KR100386545B1 - 살진균제 조성물 및 진균 감염을 방제하기 위한 방법 - Google Patents

살진균제 조성물 및 진균 감염을 방제하기 위한 방법 Download PDF

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Abstract

메타락실, 푸라락실 또는 베나락실의 R-에난티오머가 사용되면, 토양에서 이들 식물 살진균제의 생분해능이 현저히 증가되어 라세미체 활성성분의 데이타와 비교하여 식물상에서 높은 활성을 나타낸다. 이러한 향상된 특성을 나타내는 살진균제 조성물은 활성성분 전체 양을 기준하여 70 중량% 이상의 R-에난티오머 함량을 갖는 살진균제를 포함한다.

Description

살진균제 조성물 및 진균 감염을 방제하기 위한 방법{fungicidal composition and method of controlling fungus infestation}
메타락실은 원래 아실알라닌으로 불리다가 나중에 페닐아미드로 명명된 활성성분으로 부터 맨처음 시판된 제제로서 오오마이세테스에 대하여 탁월한 활성을 나타낸다. 오오마이세테스는 주로 감자, 토마토, 덩쿨식물, 홉, 옥수수, 사탕수수, 담배, 식물, 상추 뿐만 아니라 바나나, 고무 및 잔디와 관상용 식물을 침해하는 모든 노균병균을 포함한다.
바람직한 아실알라닌 살진균제 투여방법은 엽면 투여로서, 잎이나는 단계 및 성장중인 식물을 활성성분으로 처리한다. 일부 활성성분은 식물에 의해 흡수되지만, 일부는 식물에 잔존하여 비에 의해 세정되거나 또는 잎이 땅에 떨어지거나 성숙시기에 토양에 흡수될 수 있다. 토양 투여의 경우, 활성성분은 액체 형태로 투여하거나 또는 과립 형태로 투여함으로써 직접적으로 토양에 혼입될 수 있다.
이와 관련한 결점은 토양에서 상기한 물질의 대표류의 분해 속도가 느리다는 점으로, 대개 분해 속도는 토양이 부식토, 혼합 모래/롬질 토양 또는 강한 흡착성 토양(롬질/점토질)인지에 따라 다르다. 처리 시간이 장기간인 경우, 포도나무와 같은 다년생 식물 그리고 감자, 사탕수수 또는 잔디와 같은 전형적인 토양 작물에서, 아실알라닌 살진균제가 토양에 계속적으로 축적되어왔는데 이는 환경에 해가 될 뿐더러 특히 지하수에 큰 위협이 되고 있다.
메타락실은 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)-DL-알라닌 메틸 에스테르이다. 베나락실은 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-DL-알라닌 메틸 에스테르이다. 푸라락실은 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸라닐카르보닐)-DL-알라닌 메틸 에스테르이다.
상기 화합물들은 문헌에 공지되어 있다. 주어진 분해 데이타는 상이하다. 참고문헌 "The Pesticide Manual"(10판, 1994, 브리티쉬 크롭 프로텍션 카운실 편찬)에는 이들 제품의 가수분해성 반감기에 대한 정보가 제시되어 있다(DT = 소실시간)
Figure pct00001
상기 데이타는 수성 매질에서 바람직하지 않은 높은 안정성을 나타낸다.
토양으로 활성성분이 더 깊게 침투되는 것을 방지하고 표면상의 활성성분을 햇빛의 입사 및 승온에 노출시키는 적합한 제제를 이용함으로써, 예컨대 소수성 첨가제를 사용함으로써 분해 성능을 촉진시키려는 시도가 행해졌다. 아실알라닌 살진균제의 다른 결점, 즉 햇빛 및 고온 영향하에서 문제로 되는 높은 휘발성을 제거하려는 시도도 있었다. 토양 표면상에서 활성성분의 휘발성도 동일하게 높을 것으로 예상되었는데 이는 실제로는 관찰되지 않았다.
이러한 시도들은 아무런 만족할만한 해결책을 제시하지 못했다. 활성성분이 일단 토양 표면에 의해 흡수되면, 토양 상부에서 2cm 내로 흡수되더라도 분해가 현격히 감소되므로 숙련자들이 잘 알고 있는 분해되기 어려운 활성성분의 모든 결점들을 초래한다.
