RU2006131460A - Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила - Google Patents

Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила Download PDF

Info

Publication number
RU2006131460A
RU2006131460A RU2006131460/04A RU2006131460A RU2006131460A RU 2006131460 A RU2006131460 A RU 2006131460A RU 2006131460/04 A RU2006131460/04 A RU 2006131460/04A RU 2006131460 A RU2006131460 A RU 2006131460A RU 2006131460 A RU2006131460 A RU 2006131460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transition metal
formula
bis
nickel
metal catalyst
Prior art date
Application number
RU2006131460/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2426728C2 (ru
Inventor
Кристоф КРЕЛЛЬ (CH)
Кристоф Крелль
Ханс ХИРТ (CH)
Ханс ХИРТ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2006131460A publication Critical patent/RU2006131460A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2426728C2 publication Critical patent/RU2426728C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Claims (39)

1. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, a R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С1-С10алкил или R1 и R2 совместно образуют С2-С10алкилен; включающий реакцию арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIb)
Figure 00000002
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, в присутствии катализатора с переходным металлом и каталитически эффективного количества соли металла как добавки с соединением формулы (IIc)
Figure 00000003
в которой Х обозначает заместитель, который, когда он связан с фенильным кольцом, не способен существенно замещаться при комнатной температуре арилмагнийгалогенидным реагентом формулы (IIb) в отсутствии катализатора; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, в котором арилмагнийгалогенидный реагент формулы (IIb) получают реакцией соединения формулы (IIa)
Figure 00000004
в которой R1, R2 и Hal имеют значения, указанные в п.1, с активной формой магния в соответствующем растворителе.
3. Способ по п.1, который далее включает удаление защитной группы у соединения формулы (I) с получением соединения формулы (IA)
Figure 00000005
4. Способ по п.1, в котором заместитель Y выбирают из ряда, включающего 1-бутоксиэтил, 1-этоксиэтил, 2-тетрагидропиранил и 2-тетрагидрофуранил.
5. Способ по п.1, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс переходного металла или соли переходного металла и одного, двух или до четырех координационных лигандов, выбранных из ряда, включающего трифенилфосфин, три(орто-толил)фосфин, три(пара-толил)фосфин, триметилфосфин, триэтилфосфин, трибутилфосфин, три(1,1-диметилэтил)фосфин, трициклопентилфосфин, трициклогексилфосфин, триметилфосфит, триэтилфосфит, три(1-метилэтил)фосфит, трициклопентилфосфит, трициклогексилфосфит, 1,2-бис-(бифенилфосфино)этан, 1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан, 1,4-бис-(бифенилфосфино)бутан, 1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен, 1,1'-бис-(ди[2-пропил]фосфино)ферроцен, 1,1'-бис-(дитрет-бутилфосфино)ферроцен, 1,2-бис-(бифенилфосфино)бензол, 2,2'-бис-(бифенилфосфино)-1,1'-бифенил, 2,2'-бис-(бифенилфосфино)-1,1'-бинафтил, бис-(2-бифенилфосфинофенил)эфир и 9,9-диметил-4,5-бис-(бифенилфосфино)ксантен.
6. Способ по п.5, в котором соль переходного металла выбирают из ряда, включающего хлорид никеля(II), бромид никеля(II) и ацетилацетонат никеля(II).
7. Способ по п.5, в котором катализатор с переходным металлом выбирают из ряда, включающего дихлорбис-(трифенилфосфин)никель(II), дихлор[1,2-бис-(бифенилфосфино)этан]никель(II) и дихлор[1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан]никель(II).
8. Способ по п.5, в котором соль переходного металла выбирают из ряда, включающего хлорид палладия(II), бромид палладия(II) и ацетат палладия(II).
9. Способ по п.5, в котором катализатор с переходным металлом выбирают из ряда, включающего дихлорбис-(трифенилфосфин)палладий(II), дихлор[1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан]палладий(II) и дихлор[1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) или дихлорметановый продукт его присоединения.
10. Способ по п.1, в котором соль металла как добавку выбирают из ряда, включающего соли меди(I), меди(II), цинка(II), серебра(I), кадмия(II), ртути(II), алюминия(III), галлия(III), индия(III), олова(IV), титана(IV) и циркония(IV).
11. Способ по п.10, в котором количество используемой соли металла как добавки находится в пределах от 0,1 до 8 мол.% относительно соединения формулы (IIc).
