UA45973C2 - Фунгіцидна композиція та спосіб боротьби з ураженням грибами - Google Patents
Фунгіцидна композиція та спосіб боротьби з ураженням грибами Download PDFInfo
- Publication number
- UA45973C2 UA45973C2 UA97020567A UA97020567A UA45973C2 UA 45973 C2 UA45973 C2 UA 45973C2 UA 97020567 A UA97020567 A UA 97020567A UA 97020567 A UA97020567 A UA 97020567A UA 45973 C2 UA45973 C2 UA 45973C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- active ingredient
- metalaxyl
- content
- znantiomer
- enantiomer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 34
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims abstract description 12
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 13
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 10
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- -1 2,6-dimethylphenyl ring Chemical group 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- GTVARPBALKFJJR-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-azanylbenzene Chemical compound [N]C1=CC=CC=C1 GTVARPBALKFJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001454694 Clupeiformes Species 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150078171 OSH3 gene Proteins 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CO1 Chemical compound [C]1=CC=CO1 FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описується фунгіцидний склад, що містить металаксил або беналаксил, у якому вміст R-енантіомера складає більш 70 ваг. %, и придатний для цього фунгіцида носій. Описується спосіб боротьби або попередження ураження ооміцетами шляхом обробки рослин, частин рослин або місць, схильних до ураження, із використанням цієї композиції. Технічний результат - поліпшене розкладання складу в грунті.
Description
Опис винаходу
Изобретение относится к новому способу предотвращения и борьбь! с поражением растений оомицетами с 2 помощью металаксила, фуралаксила или беналаксила, далее назьіваємьх активньм ингредиентом І, в каждом из которьїх содержание К- знантиомера составляет более 7Овес.9о, и к пригодньім для зтой цели фунгицидньм составам.
Металаксил бьл опервьм из зтой серии коммерчески доступньм препаратом из класса активньх ингредиентов, первоначально назьівавшихся ацилаланинами, а позднее фениламидами, которье являются 70 чрезвьічайно активньми в отношений оомицетов. Оомицеть! включают все разновидности ложной мучнистой росьі, которше поражают главньім образом картофель, томатьі, виноград, хмель, кукурузу, сахарную свеклу, табак, овощньсе культурьї, латук, а также бананьі, каучуконось, газоннье травь! и декоративньсе растения.
Предпочтительньмм методом обработки ацилаланиновьмми фунгицидами является нанесение на листья, при котором листву и растущее растение обрабатьвают активньім ингредиентом. Часть активного ингредиента 72 поглощаєтся растением, а часть остаєтся на растений и в результате смьівания дождем или другим способом вследствие опадання листьев или в период созревания попадает в почву. В случае почвенной обработки активньій ингредиент попадает в почву напрямую вследствие введения его в жидком виде или, например, в виде гранул.
Недостатком в таком случае является низкая скорость разложения представителей зтого класса соединений в почве, которая зависит в основном от того, являются ли почвьі гумусовьми, смешанньми песчаньми/сугллинковьіми или сильно адсорбирующими почвами (суглинок/глина). При продолжительньх периодах обработки, как в случае многолетних культур, таких как виноградная лоза, а также в случае типичньйх почвенньїх культур, таких как картофель, сахарная свекла или газонньіе травь), почва может кумулировать ацилала-ниновьіе фунгицидь, что, в свою очередь, представляет опасность для окружающей средь, в с 22 дастности опасность для подземньх вод. Го)
Металаксил представляет собой метиловьій зфир М-(2,6- диметилфенил)-М-(метоксиацетил)-Оі -аланина.
Беналаксил представляет собой метиловьій зфир М-(2,6-диметилфенил)-М-(фенилацетил)-ОїІ -аланина.
Фуралаксил представляеєт собой метиловьй зфир
М-(2,6-диметилфенил)-М-(2-фуранилкарбонил)-ОІ -аланина. о 30 Зти соединения описань! в литературе. Однако отсутствуют единье даннье об их разложении. В книге "Те р
Резіїсіде Мапиаї!", 10-е изд., 1994г., изданной Британским советом по защите урожая, приводится следующая информация о полупериодах гидролиза зтих продуктов (ВИ - время исчезновения) (см. табл. 1). о
Зти даннье свидетельствуют о нежелательно вьісокой стабильности в водной среде. ю
Бьіли предпринять! попьітки ускорить разложение с помощью соответствующих композиций, например, с 35 помощью гидрофобньх добавок, которне предотвращают более глубокоє проникновениє в почву активньх М ингредиентов и оставляют их на поверхности, подвергая действию солнечного света и повьішенньїх температур.
