JPS63275568A - Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 - Google Patents
Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法Info
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- JPS63275568A JPS63275568A JP10964787A JP10964787A JPS63275568A JP S63275568 A JPS63275568 A JP S63275568A JP 10964787 A JP10964787 A JP 10964787A JP 10964787 A JP10964787 A JP 10964787A JP S63275568 A JPS63275568 A JP S63275568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポリメチレンヒダントイン類の合成またはフェ
ノール樹脂の変性等に有用な物質である３−メチロール
ヒダントインもしくはその５位置換化合物の製造法に関
し、特にヒダントインもしくはその５位に置換基を有す
るヒダントインより対応する３位メチロール化物を高い
選択性にて製造する方法に関する。
ノール樹脂の変性等に有用な物質である３−メチロール
ヒダントインもしくはその５位置換化合物の製造法に関
し、特にヒダントインもしくはその５位に置換基を有す
るヒダントインより対応する３位メチロール化物を高い
選択性にて製造する方法に関する。
（従来技術）
ヒダントインをホルムアルデヒドと反応させてその窒素
原子をメチロール化する方法は公知であり、この際酸性
条件下で反応させた場合には主として１位メチロール化
物が生成し、一方、アルカリ性条件下で反応させた場合
は３位メチロール化物が生成するが、同時に１位メチロ
ール化物及び１．３位ツメチロール化物も可成り生成し
、３位のみを選択的にメチロール化することは困難であ
る。
原子をメチロール化する方法は公知であり、この際酸性
条件下で反応させた場合には主として１位メチロール化
物が生成し、一方、アルカリ性条件下で反応させた場合
は３位メチロール化物が生成するが、同時に１位メチロ
ール化物及び１．３位ツメチロール化物も可成り生成し
、３位のみを選択的にメチロール化することは困難であ
る。
（発明が解決しようとする問題点及び解決手段）本発明
者らは最近注目をあびつつある有用な３−メチロールヒ
ダントイン類を選択性良く合成する手段としてヒダント
イン類のアルカリ金属塩に着目シ、そのヒダントイン類
のアルカリ金属塩を使用することによってきわめて容易
に、しかも選択性良く３−メチロールヒダントイン類ヲ
合成できることを見い出し、本発明を完成するに至った
。
者らは最近注目をあびつつある有用な３−メチロールヒ
ダントイン類を選択性良く合成する手段としてヒダント
イン類のアルカリ金属塩に着目シ、そのヒダントイン類
のアルカリ金属塩を使用することによってきわめて容易
に、しかも選択性良く３−メチロールヒダントイン類ヲ
合成できることを見い出し、本発明を完成するに至った
。
即ち本発明は５位に置換基を持つもしくは無置換のヒダ
ントインをアルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと
反応させることを特徴とする対応する３−メチロールヒ
ダントイン類の製造法を提供せんとするものである。
ントインをアルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと
反応させることを特徴とする対応する３−メチロールヒ
ダントイン類の製造法を提供せんとするものである。
本発明の方法にて原料として用いられるヒダントイン類
は次の一般式で示される。
は次の一般式で示される。
Ｒ１
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基または芳香族炭化水素基をあられす
。また、Ｒ４とＲ２は一緒になって炭素数４〜６のアル
キレン基をあられす。）Ｒ４、Ｒ２のちがいはアルカリ
金属塩の生成および、それに続くメチロール化反応に対
して殆んど何らの影響も及ぼさない。
１〜６のアルキル基または芳香族炭化水素基をあられす
。また、Ｒ４とＲ２は一緒になって炭素数４〜６のアル
キレン基をあられす。）Ｒ４、Ｒ２のちがいはアルカリ
金属塩の生成および、それに続くメチロール化反応に対
して殆んど何らの影響も及ぼさない。
本発明に於けるヒダントイン類の代表的な例としては、
例えば、ヒダントイン、５，５−ジメチルヒダントイン
、５−メチルヒダントイン、５−エチルヒダントイン、
５−フェニルヒダントイン、５−ペンゾルヒダントイン
、５．５−ノエチルヒダントイン、５−メチル−５−フ
ェニルヒダントイン、５−エチル−５−フェニルヒダン
トイン、 ５．５−ソフェニルヒダントイン等がある。
例えば、ヒダントイン、５，５−ジメチルヒダントイン
、５−メチルヒダントイン、５−エチルヒダントイン、
５−フェニルヒダントイン、５−ペンゾルヒダントイン
、５．５−ノエチルヒダントイン、５−メチル−５−フ
ェニルヒダントイン、５−エチル−５−フェニルヒダン
トイン、 ５．５−ソフェニルヒダントイン等がある。
