RO119676B1 - Compoziţie fungicidă pentru controlul infestării plantelor - Google Patents
Compoziţie fungicidă pentru controlul infestării plantelor Download PDFInfo
- Publication number
- RO119676B1 RO119676B1 RO97-00030A RO9700030A RO119676B1 RO 119676 B1 RO119676 B1 RO 119676B1 RO 9700030 A RO9700030 A RO 9700030A RO 119676 B1 RO119676 B1 RO 119676B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- active ingredient
- enantiomer
- metalaxyl
- composition according
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la o compoziţie fungicidă pentru controlul infestării plantelor cu Oomycete, pe bază de substanţă fungicidă de tip acilalanină, selectată dintre metalaxil sau benalaxil, fiecare conţinând enantiomer R şi enantiomer S, împreună cu un material purtător adecvat.Compoziţia este originală prin faptul că, în conţinutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 70% în greutate. ŕ
Description
Invenția se referă la o compoziție fungicidă pentru controlul infestării plantelor cu Oomycete, pe bază de substanță fungicidă de tip acilalanină, selectată dintre metalaxil sau benalaxil, fiecare conținând enantiomer R și enantiomer S, împreună cu un material purtător adecvat.
Se cunoaște că metalaxilul, inițial preparat și disponibil comercial, ca făcând parte din seria clasei de ingredienți activi, de tip acilalanine, iar mai târziu de tip fenilamide, este extrem de activ pentru combaterea fungilor din clasa Oomycete. Fungi din clasa Oomycete includ formele pufoase de mucegai, malură, neghină sau rugină care atacă în principal cartofii, tomatele, lăstarii, hameiul, porumbul, sfecla de zahăr, tutunul, legumele, lăptucile, dar în același timp și bananele, cauciucul, precum și pajiștile și plantele ornamentale.
Aplicarea preferată a fungicidelor de tip acilalanină se realizează la nivelul frunzișului, partea de frunziș și partea de dezvoltare a plantei fiind tratate cu ingredientul activ. O parte din ingredientul activ este asimilat de către plantă, iar o altă parte rămâne pe plantă, fiind îndepărtată prin acțiunea ploii sau asimilată la nivelul solului datorită picăturilor care cad de pe frunze sau datorită căderii frunzelor sau din cauza perioadei de maturare. în cazul apli- ·* cării la nivelul solului, ingredientul activ este încorporat direct în sol prin aplicarea acestuia sub formă lichidă sau, de exemplu, prin aplicare sub formă de granule.
Un dezavantaj în acest context îl constituie viteza scăzută a reacției de degradare a reprezentanților acestei clase de substanțe în sol, care depinde într-o mare măsură de felul ' solurilor, și anume dacă sunt soluri de pământ humus, soluri mixte de pământ nisipos/lut sau dacă sunt soluri de adsorbție puternică (humă/lut). în cazul unor perioade prelungite de tratament, pe de o parte în cazul recoltelor perene, precum vița de vie, iar pe de altă parte în cazul recoltelor plantelor tipice de sol, precum sfecla de zahăr sau iarba de pajiște, solul terenurilor poate fi supus unui tratament de încărcare cumulativă cu fungicide de tip acilala- : nine, care, în schimb, reprezintă un hazard din punct de vedere al mediului, însă, în special, acest hazard este determinat în particular de apele freatice.
Metalaxilul este esterul metilic al N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alaninei, iar benalaxilul este esterul metilic al N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil)-DL-alaninei.
Acești compuși sunt cunoscuți din literatura de specialiate. Datele de degradare indicate variază. Cartea de referință „Manualde pesticide, ed. a 10-a 1994, editată de “Consiliul Britanic pentru Protecția Recoltelor, furnizează următoarea informație asupra timpului de înjumătățire hidrolitică a acestor produse (DT =timp de dispariție). Astfel, sunt cunoscute următoarele date pentru metalaxil și benalaxil, care indică o stabilitate ridicată indezirabilă î în mediul apos: K •î
Metalaxil: DT-50 (20 °C) pH1 :>200 zile
Benalaxil: DT-50 pH9:115 zile pH9,25: 86 zile
Este cunoscut faptul că s-au efectuat încercări de acccelerare a vitezei pentru îmbunătățirea caracteristicilor comportamentului de degradare cu ajutorul unor formulări adecvate, de exemplu prin intermediul unor aditivi cu caracter hidrofob, care previn o penetrare mai adâncă a ingredientului activ în sol și expunerea acestuia pe suprafața unghiului de incidență format de căderea luminii solare la temperaturi ridicate. S-a încercat exploatarea unei alte proprietăți dezavantajoase, și anume volatilitatea ridicată a fungicidelor de tip acilalanine, ceea ce reprezintă un adevărat flagel în condiții de producere a efectului razelor solare și temperaturilor ridicate. Ar fi fost de așteptat ca volatilitatea ingredienților activi de pe suprafața solului să fie la fel de ridicată, fapt care însă nu a fost confirmat de practică.
