JPH0952855A - ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 - Google Patents
９−フルオレニルメタノール類の製造方法Info
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- JPH0952855A JPH0952855A JP7224693A JP22469395A JPH0952855A JP H0952855 A JPH0952855 A JP H0952855A JP 7224693 A JP7224693 A JP 7224693A JP 22469395 A JP22469395 A JP 22469395A JP H0952855 A JPH0952855 A JP H0952855A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】工業的規模での実施が容易で、しかも安価に９
−フルオレニルメタノール類を製造する。 【構成】フルオレン−９−カルバアルデヒド類のアルコ
ール溶液と水素化ほう素ナトリウムのアルカリ水溶液を
混合し、反応させることにより９−フルオレニルメタノ
ール類を製造する。 【効果】容易な操作で高収率かつ安価に9-フルオレニル
メタノール類を製造することが可能になった。
−フルオレニルメタノール類を製造する。 【構成】フルオレン−９−カルバアルデヒド類のアルコ
ール溶液と水素化ほう素ナトリウムのアルカリ水溶液を
混合し、反応させることにより９−フルオレニルメタノ
ール類を製造する。 【効果】容易な操作で高収率かつ安価に9-フルオレニル
メタノール類を製造することが可能になった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、機能性色素、染
料、医・農薬、高分子モノマーなどの原料として重要な
９−フルオレニルメタノール類の新規な製造方法に関す
る。
料、医・農薬、高分子モノマーなどの原料として重要な
９−フルオレニルメタノール類の新規な製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、９−フルオレニルメタノール
の製造方法としては、フルオレン−９−カルバアルデヒ
ドの１級アルコール溶液に、固体の水素化ほう素ナトリ
ウムを添加して還元反応を行う方法（L.A.Carpino, J.
Org.Chem.,45(1980)4250）が知られている。
の製造方法としては、フルオレン−９−カルバアルデヒ
ドの１級アルコール溶液に、固体の水素化ほう素ナトリ
ウムを添加して還元反応を行う方法（L.A.Carpino, J.
Org.Chem.,45(1980)4250）が知られている。
【０００３】しかし、この方法は１級アルコールにより
水素化ほう素ナトリウムが分解される副反応が生じるた
め、引火性ガスである水素ガスの急激な発生と強い発熱
があり、工業的規模でこのような水素ガスの発生と発熱
を抑制することは困難である。また、この方法では高価
な水素化ほう素ナトリウムが副反応で消費されるため、
水素化ほう素ナトリウムを大過剰に使用しなければ良好
な収率で目的化合物が得られないという欠点もあった。
水素化ほう素ナトリウムが分解される副反応が生じるた
め、引火性ガスである水素ガスの急激な発生と強い発熱
があり、工業的規模でこのような水素ガスの発生と発熱
を抑制することは困難である。また、この方法では高価
な水素化ほう素ナトリウムが副反応で消費されるため、
水素化ほう素ナトリウムを大過剰に使用しなければ良好
な収率で目的化合物が得られないという欠点もあった。
【０００４】一方、この様な溶媒と水素化ほう素ナトリ
ウムの反応は、溶媒に２−プロパノールの様な２級アル
コールを使用すれば抑制することは可能であるが、２級
アルコールは溶解性が低いために大量の固体が析出し、
操作が行いにくく、更に収率も低いため、やはり工業的
規模での実施は困難である。
ウムの反応は、溶媒に２−プロパノールの様な２級アル
コールを使用すれば抑制することは可能であるが、２級
アルコールは溶解性が低いために大量の固体が析出し、
操作が行いにくく、更に収率も低いため、やはり工業的
規模での実施は困難である。
【０００５】また、水素化ほう素ナトリウムは吸湿性の
粉末であるため、これを反応系に投入する操作は困難で
ある。
粉末であるため、これを反応系に投入する操作は困難で
ある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は工業的規模で
の実施が容易で、しかも安価に９−フルオレニルメタノ
ール類を製造することを目的とする。
の実施が容易で、しかも安価に９−フルオレニルメタノ
ール類を製造することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述のよう
な問題点を解決して容易な操作で安価に目的化合物を製
造する方法を提供すべく鋭意研究を積み重ねた結果、フ
ルオレン−９−カルバアルデヒド類から９−フルオレニ
ルメタノール類を製造する際に、フルオレン−９−カル
