KR870007153A - 티아나프텐 유도체 및 이의 제조 방법 - Google Patents

티아나프텐 유도체 및 이의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870007153A
KR870007153A KR870000639A KR870000639A KR870007153A KR 870007153 A KR870007153 A KR 870007153A KR 870000639 A KR870000639 A KR 870000639A KR 870000639 A KR870000639 A KR 870000639A KR 870007153 A KR870007153 A KR 870007153A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
compound
methylene
carboxylic acid
ethylene
Prior art date
Application number
KR870000639A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920002129B1 (ko
Inventor
아쯔스께 데라다
요시야 아메이야
게이이찌 마쯔다
다께시 오오시마
Original Assignee
가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP61228769A external-priority patent/JPH0696577B2/ja
Application filed by 가와무라 요시부미, 상꾜 가부시끼가이샤 filed Critical 가와무라 요시부미
Publication of KR870007153A publication Critical patent/KR870007153A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR920002129B1 publication Critical patent/KR920002129B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

티아나프텐 유도체 및 이의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물. 이의 약제학적으로 허용되는 염, 아미드 및 에스테르.
    상기식에서,
    R1및 R2는 독립적으로 수소원자, C1-C4알킬기, C6-C|10카르보시클릭아릴기, 및 후술되는 치환기(a) 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 C6-C10카르보시클릭아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 :
    n은 1 또는 2이며 ;
    A1및 A2중 하나는 일반식-Z-Y〔여기서, Y는 이미다물릴 또는 피리딜기이고 ; Z는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이거나, 후술되는 치환기(b)중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이다〕의 기이고 ;
    A1및 A2중 다른 하나는 일반식-W-COOH〔여기서, W는 직접결합, 메틸렌기, 메틴기, 에틸렌기 또는 비닐렌기이거나, 후술되는 치환기(c) 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 메틸렌, 메틴, 에틸렌 또는 비닐틸기이며 ; 단, A1이 언급된 일반식-Z-Y의 기를 나타내는 경우, W는 메틴기만을 나타낸다〕의 기이며 ;
    A2는 티아나프텐 시스템상의 5 또는 6위치에 존재하고 ; 각각의 파선은 4와 5위치 또는 6과 7위치간의 단일 또는 이중 탄소-탄소결합을 나타내고, 단, A2가 5위치에 존재하는 경우, 6과 7위치간에 단일결합이 존재하고, A2가 6위치에 존재하는 경우, 4와 5위치간에 단일결합이 존재하며 ;
    치환기 (a)는 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기, C2-C|6지방족 카르복실산 아실옥시기, 방향족 카르복실산 아실옥시기 C2-C5지방족 카르복실산 아실아미노기, 방향족 카르복실산 아실아미노기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 각 알킬부위가 C1-C4인 디알킬아미노기, 카르복시기. 또는 카르복시기의 에스테르 또는 아미드이고 〔여기서, 언급된 방향족 아실옥시 및 방향족 아실아미노기의 방향족 부위는 비치환되거나, C1-C4알킬기, C1-C|4알콕시기 및 할로겐원자 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 C6-C10카르보시클릭 아릴기이다〕;
    치환기(b)는 C1-C4알킬기, C3-C6시클로알킬기. C6-C10아릴기.상기 치환기(a)중에서 선택된 치환기1개 이상을 갖는 치환된 C6-C10아릴기. 또는 5내지 10개의 환원자(여기서, 이들중 1내지 3개의 환원자는 질소, 산소 및 황헤테로 원자중에서 선택된 헤테로 원자이다)를 갖는 헤테로시클릭기(여기서 언급된 헤테로시클릭기는 비치환이거나, 치환기(a), 치환기(c)및 산소 원자중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는다)이며 ;치환기(c)는 C1-C4알킬기, C6-C10아릴기, 또는 상기 치환기(a)중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 C6-C10아릴기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서,
    R1, R2, W, Y, Z 및 n은 제 1 항에서 정의된 바와같고 ; 점선은 6과 7위치간의 이중 또는 단일결합을 의미한다.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서,
    R1, R2, W, Y, Z 및 n은 제 1 항에서 정의된 바와같고 ; 점선은 4와 5위치간의 이중 또는 단일결합을 나타낸다.
  4. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서,
    R1, R2, W, Y, Z, n 및 파선은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하다.
  5. 제 1 항에 있어서, A1, A2, Y 및 파선이 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자 및 C1-C4알킬기중에서 선택되며 ; n은 1이고 ;
    Z는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이거나, 후술되는 치환기(b") 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이며 ;
    W는 직접결합, 또는 메틸렌, 메틴, 에틸렌 또는 비닐렌기를 나타내고 ;
    치환기(b')이 C1-C4알킬기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 및 할로겐 원자 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐기인 화합물.
  6. 제 2 항에 있어서, Y 및 점선이 제 2 항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2가 독립적으로 수소원자, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택되며 ; n은 1이고 ; Z는 메틸렌 또는 에틸렌기이거나, 후술되는 치환기(b")중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌 또는 에틸렌기이며 ; W는 직접결합을 나타내고 ;
    치환기(b")가 메틸기, 에틸기, 페닐기, 및 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐기인 화합물.
  7. 제 3 항에 있어서, Y 및 점선이 제 3 항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자 및 C1-C4알킬기중에서 선택되며 ; n은 1이고 ; Z는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌이거나, 후술되는 치환기(b')중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이며 ; W가 직접결합을 나타내거나, 메틸렌, 메틴, 에틸렌 또는 비닐렌기를 나타내고 ;