놀랍게도, 상술한 문제의 해결책이 아실알라닌 활성성분 그자체에서 발견되었다. 즉, 아실알라닌의 R-에난티오머는 S-에난티오머 또는 관심을 두고 있는 라세미체를 기본한 시판중인 활성성분 보다 훨씬 신속하게 분해된다는 것을 발견하였다. 상기 물질이 알려진 1975년 이래, R-에난티오머가 살진균성이 강한 활성성분이라는 것은 숙련자에게 공지된 사실이다(예컨대 GB-1 500 581호 참조).
실제 사용을 위한 해결책으로서, 상기 문헌은 19년간 아실알라닌 살진균제의 각 R-에난티오머를 사용하는 해결책을 심각하게 제시하지 않았다. 한편, R-에난티오머를 순수한 형태 또는 R-에난티오머가 풍부한 활성성분을 제조하기 위한 기술적난제(라세미체의 분별결정 또는 입체특이적 합성법)를 무시해서도 안되지만 그렇게 할 실제상의 아무런 동기나 기술적 필요성이 존재하지 않았다. 그러나, 결정적인인자는 이것이다. 라세미체에서 S-에난티오머의 비율을 감소시키거나 완전히 제거하면 토양에서 활성성분이 과도하게 오래 잔류하는 문제를 해결할 것이라고는 추정될 수 없었다. 더구나, 아실알라닌 살진균제의 어떠한 R-에난티오머 또는 R-에난티오머가 풍부한 라세미체도 아직 시판되고 있지 않았다. 아실알라닌 살진균제, 특히 메타락실을 사용하여 노균병균(오오마이세테스)을 효과적으로 방제하기 위한 전체적인 생태학적 상황에 대하여, 여기서 제시된 분해 문제의 해결이야말로 전세계적으로 농업분야에서 중요한 기술적 중요성을 갖고 있다. 환경 오염을 가능한한 적게 함과 동시에 최저량의 투여 비율의 활성성분을 사용하여 최적 효과를 달성하는 것이 작물 보호에서 기본적으로 요구되는 사실이다.
본 발명은 이후 활성성분 I로 규정되고 R-에난티오머의 함량이 70중량% 이상인 메타락실, 푸라락실 또는 베나락실을 이용함으로써 식물의 오오마이세테스 감염을 방제하고 예방하는 신규한 방법, 및 이 목적에 적합한 살진균제 조성물에 관한 것이다.
아실알라닌 살진균제 분야, 특히 그의 대표류인 메타락실의 경우, 상기 문제는 해결될 수 있을 것으로 보인다. 활성성분중에 R-에난티오머의 함량이 70중량%를 초과하면 토양에서 생분해능이 현저히 우수하다.
Figure pct00002
실(식중, R은 OCH3(R-메타락실), R=C6H5(R-베나락실)임)의 R-에난티오머 또
Figure pct00003
전체 활성성분의 특정 양을 기준하여 70 중량% 이상 사용함으로써 식물의 오오마이세테스 감염을 방제 및 예방하는 생태학적으로 바람직한 방법을 제공한다.
이후, 세개의 활성성분인 메타락실, 베나락실 및 푸라락실의 라세미체를 활성성분 I로 칭한다. 활성성분중에서 R-에난티오머의 함량이 증가함에 따라서 토양에서 분해 특성이 향상된다.
본 발명은 사용된 활성성분이 활성성분의 전체 양을 기준하여 85중량% 이상, 특히 92% 이상, 바람직하게는 97% 이상의 R-에난티오머 함량을 갖는 오오마이세테스를 방제하기 위한 방법에 관한 것이다. 활성성분 I이 R-에난티오머로 주로 구성되며 S-에난티오머는 거의 포함하지 않는(<1%) 방법이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 활성성분 I에서 R-에난티오머의 양이 활성성분의 전체 양을 기준하여 70 중량% 이상, 바람직하게는 85중량% 이상, 특히 바람직하게는 92 중량% 이상인 오오마이세테스를 방제하기 위한 조성물에도 관한 것이다. 특히, 본 발명은 활성성분중의 R-에난티오머의 함량이 97 중량% 이상이고 활성성분이 실질적으로 S-에난티오머를 갖지 않는(<1중량%) 조성물에 관한 것이다. 지시된 %는 공업적으로 생산된 활성성분이 미량의 부생성물과 중간체를 추가로 함유(약 3 내지 5 중량%)한다는 것은 고려하지 않은 것이다.