12. Способ по п.1, в котором Х обозначает атом хлора, а катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
13. Способ по п.12, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой дихлор[1,2-бис-(бифенилфосфино)этан]никель(II), а соль металла как добавка представляет собой ZnCl2 или ZnBr2.
14. Способ по п.1, в котором Х обозначает атом брома, а катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс палладия(0) или комплекс соли палладия(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс палладия(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
15. Способ по п.14, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой дихлор[1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) или дихлорметановый продукт его присоединения, а соль металла как добавка представляет собой ZnCl2 или ZnBr2.
16. Способ по п.1, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой переходный металл не в форме комплекса, который выбирают из ряда, включающего никель, палладий, платину, кобальт, марганец или медь; или в котором катализатор с переходным металлом представляет собой соль переходного металла не в форме комплекса, которую выбирают из ряда, включающего хлорид, бромид, иодид, гидроксид, оксид, ацетат, гидроксиацетат, пропионат, сукцинат, трифторацетат, ацетилацетонат, нитрат, цианид, сульфат, трифторметансульфонат, метансульфонат, бензолсульфонат и п-толуолсульфонат никеля(II), палладия(II), платины(II), кобальта(II), марганца(II), меди(I) и меди(II).
17. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, a R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-С10алкил или R1 и R2 совместно образуют С2-С10алкилен; включающий
(а) реакцию соединения формулы (IIa)
Figure 00000004
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе;
(б) реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIb)
Figure 00000002
в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc)
Figure 00000003
в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (I).
18. Способ по п.17, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
19. Способ получения соединения формулы (IC)
Figure 00000006
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, а R3 обозначает защищающую гидроксил группу; включающий реакцию арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIIb)
Figure 00000007
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, в присутствии катализатора с переходным металлом и каталитически эффективного количества соли металла как добавки с соединением формулы (IIc)
Figure 00000003
в которой Х обозначает заместитель, который, когда он связан с фенильным кольцом, не способен к значительному замещению при комнатной температуре арилмагнийгалогенидным реагентом формулы (IIIb) в отсутствии катализатора; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (IC).
20. Способ по п.19, в котором арилмагнийгалогенидный реагент формулы (IIIb) получают реакцией соединения формулы (IIIa)
Figure 00000008
в которой R3 и Hal имеют значения, указанные в п.19, с активной формой магния в соответствующем растворителе.
21. Способ по п.19, который далее включает удаление защитной группы у соединения формулы (IC) с получением соединения формулы (I В)
Figure 00000009
22. Способ по п.21, который далее включает обработку соединения формулы (I В) окислителем в присутствии подходящего растворителя с получением соединения формулы (I А)
Figure 00000010
23. Способ по п.19, в котором заместитель Y выбирают из ряда, включающего 1-бутоксиэтил, 1-этоксиэтил, 2-тетрагидропиранил и 2-тетрагидрофуранил.
24. Способ по п.19, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс переходного металла или соли переходного металла и одного, двух или до четырех координационных лигандов, выбранных из ряда, включающего трифенилфосфин, три(орто-толил)фосфин, три(пара-толил)фосфин, триметилфосфин, триэтилфосфин, трибутилфосфин, три(1,1-диметилэтил)фосфин, трициклопентилфосфин, трициклогексилфосфин, триметилфосфит, триэтилфосфит, три(1-метилэтил)фосфит, трициклопентилфосфит, трициклогексилфосфит, 1,2-бис-(бифенилфосфино)этан, 1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан, 1,4-бис-(бифенилфосфино)бутан, 1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен, 1,1'-бис-(ди[2-пропил]фосфино)ферроцен, 1,1'-бис-(дитрет-бутилфосфино)ферроцен, 1,2-бис-(бифенилфосфино)бензол, 2,2'-бис-(бифенилфосфино)-1,1'-бифенил, 2,2'-бис-(бифенилфосфино)-1,1'-бинафтил, бис-(2-бифенилфосфинофенил)эфир и 9,9-диметил-4,5-бис-(бифенилфосфино)ксантен.
