JPS58157735A - ポリ弗素化アルコ−ルの製造方法 - Google Patents

ポリ弗素化アルコ−ルの製造方法

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JPS58157735A
JPS58157735A JP58022217A JP2221783A JPS58157735A JP S58157735 A JPS58157735 A JP S58157735A JP 58022217 A JP58022217 A JP 58022217A JP 2221783 A JP2221783 A JP 2221783A JP S58157735 A JPS58157735 A JP S58157735A
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JP
Japan
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solvent
dissociation
formula
alcohol
compound
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JP58022217A
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JPS6241655B2 (ja
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ユ−ベル・ブランク−
シルビエ・ベネフイス
オ−グスト・コメイラ
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Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Ugine Kuhlmann SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C07C29/54—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only starting from compounds containing carbon-to-metal bonds and followed by conversion of the -O- metal to -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
    • C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ノ＋−フルオロカーボン）基を表わす）で表わされる〆
り弗素化アルコールを定量的に製造する方法に関する。
これらのアルコールは例えば表面活性剤として使用し得
る、パー弗素化分子細を有する化学製品を合成するだめ
の原料である。
従来、これらのアルコールは例えば特公昭４７−　３７
５２５号公報に記載されるごとく、Ｒ，ＣＨ２ＣＨ２Ｉ
で表わされる沃化物とアミドとを水溶液中で反応させる
か、または、米国特許第３．２８２．０＋２号明細書に
記載されるごとく前記沃化物と発煙硫酸（　ｓｕｌｆｕ
ｒｉｃ　ｏｌｅｕｍ　）　　とを反応させることにヨ如
製造されている。しかしながらとれらの方法によつては
それぞれ７１％および８４憾の中程度の収率しか得られ
ず、このことは使用されるノ９−弗素化化合物が非常に
高価であるという点から、非常に太き力欠点となってい
る。
式：　Ｒ，Ｉで表わされる沃化物とＺｎ　／　Ｃｕのご
とき対の金属とをＤＭＥＩＯｔたはＤＭＦ’のごとき解
離溶剤中で反応させることも知られている。この不均一
反応においては、かく得られた中間化合物がその後に種
々の基体に作用することにより、多数の官能性のパー弗
素化化合物が生ずる。
今般、本発明者はＲ，Ｃ）Ｔ２ＣＨ２Ｔで表わされる沃
化物と対の金属Ｚｎ　／　ＣｕとをＤＭＳＯマたはＤＭ
Ｆのごとき解離溶剤たけでなく、炭酸アルキルまだは燐
酸アルキルのごとき溶剤中で反応させることからなる、
Ｒ，ＣＩ（２ＣＨ２Ｉで表わされるアルコールの製造方
法を開発した。この反応は水分の不存在下で行われる。
得られた中間化合物を溶解した状態で酸素ガス流で酸化
しついで緩衝媒体（ｂｕｆｆｅｒｅｄ　ｍ−ｅｄｉｕｍ
　）中において水と塩酸との混合物を用いて加水分解す
る。緩衝剤としては例えば蟻酸および蟻酸すトリウムを
使用し得る。
アルフールの収率は溶剤の水分含有量によシ変動する。
水分含有量は０．２〜０．４モル慢の間で変動し得る。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例Ｉ 金属の対Ｚｎ／Ｃｕは以下の方法で調製した：６．５Ｆ
の微細な粉末状の亜鉛を、０．２　ｆ　（０，００１モ
ル）の酢酸銅とＩＯｄの酢酸とからなる、沸騰するまで
加熱した溶液に少量づつ添加した。かく得られた対の金
属を４０−の無水ＤＭＳ　Ｏで３回洗浄し、直ちに使用
した。
一方、燐酸！チルを、分子篩または乾燥用樹脂上で数時
間保持するととによシ、水分含有■が０．２５モモル慢
下になるまで脱水した。
０．０５モル（１８，７Ｆ）のＣ’４Ｆ’、ＣＨ２ＣＨ
，Ｉを、対の金７１４　Ｚｎ　／　Ｃｕと、０．２５％
の水を含有する燐酸ジチル３０ｄとからなる分散体に滴
下した。
この混合物を８０”Ｃに加熱し７ついで２時間激しく攪
拌した。反応混合物に酸素流を１０分間通送した後、混
合物を蟻酸と蟻酸ナトリウムからなる溶液を添加するこ
とにより緩衝しついで２０％塩酸水溶液により加水分解
１−１た。
傾斜した後、有機相をエーテルで抽出しついで２０　ｍ
ｍＨＨの圧力下で蒸留した。
２０　ｍｍＨｇ　　において６５°Ｃで沸騰する生成物
。
Ｃ４）Ｉ、ＣＨ２ＣＴ（２０Ｈｌ　３．２９が代られた
