JPH06104663B2 - 芳香族環状酸無水物の製造法 - Google Patents
芳香族環状酸無水物の製造法Info
- Publication number
- JPH06104663B2 JPH06104663B2 JP15409786A JP15409786A JPH06104663B2 JP H06104663 B2 JPH06104663 B2 JP H06104663B2 JP 15409786 A JP15409786 A JP 15409786A JP 15409786 A JP15409786 A JP 15409786A JP H06104663 B2 JPH06104663 B2 JP H06104663B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid anhydride
- reaction
- aromatic
- cyclic acid
- aromatic cyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は芳香族環状酸無水物の製造法に関する。
芳香族環状酸無水物を芳香族化合物と一酸化炭素類とか
ら製造する方法としては、ニッケルカルボニル触媒の存
在下に、ブロムベンゼンと一酸化炭素から、無水安息香
酸を経由して無水フタル酸を合成する方法〔ジヤーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ（J.
Amer・Chem.Soc.）、第78巻、第6137頁、1956年〕や、
オルト安息香酸ジアゾニウム塩をニツケルカルボニルと
反応させて無水フタル酸を合成する方法〔ケミストリー
・アンド・インダストリー（Chem.＆ Ind.）、第765
頁、1965年〕などが知られている。
ら製造する方法としては、ニッケルカルボニル触媒の存
在下に、ブロムベンゼンと一酸化炭素から、無水安息香
酸を経由して無水フタル酸を合成する方法〔ジヤーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ（J.
Amer・Chem.Soc.）、第78巻、第6137頁、1956年〕や、
オルト安息香酸ジアゾニウム塩をニツケルカルボニルと
反応させて無水フタル酸を合成する方法〔ケミストリー
・アンド・インダストリー（Chem.＆ Ind.）、第765
頁、1965年〕などが知られている。
前記のように、従来のカルボニル化法による芳香族環状
酸無水物の製造法においては、毒性の強いニツケルカル
ボニルを触媒または反応試剤として使用しなければなら
ず、反応後に触媒成分を分離・回収する面倒な工程も必
要であつた。また不安定なジアゾニウム塩を原料とする
方法は、工業的には有利な方法ではない。
酸無水物の製造法においては、毒性の強いニツケルカル
ボニルを触媒または反応試剤として使用しなければなら
ず、反応後に触媒成分を分離・回収する面倒な工程も必
要であつた。また不安定なジアゾニウム塩を原料とする
方法は、工業的には有利な方法ではない。
〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らに、より安価に、また、より容易に芳
香族環状酸無水物を製造する方法について鋭意研究を重
ねた結果、高収率、高選択率で目的とする芳香族環状酸
無水物を製造できる新しい方法を見出し、本発明を完成
するに至つた。
香族環状酸無水物を製造する方法について鋭意研究を重
ねた結果、高収率、高選択率で目的とする芳香族環状酸
無水物を製造できる新しい方法を見出し、本発明を完成
するに至つた。
すなわち本発明は、芳香環を構成する隣接している２個
の炭素原子に酸無水物基の結合した芳香族環状酸無水物
を製造するに当り、芳香環を形成している隣接する２個
の炭素原子にそれぞれヨウ素原子及びカルボン酸塩グル
ープが結合したヨウ素化芳香族カルボン酸塩を、触媒の
不使用下、一酸化炭素と反応させることを特徴とする芳
香族環状酸無水物の製造法である。
の炭素原子に酸無水物基の結合した芳香族環状酸無水物
を製造するに当り、芳香環を形成している隣接する２個
の炭素原子にそれぞれヨウ素原子及びカルボン酸塩グル
ープが結合したヨウ素化芳香族カルボン酸塩を、触媒の
不使用下、一酸化炭素と反応させることを特徴とする芳
香族環状酸無水物の製造法である。
本発明者らは、有機ヨウ素化合物と一酸化炭素と有機カ
ルボン酸塩との反応を触媒の不存在下に行うことによつ
て、高収率、高選択率で相当するカルボン酸無水物を製
造できる新しい方法を見出し、先に出願した（特願昭61
-125642）。本発明の方法は、先に見出した方法をさら
に検討することによつて、この無触媒下でのカルボン酸
無水物の新しい合成方法が分子間反応のみに限定されず
に、分子内反応にも適用できることを見出した知見に基
づくものである。
ルボン酸塩との反応を触媒の不存在下に行うことによつ
て、高収率、高選択率で相当するカルボン酸無水物を製
造できる新しい方法を見出し、先に出願した（特願昭61
-125642）。本発明の方法は、先に見出した方法をさら
に検討することによつて、この無触媒下でのカルボン酸
無水物の新しい合成方法が分子間反応のみに限定されず
に、分子内反応にも適用できることを見出した知見に基
づくものである。
本発明の方法を、わかりやすく例示するためにオルトヨ
ウド安息香酸のアルカリ金属塩の反応の場合について、
式で表わせば、次のような反応式になる。