25. Способ по п.24, в котором соль переходного металла выбирают из ряда, включающего хлорид никеля(II), бромид никеля(II) и ацетилацетонат никеля(II).
26. Способ по п.24, в котором катализатор с переходным металлом выбирают из ряда, включающего дихлорбис-(трифенилфосфин)никель(II), дихлор[1,2-бис-(бифенилфосфино)этан]никель(II) и дихлор[1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан]никель(II).
27. Способ по п.24, в котором соль переходного металла выбирают из ряда, включающего хлорид палладия(II), бромид палладия(II) и ацетат палладия(II).
28. Способ по п.24, в котором катализатор с переходным металлом выбирают из ряда, включающего дихлорбис-(трифенилфосфин)палладий(II), дихлор[1,3-бис-(бифенилфосфино)пропан]палладий(II) и дихлор[1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) или дихлорметановый продукт его присоединения.
29. Способ по п.19, в котором соль металла как добавку выбирают из ряда, включающего соли меди(I), меди(II), цинка(II), серебра(I), кадмия(II), ртути(II), алюминия(III), галлия(III), индия(III), олова(IV), титана(IV) и циркония(IV).
30. Способ по п.29, в котором количество используемой соли металла как добавки находится в пределах от 0,1 до 8 мол.% относительно соединения формулы (IIc).
31. Способ по п.19, в котором Х обозначает атом хлора, а катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
32. Способ по п.31, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой дихлор[1,2-бис-(бифенилфосфино)этан]никель(II), а соль металла как добавка представляет собой ZnCl2 или ZnBr2.
33. Способ по п.19, в котором Х обозначает атом брома, а катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс палладия(0) или комплекс соли палладия(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс палладия(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
34. Способ по п.33, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой дихлор[1,1'-бис-(бифенилфосфино)ферроцен]палладий(II) или дихлорметановый продукт его присоединения, а соль металла как добавка представляет собой ZnCl2 или ZnBr2.
35. Способ по п.19, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой переходный металл не в форме комплекса, который выбирают из ряда, включающего никель, палладий, платину, кобальт, марганец и медь; или в котором катализатор с переходным металлом представляет собой соль переходного металла не в форме комплекса, которую выбирают из ряда, включающего хлорид, бромид, иодид, гидроксид, оксид, ацетат, гидроксиацетат, пропионат, сукцинат, трифторацетат, ацетилацетонат, нитрат, цианид, сульфат, трифторметансульфонат, метансульфонат, бензолсульфонат и п-толуолсульфонат никеля(II), палладия(II), платины(II), кобальта(II), марганца(II), меди(I) и меди(II).
36. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000006
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, а R3 обозначает защищающую гидроксил группу; включающий
(а') реакцию соединения формулы (IIIa)
Figure 00000008
в которой Hal обозначает атом хлора, брома или иода, с активной формой магния в соответствующем растворителе;
(б') реакцию полученного арилмагнийгалогенидного соединения формулы (IIIb)
Figure 00000007
в присутствии катализатора с переходным металлом с соединением формулы (IIc)
Figure 00000003
в которой Х обозначает атом хлора, в отсутствии соли металла как добавки; и, если необходимо, выделение полученного соединения формулы (IC).
37. Способ по п.36, в котором катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(0) или комплекс соли никеля(II) с по меньшей мере одним фосфорорганическим соединением, содержащим трехвалентный фосфор; или катализатор с переходным металлом представляет собой комплекс никеля(II) с фосфорорганическим лигандом, который содержит два атома трехвалентного фосфора.
38. Соединение формулы (IC)
Figure 00000006
в которой Y обозначает защищающую тетразол группу, а R3 обозначает защищающую гидроксил группу.
39. Соединение по п.38, у которого Y и R3 независимо друг от друга обозначают 1-бутоксиэтил, 1-этоксиэтил, 2-тетрагидропиранил или 2-тетрагидрофуранил.
RU2006131460/04A 2004-02-02 2005-02-01 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила RU2426728C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0402262.0A GB0402262D0 (en) 2004-02-02 2004-02-02 Process for the manufacture of organic compounds
GB0402262.0 2004-02-02

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136996/04A Division RU2010136996A (ru) 2004-02-02 2010-09-06 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006131460A true RU2006131460A (ru) 2008-03-10
RU2426728C2 RU2426728C2 (ru) 2011-08-20

Family

ID=31985494

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131460/04A RU2426728C2 (ru) 2004-02-02 2005-02-01 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила
RU2010136996/04A RU2010136996A (ru) 2004-02-02 2010-09-06 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136996/04A RU2010136996A (ru) 2004-02-02 2010-09-06 Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7700784B2 (ru)
EP (2) EP1716140A1 (ru)
JP (1) JP2007519684A (ru)
KR (1) KR20060128993A (ru)
CN (1) CN100528868C (ru)
AU (1) AU2005211500B2 (ru)
BR (1) BRPI0507352A (ru)
CA (1) CA2553246A1 (ru)
CO (1) CO5700717A2 (ru)
EC (1) ECSP066727A (ru)
GB (1) GB0402262D0 (ru)
IL (2) IL176904A0 (ru)
MA (1) MA28427B1 (ru)
NO (1) NO20063920L (ru)
NZ (1) NZ548690A (ru)
RU (2) RU2426728C2 (ru)
TN (1) TNSN06238A1 (ru)
WO (1) WO2005075462A1 (ru)
ZA (1) ZA200605462B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0222056D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
JP5023720B2 (ja) * 2006-08-04 2012-09-12 東ソー株式会社 ハロゲン化ビフェニル類の製造方法
FI3067043T3 (fi) * 2007-11-06 2023-03-18 Novartis Ag Angiotensiinireseptoriantagonistin/-salpaajan (arb) ja neutraalin endopeptidaasin (nep) estäjän superrakenteisiin perustuvia farmaseuttisia koostumuksia
PE20091364A1 (es) 2008-01-17 2009-10-13 Novartis Ag Proceso para la preparacion de inhibidores de nep
JP5203144B2 (ja) * 2008-11-07 2013-06-05 東ソー株式会社 スチレン類の製造方法
JP5261140B2 (ja) * 2008-11-07 2013-08-14 東ソー株式会社 ビニル芳香族化合物の製造方法
KR101476937B1 (ko) 2010-08-23 2014-12-24 노파르티스 아게 Ｎｅｐ 억제제의 제조를 위한 중간체의 제조 방법
PL2610248T3 (pl) * 2010-08-27 2016-12-30 Sposób wytwarzania podstawionych fenylem pochodnych heterocyklicznych metodą sprzęgania z użyciem związku palladu
CN103467341B (zh) * 2013-08-29 2015-02-25 河南师范大学 一种沙坦联苯的制备方法
CN104987327A (zh) * 2015-07-13 2015-10-21 朱绍清 一种四唑类衍生物的催化合成方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1334092C (en) 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4874867A (en) * 1987-05-22 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
DE69034103T2 (de) 1989-06-14 2004-07-15 Smithkline Beecham Corp. Imidazoalkensäure
PH30484A (en) 1990-02-19 1997-05-28 Ciba Geigy Acy compounds pharmaceutical composition containing said compound and method of use thereof
GB9005354D0 (en) * 1990-03-09 1990-05-02 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
NZ237476A (en) 1990-03-20 1994-01-26 Sanofi Sa N-substituted heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions.
US5196444A (en) 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
CA2229000C (en) 1991-02-21 2002-04-09 Sankyo Company, Limited 1-biphenylimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
TW226375B (ru) 1991-10-24 1994-07-11 American Home Prod
US5206374A (en) * 1991-11-18 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing tetrazolylphenylboronic acid intermediates
US5310928A (en) * 1991-11-18 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing biphenyltetrazole compounds
EP0550313A1 (fr) * 1991-12-30 1993-07-07 Synthelabo Nouveaux dérivés de 2-(tétrazol-5-yl)-(1,1'-biphényle), leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse
FR2688503B1 (fr) 1992-03-16 1994-05-06 Synthelabo Procede de preparation de derives de 2-(tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyle].
US5468867A (en) * 1994-05-27 1995-11-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl1-1H-indole-3-carboxylic acid
JP4108744B2 (ja) 1994-10-27 2008-06-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト テトラゾールの製法
JP3763869B2 (ja) * 1994-12-26 2006-04-05 東ソー・ファインケム株式会社 ビフェニル化合物の製造方法
US5922898A (en) * 1997-04-08 1999-07-13 Catalytica Pharmaceuticals, Inc. Process for preparing biaryl compounds
DE10057679A1 (de) * 2000-11-21 2002-05-29 Forschungszentrum Juelich Gmbh Brennstoffzellenstapel mit Kreislaufführung
BR0313000A (pt) * 2002-07-19 2005-07-12 Memory Pharm Corp Compostos, composição farmacêutica e método para efetuar a inibição da enzima pde4, realçar a cognição e/ou tratar a psicose em um paciente
GB0222056D0 (en) * 2002-09-23 2002-10-30 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
CA2640585A1 (en) * 2003-02-05 2004-08-26 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Synthesis of 2-butyl-3-(2'-(1-trityl-1h-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-1,3-diazaspirol{4,4}-non-ene-4-one
PT2272868E (pt) 2003-06-05 2015-07-07 Genentech Inc Terapêutica de combinação para distúrbios de células b

