JPH0762004B2 - Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 - Google Patents
Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はポリメチレンヒダントイン類の合成またはフェ
ノール樹脂の変性等に有用な物質である３−メチロール
ヒダントインもしくはその５位置換化合物の製造法に関
し、特にヒダントインもしくはその５位に置換基を有す
るヒダントインより対応する３位メチロール化物を高い
選択性にて製造する方法に関する。
ノール樹脂の変性等に有用な物質である３−メチロール
ヒダントインもしくはその５位置換化合物の製造法に関
し、特にヒダントインもしくはその５位に置換基を有す
るヒダントインより対応する３位メチロール化物を高い
選択性にて製造する方法に関する。
（従来技術） ヒダントインをホルムアルデヒドと反応させてその窒素
原子をメチロール化する方法は公知であり、この際酸性
条件下で反応させた場合には主として１位メチロール化
物が生成し、一方、アルカリ性条件下で反応させた場合
は３位メチロール化物が生成するが、同時に１位メチロ
ール化物及び１、３位ジメチロール化物も可成り生成
し、３位のみを選択的にメチロール化することは困難で
ある。
原子をメチロール化する方法は公知であり、この際酸性
条件下で反応させた場合には主として１位メチロール化
物が生成し、一方、アルカリ性条件下で反応させた場合
は３位メチロール化物が生成するが、同時に１位メチロ
ール化物及び１、３位ジメチロール化物も可成り生成
し、３位のみを選択的にメチロール化することは困難で
ある。
（発明が解決しようとする問題点及び解決手段） 本発明者らは最近注目をあびつつある有用な３−メチロ
ールヒダントイン類を選択性良く合成する手段としてヒ
ダントイン類のアルカリ金属塩に着目し、そのヒダント
イン類のアルカリ金属塩を使用することによってきわめ
て容易に、しかも選択性良く３−メチロールヒダントイ
ン類を合成できることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
ールヒダントイン類を選択性良く合成する手段としてヒ
ダントイン類のアルカリ金属塩に着目し、そのヒダント
イン類のアルカリ金属塩を使用することによってきわめ
て容易に、しかも選択性良く３−メチロールヒダントイ
ン類を合成できることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
即ち本発明は５位に置換基を持つもしくは無置換のヒダ
ントインをアルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと
反応させることを特徴とする対応する３−メチロールヒ
ダントイン類の製造法を提供せんとするものである。
ントインをアルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと
反応させることを特徴とする対応する３−メチロールヒ
ダントイン類の製造法を提供せんとするものである。
本発明の方法にて原量として用いられるヒダントイン類
は次の一般式で示される。
は次の一般式で示される。
（式中、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜
６のアルキル基または芳香族炭化水素基をあらわす。ま
た、R1とR2は一緒になって炭素数４〜６のアルキレン基
をあらわす。） R1、R2のちがいはアルカリ金属塩の生成および、それに
続くメチロール化反応に対して殆んど何らの影響も及ぼ
さない。
６のアルキル基または芳香族炭化水素基をあらわす。ま
た、R1とR2は一緒になって炭素数４〜６のアルキレン基
をあらわす。） R1、R2のちがいはアルカリ金属塩の生成および、それに
続くメチロール化反応に対して殆んど何らの影響も及ぼ
さない。
本発明に於けるヒダントイン類の代表的な例としては、
例えば、ヒダントイン、5,5−ジメチルヒダントイン、
５−メチルヒダントイン、５−エチルヒダントイン、５
−フェニルヒダントイン、５−ベンジルヒダントイン、
5,5−ジエチルヒダントイン、５−メチル−５−フェニ
ルヒダントイン、５−エチル−５−フェニルヒダントイ
ン、5,5−ジフェニルヒダントイン等がある。
例えば、ヒダントイン、5,5−ジメチルヒダントイン、
５−メチルヒダントイン、５−エチルヒダントイン、５
−フェニルヒダントイン、５−ベンジルヒダントイン、
5,5−ジエチルヒダントイン、５−メチル−５−フェニ
ルヒダントイン、５−エチル−５−フェニルヒダントイ
ン、5,5−ジフェニルヒダントイン等がある。
これらのヒダントイン類のアルカリ金属塩は、ヒダント
イン類とアルカリ金属の水酸化物を混合することによっ
て容易に得られる。
イン類とアルカリ金属の水酸化物を混合することによっ