본 발명의 조성물 및 방법은 오오마이세테스중에서 특히 페로노스포랄레스, 특히 플라스모파라 비티콜라, 또한 피.인페스탄스, 피튬 병원체, 브레미아, 슈도페로노스포라 및 기타와 같은 피토프토라종으로 구성된 군으로 부터 선정된 진균 해충을 방제한다.
투여 비율(토양으로 분무, 살포, 혼입)은 순수한 R-에난티오머를 기준하여 60g의 활성성분/ha 내지 300g 활성성분/ha이다.
사용된 활성성분은 푸라락실, 베나락실일 수 있지만 바람직하게는 메타락실이다. R-메타락실의 제제는 바람직하게는 고농축된 것이다(30중량% 이상의 활성성분). 이로써 수송 및 보관면적을 절감할 수 있다.
생육 식물상의 병원체는 활성성분 I의 R-에난티오머가 나타낸 활성이 라세미체와 비교하여 예상된 바와 같이 2배 정도 높은 것이 아니라 수배 높다는 것을 제시하였다. 이 활성은 라세미체의 경우와 비교하여 20 내지 30배 이상, 특정 조건하에서는 100배 정도 높을 수 있다.
상술한 일반식의 아실알라닌의 활성성분 유형에서, 분자(상기 참조)의 오른쪽손 방향의 반은 결정상태일 때 2,6-디메틸페닐 면에 대하여 실질적으로 수직 위치로 고정되어 있고 또 용액일 때 페닐-N-축 근처의 회전 장벽은 에너지에 의해 극복될 수 있으므로 치환기 R이 부착된 메틸렌기는 페닐기를 향하여 상기 일반식에 도시한 바와 같은 각도를 형성한다는 것이 구조 연구에 의해 밝혀졌다(알. 니펠러, 피. 헉슬리, 모노그래프 No. 31, 브리티쉬 크롭 프로텍션 컨퍼런스 퍼블리케이숀, 크로이돈 1985, 45 페이지 이하 계속). 이는 분자중의 나머지 치환기가 절대 구조에 관여하는 알라닌 메틸 에스테르의 C원자에 대하여 이들의 위치가 상이할 수 있음을 의미한다. 마찬가지로, 상기 도시한 바와 같이 치환기 CH2-R 대신 2-푸라닐 라디칼이 부착된 푸라락실 화합물에도 유사하게 적용된다.
최근, 다수의 생물학적 연구는 R-에난티오머가 S-에난티오머에 비하여 훨씬 우수한 살진균 활성을 갖는다는 사실을 입증하였다. Phytophthora palmivora에서 디.제이. 피셔 및 에이.엘. 헤이스(Crop protection [1985] 4(4) pp.501-510)는 핵산 합성시 ED50억제치가 메타락실의 S-에난티오머인 경우 R-에난티오머의 경우에 비하여 약 15배 이상 바람직하지 않은 반면, R-에난티오머 및 라세미체의 상응하는 ED50치는 약 3.1: 5.6 비율이라는 것을 발견하였다. 따라서 숙련자라면 소정 양의 R-에난티오머의 활성은 2배 양의 라세미체의 활성에 상응한다는 것을 예상할 수 있을 것이므로 라세미체중의 S-에난티오머가 훨씬 낮은 활성을 갖는 것은 S-에난티오머가 그리 중요하지 않는 불활성 물질의 역할을 하는 것이라고 결론짓게된다.
활성성분 I의 라세미체의 분할 및 R-에난티오머의 사용은 라세미체의 작용이 고수준이라도 사용자에게 선택적인 것이 아니므로 지난 19년간 실제 사용을 위한 해결책으로 문헌에 전혀 제시되지 않았다.
따라서, 즉시 사용할 수 있는 상태의 라세미체 활성성분 I에서, 활성에 대한 R-에난티오머의 공헌은 S-에난티오머 및 기타 분자 구조에 의해 길항적으로 감소된다. 예컨대, 다수의 생화학적 리셉터는 비효과적인 라세미체 I 성분에 의해 일시적으로 점유되지만 영구적으로 블록킹되지는 않는다. 활성성분 I, 특히 메타락실 및푸라락실은 전신 및 침투 작용을 갖는 것으로 알려져있기 때문에, R-에난티오머가 식물의 세포 조직으로 신속하게 침투하는 것을 미리 예방함으로써 휘발에 기인한 손실 증가를 초래하는 상기 이성질체의 다른 문제가 작용을 할 수 있을 것이다.
