JPH07316137A - （ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法 - Google Patents
（ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法Info
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- JPH07316137A JPH07316137A JP13520394A JP13520394A JPH07316137A JP H07316137 A JPH07316137 A JP H07316137A JP 13520394 A JP13520394 A JP 13520394A JP 13520394 A JP13520394 A JP 13520394A JP H07316137 A JPH07316137 A JP H07316137A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式（２）
【化１】
（式中、Ｒは低級アルキル基又は置換もしくは非置換の
アリール基を示す。）で示されるアシルヒドラジン体を
加水分解することを特徴とする下記式（１） 【化２】 で示される（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピ
ン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法。 【効果】 本発明によれば、塩酸アゼラスチンの製造原
料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−ア
ゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩を工業的有
利に合成することができる。
アリール基を示す。）で示されるアシルヒドラジン体を
加水分解することを特徴とする下記式（１） 【化２】 で示される（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピ
ン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法。 【効果】 本発明によれば、塩酸アゼラスチンの製造原
料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−ア
ゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩を工業的有
利に合成することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗アレルギー剤として
優れた治療効果を有する４−（４−クロロベンジル）−
２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−
１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩の製造原
料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−ア
ゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法
に関する。
優れた治療効果を有する４−（４−クロロベンジル）−
２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−
１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩の製造原
料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−ア
ゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
下記式（３）で表わされる４−（４−クロロベンジル）
−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕
−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩（塩酸
アゼラスチン）の製造方法としては、特公昭５５−３１
１５４号公報に開示された方法が知られている。
下記式（３）で表わされる４−（４−クロロベンジル）
−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕
−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩（塩酸
アゼラスチン）の製造方法としては、特公昭５５−３１
１５４号公報に開示された方法が知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】
【化４】
【０００５】
【化５】
【０００６】
【化６】
【０００７】しかしながら、上述した〜の方法のう
ち、及びの方法は、いずれも上記式中に示すような
副生成物が生じるため、目的物の収率が非常に悪く、精
製が煩雑であるという欠点があった。
ち、及びの方法は、いずれも上記式中に示すような
副生成物が生じるため、目的物の収率が非常に悪く、精
製が煩雑であるという欠点があった。
【０００８】更に、の方法では、原料である４−（４
−クロロベンジル）−２−〔パーヒドロアゼピニル−
（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノンの合成が困難で
あり、工業原料として入手し難いため、工業上の利用性
で問題があった。
−クロロベンジル）−２−〔パーヒドロアゼピニル−
（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノンの合成が困難で
あり、工業原料として入手し難いため、工業上の利用性
で問題があった。
【０００９】従って、上記４−（４−クロロベンジル）
−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕
−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩が効率
よく高収率で得られる工業的に有利な製造方法の開発が
望まれ、このため本出願人は、下記式（４）で表わされ
る化合物と下記式（１）で表わされるＮ−メチルパーヒ
ドロアゼピニル−ヒドラジン〔（ヘキサヒドロ−１−メ
チルアゼピン−４−イル）ヒドラジン〕とを反応させる
ことにより、下記式（３）で表わされる４−（４−クロ
ロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニ
ル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸
付加塩を効率よく高収率で製造できる方法を提案した