Бьіли предпринятьї также попьтки использовать другое неблагоприятное свойство ацилаланиновьх фунгицидов, а именно их вьісокую летучесть, которая доставляєт неприятности при действий солнца и вьісоких /-«Ф температур. Ожидалось, что летучесть активного ингредиента на поверхности почвь! будет также вьісока, но зто З 70 не наблюдалось на практике. с Все зти попьтки не привели к удовлетворительному решению. Как только активньй ингредиент з» адсорбируется поверхностью почвьі, даже только верхними 2см, разложение радикально замедляется, что влечет за собой все неблагоприятнье последствия, вьізваннье медленно разлагающимися активньми ингредиентами, что очевидно для специалиста в данной области техники. 45 Неожиданно бьло обнаружено, что решение зтой проблемь заключается в самом ацилаланиновом е активном ингредиенте, в котором К-знантиомер неожиданно разлагается бьістрее, чем 5-знантиомер, или чем сл коммерчески доступнье активнье ингредиенть!ї, которне представляют собой рацематьІ. С 1975г., с которого зтот класс веществ стал известен, известен тот факт, что именно К-знантиомер является более фунгицидно о активньім ингредиентом (см.ОВ-1500581). -І 20 В течение 19 лет в литературе никогда серьезно не предлагалось, казалось бьі, связанное с зтим решение, состоящее в практическом использований с самого начала соответствующего К-знантиомера ацилаланинового с» фунгицида. С одной стороньії, нельзя недооценивать трудности технологического порядка при получений
К-знантиомера в чистом виде или активного вещества, обогащенного К-знантиомером (например, фракционной кристаллизацией рацемата или стереоспецифическим синтезом), а с другой стороньі, для практика не бьло очевидньм и не существовало никакой технологической необходимости поступать подобньмм образом. Однако
ГФ) решающий фактор состоит в следующем. Не предполагалось, что уменьшение содержания или полное удаление 5-знантиомера в рацемате могло бьії решить проблему чрезвьмчайно долгого времени пребьівания о активного ингредиента в почве. До сих пор ни К-знантиомеров ацилаланиновьх фунгицидов, нирацематов, обогащенньїх К-знантиомерами, не поставлялось на рьнок. С учетом общей зкологической ситуации, 60 обусловленной в остальном зффективньм использованием ацилаланиновьх фунгицидов, в частности металаксила, для борьбьі с разновидностями ложной мучнистой рось! (оомицетов), решение проблемь разложения, предлагагмое внастоящем изобретении, приобретает решающее технологическое значение для сельскохозяйственной практики во всем мире. Стандартное требование при защите культур состоит в достижении оптимального зффекта с помощью самой низкой из необходимьїх дозировок активного ингредиента 62 с одновременнь/м, по возможности минимальньм, загрязнениєем окружающей средь!.
В области ацилаланиновьїх фунгицидов, в частности в случае их основного представителя - металаксила, проблему можно рассматривать как решенную. Ярко вниіраженное улучшение способности к биоразложению в почве достигается, если содержание К-знантиомера в активном ингредиенте превьішает 7Овес.9р.
Согласно настоящему изобретению предлагается зкологически безопасньій способ предотвращения и борьбь! с поражением растений оомицетами с использованием К-знантиомера металаксила или беналаксила і
З м с-соосн сто ще сн тод где К обозначает ОСНз (К-металаксил); либо К обозначаєт СеНв (К-беналаксил); или с использованием К-знантиомера фуралаксила,
СН сн."
Як З ос союси ,/ З -« 5 о ве о о)
СН. (В-фуРалаксил) где в каждом случае содержание К-знантиомера составляет не менее 7Овес.96 в используемом количестве со всего активного ингредиента. -
Здесь и далее рацемать! трех активньїх ингредиентов металаксила, беналаксила и фуралаксила названь активньіми ингредиентами І. С возрастанием содержания К-знантиомера в активном ингредиенте разложение в Ф почве улучшается. ІС)
Изобретение предпочтительно относится к способу борьбьі! с оомицетами, в котором используют активньй ингредиент с содержанием К-знантиомера более 85Бвес.у5, предпочтительно более 92вес.95 и более З предпочтительно более 97вес.5 от общего количества активного ингредиента. Наийиболее предпочтителен способ, в котором применяют активньй ингредиент І, состоящий в основном из К-знантиомера и практически не содержащий 5-знантиомера (« 1960). « дю Кроме того, настоящее изобретение относится к составам для борьбь!ї с оомицетами, в которьіїх содержание -о
К-знантиомеров в активньїх ингредиентах | составляет более 7Овес.95, предпочтительно 85вес.95 и наийболее с предпочтительно более 92вес.о5 от общего количества активного ингредиента. В частности, изобретение :з» относится к составу, в котором содержание К-знантиомера в активном ингредиенте составляет более 97вес.9р и прежде всего к составу, в котором активньій ингредиент практически не содержит 5-знантиомера (« 1 вес.9б).
