KR960703891A - TNP α 억제제 이미드(IMIDES AS INHIBITORS OF TNP ALPHA) - Google Patents

TNP α 억제제 이미드(IMIDES AS INHIBITORS OF TNP ALPHA)

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KR960703891A
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죠지 더블유, 뮬러
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Abstract

시클릭 이미드는 종양 괴사 인자 α이며, 카헤시아, 내독성 쇼크, 그리고 레트로바이러스 복제를 퇴치하는데 사용할 수 있다. 정형적인 실시예는 메틸[3-프탈아미도-3-(3,4-디메톡시페닐)프로피온에이트이다].

Description

TNP α 억제제 이미드(IMIDES AS INHIBITORS OF TNP ALPHA)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (64)

  1. N-프탈로일글루타민 또는 N-프탈로일이소글루타민을 N,N′-카르보닐디이미다졸로 폐환하는 탈리도마이드의 제조방법에 있어서, 상기 N-프탈로일글루타민 또는 N-프탈로일이소글루타민 및 N,N′-카르보닐디이미다졸을 환류하는 무수 테트라히드로푸란중에서 가열하는 것을 특징으로 하는 탈리도마이드의 제조방법.
  2. 다음 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, R1은 ⅰ) 3,4-피리딘, ⅱ) 피롤리딘, ⅲ) 이미다졸, ⅳ) 나프탈렌, ⅴ) 티오펜의 2가 잔기, 또는 ⅵ) 페닐, 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바밀, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로로 치환된 페닐로 치환되거나 또는 비치환된, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸이며, 상기 잔기의 2가 결합은 인접링 탄소원자상에 위치하고; R2는 -CO- 또는 -SO2-이고; n은 1,2 또는 3의 정수이다.
  3. 제 2항에 있어서, R1이 피리딘의 2가 잔기이고, R2가 -CO-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 2항에 있어서, R1이 나프탈렌의 2가 잔기이고, R2가 -CO-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 2항에 있어서, R1이 이미다졸의 2가 잔기이고, R2가 -CO-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 2항에 있어서, 화합물이 2-(2,6-디옥소-3-피페리디닐)-4-아자이소인돌린-1,3-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 2항에 있어서, 화합물이 2-(2,6-디옥소-3-피페리디닐)-벤조[e]이소인돌린-1,3-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 2항에 있어서, 화합물이 5-(2,6-디옥소-3-피페리디닐)-피롤로[3,4-d]이미다졸-4,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 2항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법.
  10. 다음 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, R3은 ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, ⅱ) 피리딜, ⅲ) 피롤릴, ⅳ) 이미다졸릴, ⅴ) 나프틸, ⅵ) 티에닐, ⅶ) 퀴놀릴, ⅷ) 푸릴 또는 ⅸ) 인돌릴이고; n은 1,2 또는 3의 정수이다.
  11. 제10항에 있어서, R3가 피리딜인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제10항에 있어서, R3가 트리플루오로메틸페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제10항에 있어서, R3가 시아노페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제10항에 있어서, R3가 메톡시페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제10항에 있어서, R3가 푸릴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제10항에 있어서, 화합물이 3-(트리플루오로메틸페닐카르복스아미도)피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  17. 제10항에 있어서, 화합물이 3-(시아노페닐카르복스아미드)피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  18. 제10항에 있어서, 화합물이 3-(메톡시페닐카르복스아미드)피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  19. 제10항에 있어서, 화합물이 3-(3-피리딜카르복스아미드)피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  20. 제10항에 있어서, 화합물이 3-(2-푸릴카르복스아미드)피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  21. 제10항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법.
  22. 다음 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, R4는 알라닐, 알기닐, 글리실, 페닐글리실, 히스티딜, 루이실, 이소루이실, 리실, 메티오닐, 프롤릴, 사르코실, 세릴, 호모세릴, 트레오닐, 티로닐, 티로실, 발릴, 벤즈이미돌-2-일, 벤즈옥사졸-2-일, 페닐술포닐, 메틸페닐술포닐, 또는 페닐카르바모일이고; n은 1,2 또는 3의 정수이다.
  23. 제22항에 있어서, 화합물이 3-페닐술폰아미도피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  24. 제22항에 있어서, 화합물이 3-(2-아미노-3-페닐프로판아미도)-피페리딘-2,6-디온인 것을 특징으로 하는 화합물.
  25. 제22항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법.
  26. 다음 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, R5는 (ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌 또는, (ⅱ) 피리딘, 피롤리딘, 이미다졸, 나프탈렌, 또는 티오펜의 2가 잔기(여기서 2가 결합은 인접 링탄소원자상에 존재함)이고; R6는 -CO-, -CH2- 또는 -SO2-이고; R7은 (ⅰ) R6가 -SO2-인 경우, 수소, (ⅱ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅲ) 피리딜, (ⅳ) 페닐 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤질, (ⅵ) 나프틸, (ⅶ) 벤질옥시, 또는 (ⅷ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 -OH,
    탄소수 1 내지 12의 알콕시, -O-CH2-피리딜-, -O-벤질 또는이고, n은 0,1,2 또는 3의 정수이고, R8′은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9′는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, -CH2-피리딜, 벤질, -COR10, 또는 SO2R|10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)이다.
  27. 제26항에 있어서, 화합물이 3-프탈이미도-3-(4-메톡시페닐)프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  28. 제26항에 있어서, 화합물이 3-프탈이미도-3-(3,4-디메톡시페닐)프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  29. 제26항에 있어서, 화합물이 3-프탈이미도-3-페닐프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  30. 제26항에 있어서, 화합물이 2-프탈이미도-3-(4-히드록시)페닐프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  31. 다음 일반식의 화합물의 유효량을 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법 :
    상기 식에서, R5는 (ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌 또는, (ⅱ) 피리딘, 피롤리딘, 이미다졸, 나프탈렌, 또는 티오펜의 2가 잔기(여기에서, 2가 결합은 인접 링탄소원자상에 존재함)이고; R6는 -CO-, -CH2- 또는 -SO2-이고; R7은 (ⅰ) R6가 -SO2-인 경우, 수소, (ⅱ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅲ) 피리딜, (ⅳ) 페닐 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 탄소수 1 내지 4의 알킬, (ⅵ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤질, (ⅶ) 나프틸, (ⅷ) 베질옥시, 또는 (ⅸ) 이미다졸-4-일메틸이고; n은 0,1,2 또는 3의 정수이고; R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, -CH2-피리딜, 벤질, -COR10, 또는 SO2R10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)이다.
  32. 제 2항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α-활성화된 레트로바이러스 복제를 억제하는 방법.
  33. 제10항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α-활성화된 레트로바이러스 복제를 억제하는 방법.
  34. 제22항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α-활성화된 레트로바이러스 복제를 억제하는 방법.
  35. 제26항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α-활성화된 레트로바이러스 복제를 억제하는 방법.
  36. 제 2항에 의한 화합물이 1회 또는 연속 투여에 의해 TNF α 억제의 유효량만큼 투여되는 약제 조성물.
  37. 제10항에 의한 화합물이 1회 또는 연속 투여에 의해 TNF α 억제의 유효량만큼 투여되는 약제 조성물.
  38. 제22항에 의한 화합물이 1회 또는 연속 투여에 의해 TNF α 억제의 유효량만큼 투여되는 약제 조성물.
  39. 제26항에 의한 화합물이 1회 또는 연속 투여에 의해 TNF α 억제의 유효량만큼 투여되는 약제 조성물.
  40. 다음 일반식의 화합물의 유효량을 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법 :
    상기 식에서, R5는 (ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌 또는 (ⅱ) 피리딘, 피롤리딘, 이미다졸, 나프탈렌, 또는 티오펜의 2가 잔기(여기서 2가 결합은 인접 링탄소원자상에 존재함)이고; R6는 -CO-, -CH2- 또는 -SO2-이고; R7은 (ⅰ) R6가 -SO2-인 경우, 수소, (ⅱ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅲ) 피리딜, (ⅳ) 페닐 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 탄소수 1 내지 10의 알킬, (ⅵ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤질, (ⅶ) 나프틸, (ⅷ) 벤질옥시, 또는 (ⅸ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 -OH, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -O-CH2-피리딜-, -O-벤질 또는이고, n은 0,1,2 또는 3의 정수이고, R8′은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9′는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, -CH2-피리딜, 벤질, -COR10, 또는 SO2R10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)이다.
  41. 제 1항에 있어서, 상기 환류 단계가 염기 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  42. 제26항에 있어서, R5는 o-페닐렌이고; R6는 -CO-이고; R7은 (ⅰ) 탄소수 6 내지 9 또는 11 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 2 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로로 치환된 페닐, (ⅳ)니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 2이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된, 벤질, (ⅵ) 나프틸, (ⅶ) 벤질옥시, (ⅷ) 또는 (ⅸ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 메톡시이고, n은 1의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  43. 제26항에 있어서, R5는 o-페닐렌이고; R6는 -CO-이고; R7은 (ⅰ) 탄소수 5 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 2 내지 10의 알콕시, 또는 할로로 치환된 페닐, (ⅳ)니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 2이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된, 벤질, (ⅵ) 나프틸, (ⅶ) 벤질옥시, 또는 (ⅷ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 -OH이고, n은 1의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  44. 제26항에 있어서, R5는 o-페닐렌이고; R6는 -CO-이고; R7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 페닐 또는 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 2 내지 10의 알콕시, 또는 할로로 치환된 페닐, (ⅳ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 2이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅴ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된, 벤질, (ⅵ) 나프틸, (ⅶ) 벤질옥시, 또는 (ⅷ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 에톡시이고, n은 1의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  45. 제26항에 있어서, R12는이고; 여기서 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, -CH2-피리딜, 벤질, -COR10, 또는 SO2R10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 또는 페닐이다)인 것을 특징으로 하는 화합물.
  46. 제26항에 있어서, R5는 o-페닐렌이고; R6는 -CO-이고; R7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 페닐 또는 V 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅳ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 비치환된 벤질, (ⅴ) 나프틸, (ⅵ) 벤질옥시, 또는 (ⅶ) 이미다졸-4-일메틸이고;
    R12는이고; 여기서 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, -CH2-피리딜, 벤질, -COR10, 또는 SO|2R10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)이고, n은 1인 것을 특징으로 하는 화합물.
  47. 제26항에 있어서, R5가 아미노 치환된 o-페닐렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  48. 제26항에 있어서, 화합물 3-(아미노-프탈이미도)-3-(3,4-디메톡시페닐)프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  49. 제26항에 있어서, 화합물이 3-(아미노-프탈이미도)-3-(3,4-디에톡시페닐)프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  50. 제26항에 있어서, 화합물이 메틸[3-프탈이미도)-3-(3,4-디메톡시페닐)]프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  51. 제26항에 있어서, 화합물이 메틸[3-프탈이미도)-3-(3,4-디에톡시페닐)]프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  52. 제26항에 있어서, 화합물이 메틸[3-(아미노-프탈이미도)-3-(3,4-디메톡시페닐)]프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  53. 제26항에 있어서, 화합물이 메틸[3-(아미노-프탈이미도)-3-(3,4-디에톡시페닐)]프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  54. 제26항에 있어서, R12가 -o-메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  55. 제26항에 있어서, R6가 -CH2인 것을 특징으로 하는 화합물.
  56. 다음 일반식의 화합물 :
    상기 식에서, R7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 페닐 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅳ) 벤질 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 1 내지 3개의 치환체로 치환된 벤질, (ⅴ) 나프틸, (ⅵ) 벤질옥시, 또는 (ⅶ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 -OH, 탄소수 1
    내지 12의 알콕시, -o-벤질, 또는이고, R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, -COR10, 또는 SO2R|10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)인 것을 특징으로 하는 화합물.
  57. 다음 일반식의 화합물의 유효량을 투여하여 포유류의 TNF α의 수준을 감소시키는 방법 :
    상기 식에서, R7은 (ⅰ) 탄소수 1 내지 12의 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬; (ⅱ) 피리딜, (ⅲ) 페닐 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐, (ⅳ) 벤질 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 1 내지 3개의 치환체로 치환된 벤질, (ⅴ) 나프틸, (ⅵ) 벤질옥시, 또는 (ⅶ) 이미다졸-4-일메틸이고; R12는 1 내지 12의 알콕시, -O-CH2-피리딜-, -o-벤질, 또는이고, R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고; R9는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, -COR10, 또는 SO2R10(여기에서, R10은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이다)이다.
  58. 제57항에 의한 화합물을 유효량 투여하여 포유류의 TNF α-활성화된 레트로바이러스 복제를 억제하는 방법.
  59. 제57항에 의한 화합물이 1회 또는 연속 투여에 의해 TNF α 억제의 유효량만큼 투여되는 약제 조성물.
  60. 제26항에 있어서, 화합물이 3-프탈이미도-3-(3,4-디에톡시페닐)프로판아미드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  61. 제26항에 있어서, R5는(ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌이고, R6는 -CH2-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  62. 제26항에 있어서, R5는(ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌이고, R12가 -O-메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  63. 제26항에 있어서, R6가 -CH2-이고; R12가 -O-메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  64. 제26항에 있어서, R5는(ⅰ) 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 카르보에톡시, 카르보메톡시, 카르보프로폭시, 아세틸, 카르바모일, 아세톡시, 카르복시, 히드록시, 아미노, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 또는 할로중에서 각기 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 또는 비치환된 o-페닐렌이고, R6가 -CH2-이고, R12가 -O-메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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