    치환기(b")이 C1-C4알킬기, 시클로헥실기, 페닐기, 또는 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 및 할로겐 원자중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐인 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서, Y및 점선이 제 7 항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 메틸기 및 에틸기 중에서 선택되며 ; n은 1이고 ; Z는 메틸렌 또는 에틸렌기이거나, 후술되는 치환기(b")중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌 또는 에틸렌기이며 ; W는 직접결합을 나타내고 ;
    치환기(b")가 메틸기, 에틸기, 페닐기, 및 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 및 할로겐원자중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐기인 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서,
    Y는 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고 ; 점선은 6과 7위치 사이의 이중 또는 단일결합을 나타내며 ;
    R1및 R2는 독립적으로 수소원자 및 C1-C4알킬기중에서 선택되고 ;
    Z는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이거나, 후술되는 치환기(b')중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐기이며 ;
    W는 직접결합을 나타내거나, 메틸렌, 메린, 에틸렌 또는 비닐렌기를 나타내고;
    치환기(b')가 C1-C4알킬기, 시클로헥실기, 페닐기, 또는 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 및 할로겐원자 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐기이다.
  10. 제 9 항에 있어서, Y 및 점선이 제 9 항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 메틸기 및 에틸기중에서 선택되며 ; Z는 메틸렌기이고 ; W가 직접결합을 나타내는 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서,
    Y는 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고 ; 점선은 4와 5위치 사이의 이중 또는 단일결합을 나타내며 ;
    R1및 R2는 독립적으로 수소원자 및 C1-C4알킬기중에서 선택되고 ;
    Z는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이거나, 후술되는 치환기(b')중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌기이며 ;
    W는 직접결합을 나타내거나, 메틸렌, 메틴, 에틸렌 또는 비닐렌기를 나타내고 ;
    치환기(b")는 C1-C4알킬기, 시클로헥실기, 페닐기, 및 C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 및 할로겐 원자 중에서 선택된 치환기 1개 이상을 갖는 치환된 페닐기이다.
  12. 제11항에 있어서, Y 및 점선이 제11항에서 정의된 바와 동일하고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 메틸기 및 에틸기중에서 선택되며 ; Z는 메틸렌기이고 ; W가 직접결합을 나타내는 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서, 4,5-디히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  15. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸-3-메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-〔2-(이미다졸-1-일)에틸〕티아나프텐-6-카르복실산, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  17. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-(3-피리딜)메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  18. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-3-메틸-2-(3-피리딜)메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  19. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-〔2-(3-피리딜)에틸〕티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  20. 제 1 항에 있어서, 4,5-디히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸-3-메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  21. 제 1 항에 있어서, 4,5-디히드로-2-〔α-(이미다졸-1-일)벤질〕티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  22. 제 1 항에 있어서, 4,5-디히드로-2-〔2-(이미다졸-1-일)에틸〕티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  23. 제 1 항에 있어서, 4,5-디히드로-2-(3-피리딜)메틸티아나프텐-6-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  24. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸티아나프텐-5-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  25. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-2-(3-피리딜)메틸티아나프텐-5-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  26. 제 1 항에 있어서, 6,7-디히드로-2-(1-이미다졸릴)메틸티아나프텐-5-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  27. 제 1 항에 있어서, 6,7-디히드로-2-〔α-(이미다졸-1-일)벤질〕티아나프텐-5-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  28. 제 1 항에 있어서, 6,7-디히드로-2-〔2-(이미다졸-1-일)에틸〕티아나프텐-5-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  29. 제 1 항에 있어서, 4,5,6,7-테트라히드로-5-(1-이미다졸릴)메틸티아나프텐-2-카르복실산 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 아미드인 화합물.
  30. TAX2생체합성 억제제로서 전술된 항들중 어느하나의 항에서 청구된 화합물 1종 이상과 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 함유하는 약제학적 조성물.
  31. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 이미다졸릴 또는 피리딜 화합물과 반응시켜 언급된 화합물에 Y로 표현되는 이미다졸릴 또는 피리딜기를 도입시키고, 필요시 생성화합물을 환원시키고/시키거나 가수분해시키고/시키거나 보호기 제거시킴을 특징으로하여, 제1내지 29항중 어느 하나의 항에서 청구한 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1, R2, n 및 파선은 제 1 항에서 정의된 바와 동일하고 ;
    B1및 B2중 하나는 A1또는 A2로 표현된 일반식-W-COOH의 기를 나타내거나, 카르복시기가 보호된 언급된 일반식의 기를 나타내며 ; 다른하나는 작용기를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870000639A 1986-01-27 1987-01-27 티아나프텐 유도체의 제조방법 KR920002129B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16501 1986-01-27
JP1650186 1986-01-28
JP61228769A JPH0696577B2 (ja) 1986-09-27 1986-09-27 チアナフテン誘導体およびその製造法
JP228769 1986-09-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870007153A true KR870007153A (ko) 1987-08-17
KR920002129B1 KR920002129B1 (ko) 1992-03-12