Указаннье процентнье содержания не учитьїувают то, что технический активньй ингредиент дополнительно 1» 15 содержит следь! побочньїх и промежуточньїх продуктов (около 3-5 вес.9б5).
Состав и способ по настоящему изобретению позволяют вести борьбу с оомицетами, в частности с 1 вредоносньмми грибами из группь! Регопозрогаіез, прежде всего с Ріазторага мійсоїа, а также с РНуїорпійога со зрр., такими как Р. іптезіапв, Руїпішт ра(подепв, Вгетіа, Рзейдорегопозрога и др.
Нормь! расхода на 1 обработку (опрьіскивание, опьіливаниєе, внесение в почву и т.п.) составляют от бог -і 50 активного ингредиента на гектар (а.и./га) до ЗОбг а.и./га в пересчете на чистьій К-знантиомер. с» Используемьй активньй ингредиент может бьть фуралаксилом, беналаксилом, но предпочтительно металаксилом. Составьі с К-металаксилом предпочтительно имеют вьсокую концентрацию (более ЗОвес.9о активного ингредиента). Зто приводит к зкономии транспортировки и помещений для хранения.
Более того, на патогенах на живьх растениях бьло подтверждено, что активность, проявляемая 59 К-знантиомером активного ингредиента І, во много раз превьішает активность рацемата, а не просто в два раза,
ГФ) как ожидалось. Активность может бьть в 20-30 раз вьіше, а в некоторьїх условиях до 100 раз вьіше, чем в случає 7 рацемата.
Конформационньй анализ показал, что в рассматриваемом типе активньїх ингредиентов с приведенной вьше формулой ацилаланинов правая половина молекульй (см. вьіше) в кристаллическом состояний бо зафиксирована в позиции, практически вертикальной к плоскости 2,6-диметилфенильного кольца, и что в растворах, когда зтот барьеер вращения вокруг оси фенил-азот может бьіть преодолен знергией (теплового движения), метиленовая группа, к которой присоединен заместитель К, находится под углом к зтой фенильной группе, как показано вьше на формуле (МК. Мугеіег, Р. Нихіеу, Моподгарпй Мо. 31, Вгйіївй Стор Ргогесіоп
Сопіегепсе Рибіїсайоп, Стоудоп 1985, стр. 45 и далее). Зто означаєт, что остальнье заместители в молекуле 65 могут изменять свой положения относительно углеродного атома метилового зфира аланина, ответственного за абсолютную конфигурацию. Зто также применимо по аналогий к соединению фуралаксил, которьій имеет присоединенньїм к зтому углероду 2-фуранильньй радикал вместо группьі СН2-К, как описано вьіше.
В последние годьі множество биологических исследований подтвердили в принципе тот неожиданньй факт, до что К-знантиомер обладаєт лучшей фунгицидной активностью по сравнению с 5-знантиомером. О.). Різпег и
А.І .Науез (Стор ргоїесіїоп (1985) 4 (4), стр. 501-510) обнаружили, что в Рпуїорпйнога раїтімога ингибирующие значения ЕО 5о для синтеза нуклеийновьіїх кислот бьіли приблизительно в 50 раз более неблагоприятньіми в случае 5-знантиомера металаксила, чем в случае К-знантиомера, в то время как соответствующие величинь!
ЕОво для К-знантиомера и рацемата находились в соотношении приблизительно 3,1:5,6. Таким образом, 7/0 специалист мог бьї ожидать, что активность определенного количества К-знантиомера примерно зквивалентна активности удвоенного количества рацемата, из чего легко заключить, что намного более низкая активность 5-знантиомера отводит зтому 5-знантиомеру в рацемате роль практически инертного материала, присутствие которого несущественно. Расщепление рацемата активного ингредиента !/ и использование только
К-знантиомера не являлись позтому очевидньми для практиков, хотя бьі уже вследствие вьісокого уровня /5 действия рацематов, и позтому не бьіли предложеньй в литературе за последние 19 лет как практичное решение.