RO 119676 Β1
Toate aceste încercări nu au avut drept rezultat găsirea unor soluții convingătoare. 1 Din momentul în care ingredientul activ este adsorbit de către suprafața solului, chiar și în limitele a maximum 2 cm, degradarea este redusă în mod drastic, ceea ce antrenează după 3 sine toate consecințele ingredienților activi cu o capacitate de degradare cu care un expert este familiarizat. 5 într-un mod cu totul surprinzător s-a descoperit că soluția problemei se află în însuși ingredientul activ de tip acilalanină, în care enantiomerul-R, în mod special, este degradabil 7 mai rapid decât enantiomerul-S sau decât ingredienții activi, disponibili din punct de vedere comercial, bazați pe substanțe aparținând unei clase de subsanțe cu trăsături comune, res- 9 pectiv, bazați pe co-ingredienții în discuție. Din 1975, anul de când această clasă de substanțe a devenit cunoscută, enantiomerul-R s-a impus ca ingredient activ cu o acțiune fun- 11 gicidă mai mare (GB-1500581).
O soluție pentru utilizare practică nu a fost, însă dată niciodată, în mod concret, de 13 către literatura de specialitate care, în 19 ani, indică, de fapt, că enantiomerul-R al unui fungicid de tip acilalanină este o soluție adiacentă de utilizare. Pe de o parte, nimeni nu trebuie 15 să subestimeze dificultățile tehnologice de preparare a enantiomerului-R sub formă pură sau sub formă de substanță activă îmbogățită cu un enantiomer-R (de exemplu cristalizarea frac- 17 țională a unui compus racemic sau sinteza stereospecifică), iar pe de altă parte, nu există nici un fel de stringență sau necesitate pentru un practician în domeniu care să-l poată deter- 19 mina să acționeze în acest mod. în orice caz, factorul decisiv este acesta. în nici un caz nu s-ar fi putut presupune că factorul decisiv pentru reducerea sau eliminarea completă a pro- 21 porției de enantiomer-S în co-ingredient ar rezolva problema de rămânere necondiționată în sol, a ingredientului activ, pe o perioadă de timp mai mare. Pe piață nu există nici un fel 23 de co-ingredienți, îmbogățiți cu enantiomer-R sau enantiomeri-R, ai fungicidelor de tip acilalanină. Cu privire la situația ecologică globală a controlului eficient al fungilor din clasa 25 Oomycete cu ajutorul fungicidelor de tip acilalanină, în particular cu metalaxil, soluția problemei degradării rezolvată de invenție este de o importanță tehnologică decisivă în practica 27 agricolă din întreaga lume.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția este realizarea unei compoziții fungicide 29 pentru controlul infestării plantelor care, la aplicare pentru protecția recoltelor să conducă la un efect optim cu ingredient activ la rata cea mai scăzută a dozajului impus, cu menține- 31 rea, în același timp, a gradului cel mai scăzut posibil al poluării mediului înconjurător.
Compoziția fungicidă pentru controlul infestării plantelor cu Oomycete, pe bază de 33 substanță fungicidă de tip acilalanină, selectată dintre metalaxilsau benalaxil, fiecare conținând enantiomer R și enantiomer S, împreună cu un material purtător adecvat, se carac- 35 terizează, conform invenției, prin faptul că, în conținutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 70% în greutate. 37 într-o variantă preferențială, conținutul ingredientului activ fungicid este substanțial lipsit de enantiomer S.39 în sfera fungicidelor de tip acilalanină, în particular în cazul reprezentantului său principal, metalaxil, problema tehnică menționată, poate fi considerată drept rezolvată. Se obține41 o biodegradabilitate în sol evident mai bună, dacă conținutul de enantiomer-R în ingredientul activ este de peste 70% în greutate.43
RO 119676 Β1 în compoziția fungicidă, conform invenției, pentru controlul și prevenirea infestării cu Oomycete a plantelor se utilizează un enantiomer-R de metalaxil sau benalaxil cu structura corespunzătoare formulei generale de mai jos:
c=o
C-COOCH3 în care,
R reprezintă OCH3 (metalaxil-R) sau
R reprezintă C6H5 (benalaxil-R) în fiecare caz, enantiomerul R de metalaxil sau benalaxil se află într-o proporție de minimum 70 % în greutate raportat la cantitatea specifică totală de ingredient în continuare, compusul racemic a doi ingredienți ingredienți activi ( metalaxil și benalaxil) sunt reuniți sub termenul de “ingredient activ I. Proprietățile de degradare în sol sunt îmbunătățite o dată cu creșterea conținuturilor de enantiomer-R în ingredientul activ.
în compoziția conform invenției, pentru controlul infestării cu Oomycete, ingredientul activ angajat are un conținut de enantiomer-R de peste 85% în greutate, în particular peste 92%, și, de preferință, peste 97%, având la bază cantitatea totală de ingredient activ. Deosebit de preferată este varianta compoziției în care ingredientul activ I este compus în esență din enantiomeri-R și este în mod esențial liber de enantiomeri-S (<1%).
în alte variante ale compoziției conform invenției, destinate controlării infestării cu Oomycete, cantitatea de enantiomeri-R în ingredientul activ I însumează o valoare de peste 70% în greutate, de preferință peste 85% în greutate, iar in particular, procentajul preferențial este de peste 92% în greutate, bazându-se pe cantitatea totală de ingredient activ. în particular, invenția se referă la o compoziție în cadrul căreia conținutul de enantiomer-R în ingredientul activ este de peste 97% în greutate, și în mod speciăl la o compoziție în cadrul căreia ingredientul activ este în esență liber de enantiomer-S (< 1% procente de greutate). Procentajele indicate nu iau în considerare faptul că ingredientul activ tehnic mai conține în plus urme de produse auxiliare și produse intermediare (circa 3-5% în greutate).