バアルデヒドのアルコール溶液と水素化ほう素ナトリウ
ムのアルカリ性水溶液を混合し、反応させれば、溶媒が
１級アルコールであっても、水素化ほう素ナトリウムと
溶媒との副反応を抑制でき、そのため水素ガスの発生、
発熱が抑制され、水素化ほう素ナトリウムの使用量も削
減でき、収率も向上することを見いだした。また、溶媒
に２級アルコールを使用した場合でも、固体の析出を抑
制でき、収率も向上することを見いだした。更に、水素
化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液は添加操作が容
易であることをも見いだし、本発明に到達した。
な問題点を解決して容易な操作で安価に目的化合物を製
造する方法を提供すべく鋭意研究を積み重ねた結果、フ
ルオレン−９−カルバアルデヒド類から９−フルオレニ
ルメタノール類を製造する際に、フルオレン−９−カル
バアルデヒドのアルコール溶液と水素化ほう素ナトリウ
ムのアルカリ性水溶液を混合し、反応させれば、溶媒が
１級アルコールであっても、水素化ほう素ナトリウムと
溶媒との副反応を抑制でき、そのため水素ガスの発生、
発熱が抑制され、水素化ほう素ナトリウムの使用量も削
減でき、収率も向上することを見いだした。また、溶媒
に２級アルコールを使用した場合でも、固体の析出を抑
制でき、収率も向上することを見いだした。更に、水素
化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液は添加操作が容
易であることをも見いだし、本発明に到達した。
【０００８】すなわち、本発明はフルオレン−９−カル
バアルデヒド類のアルコール溶液と水素化ほう素ナトリ
ウムのアルカリ性水溶液を混合し、反応させることを特
徴とする９−フルオレニルメタノール類の製造方法であ
る。
バアルデヒド類のアルコール溶液と水素化ほう素ナトリ
ウムのアルカリ性水溶液を混合し、反応させることを特
徴とする９−フルオレニルメタノール類の製造方法であ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の方法で用いられる原料と
しては、下記一般式（１）で示される置換、非置換のフ
ルオレン−９−カルバアルデヒド類を広範に例示するこ
とができる。
しては、下記一般式（１）で示される置換、非置換のフ
ルオレン−９−カルバアルデヒド類を広範に例示するこ
とができる。
【００１０】
【化１】
【００１１】Ｒ1 〜Ｒ9 が官能基である場合、官能基と
しては、メトキシル基、エトキシル基等のアルコキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アセチ
ル基、アシロキシル基、フェニル基、ナフチル基等のア
リール基、置換、非置換のアミノ基、非置換、置換のア
ルキル基などを挙げることができる。
しては、メトキシル基、エトキシル基等のアルコキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アセチ
ル基、アシロキシル基、フェニル基、ナフチル基等のア
リール基、置換、非置換のアミノ基、非置換、置換のア
ルキル基などを挙げることができる。
【００１２】非置換アルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。置換の
アルキル基としては、フッ素等のハロゲン原子、メトキ
シル基、エトキシル基、ｔ−ブトキシル基等のアルコキ
シル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基、アシロキシル基、ニトロ基、アミノ
基、シアノ基等が置換したアルキル基を挙げることがで
きる。
ル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。置換の
アルキル基としては、フッ素等のハロゲン原子、メトキ
シル基、エトキシル基、ｔ−ブトキシル基等のアルコキ
シル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基、アシロキシル基、ニトロ基、アミノ
基、シアノ基等が置換したアルキル基を挙げることがで
きる。
【００１３】本発明の方法で溶媒として用いられるアル
コール類は、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル等の脂肪族１級アルコール類、２−プロパノール、２
−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール等の脂肪族
２級アルコール類、α−フェネチルアルコールのような
アリール基が置換した芳香族アルコール類、エチレング
リコール、グリセリン等の多価アルコール類等が使用で
きるが、これらの中でも水素化ほう素ナトリウムおよび
水素化ほう素ナトリウムとアルデヒドが反応して生じる
反応中間体の溶解性が高いという点で、メタノール、エ
タノール、１−プロパノール、２−プロパノールが好ま
しい。これらは単独で使用しても良いし、２種以上を混
合して使用しても良い。
コール類は、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル等の脂肪族１級アルコール類、２−プロパノール、２
