RU2005116248A - 9а-азалиды с противовоспалительной активностью - Google Patents
9а-азалиды с противовоспалительной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005116248A RU2005116248A RU2005116248/04A RU2005116248A RU2005116248A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A RU 2005116248/04 A RU2005116248/04 A RU 2005116248/04A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A RU 2005116248 A RU2005116248 A RU 2005116248A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- group
- integer
- heteroaryl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC[C@@]([C@](C)([C@@]([C@@](C)N(*)C[C@](C)C[C@](C)([C@@]([C@@](C)[C@@]([C@]1C)O)OC2O[C@](C)C(*)*[C@@]2O)O*)O)O)OC1=O Chemical compound CC[C@@]([C@](C)([C@@]([C@@](C)N(*)C[C@](C)C[C@](C)([C@@]([C@@](C)[C@@]([C@]1C)O)OC2O[C@](C)C(*)*[C@@]2O)O*)O)O)OC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (16)
1. Соединение формулы
в которой R представляет собой атом водорода или метил;
R1 представляет собой атом водорода, N,N-ди-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N,N-ди-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4';
R2 представляет собой атом водорода или R2 вместе с R1 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4';
R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный С1-С5 алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного С1-С5 алкила, С1-С4 алкоксигрупп, С1-С4 алкоксикарбонильных групп, аминокарбонильных групп или цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащими от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О, S, SO, SO2, NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил, С1-С3 алкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу;
Y представляет собой группу С6Н4, гетероарил с пятью или шестью членами, содержащими от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или представляет собой О, S, SO, SO2, NR6, где R6 имеет значения, указанные выше;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу от 1 до 6;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида,
и их фармацевтически приемлемые соли;
при условии, что, когда R представляет собой атом водорода и R1 представляет собой диметиламиногруппу, R3 отличается от (С1-С5)-алкильной группы.
2. Соединение по п.1, у которого R1 представляет собой атом водорода, N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
3. Соединение по п.2, у которого R1 представляет собой атом водорода, N,N-диметиламиногруппу, N-оксид N,N-диметилминогруппы, N-ацетил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
4. Соединение по п.1, у которого R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С3) алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного (С1-С3) алкила, С1-С4 алкокси и цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О или NR6 и R6, представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или, когда n отличается от 0, Y представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
5. Соединение по п.4, у которого R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
6. Соединение по п.5, у которого R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола;
Х представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6 и R6 представляет собой атом водорода;
r равно 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой атом водорода, N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппу, N-оксид N-метил-N-(С1-С3)-алкиламиногруппы, N-(С1-С4)-ацил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4', в то же самое время R3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С3) алкил, бензил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из нитро, гидрокси, карбокси, амино, неразветвленного или разветвленного (С1-С3) алкила, С1-С4 алкокси и цианогрупп, или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, содержащий от одного до трех атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, или, когда n не равно 0, Y представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода, неразветвленный или разветвленный С1-С3 алкил;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу от 0 до 2;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
8. Соединение по п.7, в котором R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола;
Х представляет собой О или NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил с пятью или шестью членами, выбранный из пиррола, тиофена, фурана, имидазола, оксазола, тиазола, пиридина, пиримидина, триазола и тиадиазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно целому числу от 1 до 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
9. Соединение по п.8, в котором R3 представляет собой метил, бензил или цепь формулы
-(СН2)r-X-(CH2)m-Y-(CH2)n-A,
в которой А представляет собой атом водорода, фенил или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола;
Х представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
Y, когда n равно 0, представляет собой группу С6Н4 или гетероарил, выбранный из тиофена, фурана, имидазола, тиазола, пиридина и триазола, или, когда n равно 1, Y представляет собой NR6, и R6 представляет собой атом водорода;
r равно 3;
m равно целому числу, выбранному из 1 и 2;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
кроме того, атом азота, с которым связан R3, может присутствовать в форме N-оксида.
10. Соединение по п.9, в котором R1 представляет собой атом водорода, N,N-диметиламиногруппу, N-оксид N,N-диметиламиногруппы, N-ацетил-N-метиламиногруппу или R1 вместе с R2 образуют связь между атомами углерода у 3' и 4'.
11. Способ получения соединения по п.1, который содержит удаление L-кладинозы в положении 3 реакцией гидролиза производных азитромицина формулы
в которой R, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1.
12. Способ по п.11, в котором в формуле II заместитель R3 представляет собой метил.
