JP3136410B2 - 殺菌剤組成物及び菌の侵入の抑制方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、以下の本文中で有効成分Ｉと称する、各場
合において70重量％を越えるＲ−エナンチオマー含有率
を有するメタラキシル（metalaxyl），フララキシル（f
uralaxyl）又はベナラキシル（benalaxyl）を使用する
ことにより、植物の鞭毛菌亜門卵菌綱（Oomycetes）感
染を抑制及び防止する新規方法、並びに前記目的のため
に適する殺菌剤組成物に関するものである。

背景技術 メタラキシルは、元はアシルアラニンと称され、後に
フェニルアミドと称された一連の種類の有効成分（これ
らは、鞭毛菌亜門卵菌綱に対して著しく有効である）に
おける最初の市販製剤であった。鞭毛菌亜門卵菌綱は、
主にジャガイモ，トマト，ブドウ，ホップ，トウモロコ
シ，甜菜，タバコ，野菜，レタス、しかし更にバナナ，
ゴムの木、並びに芝生及び緩衝植物を攻撃する全てのベ
ト病菌を包含する。

アシルアラニン殺菌剤の好ましい用途は葉使用であ
り、葉及び生長している植物が有効成分で処理される。
幾つかの有効成分は植物により吸収されるが、しかし、
幾つかは植物上に残り次いで雨により洗い流されるか、
又は、他のものは葉からの滴下又は時間の経過に応じて
土壌により吸収される。土壌使用の場合には、有効成分
は、それを液体形態で用いることにより、又は例えば、
粒子として用いることにより、土壌に直接配合される。

前記場合の不具合は、土壌中の前記物質種の代表的な
ものの遅い分解速度であり、これは、土壌が腐植質土
壌，混合された砂／ローム質土壌又は強い吸着性土壌
（ローム／粘土）の何であるかに大きく依存する。延長
された処理時間の場合には、一方ではブドウのような多
年生作物、他方ではジャガイモ，甜菜又は芝生のような
代表的な土壌作物に関して、土壌はアシルアラニン殺菌
剤の累積的負荷を受ける可能性があり、この事は、それ
故、環境的に有害であり、特に、地下水に対して有害で
ある。

メタラキシルは、Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（メトキシアセチル）−DL−アラニンメチルエステ
ルである。

ベナラキシルは、Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（フェニルアセチル）−DL−アラニンメチルエステ
ルである。

フララキシルは、Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（２−フラニルカルボニル）−DL−アラニンメチル
エステルである。

前記化合物は文献に記載されている。分解データは変
化に富んでいる。ザ ブリティッシュ クロップ プロ
テクション カウンシル（the British Crop Protectio
n Council）により出版された参考文献“ザ ペスチサ
イド マニュアル（The Pesticide Mannual）”第10版,
1994年には、前記生成物の加水分解の半減期に関する下
記の情報が記載されている。（DT＝消失時間） メタラキシル:DT−50（20℃） pH1＞200日 pH9:115日 ベナラキシル:DT−50 pH9.25:86日 フララキシル:DT−50（20℃） pH1:＞200日 pH9:＞200日 前記データは、水性媒体中での望ましくない高い安定
性を示している。

適する製剤の手段、例えば、土壌中への有効成分の一
層深い浸透を妨げ且つ有効成分を日が当たり且つ高めら
れた温度の表面に暴露する疎水性添加剤の手段により、
分解挙動を促進するための試みが行われた。アシルアラ
ニン殺菌剤の別の不都合な性質、すなわち、それらの高
い揮発性（これは、太陽及び高温の影響下で困ることで
ある）を除くことが試みられた。土壌表面での有効成分
の揮発性は同様に高いであろうということが予想された
であろうが、この事実は実際には観察されなかった。

全ての前記の試みは、確実な回答を与えなかった。一
旦、有効成分が土壌に吸着されると、僅か2cm以内にお
いてさえも、分解は劇的に減少し、この事は、僅かに分
解性の有効成分の全ての不利な結果を伴う（この事を、
専門家は熟知している）。

全体として驚くべきことに、前記問題の解はアシルア
ラニン有効成分自身に見出され、この場合、Ｒ−エナン
チオマーは、予期し得ないことに、Ｓ−エナンチオマー
よりも又は市販の有効成分（これは、問題のラセミ体を
ベースとしている）よりも一層急速に分解されることが
今や判った。1975年（この年は、前記物質種が知られた
年である）以降、一層殺菌剤的に有効な成分はやはりＲ
−エナンチオマーであるという事実が公知であった（例
えば、GB−1500581参照）。

