KR960031409A - 신규 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물, 그의 여러 형태, 그의 제조방법, 그의 제조시 유용한 신규 중간체 및 환자에게 본 발명의 화합물을 투여하여 특정 질병을 치료 및/또는 예방하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 결합 유기 용매가 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- Z형을 제외한 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 프로판-2-올 용매화물을 제외한 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
- 제4항에 있어서, 상기 용매화물이 알콜(프로판-2-올 제외), 유기산, 유기 염기, 니트릴, 케톤, 에테르, 탄화수소 및 염소화 탄화수소로 이루어진 군에서 선택되는 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
- 제4항에 있어서, 상기 용매화물이 프로판-1-올, 에탄올, 아세트산, 피리딘, 아세토니트릴, 아세톤, 테트라히드로푸란, 클로로포름 및 톨루엔으로 이루어진 군에서 선택되는 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
- 실질적으로 순수한 형태인, 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제1항에 있어서, 실시예 1에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 123 내지 125℃이고, 약 513, 538, 571, 592, 613, 665, 722, 761, 783, 806, 818, 839, 888, 906, 924, 947, 966, 982, 1006, 1034, 1068, 1091, 1134, 1194, 1221, 1248, 1286, 1340, 1387, 1493, 1513, 1562, 1604, 3402, 3631㎝-1에서 유효 IR밴드(제1도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬을 사용한 경우는 약 126℃에서, 밀폐팬을 사용한 경우는 약 121℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 6.6, 8.0, 11.2, 13.1°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제4도와 실질적으로 유사하고, 고체 상태 NMR 스펙트럼은 154.3, 149.3, 141.6, 138.5ppm에서 특성피이크를 갖는 제7도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 A형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제1항에 있어서, 실시예 7에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 138℃이고, 약 538, 574, 614, 675, 722, 762, 782, 815, 833, 884, 925, 938, 970, 986, 1006, 1039, 1069, 1094, 1114, 1142, 1182, 1230, 1274, 1304, 1488, 1510, 1574, 1604, 1613㎝-1에서 유효 IR밴드(제2도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬 및 밀페팬을 사용한 경우 모두 약 137℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 5.7, 11.3, 12.4, 14.3°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제5도와 실질적으로 유사하고, 고체상태 NMR 스펙트럼은 154.6, 148.3, 150.1, 141.7, 142.7, 139.0ppm에서 특성 피이크를 갖는 제8도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 B형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제1항에 있어서, 실시예 8에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 164℃이고, 약 540, 574, 615, 674, 720, 760, 779, 802, 829, 840, 886, 935, 965, 984, 1007, 1034, 1092, 1109, 1139, 1183, 1218, 1240, 1263, 1280, 1507, 1540, 1558, 1598, 1652㎝-1에서 유효 IR밴드(제3도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬 및 밀페팬을 사용한 경우 모두 약 161℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 10.1, 12.1, 13.1, 14.3°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제6도와 실질적으로 유사하고, 고체상태 NMR 스펙트럼은 154.0, 148.5, 143.4, 140.4ppm에서 특성 피이크를 갖는 제7도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 C형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제1항에 있어서, 실시예 14에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 125℃이고, 반결정성 고체로서 존재하고, 본 명세서에서 일반적으로 기재된 방법을 사용하여 톨루엔 전구체 용매화물로부터 제조될 때 이것과 필수적으로 유사한 물리적 특성을 갖고, 상기 톨루엔 전구체 용매화물은 약 1631, 1603, 1555, 1513, 1503, 1489, 1340, 1275, 1240, 1221, 1185, 1168, 1140, 1113, 1101, 1076, 1037, 1007, 986, 968, 935, 924, 885, 841, 818, 783, 760, 742, 720, 698, 672, 612, 572, 537 및 465㎝-1에서 유효 IR밴드를 갖고 7.2, 9.3, 12.7, 14.3°2θ에서 특성 X-선 회절 피이크를 나타내는 것을 특징으로 하는 D형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제8항에 있어서, 바늘형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제9항에 있어서, 바늘형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제10항에 있어서, 바늘형 또는 각기둥형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
- 제1항 또는 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 결합 피리딘이 실질적으로 없는 결정성 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 아세트산이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 아세토니트릴이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(B형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(C형), 결합 아세톤이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 에탄올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 클로로포름이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(C형), 결합 프로판-1-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(D형) 및 결합 테트라히드로푸란이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- ⅰ) 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하고, 종래의 건조법에 의해 제거될 수 없는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물, 또는 ⅱ) 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하거나 형성하지 않고, 종래의 진공 오븐 건조법에 의해 제거될 수 있는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물에서 파로제틴 히드로클로리드를 결정화시킨 후, ⅰ)의 경우는 치환제를 사용하여 용매화물의 용매 또는 용매를 치환하고, ⅱ)의 경우는 용매를 제거하는 것을 포함하는 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물의 제조 방법.
- 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하고, 종래의 건조법에 의해서 제거될 수 없는 유기 용매 또는 용매의 혼합물에서 파로제틴 히드로클로리드를 결정화시키는 것을 포함하는 프로판-2-올 용매화물을 제외한 파로제틴 히드로클로리드 용매화물의 제조 방법.
- 치환제를 사용하여 파로제틴 히드로클로리드 용매화물로부터 용매화물의 용매 또는 용매를 치환하는 것을 포함하는 결합 유기 용매가 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물의 제조 방법.