13. Способ по п.11, в котором удаление кладинозы осуществляют реакцией катализируемого кислотой гидролиза в присутствии неорганической кислоты и протонного органического растворителя.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, смешанного с фармацевтически приемлемым наполнителем.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, которую можно применить для лечения воспалительных патологий.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, которую можно применить для лечения респираторных патологий.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT002292A ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2002-10-29 | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| ITMI2002A002292 | 2002-10-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005116248A true RU2005116248A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2320668C2 RU2320668C2 (ru) | 2008-03-27 |
Family
ID=32211389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005116248/04A RU2320668C2 (ru) | 2002-10-29 | 2003-10-28 | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7419961B2 (ru) |
| EP (1) | EP1556397B1 (ru) |
| JP (1) | JP4536516B2 (ru) |
| CN (1) | CN100486985C (ru) |
| AT (1) | ATE319729T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003276214B2 (ru) |
| CA (1) | CA2502347C (ru) |
| DE (1) | DE60303967D1 (ru) |
| IL (1) | IL167882A (ru) |
| IT (1) | ITMI20022292A1 (ru) |
| RU (1) | RU2320668C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004039821A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20021726A1 (it) * | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Zambon Spa | Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
| ES2552682T3 (es) | 2003-03-10 | 2015-12-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Agentes antibacterianos novedosos |
| JP5036557B2 (ja) | 2005-01-13 | 2012-09-26 | グラクソ グループ リミテッド | 抗炎症活性デクラジノシル−マクロライド |
| WO2006097849A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-09-21 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | 9a-carbamoyl and thiocarbamoyl azalides with anti-inflammatory activity |
| US20090105301A1 (en) * | 2006-05-03 | 2009-04-23 | Sulejman Alihodzic | 9a-substituted azalides for the treatment of malaria |
| WO2009055557A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
| WO2010048601A1 (en) | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
| US9937194B1 (en) * | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| AU2010292010B2 (en) | 2009-09-10 | 2016-01-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating malaria, tuberculosis and MAC diseases |
| SI2550286T1 (sl) | 2010-03-22 | 2016-04-29 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Kristalne oblike makrolida in njihove uporabe |
| RU2608390C2 (ru) | 2010-05-20 | 2017-01-18 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Способы получения макролидов и кетолидов, и промежуточных соединений для их получения |
| JP6042334B2 (ja) | 2010-09-10 | 2016-12-14 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 疾患治療のための水素結合形成フルオロケトライド |
| RU2658050C2 (ru) | 2012-03-27 | 2018-06-19 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков |
| US9861616B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-01-09 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating respiratory diseases and formulations therefor |
| CN105188712A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-23 | 森普拉制药公司 | 用于制备大环内酯抗菌剂的收敛方法 |
| AU2014252462A1 (en) * | 2013-04-10 | 2015-10-01 | Probiotic Pharmaceuticals Aps | Azithromycin antimicrobial derivatives with non-antibiotic pharmaceutical effect |
| GB201520419D0 (en) * | 2015-11-19 | 2016-01-06 | Epi Endo Pharmaceuticals Ehf | Compounds |
| BR112021006423A2 (pt) * | 2018-10-02 | 2021-07-06 | Lunella Biotech Inc | derivados de azitromicina e roxitromicina como fármacos senolíticos |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1100504A (en) | 1967-08-16 | 1968-01-24 | Pliva Pharm & Chem Works | Erythromycin oxime and 9-amino-3-o-cladinosyl-5-o-desosaminyl-6,11,12-trihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecane-13-olide |
| US3928387A (en) | 1974-02-04 | 1975-12-23 | Hoffmann La Roche | Antibiotic 1745A/X and methods for the production thereof |
| YU43116B (en) | 1979-04-02 | 1989-04-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing 11-aza-4-o-cladinosyl-6-o-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl-oxacyclopentadecane-2-one(11-aza-10-deox |
| SI8110592A8 (en) | 1981-03-06 | 1996-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a and derivatives thereof |
| US4464527A (en) | 1983-06-30 | 1984-08-07 | Pfizer Inc. | Antibacterial 9-deoxo-9a-alkyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A derivatives and intermediates therefore |
| EP0283055B1 (en) | 1987-09-03 | 1990-08-29 | SOUR PLIVA farmaceutska, Kemijska prehrambena i kozmeticka industrija, n.sol.o. | 10-dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide-a-compounds, methods and intermediates for the manufacture thereof and their use in pharmaceuticals and in the manufacture thereof |
