KR880009935A - 피리딘-2,4-및 -2,5-디카복실산 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도, 및 이들 화합물을 기본으로 약제 - Google Patents

피리딘-2,4-및 -2,5-디카복실산 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도, 및 이들 화합물을 기본으로 약제 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

피리딘-2, 4 및 -2, 5-디카복실산 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도, 및 이들 화합물을 기본으로 약제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 약제로서 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 피리딘 -2, 4- 또는 -2, 5- 디카복실산 유도체 또는 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1은 할로겐, 하이드록실, 시아노, 카복실, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알킬또는 디알킬-아미노(여기에서, 알킬 라디칼은 탄소원자 1 내지 4개를 함유하며, C3- 및 C4- 알킬 라디칼은 경우에, 이들 라디칼은 또는 분지될 수도 있다). 또한 할로겐, 니트로, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시(여기에서, C3- 및 C4- 알킬 라디칼인 경우에, 이들 라디칼은 또한 분지될 수도 있다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 (다치환된 경우, 치환체들은 서로 독립적으로 상이할 수 있다) 페닐에 의해 임의로 일치환되거나, 또는 C2-C12알킬 라디칼인 경우에는 또한 다치환된 측쇄 또는 비축쇄 C1-C12-알킬이거나, R1은 임의로 벤조-융합된 포화 C5-C7사이클로알킬이거나, R1은 할로겐, C1-C4- 알킬 또는 C1-C4- 알콕시 (여기에서, C3- 및 C4- 알킬 라디칼인 경우에, 이들은 또한 분지될 수도 있다)에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼치환된 (다치환된 경우, 치환체들은 서로 독립적으로 상이할 수 있다)아릴 또는 헤테로아릴이거나, R1은 임의로 메틸-치환된 2-옥소-1, 3-디옥솔릴메틸이거나, 또는 R1은 X가 질소인 경우, 수소이고, R2는 R1과는 독립적으로 수소 또는 R1을 나타내며, 또한 R2와 R1은 동일할 수도 있고, X는 산소 또는 R3-치환된 질소(여기에서, R3는 수소 또는 C1-C6알킬이다)이거나, 또는 R1과 함께는 임의로, 제2의 질소원자를 포함할 수 있으며 페닐 또는 페닐 -C1-C3-알킬에 의해 치환될 수도 있는 헤테로 사이클릭 포화 5-, 6-또는 7-환을 형성하며, 단 여기에서 X가 산소이고, R1및 R2가 동시에 비치환된 C1-C6- 알킬을 나타내는 화합물은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C1-C3- 알콕시 및/또는 C1-C3- 알콕시카보닐(여기에서, C3- 알킬 라디칼인 경우에 이들 라디칼은 또한 분지될 수도 있다), 및/또는 페닐에 임의로 일치환되거나, 또는 C3- 및 C4- 알킬 라디칼은 경우에는 임의로 다치환된 측쇄 또는 비측쇄 C1-C4-알킬이거나, R1이 임의로 벤조-융합된 C5- 또는 C6- 사이클로알킬이거나, R1이 니트로에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐이거나, R1이 2-, 3- 또는 4-피리딜, 나프틸, 2-또는 3-티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴 또는 티아졸릴이거나, 또는 R1이 5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔-4-일-메틸이고, R1가 R2과는 독립적으로 수소 또는 R1을 나타내며, 또한 R2와 R1은 동일할 수도 있고, X가 산소 또는 R3- 치환된 질소(여기에서, R3는 수소 또는 C1-C3-알킬이다) 이거나, 또는 R1과 함께는 임의로, 제2의 6-환을 형성하는 일반식(Ⅰ)의 피리딘-2, 4-또는 -2, 5-디카복실산 유도체(단, X가 산소이고 R1및 R2가 동시에 비치환된 C1-C4- 알킬을 나타낸는 화합물은 제외).
  3. 일반식(Ⅰ′)의 피리딘 -2, 4- 또는 -2, 5-디카복실산 유도체 또는 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1′는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 카복실, 알콕시, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알킬-또는 디알킬-아미노(여기에서, 알킬 라디칼은 탄소원자 1 내지 4개를 함유하며, C3- 및 C4- 아킬 라디칼인 경우에, 이들 라디칼은 또한 분지될 수도 있다), 또는 할로겐, C1-C4- 알콕시 또는 C1-C4- 알킬(여기에서, C3- 및 C4-알킬 라디칼은 분지될 수도 있다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된 (다치환된 경우, 치환체들은 서로 독립적으로 상이할 수 있다)페닐에 의해 임의로 일치환되거나, 또는 C2-C12- 알킬인 경우에는 또한 다치환된 측쇄 또는 비측쇄 C1-C12- 알킬이거나, R1′은 임의로 벤조-융합된 포화 C5-C7- 사이클로 알킬이거나, R1′은 할로겐, 니트로, C1-C4- 알킬 또는 C1-C4- 알콕시(여기에서, C3- 및 C4-알킬 라디칼인 경우에, 이들 라디칼은 또한 분지될 수도 있다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된(다치환된 경우, 치환체들은 서로 독립적으로 상이할 수 있다) 아릴 또는 헤테로 아릴이거나, R1′은 임의로 메틸-치환된 2-옥소-1, 3-디옥솔릴메틸이거나, 또는 R1′은, X′가 산소인 경우, 수소이고, R2′는 R1′과는 독립적으로 수소 또는 R1′를 나타내며, 또한 R2′와 R1′는 동일할 수도 있고, X′는 산소 또는 R3′-치환된 질소(여기에서, R3′는 수소 또는 C1-C6-알킬이다)이거나, 또는 R1′와 함께는 임의로, 제2의 질소 원자를 포함할 수 있으며, 페닐 또는 페닐-C1-C3-알킬에 의해 치환될 수도 있는 헤테로사이클 포화 5-, 6- 또는 7-환을 형성하며, 단, 여기에서, X′가 산소이고 R1′ 및 R2′가 동시에 비치환된 C1-C2-알킬, 또는 염소, 하이드록실 또는 페닐에 의해 치환된 메틸 또는 에틸인 화합물은 제외된다.