Variantele de compoziție, conform invenției controlează infestarea cu Oomycete, în mod particular cu paraziți fungici din grupa Peronosporale, în special cu Plasmopara viticola și, suplimentar, cu Phytophthora spp., așa cum sunt: P. infestans, Pythium pathogens, Bremia, Pseudoperonospora și altele.
Ratele per o aplicație (prin pulverizare, prăfuire, încorporări în sol și alte metode de aplicare) sunt de 60 g ingredient activ/ha (i.a./ha), ajungând până la 300 g i.a./ha, bazânduse pe enantiomerul-R pur.
RO 119676 Β1
Ingredientul activ angajat este benalaxil, și în mod preferențial metalaxil. Expresiile 1 formulei de metalaxil-R prezintă în mod special concentrații ridicate (mai mult de 30 % în greutate ingredient activ). Acest lucru rezultă în obținerea de economii în transport și capa- 3 citate de depozitare.
în plus, patogenii existenți pe plante vii relevă faptul că activitatea produsă de enan- 5 tiomerul- R al ingredientului activ I este de mai multe ori mare în comparație cu compusul racemic și nu numai de două ori mai mare, precum era preconizat. Activitatea poate fi de 20 7 până la 30 de ori mai mare, iar în anumite condiții ajunge să fie de până la 100 de ori mai mare comparativ cu aceea din cazul unui compus racemic. 9
Studii de confirmare demonstrează faptul că în cazul ingredientului activ în problema acilalaninelor care au o structură corespunzătoare formulei generale menționate, jumătatea 11 din dreapta aferentă moleculei (vezi mai sus) este fixată virtual într-o poziție verticală relativă față de planul 2,6-dimetilfenil atunci când se află în stare cristalină, în soluții, în momentul 13 în care bariera de rotație, aflată deasupra axei-N-fenil, poate să fie controlată de energie, iar grupul metilen, căruia îi este atașat substituentul R, formează un unghi față de grupul 15 fenil. Aceasta înseamnă că substituenții care rămân pot varia pozițiile lor față de atomul de C al esterului de metilalanină, care este responsabil de configurația absolută. 17
Enantiomerul-R are o activitate fungicidă mai bună decât enantiomerul-S. Valorile inhibitorii ED^ în sinteza acidului nucleic sunt aproximativ de cincizeci de ori mai defa- 19 vorabile în cazul enantiomerul ui-S al metalaxilului decât în cazul enantiomerului-R, în timp ce valorile enantiomerului-R și compusului racemic se află într-un raport de aproximativ 21 3,1:5,6. Un expert în domeniu ar preconiza astfel, că activitatea unei cantități date de enantiomer-R este echivalentă cu aproximativ dublul activității unei cantități similare de compus 23 racemic, ajungând imediat la concluzia că activitatea mult mai scăzută a enantiomerului-S atribuie acestui enantiomer-S în esență rolul unui material inert a cărui prezență nu con- 25 tează.
Datorită rezoluției compusului racemic al ingredientului activ I, alternativa utilizării 27 numai a enantiomerului-R nu constituie din acest motiv o opțiune pentru practician, chiar dacă aceasta se datorează numai nivelului ridicat al acțiunii compusului racemic, ideea 29 rămânând astfel timp de 19 ani în afara soluțiilor pentru utilizarea practică propuse în literatura de specialitate. 31
Astfel a trebuit să se presupună că, în starea gata de utilizare” a ingredientului activ
I compus racemic, contribuția enantiomerului-R la activitate este redusă în mod antagonic 33 de către enantiomerul-S și de către alte conformații ale moleculei. De exemplu, ar fi de conceput ca un număr mare de receptori biochimici să fie ocupați temporar de componente ine- 35 ficiente ale compusului racemic I, dar nu blocați permanent. Din moment ce, în continuare, ingredienții activi I, în particular metalaxil,sunt cunoscuți pentru calitatea lor de a avea o 37 acțiune sistemică și de penetrare, există posibilitatea ca în acest proces să joace un rol și alte efecte negative ale acestor izomeri, care anterior au prevenit capacitatea de penetrare 39 rapidă a enantiomerului-R în țesutul plantei, producând pierderi însemnate datorită volatilizării. Enantiomerii-R cu formula I pot fi obținuți, de exemplu, prin cristalizarea fracțională 41 a unei sări, preparată din acid N-(2,6-dimetilfenil)-a-aminopropionic și o bază optic activă care conține -N cu eliberare consecutivă a antipodului activ optic și esterificarea cu metanol. 43
Un exemplu de bază activă din punct de vedere optic este a- feniletilamina.
Suplimentar, enantiomerii-R ai ingredienților activi pot, de asemenea, să fie obținuți 45 prin activarea grupării hidroxil ca grupare de substituție în acidul lactic L(+) care apare în
RO 119676 Β1 g
mod natural, în esteri sau săruri, urmată de înlocuirea acesteia prin 2,6 dimetilanilină cu configurație inversă. Utilizarea acidului sau a sărurilor acestuia necesită o esterificare ulterioară cu metanol. Utilizarea unui ester lactic, altul decât metilesterul, necesită o transesterificare ulterioară cu metanol. Punctul de fierbere pentru metalaxil-R pur este de 143-145 ‘C/0,03 mbar. Ingredientul activ în cauză este asociat într-un mod uzual pentru a reda compoziții pesticide.