식 I의 R-에난티오머는 N-(2,6-디메틸페닐)-α-아미노프로피온산 및 N-함유 광학 활성 염기를 광학 활성 대장체 분리에 의해 분별 결정한 다음 메탄올을 사용한 에스테르화시킴으로써 수득할 수 있다. 광학 활성 염기의 예는 α-페닐에틸아민(GB P. 1 448 810)이다.
활성 성분의 R-에난티오머는 천연 산출의 L(+) 젖산, 에스테르 또는 염에서 이탈기로서 히드록시 기를 활성화하고 2,6-디메틸아닐린을 구조 전환시키는 것에 의해 수득할 수 있다. 산 또는 그의 염의 사용은 메탄올을 사용한 에스테르화를 필요로한다. 메틸에스테르 이외의 젖산 에스테르의 사용은 메탄올을 사용한 에스테르 교환반응을 필요로한다. 순수한 R-메타락실의 비점은 143 내지 145℃/0.03 밀리바이다.
고려중인 활성성분은 예컨대 GB P.1 500 581호에 기재된 바와 같이 공지 방식으로 제제화되어 살충제 조성물을 생성할 수 있다.
제제화는 공지 방식으로, 예컨대 활성성분을 증량제, 예컨대 용매, 고체 담체 및 경우에 따라 계면활성 화합물(계면활성제)과 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄하는 것에 의해 제조한다.
적합한 담체 및 첨가제는 고체 또는 액체일 수 있고 또 제제 기술에서 흔히 사용되는 물질, 예컨대 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제,증량제, 결합제 또는 비료이다.
R-에난티오머를 적용하는 바람직한 방법은 식물의 통기 부분, 특히 잎(엽면 투여)에 적용하는 것이다. 투여 횟수와 비율은 병원체의 생물학적 및 기후 환경 조건에 따라 상이할 것이다. 이와 다르게는, R-에난티오머는 토양을 거쳐 뿌리를 통하여 식물에 도달하거나(전신작용), 식물의 일부에 액체 조성물을 흠뻑 적시거나 또는 상기 물질을 고체 형태, 예컨대 과립 형태로 토양에 투여하는 것(토양 투여)에 의해 식물에 도달할 수 있다.
상기 화합물은 순수한 활성성분으로 사용되거나 또는 바람직하게는 제제 기술에서 흔히 사용되는 보조제와 함께 사용되고 공지 방식에 의해 가공되어 유화 농축액, 분무가능한 페이스트, 직접적으로 분무가능하거나 또는 희석가능한 용액, 희석유제, 수화제, 가용성 산제, 살포제, 과립을 생성하거나, 또는 중합체 성분중에 캡슐화될 수 있다. 분무, 원자화, 살포, 뿌리기, 솔질 또는 분기와 같은 투여 방법 및 조성물 유형은 의도하는 목적 및 주위 환경에 따라 선정한다.
대체로, 농약 조성물은 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95%의 활성성분 I, 99.9 내지 1%, 특히 99.9 내지 5%의 고체 또는 액체 첨가제 및 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 25%의 계면활성제를 포함한다.
시판 제품은 농축 조성물인 것이 바람직한 반면 최종 소비자는 대체로 희석 조성물을 사용할 것이다. 이러한 농화학적 조성물은 본 발명의 일부이기도 하다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이고, "활성성분 I"은 바람직하게는 메타락실, 푸라락실 또는 베나락실이지만, R-에난티오머 함량이 높은 것(70 내지 100중량%)이 바람직하다.
Figure pct00004
Figure pct00005
활성성분을 첨가제와 완전히 혼합하고 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 완전히 분쇄하였다. 이로써 물로 희석되어 소망하는 농도의 현탁액을 생성할 수 있는 수화제를 생성한다.
유화 농축액
Figure pct00006
작물 보호에 사용될 수 있는 임의로 희석된 유제는 상기 농축액을 물로 희석시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00007
활성성분을 담체와 혼합한 다음 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄시키는 것에 의해 즉시 사용가능한 살포제를 수득한다.
