JPH0710809B2 - ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0710809B2 JPH0710809B2 JP2221358A JP22135890A JPH0710809B2 JP H0710809 B2 JPH0710809 B2 JP H0710809B2 JP 2221358 A JP2221358 A JP 2221358A JP 22135890 A JP22135890 A JP 22135890A JP H0710809 B2 JPH0710809 B2 JP H0710809B2
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- Japan
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- reaction
- aromatic
- carbonate
- tertiary amine
- dicarbonic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩と芳香
族スルホニルハライドとを反応させてジ炭酸ジアルキル
エステルを製造する方法に関する。
族スルホニルハライドとを反応させてジ炭酸ジアルキル
エステルを製造する方法に関する。
ジ炭酸ジアルキルエステルは、食品防腐剤として古くか
ら知られている化合物であるが、近年、ペプチド化学に
おけるアミノ基の保護剤としてその重要性がますます高
まっている。
ら知られている化合物であるが、近年、ペプチド化学に
おけるアミノ基の保護剤としてその重要性がますます高
まっている。
従来、ジ炭酸ジアルキルエステルの合成法としては、炭
酸アルキルエステルアルカリ金属塩と芳香族スルホニル
クロライドをN,N−ジメチルホルムアミドと四級アンモ
ニウム塩の存在下に反応させる方法（チェコスロバキア
特許第257,157号明細書）や、ピリジンと四級アンモニ
ウム塩の存在下に反応させる方法（チェコスロバキア特
許第260,076号明細書）が知られている。
酸アルキルエステルアルカリ金属塩と芳香族スルホニル
クロライドをN,N−ジメチルホルムアミドと四級アンモ
ニウム塩の存在下に反応させる方法（チェコスロバキア
特許第257,157号明細書）や、ピリジンと四級アンモニ
ウム塩の存在下に反応させる方法（チェコスロバキア特
許第260,076号明細書）が知られている。
上記の技術は、用いた芳香族スルホニルクロライドを基
準にした収率が夫々66％と84.9％となっている。
準にした収率が夫々66％と84.9％となっている。
上記方法においては、芳香族スルホニルクロライドは炭
酸アルキルエステルアルカリ金属塩の1/2モル量必要で
あるが、実際には必要量の80％しか用いられておらず、
このために炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩を基準
にした収率よりも高い値となっている。そこで、上記収
率を炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩を基準とした
収率に換算すると、夫々52.8％と67.9％となり、十分に
高い収率とは言えない。
酸アルキルエステルアルカリ金属塩の1/2モル量必要で
あるが、実際には必要量の80％しか用いられておらず、
このために炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩を基準
にした収率よりも高い値となっている。そこで、上記収
率を炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩を基準とした
収率に換算すると、夫々52.8％と67.9％となり、十分に
高い収率とは言えない。
また、本発明者らが上記技術を追試した結果、前者にお
いて四級アンモニウムとしてトリメチルベンジルアンモ
ニウムクロライドを使用した場合、その収率がわずかに
10.9％にすぎず、また後者においては、反応処理後わず
か３時間で、生成したジ炭酸ジアルキルエステルの66％
が分解してしまい、結果的に後者の方法によっても目的
物が高収率で得られない。
いて四級アンモニウムとしてトリメチルベンジルアンモ
ニウムクロライドを使用した場合、その収率がわずかに
10.9％にすぎず、また後者においては、反応処理後わず
か３時間で、生成したジ炭酸ジアルキルエステルの66％
が分解してしまい、結果的に後者の方法によっても目的
物が高収率で得られない。
本発明者らは、より良好な収率で目的化合物を合成し、
かつ反応処理後も目的化合物が分解しない触媒を鋭意検
討した結果、これら条件を満足する触媒を見い出し、本
発明を完成させるに至った。
かつ反応処理後も目的化合物が分解しない触媒を鋭意検
討した結果、これら条件を満足する触媒を見い出し、本
発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩
と芳香族スルホニルハライドとを、脂肪族３級アミン又
はアルキレン基を介して窒素原子に芳香環が結合した芳
香族３級アミンの存在下に反応させることを特徴とする
ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法である。
と芳香族スルホニルハライドとを、脂肪族３級アミン又
はアルキレン基を介して窒素原子に芳香環が結合した芳
香族３級アミンの存在下に反応させることを特徴とする
ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法である。
本発明における炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩
は、一般式で次のように表わされる。
は、一般式で次のように表わされる。
上記の炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩を具体的に
示せば例えば、ナトリウム炭酸メチル、ナトリウム炭酸
エチル、ナトリウム炭酸イソプロピル、ナトリウム炭酸
イソブチル、ナトリウム炭酸ターシャリーブチル、カリ
ウム炭酸イソプロピル、カリウム炭酸ターシャリーブチ
ル等を挙げることができる。
示せば例えば、ナトリウム炭酸メチル、ナトリウム炭酸
エチル、ナトリウム炭酸イソプロピル、ナトリウム炭酸
イソブチル、ナトリウム炭酸ターシャリーブチル、カリ
ウム炭酸イソプロピル、カリウム炭酸ターシャリーブチ
ル等を挙げることができる。
本発明における芳香族スルホニルハライドは、芳香環に
ハロゲノスルホン基が結合した公知の化合が何ら制限な
く用いられる。本発明においては、下記〔Ｉ〕 で示される芳香族スルホニルハライドが好適に用いられ
る。
ハロゲノスルホン基が結合した公知の化合が何ら制限な
く用いられる。本発明においては、下記〔Ｉ〕 で示される芳香族スルホニルハライドが好適に用いられ
る。
本発明において好適に使用し得る芳香族スルホニルハラ
イドを具体的に例示すると、次のとおりである。
イドを具体的に例示すると、次のとおりである。
ベンゼンスルホニルクロライド、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロライド、2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロ
ライド、Ｐ−クロルベンゼンスルホニルクロライド、2,
4−ジクロロベンゼンスルホニルクロライド、ベンゼン
スルホニルブロマイド、Ｐ−トルエンスルホニルブロマ
イド、Ｐ−クロロベンゼンスルホニルブロマイド等が挙
げられる。
ルクロライド、2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロ
ライド、Ｐ−クロルベンゼンスルホニルクロライド、2,
4−ジクロロベンゼンスルホニルクロライド、ベンゼン
スルホニルブロマイド、Ｐ−トルエンスルホニルブロマ
イド、Ｐ−クロロベンゼンスルホニルブロマイド等が挙
げられる。
原料の炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩に対する芳
香族スルホニルハライドの量は、炭酸アルキルエステル
アルカリ金属塩２分子からジ炭酸ジアルキルエステルが
生成するため、通常は炭酸アルキルエステルアルカリ金
属塩１モルに対して0.3〜0.5モルの範囲で選ばれる。
香族スルホニルハライドの量は、炭酸アルキルエステル
アルカリ金属塩２分子からジ炭酸ジアルキルエステルが
生成するため、通常は炭酸アルキルエステルアルカリ金
属塩１モルに対して0.3〜0.5モルの範囲で選ばれる。
本発明においては、脂肪族３級アミン又はアルキレン基
を介して窒素原子に芳香環が結合した芳香族３級アミン
が触媒として用いられる。芳香族３級アミンの中でも窒
素原子と芳香族とが直結結合した化合物は、触媒作用を
ほとんど発揮しないために好ましくない。上記の脂肪族
３級アミン又はアルキレン基を介して窒素原子に芳香族
が結合した芳香族３級アミンは、公知の化合物が何ら制
御なく採用される。就中、本発明においては、下記式
〔II〕で示される化合物を特に好適に採用することがで
きる。
を介して窒素原子に芳香環が結合した芳香族３級アミン
が触媒として用いられる。芳香族３級アミンの中でも窒
素原子と芳香族とが直結結合した化合物は、触媒作用を
ほとんど発揮しないために好ましくない。上記の脂肪族
３級アミン又はアルキレン基を介して窒素原子に芳香族
が結合した芳香族３級アミンは、公知の化合物が何ら制
御なく採用される。就中、本発明においては、下記式
〔II〕で示される化合物を特に好適に採用することがで
きる。
本発明において好適に使用し得る脂肪族３級アミン又は
芳香族３級アミンを具体的に示せば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N,N′,N−テトラ
メチルエチレンジアミン、N,N,N′,N−テトラメチル−
1,3−プロパンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−
1,6−ヘキサンジアミン、N,N,N′,N−テトラエチルエチ
レンジアミン、N,N,N′,N′−テトラエチル−1,3−プロ
パンジアミン、N,N,N′,N′−テトラエチル−1,6−ヘキ
サンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ブタ
ンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,4−ブタン
ジアミン、ビス〔２−（N,N−ジメチルアミノ）エチ
ル〕エーテル、ビス−〔２−（N,N−ジメチルアミノ）
プロピル〕エーテル、ビス〔２−（N,N−ジメチルアミ
ノ）エチル〕スルフィド、ビス〔２−（N,N−ジメチル
アミノ）プロピル〕スルフィド、２−（N,N−ジメチル
アミノ）エチルエチルエーテル、２−（N,N−ジメチル
アミノ）エチルエチルスルフィド、ビス〔２−（N,N−
ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミン等を挙げること
ができる。
芳香族３級アミンを具体的に示せば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N,N′,N−テトラ
メチルエチレンジアミン、N,N,N′,N−テトラメチル−
1,3−プロパンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−
1,6−ヘキサンジアミン、N,N,N′,N−テトラエチルエチ
レンジアミン、N,N,N′,N′−テトラエチル−1,3−プロ
パンジアミン、N,N,N′,N′−テトラエチル−1,6−ヘキ
サンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ブタ
ンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,4−ブタン
ジアミン、ビス〔２−（N,N−ジメチルアミノ）エチ
ル〕エーテル、ビス−〔２−（N,N−ジメチルアミノ）
プロピル〕エーテル、ビス〔２−（N,N−ジメチルアミ
ノ）エチル〕スルフィド、ビス〔２−（N,N−ジメチル
アミノ）プロピル〕スルフィド、２−（N,N−ジメチル
アミノ）エチルエチルエーテル、２−（N,N−ジメチル
アミノ）エチルエチルスルフィド、ビス〔２−（N,N−
ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミン等を挙げること
ができる。
前記一般式〔II〕で示される脂肪族３級アミン及び芳香
族３級アミンの中でも、Ｙがアリール基又は である化合物を用いた場合は、目的物の収率が特に高い
ため、本発明において好適に用いられる。
族３級アミンの中でも、Ｙがアリール基又は である化合物を用いた場合は、目的物の収率が特に高い
ため、本発明において好適に用いられる。
上記の脂肪族３級アミン又は芳香族３級アミンの使用量
は、特に制限されるものではないが、十分な反応速度を
得るために、原料の炭酸アルキルエステルアルカリ金属
塩に対して0.01〜20モル％さらには0.05〜10モル％の範
囲であることが好ましい。
は、特に制限されるものではないが、十分な反応速度を
得るために、原料の炭酸アルキルエステルアルカリ金属
塩に対して0.01〜20モル％さらには0.05〜10モル％の範
囲であることが好ましい。
本反応に用いられる溶媒としては特に制限されず、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；アセ
トニトリル1,4−ジオキサン、アセトン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が使用される。
また、原料である炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩
中のアルキル基に対応するアルコールも使用することが
できる。
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；アセ
トニトリル1,4−ジオキサン、アセトン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が使用される。
また、原料である炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩
中のアルキル基に対応するアルコールも使用することが
できる。
これらの有機溶媒は単一で使用してもよく、又、２種類
以上の混合溶媒で使用しても全くさしつかえない。
以上の混合溶媒で使用しても全くさしつかえない。
本反応に於いては、炭酸アルキルエステルアルカリ金属
塩の分散性をよくするため、上記溶媒で３〜60重量％の
濃度となるように希釈することが望ましい。
塩の分散性をよくするため、上記溶媒で３〜60重量％の
濃度となるように希釈することが望ましい。
本反応に於ける反応温度は特に制限されないが、あまり
温度が低いと反応速度が小さくなり、温度が高いと生成
物が分解するため、通常０〜100℃、好ましくは20〜80
℃で行なうのがよい。
温度が低いと反応速度が小さくなり、温度が高いと生成
物が分解するため、通常０〜100℃、好ましくは20〜80
℃で行なうのがよい。
反応は、常圧、加圧、減圧のいずれの場合も実施可能で
あり、反応に要する時間は、反応温度、溶媒の種類によ
っても異なるが、通常は0.1〜30時間の反応で十分であ
る。
あり、反応に要する時間は、反応温度、溶媒の種類によ
っても異なるが、通常は0.1〜30時間の反応で十分であ
る。
このようにして、下記式 （但し、Ｒはアルキル基である。） で示されるジ炭酸アルキルエステルを製造することがで
きる。
きる。
〔効果〕 本発明によれば、温和な条件下でジ炭酸ジアルキルエス
テルを高収率で得ることができる。また、反応後の保存
中にジ炭酸ジアルキルエステルが分解することはほとん
どない。
テルを高収率で得ることができる。また、反応後の保存
中にジ炭酸ジアルキルエステルが分解することはほとん
どない。
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１ 撹拌器、温度計、冷却器、ガス導入管を備えた円塔形フ
ラスコに56.4重量％のナトリウムｔ−ブトキサイドのｔ
−ブチルアルコール錯体19.23gをトルエン55mlに分散さ
せ、40℃の温度で炭酸ガス115ml/minの流速で90分間導
入した。
ラスコに56.4重量％のナトリウムｔ−ブトキサイドのｔ
−ブチルアルコール錯体19.23gをトルエン55mlに分散さ
せ、40℃の温度で炭酸ガス115ml/minの流速で90分間導
入した。
導入後、反応溶液に、N,N,N′,N′−テトラメチルエチ
レンジアミン0.056g、N,N−ジメチルホルムアミド3.88
g、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド10.00gを加え、4
0〜45℃の温度で７時間反応させた。反応後、反応溶液
に50mlの水を加え、析出していた結晶を溶解させ、トル
エン層と水層を分離し、トルエン層中のジ炭酸ジ−ｔ−
ブチルエステルの量を定量すると、9.91g（収率80.5
％）であった。
レンジアミン0.056g、N,N−ジメチルホルムアミド3.88
g、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド10.00gを加え、4
0〜45℃の温度で７時間反応させた。反応後、反応溶液
に50mlの水を加え、析出していた結晶を溶解させ、トル
エン層と水層を分離し、トルエン層中のジ炭酸ジ−ｔ−
ブチルエステルの量を定量すると、9.91g（収率80.5
％）であった。
さらに、上記のトルエン溶液を室温で３時間放置した
後、トルエン中のジ炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルを定量
したところ、9.88gであり、ほとんど分解はみられなか
った。
後、トルエン中のジ炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルを定量
したところ、9.88gであり、ほとんど分解はみられなか
った。
実施例２〜14 第１表に示す触媒を使用して、実施例１と同様に操作し
た結果を第１表に示した。
た結果を第１表に示した。
実施例15 Ｐ−トルエンスルホニルクロライドの代わりにＰ−クロ
ルベンゼンスルホニルクロライド11.07gを用いて実施例
１と同様の操作を行なったところ、ジ炭酸ジ−ｔ−ブチ
ルエステルが9.85g（収率80.0％）生成した。室温で３
時間放置後は9.82gとなった。
ルベンゼンスルホニルクロライド11.07gを用いて実施例
１と同様の操作を行なったところ、ジ炭酸ジ−ｔ−ブチ
ルエステルが9.85g（収率80.0％）生成した。室温で３
時間放置後は9.82gとなった。
実施例16 N,N−ジメチルホルムアミドを用いずに実施例１と同様
の操作を二段目の反応時間を22時間かけて行なったとこ
ろ、ジ炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルが9.90g（収率80.4
％）生成した。室温で３時間放置後は9.88gとなった。
の操作を二段目の反応時間を22時間かけて行なったとこ
ろ、ジ炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルが9.90g（収率80.4
％）生成した。室温で３時間放置後は9.88gとなった。
実施例17 実施例１と同様の反応装置に、別途に合成したナトリウ
ム炭酸ｔ−ブチル15.80gをトルエン55mlに分散させ、こ
れに、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン0.0
58g、N,N−ジメチルホルムアミド3.88g、Ｐ−トルエン
スルホニルクロライド10.00gを加え、40℃で16時間反応
させた。反応後、実施例１と同様の操作の後処理を行な
ったところ、ジ炭酸ジ−５−ブチルエステルが9.86g
（収率80.1％）生成した。室温で３時間放置後は9.83g
となった。
ム炭酸ｔ−ブチル15.80gをトルエン55mlに分散させ、こ
れに、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン0.0
58g、N,N−ジメチルホルムアミド3.88g、Ｐ−トルエン
スルホニルクロライド10.00gを加え、40℃で16時間反応
させた。反応後、実施例１と同様の操作の後処理を行な
ったところ、ジ炭酸ジ−５−ブチルエステルが9.86g
（収率80.1％）生成した。室温で３時間放置後は9.83g
となった。
実施例18 実施例１と同様の反応装置に別途合成したナトリウム炭
酸エチル12.64gをアセトン60mlに分散させ、これにN,N,
N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン0.060g、Ｐ−
トルエンスルホニルクロライド10.00gを加え、40℃で20
時間反応させた。反応後、析出した結晶を減圧濾過して
濾液を分析したところ、ジ炭酸ジエチルエステルが5.15
g（収率60％）含まれていた。室温で３時間放置後は5.1
0gとなった。
酸エチル12.64gをアセトン60mlに分散させ、これにN,N,
N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン0.060g、Ｐ−
トルエンスルホニルクロライド10.00gを加え、40℃で20
時間反応させた。反応後、析出した結晶を減圧濾過して
濾液を分析したところ、ジ炭酸ジエチルエステルが5.15
g（収率60％）含まれていた。室温で３時間放置後は5.1
0gとなった。
比較例１ 実施例１と同様の反応装置に56.4重量％のナトリウムｔ
−ブトキサイドのｔ−ブチルアルコール錯体8.52gをト
ルエン50mlに分散させ、40℃の温度で炭酸ガスを115ml/
minの流速で45分間導入した。導入後、トリメチルベン
ジルアンモニウムクロライドを0.113g、N,N−ジメチル
ホルムアミド4.85gを加えさらにこの溶液にＰ−トルエ
ンスルホニルクロライド3.81gをトルエン13mlに溶解さ
せて滴下した。
−ブトキサイドのｔ−ブチルアルコール錯体8.52gをト
ルエン50mlに分散させ、40℃の温度で炭酸ガスを115ml/
minの流速で45分間導入した。導入後、トリメチルベン
ジルアンモニウムクロライドを0.113g、N,N−ジメチル
ホルムアミド4.85gを加えさらにこの溶液にＰ−トルエ
ンスルホニルクロライド3.81gをトルエン13mlに溶解さ
せて滴下した。
滴下後、反応液を20℃の温度で４時間反応させ、実施例
１と同様の後処理を行なったところ生成したジ炭酸ジ−
ｔ−ブチルエステルは、0.59g（収率10.9％）であっ
た。
１と同様の後処理を行なったところ生成したジ炭酸ジ−
ｔ−ブチルエステルは、0.59g（収率10.9％）であっ
た。
比較例２ 実施例１と同様の反応装置に、56.4重量％のナトリウム
ｔ−ブトキサイドのｔ−ブチルアルコール錯体17.00gを
トルエン50mlに分散させ、40℃の温度で炭酸ガスを115m
l/minの流速で90分間導入した。
ｔ−ブトキサイドのｔ−ブチルアルコール錯体17.00gを
トルエン50mlに分散させ、40℃の温度で炭酸ガスを115m
l/minの流速で90分間導入した。
導入後、この反応液にトリメチルベンジルアンモニウム
クロライド0.21g、ピリジン5ml、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロライド7.63gを加え50℃で90分反応させた。
クロライド0.21g、ピリジン5ml、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロライド7.63gを加え50℃で90分反応させた。
反応後、実施例１と同様の後処理を行なったところ、ジ
炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルが7.30g（66.9％）生成し
た。
炭酸ジ−ｔ−ブチルエステルが7.30g（66.9％）生成し
た。
これを室温で３時間放置した後、ジ炭酸ジ−ｔ−ブチル
エステルを定量したところ、2.33gにまで減少してい
た。
エステルを定量したところ、2.33gにまで減少してい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭44−6804（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−6252（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−6251（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−11128（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭42−7526（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】炭酸アルキルエステルアルカリ金属塩と芳
香族スルホニルハライドとを、脂肪族３級アミン又はア
ルキレン基を介して窒素原子に芳香環が結合した芳香族
３級アミンの存在下に反応させることを特徴とするジ炭
酸ジアルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2221358A JPH0710809B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2221358A JPH0710809B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103562A JPH04103562A (ja) | 1992-04-06 |
| JPH0710809B2 true JPH0710809B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=16765544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2221358A Expired - Lifetime JPH0710809B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH0710809B2 (ja) |
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-
1990
- 1990-08-24 JP JP2221358A patent/JPH0710809B2/ja not_active Expired - Lifetime
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