ウド安息香酸のアルカリ金属塩の反応の場合について、
式で表わせば、次のような反応式になる。
（式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。） 本発明の方法は、前記の反応式で例示されているアルカ
リ金属ヨウ化物のように、芳香族カルボン酸塩のカチオ
ン成分とヨウ素アニオンから成る塩のみを副生する。他
の触媒成分を何も含んでいないことと、副生するのが簡
単な塩であることから、目的とする芳香族環状酸無水物
を分離することは非常に容易である。このことも本発明
の特徴の一つである。
リ金属ヨウ化物のように、芳香族カルボン酸塩のカチオ
ン成分とヨウ素アニオンから成る塩のみを副生する。他
の触媒成分を何も含んでいないことと、副生するのが簡
単な塩であることから、目的とする芳香族環状酸無水物
を分離することは非常に容易である。このことも本発明
の特徴の一つである。
本発明で用いられるヨウ素化芳香族カルボン酸塩とは、
芳香環を形成している隣接する２個の炭素原子にそれぞ
れヨウ素原子及びカルボン酸塩グループが結合したもの
であれば、どのようなものであつてもよい。
芳香環を形成している隣接する２個の炭素原子にそれぞ
れヨウ素原子及びカルボン酸塩グループが結合したもの
であれば、どのようなものであつてもよい。
カルボン酸塩グループとは、カルボキシル基の水素が、
種々のカチオン成分で置換されたグループのことであ
る。カチオン成分としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、銅、銀、亜鉛、水銀、ケイ素、スズなどの１価
又は多価の金属カチオン類；アンモニウム、置換アンモ
ニウム、置換ホスホニウムなどのオニウムカチオンなど
が用いられる。これらの有機カルボン酸塩の中で、アル
カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましく、特に好
ましいのはアルカリ金属塩である。
種々のカチオン成分で置換されたグループのことであ
る。カチオン成分としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、銅、銀、亜鉛、水銀、ケイ素、スズなどの１価
又は多価の金属カチオン類；アンモニウム、置換アンモ
ニウム、置換ホスホニウムなどのオニウムカチオンなど
が用いられる。これらの有機カルボン酸塩の中で、アル
カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましく、特に好
ましいのはアルカリ金属塩である。
このようなヨウ素化芳香族カルボン酸塩としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼン、プロピルベンゼン、キユメン、トリメ
チルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ナフタリン、ア
ンスラセンなどの芳香族炭化水素類や、ピリジン、キノ
リン、ビピリジンなどのヘテロ芳香族化合物類や、式 〔ただし、Ａは単なる結合、または−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO2−、−CO−、−CH2−、−Ｃ（Ｒ″）2−（Ｒ″は低
級アルキル基）などの２価の基を表わす。〕 で示される芳香族炭化水素類などの芳香族化合物の芳香
環を形成している隣接する２個の炭素原子に結合してい
る水素原子をヨウ素原子及びカルボン酸塩グループで置
換した化合物類が用いられる。
ばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジ
エチルベンゼン、プロピルベンゼン、キユメン、トリメ
チルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ナフタリン、ア
ンスラセンなどの芳香族炭化水素類や、ピリジン、キノ
リン、ビピリジンなどのヘテロ芳香族化合物類や、式 〔ただし、Ａは単なる結合、または−Ｏ−、−Ｓ−、−
SO2−、−CO−、−CH2−、−Ｃ（Ｒ″）2−（Ｒ″は低
級アルキル基）などの２価の基を表わす。〕 で示される芳香族炭化水素類などの芳香族化合物の芳香
環を形成している隣接する２個の炭素原子に結合してい
る水素原子をヨウ素原子及びカルボン酸塩グループで置
換した化合物類が用いられる。
また、前記のような芳香族化合物において、ヨウ素原子
及びカルボン酸塩グループとから成る１対の基を、２対
以上同一分子内に含むようなヨウ素化芳香族カルボン酸
塩であつてもよい。
及びカルボン酸塩グループとから成る１対の基を、２対
以上同一分子内に含むようなヨウ素化芳香族カルボン酸
塩であつてもよい。
さらにこれらのヨウ素化芳香族カルボン酸塩において、
反応に悪影響を及ぼさない他の置換基、例えば、ヨウ素
以外のハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、エステル基、ニトロ基、アシル基、アロイル基、シ
アノ基、アミド基などの置換基によつて置換されていて
もよい。
反応に悪影響を及ぼさない他の置換基、例えば、ヨウ素
以外のハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、エステル基、ニトロ基、アシル基、アロイル基、シ
アノ基、アミド基などの置換基によつて置換されていて
もよい。
一酸化炭素は純一酸化炭素でもよいし、窒素、アルゴ
ン、ヘリウム、低級炭化水素などの反応に悪影響を及ぼ