압출 과립
Figure pct00008
활성성분을 첨가제와 혼합하고 그 혼합물을 분쇄시킨 다음 물로 습윤시켰다. 이 혼합물을 압출한 다음 기류중에서 건조시켰다.
피복 과립
Figure pct00009
(MW = 분자량)
혼합기에서, 미세하게 분쇄된 활성성분을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤된 카올린에 균일하게 도포하였다. 이렇게하여 분진이 없는 피복 과립을 수득한다.
현탁 농축액
Figure pct00010
미세하게 분쇄된 활성성분을 첨가제와 긴밀하게 혼합하였다. 이로써 소망하는 현탁농축액을 수득하며 물로 희석하는 것에 의해 임의 농도로 희석된 현탁액을 제조할 수 있다. 이러한 희석물을 생육 식물 및 식물 증식 물질에 분무, 물뿌리기 또는 침지시키는 것에 의해 처리할 수 있고 미생물에 의한 공격으로 부터 보호할 수 있다.
I) 생물학적 실시예
시험 방법
덩쿨 식물 품종 "Gutedel"을 포트당 1개 식물(Φ=6cm)을 사용하는 온실 조건하에서 성장시키고 여기에 유제 농축액으로 부터 제조된 분무 육즙을 2엽 단계 또는 3엽 단계에서 분무하였다. 4개 식물 뱃치당 이하 농도의 활성성분이 사용되었다: 200; 60; 20; 6; 2; 0.6; 0.2; 0.06 mg 활성성분/리터. 이 희석 계열은 엽면 분무로 도포하기 전에 무기화된 물에서 제조한다. 근처의 활성성분의 가스상 효과를 배제하기 위하여, 투명한 플라스틱 호일을 사용하여 모든 식물을 각각으로 부터 분리시켜 20 내지 22℃의 암소 및 약 100%의 상대 습도에서 1일간 유지시켰다.
이어, 식물의 잎 전체 표면적에 새로이 제조된 플라스모파라 비티콜라의 메타락실 민감성 균주의 포자 현탁액(120 000/ml)을 균일하게 적하 분무하였다. 이 식물을 20 내지 22℃ 및 약 100%의 상대습도에서 인공광을 사용하여 16시간의 광주기하에서 7일간 유지시켰다. 이어 감염을 평가하고 3엽 및 2엽 단계 분무를 실시하였다. 하기 표는 4개의 평행 분무의 평균치를 도시한다.
A) 2엽 단계에서 분무(덩쿨식물상에서 플라스모파라 비티콜라)
Figure pct00011
Figure pct00012
통상의 라세미체 메타락실은 60 mg의 활성성분/리터 이하의 농도 범위로 엽면 감염에 대하여 분명한 작용을 나타내지 않고 20 mg의 활성성분/리터의 농도로 실제로 사용되면 효과를 나타내지 않으며, 에난티오머 R-메타락실의 활성은 2 mg의 활성성분/리터의 희석물에 대하여 30배 이상이다.
3엽 단계에서 분무하는 경우, 활성차는 하기 표 B)에 도시한 바와 같이 더욱 분명하다.
B) 3엽 단계에서 분무(덩쿨식물상에서 플라스모파라 비티콜라)
Figure pct00013
Figure pct00014
통상의 라세미체 메타락실은 6 mg의 활성성분/리터 이하의 농도 범위에서 아무런 활성을 나타내지 않고 20 mg의 활성성분/리터의 농도로 사용되면 보다 분명한 활성을 나타내며, 에난티오머 R-메타락실의 활성은 0.6 mg의 활성성분/리터의 농도 범위 까지 100배 이상이다.
II) 토양에서 활성성분의 분해
실시예 1
중간정도의 중토에서 라세미체 메타락실 및 R-메타락실의 분해
생물학적 활성 토양(침적토/롬질; 롬: 13.9%; 침적토: 54.3%; 모래: 31.8%; 유기 탄소: 2.1%; pH 7.3; 바이오매스: 65.1 mg 미생물 탄소/100g 토양; 기원: 레스 에보우테스, 발라이스, 스위스) 8개 샘플의 2개 그룹을 아세톤 용액중의 라세미체 메타락실 또는 R-메타락실로 각각 처리하였다. 투여율은 0.5 mg/kg토양 샘플이며, 이는 헥타아르당 0.5 kg의 투여율에 상당한다. 이로써 0, 7, 14 및 21일 후 중복 평가한다.