−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール等の脂肪族
２級アルコール類、α−フェネチルアルコールのような
アリール基が置換した芳香族アルコール類、エチレング
リコール、グリセリン等の多価アルコール類等が使用で
きるが、これらの中でも水素化ほう素ナトリウムおよび
水素化ほう素ナトリウムとアルデヒドが反応して生じる
反応中間体の溶解性が高いという点で、メタノール、エ
タノール、１−プロパノール、２−プロパノールが好ま
しい。これらは単独で使用しても良いし、２種以上を混
合して使用しても良い。
【００１４】溶媒の使用量は、フルオレン−９−カルバ
アルデヒド類１重量部に対し、アルコール類１重量部か
ら２５００重量部、好ましくは３重量部から２００重量
部である。使用量が１重量部よりも少ない場合は、収率
が低下し、また２５００重量部よりも多く使用すること
は可能であるが、収率は向上しないため経済的に好まし
くない。
アルデヒド類１重量部に対し、アルコール類１重量部か
ら２５００重量部、好ましくは３重量部から２００重量
部である。使用量が１重量部よりも少ない場合は、収率
が低下し、また２５００重量部よりも多く使用すること
は可能であるが、収率は向上しないため経済的に好まし
くない。
【００１５】本発明において水素化ほう素ナトリウムは
１分子で４分子のアルデヒドをアルコールに還元できる
ため、アルデヒドに対し０．２５倍モルの水素化ほう素
ナトリウムを１当量と規定することができる。
１分子で４分子のアルデヒドをアルコールに還元できる
ため、アルデヒドに対し０．２５倍モルの水素化ほう素
ナトリウムを１当量と規定することができる。
【００１６】本発明の反応における水素化ほう素ナトリ
ウムの使用量は、原料のフルオレン−９−カルバアルデ
ヒド類１ｍｏｌに対して、通常１．０〜３．５当量、好
ましくは１．１〜２．５当量である。使用量が１．０当
量よりも少ないと未反応の原料が残り、また３．５当量
よりも多く使用しても差しつかえはないが、反応速度は
実質的には改善されないため、経済的な利点はない。
ウムの使用量は、原料のフルオレン−９−カルバアルデ
ヒド類１ｍｏｌに対して、通常１．０〜３．５当量、好
ましくは１．１〜２．５当量である。使用量が１．０当
量よりも少ないと未反応の原料が残り、また３．５当量
よりも多く使用しても差しつかえはないが、反応速度は
実質的には改善されないため、経済的な利点はない。
【００１７】水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶
液中の水素化ほう素ナトリウムの濃度は０．１ｍｏｌ／
ｌ以上飽和濃度以下、好ましくは０．３ｍｏｌ／ｌ以上
飽和濃度以下である。０．１ｍｏｌ／ｌよりも低い濃度
の水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液を使用す
ることは可能であるが、水素化ほう素ナトリウムの分解
が早くなり、過剰の水素化ほう素ナトリウムアルカリ性
水溶液が必要になるため、経済的に好ましくない。ま
た、水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性懸濁液を使用
することも可能であるが、収率は改善されないため、経
済的な利点はない。
液中の水素化ほう素ナトリウムの濃度は０．１ｍｏｌ／
ｌ以上飽和濃度以下、好ましくは０．３ｍｏｌ／ｌ以上
飽和濃度以下である。０．１ｍｏｌ／ｌよりも低い濃度
の水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液を使用す
ることは可能であるが、水素化ほう素ナトリウムの分解
が早くなり、過剰の水素化ほう素ナトリウムアルカリ性
水溶液が必要になるため、経済的に好ましくない。ま
た、水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性懸濁液を使用
することも可能であるが、収率は改善されないため、経
済的な利点はない。
【００１８】水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶
液を調製するのに使用するアルカリ化合物は、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が使用
できる。
液を調製するのに使用するアルカリ化合物は、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が使用
できる。
【００１９】水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶
液中のアルカリ化合物の濃度は、０．０１規定以上５規
定以下、好ましくは０．０５規定以上３規定以下であ
る。０．０１規定よりも低い濃度のアルカリ水溶液を使
用することも可能であるが、水素化ほう素ナトリウムの
安定性が低下するため、好ましくない。また、５規定よ
りも高い濃度のアルカリ水溶液を使用することも可能で