実際の使用のための解として、19年間、文献には、当
初から、アシルアラニン殺菌剤の各々のＲ−エナンチオ
マーを使用することに関する伝承された近似解は決して
厳密に記載されていなかった。一方では、純粋な形態の
Ｒ−エナンチオマー又はＲ−エナンチオマーを富化した
活性物質を製造することの技術的困難性（例えば、ラセ
ミ体の分別結晶又は立体特異的合成）を過小評価しては
ならず、他方では、このような活動の従業者には刺激的
且つ技術的な必要性は全く存在しなかった。しかしなが
ら、決定的な因子はこの事である。ラセミ体中のＳ−エ
ナンチオマーの比率の減少又は完全な削除は、土壌中の
有効成分の緩慢な長い滞留時間の問題を解決するであろ
うと予想することはできないであろう。更に又、アシル
アラニン殺菌剤のＲ−エナンチオマー又はＲ−エナンチ
オマー富化ラセミ体は、市場には全く提供されていなか
った。アシルアラニン殺菌剤、特にメタラキシルを用い
るベト病菌（鞭毛菌亜門卵菌綱）の他の有効な抑制の生
態学的な状況の全体に関して、本文中に提供される分解
問題の解は、世界的な農業実務において決定的に技術的
に重要である。必要とされる最低投与濃度で、そして同
時に可能な限り低い環境汚染を保持して、有効成分を用
いて最適な効果を得ることは、作物保護における標準的
な要求である。

アシルアラニン殺菌剤の分野において、特にアシルア
ラニン殺菌剤の主に代表的なもの、メタラキシル、にお
いて、前記問題は解決すべきであると思われる。土壌中
の明らかに良好な生物分解性は、有効成分中のＲ−エナ
ンチオマー含有率が70重量％を越える場合に達成され
る。

発明の開示 本発明は、各々の場合において、全有効成分の少なく
とも70重量％の、次式： Ｒ＝OCH₃（Ｒ−メタラキシル） Ｒ＝C₆H₅（Ｒ−ベナラキシル） で表されるメタラキシル又はベナラキシルのＲ−エナン
チオマーを使用することにより、又は次式： で表わされるフララキシルのＲ−エナンチオマーを使用
することにより、植物への鞭毛菌亜門卵菌綱の侵入を抑
制及び防止する生態学的に望ましい方法を提供する。

以下の本文中で、３種の有効成分：メタラキシル，ベ
ナラキシル及びフララキシルは有効成分Ｉと称される。
有効成分中のＲ−エナンチオマー含有率が増大するに伴
って、土壌の分解性は改良される。

本発明は好ましくは、用いられる有効成分が、有効成
分の総量に対して、85重量％を越える、特に92重量％を
越える、そして好ましくは97重量％を越えるＲ−エナン
チオマー含有率を有する、鞭毛菌亜門卵菌綱の抑制方法
に関するものである。特に好ましい方法は、有効成分Ｉ
が本質的にＲ−エナンチオマーを含み、且つ本質的にＳ
−エナンチオマーを含まない（＜１％）方法である。

本発明は更に、有効成分Ｉ中のＲ−エナンチオマー含
有率が、有効成分の総量に対して、70重量％を越える、
好ましくは85重量％を越える、そして特に好ましくは92
重量％を越える含有率である鞭毛菌亜門卵菌綱を抑制す
るための組成物に関するものである。特に、本発明は、
有効成分中のＲ−エナンチオマー含有率が97重量％を越
え、且つ特に、有効成分が本質的にＳ−エナンチオマー
を含まない（＜１重量％）組成物に関するものである。
記載された％値は、工業的に生産された有効成分は付加
的に微量の副生成物及び中間体（約３〜５重量％）を含
むことを計算に入れていない。

本発明の組成物及び方法は、鞭毛菌亜門卵菌綱、特に
ツユカビ目（Peronosporales）、特にプラスモパラ ヴ
ィチコラ（Plasmopara viticola）、更にフィトフトラ
属（Phytophthora spp.）、例えばフィトフトラ イン
フェスタンス（Phytophthora infestans）、フィチウム
パソジェンズ（Pythium pathogens）、ブレミア（Bre
mia）、プソイドペロノスポラ（Pseudoperanospora）及
び他のものからなる群に属する有害菌類を抑制する。