결과:
[표 1]
실험실 조건하의 야외 토양(침적토/롬)에서 라세미체 메타락실 및 R-메타락실의 분해속도
Figure pct00015
분해 방정식은 다음과 같다.
메타락실 라세미체: Ct= 86.66*e(-0.0644*t)
DT-50 = ln2/0.0644; DT-90 = ln10/0.0644
R-메타락실: Ct= 95.9*e(-0.1776*t)
DT-50 = ln2/0.01776; DT-90 = ln10/0.1776
분해 곡선은 도 1에 도시한다(첨부됨).
이들은 이하와 같이 계산된 분해 시간을 나타낸다:
Figure pct00016
실시예 2
모래 토양에서 라세미체 메타락실 및 R-메타락실의 분해능
생물학적 활성 토양(모래 토양; 롬: 5.1%; 침적토: 11.4%; 모래: 83.5%; 유기탄소: 1.6%; pH 4; 바이오매스: 51 mg 미생물 탄소/100g 토양; 기원: 콜롬베이, 발라이스, 스위스) 16개 샘플의 2개 그룹을 아세톤 용액중의 라세미체 메타락실 또는 R-메타락실로 각각 처리하였다. 투여율은 0.5 mg/kg토양 샘플이며, 이는 헥타아르당 0.5 kg의 투여율에 상당한다. 이로써 0, 1, 3, 7, 9, 15, 21 및 29일 후 중복 평가한다.
결과:
[표 2]
실험실 조건하의 야외 토양(모래)에서 라세미체 메타락실 및 R-메타락실의 분해속도
Figure pct00017
Figure pct00018
분해 방정식:
메타락실 라세미체: Ct= 93.67*e(-0.05006*t)
DT-50 = ln2/0.05006; DT-90 = ln10/0.5006
R-메타락실: Ct= 98.53*e(-0.08548*t)
DT-50 = ln2/0.08548; DT-90 = ln10/0.08548
분해 곡선은 도 2에 도시한다(첨부됨).
이들은 이하와 같이 계산된 분해 시간을 나타낸다:
Figure pct00019

Claims (12)

  1. 활성성분으로 메타락실 또는 베나락실로 부터 선택된 오오마이세테스 방제살진균제 0.1 내지 95 중량%와 함께 적합한 담체 물질 5 내지 99.5중량%를 포함하며, 상기 활성성분은 R-에난티오머 및 S-에난티오머를 포함하고 또 R-에난티오머의 함량이 70중량%인 것을 특징으로하는, 토양에서 향상된 분해 성능을 갖는 살진균제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 활성성분중의 R-에난티오머의 함량이 85중량% 이상인 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 활성성분중의 R-에난티오머의 함량이 92중량% 이상인 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 활성성분중의 R-에난티오머의 함량이 97중량% 이상인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, R-에난티오머가 풍부한 활성성분이 메타락실인 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, R-에난티오머가 풍부한 활성성분이 베나락실인 조성물.
  7. 제 5항에 있어서, 담체 물질 이외에 30중량% 이상 고농축 배합물로서 활성성분인 메타락실을 포함하는 조성물.
  8. 오오마이세테스에 의해 감염되기 쉬운 식물, 식물 부위 또는 그의 서식지에 투여함으로써 오오마이세테스의 침해를 방제하거나 예방하기 위한 방법에 있어서, 살진균제가 메타락실 또는 베나락실로 부터 구성된 군으로 부터 선정되고 또 토양에서 생분해를 더욱 우수하게 하기 위해 살진균제가 70중량% 이상의 R-에난티오머를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 살진균제가 85중량% 이상의 R-에난티오머로 구성된 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 사용된 살진균제가 92중량% 이상의 R-에난티오머로 구성된 메타락실인 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 사용된 메타락실이 97중량% 이상의 R-에난티오머로 구성된 베나락실인 방법.
  12. 제 8항에 있어서, 투여율이 헥타아르당 60g 내지 헥타아르당 300g의 실질적으로 순수한 R-에난티오머 활성성분에 해당되는 방법.
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