Compozițiile pesticide sunt pregătite în mod practic, de exemplu, prin amestecare intensă și/ sau măcinare a ingredienților activi cu materiale de umplutură, așa cum sunt, de exemplu, solvenți, agenți purtători solizi și, dacă este adecvat, compuși activi de suprafață (surfactanți).
Agenții purtătorii adecvați și aditivii pot fi solizi sau lichizi și corespund substanțelor utilizate în formularea tehnologică așa cum sunt, de exemplu, substanțe minerale, naturale sau regenerate, solvenți, dispersanți, agenți de umectare, lianți sau îngrășăminte.
O metodă preferată pentru aplicarea enantiomerilor-R este aplicarea la părți aeriene ale plantei, în special la partea de frunziș (aplicație de frunziș). Numărul și rata aplicației depind de condițiile de mediu climaterice și biologice pentru patogen. Altenativ, enatiomerulR poate atinge planta via sol prin sistemul de rădăcină (acțiune sistemică) pătrunzând în plantă prin compoziția lichidă sau prin incorporarea substanței în sol sub formă solidă, de exemplu sub formă de granule (aplicație de sol).
Compusul este angajat ca ingredient activ pur sau în mod preferențial împreună cu adjuvanți convenționali utilizați în formulări și, din această cauză, este procesat într-un mod cunoscut în vederea redării, de exemplu, a concentratelor de emulsie, a pastelor aplicabile, a soluțiilor care pot fi aplicate prin pulverizare sau diluabile (emulsii de diluție, pudre umectabile, pudre solubile, prafuri, granule) sau prin încapsulare, de exemplu în polimeri. Metodele de aplicare prin pulverizare, atomizare, prăfuire, pudrare, precum și tipul de compoziții sunt selectate în vederea obținerii scopului scontat în condițiile existente.
Ca o regulă, compozițiile agrochimice conțin de la 0,1 la 99 % în greutate, în particular de la 0,1 la 95 % în greutate ingredient activ I, in particular 5 la 99,9 % aditivi solizi sau lichizi și până la 25 % în greutate, in particular de la 0,1 la 25 % în greutate un agent activ de suprafață.
în timp ce compozițiile concentrate sunt mai preferate ca bunuri disponibile comercial, consumatorul utilizează compozițiile diluate. Astfel de compoziții (agro)chimice constituie o parte a prezentei invenții.
în continuare sunt prezentate exemple de realizare a compoziției fungicide, conform invenției, în mai multe variante de aplicare:
Exemplul 1. în tabelul 1 de mai jos se prezintă compoziția sub formă de pulberi umectabile în variante de aplicare a,b,c,d.
“Ingredientul activ I reprezintă, de preferință, metalaxil s^u benalaxil, cu un conținut de enantiomer-R ridicat, de preferință (70-100% în greutate).
Tabelul 1
Pulberi umectabile | a) | b) | c) | d) |
Metalaxil ingredient activ(96% enantiomer-R) | 25% | 50% | 75% | 24% |
Lignosulfonat de sodiu | 5% | 5% | - | 5% |
Laurilsulfat de sodiu | 3% | - | 5% | 4% |
Diizobutilnaftalinsulfonat de sodiu | - | 6% | 10% | - |
RO 119676 Β1
Tabelul 1 (continuare) 1
Pulberi umectabile | a) | b) | c) | d) |
Eter octilfenolpolietilen glicol (7-8 moli de oxid de etilenă) | - | 2% | - | - |
Dioxid de siliciu înalt dispersat | 5% | 10% | 10% | 5% |
Caolin | 62 % | 27% | - | 62% |
Ingredientul activ este amestecat intens cu aditivi, amestecul fiind măcinat bine într-o9 moară adecvată. Pulberile umectabile rezultate pot fi diluate cu apă pentru a se obține suspensii de orice concentrație dorită.11
Exemplul 2. în tabelul 2 este redată o variantă a compoziției sub formă de emulsii concentrate.13
Tabelul 2
Emulsii concentrate | |
Metalaxil ingredient activ (96 % enantiomer-R) | 10% |
Eter octilfenolpolietilen glicol (4-5 moli oxid de etilenă) | 3% |
Eter poliglicol de ulei de castor (35 moli oxid de etilenă) | 4% |
Ciclohexanonă | 30% |
Amestec de xilenă | 50% |
Emulsii de orice diluție dorită, utilizate în protecția culturilor agricole, pot fi preparate 25 din acest concentrat prin diluarea lui în apă.
Exemplul 3. în tabelul 3 sunt prezentate trei variante de compoziție fungicidă a,b,c, 27 în care ingredientul activ este același ca în exemplul 1.
Tabelul 3
Prafuri | a) | b) | c) |
Ingredient activ I (> 85% enantiomer-R) | 5% | 6% | 4% |
Talc | 95% | ||
Caolin | 94% | ||
Pulbere de piatră | 96% |
RO 119676 Β1
Se obțin pulberi în stare “gata pentru utilizare, prin amestecarea ingredientului activ cu agenți purtători și măcinarea amestecului într-o moară adecvată.
Exemplul 4. în tabelul 4 este redată o variantă a compoziției fungicide sub formă de granule extrudate.
Tabelul 4
Granule extrudate | |
Ingredient activ I (> 92 % enantiomer-R) | 15% |
Lignosulfonat de sodiu | 2% |
Carboximetilceluloză | 1% |
Caolin | 82% |
Ingredientul activ este amestecat cu aditivii, iar amestecul obținut este măcinat și umezit cu apă. Acest amestec este extrudat și uscat ulterior într-un curent de aer.