あるが、９−フルオレニルメタノール類の分解反応が起
こるため好ましくない。
液中のアルカリ化合物の濃度は、０．０１規定以上５規
定以下、好ましくは０．０５規定以上３規定以下であ
る。０．０１規定よりも低い濃度のアルカリ水溶液を使
用することも可能であるが、水素化ほう素ナトリウムの
安定性が低下するため、好ましくない。また、５規定よ
りも高い濃度のアルカリ水溶液を使用することも可能で
あるが、９−フルオレニルメタノール類の分解反応が起
こるため好ましくない。
【００２０】本発明方法を実施するにあたり、反応温度
は通常０〜１００℃、好ましくは１０〜８０℃である。
そして、反応終了後、水を加えて有機溶媒により抽出
し、その後に有機溶媒を留去するかあるいは水を加えて
析出した結晶を濾過することで、容易に９−フルオレニ
ルメタノール類を得ることができる。
は通常０〜１００℃、好ましくは１０〜８０℃である。
そして、反応終了後、水を加えて有機溶媒により抽出
し、その後に有機溶媒を留去するかあるいは水を加えて
析出した結晶を濾過することで、容易に９−フルオレニ
ルメタノール類を得ることができる。
【００２１】
【作用】アルカリ性水溶液には、水素化ほう素ナトリウ
ムを安定化する効果があるため、水素化ほう素ナトリウ
ムをアルカリ性水溶液にして添加することで、１級アル
コールと水素化ほう素ナトリウムの反応を抑制すること
が可能になる。これに対してあらかじめ、溶媒の１級ア
ルコールにフルオレン−９−カルバアルデヒド類とアル
カリ化合物を添加しておき、それに対して水素化ほう素
ナトリウムの粉体を添加する方法でも、アルカリ水溶液
の安定化効果による副反応抑制の効果は見られるが、収
率の向上は見られない。また、この方法では水溶液で水
素化ほう素ナトリウムを添加するよりも操作性が悪いた
め、利点はない。
ムを安定化する効果があるため、水素化ほう素ナトリウ
ムをアルカリ性水溶液にして添加することで、１級アル
コールと水素化ほう素ナトリウムの反応を抑制すること
が可能になる。これに対してあらかじめ、溶媒の１級ア
ルコールにフルオレン−９−カルバアルデヒド類とアル
カリ化合物を添加しておき、それに対して水素化ほう素
ナトリウムの粉体を添加する方法でも、アルカリ水溶液
の安定化効果による副反応抑制の効果は見られるが、収
率の向上は見られない。また、この方法では水溶液で水
素化ほう素ナトリウムを添加するよりも操作性が悪いた
め、利点はない。
【００２２】また、溶媒に２級アルコールを溶媒に使用
した場合、水素化ほう素ナトリウムの粉体の代わりに水
素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液を添加するこ
とは、固体析出の防止効果があるが、それは析出する固
体が２級アルコールよりも２級アルコールと水の混合溶
媒によりよく溶解するためである。そのため、あらかじ
め溶媒の２級アルコールに水とフルオレン−９−カルバ
アルデヒド類とアルカリ化合物を添加し、それに対して
水素化ほう素ナトリウムの粉体を添加する方法でも固体
の析出防止には効果があるが、収率の向上は見られず、
また操作性も悪いため利点は無い。
した場合、水素化ほう素ナトリウムの粉体の代わりに水
素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水溶液を添加するこ
とは、固体析出の防止効果があるが、それは析出する固
体が２級アルコールよりも２級アルコールと水の混合溶
媒によりよく溶解するためである。そのため、あらかじ
め溶媒の２級アルコールに水とフルオレン−９−カルバ
アルデヒド類とアルカリ化合物を添加し、それに対して
水素化ほう素ナトリウムの粉体を添加する方法でも固体
の析出防止には効果があるが、収率の向上は見られず、
また操作性も悪いため利点は無い。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例により説明す
る。
る。
【００２４】〔実施例１〕フルオレン−９−カルバアル
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）をメタノール２０
０ｍｌに溶解し、水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性
水溶液（水素化ほう素ナトリウム０．１ｍｏｌ／ｌ、
０．１Ｎ水酸化ナトリウム）を１０．８ｍｌを３０℃で
１５分かけて滴下した。その後、反応溶液をガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、９−フルオレニルメタノ
ールが９９％の収率（対フルオレン−９−カルバアルデ
ヒド）で生成していることが判明した。
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）をメタノール２０
０ｍｌに溶解し、水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性
水溶液（水素化ほう素ナトリウム０．１ｍｏｌ／ｌ、
０．１Ｎ水酸化ナトリウム）を１０．８ｍｌを３０℃で
１５分かけて滴下した。その後、反応溶液をガスクロマ