- 환자의 증상에 따라 본 발명의 생성물의 유효량 및/또는 예방에 필요한 양을 투여하는 것에 의한 1종이상의 장해를 치료 또는 예방하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3882224B2 (ja) | 1996-05-31 | 2007-02-14 | 旭硝子株式会社 | パロキセチンの製造方法 |
EP1394160A1 (en) * | 1996-06-13 | 2004-03-03 | SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd. | Process for preparing crystalline paroxetin hydrochloride |
EP0937152A2 (en) * | 1996-07-15 | 1999-08-25 | Smithkline Beecham Plc | Screening for and use of an esterase for a stereospecific resolution |
US6638948B1 (en) | 1996-09-09 | 2003-10-28 | Pentech Pharmaceuticals, Inc. | Amorphous paroxetine composition |
US5672612A (en) * | 1996-09-09 | 1997-09-30 | Pentech Pharmaceuticals, Inc. | Amorphous paroxetine composition |
CA2193939C (en) * | 1996-12-24 | 2002-02-12 | K.S. Keshava Murthy | Useful form of anhydrous paroxetine hydrochloride |
EP0994872B9 (en) * | 1997-06-10 | 2001-12-05 | Synthon B.V. | 4-phenylpiperidine compounds |
DK0987256T3 (da) * | 1997-08-08 | 2002-02-11 | Aventis Pharma Gmbh | Krystalform af N-(4-trifluormethylphenyl)-5-methylisoxazol-4-carboxylsyreamid |
GB9726907D0 (en) * | 1997-12-19 | 1998-02-18 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
IL138390A0 (en) * | 1998-03-16 | 2001-10-31 | Smithkline Beecham Plc | Crystalline form of paroxetine |
GB9806312D0 (en) * | 1998-03-24 | 1998-05-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel formulations |
AU2003200534B2 (en) * | 1998-03-24 | 2004-12-02 | Smithkline Beecham Plc | Paroxetine compositions |
US6699882B2 (en) | 1998-03-24 | 2004-03-02 | Smithkline Beecham P.L.C. | Paroxetine compositions |
JP3796351B2 (ja) * | 1998-04-13 | 2006-07-12 | 住友化学株式会社 | パロキセチン塩酸塩無水和物の乾燥方法 |
GB9812941D0 (en) * | 1998-06-16 | 1998-08-12 | Smithkline Beecham Plc | Method of treatment |
CH689805A8 (fr) * | 1998-07-02 | 2000-02-29 | Smithkline Beecham Plc | Méthanesulfonate de paroxétine, procédé pour sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant. |
ES2138937B1 (es) | 1998-07-07 | 2000-10-01 | Medichem Sa | Polimorfo de maleato de paroxetina y formulaciones farmaceuticas que lo contienen. |
TR200100444T2 (tr) * | 1998-08-07 | 2001-07-23 | Smithkline Beecham P.L.C. | Paroksetin Hidroklorid'in bir kristalin olmayan anhidrat formunun hazırlanma yöntemi |
GB9824298D0 (en) * | 1998-11-05 | 1998-12-30 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9826176D0 (en) * | 1998-11-28 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9826175D0 (en) * | 1998-11-28 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9826171D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
GB9826242D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
EP1408039A3 (en) * | 1998-11-30 | 2004-05-12 | Smithkline Beecham Plc | Mixed paroxetine propan-2-ol solvates |
GB9826178D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9826180D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9828767D0 (en) * | 1998-12-29 | 1999-02-17 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
JP4854115B2 (ja) * | 1999-03-12 | 2012-01-18 | エイシカ ファーマシューティカルス リミテッド | 無水パロキセチン用安定製剤形 |
GB9914585D0 (en) * | 1999-06-22 | 1999-08-25 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9914583D0 (en) * | 1999-06-22 | 1999-08-25 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9919001D0 (en) * | 1999-08-12 | 1999-10-13 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9923445D0 (en) * | 1999-10-04 | 1999-12-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9923446D0 (en) * | 1999-10-04 | 1999-12-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9923439D0 (en) * | 1999-10-04 | 1999-12-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
HU226912B1 (en) * | 2000-04-07 | 2010-03-01 | Richter Gedeon Nyrt | New paroxetin salt and medicament containing it |
WO2002022609A1 (fr) * | 2000-09-14 | 2002-03-21 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production de sel de paroxetine sensiblement exempt de solvant organique |
JP2005524656A (ja) * | 2002-02-22 | 2005-08-18 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | 新規中間物質を用いるパロキセチンの調製 |
JP2009516655A (ja) * | 2005-11-22 | 2009-04-23 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | シナカルセット塩酸塩の結晶形フォーム(Form)、およびそれらの調製方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1422263A (en) * | 1973-01-30 | 1976-01-21 | Ferrosan As | 4-phenyl-piperidine compounds |
GB8430581D0 (en) * | 1984-12-04 | 1985-01-09 | Ferrosan As | Treatment |
EP0223403B1 (en) * | 1985-10-25 | 1993-08-04 | Beecham Group Plc | Piperidine derivative, its preparation, and its use as medicament |
GB8626936D0 (en) * | 1986-11-11 | 1986-12-10 | Ferrosan As | Treatment |
DK716088D0 (da) * | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Ferrosan As | Reduktion af piperidin-dion-derivater samt intermediat |
DK715988D0 (da) * | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Ferrosan As | Etherifikation og dealkylering af piperidin-derivater samt intermediater |
AU658155B2 (en) * | 1990-11-24 | 1995-04-06 | Beecham Group Plc | Use of paroxetine for the treatment of senile dementia, or anorexia |
GB9325644D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Smithkline Beecham Plc | Novel formulation |
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