て容易に得られる。
ヒダントイン類のアルカリ金属塩は単離して次の反応を
行なっても単離せずに行なってもよい。アルカリ金属の
水酸化物としては特に制限はないが、実用的には例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用され
る。
行なっても単離せずに行なってもよい。アルカリ金属の
水酸化物としては特に制限はないが、実用的には例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用され
る。
ホルムアルデヒドによるメチロール化反応は、水系、水
−有機溶媒系、有機溶媒系のいずれで行なってもよい
が、水系では３−メチロールヒダントイン類の選択性の
低下が生じるため、水−有機溶媒系、あるいは有機溶媒
系が望ましい。使用される有機溶媒は、アルコール、エ
ーテルなどの極性溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、ジオキサン等が望ましい。
−有機溶媒系、有機溶媒系のいずれで行なってもよい
が、水系では３−メチロールヒダントイン類の選択性の
低下が生じるため、水−有機溶媒系、あるいは有機溶媒
系が望ましい。使用される有機溶媒は、アルコール、エ
ーテルなどの極性溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、ジオキサン等が望ましい。
ホルムアルデヒドの添加方法はパラホルムアルデヒド、
ホルムアルデヒド水溶液、ホルムアルデヒドガスのいず
れでもよい。
ホルムアルデヒド水溶液、ホルムアルデヒドガスのいず
れでもよい。
ヒダントイン類のアルカリ金属塩とホルムアルデヒドの
反応は、０〜50℃の温度で行なわれるのが望ましく、な
お望ましくは５〜25℃である。高温では副反応が生じ、
低温では反応が遅い。ヒダントイン類のアルカリ金属塩
とホルムアルデヒドのモル比は必ずしも制限はないが１
に近いことが望ましい。
反応は、０〜50℃の温度で行なわれるのが望ましく、な
お望ましくは５〜25℃である。高温では副反応が生じ、
低温では反応が遅い。ヒダントイン類のアルカリ金属塩
とホルムアルデヒドのモル比は必ずしも制限はないが１
に近いことが望ましい。
以下本発明の方法について代表的な例を示し更に具体的
に説明するが、これらは本発明についての理解を容易に
するための例示であり、本発明はこれのみに限定されな
いのは勿論のこと、これによって何等制限されないこと
は言うまでもない。
に説明するが、これらは本発明についての理解を容易に
するための例示であり、本発明はこれのみに限定されな
いのは勿論のこと、これによって何等制限されないこと
は言うまでもない。
実施例１ ヒダントイン30g（300mmol）と水酸化ナトリウム12g（3
00mmol）をメタノール150ml中で20℃で攪拌する。
00mmol）をメタノール150ml中で20℃で攪拌する。
減圧下で溶媒を留去し、ヒダントインのナトリウム塩3
6.5gを得る。
6.5gを得る。
得られたヒダントインのナトリウム塩2.0g（16.4mmol）
をメタノール20mlに溶解してパラホルムアルデヒド0.5g
（16.4mmol）を加えて20℃で３時間攪拌する。
をメタノール20mlに溶解してパラホルムアルデヒド0.5g
（16.4mmol）を加えて20℃で３時間攪拌する。
反応終了後イオン交換樹脂で精製し、溶媒を減圧下濃縮
して白色の結晶2.0gを得る。この結晶は分析の結果３−
メチロールヒダントイン97％１−メチロールヒダントイ
ン３％であった。
して白色の結晶2.0gを得る。この結晶は分析の結果３−
メチロールヒダントイン97％１−メチロールヒダントイ
ン３％であった。
３−メチロールヒダントインの収率91％。
実施例２ （実施例１）で得られたヒダントインのナトリウム塩を
使いパラホルムアルデヒド0.5gを35％ホルムアルデヒド
水溶液1.4g（ホルムアルデヒド16.4mmol）にかえた以外
は（実施例１）と同様の操作を行なった。
使いパラホルムアルデヒド0.5gを35％ホルムアルデヒド
水溶液1.4g（ホルムアルデヒド16.4mmol）にかえた以外
は（実施例１）と同様の操作を行なった。
2.0gの結晶が得られ、この結晶は３−メチロールヒダン
トイン98％、１−メチロールヒダントイン２％であっ
た。
トイン98％、１−メチロールヒダントイン２％であっ
た。
３−メチロールヒダントインの収率92％。
実施例３ ヒダントイン3.0（30mmol）と水酸化ナトリウム1.2g（3
0mmol）をメタノール30ml中20℃で攪拌し、35％ホルム
アルデヒド水溶液2.6gを添加し、20℃で３時間攪拌す
る。
0mmol）をメタノール30ml中20℃で攪拌し、35％ホルム
アルデヒド水溶液2.6gを添加し、20℃で３時間攪拌す
る。
実施例１と同様に精製し、3.8gの白色結晶を得た。この
