RU2010136996A - Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила - Google Patents

Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила Download PDF

Info

Publication number
RU2010136996A
RU2010136996A RU2010136996/04A RU2010136996A RU2010136996A RU 2010136996 A RU2010136996 A RU 2010136996A RU 2010136996/04 A RU2010136996/04 A RU 2010136996/04A RU 2010136996 A RU2010136996 A RU 2010136996A RU 2010136996 A RU2010136996 A RU 2010136996A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
transition metal
nickel
complex
Prior art date
Application number
RU2010136996/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристоф КРЕЛЛЬ (CH)
Кристоф Крелль
Ханс ХИРТ (CH)
Ханс ХИРТ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2010136996A publication Critical patent/RU2010136996A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I) ! , ! в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, a R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-С10алкил или R1 и R2 совместно образуют C2-C10алкилен; включающий ! (а) реакцию соединения формулы (IIа) ! , ! в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе; ! (b) реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIb) ! , ! в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc) ! , ! в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора. ! 3. Способ получения соединения формулы (IC) ! , ! в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, а R3 обозначает защищающую гидроксил группу; включающий ! (а') реакцию соединения формулы (IIIa) ! , ! в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе; ! (b') реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIIb) ! , ! в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc) ! , ! в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (IC). ! 4. Способ п

Claims (5)

1. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, a R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-С10алкил или R1 и R2 совместно образуют C2-C10алкилен; включающий
(а) реакцию соединения формулы (IIа)
Figure 00000002
,
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе;
(b) реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIb)
Figure 00000003
,
в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc)
Figure 00000004
,
в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
3. Способ получения соединения формулы (IC)
Figure 00000005
,
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, а R3 обозначает защищающую гидроксил группу; включающий
(а') реакцию соединения формулы (IIIa)
Figure 00000006
,
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе;
(b') реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIIb)
Figure 00000007
,
в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc)
Figure 00000004
,
в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (IC).
4. Способ по п.3, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
5. Способ по одному из пп.1-4, в котором заместитель Y представляет собой 2-тетрагидропиранил.
RU2010136996/04A 2004-02-02 2010-09-06 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила RU2010136996A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0402262,0 2004-02-02
GBGB0402262.0A GB0402262D0 (en) 2004-02-02 2004-02-02 Process for the manufacture of organic compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131460/04A Division RU2426728C2 (ru) 2004-02-02 2005-02-01 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010136996A true RU2010136996A (ru) 2012-03-20

Family

ID=31985494

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131460/04A RU2426728C2 (ru) 2004-02-02 2005-02-01 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила
RU2010136996/04A RU2010136996A (ru) 2004-02-02 2010-09-06 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131460/04A RU2426728C2 (ru) 2004-02-02 2005-02-01 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7700784B2 (ru)
EP (2) EP1716140A1 (ru)
JP (1) JP2007519684A (ru)
KR (1) KR20060128993A (ru)
CN (1) CN100528868C (ru)
AU (1) AU2005211500B2 (ru)
BR (1) BRPI0507352A (ru)
CA (1) CA2553246A1 (ru)
CO (1) CO5700717A2 (ru)
EC (1) ECSP066727A (ru)
GB (1) GB0402262D0 (ru)
IL (2) IL176904A0 (ru)
MA (1) MA28427B1 (ru)
NO (1) NO20063920L (ru)
NZ (1) NZ548690A (ru)
RU (2) RU2426728C2 (ru)
TN (1) TNSN06238A1 (ru)
WO (1) WO2005075462A1 (ru)
ZA (1) ZA200605462B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0222056D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
JP5023720B2 (ja) * 2006-08-04 2012-09-12 東ソー株式会社 ハロゲン化ビフェニル類の製造方法
MY153730A (en) * 2007-11-06 2015-03-13 Novartis Ag Dual-acting pharmaceutical compositions based on superstructures of angiotensin receptor antagonist/blocker (arb) and neutral endopeptidase (nep) inhibitor
PE20091364A1 (es) 2008-01-17 2009-10-13 Novartis Ag Proceso para la preparacion de inhibidores de nep
JP5203144B2 (ja) * 2008-11-07 2013-06-05 東ソー株式会社 スチレン類の製造方法
JP5261140B2 (ja) * 2008-11-07 2013-08-14 東ソー株式会社 ビニル芳香族化合物の製造方法
CA2806780A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Novartis Ag Process for the preparation of intermediates for the manufacture of nep inhibitors
BR112013003992B1 (pt) * 2010-08-27 2021-07-20 Teijin Pharma Limited Método de produção
CN103467341B (zh) * 2013-08-29 2015-02-25 河南师范大学 一种沙坦联苯的制备方法
CN104987327A (zh) * 2015-07-13 2015-10-21 朱绍清 一种四唑类衍生物的催化合成方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1334092C (en) 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4874867A (en) * 1987-05-22 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
DK0403159T3 (da) 1989-06-14 2000-08-14 Smithkline Beecham Corp Imidazolylalkensyrer
DE122007000050I1 (de) 1990-02-19 2007-11-08 Novartis Ag Acylverbindungen
GB9005354D0 (en) * 1990-03-09 1990-05-02 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
IE910913A1 (en) 1990-03-20 1991-09-25 Sanofi Sa N-substituted heterocyclic derivates, their preparation¹and pharmaceutical compositions containing them
US5196444A (en) 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
FI112942B3 (fi) 1991-02-21 2012-03-13 Daiichi Sankyo Co Ltd Menetelmä kohonneen verenpaineen hoitoon ja ennaltaehkäisyyn käyttökelpoisten 4'-(1H-imidatsol-1-yylimetyyli)-1,1' -bifenyylijohdannaisten valmistamiseksi
TW226375B (ru) 1991-10-24 1994-07-11 American Home Prod
US5206374A (en) * 1991-11-18 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing tetrazolylphenylboronic acid intermediates
US5310928A (en) * 1991-11-18 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing biphenyltetrazole compounds
EP0550313A1 (fr) 1991-12-30 1993-07-07 Synthelabo Nouveaux dérivés de 2-(tétrazol-5-yl)-(1,1'-biphényle), leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
FR2688503B1 (fr) 1992-03-16 1994-05-06 Synthelabo Procede de preparation de derives de 2-(tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyle].
US5468867A (en) * 1994-05-27 1995-11-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl1-1H-indole-3-carboxylic acid
WO1996013489A1 (en) 1994-10-27 1996-05-09 Novartis Ag Process for the preparation of tetrazoles
JP3763869B2 (ja) * 1994-12-26 2006-04-05 東ソー・ファインケム株式会社 ビフェニル化合物の製造方法
US5922898A (en) * 1997-04-08 1999-07-13 Catalytica Pharmaceuticals, Inc. Process for preparing biaryl compounds
DE10057679A1 (de) 2000-11-21 2002-05-29 Forschungszentrum Juelich Gmbh Brennstoffzellenstapel mit Kreislaufführung
CN101423497A (zh) * 2002-07-19 2009-05-06 记忆药物公司 作为磷酸二酯酶4抑制剂的6-氨基-1h-吲唑和4-氨基苯并呋喃化合物
GB0222056D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
EP1590343B1 (en) * 2003-02-05 2008-07-16 Teva Pharmaceutical Industries Limited Synthesis of 2-butyl-3-(2' -(1-trityl-1h-tetrazol-5-yl)biphen yl-4-yl)-1,3-diazaspiro-4,4 -nonene-4-one
ES2538469T3 (es) 2003-06-05 2015-06-22 Genentech, Inc. Terapia de combinación para trastornos de células B