Exemplul 5. în tabelul 5 este redată o variantă a compoziției fungicide sub formă de granule învelite.
Tabelul 5
Granule învelite | |
Ingredient activ I 8 % (> 70 % enantiomer-R) | 8% |
Polietilen glicol (MW 200) | 3% |
Caolin (MW = greutate moleculară) | 89% |
într-un mixer, în final, ingredientul activ este aplicat în mod uniform pe caolin care este umezit cu polietilen glicol. în acest mod se obțin granule învelite fără praf.
Exemplul 6. în tabelul 6 este redată o variantă a compoziției fungicide sub formă de suspensie.
Tabelul 6
Suspensie | |
Ingredient activ I > 92 % enantiomer-R | M0% |
Polietilen glicol | 10% |
Eter nonilfenol (15 moli oxid de etilenă) | 6% |
Lignosulfonat de sodiu | 10% |
Carboximetilceluloză | 1% |
Ulei siliconic (emulsii apoase 75%) | 1% |
Apă | 32% |
RO 119676 Β1
Ingredientul activ, în final, este măcinat și amestecat foarte bine cu aditivii. Acesta 1 dă o suspensie concentrată din care pot fi preparate suspensii de orice diluție dorită, prin diluare în apă. Astfel de diluții pot fi utilizate pentru tratamentul plantelor vii și al materialului 3 de propagare a plantei prin pulverizare, stropire cu apă sau imersie și pentru protecția lor împotriva atacului microorganismelor. 5 în continuare se prezintă exemple de tip biologic, teste de aplicare a compoziției, conform invenției și de degradare a ingredienților în sol, în legătură și cu fig. 1 și 2, care 7 reprezintă:
- fig. 1, rata degradării compusului racemic metalaxil și a compusului metalaxil-R în 9 sol proaspăt (mâl-humă) în condiții de laborator;
- fig. 2, rata degradării compusului racemic metalaxil și a compusului metalaxil-R în 11 sol proaspăt (nisip) în condiții de laborator.
I. Metodă test 13
Mici plante de viță- de-vie cv. „Gutedel sunt crescute în condiții de seră folosind o plantă într-un vas (diametru= 6 cm) și sunt pulverizate cu un lichid de pulverizare preparat 15 dintr-o emulsie concentrată, atât în stadiul de două frunze, cât și în stradiul de trei frunze. Următoarele concentrații de ingredient activ sunt folosite pentru un grup de 4 plante: 200; 17
60; 20; 6; 2; 0,6; 0,2; 0,06 mg ingredient activ/litru. Această serie de diluții este preparată în apă demineralizată anterior aplicării ca spray pentru frunze. Pentru a exclude efectul fazei 19 de gaz a ingredientului activ în vecinătate, toate plantele sunt separate una de alta folosind folii translucide de plastic și se menține la întuneric timp de o zi, la o temperatură de 21 2O...22*C și la o umiditate relativă de aproximativ 100 %.
Toate frunzele plantelor sunt pulverizate apoi pe întreaga lor suprafață, uniform, cu 23 o suspensie proaspătă de sporangia (120 000/ml) sub formă de picături fine dintr-o tulpină sensilbilă la metalaxil, Plasmopara viticola. Apoi, plantele sunt ținute timp de 7 zile, o 25 perioadă de 16 h la lumină artificială, la o temperatură de 20...22“C și o umiditate relativă de aproximativ 100 %. Această etapă este urmată de evaluarea infestării, pulverizarea 27 separată a plantelor în stadiu de două și trei frunze.
A) în tabelul 7 sunt ilustrate rezultatele în cazul pulverizării în stadiul de două frunze 29 (PI. viticola pe vița-de-vie), și anume “nivelul acțiunii compusului metalaxil-R și compusului racemic metalaxil”. 31
RO 119676 Β1
Tabelul 7
Ingredient activ | I Doza [mg de i.a/litru] | Infestarea frunzei (%] |
200 | 0 | |
60 | 0 | |
20 | 0 | |
Metalaxil-R | 6 | 0 |
2 | 4 | |
0,6 | 78 | |
0,2 | 97 | |
0,06 | 92 | |
control netratat | 96 | |
200 | 0 | |
60 | 0 | |
20 | 38 | |
compus racemic | 6 | 76 |
metalaxil | 2 | 87 |
0,6 | 100 | |
0,2 | 97 | |
0,06 | 96 |
în timp ce compusul racemic metalaxil nu dă rezultate clațe într-o acțiune împotriva infestării frunzelor într-o gamă de concentrații sub 60 mg i.a./l și este fără efect pentru scopuri propuse la o concentrație sub 20 mg i.a./l, activitatea enantiomerului metalaxil-R este de până la 30 de ori mai bună la diluții de 2 mg i.a./l.
B) în cazul pulverizării plantelor în stadiu de trei frunze, diferențele în activitate sunt chiar mai clare, așa cum este prezentat în tabelul 8. în tabelul 8 sunt ilustrate rezultatele în cazul pulverizării platelor în stadiu de trei frunze (Pl. viticola pe vița- de- vie) ,și anume “nivelul acțiunii metalaxil-R și a compusului racemic metalaxil.