施用（土壌又は同種のものへの噴霧，ダスチング，配
合）当りの濃度は、純粋なＲ−エナンチオマーの60g有
効成分/haないし300g有効成分/haである。

用いられる有効成分はフララキシル，ベナラキシルで
あってよいが、しかし好ましくはメタラキシルである。
Ｒ−メタラキシルからなる製剤は、高濃縮（30重量％を
越える有効成分）されていることが好ましい。この事
は、輸送及び貯蔵容量を節約する。

更に、生存植物に関して、病原体は、有効成分ＩのＲ
−エナンチオマーにより示される活性は前記ラセミ体を
用いる場合と比較して複数倍高く、且つ予想される如く
正に２倍高いというわけではないことを示した。前記活
性は、前記ラセミ体の場合よりも、20倍ないし30倍、特
定条件下では100倍まで、高くなり得る。

配置に関する研究により、上記式のアシルアラニンの
問題における有効成分のタイプにおいて、フェニル−Ｎ
−軸回りの回転障害が、置換基Ｒが結合したメチレン基
が前記フェニル基に対して角度を形成するエネルギーに
打ち勝ち得る場合には、結晶状態にある時及び溶液状態
にある時、分子の右手側半分（上記参照）は、上記式に
示される如く〔アール．ニフェラー（R.Nyfeler），ピ
ー．ファクスレイ（P.Huxley），モノグラフ（Monograp
h）No.31,ブリティッシュ クロップ プロテクション
コンフェランス パブリケーション（British Crop P
rotection Conference Publication），クロイドン（Cr
oydon）,1985年，第45頁以降〕、2,6−ジメチルフェニ
ル平面に関して実質的に垂直な位置に固定されるという
ことが判った。この事は、分子中の残りの置換基が、前
記アラニンメチルエステルの炭素原子に対してそれらの
位置を変え得ることを意味し、これは絶対配置に対応す
る。この事は、上記に示される置換基CH₂−Ｒの代わり
に２−フラニル基が結合した化合物フララキシルにも同
様に適用される。

近年、多数の生物学的研究が行われ、原則的に、Ｒ−
エナンチオマーはＳ−エナンチオマーよりも良好な殺菌
剤活性を有するということが見出された。フィトフトラ
パルミボラ（phytophthora palmivora）において、デ
ィー．ジェイ．フィッシャー（D.J.Fisher）及びエイ．
エル．ヘイズ（A.L.Hayes）〔クロップ プロテクショ
ン（Crop Protection）［1985］４（４）第501〜510
頁〕は、核酸合成の際のED₅₀抑制値は、メタラキシルの
Ｒ−エナンチオマーの場合よりもメタラキシルのＳ−エ
ナンチオマーの場合の方が約50倍も好ましくなく、そし
て、Ｒ−エナンチオマーとラセミ体との相当するED₅₀値
は約3.1:5.6の比率であることを見出した。当業者はそ
れ故、Ｒ−エナンチオマーの所定量の活性はラセミ体の
２倍量の活性に等しいことを予想するであろうし、そし
て、ラセミ体中のＳ−エナンチオマーの非常に低い活性
は、このＳ−エナンチオマーが、本質的に不活性物質の
原因である（その存在はどうでもよい）と容易に結論付
けるであろう。

それ故、ラセミ体の高い活性のためのみの場合でさえ
も、有効成分Ｉのラセミ体の分離及びＲ−エナンチオマ
ーの使用のみが、従業者の選択ではなく、従って、実務
使用に対する解として、ここ19年間の文献には、有効成
分Ｉのラセミ体の分離及びＲ−エナンチオマーの使用は
提案されなかった。

ここで、容易に使用することができる状態のラセミ体
有効成分Ｉにおいて、活性に対するＲ−エナンチオマー
の寄与は、Ｓ−エナンチオマーにより及び分子の他の配
置により、拮抗的に減少されるということが予想され
た。例えば、非常に多数の生化学的レセプターはラセミ
体Ｉの無効成分により鋳型的に占有されるが、しかし、
恒久的には阻止されないということが考えられる。更
に、有効成分Ｉ（特に、メタラキシル及びフララキシ
ル）はシステム（systemic）及び浸透作用を有すること
が知られることとなったので、前記異性体の別の負の効
果（これらは、植物の細胞組織内へのＲ−エナンチオマ
ーの急速な浸透能を先に妨げる）も原因をなすであろ
う。

式Ｉで表わされるＲ−エナンチオマーは、例えば、Ｎ
−（2,6−ジメチルフェニル）−α−アミノプロピオン
酸とＮ−含有の所望の活性塩基とから調製された塩を分
別結晶し、次いで所望の活性対掌体を遊離し、次いでメ
タノールでエステル化することにより得ることができ
る。所望の活性塩基の例はα−フェニルエチルアミンで
ある（GB P.1448810）。

更に、有効成分のＲ−エナンチオマーは、天然産のＬ
（＋）乳酸，エステル又は塩、及びその置換体内の脱離
基としてのヒドロキシル基を、2,6−ジメチルアニリン
により反転配置に活性化することにより得ることもでき
る。前記酸又はその塩を使用すると、次いでメタノール
を用いるエステル化が必要となる。純粋なＲ−メタラキ
シルの沸点は143〜145℃/0.03mbarである。

問題の有効成分は、例えば、GB P.1500581に記載さ
れている如く、公知方法で製剤化されて殺有害生物剤を
与える。

前記製剤は、例えば、有効成分を、例えば溶媒，固体
担体、そして所望により表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と混合及び／又は粉砕することにより、
公知方法で調製される。

適する担体及び添加剤は固体又は液体であってよく、
そして、例えば、天然又は再生鉱物物質，溶媒，分散
剤，湿潤剤，粘着付与剤，増粘剤，結合剤又は肥料のよ
うな製剤技術において慣用の物質に相当する。

Ｒ−エナンチオマーを施用する好ましい方法は、植物
の空気中の部分、とりわけ葉に適用する方法である（葉
施用）。施用の数及び濃度は、病原体に関する生物学的
及び気候的環境条件に依存する。或いは又、Ｒ−エナン
チオマーは、液体組成物で植物部位を浸すことにより、
又は前記物質を固体形態で、例えば粒子の形態で、土壌
中に混入することにより（土壌施用）、根システムを通
って土壌を解して植物に到達し得る（システム作用）。

前記化合物は、純粋な有効成分として、又は好ましく
は、製剤技術において慣用の助剤と一緒に用いられ、そ
れ故、公知方法で加工されて、例えば、乳剤原液，分散
性ペースト，直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液，希釈
乳剤，水和剤，可溶性粉末，ダスト，粒剤を与えるか、
或いは、例えば、ポリマー状物質中にカプセル化するこ
とにより加工される。噴霧，アトマイジング，ダスチン
グ，散布，ブラッシング又は注入、並びに配合物のタイ
プのような施用方法は、意図する目的及び環境に拡散す
るために適するように選択する。

通常、農薬組成物は、有効成分I0.1ないし99％、特に
0.1ないし95％、固体又は液体添加剤99.9ないし１％、
特に99.9ないし５％、及び界面活性剤０ないし25％、特
に0.1ないし25％からなる。

市販品としては濃縮された組成物が一層好ましいけれ
ども、末端消費者は、通常、希釈配合物を使用する。こ
のような化学配合物（農薬）は本発明の一部である。

発明を実施するための最良の形態 下記の実施例は本発明を説明するためのものである
が、“有効成分I"は、好ましくは高いＲ−エナンチオマ
ー含有率（70〜100重量％）を有する、好ましくはメタ
ラキシル、しかし更にフララキシル又はベナラキシルで
ある。

有効成分を添加剤と充分に混合し、次いでこの混合物
を適するミルで充分に粉砕する。これにより、水で希釈
すると何れかの所望濃度の懸濁液を得ることができる水
和剤が得られる。

乳剤原液 有効成分メタラキシル（96％Ｒ−エナンチオマー）10％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオキシド35
モル） 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ 作物保護において用いることができる何れかの所望希
釈度の乳剤を、水で希釈することにより、この原液から
調製することができる。

粉剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分Ｉ（＞85％ 5％ 6％ 4％ Ｒ−エナンチオマー タルク 95％ − − カオリン − 94％ − 岩石粉末 − − 96％ そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と混合
し、次いで適するミルでこの混合物を粉砕することによ
り得られる。

押出粒剤 有効成分Ｉ（＞92％Ｒ−エナンチオマー） 15％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 82％ 有効成分を助剤と混合し、次いでこの混合物を粉砕
し、次いで水で湿らせる。この混合物を押出し、次いで
空気流中で乾燥する。