トグラフィーで分析した結果、９−フルオレニルメタノ
ールが９９％の収率（対フルオレン−９−カルバアルデ
ヒド）で生成していることが判明した。
【００２５】〔実施例２〜５〕各種フルオレン−９−カ
ルバアルデヒド類のアルコール溶液に３０℃で水素化ほ
う素ナトリウムのアルカリ性水溶液を滴下して反応を行
った。このとき使用したフルオレン−９−カルバアルデ
ヒド類の種類と使用量、溶媒の種類と使用量、水素化ほ
う素ナトリウムのアルカリ性水溶液の使用量、水素化ほ
う素ナトリウムの濃度、アルカリ化合物の種類と濃度及
び得られた９−フルオレニルメタノール類の原料として
使用したフルオレン−９−カルバアルデヒド類に対する
収率をそれぞれ表１に示す。
ルバアルデヒド類のアルコール溶液に３０℃で水素化ほ
う素ナトリウムのアルカリ性水溶液を滴下して反応を行
った。このとき使用したフルオレン−９−カルバアルデ
ヒド類の種類と使用量、溶媒の種類と使用量、水素化ほ
う素ナトリウムのアルカリ性水溶液の使用量、水素化ほ
う素ナトリウムの濃度、アルカリ化合物の種類と濃度及
び得られた９−フルオレニルメタノール類の原料として
使用したフルオレン−９−カルバアルデヒド類に対する
収率をそれぞれ表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】〔比較例１〕フルオレン−９−カルバアル
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）をメタノール２０
０ｍｌに溶解し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末
２．０４ｇを、３０℃で１時間かけて添加した。その後
反応溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９
−フルオレニルメタノールが４６％の収率（対フルオレ
ン−９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明
した。
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）をメタノール２０
０ｍｌに溶解し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末
２．０４ｇを、３０℃で１時間かけて添加した。その後
反応溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９
−フルオレニルメタノールが４６％の収率（対フルオレ
ン−９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明
した。
【００２８】〔比較例２〕フルオレン−９−カルバアル
デヒド３５．０ g（１８０ミリモル）を２−プロパノー
ル２００ｍｌに溶解し、これに水素化ほう素ナトリウム
の粉末２．０４ｇを３０℃で添加した。１．７ｇ添加し
たときに大量に固体が析出して固化したが、そのまま残
りの水素化ほう素ナトリウムを添加した。その後、反応
溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９−フ
ルオレニルメタノールが５８％の収率（対フルオレン−
９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明し
た。
デヒド３５．０ g（１８０ミリモル）を２−プロパノー
ル２００ｍｌに溶解し、これに水素化ほう素ナトリウム
の粉末２．０４ｇを３０℃で添加した。１．７ｇ添加し
たときに大量に固体が析出して固化したが、そのまま残
りの水素化ほう素ナトリウムを添加した。その後、反応
溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９−フ
ルオレニルメタノールが５８％の収率（対フルオレン−
９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明し
た。
【００２９】〔比較例３〕フルオレン−９−カルバアル
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）とメタノール１８
０mlと０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを混合
し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末２．０４ｇを
３０℃で１５分かけて添加した。その後、反応溶液をガ
スクロマトグラフィーで分析した結果、９−フルオレニ
ルメタノールが９３％の収率（対フルオレン−９−カル
バアルデヒド）で生成していることが判明した。
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）とメタノール１８
０mlと０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを混合
し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末２．０４ｇを