Таким образом, необходимо принять как факт, что в готовом для применения состояниий рацемического активного ингредиента | вклад К-знантиомера в активность уменьшается антагонистическим действием 5З-знантиомера и других конформаций молекуль. Например, можно предположить, что большое количество биохимических рецепторов временно занято, но не постоянно блокировано неактивньіми компонентами рацемата І. Более того, так как активнье ингредиенть 1, прежде всего металаксил и фуралаксил, известнь! как обладающие системньім и проникающим действием, могут также играть роль другие негативнье зффекть! зтих изомеров, которне предотвращают бьістрое проникновение К-знантиомера в ткань клеток растения и приводят к увеличению потерь вследствие улетучивания. К-знантиомерь! формуль! | могут бьіть полученьі, например, с фракционной кристаллизацией соли, полученной из М-(2,6-диметилфенил) -5х-аминопропионовой кислоть! и азотсодержащего оптически активного основания, с последующим вьісвобождением оптически активного о антипода и зтерификацией метанолом. Примером оптически активного основания является о-фенилотиламин (ОВ Р.1448810).
Далее, К-знантиомерь активньїх ингредиентов могут также бьть полученьі активацией гидроксильной с группьії как уходящей группьі в доступной из природньїх источников І (ж) -молочной кислоте, ее зфирах или солях, и ее замещением 2,6-диметиланилином с обращением конфигурации. Использование кислоть! или ее - солей делает необходимьмм последующую зтерификацию метанолом. Использование отличньїх от метиловьїх /д) лактатньїх зфиров делает необходимьім последующую перезтерификацию метанолом. Температура кипения чистого К-металаксила составляет 143-145"С/0,0Змбар. о
Упомянутьій активньй ингредиент перерабатьшают известньм способом в пестициднье составь, как «І описано, например, в ОВ Р. 1500581.
Составь! приготавливают известньми методами, например, гомогенньмм смешением и/или измельчением активньїх ингредиентов с сухими разбавителями, такими как, например, растворители, твердье носители и при « необходимости поверхностно-активнье вещества (детергентьї).
Приемлемье носители и добавки могут бьіть твердьіми или жидкими и представлять собой вещества, - с целенаправленно используемьсе в технологии приготовления композиций, например, такими, как природнье или ц регенерированнье минеральнье вещества, растворители, диспергаторьї, смачивающие агентьі, вещества для "» повьішения клейкости, загустители, связующие или удобрения.
Предпочтительньм методом использования К-знантиомера является нанесение на надземнье части растения, прежде всего на листву (лиственная обработка). Частота обработки и нормь! расхода зависят от г» биологических свойств патогена и кклиматических условий окружающей средь». Альтернативно зтому
К-знантиомер может попадать в растение из почвьї через корневую систему (системное действие) посредством о пропитки места произрастания растения жидким составом или внесения веществ в почву в твердом виде, (Се) например в форме гранул (почвенная обработка).
Упомянутое соединение )используется как чистьй активньй ингредиент или предпочтительно с адьювантами, обьчно используемьми в технике приготовления композиций, и, следовательно, их се» перерабатьвают известньми методами с получением, например, змульсионньїх концентратов, намазьваемьх паст, непосредственно разбрьзгиваемьх или разбавляемьх растворов, разбавленньїх змульсий, смачивающихся порошков, растворимьїх порошков, дустов, гранул, или инкапсулированием, например, в полимернье вещества. Методьі обработки, такие как распьіление, мелкокапельное опрьіскивание, опиіливание, разбрасьівание, нанесение кистью или полив, а также тип составов вьібирают в зависимости от поставленньїх і) целей и превалирующих обстоятельств. ко Как правило, агрохимические составьі содержат 0,1-9995, в частности 0,1-9595 активного ингредиента |, 99,9-1956, в частности 99,9-595 твердой или жидкой добавки и 0-2595, в частности 0,1-2595 бо поверхностно-активного вещества.
Хотя в качестве коммерческих продуктов наиболее предпочтительньї концентрированньюе составь, непосредственньій потребитель, как правило, применяет разбавленнье составь. Такие (агро) химические составь! являются частью настоящего изобретения.
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, в которьїх "активньій ингредиент І" предпочтительно 65 представляет собой металаксил, но также фуралаксил или беналаксил, предпочтительно с вьсоким содержанием К-знантиомера (70-100 вес. 95) (см. табл. І).
Активньй ингредиент тщательно смешивают с добавками и осмесь тщательно измельчают в соответствующей мельнице. Таким путем получают смачивающиеся порошки, которье могут бьіть разбавлень водой с образованием суспензии любой необходимой концентрации.
Змульсионньй концентрат, бо:
Активньй ингредиент металак-сил (9695 К-знантиомера) 10
Полизтиленгликолевьйй зфир октилфенола (4-Бмоль зтиленоксида) З
Додецилбензолсульфонат кальция З 76 Полигликолевьйй зфир касторового масла (ЗБмоль зтиле-ноксида) 4
Циклогексанон 30
Смесь ксилолов 50
Змульсиий с любой требуемой степенью разбавления, пригодньіе для использования для защить культур, могут бьіть приготовлень из зтого концентрата разбавлением водой (см. табл. ІП). то Готовье к применению дустьі получают смешением активньїх ингредиентов с носителем и измельчением смеси в пригодной для зтой цели мельнице.