被覆粒剤 有効成分Ｉ（＞70％Ｒ−エナンチオマー） 8％ ポリエチレングリコール（分子量200） 3％ カオリン 89％ ミキサー中で、細かく粉砕した有効成分を、ポリエチ
レングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。
この方法により、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。

懸濁源液 有効成分Ｉ（＞92％Ｒ−エナンチオマー） 40％ プロピレングルコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） 6％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ シリコーンオイル（75％水性乳剤の形態） 1％ 水 32％ 細かく粉砕された有効成分を添加剤と均一に混合す
る。これにより、水で希釈すると何れかの所望濃度の懸
濁液を調製することができる懸濁原液が得られる。この
ような希釈は、噴霧，散水又は浸漬により生存植物及び
植物増殖体を処理するために、並びに微生物の攻撃から
生存植物及び植物増殖体を保護するために使用すること
ができる。

Ｉ）生物学的実施例 試験方法 ブドウ植物、すなわち“ガテデル（Gutedel）”を、
ポット（φ＝6cm）当り一つの植物を使用して温室条件
下で栽培し、次いで、二葉期又は三葉期の何れかに、乳
化濃厚液から調製された噴霧ブイヨン（spray broth）
を用いて噴霧する。四つの植物からなるバッチ当り、下
記の有効成分濃厚液を使用する:200;60;20;6;2;0.6;0.
2;0.06mg有効成分／。この希釈系は、葉噴霧の際に、
施用前に、脱イオン水中で即座に調製される。近傍にお
ける有効成分の気相効果を除去するために、半透明なプ
ラスチック箔を使用して、全ての植物を側方に互いに分
離し、次いで20〜22℃及び約100％の相対湿度で一日暗
所に保持する。

次いで、前記植物の葉の表面全体に、プラスモパラヴ
ィチコラのメタラキシル感受性株の新たに調製した胞子
嚢懸濁液（120000/ml）を、滴下点まで均一に噴霧す
る。この植物を次いで、20〜22℃で人工日光を用いる16
時間の日照期間及び約100％の相対湿度の下で７日間保
持する。これに関して、次いで、二葉期噴霧と三葉期噴
霧とを別にして、侵入の評価を行う。下記の表は、四つ
の平行して行った噴霧の各々の場合を示す。

慣用のラセミ体メタラキシルは、60mg有効成分／以
下の濃度範囲で葉侵入に対して明確な活性を示さず、且
つ20mg有効成分／以下の濃度で実用目的のための効果
が無いけれども、エナンチオマーのＲ−メタラキシル
は、2mg有効成分／の希釈まで30倍良好である。

三葉期における噴霧の場合には、下記表Ｂ）に示され
る如く、活性の相違は更に明らかである。

慣用のラセミ体メタラキシルは、6mg有効成分／の
（又はそれより低い）濃度範囲で実質的に全く活性を示
さず、且つ一層明確な活性は20mg有効成分／で認めら
れるのみであるけれども、エナンチオマーのＲ−メタラ
キシルの活性は、0.6mg有効成分／の濃度範囲まで、
約100倍良好である。

II）土壌中の有効成分の分解 実施例１ 中程度に重い土壌中のラセミ体メタラキシル及びＲ−メ
タラキシルの分解挙動 各々、生物学的に活性な土壌〔シルト／ローム；ロー
ム:13.9％；シルト:54.3％；砂:31.8％；有機炭素;2.1
％;pH7.3;バイオマス:65.1mg微生物炭素/100g土壌；起
源：スイス国，ヴァライス（Valais），レ エボート
（Les Bvouttes）〕８個の試料からなる二つの群を、平
行して、各々、ラセミ体メタラキシル又はＲ−メタラキ
シルで、各々の場合においてアセトン中で、処理する。
施用濃度は0.5mg/土壌試料kgであり、これは0.5kg/haの
施用濃度に相当する。結果は0,7,14及び21日後に対とし
て評価する。

結果： 分解方程式は以下の如くである。

ラセミ体メタラキシル:C_t＝86.66＊ｅ^{（−0.0644＊ｔ）} DT−50＝ln2/0.0644;DT−90＝ln10/0.0644 Ｒ−メタラキシル:C_t＝95.9＊ｅ^{（−0.1776＊ｔ）} DT−50＝ln2/0.01776;DT−90＝ln10/0.1776 分解曲線を図１に示す（添付図）。

