el) | Παραγωγο αμινοϊνδανιου ή αλας αυτου | |
| EA200702612A1 (ru) | Соединения бензимидазолкарбоксамида в качестве агонистов рецепторов 5-нт | |
| AR098871A1 (es) | Métodos de proceso para inhibidores de fosfatidilinositol 3-quinasa | |
| EA201171167A1 (ru) | Карбинольное соединение, содержащее гетероциклический линкер | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| AR054849A1 (es) | Diazepinoquinolinas, sintesis de las mismas, e intermediarios para obtenerlas | |
| PE20140629A1 (es) | Derivados de fenil-isoxazol y procedimiento para la preparacion de los mismos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150330 |