（特願平４−３２６０９５号）。
−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕
−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩が効率
よく高収率で得られる工業的に有利な製造方法の開発が
望まれ、このため本出願人は、下記式（４）で表わされ
る化合物と下記式（１）で表わされるＮ−メチルパーヒ
ドロアゼピニル−ヒドラジン〔（ヘキサヒドロ−１−メ
チルアゼピン−４−イル）ヒドラジン〕とを反応させる
ことにより、下記式（３）で表わされる４−（４−クロ
ロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニ
ル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸
付加塩を効率よく高収率で製造できる方法を提案した
（特願平４−３２６０９５号）。
【００１０】
【化７】
【００１１】それ故、この方法を実施するため、上記式
（１）の（ヘキサヒドロ−１−メチルアゼピン−４−イ
ル）ヒドラジンをより有利に得ることが望まれた。
（１）の（ヘキサヒドロ−１−メチルアゼピン−４−イ
ル）ヒドラジンをより有利に得ることが望まれた。
【００１２】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式
（２）で示されるアシルヒドラジン体を加水分解するこ
とにより、下記式（１）で示される（ヘキサヒドロ−１
−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジンが
簡単かつ確実に工業的有利に得られることを知見し、本
発明をなすに至ったものである。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式
（２）で示されるアシルヒドラジン体を加水分解するこ
とにより、下記式（１）で示される（ヘキサヒドロ−１
−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジンが
簡単かつ確実に工業的有利に得られることを知見し、本
発明をなすに至ったものである。
【００１３】
【化８】 （式中、Ｒは低級アルキル基又は置換もしくは非置換の
アリール基を示す。）
アリール基を示す。）
【００１４】以下、本発明につき更に詳述する。本発明
の（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−
イル）−ヒドラジンは、下記式（２）の化合物を加水分
解することによって得られるものであるが、ここで出発
原料として用いる式（２）の化合物は、例えば以下に示
す反応によって合成することができる。
の（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−
イル）−ヒドラジンは、下記式（２）の化合物を加水分
解することによって得られるものであるが、ここで出発
原料として用いる式（２）の化合物は、例えば以下に示
す反応によって合成することができる。
【００１５】
【化９】 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基又
はフェニル基等の置換もしくは非置換のアリール基を示
す。）
はフェニル基等の置換もしくは非置換のアリール基を示
す。）
【００１６】即ち、式（Ａ）のヘキサヒドロ−１−メチ
ル−アゼピン−４−オンをジオキサン、トルエン等の溶
媒を用いて式（Ｂ）のアシルヒドラジンと反応させて式
（Ｃ）のアシルヒドラゾン体を得、次いでこれを還元す
ることにより、式（２）のアシルヒドラジン体を得るも
のである。なお、この反応は好ましくは溶媒の還流下で
行うことができ、この場合、この溶媒還流下の反応で式
（Ｃ）のアシルヒドラゾン体が得られ、次にこれを還元
して式（２）のアシルヒドラジン体を得る。
ル−アゼピン−４−オンをジオキサン、トルエン等の溶
媒を用いて式（Ｂ）のアシルヒドラジンと反応させて式
（Ｃ）のアシルヒドラゾン体を得、次いでこれを還元す
ることにより、式（２）のアシルヒドラジン体を得るも
のである。なお、この反応は好ましくは溶媒の還流下で
行うことができ、この場合、この溶媒還流下の反応で式
（Ｃ）のアシルヒドラゾン体が得られ、次にこれを還元
して式（２）のアシルヒドラジン体を得る。
【００１７】本発明は、このようにして得ることができ
る式（２）のアシルヒドラジン体を加水分解して、上記
式（１）の（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピ
ン−４−イル）−ヒドラジンを得るものである。この場
合、加水分解には酸又は塩基を用いることができ、この
加水分解に使用される酸又は塩基としては、通常の加水
分解反応に用いられる酸又は塩基が特に限定なく用いら
れるが、塩酸，臭化水素酸，硫酸などの鉱酸、水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
等を好適な酸又は塩基として挙げることができる。反応
は通常不活性溶剤の存在下で好適に行われるが、使用さ
れる溶剤としては、水あるいはメタノール，エタノール
のようなアルコール類、テトラヒドロフラン，ジオキサ
ンのようなエーテル類が挙げられる。反応温度には特に
限定はないが、通常は室温〜約１５０℃で行われる。反
応時間は主に反応温度、使用される加水分解試剤などに
よって異なるが、約１〜２４時間である。反応終了後、
加水分解反応の目的化合物は常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば加水分解試剤として酸を使用した
場合には、塩基を加えてアルカリ性とした後、ジクロル
メタンのような有機溶剤を用いて抽出する。抽出液を水
洗し、乾燥した後、真空蒸留することにより、目的の
（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イ
ル）−ヒドラジンが得られ、これは常法により塩酸等の
酸を用いて酸付加塩とすることができる。
る式（２）のアシルヒドラジン体を加水分解して、上記
式（１）の（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピ
ン−４−イル）−ヒドラジンを得るものである。この場
合、加水分解には酸又は塩基を用いることができ、この
加水分解に使用される酸又は塩基としては、通常の加水
分解反応に用いられる酸又は塩基が特に限定なく用いら
れるが、塩酸，臭化水素酸，硫酸などの鉱酸、水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
等を好適な酸又は塩基として挙げることができる。反応
は通常不活性溶剤の存在下で好適に行われるが、使用さ
れる溶剤としては、水あるいはメタノール，エタノール