  4. 제3항에 있어서, R1′가 알콕시 또는 알콕시카보닐(여기에서, 알킬라디칼은 탄소원자 1 내지 3개를 함유하며, C3-알킬 라디칼은 경우에, 이들 라디칼은 또한 분지될 수도 있다), 또는 페닐에 의해 임의로 일치환되거나, 또는 C2-C4-알킬라디칼인 경우에는 다치환된 측쇄 또는 비측쇄 C1-C4-알킬이거나, R1′가 임의로 벤조-융합된 사이클로펜틸 또는 사이클릭헥실이거나, R1′가 1, 2 또는 3개의 니트로 그룹에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 나프틸이거나, R1′가 2-, 3- 또는 4-피리딜, 3-티에닐, 피라졸릴 이미다졸릴 또는 티아졸릴이거나, 또는 R1′가 5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔-4-일-메틸이고, R2′가 R1′과는 독립적으로 수소 또는 R1′을 나타내며, 또한 R2′와 R1′는 동일할 수도 있고, X′가 산소 또는 R3′-치환된 질소 (여기에서, R3′는 수소 또는 C1-C3-알킬이다)이거나, 또는 R1′와 함께는 임의로, 제2의 질소워자를 포함할 수 있으며, 페닐 또는 페닐-C1-C3-알킬에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭포화 6-환을 형성하는 일반식(Ⅰ′)피리딘-2, 4- 또는 -2, 5-디카복실산 유도체(단, X′가 산소이고, R1′ 및 R2′가 동시에 비치환된 C1-C12-알킬, 또는 염소, 하이드록실 또는 페닐에 의해 치환된 메틸 또는 에틸을 나타내는 화합물은 제외).
  5. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, c) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 알콜 또는 일반식(Ⅶ)의 알콜과 반응시키거나, 또는 d) 피리딘 -2, 4- 또는 -2, 5-디카복실산의 알칼리 금속염을 일반식(Ⅷ)의 할라이드와 반응시키고, 경우에 따라, 반응 생성물을 이의 생리학적으로 허용되는 염 중의 하나로 전환시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ′)의 화합물 또는 이의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1′, R2′ 및 X′는 일반식(Ⅰ′)에서 정의한 바와 같고, Y는 할로겐 또는 하이드록실이며, Z는 할로겐이다.
  6. 제5항에 있어서, 방법 a)에서의 반응을, 디알킬 카보디이미드(여기에서, 디알킬 라디칼은 탄소원자 1내지 8개를 함유하며, C3-C8-라디칼인 경우에는, 이들 라디칼은 분지되거나 환상 일 수 있다)를 동시에 첨가 하면서 수행하는 방법.
  7. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 프롤린 하이드록실라제 및 리신 하이드록실라제 억제용 화합물.
  8. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 섬유 억제제(fibrosuppresant) 및 면역억제제로서 사용하기 위한 화합물.
  9. 일반식(Ⅰ) 또는 일반식 (Ⅰ′)의 화합물을 허용되는 약제학적 부형제와 함께 함유하는 약제.
  10. 콜라겐 및 콜라겐-형 물질의 대사 또는 Clg의 생합성에 영향을 미치는 일반식(Ⅰ) 또는 일반식(Ⅰ′) 의 화합물의 용도.
  11. 콜라겐 및 콜라겐-형 물질의 대사 또는 Clg의 생합성에 있어서의 장애를 치료하는 일반식(Ⅰ) 또는 일반식(Ⅰ′) 화합물의 용도
  12. 일반식(Ⅰ) 또는 일반식(Ⅰ′)의 화합물을 약제내로 혼입시킴을 특징으로 하여, 콜라겐 및 콜라겐-형물질의 대사 도는 Clg의 생합성에 영항을 미치는 약제를 제조하는 방법.
  13. R1′가 알콕시카보닐(여기에서, 알킬 라디칼은 탄소원자 1 내지 3개를 함유하며, C3-알킬 라디칼인 경우에, 이들 라디칼은 분지될 수도 있다)에 의해 치환된 측쇄 또는 비측쇄 C1-C4- 알킬이고, R2′가 R1′와는 독립적으로 수소 또는 R1′을 나타내며 또한 R2′와 R1′는 동일할 수도 있고, X′가 산소인 일반식(Ⅰ′)의 피리딘-2, 4- 또는 -2, 5-디카복실산 유도체 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염.
  14. R1′ 및 R2′가 1-이소프로폭시카보닐에틸그룹이고 X′가 산소인 일반식(Ⅰ′)의 피리딘-2, 4- 또는 -2, 5-디카복실산 유도체 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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