RO 119676 Β1
Tabelul 8 1
Ingredient activ | Doza (mg de i.a./litni] | ! Infestarea frunzei [%] |
200 | 0 | |
60 | 0 | |
20 | 0 | |
Metalaxil-R | 6 | 0 |
2 | 0 | |
0,6 | 0 | |
0,2 | 78 | |
0,06 | 93 | |
control netratat | 92 | |
200 | 0 | |
60 | 0 | |
20 | 27 | |
compus racemic | 6 | 85 |
metalaxil | 2 | 80 |
0,6 | 96 | |
0,2 | 90 | |
0,06 | 92 |
în timp ce compusul racemic metalaxil convențional nu prezintă nici o activitate 31 virtuală la concentrația de 6 mg i.a./l (sau mai mică) și o activitate mai clară se distinge la 20 mg i.a./l, activitatea enantiomerului metalaxil-R este de aproximativ 100 de ori mai bună 33 la o concentrație de 0,6 mg i.a./l. '
II. Degradarea ingredientilor activi în sol 35
C. Comportamentul de degradare al compusului racemic metalaxil și compusului metalaxil-R într-un sol moderat greu 37
Două grupe de câte 8 tipuri de sol fiecare cu activitatea sa biologică (mâl/humă;
humă: 13,9 %; mâl: 54,3 %; nisip: 31,8 %; carbon organic 2,1 %; pH 7,3; biomasă: 65,1 mg 39 carbon microbian la 100 g sol; origine: Les Evouettes, Valais, Elveția) sunt tratate în paralel cu compus racemic metalaxil sau metalaxil-R, în fiecare caz în soluție acetonică. Rata apli- 41 carii este de 0,5 mg/kg tip de sol, care corespunde unei rate de aplicare de 0,5 kg/hectar.
Rezultatele sunt evaluate în dublu exemplar după 0, 7,14 și 21 de zile și sunt prezentate în 43 tabelul 9.
RO 119676 Β1
Tabelul 9
Rata degradării compusului racemic metalaxil și compusului metalaxil-R în sol proaspăt (măl/humă) în condiții de laborator
Timp (zile) | Compus racemic metalaxil (% aplicat) | Metalaxil-R (% aplicat) | ||
media | media | |||
0 0 | 90,41 90,36 | 90,39 | 93,61 98,94 | 96,28 |
7 7 | 47,28 45,17 | 46,23 | 24,74 25,70 | 25,23 |
14 14 | 35,88 35,54 | 35,71- | 9,07 10,62 | 9,85 |
21 21 | 29,34 29,06 | .29,20 | 7,57 7,82 | 7,69 |
Ecuațiile degradării sunt:
Compusul racemic metalaxil: Ct= 86,66 * e^·0644*1’ DT-50 = 1n2/0,0644; DT-90 = 1 n10/0.0644 Metalaxil -R: Ct = 95,9 * e(-°'1776,)
DT-50 = 1n2/0,01776; DT-90 = 1n10/0,1776
Curbele degradării sunt prezentate în fig. 1.
Ele permit calcularea perioadelor de degradare redate în tabelul 10.
Tabelul 10
Compus racemic metalaxil | Metalaxil - R | |
DT-50: (50 % degradare) | 10,8 zile | 3,9 zile |
DT-90: (90 % degradare) | 35,7 zile | 13,0 zile |
D. Comportamentul de degradare al compusului racemic metalaxil și compusului metalaxil-R într-un sol nisipos
Două grupe de câte 16 tipuri fiecare cu activitatea lor biologică activă (sol nisipos; humă: 5,1 %; mâl: 11,4 %; nisip: 83,5 %; carbon organic: 1,6 %; pH 4; biomasă: 51 mg carbon microbian/100 g sol; origine: Collombey, Valais, Elveția) sunt tratate în paralel cu compus racemic metalaxil sau compus metalaxil-R, respectiv, în fiecare caz în soluție acetonică. Rata de aplicare este de 0,5 mg/kg tip de sol, care corespunde unei rate de aplicare de 0,5 kg/hectar. Rezultatele sunt evaluate în două variante după 0,1, 3, 7, 9, 15, 21 și 29 de zile și sunt prezentate în tabelul 11.
RO 119676 Β1
Rata degradării compusului racemic metalaxil și compusului metalaxil-R în sol proaspăt 1 (nisip) în condiții de laborator
Tabelul 11
Timp (zile) | Compus racemic metalaxil (% aplicat) | Metalaxil-R (% aplicat) | ||
media | media | |||
0 0 | 98,00 97,56 | 97,78 | 100,32 99,72 | 100,02 |
1 1 | 87,75 87,88 | 87,82 | 89,16 90,13 | 89,64 |
3 3 | 80,32 79,69 | 80,01 | 76,96 74,01 | 75,48 |
7 7 | 65,41 64,60 | 65,01 | 52,59 52,59 | 52,59 |
9 9 | 55,84 56,68 | 56,26 | 47,22 46,45 | 46,84 |
15 15 | 43,49 41,58 | 42,54 | 24,77 29,89 | 27,33 |
21 21 | 30,77 33,21 | 31,99 | 17,12 17,05 | 17,09 |
29 29 | 28,70 28,28 | 28,48 | 8,82 8,62 | 8,72 |
Ecuațiile degradării sunt redate în continuare:
Compusul racemic metalaxil: Ct= 93,67 * e <'°'05006‘,>27
DT-50 = 1n2/0,05006; DT-90 = 1n10/0.5006
Metalaxil -R: Ct = 98,53 * e^·08548*”29
DT-50 = 1n2/0,08548; DT-90 = 1n10/0,8548
Curbele degradării sunt prezentate în fig. 2.31
Claims (14)
- Revendicări1. Compoziție fungicidă pentru controlul infestării plantelor cu Oomycete, pe bază de substanță fungicidă de tip acilalanină, selectată dintre metalaxil sau benalaxil, fiecare conținând enantiomer R și enantiomer S, împreună cu un material purtător adecvat, caracterizată prin aceea că, în conținutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 70% în greutate.