さない他のガスで希釈されたものであつてもよい。一酸
化炭素は分圧で0.1〜300kg/cm2、好ましくは１〜200kg/
cm2の範囲で使用される。
ン、ヘリウム、低級炭化水素などの反応に悪影響を及ぼ
さない他のガスで希釈されたものであつてもよい。一酸
化炭素は分圧で0.1〜300kg/cm2、好ましくは１〜200kg/
cm2の範囲で使用される。
本発明の方法においては、反応溶媒を使用しなくても実
施することができるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒
を用いることは好ましい方法である。このような溶媒と
しては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカ
ン、ペンタデカンなどの脂肪族炭化水素類；シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香
族炭化水素類；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどの
ニトリル類；スルホラン、メチルスルホラン、ジメチル
スルホランなどのスルホン類；テトラヒドロフラン、1,
4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；酢
酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル類;N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドなどの
アミド類などがあげられる。
施することができるが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒
を用いることは好ましい方法である。このような溶媒と
しては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカ
ン、ペンタデカンなどの脂肪族炭化水素類；シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香
族炭化水素類；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどの
ニトリル類；スルホラン、メチルスルホラン、ジメチル
スルホランなどのスルホン類；テトラヒドロフラン、1,
4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；酢
酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル類;N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドなどの
アミド類などがあげられる。
本発明の反応は、180℃以上の温度で実施されることが
好ましく、より好ましくは200℃以上400℃以下の温度で
実施されるとよい。さらにより好ましくは230℃以上350
℃以下の温度範囲である。180℃より低い温度では、反
応速度が遅く実用的ではなく、また400℃以上では副反
応が増大して、目的とするカルボン酸無水物の収率が低
下してくる。
好ましく、より好ましくは200℃以上400℃以下の温度で
実施されるとよい。さらにより好ましくは230℃以上350
℃以下の温度範囲である。180℃より低い温度では、反
応速度が遅く実用的ではなく、また400℃以上では副反
応が増大して、目的とするカルボン酸無水物の収率が低
下してくる。
また、反応圧力は通常１〜500kg/cm2、好ましくは５〜3
00kg/cm2の範囲で実施される。
00kg/cm2の範囲で実施される。
また、反応時間は、用いる原料の種類や量あるいは温
度、圧力などの他の反応条件によつて変わるが、通常数
分〜数十時間である。
度、圧力などの他の反応条件によつて変わるが、通常数
分〜数十時間である。
反応方式としても、回分式、連続式およびこれらの組合
せ等、いずれを採用してもよい。
せ等、いずれを採用してもよい。
本発明の方法により、芳香環を形成している隣接する２
個の炭素原子にそれぞれヨウ素原子及びカルボン酸塩グ
ループが結合しているヨウ素化芳香族カルボン酸塩と一
酸化炭素から、高収率、高選択率で芳香族環状酸無水物
を、触媒を用いずに製造できることになつた。
個の炭素原子にそれぞれヨウ素原子及びカルボン酸塩グ
ループが結合しているヨウ素化芳香族カルボン酸塩と一
酸化炭素から、高収率、高選択率で芳香族環状酸無水物
を、触媒を用いずに製造できることになつた。
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
は、これらの実施例に限定されるものではない。なおオ
ートクレーブはハステロイ−Ｃ製のものを使用した。
は、これらの実施例に限定されるものではない。なおオ
ートクレーブはハステロイ−Ｃ製のものを使用した。
実施例１ オルトヨード安息香酸ナトリウム50m mol、トルエン30g
をオートクレーブに入れ、オートクレーブの内部を一酸
化炭素で置換した後、一酸化炭素70kg/cm2を圧入した。
攪拌下に250〜260℃で２時間反応させた後、冷却し、少
量のテトラヒドロフランを加え有機性の生成物を溶解さ
せた。この反応混合物を濾過し、濾液を分析した結果、
無水フタル酸が収率98％、選択率99％で生成しているこ
とがわかつた。無水フタル酸はガスクロマトグラフイ