結晶は３−メチロールヒダントイン98％、１−メチロー
ルヒダントイン２％であった。
結晶は３−メチロールヒダントイン98％、１−メチロー
ルヒダントイン２％であった。
３−メチロールヒダントインの収率95％。
実施例４ 5,5−ジメチルヒダントイン6.4g（50mmol）と水酸化ナ
トリウム2.0g（50mmol）をメタノール50ml中20℃で攪拌
し、35％ホルムアルデヒド水溶液4.3g（50mmol）を添加
し、20℃で３時間攪拌する。
トリウム2.0g（50mmol）をメタノール50ml中20℃で攪拌
し、35％ホルムアルデヒド水溶液4.3g（50mmol）を添加
し、20℃で３時間攪拌する。
実施例１と同様に精製し7.7gの白色結晶を得る。この結
晶は３−メチロール−5,5−ジメチルヒダントイン97
％、１−メチロール−5,5−ジメチルヒダントイン３％
であった。
晶は３−メチロール−5,5−ジメチルヒダントイン97
％、１−メチロール−5,5−ジメチルヒダントイン３％
であった。
３−メチロール−5,5−ジメチルヒダントインの収率95
％。
％。
実施例５ 水酸化ナトリウムのかわりに水酸化カリウム2.8g（50mm
ol）を使用した以外は（実施例４）と同様の操作を行な
い7.5gの白色結晶を得た。この結晶は３−メチロール−
5,5−ジメチルヒダントイン98％、１−メチロール−5,5
−ジメチルヒダントイン２％であった。
ol）を使用した以外は（実施例４）と同様の操作を行な
い7.5gの白色結晶を得た。この結晶は３−メチロール−
5,5−ジメチルヒダントイン98％、１−メチロール−5,5
−ジメチルヒダントイン２％であった。
３−メチロール−5,5−ジメチルヒダントインの収率93
％。
％。
比較例 ヒダントイン3.0g（30mmol）を水25ml中にけんだくし、
炭酸カリウム1.4g（10mmol）を加えてアルカリ性にす
る。20℃で攪拌し35％ホルマリン水溶液2.6g（30mmol）
を添加し、20℃で３時間攪拌する。
炭酸カリウム1.4g（10mmol）を加えてアルカリ性にす
る。20℃で攪拌し35％ホルマリン水溶液2.6g（30mmol）
を添加し、20℃で３時間攪拌する。
反応中のメチロール体の組成はモル比で３−メチロール
ヒダントイン/1−メチロールヒダントイン/1,3−ジメチ
ロールヒダントイン＝66/23/11であった。
ヒダントイン/1−メチロールヒダントイン/1,3−ジメチ
ロールヒダントイン＝66/23/11であった。
Claims (1)
- 【請求項１】５位に置換基を持つもしくは無置換のヒダ
ントインをアルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと
反応させることを特徴とする対応する３−メチロールヒ
ダントイン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964787A JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964787A JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275568A JPS63275568A (ja) | 1988-11-14 |
| JPH0762004B2 true JPH0762004B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=14515588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10964787A Expired - Lifetime JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762004B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908456A (en) * | 1989-04-05 | 1990-03-13 | Takatori Corporation | Process for preparing methylolated hydantoins |
| AT515027B1 (de) * | 2013-09-26 | 2015-08-15 | Universität Innsbruck | Intumeszenzbeschichtungen |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP10964787A patent/JPH0762004B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63275568A (ja) | 1988-11-14 |
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