Family

ID=26352848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870000639A KR920002129B1 (ko) 1986-01-27 1987-01-27 티아나프텐 유도체의 제조방법

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4847272A (ko)
EP (1) EP0240107B1 (ko)
KR (1) KR920002129B1 (ko)
CN (1) CN1023013C (ko)
AT (1) ATE66476T1 (ko)
AU (1) AU591750B2 (ko)
CA (1) CA1301172C (ko)
DE (1) DE3772235D1 (ko)
DK (1) DK45987A (ko)
ES (1) ES2038654T3 (ko)
FI (1) FI95252C (ko)
HU (1) HU207313B (ko)
IE (1) IE59655B1 (ko)
NO (1) NO166644C (ko)
SU (1) SU1739848A3 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2990563A (en) * 1958-12-03 1961-07-04 Guild Molders Applicator device
EP0347378A1 (de) * 1988-06-13 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag Imidazol-Derivate
EP0457716A1 (de) * 1990-04-20 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag Naphthalinderivate
TW224461B (ko) * 1990-09-18 1994-06-01 Ciba Geigy Ag
US5364869A (en) * 1992-03-09 1994-11-15 Abbott Laboratories Heterocycle-substituted benzyaminopyridine angiotensin II receptor antagonists
EP0690054B1 (en) * 1994-06-30 2002-11-20 Kuraray Co., Ltd. 1-Amino-2-cyclohexene derivatives and production process therefor
WO1999064425A1 (en) * 1998-06-09 1999-12-16 Neurogen Corporation Substituted thienocycloalkylpyrazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
CN1089122C (zh) * 1999-09-03 2002-08-14 杨继玉 一种制冷机芯钢管内壁表面处理方法
JP2011517313A (ja) 2007-12-11 2011-06-02 ビアメト ファーマシューティカルズ,インク. 金属結合部分を標的化部分と組み合わせて使用する金属酵素阻害剤
US8486335B2 (en) * 2008-08-29 2013-07-16 Lee H. Angros In situ heat induced antigen recovery and staining apparatus and method