のようなアルコール類、テトラヒドロフラン，ジオキサ
ンのようなエーテル類が挙げられる。反応温度には特に
限定はないが、通常は室温〜約１５０℃で行われる。反
応時間は主に反応温度、使用される加水分解試剤などに
よって異なるが、約１〜２４時間である。反応終了後、
加水分解反応の目的化合物は常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば加水分解試剤として酸を使用した
場合には、塩基を加えてアルカリ性とした後、ジクロル
メタンのような有機溶剤を用いて抽出する。抽出液を水
洗し、乾燥した後、真空蒸留することにより、目的の
（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イ
ル）−ヒドラジンが得られ、これは常法により塩酸等の
酸を用いて酸付加塩とすることができる。
【００１８】この式（１）の（ヘキサヒドロ−１−メチ
ル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジンは、４−
（４−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パーヒド
ロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノン
及びその酸付加塩を得るための出発原料として有用であ
り、上述したように、ジオキサン、トルエン等の不活性
溶媒の存在下に式（４）で表わされる化合物とこの式
（１）の化合物とをモル比１：０．８〜１．２で２０℃
〜溶媒の還流温度において反応させることにより式
（３）で表わされる４−（４−クロロベンジル）−２−
〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−１−
（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩を製造するこ
とができる。この方法によれば、副生成物を生成させる
ことなく高収率で目的物を得ることができる。
ル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジンは、４−
（４−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パーヒド
ロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジノン
及びその酸付加塩を得るための出発原料として有用であ
り、上述したように、ジオキサン、トルエン等の不活性
溶媒の存在下に式（４）で表わされる化合物とこの式
（１）の化合物とをモル比１：０．８〜１．２で２０℃
〜溶媒の還流温度において反応させることにより式
（３）で表わされる４−（４−クロロベンジル）−２−
〔Ｎ−メチル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−１−
（２Ｈ）−フタラジノン及びその酸付加塩を製造するこ
とができる。この方法によれば、副生成物を生成させる
ことなく高収率で目的物を得ることができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、塩酸アゼラスチンの製
造原料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ
−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩を工業
的有利に合成することができる。
造原料として有用な（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ
−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩を工業
的有利に合成することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２１】〔実施例１〕ヘキサヒドロ−１−メチル−
アゼピン−４−オン４．７６ｇ及びアセチルヒドラジン
２．７８ｇをジオキサン５０ｍｌに溶解して、３６時間
還流した。反応液をエバポレイトし、得られた残渣を酢
酸エチルで再結晶して、１−アセチル−２−（１−メチ
ルヘキサヒドロアゼピン−４−イリデン）ヒドラジン
４．５１ｇを得た。
アゼピン−４−オン４．７６ｇ及びアセチルヒドラジン
２．７８ｇをジオキサン５０ｍｌに溶解して、３６時間
還流した。反応液をエバポレイトし、得られた残渣を酢
酸エチルで再結晶して、１−アセチル−２−（１−メチ
ルヘキサヒドロアゼピン−４−イリデン）ヒドラジン
４．５１ｇを得た。
【００２２】次に、１−アセチル−２−（ヘキサヒドロ
−１−メチル−アゼピン−４−イリデン）ヒドラジン
３．６７ｇを酢酸３６．７ｍｌに溶かし、酸化白金０．
０７３ｇの存在下に室温，常圧で接触水素添加を行い、
理論量の水素が吸収された後、反応を終了した。
−１−メチル−アゼピン−４−イリデン）ヒドラジン
３．６７ｇを酢酸３６．７ｍｌに溶かし、酸化白金０．
０７３ｇの存在下に室温，常圧で接触水素添加を行い、
理論量の水素が吸収された後、反応を終了した。
【００２３】反応液を濾過し、触媒を取り除いた後、濃
塩酸６ｍｌを加えて溶媒を減圧留去し、更に残渣に水２
４ｍｌと濃塩酸６ｍｌを加えて７時間窒素気流下に加熱
還流した。加水分解終了後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣に飽和炭酸カリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、
分離した油状物をジクロルメタンで抽出して、（ヘキサ
ヒドロ−１−メチル−アゼピン−４−イル）−ヒドラジ
ン１．８６ｇ（収率６４．９％）を得た。このものの特
性値は下記の通りであった。 沸点 ：８０〜８５℃／０．２５〜０．３５ｍｍＨｇ ＮＭＲ：２．３１（ｓ）Ｎ−ＣＨ3 Ｍ／ｅ：１４３ 〔実施例２〕１−アセチル−２−（ヘキサヒドロ−１−
メチル−アゼピン−４−イリデン）−ヒドラジン３．６
７ｇを水１３ｍｌに溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナト
リウム１．５１ｇを加え、一夜撹拌放置した。
塩酸６ｍｌを加えて溶媒を減圧留去し、更に残渣に水２
４ｍｌと濃塩酸６ｍｌを加えて７時間窒素気流下に加熱
還流した。加水分解終了後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣に飽和炭酸カリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、
分離した油状物をジクロルメタンで抽出して、（ヘキサ
ヒドロ−１−メチル−アゼピン−４−イル）−ヒドラジ
ン１．８６ｇ（収率６４．９％）を得た。このものの特
性値は下記の通りであった。 沸点 ：８０〜８５℃／０．２５〜０．３５ｍｍＨｇ ＮＭＲ：２．３１（ｓ）Ｎ−ＣＨ3 Ｍ／ｅ：１４３ 〔実施例２〕１−アセチル−２−（ヘキサヒドロ−１−
メチル−アゼピン−４−イリデン）−ヒドラジン３．６
７ｇを水１３ｍｌに溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナト
リウム１．５１ｇを加え、一夜撹拌放置した。
【００２４】次に、氷冷下、１８％塩酸４０ｍｌを滴下
後、７時間窒素気流下に還流した。加水分解終了後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸カリウム水溶液を
加えてアルカリ性とし、分離した油状物をジクロルメタ
ンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧蒸留して、（ヘキサヒドロ−１−メチル−アゼピン
−４−イル）−ヒドラジン１．７５ｇ（収率６１．０
％）を得た。このものの沸点、ＮＭＲは実施例１で得た
ものと一致した。
後、７時間窒素気流下に還流した。加水分解終了後、減
圧下に溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸カリウム水溶液を
加えてアルカリ性とし、分離した油状物をジクロルメタ
ンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧蒸留して、（ヘキサヒドロ−１−メチル−アゼピン
−４−イル）−ヒドラジン１．７５ｇ（収率６１．０
％）を得た。このものの沸点、ＮＭＲは実施例１で得た
ものと一致した。
【００２５】〔参考例〕式（４）で示される化合物６．
０１ｇをジオキサン３０ｍｌ中に懸濁した。その中に１
０ｍｌのジオキサンに溶解した式（１）の化合物を滴下
混合した。５時間加熱還流した後、溶媒を留去して、粗
生成物を理論の９０％を越える高収率で得た。この粗生
成物を常法により塩酸塩に変え、再結晶させて精製を行
った結果、４−（４−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メ
チル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）
−フタラジノンの塩酸塩が約８０％の高収率で得られ
た。この化合物の分解温度は２２５℃であった。
０１ｇをジオキサン３０ｍｌ中に懸濁した。その中に１
０ｍｌのジオキサンに溶解した式（１）の化合物を滴下
混合した。５時間加熱還流した後、溶媒を留去して、粗
生成物を理論の９０％を越える高収率で得た。この粗生
成物を常法により塩酸塩に変え、再結晶させて精製を行
った結果、４−（４−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メ
チル−パーヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）
−フタラジノンの塩酸塩が約８０％の高収率で得られ
た。この化合物の分解温度は２２５℃であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（２） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基又は置換もしくは非置換の
アリール基を示す。）で示されるアシルヒドラジン体を
加水分解することを特徴とする下記式（１） 【化２】 で示される（ヘキサヒドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピ
ン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13520394A JPH07316137A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | （ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13520394A JPH07316137A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | （ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316137A true JPH07316137A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=15146268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13520394A Pending JPH07316137A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | （ヘキサヒドロ−１−メチル−１ｈ−アゼピン−４−イル）−ヒドラジン又はその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316137A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100426534B1 (ko) * | 2001-09-03 | 2004-04-28 | 한올제약주식회사 | 아젤라스틴의 개선된 합성방법 |
| CN113045547A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 武汉先路医药科技股份有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀的制备方法 |
| CN113956239A (zh) * | 2021-10-28 | 2022-01-21 | 昆明源瑞制药有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀及其制备方法和应用 |
-
1994
- 1994-05-25 JP JP13520394A patent/JPH07316137A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100426534B1 (ko) * | 2001-09-03 | 2004-04-28 | 한올제약주식회사 | 아젤라스틴의 개선된 합성방법 |
| CN113045547A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 武汉先路医药科技股份有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀的制备方法 |
| CN113956239A (zh) * | 2021-10-28 | 2022-01-21 | 昆明源瑞制药有限公司 | 一种盐酸氮卓斯汀及其制备方法和应用 |
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