ー、赤外線吸収スペクトル、マススペクトルによつて標
品と一致することから同定された。
をオートクレーブに入れ、オートクレーブの内部を一酸
化炭素で置換した後、一酸化炭素70kg/cm2を圧入した。
攪拌下に250〜260℃で２時間反応させた後、冷却し、少
量のテトラヒドロフランを加え有機性の生成物を溶解さ
せた。この反応混合物を濾過し、濾液を分析した結果、
無水フタル酸が収率98％、選択率99％で生成しているこ
とがわかつた。無水フタル酸はガスクロマトグラフイ
ー、赤外線吸収スペクトル、マススペクトルによつて標
品と一致することから同定された。
濾滓はヨウ化ナトリウムであつた。
実施例２ オルトヨード安息香酸ナトリウムの代りにオルトヨード
安息香酸カリウム50m molを用いる以外は実施例１と同
様な方法で反応を行つた結果、無水フタル酸が収率97.5
％、選択率98％で生成していることがわかつた。
安息香酸カリウム50m molを用いる以外は実施例１と同
様な方法で反応を行つた結果、無水フタル酸が収率97.5
％、選択率98％で生成していることがわかつた。
実施例３ オルトヨード安息香酸ナトリウムの代りにオルトヨード
安息香酸カルシウム30m molを用いる以外は実施例１と
同様な方法で反応を行つた結果、無水フタル酸が収率90
％、選択率94％で生成していることがわかつた。
安息香酸カルシウム30m molを用いる以外は実施例１と
同様な方法で反応を行つた結果、無水フタル酸が収率90
％、選択率94％で生成していることがわかつた。
実施例４ オルトヨード安息香酸ナトリウムの代りに、2,5−ジヨ
ードテレフタル酸ジナトリウム30m molを用いる以外は
実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、ピロメ
リツト酸無水物が収率94％、選択率96％で得られた。
ードテレフタル酸ジナトリウム30m molを用いる以外は
実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、ピロメ
リツト酸無水物が収率94％、選択率96％で得られた。
実施例５ オルトヨード安息香酸ナトリウムの代りに２−ヨード−
４−フルオロ安息香酸ナトリウム50m molを用いる以外
は実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、４−
フルオロフタル酸無水物が収率98％、選択率98％で得ら
れた。
４−フルオロ安息香酸ナトリウム50m molを用いる以外
は実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、４−
フルオロフタル酸無水物が収率98％、選択率98％で得ら
れた。
実施例６ オルトヨード安息香酸ナトリウムの代りに２−ヨード−
４−ニトロ安息香酸ナトリウム50m molを用いる以外は
実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、４−ニ
トロフタル酸無水物が収率96％、選択率98％で得られ
た。
４−ニトロ安息香酸ナトリウム50m molを用いる以外は
実施例１と同様な方法により反応を行つた結果、４−ニ
トロフタル酸無水物が収率96％、選択率98％で得られ
た。
実施例７ 3,3′−ジヨードベンゾフエノン−4,4′−ジカルボン酸
ジナトリウム20m molを、オルトヨード安息香酸ナトリ
ウムの代りに用いて、実施例１と同様な方法により反応
を行つた結果、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテトラカ
ルボン酸ジ無水物が収率93％、選択率95％で得られた。
ジナトリウム20m molを、オルトヨード安息香酸ナトリ
ウムの代りに用いて、実施例１と同様な方法により反応
を行つた結果、3,3′,4,4′−ベンゾフエノンテトラカ
ルボン酸ジ無水物が収率93％、選択率95％で得られた。
実施例８ 3,3′−ジヨードビフエニル−4,4′−ジカルボン酸ジナ
トリウム20m molをオルトヨード安息香酸ナトリウムの
代りに用いて、実施例１と同様な方法により反応を行つ
た結果、3,3′,4,4′−ビフエニルテトラカルボン酸無
水物が収率94％、選択率95％で得られた。
トリウム20m molをオルトヨード安息香酸ナトリウムの
代りに用いて、実施例１と同様な方法により反応を行つ
た結果、3,3′,4,4′−ビフエニルテトラカルボン酸無
水物が収率94％、選択率95％で得られた。
実施例９ 3,3′−ジヨードジフエニルエーテル−4,4′−ジカルボ
ン酸ジナトリウム20m molをオルトヨード安息香酸ナト
リウムの代りに用いて、実施例１と同様な方法により反
応を行つた結果、3,3′,4,4′−ジフエニルエーテルテ
トラカルボン酸無水物が収率95％、選択率96％で得られ
た。
ン酸ジナトリウム20m molをオルトヨード安息香酸ナト
リウムの代りに用いて、実施例１と同様な方法により反
応を行つた結果、3,3′,4,4′−ジフエニルエーテルテ
トラカルボン酸無水物が収率95％、選択率96％で得られ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】芳香環を構成する隣接している２個の炭素
原子に酸無水物基の結合した芳香族環状酸無水物を製造
するに当り、芳香環を形成している隣接する２個の炭素
原子にそれぞれヨウ素原子及びカルボン酸塩グループが
結合したヨウ素化芳香族カルボン酸塩を、触媒の不使用