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK471479A (da) 1978-12-13 1980-06-14 Pfizer Fremgangsmaade til fremstilling af imidazolderivater og salte deraf
GR75101B (ko) * 1980-10-23 1984-07-13 Pfizer
ZA825413B (en) * 1981-08-26 1983-06-29 Pfizer Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
US4611059A (en) * 1982-10-12 1986-09-09 The Upjohn Company Pyridyl-substituted benzothiophenes

Also Published As

Publication number Publication date
DE3772235D1 (de) 1991-09-26
DK45987D0 (da) 1987-01-28
HUT43593A (en) 1987-11-30
NO166644B (no) 1991-05-13
EP0240107B1 (en) 1991-08-21
EP0240107A1 (en) 1987-10-07
IE59655B1 (en) 1994-03-09
NO166644C (no) 1991-08-21
CA1301172C (en) 1992-05-19
HU207313B (en) 1993-03-29
CN1023013C (zh) 1993-12-08
CN87102672A (zh) 1987-11-04
ATE66476T1 (de) 1991-09-15
NO870319L (no) 1987-07-29
DK45987A (da) 1987-07-29
FI95252B (fi) 1995-09-29
NO870319D0 (no) 1987-01-27
US4847272A (en) 1989-07-11
FI95252C (fi) 1996-01-10
FI870373A0 (fi) 1987-01-28
AU6811487A (en) 1987-07-30
FI870373A (fi) 1987-07-29
IE870217L (en) 1987-07-28
ES2038654T3 (es) 1993-08-01
KR920002129B1 (ko) 1992-03-12
SU1739848A3 (ru) 1992-06-07
AU591750B2 (en) 1989-12-14
US5021444A (en) 1991-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU698486B2 (en) Piperazine derivatives
KR870010005A (ko) 퀴놀린 유도체 및 그의 에스테르 또는 염의 제조법
KR870007153A (ko) 티아나프텐 유도체 및 이의 제조 방법
KR940007034A (ko) 5-치환된 피롤로[2,3-디]피리미딘의 제조방법
KR880007540A (ko) 2β-치환-메틸페니실란산 유도체 및 그의염 및 에스테르
KR860002496A (ko) 카보닐 화합물의 제조방법
KR910019975A (ko) 인돌 유도체
KR870002122A (ko) 1,4-디하이드로피리딘 유도체의 제조방법
GR3001879T3 (en) Cytoprotective derivatives useful in ischemic diseases, their preparation and compositions containing them
KR880000450A (ko) 세팔로스포린 유도체의 제조방법
KR910021397A (ko) 광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체
KR940005558A (ko) 옥심 유도체
KR880012566A (ko) 피페리진 유도체
KR860006462A (ko) 1,8-나프틸리딘 유도체, 그 에스테르 또는 그 염의 제조방법
KR890009858A (ko) 카바조일 유도체
KR880009935A (ko) 피리딘-2,4-및 -2,5-디카복실산 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도, 및 이들 화합물을 기본으로 약제
KR900009661A (ko) 에르골린 유도체
KR920007999A (ko) 4-또는 5-치환된 피리딘-2-카복실산. 이들의 제조방법 및 약제로서 이들의 용도
KR940005586A (ko) 피리다지논 유도체 및 그의 제조방법
KR900004708A (ko) 카르바진산 유도체, 그 제조방법 및 용도
NO178025C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive (benzhydryloksyetylpiperidyl)alifatiske syrederivater
KR840004757A (ko) 세파로스포린 유도체의 제조방법
KR890008121A (ko) 로다닌 유도체 및 약제학적 조성물
KR900004717A (ko) 이미다졸 부정맥증 치료제
KR900009690A (ko) 이미다졸 함유 펩티드 및 그의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20010227

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee