KR960031409A - 신규 화합물 - Google Patents

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KR960031409A
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Abstract

본 발명은 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물, 그의 여러 형태, 그의 제조방법, 그의 제조시 유용한 신규 중간체 및 환자에게 본 발명의 화합물을 투여하여 특정 질병을 치료 및/또는 예방하는 방법에 관한 것이다.

Description

신규 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  2. 결합 유기 용매가 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  3. Z형을 제외한 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  4. 프로판-2-올 용매화물을 제외한 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 용매화물이 알콜(프로판-2-올 제외), 유기산, 유기 염기, 니트릴, 케톤, 에테르, 탄화수소 및 염소화 탄화수소로 이루어진 군에서 선택되는 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 용매화물이 프로판-1-올, 에탄올, 아세트산, 피리딘, 아세토니트릴, 아세톤, 테트라히드로푸란, 클로로포름 및 톨루엔으로 이루어진 군에서 선택되는 파로제틴 히드로클로리드 용매화물.
  7. 실질적으로 순수한 형태인, 결합 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  8. 제1항에 있어서, 실시예 1에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 123 내지 125℃이고, 약 513, 538, 571, 592, 613, 665, 722, 761, 783, 806, 818, 839, 888, 906, 924, 947, 966, 982, 1006, 1034, 1068, 1091, 1134, 1194, 1221, 1248, 1286, 1340, 1387, 1493, 1513, 1562, 1604, 3402, 3631㎝-1에서 유효 IR밴드(제1도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬을 사용한 경우는 약 126℃에서, 밀폐팬을 사용한 경우는 약 121℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 6.6, 8.0, 11.2, 13.1°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제4도와 실질적으로 유사하고, 고체 상태 NMR 스펙트럼은 154.3, 149.3, 141.6, 138.5ppm에서 특성피이크를 갖는 제7도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 A형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  9. 제1항에 있어서, 실시예 7에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 138℃이고, 약 538, 574, 614, 675, 722, 762, 782, 815, 833, 884, 925, 938, 970, 986, 1006, 1039, 1069, 1094, 1114, 1142, 1182, 1230, 1274, 1304, 1488, 1510, 1574, 1604, 1613㎝-1에서 유효 IR밴드(제2도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬 및 밀페팬을 사용한 경우 모두 약 137℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 5.7, 11.3, 12.4, 14.3°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제5도와 실질적으로 유사하고, 고체상태 NMR 스펙트럼은 154.6, 148.3, 150.1, 141.7, 142.7, 139.0ppm에서 특성 피이크를 갖는 제8도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 B형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  10. 제1항에 있어서, 실시예 8에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 164℃이고, 약 540, 574, 615, 674, 720, 760, 779, 802, 829, 840, 886, 935, 965, 984, 1007, 1034, 1092, 1109, 1139, 1183, 1218, 1240, 1263, 1280, 1507, 1540, 1558, 1598, 1652㎝-1에서 유효 IR밴드(제3도)가 나타나고, 1분당 10℃에서 측정한 DSC 발열은 개방팬 및 밀페팬을 사용한 경우 모두 약 161℃에서 최대치를 나타내고, X-선 회절도는 10.1, 12.1, 13.1, 14.3°2θ에서 특성 피이크를 갖는 제6도와 실질적으로 유사하고, 고체상태 NMR 스펙트럼은 154.0, 148.5, 143.4, 140.4ppm에서 특성 피이크를 갖는 제7도와 실질적으로 유사한 것을 특징으로 하는 C형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  11. 제1항에 있어서, 실시예 14에 기재된 물질과 유사한 순도로 수득될 때 융점이 약 125℃이고, 반결정성 고체로서 존재하고, 본 명세서에서 일반적으로 기재된 방법을 사용하여 톨루엔 전구체 용매화물로부터 제조될 때 이것과 필수적으로 유사한 물리적 특성을 갖고, 상기 톨루엔 전구체 용매화물은 약 1631, 1603, 1555, 1513, 1503, 1489, 1340, 1275, 1240, 1221, 1185, 1168, 1140, 1113, 1101, 1076, 1037, 1007, 986, 968, 935, 924, 885, 841, 818, 783, 760, 742, 720, 698, 672, 612, 572, 537 및 465㎝-1에서 유효 IR밴드를 갖고 7.2, 9.3, 12.7, 14.3°2θ에서 특성 X-선 회절 피이크를 나타내는 것을 특징으로 하는 D형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  12. 제8항에 있어서, 바늘형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  13. 제9항에 있어서, 바늘형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  14. 제10항에 있어서, 바늘형 또는 각기둥형인 파로제틴 히드로클로리드 무수물.
  15. 제1항 또는 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 결합 피리딘이 실질적으로 없는 결정성 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 아세트산이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 아세토니트릴이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(B형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(C형), 결합 아세톤이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 에탄올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 결합 클로로포름이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(C형), 결합 프로판-1-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형), 파로제틴 히드로클로리드 무수물(D형) 및 결합 테트라히드로푸란이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물(A형)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  16. ⅰ) 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하고, 종래의 건조법에 의해 제거될 수 없는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물, 또는 ⅱ) 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하거나 형성하지 않고, 종래의 진공 오븐 건조법에 의해 제거될 수 있는 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물에서 파로제틴 히드로클로리드를 결정화시킨 후, ⅰ)의 경우는 치환제를 사용하여 용매화물의 용매 또는 용매를 치환하고, ⅱ)의 경우는 용매를 제거하는 것을 포함하는 프로판-2-올이 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물의 제조 방법.