Зкструдированньсе гранульі, 90:
Активньй ингредиент І (29295 К-знантиомера) 15
Дигносульфонат натрия. 2
Карбоксиметилцеллюлоза (1
Каолин 82
Активньій ингредиент смешивают с добавками, смесь измельчают и увлажняют водой. Зту смесь с зкструдируют и затем сушат в токе воздуха. ге)
Грануль! с покрьітием,9о:
Активньй ингредиент І (27095 К-знантиомера). 8
Полизтиленгликоль (МВ 200). З со
Каолин(МВ означает молекулярньій вес) 89 че
Тонкоизмельченньій активньій ингредиент равномерно добавляют в смесителе к каолину, увлажненному Ге) полизтиленгликолем. Таким путем получают беспьілевне грануль! с покрьітием.
Суспензионньй концентрат, 9б: юю «
Активньй ингредиент І (29295К-знантиомера) 40
Пропиленгликоль 10
Полизтиленгликолевьій зфир нонилфенола (15 моль зтиленоксида) б «
Лигносульфонат натрия 10
Карбоксиметил целлюлоза 1 - с Силиконовое масло (в виде 7595 -ной водной змульсий) 1
Вода 32
І» й
Тонкоизмельченньїй активньій ингредиент смешивают с добавками до гомогенности. Таким путем получают суспензионньій концентрат, из которого суспензим любой требуемой концентрации могут бьіть приготовлень «їз» разбавлением водой. Такие разбавленнье растворь! могут бьіть использованьї для обработки живьїх растений и посадочного материала путем опрьіскивания, полива или погружения и для предохранения от поражения і-й микроорганизмами. (Те) І) Биологические примерь!
Методика исследования і Черенки винограда сорта "сціеде!" вниращивают в тепличньїх условиях, используя одно растение на горшок с» (диаметр бсм) и на стадии двух или трех листьев опрьіскивают раствором, приготовленньім из змульсионного концентрата. В группах из 4 растений используют следующие концентрации активного ингредиента: 200; 60; 20; 6; 2; 0,6; 0,2; О,Обмг а.и./л. Зти последовательности разбавлений приготавливают в деминерализованной воде Ннепосредственно перед обработкой методом лиственного опрьіскивания. Чтобьі исключить влияние газовой фазь а.и. на окружающее пространство, все растения отделяют друг от друга прозрачной пластиковой пленкой іФ) и вьідерживают один день в темноте при 20-227С и относительной влажности примерно 10090. ко Затем всю площадь листьев растений равномерно опрьіскивают до образования капель свежеприготовленной суспензией спорангия (120000/мл) чувствительного к металаксилу штамма Ріазторага бо Мйісоіїаг Затем растения вьідерживают 7 дней в условиях 16б-часового светового периода с искусственньм дневньім освещением при 20-227"С и относительной влажности примерно 10095. После зтого оценивают поражение раздельно для опрьіскиваний на стадии двух и трех листьев. В таблицах А и Б в каждом случає приведеньї средние величинь для 4 параллельньх опрьіскиваний.
В то время как обьічньй рацемический металаксил не оказьівает ярко вьіраженного действия против б5 поражения листвьі в интервале концентраций ниже бОмг ай./литр и практически незффективен при концентрациях ниже 20Омг а.и./литр, активность знантиомерного К-металаксила до З30 раз вьше при концентрациях до 2мг а.и./литр.
В случае опрьіскиваний на стадии трех листьев различия в активности еще более отчетливьї, как показано в таблице Б.
В то время как обьічньій рацемический металаксил совершенно не проявляет активности в интервале концентраций бмг а.и./литр (или меньше) и более отчетливая активность едва различима при 2Омг а.и./литр, активность знантиомерного К-металаксила примерно в 100 раз вьіше в интервале концентраций вплоть до 0,бмг а.и./литр.
І) Разложение активного ингредиента в почве 70 Пример 1
Деградационное поведение рацемического металаксила и К-металаксила в умеренно тяжелой почве
Две группь по 8 образцов каждая биологически активной почвь (пьілеватая почва/суглинок; суглинок: 13,990; пьілеватая почва: 54,395; песок: 31,895; органический углерод: 2,195; рН 7,3; биомасса: 65,1мг микробного углерода на 100г почвь; оисточник:о Їез ЕмоцецЦез, МаїЇаіз, Швейцария) обрабатьшвают параллельно 7/5 боответственно рацемическим металаксилом и К-металаксилом в каждом случає в ацетоновом растворе.