Also Published As

Publication number Publication date
CN1914197A (zh) 2007-02-14
CN100528868C (zh) 2009-08-19
US7700784B2 (en) 2010-04-20
ZA200605462B (en) 2009-06-24
CO5700717A2 (es) 2006-11-30
EP2246348A1 (en) 2010-11-03
CA2553246A1 (en) 2005-08-18
GB0402262D0 (en) 2004-03-10
EP1716140A1 (en) 2006-11-02
NO20063920L (no) 2006-10-30
JP2007519684A (ja) 2007-07-19
KR20060128993A (ko) 2006-12-14
NZ548690A (en) 2009-08-28
BRPI0507352A (pt) 2007-07-03
IL176904A0 (en) 2006-12-10
US20100152458A1 (en) 2010-06-17
RU2010136996A (ru) 2012-03-20
TNSN06238A1 (en) 2007-12-03
US20070129413A1 (en) 2007-06-07
AU2005211500B2 (en) 2009-04-02
IL208409A0 (en) 2011-08-01
RU2426728C2 (ru) 2011-08-20
AU2005211500A1 (en) 2005-08-18
MA28427B1 (fr) 2007-02-01
ECSP066727A (es) 2006-10-31
WO2005075462A1 (en) 2005-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006131460A (ru) Реакции сочетания, которые могут быть использованы при получении производных (1н-тетразол-5-ил)бифенила
Alcock et al. Synthesis and resolution of 1-(2-diphenylphosphino-1-naphthyl) isoquinoline; a P N chelating ligand for asymmetric catalysis.
Mousa et al. Synthesis, characterization, and reactivity of PCN pincer nickel complexes
Wang et al. Experimental and theoretical study on palladium-catalyzed C–P bond formation via direct coupling of triarylbismuths with P (O)–H compounds
Konze et al. C− H Activation and C− C Coupling of Arenes by Cationic Pt (II) Complexes
HU225303B1 (en) Catalyst system for cross-coupling reactions
Cain et al. Synthesis, structure and spectroscopic properties of 2, 3-bis (diphenylphosphino) quinoxaline (dppQx) and its copper (I) complexes
Abellan-Lopez et al. From chelate C, N-cyclopalladated oximes to C, N, N′-, C, N, S-, or C, N, C′-pincer palladium (II) complexes by formation of oxime ether ligands
JP4027423B2 (ja) 新規な触媒組成物
Caron et al. Molecular Recognition Between a Water‐Soluble Organometallic Complex and a β‐Cyclodextrin: First Example of Second‐Sphere Coordination Adducts Possessing a Catalytic Activity
Ingleson et al. [PtMe (i Pr 3 P) 2]+: a Pt (ii) complex with an agostic interaction that undergoes C–H activation
Alonso‐Moreno et al. Well‐Defined Regioselective Iminopyridine Rhodium Catalysts for Anti‐Markovnikov Addition of Aromatic Primary Amines to 1‐Octyne
Onuma et al. N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine-copper salt-catalysed coupling of aryl grignard reagents with alkyl and aralkyl halides
Van Doorn et al. Synthesis of some functionalized phosphinocarboxylic acids
Chahen et al. Square-planar dichloro palladium complexes with trans-configurated phosphine ligands avoiding ortho-metallation: Ligand design, complex synthesis, molecular structure and catalytic potential for Suzuki cross-coupling reactions
Bennett et al. A triad of bis (orthometalated) d8-complexes containing four-membered rings
Hung-Low et al. Effect of anion and ligand ratio in self-assembled silver (I) complexes of 4-(diphenylphosphinomethyl) pyridine and their derivatives with bipyridine ligands
CN102596975A (zh) 制备共轭二烯膦酸酯或盐化合物的方法
EP0794190B1 (en) Method of producing alkenylphosphine oxide or bis (alkenylphosphine oxide)
CN100378062C (zh) 制备氟苯基亚烷基酸衍生物的方法
Vicente et al. New acetonyl palladium (II) complexes
Okamoto et al. Properties and reactivities of zwitterionic platinum (II)-ate complexes generated by transforming coordination of an alkyne–bisphosphine ligand
US6153810A (en) Highly selective process for making o-arylbenzonitriles
Sarr et al. Tris (cyclohexylammonium) cis-dichloridobis (oxalato-κ2O1, O2) stannate (IV) chloride monohydrate
JP2849712B2 (ja) アルケニルホスフィンオキシド化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120202