| SI9011409A (en) | 1990-07-18 | 1995-10-31 | Pliva Pharm & Chem Works | O-methyl azitromycin derivates, methods and intermediates for their preparation and methods for preparation of pharmaceuticals products which comprise them |
| WO1992016226A1 (en) | 1991-03-19 | 1992-10-01 | Smithkline Beecham Corporation | Il-1 inhibitors |
| FR2691464B1 (fr) * | 1992-05-21 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de la 1-oxa 6-azacyclopentadécane 13,15-dione, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| KR970704455A (ko) | 1994-08-12 | 1997-09-06 | 우에하라 아끼라 | 인터류킨 5 생성 억제제(Interleukin 5 Production Inhibitor) |
| CA2196878A1 (en) | 1994-08-12 | 1996-02-22 | Akihiko Hoshino | Interleukin-5 production inhibitor |
| AU7961498A (en) * | 1997-06-26 | 1999-01-19 | Merck & Co., Inc. | 9a-azalides, compositions containing such compounds and methods of treatment |
| ATE267835T1 (de) * | 1997-10-16 | 2004-06-15 | Pliva Pharm & Chem Works | Neue 9a-azalide |
| ES2226282T3 (es) * | 1998-03-03 | 2005-03-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos macrilidos de 3,6-cetal. |
| US6262030B1 (en) * | 1998-11-03 | 2001-07-17 | Pfizer Inc. | Erythromycin derivatives |
| IT1306205B1 (it) * | 1999-01-15 | 2001-05-30 | Zambon Spa | Macrolidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
-
2002
- 2002-10-29 IT IT002292A patent/ITMI20022292A1/it unknown
-
2003
- 2003-10-28 RU RU2005116248/04A patent/RU2320668C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-10-28 AU AU2003276214A patent/AU2003276214B2/en not_active Ceased
- 2003-10-28 DE DE60303967T patent/DE60303967D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 CA CA2502347A patent/CA2502347C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 AT AT03809747T patent/ATE319729T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-28 US US10/531,462 patent/US7419961B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 CN CNB2003801023509A patent/CN100486985C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-28 WO PCT/EP2003/012071 patent/WO2004039821A1/en active IP Right Grant
- 2003-10-28 EP EP03809747A patent/EP1556397B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-28 JP JP2004547618A patent/JP4536516B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-06 IL IL167882A patent/IL167882A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL167882A (en) | 2010-06-30 |
| ATE319729T1 (de) | 2006-03-15 |
| CN100486985C (zh) | 2009-05-13 |
| ITMI20022292A1 (it) | 2004-04-30 |
| US20060166904A1 (en) | 2006-07-27 |
| EP1556397A1 (en) | 2005-07-27 |
| CN1708507A (zh) | 2005-12-14 |
| WO2004039821A1 (en) | 2004-05-13 |
| JP2006513157A (ja) | 2006-04-20 |
| CA2502347C (en) | 2011-06-28 |
| JP4536516B2 (ja) | 2010-09-01 |
| CA2502347A1 (en) | 2004-05-13 |
| DE60303967D1 (de) | 2006-05-04 |
| EP1556397B1 (en) | 2006-03-08 |
| RU2320668C2 (ru) | 2008-03-27 |
| AU2003276214B2 (en) | 2009-05-28 |
| US7419961B2 (en) | 2008-09-02 |
| AU2003276214A1 (en) | 2004-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005116248A (ru) | 9а-азалиды с противовоспалительной активностью | |
| CA2493995A1 (en) | Macrolide compounds endowed with antiinflammatory activity | |
| ES2428824T3 (es) | Combinaciones útiles de antibióticos de monobactama con inhibidores de beta-lactamasa | |
| MY148566A (en) | Crystalline solvates and complexes of (is) -1, 5- anhydro-1 -c-(3-( (phenyl) methyl) phenyl) -d-glucitol derivatives with amino acids as sglt2 inhibitors for the treatment of diabetes | |
| WO2020160295A1 (en) | Bi-functional compounds and methods for targeted ubiquitination of androgen receptor | |
| JP2011520815A5 (ru) | ||
| CA2565813A1 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
| WO1998004521B1 (en) | Potassium channel inhibitors | |
| BR0007987A (pt) | Composto, composição farmacêutica, e, processopara preparação de um composto | |
| JP2006501181A5 (ru) | ||
| RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
| JP2008525416A5 (ru) | ||
| JP2006518704A5 (ru) | ||
| CA2672652A1 (en) | Azaquinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, compositions, and uses thereof | |
| JP2007517900A5 (ru) | ||
| RU2001118831A (ru) | Макролиды, обладающие противовоспалительной активностью | |
| MX2009007954A (es) | Derivado de heterocicliden-n-(aril) acetamida. | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| KR880001681A (ko) | 신규 1h, 3h-피롤로[1,2-c]티아졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그들을 함유한 제약조성물 | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| RU99128028A (ru) | Цианогуанидины как ингибиторы разрастания клеток | |
| CA2554070A1 (en) | Macrolides with antiinflammatory activity | |
| JP2007519685A5 (ru) | ||
| KR950703557A (ko) | 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141029 |