Норма расхода составляет 0,5мг/кг образца почвьї, что соответствует норме расхода 0,5кг/гектар.
Результатьї оценивают по двум повторностям после 0, 7,14 и 21 дня. Результать! см. в табл.1. Уравнения разложения: Металаксил, рацемат: СІ - 86,6бе е (0.064429
ВИ-50 - Іп 2/0,0644; ВИ-90 - Іп 10/0,0644
В-металаксил: СІ - 95,90е29177629
ВИ-50 - Іп 2/0,1776; ВИ-90 - Іп 10/0,1776
Кривьне разложения приведень на фиг.1.
Они позволяют вьічислить времена разложения (см. табл. 1А).
Пример 2 с
Деградационное поведение рацемического металаксила и К-металаксила в песчаной почве. о
Две группьі по 16 образцов каждая биологически активной почвьі (песчаная почва; суглинок: 5,190; пьілеватая почва: 11,495; песок: 83,595; органический углерод: 1.695; рН 4; биомасса: 51мг микробного углерода на 100г почвь; источник: СоПотреу, Маїаіз, Швейцария) обрабатьшают параллельно соответственно рацемическим металаксилом и К -метала ксилом в каждом случаеє в ацетоновом растворе. Норма расхода «9 составляеєт 0,5мг/кг образца почвьї, что соответствует норме расхода 0,5кг/гектар.
Результатьї оценивают по двум повторениям после 0, 1, З, 7, 9, 15, 21 и 29 дней. Результать см. в табл. 2. -
Уравнения разложения: (о)
Рац. металаксил: С, - 93,67ве 9050069 ВИ-БО - |п 2/0,05006; ВИ-9О0 - Іп 10/0.05006 ою в-металаксил: С, - 98/53ес208518.9. ВИ-50 - Іп 2/0,08548; ВИ-90 - Іп 10/0,08548
Зо Кривьне разложения приведень на фиг.2.. «
Они позволяют вьічислить следующие времена разложения, см. табл. 2А.
Таблица | «
Металаксил: ВИ-5О (207) рН г: 2» 200 дней рнНеУ: 115 дней - с Беналаксил: ВИ-50 рн 9,25: 86 дней п » Фуралаксил: ВИ-50 (207) рН: » 200 дней " рне: » 200 дней с» Таблица І!
Смачивающиеся порошки а) б) в) г) і-й Активньй ингредиент металаксил (9695 К-знянтиомера) 2595 5095 7595 2490 (се) Лигносульфонат натрия 5БУб 595 - БФ - 50 Лаурилсульфат натрия 395 - Бу» 49
Диизобутшшафталинсульфонат натрия - 695 1095 - сю Полизтиленгликолевьй зфир октилфенола (7-8 молей зтиленоксида) 290 - -
Вьісокодисперсная двуокись кремния 595 1095 1095 590
Каолин 6295 2795 - 6295 (Ф) Таблица ЇЇ ке Дусть а) 6) в)
Активньй ингредиент І (28595 К-знантиомера) 595 695 495 60 Тальк 9595 - -
Каолин - 8495 -
Порошок из горньїх пород - - 9695 65 А) Опрьіскивания на стадий двух листьев /Р/ и/йсо/а на винограде)
юю нин ши ши о овметалаюи 00011610 нн 161111 о пн НУ НН ввів еобработанньйконтоль 00000196 юю юю вв 7 ряенкею 77778677 пн ПО С НЕ) пн НУ НН ооо сч 2в о нн а т юю о со зо овметлают 06111110 нн т во Ф вв ю ввів | Необработанньйконтволь 11111112 з нн а т юю нн а т « 0000 оецемаеий 11110601111111111186 щі омевлаюи 11102110 - с нн ся
І» во ооо» 2 сл 7 ДИ ПОН НОЯ ПОН ем ННЯ ПОН дою (64000880 вові 111111111118039111111111евея11111111111196ов с» м в зв
Ф. вм ко во 7772200 Рецеютеоя метлакнтк метапакм б5
Таблица 2
Оля; орадневу вв нн нн, нн хз нн хз НЕ 00000001 нн нн нн пох З Но о вв вм 11110142 нн нн нн хз нн УЗ ННЯ вам пн нє х: НН ПО: ХЕ НО вв
7 Ірацемиеоюя металаколи Кметалаксил, сч о
Claims (14)
1. Фунгицидньй состав, обладающий улучшенньім разложением в почве и включающий в качестве основного Фо компонента фунгицид для борьбьї с оомицетами, которьй вьібирают из металаксила и беналаксила и в котором содержание К-знантиомера в активном ингредиенте составляет более 70 вес.9о, и приемлемьй для зтого т) 35 фунгицида носитель. «
2. Состав по п. 1, в котором содержание К-знантиомера в активном ингредиенте составляет более 85 вес.90.
3. Состав по п. 2, в котором содержание К-знантиомера в активном ингредиенте составляет более 92 вес.9б.
4. Состав по п. 3, в котором содержание К-знантиомера в активном ингредиенте составляет более 97 вес.90.
5. Состав по п. 4, в котором активньй ингредиент практически не содержит 5-знантиомера. «
б. Состав по п. 1, в котором активньйй ингредиент, обогащенньій К-знантиомером, представляет собой ш-в металаксил.
с 7. Состав по п. 1, в котором активньйй ингредиент, обогащенньій К-знантиомером, представляет собой з беналаксил.
8. Состав по п. б, в котором содержание металаксила в виде вьісококонцентрированной композиции боставляет более 30 вес.95 активного ингредиента в дополнение к носителю. їз
9. Способ борьбьї или предупреждения поражения оомицетами путем обработки растений, частей растений или мест, подверженньїх поражению оомицетами, фунгицидом, вьбранньм из металаксила и о беналаксила, отличающийся тем, что для улучшения биоразложения в почве содержание К-знантиомера в со фунгициде составляет более 70 вес.9р.
10. Способ по п. 9, в котором содержание К-знантиомера в фунгициде составляет более 85 вес.90. -
11. Способ по п. 10, в котором в качестве фунгицида используют металаксил, содержание К-знантиомера в с» котором составляет более 92 вес.9р.
12. Способ по п. 11, в котором содержание К-знантиомера в используемом металаксиле составляет более 97 вес.9о.
13. Способ по п. 10, в котором в качестве фунгицида используют беналаксил, содержание К-знантиомера в котором составляет более 92 вес.9р. (Ф)
14. Способ по п. 9, в котором нормь! расхода практически чистого К-знантиомера составляют от 60 га.и. на ГІ гектар до З00 га.и. на гектар. 60 б5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02207/94A CH686856A5 (de) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | Fungizides Mittel sowie Verfahren zur Bekaempfung von Pilzbefall. |
| CH389594 | 1994-12-22 | ||
| PCT/EP1995/002544 WO1996001559A1 (en) | 1994-07-11 | 1995-06-30 | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA45973C2 true UA45973C2 (uk) | 2002-05-15 |
Family
ID=25689796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA97020567A UA45973C2 (uk) | 1994-07-11 | 1995-06-30 | Фунгіцидна композиція та спосіб боротьби з ураженням грибами |
Country Status (46)
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| DE4426753A1 (de) | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| UA54395C2 (uk) * | 1995-06-16 | 2003-03-17 | Баєр Акціенгезельшафт | Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин |
| CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
| WO1998026654A2 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Isagro S.P.A. | Fungicidal compositions based on (n-phenylacetyl-n-2,6-xylyl)methyl alaninate |
| JP4308917B2 (ja) | 1997-03-05 | 2009-08-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | メタラキシル系殺菌性組成物 |
| GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| DE102004062512A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
| EP1903870A2 (en) * | 2005-07-21 | 2008-04-02 | Syngeta Participations AG | Fungicidal compositions comprising tebuconazole |
| ITMI20051558A1 (it) | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
| PL1947937T3 (pl) * | 2005-11-10 | 2014-03-31 | Basf Se | Mieszaniny grzybobójcze |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2000028A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EA020314B9 (ru) | 2009-03-25 | 2015-03-31 | Байер Кропсайенс Аг | Пестицидная комбинация биологически активных веществ |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| CN102090392B (zh) * | 2011-01-14 | 2013-06-12 | 浙江大学 | 一种季胺化的可降解抗菌剂的制备方法 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| WO2017072013A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
| KR20230002110A (ko) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | 주식회사 엘지화학 | N-아실 유도체의 제조방법, 조성물 및 이를 포함하는 의약품 또는 농업용품 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
-
1995
- 1995-06-02 US US08/460,158 patent/US5723491A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 TW TW84106402A patent/TW316841B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 HR HR950369A patent/HRP950369B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 CN CN95194053A patent/CN1098032C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 SI SI9530376T patent/SI0769900T1/xx unknown
- 1995-06-30 SK SK24-97A patent/SK284261B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 EE EE9700007A patent/EE03730B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 AP APAP/P/1996/000879A patent/AP801A/en active