これらから、下記の分解時間を計算することができ
る。

実施例２ 砂土壌中のラセミ体メタラキシル及びＲ−メタラキシル
の分解挙動 各々、生物学的に活性な土壌〔砂土壌；ローム:5.1
％；シルト:11.4％；砂:83.5％；有機炭素:1.6％;pH4;
バイオマス:51mg微生物炭素/100g土壌；起源：スイス
国，ヴァライス（Valais），コロムベイ（Collombe
y）〕16個の試料からなる二つの群を、平行して、各
々、ラセミ体メタラキシル又はＲ−メタラキシルで、各
々の場合においてアセトン中で、処理する。施用濃度は
0.5mg/土壌試料kgであり、これは0.5kg/haの施用濃度に
相当する。結果は0,1,3,7,9,15,21及び29日後に対とし
て評価する。

結果： 分解方程式 ラセミ体メタラキシル:C_t＝93.67＊ｅ
^{（−0.05006＊ｔ）} DT−50＝ln2/0.05006;DT−90＝ln10/0.5006 Ｒ−メタラキシル:C_t＝98.53＊ｅ^{（−0.08548＊ｔ）} DT−50＝ln2/0.08548;DT−90＝ln10/0.08548 分解曲線を図２に示す（添付図）。

これらから、下記の分解時間を計算することができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ソッツィ，ディーノ スイス国，ツェーハー−4450 ジザッ ハ，タイヒヴェーク 19 (72)発明者 エルゲ−ハウゼン，ホルム スイス国，ツェーハー−4312 マグデ ン，ビュルゲンシュタール ５ (56)参考文献 特開 昭50−140635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−135964（ＪＰ，Ａ) ＧＯＺＺＯ Ｆ．，ｅｔ．ａｌ．，Ｐ ＥＳＴＩＣＩＤＥ ＳＣＩＥＮＣＥ, 1985，Ｖｏｌ．16，Ｎｏ．３，ｐ277− 286 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 27/00 - 65/02 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (14)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】適する担体物質と一緒になった、有効成分
   中のＲ−エナンチオマー含有率が70重量％を越える、メ
   タラキシル（metalaxyl）及びベナラキシル（benalaxy
   l）から選択された鞭毛菌亜門卵菌綱（Oomycetes）抑制
   殺菌剤を基剤とする、土壌中で改良された分解性を有す
   る殺菌剤組成物。
2. 【請求項２】有効成分中のＲ−エナンチオマー含有率が
   85重量％を越える請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】有効成分中のＲ−エナンチオマー含有率が
   92重量％を越える請求項２記載の組成物。
4. 【請求項４】有効成分中のＲ−エナンチオマー含有率が
   97重量％を越える請求項３記載の組成物。
5. 【請求項５】有効成分がＳ−エナンチオマーを含まない
   請求項４記載の組成物。
6. 【請求項６】Ｒ−エナンチオマーが富化された有効成分
   がメタラキシルである請求項１記載の組成物。
7. 【請求項７】Ｒ−エナンチオマーが富化された有効成分
   がベナラキシルである請求項１記載の組成物。
8. 【請求項８】担体物質に加えて、30重量％を越える有効
   成分の高濃縮製剤としてメタラキシルを含む請求項６記
   載の組成物。
9. 【請求項９】鞭毛菌亜門卵菌綱（Oomycetes）に感染さ
   れ易い植物、植物の部分又は栽培地に、メタラキシル及
   びベナラキシルから選択された殺菌剤を施用することに
   より、鞭毛菌亜門卵菌綱の攻撃を抑制又は防止する方法
   において、土壌中の良好な生物分解性のために、前記殺
   菌剤が70重量％を越えるＲ−エナンチオマーを含む改良
   方法。
10. 【請求項１０】請求項９記載の方法において、殺菌剤が
    85重量％を越えるＲ−エナンチオマーを含む方法。
11. 【請求項１１】請求項10記載の方法において、使用され
    る殺菌剤が92重量％を越えるＲ−エナンチオマーを含む
    メタラキシルである方法。
12. 【請求項１２】請求項11記載の方法において、使用され
    るメタラキシルが97重量％を越えるＲ−エナンチオマー
    を含む方法。
13. 【請求項１３】請求項10記載の方法において、使用され
    る殺菌剤が92重量％を越えるＲ−エナンチオマーを含む
    ベナラキシルである方法。
14. 【請求項１４】請求項９記載の方法において、施用濃度
    が、純粋なＲ−エナンチオマーの60g有効成分/haないし
    300g有効成分/haに相当する方法。