Also Published As

Publication number Publication date
GB0402262D0 (en) 2004-03-10
US20070129413A1 (en) 2007-06-07
RU2426728C2 (ru) 2011-08-20
IL208409A0 (en) 2011-08-01
BRPI0507352A (pt) 2007-07-03
CA2553246A1 (en) 2005-08-18
KR20060128993A (ko) 2006-12-14
RU2006131460A (ru) 2008-03-10
TNSN06238A1 (en) 2007-12-03
IL176904A0 (en) 2006-12-10
WO2005075462A1 (en) 2005-08-18
NZ548690A (en) 2009-08-28
CN1914197A (zh) 2007-02-14
AU2005211500A1 (en) 2005-08-18
EP2246348A1 (en) 2010-11-03
NO20063920L (no) 2006-10-30
CO5700717A2 (es) 2006-11-30
AU2005211500B2 (en) 2009-04-02
ECSP066727A (es) 2006-10-31
US7700784B2 (en) 2010-04-20
MA28427B1 (fr) 2007-02-01
EP1716140A1 (en) 2006-11-02
CN100528868C (zh) 2009-08-19
ZA200605462B (en) 2009-06-24
JP2007519684A (ja) 2007-07-19
US20100152458A1 (en) 2010-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010136996A (ru) Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила
JP2003505349A5 (ru)
RU2009139003A (ru) Способ получения пентафторидов арилсеры
DOP2011000061A (es) Compuestos de pirrol
JP2007503456A5 (ru)
EP1953149A3 (en) A heterocycle-containing onium salt
JP2012528811A5 (ru)
RU2016111361A (ru) Способ получения фторсодержащих олефинов
RU2009113802A (ru) Функционализированные глинистые составы для буровых растворов на водяной основе
RU2007147433A (ru) Производные n-формилгидроксиламина
MXPA05009437A (es) Sistema apropiado como catalizador para la hidrocianuracion de compuestos olefinicamente insaturados.
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
DE602004015331D1 (de) Verfahren für fluorcytidinderivate
RU2008123798A (ru) Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов
JP2004536153A5 (ru)
JP2019501877A5 (ru)
RU2012114235A (ru) Реакционноспособные фосфонаты
RU2011142308A (ru) Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных
TW200517396A (en) Method for producing triarylsulfonium salt
CA2560642A1 (en) 5-aminoalkylpyrazole derivatives as pesticidal agents
RU2012121591A (ru) Способ получения органических соединений
JP2006176509A5 (ru)
JP2008189562A (ja) 新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
IL170728A (en) Optically active copper catalyst composition
RU2008130889A (ru) Способ асимметричного восстановления