- 1995-06-30 EP EP95924954A patent/EP0769900B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 AU AU29259/95A patent/AU700522B2/en not_active Expired
- 1995-06-30 KR KR1019970700241A patent/KR100386545B1/ko active
- 1995-06-30 WO PCT/EP1995/002544 patent/WO1996001559A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-30 ES ES95924954T patent/ES2143055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 RO RO97-00030A patent/RO119676B1/ro unknown
- 1995-06-30 HU HU9700065A patent/HU221866B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 RU RU97102148/04A patent/RU2167524C2/ru active
- 1995-06-30 GE GEAP19953582A patent/GEP20032880B/en unknown
- 1995-06-30 JP JP08504087A patent/JP3136410B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 BR BR9508381-2A patent/BR9508381A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 NZ NZ289421A patent/NZ289421A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 PT PT95924954T patent/PT769900E/pt unknown
- 1995-06-30 DK DK95924954T patent/DK0769900T3/da active
- 1995-06-30 MD MD97-0014A patent/MD1467C2/ro not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 UA UA97020567A patent/UA45973C2/uk unknown
- 1995-06-30 CZ CZ199760A patent/CZ287915B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 DE DE69515664T patent/DE69515664T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 TR TR95/00798A patent/TR199500798A1/xx unknown
- 1995-06-30 CA CA002194581A patent/CA2194581C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 AT AT95924954T patent/ATE190465T1/de active
- 1995-06-30 PL PL95318018A patent/PL187073B1/pl unknown
- 1995-06-30 MX MX9700006A patent/MX208054B/es unknown
- 1995-07-03 PH PH50837A patent/PH11995050837B1/en unknown
- 1995-07-05 CO CO95029313A patent/CO4600655A1/es unknown
- 1995-07-06 PE PE1995273084A patent/PE12296A1/es not_active IP Right Cessation
- 1995-07-06 TN TNTNSN95073A patent/TNSN95073A1/fr unknown
- 1995-07-07 DE DE29511079U patent/DE29511079U1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-09 EG EG55895A patent/EG21478A/xx active
- 1995-07-09 DZ DZ950086A patent/DZ1909A1/fr active
- 1995-07-10 MY MYPI95001930A patent/MY112917A/en unknown
- 1995-07-10 IL IL11452695A patent/IL114526A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-10 MA MA23951A patent/MA23612A1/fr unknown
-
1997
- 1997-01-08 FI FI970079A patent/FI119276B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-01-09 NO NO19970090A patent/NO320425B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-01-16 BG BG101141A patent/BG62991B1/bg unknown
-
1998
- 1998-10-19 US US09/174,704 patent/US6228884B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-08-03 IN IN1059DE1999 patent/IN1999DE01059A/en unknown
-
2000
- 2000-03-31 GR GR20000400808T patent/GR3033118T3/el unknown
-
2001
- 2001-09-14 CY CY0100028A patent/CY2239B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA45973C2 (uk) | Фунгіцидна композиція та спосіб боротьби з ураженням грибами | |
| US5298482A (en) | Method for promoting plant growth using 5-aminolevulinic acid or a salt thereof | |
| US20100035754A1 (en) | Agent for improving alkali resistance of plant and method for improving alkali resistance of plant | |
| US4799950A (en) | Plant growth regulating composition | |
| US8288437B2 (en) | Salts, aqueous liquid compositions containing salts of abscisic acid analogs and methods of their preparation | |
| SK284549B6 (sk) | Fungicídny dvoj- alebo trojzložkový prostriedok na báze metalaxylu, spôsob kontroly a prevencie napadnutia hubami triedy Oomycetes | |
| JP2007520432A (ja) | 殺菌効果増進剤組成物及びこれを含有する殺菌剤組成物 | |
| AU734699B2 (en) | Fungicidal compositions based on metalaxyl | |
| JPH02279670A (ja) | 殺微生物組成物 | |
| JP4758042B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物およびストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤 | |
| KR100424860B1 (ko) | 디메쏘모르프의 엽면 흡수증진제 | |
| FR2652716A1 (fr) | Composition acaricide a base d'ethion et de fenpropathrine ou de fluvalinate. | |
| SA95160148B1 (ar) | تركيبة مبيدة للفطريات وطريقة لمكافحة الإصابات الفطرية | |
| CN117356571A (zh) | 含有大蒜素的种子处理剂 | |
| CN115104621A (zh) | 一种含三乙膦酸铝的杀菌组合物及其应用 | |
| OA11764A (en) | Fungicidal composition and method of controling fungus infestation. | |
| JPS6132283B2 (uk) | ||
| CH630230A5 (en) | Fungicidal composition | |
| JPS6218521B2 (uk) | ||
| JPS5827244B2 (ja) | ノウエンゲイヨウサツキンザイ |