これらのヒダントイン類のアルカリ金属塩は、ヒダント
イン類とアルカリ金属の水酸化物を混合することによっ
て容易に得られる。
イン類とアルカリ金属の水酸化物を混合することによっ
て容易に得られる。
ヒダントイン類のアルカリ金属塩は単離して次の反応を
行なっても単離せずに行なってもよい。
行なっても単離せずに行なってもよい。
アルカリ金属の水酸化物としては特に制限はないが、実
用的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
が使用される。
用的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
が使用される。
ホルムアルデヒドによるメチロール化反応は、水系、水
−有機溶媒系、有機溶媒系のいずれで行なってもよいが
、水系では３−メチロールヒダントイン類の選択性の低
下が生じるため、水−有機溶媒系、あるいは有機溶媒系
が望ましい。使用される有機溶媒は、アルコール、エー
テルなどの極性溶媒、例えばメタノール、エタノール、
ノオキサン等が望ましい。
−有機溶媒系、有機溶媒系のいずれで行なってもよいが
、水系では３−メチロールヒダントイン類の選択性の低
下が生じるため、水−有機溶媒系、あるいは有機溶媒系
が望ましい。使用される有機溶媒は、アルコール、エー
テルなどの極性溶媒、例えばメタノール、エタノール、
ノオキサン等が望ましい。
ホルムアルデヒドの添加方法は／？ラホルムアルデヒド
、ホルムアルデヒド水溶液、ホルムアルデヒドガスのい
ずれでもよい。
、ホルムアルデヒド水溶液、ホルムアルデヒドガスのい
ずれでもよい。
ヒダントイン類のアルカリ金属塩とホルムアルデヒドの
反応は、０〜５０℃の温度で行なわれるのが望ましく、
なお望ましくは５〜２５℃である。
反応は、０〜５０℃の温度で行なわれるのが望ましく、
なお望ましくは５〜２５℃である。
高温では副反応が生じ、低温では反応が遅い。ヒダント
イン類のアルカリ金属塩とホルムアルデヒドのモル比は
必ずしも制限はないがｌに近いことが望ましい。
イン類のアルカリ金属塩とホルムアルデヒドのモル比は
必ずしも制限はないがｌに近いことが望ましい。
以下本発明の方法について代表的な例を示し更に具体的
に説明するが、これらは本発明についての理解を容易に
するための例示であシ、本発明はこれのみに限定されな
いのは勿論のこと、これによって何等制限されないこと
は言うまでもない。
に説明するが、これらは本発明についての理解を容易に
するための例示であシ、本発明はこれのみに限定されな
いのは勿論のこと、これによって何等制限されないこと
は言うまでもない。
実施例１
ヒダントイン３０．９ （３００ｍｍｏｔ）と水酸化ナ
トリウムｌ ２９ （３００ｍｍｏｔ）をメタノール１
５０プ中で２０℃で攪拌する。
トリウムｌ ２９ （３００ｍｍｏｔ）をメタノール１
５０プ中で２０℃で攪拌する。
減圧下で溶媒を留去し、ヒダントインのナトリウム塩３
６．５＆を得る。
６．５＆を得る。
得られたヒダントインのナトリウム塩２．０．９（１６
，４ｒｒｔｎｏＬ ）をメタノール２０ｍ１に溶解して
ノぐラホルムアルデヒド０．５ 、！ｉ’ （１６，４
ｍｍｏｔ）を加えて２０℃で３時間攪拌する。
，４ｒｒｔｎｏＬ ）をメタノール２０ｍ１に溶解して
ノぐラホルムアルデヒド０．５ 、！ｉ’ （１６，４
ｍｍｏｔ）を加えて２０℃で３時間攪拌する。
反応終了後イオン交換樹脂で精製し、溶媒を減圧上濃縮
して白色の結晶２．０９を得る。この結晶は分析の結果
３−メチロールヒダントイン９７％ｌ−メチロールヒダ
ントイン３％であった。
して白色の結晶２．０９を得る。この結晶は分析の結果
３−メチロールヒダントイン９７％ｌ−メチロールヒダ
ントイン３％であった。
３−メチロールヒダントインの収率９１％。
実施例２
（実施例１）で得られたヒダントインのナトリウム塩を
使いパラホルムアルデヒド０．５ｇｔ３５チホルムアル
デヒド水溶液１．４．９（ホルムアルデヒド１６．４
ｍｍｏｔ ）にかえた以外は（実施例１）と同様の操作
を行なった。
使いパラホルムアルデヒド０．５ｇｔ３５チホルムアル
デヒド水溶液１．４．９（ホルムアルデヒド１６．４
ｍｍｏｔ ）にかえた以外は（実施例１）と同様の操作
を行なった。
２．０夕の結晶が得られ、この結晶は３−メチロールヒ
ダントイン９８％、１−メチロールヒダントイン２％で
あった。
ダントイン９８％、１−メチロールヒダントイン２％で
あった。
３−メチロールヒダントインの収率９２チ。
実施例３
ヒダントイン３．０ （３０ｍｍｏｔ）と水酸化ナトリ
ラム１．２１！ （３０ｍｍｏｔ）をメタノール３０
ａｔ中２０℃で攪拌し、３５％ホルムアルデヒド水溶液
２．６タを添加し、２０℃で３時間攪拌する。
ラム１．２１！ （３０ｍｍｏｔ）をメタノール３０
ａｔ中２０℃で攪拌し、３５％ホルムアルデヒド水溶液
２．６タを添加し、２０℃で３時間攪拌する。
実施例１と同様に精製し、３．８ｇの白色結晶を得た。
この結晶は３−メチロールヒダントイン９８％、１−メ
チロールヒダントイン２チであった。
チロールヒダントイン２チであった。
３−メチロールヒダントインの収率９５％。
実施例４
５．５−ジメチルヒダントイン６．４９ （５０ｍｍｏ
ｔ）と水酸化ナトリウム２．０９ （５０ｍｍｏｔ）を
メタノール５０ｍ１中２０℃で攪拌し、３５％ホルムア
ルデヒド水溶液４．３ ｇ （５０ｍｍｏｔ）を添加し