。これは収率１００幅に相当する。
実施例２ ０．０５モル（２３，７ｔ　）のＣ６Ｆ、　３ＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｉ　　を使用したこと以外、実施例１と同一の方法
を繰返した。沸点８７°Ｃ（２０ｍｍＨｇ　）　　の生
成物ｃ６Ｆ、３ｃＨ２ｃＨ２ｏＨ＋　ｇ、２ｔ　（収率
１００係）が得られた。
実施例３ ０．０５モル（２Ｃ７ｔ　）のＣ８Ｆ、　、ＣＨ２ＣＨ
２Ｉ　　を使用し７たこと以外、実施例１と同一の方法
を繰返した。沸点１１５°Ｃ（２０ｒｎｍＨｇ　）　　
の生成物、０８Ｆ、　、ＣＨ２ＣＨ，ＯＴ（，２３，２
ｔ（収率１００％）が得られた。
実施例４および５ 溶剤として０．２モル慢の水を含有するＤＭＳ　Ｏを使
用したこと以外、実施例１および２と同一の方法を繰返
した。
収率はつぎの通シであった： ＲＦ−０４Ｆ、　　　　収率１０チ ＲＦ−Ｃ６Ｆ１３　　　　収率１０１１実施例６および
７ 溶剤として０．２モルーチの水を含有するＤＭＦを使用
したこと以外、実施例１および２と同一の方法を繰返し
た。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１収率
はつぎの通シであった： ＲＦ＝＝　Ｃ４Ｆ９　　　　収率２５チＲＦ　＝　０６
Ｆ＋　３　　　　収車２５チ実櫂例ｇ 溶剤として０．２モル−憾の水を含有する炭酸アルキル
を使用したこと以外、実施例１と同一の方法を繰返した
。
ＲＦ＝０４Ｆ９のアルコールが３０ＬＩＩの収率で得ら
れた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■０式：　ＲＦＣＨ２ＣＭ２１　（式中ＲＦ　はパー弗
    票化基を表わす）で表わされる沃化物と対の金属Ｚ　ｎ
    ／Ｃｕとを反応させ、得られたオルガノ金属化合物をガ
    ス状酸素流によ〕酸化しついで緩衝媒体中で酸加水分解
    することによ如式：ＲＦＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（式中、Ｒ，
    は前記と同一の意義を有する）で表わされるＩり弗素化
    アルコールを製造する方法において、前記オルガノ金属
    中間体化合物の製造の際に水分含有量が０．２５モルー
    ー以下の解離溶剤を使用することを特徴とするポリ弗素
    化アルコールの製造方法。 ２、解離溶剤が燐酸アルキルである、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ８・　解離溶剤が燐酸ブチルである、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ４・　解離溶剤が炭酸アルキルである、特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ５、％離溶剤がジメデルスルホ牛シトである、特許請求
    の範囲第＋１ｉ記載の方法。 ６、解離溶剤がジメチルホルムアミドである、特許請求
    の範囲第１項記岐の方法。
JP58022217A 1982-02-23 1983-02-15 ポリ弗素化アルコ−ルの製造方法 Granted JPS58157735A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8202922A FR2521987A1 (fr) 1982-02-23 1982-02-23 Procede de preparation d'alcools polyfluores du type rfch2ch2oh
FR8202922 1982-02-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58157735A true JPS58157735A (ja) 1983-09-19
JPS6241655B2 JPS6241655B2 (ja) 1987-09-03

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ID=9271242

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JP58022217A Granted JPS58157735A (ja) 1982-02-23 1983-02-15 ポリ弗素化アルコ−ルの製造方法

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US (1) US4452852A (ja)
EP (1) EP0089859B1 (ja)
JP (1) JPS58157735A (ja)
BR (1) BR8300834A (ja)
CA (1) CA1184204A (ja)
DE (1) DE3360583D1 (ja)
FR (1) FR2521987A1 (ja)

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Publication number Publication date
FR2521987B1 (ja) 1984-04-20
EP0089859A1 (fr) 1983-09-28
JPS6241655B2 (ja) 1987-09-03
US4452852A (en) 1984-06-05
DE3360583D1 (en) 1985-09-26
EP0089859B1 (fr) 1985-08-21
BR8300834A (pt) 1983-11-16
CA1184204A (fr) 1985-03-19
FR2521987A1 (fr) 1983-08-26

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