下、一酸化炭素と反応させることを特徴とする芳香族環
状酸無水物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15409786A JPH06104663B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 芳香族環状酸無水物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15409786A JPH06104663B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 芳香族環状酸無水物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310780A JPS6310780A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH06104663B2 true JPH06104663B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=15576846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15409786A Expired - Lifetime JPH06104663B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 芳香族環状酸無水物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104663B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| HUP1100166A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound |
| CN114213372B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-03-14 | 浙江工业大学 | 一种酸酐的催化合成方法 |
-
1986
- 1986-07-02 JP JP15409786A patent/JPH06104663B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310780A (ja) | 1988-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840002405A (ko) | 세팔로스포린의 제조방법 | |
| JPH06104663B2 (ja) | 芳香族環状酸無水物の製造法 | |
| JPH0247990B2 (ja) | ||
| JPH01149748A (ja) | カルボン酸無水物の製造方法 | |
| JPS62263140A (ja) | α−フエニルプロピオン酸誘導体の製造法 | |
| JPH0662486B2 (ja) | カルボン酸無水物の製造法 | |
| JPS62255456A (ja) | ジエチルホルムアミドの製造方法 | |
| JP2002047270A (ja) | Ｎ−ヒドロキシイミドの製造方法 | |
| JPS597699B2 (ja) | インドリン類の製造方法 | |
| CN109810056B (zh) | S-烷基-s-喹啉基-n-磺酰基氮硫叶立德化合物及其制备和应用 | |
| JP3244303B2 (ja) | ３−シアノベンズアルデヒドの製造方法 | |
| JPS5978141A (ja) | ２−シクロペンテノン誘導体の製造方法 | |
| JPS59110644A (ja) | シクロペンテノンの製造法及び新規のアセチレン系エステル | |
| KR940006531B1 (ko) | 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| JP4143295B2 (ja) | ９，９−二置換−２，３，６，７−キサンテンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
| JP2667414B2 (ja) | ２，３−ジシアノナフタレンの製造方法 | |
| JP2688226B2 (ja) | １，３−ジチアン誘導体の製造法 | |
| JPH0469132B2 (ja) | ||
| JP4622233B2 (ja) | ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
| JP2629272B2 (ja) | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの製造方法 | |
| SU566450A1 (ru) | Способ получени дихлормальсинового ангидрита | |
| JPS635052A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造法 | |
| KR100484497B1 (ko) | 올레핀으로부터 에스테르의 제조방법 | |
| JPH0511103B2 (ja) | ||
| JPH04221365A (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の製造法 |