３０℃で１５分かけて添加した。その後、反応溶液をガ
スクロマトグラフィーで分析した結果、９−フルオレニ
ルメタノールが９３％の収率（対フルオレン−９−カル
バアルデヒド）で生成していることが判明した。
【００３０】〔比較例４〕フルオレン−９−カルバアル
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）と２−プロパノー
ル１８０ｍｌと０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌを混合し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末２．
０４ｇを３０℃で１５分かけて添加した。その後、反応
溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９−フ
ルオレニルメタノールが８８％の収率（対フルオレン−
９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明し
た。
デヒド３５．０ｇ（１８０ミリモル）と２−プロパノー
ル１８０ｍｌと０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌを混合し、これに水素化ほう素ナトリウムの粉末２．
０４ｇを３０℃で１５分かけて添加した。その後、反応
溶液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、９−フ
ルオレニルメタノールが８８％の収率（対フルオレン−
９−カルバアルデヒド）で生成していることが判明し
た。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、容易な操作で高
収率かつ安価に９−フルオレニルメタノール類を製造す
ることができる。すなわち、本発明は９−フルオレニル
メタノール類の工業的に優れた製造方法を提供するもの
である。
収率かつ安価に９−フルオレニルメタノール類を製造す
ることができる。すなわち、本発明は９−フルオレニル
メタノール類の工業的に優れた製造方法を提供するもの
である。
Claims (1)
- 【請求項１】フルオレン−９−カルバアルデヒド類のア
ルコール溶液と水素化ほう素ナトリウムのアルカリ性水
溶液を混合し、反応させることを特徴とする９−フルオ
レニルメタノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224693A JPH0952855A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7224693A JPH0952855A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0952855A true JPH0952855A (ja) | 1997-02-25 |
Family
ID=16817765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7224693A Withdrawn JPH0952855A (ja) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0952855A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103351280A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-16 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种关于9-芴甲醇的简易制备工艺 |
| CN113354514A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-07 | 太原理工大学 | 一种可控高选择性合成9-芴甲醇和9,9-双羟甲基芴的方法 |
-
1995
- 1995-08-09 JP JP7224693A patent/JPH0952855A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103351280A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-16 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种关于9-芴甲醇的简易制备工艺 |
| CN113354514A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-07 | 太原理工大学 | 一种可控高选择性合成9-芴甲醇和9,9-双羟甲基芴的方法 |
| CN113354514B (zh) * | 2021-06-07 | 2023-04-07 | 太原理工大学 | 一种可控高选择性合成9-芴甲醇和9,9-双羟甲基芴的方法 |
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