、２０℃で３時間攪拌する。
ｔ）と水酸化ナトリウム２．０９ （５０ｍｍｏｔ）を
メタノール５０ｍ１中２０℃で攪拌し、３５％ホルムア
ルデヒド水溶液４．３ ｇ （５０ｍｍｏｔ）を添加し
、２０℃で３時間攪拌する。
実施例１と同様に精製し７．７２の白色結晶を得る。こ
の結晶は３−メチロール−５，５−ツメチルヒダントイ
ン９７ｅＩｂ、１−メチＯＡ／ −５＃５−ツメチルヒ
ダントイン３％であった。
の結晶は３−メチロール−５，５−ツメチルヒダントイ
ン９７ｅＩｂ、１−メチＯＡ／ −５＃５−ツメチルヒ
ダントイン３％であった。
３−メチロール−５，５−ジメチルヒダントインの収率
９５％。
９５％。
実施例５
水酸化ナトリウムのかわりに水酸化カリウム２．８．９
（５０ｍｍｏｔ）を使用した以外は（実施例４）と同
様の操作を行ない７．５ｇの白色結晶を得た。
（５０ｍｍｏｔ）を使用した以外は（実施例４）と同
様の操作を行ない７．５ｇの白色結晶を得た。
この結晶は３−メチロール−５，５−ノメチルヒダント
イ／９８％、ｌ−メチロール−５，５−ツメチルヒダン
トイン２チであった。
イ／９８％、ｌ−メチロール−５，５−ツメチルヒダン
トイン２チであった。
３−メチロール−５，５−ツメチルヒダントインの収率
９３％。
９３％。
比較例
ヒダントイン３．ＯＦｌ （３０ｍｍｏｔ）を水２５ｍ
Ａ’中にけんだくし、炭酸カリウム１．４ ｊｉｌ （
１０ｍｍｏｔ） ｔ−加えてアルカリ性にする。２０℃
で攪拌し３５％ホルマリン水溶液２．６１ （３０ｍｍ
ｏｔ）を添加し、２０℃で３時間攪拌する。
Ａ’中にけんだくし、炭酸カリウム１．４ ｊｉｌ （
１０ｍｍｏｔ） ｔ−加えてアルカリ性にする。２０℃
で攪拌し３５％ホルマリン水溶液２．６１ （３０ｍｍ
ｏｔ）を添加し、２０℃で３時間攪拌する。
反応液中のメチロール体の組成はモル比で３−メチロー
ルヒダントイン／１−メチロールヒダントイン／ １．
３− ツメチロールヒダントイン＝６６／２３／ｌ １
であった。
ルヒダントイン／１−メチロールヒダントイン／ １．
３− ツメチロールヒダントイン＝６６／２３／ｌ １
であった。
Claims (1)
- ５位に置換基を持つもしくは無置換のヒダントインをア
ルカリ金属塩とした後ホルムアルデヒドと反応させるこ
とを特徴とする対応する３−メチロールヒダントイン類
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964787A JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10964787A JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275568A true JPS63275568A (ja) | 1988-11-14 |
| JPH0762004B2 JPH0762004B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=14515588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10964787A Expired - Lifetime JPH0762004B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Ｎ−メチロ−ルヒダントイン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762004B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908456A (en) * | 1989-04-05 | 1990-03-13 | Takatori Corporation | Process for preparing methylolated hydantoins |
| WO2015042628A1 (de) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | Universität Innsbruck | Intumeszenzbeschichtungen |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP10964787A patent/JPH0762004B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4908456A (en) * | 1989-04-05 | 1990-03-13 | Takatori Corporation | Process for preparing methylolated hydantoins |
| WO2015042628A1 (de) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | Universität Innsbruck | Intumeszenzbeschichtungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0762004B2 (ja) | 1995-07-05 |
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