- 2. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, în conținutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 85% în greutate.
- 3. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, în conținutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 92% în greutate.
- 4. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, în conținutul ingredientului activ fungicid, enantiomerul R reprezintă minimum 97% în greutate.
- 5. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, respectiv, conținutul ingredientului activ fungicid este substanțial lipsit de enantiomer S.
- 6. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că ingredientul activ fungicid îmbogățit în enantiomer R este matalaxil.
- 7. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că ingredientul activ fungicid îmbogățit în enantiomer R este benalaxil.
- 8. Compoziție conform revendicărilor 1 și 6, caracterizată prin aceea că, respectiv, conține, pentru produsul concentrat, minimum 30% în greutate metalaxil ca ingredient activ fungicid.
- 9. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, pentru o mai bună biodegradare în sol a ingredientului activ fungicid se aplică plantelor, părților de plante sau locului infestat cu Oomycete, ingredientul activ având în conținutul său minimum 70% în greutate enantiomer R.
- 10. Compoziție conform revendicărilor 1 și 9 , caracterizată prin aceea că, la aplicare, ingredientul activ fungicid are în conținutul său minimum 85% în greutate enantiomer R.
- 11. Compoziție conform revendicărilor 1 și 10, caracterizată prin aceea că, la aplicare, ingredientul activ fungicid este metalaxil care conține minimum 92% în greutate enantiomer R.
- 12. Compoziție conform revendicărilor 1 și 11 , caracterizată prin aceea că, la aplicare, ingredientul activ fungicid are în conținutul său minimum 97% în greutate enantiomer R.
- 13. Compoziție conform revendicărilor 1 și 10, caracterizată prin aceea că, la aplicare, ingredientul activ fungicid este benalaxil care conține minimum 92% în greutate enantiomer R.
- 14. Compoziție conform revendicărilor 1 și 5, caracterizata prin aceea că se aplică într-o cantitate de 60 g ingredient activ/ha.(51) IntCI.7 A 01 N 37/46;A 01 N 43/08Rata degradării compusului racemic metalaxil și a metalaxil-R în sol proaspăt (mâl/humă) în condiții de laboratorDT-50: Timp de dispariție pentru 50 % i.a. (Timp până la 50 % din fungicid este degradat)DT-90; Timp de dispariție pentru 90 % i.a. (Timp până la 90% din fungicid este degradat) (51) IntCI.7 A 01 N 37/46;A 01 N 43/08Rata degradării compusului racemic metalaxil și a metalaxil-R în sol proaspăt (nisip) în condiții de laboratorDT-50: Timp de dispariție pentru 50 % i.a. (Timp până la 50 % din fungicid este degradat)DT-90: Timp de dispariție pentru 90 % i.a. (Timp până la 90% din fungicid este degradat)Fig. 2
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH02207/94A CH686856A5 (de) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | Fungizides Mittel sowie Verfahren zur Bekaempfung von Pilzbefall. |
CH389594 | 1994-12-22 | ||
PCT/EP1995/002544 WO1996001559A1 (en) | 1994-07-11 | 1995-06-30 | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO119676B1 true RO119676B1 (ro) | 2005-02-28 |
Family
ID=25689796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO97-00030A RO119676B1 (ro) | 1994-07-11 | 1995-06-30 | Compoziţie fungicidă pentru controlul infestării plantelor |
Country Status (46)
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
UA54395C2 (uk) * | 1995-06-16 | 2003-03-17 | Баєр Акціенгезельшафт | Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин |
CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
PL189827B1 (pl) * | 1996-12-19 | 2005-09-30 | Isagro Spa | Kompozycje grzybobójcze |
PL189323B1 (pl) | 1997-03-05 | 2005-07-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja grzybobójcza |
GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
DE102004062512A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
CA2916460C (en) | 2005-06-09 | 2017-10-03 | Klaus Stenzel | Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate |
CN102057917B (zh) * | 2005-07-21 | 2013-03-20 | 先正达参股股份有限公司 | 杀真菌组合物 |
ITMI20051558A1 (it) | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
CN101304655B (zh) * | 2005-11-10 | 2014-12-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌混合物 |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP2000028A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
IN2012DN01345A (ro) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
CN102090392B (zh) * | 2011-01-14 | 2013-06-12 | 浙江大学 | 一种季胺化的可降解抗菌剂的制备方法 |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
US20180310552A1 (en) | 2015-10-27 | 2018-11-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
CN116829531A (zh) * | 2021-06-29 | 2023-09-29 | 株式会社Lg化学 | 制备n-酰基衍生物的方法、组合物和包含其的药物或农产品 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
-
1995
- 1995-06-02 US US08/460,158 patent/US5723491A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 TW TW84106402A patent/TW316841B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 HR HR950369A patent/HRP950369B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 KR KR1019970700241A patent/KR100386545B1/ko active
- 1995-06-30 CA CA002194581A patent/CA2194581C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 PT PT95924954T patent/PT769900E/pt unknown
- 1995-06-30 AP APAP/P/1996/000879A patent/AP801A/en active
- 1995-06-30 RU RU97102148/04A patent/RU2167524C2/ru active
- 1995-06-30 EP EP95924954A patent/EP0769900B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 CN CN95194053A patent/CN1098032C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 UA UA97020567A patent/UA45973C2/uk unknown
- 1995-06-30 GE GEAP19953582A patent/GEP20032880B/en unknown
- 1995-06-30 CZ CZ199760A patent/CZ287915B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 RO RO97-00030A patent/RO119676B1/ro unknown
- 1995-06-30 DK DK95924954T patent/DK0769900T3/da active
- 1995-06-30 SK SK24-97A patent/SK284261B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 EE EE9700007A patent/EE03730B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 PL PL95318018A patent/PL187073B1/pl unknown
- 1995-06-30 AT AT95924954T patent/ATE190465T1/de active
- 1995-06-30 DE DE69515664T patent/DE69515664T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 SI SI9530376T patent/SI0769900T1/xx unknown
- 1995-06-30 WO PCT/EP1995/002544 patent/WO1996001559A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-30 HU HU9700065A patent/HU221866B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 MX MX9700006A patent/MX208054B/es unknown
- 1995-06-30 NZ NZ289421A patent/NZ289421A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 JP JP08504087A patent/JP3136410B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 MD MD97-0014A patent/MD1467C2/ro not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 AU AU29259/95A patent/AU700522B2/en not_active Expired
- 1995-06-30 BR BR9508381-2A patent/BR9508381A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 TR TR95/00798A patent/TR199500798A1/xx unknown
- 1995-06-30 ES ES95924954T patent/ES2143055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-03 PH PH50837A patent/PH11995050837B1/en unknown
- 1995-07-05 CO CO95029313A patent/CO4600655A1/es unknown
- 1995-07-06 TN TNTNSN95073A patent/TNSN95073A1/fr unknown
- 1995-07-06 PE PE1995273084A patent/PE12296A1/es not_active IP Right Cessation
- 1995-07-07 DE DE29511079U patent/DE29511079U1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-09 DZ DZ950086A patent/DZ1909A1/fr active
- 1995-07-09 EG EG55895A patent/EG21478A/xx active
- 1995-07-10 MA MA23951A patent/MA23612A1/fr unknown
- 1995-07-10 MY MYPI95001930A patent/MY112917A/en unknown
- 1995-07-10 IL IL11452695A patent/IL114526A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-01-08 FI FI970079A patent/FI119276B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-01-09 NO NO19970090A patent/NO320425B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-16 BG BG101141A patent/BG62991B1/bg unknown
-
1998
- 1998-10-19 US US09/174,704 patent/US6228884B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-08-03 IN IN1059DE1999 patent/IN1999DE01059A/en unknown
-
2000
- 2000-03-31 GR GR20000400808T patent/GR3033118T3/el unknown
-
2001
- 2001-09-14 CY CY0100028A patent/CY2239B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO119676B1 (ro) | Compoziţie fungicidă pentru controlul infestării plantelor | |
CN105875611B (zh) | 一种植物抗盐调节剂及其制备方法 | |
PL152018B1 (en) | Method for regulating plant growth. | |
MX2011000930A (es) | Sales, composiciones liquidas acuosas que contienen sales de acido s- (+) -abscisico y metodos de su preparacion. | |
PT84761B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo ditiocarbamatos com estabilidade melhorada relativamente a accao da chuva | |
CN110024805A (zh) | 一种林木枝干杀菌涂布剂及其制备方法和应用 | |
RO119675B1 (ro) | Compoziţie cu doi şi trei componenţi, cu acţiune fungicidă şi metodă pentru controlul şi prevenirea infestării plantelor | |
CN103461387B (zh) | 一种白僵菌毒死蜱杀虫剂及其制备方法 | |
Jeyaram et al. | Conservation attempts of woody medicinal plants of India by biotechnological tools | |
JP2011068582A (ja) | 抗菌防苔剤 | |
JP3563559B2 (ja) | 徐放性農園芸植物用活性剤及びその使用方法 | |
JP2978080B2 (ja) | セントポーリア用開花促進剤 | |
JPS5910501A (ja) | 植物の保全剤及びその製造方法 | |
US20180235213A1 (en) | Plant hormone application | |
JP2003235357A (ja) | 農・園芸用生理活性剤 | |
EP0662934A1 (fr) | Microgranules utilisables en combinaison avec des inoculums bacteriens, leur obtention et leur application en agriculture | |
CN116616297A (zh) | 农药增效剂及其使用方法 | |
JP2021095383A (ja) | 植物病害の防除剤及び植物の栽培方法 | |
HU184055B (en) | Compositions containing 3-square bracket-n-btacket-chloro-acetyl-bracket closed-n-bracket-aril-amino-bracket closed-square bracket closed-gamma-buthyrolaktone againts peronosporaceae and phytophtoraceae | |
JPH09309804A (ja) | 植物生長調節剤、鉢植え植物栽培用延命剤及び鉢植え植物 | |
SA95160148B1 (ar) | تركيبة مبيدة للفطريات وطريقة لمكافحة الإصابات الفطرية | |
JPS6048901A (ja) | 植物ウイルス病防除剤 | |
KR20010050303A (ko) | 식물 생장 촉진제 | |
CH686856A5 (de) | Fungizides Mittel sowie Verfahren zur Bekaempfung von Pilzbefall. | |
JPH05194101A (ja) | 切り花の鮮度保持剤 |