  17. 파로제틴 히드로클로리드와 용매화물을 형성하고, 종래의 건조법에 의해서 제거될 수 없는 유기 용매 또는 용매의 혼합물에서 파로제틴 히드로클로리드를 결정화시키는 것을 포함하는 프로판-2-올 용매화물을 제외한 파로제틴 히드로클로리드 용매화물의 제조 방법.
  18. 치환제를 사용하여 파로제틴 히드로클로리드 용매화물로부터 용매화물의 용매 또는 용매를 치환하는 것을 포함하는 결합 유기 용매가 실질적으로 없는 파로제틴 히드로클로리드 무수물의 제조 방법.
  19. 환자의 증상에 따라 본 발명의 생성물의 유효량 및/또는 예방에 필요한 양을 투여하는 것에 의한 1종이상의 장해를 치료 또는 예방하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3882224B2 (ja) 1996-05-31 2007-02-14 旭硝子株式会社 パロキセチンの製造方法
EP1394160A1 (en) * 1996-06-13 2004-03-03 SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd. Process for preparing crystalline paroxetin hydrochloride
EP0937152A2 (en) * 1996-07-15 1999-08-25 Smithkline Beecham Plc Screening for and use of an esterase for a stereospecific resolution
US6638948B1 (en) 1996-09-09 2003-10-28 Pentech Pharmaceuticals, Inc. Amorphous paroxetine composition
US5672612A (en) * 1996-09-09 1997-09-30 Pentech Pharmaceuticals, Inc. Amorphous paroxetine composition
CA2193939C (en) * 1996-12-24 2002-02-12 K.S. Keshava Murthy Useful form of anhydrous paroxetine hydrochloride
EP0994872B9 (en) * 1997-06-10 2001-12-05 Synthon B.V. 4-phenylpiperidine compounds
DK0987256T3 (da) * 1997-08-08 2002-02-11 Aventis Pharma Gmbh Krystalform af N-(4-trifluormethylphenyl)-5-methylisoxazol-4-carboxylsyreamid
GB9726907D0 (en) * 1997-12-19 1998-02-18 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
IL138390A0 (en) * 1998-03-16 2001-10-31 Smithkline Beecham Plc Crystalline form of paroxetine
GB9806312D0 (en) * 1998-03-24 1998-05-20 Smithkline Beecham Plc Novel formulations
AU2003200534B2 (en) * 1998-03-24 2004-12-02 Smithkline Beecham Plc Paroxetine compositions
US6699882B2 (en) 1998-03-24 2004-03-02 Smithkline Beecham P.L.C. Paroxetine compositions
JP3796351B2 (ja) * 1998-04-13 2006-07-12 住友化学株式会社 パロキセチン塩酸塩無水和物の乾燥方法
GB9812941D0 (en) * 1998-06-16 1998-08-12 Smithkline Beecham Plc Method of treatment
CH689805A8 (fr) * 1998-07-02 2000-02-29 Smithkline Beecham Plc Méthanesulfonate de paroxétine, procédé pour sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant.
ES2138937B1 (es) 1998-07-07 2000-10-01 Medichem Sa Polimorfo de maleato de paroxetina y formulaciones farmaceuticas que lo contienen.
TR200100444T2 (tr) * 1998-08-07 2001-07-23 Smithkline Beecham P.L.C. Paroksetin Hidroklorid'in bir kristalin olmayan anhidrat formunun hazırlanma yöntemi
GB9824298D0 (en) * 1998-11-05 1998-12-30 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9826176D0 (en) * 1998-11-28 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9826175D0 (en) * 1998-11-28 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9826171D0 (en) * 1998-11-30 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9826242D0 (en) * 1998-11-30 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel process
EP1408039A3 (en) * 1998-11-30 2004-05-12 Smithkline Beecham Plc Mixed paroxetine propan-2-ol solvates
GB9826178D0 (en) * 1998-11-30 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9826180D0 (en) * 1998-11-30 1999-01-20 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9828767D0 (en) * 1998-12-29 1999-02-17 Smithkline Beecham Plc Novel process
JP4854115B2 (ja) * 1999-03-12 2012-01-18 エイシカ ファーマシューティカルス リミテッド 無水パロキセチン用安定製剤形
GB9914585D0 (en) * 1999-06-22 1999-08-25 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9914583D0 (en) * 1999-06-22 1999-08-25 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9919001D0 (en) * 1999-08-12 1999-10-13 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9923445D0 (en) * 1999-10-04 1999-12-08 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9923446D0 (en) * 1999-10-04 1999-12-08 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9923439D0 (en) * 1999-10-04 1999-12-08 Smithkline Beecham Plc Novel process
HU226912B1 (en) * 2000-04-07 2010-03-01 Richter Gedeon Nyrt New paroxetin salt and medicament containing it
WO2002022609A1 (fr) * 2000-09-14 2002-03-21 Asahi Glass Company, Limited Procede de production de sel de paroxetine sensiblement exempt de solvant organique
JP2005524656A (ja) * 2002-02-22 2005-08-18 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド 新規中間物質を用いるパロキセチンの調製
JP2009516655A (ja) * 2005-11-22 2009-04-23 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド シナカルセット塩酸塩の結晶形フォーム(Form)、およびそれらの調製方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1422263A (en) * 1973-01-30 1976-01-21 Ferrosan As 4-phenyl-piperidine compounds
GB8430581D0 (en) * 1984-12-04 1985-01-09 Ferrosan As Treatment
EP0223403B1 (en) * 1985-10-25 1993-08-04 Beecham Group Plc Piperidine derivative, its preparation, and its use as medicament
GB8626936D0 (en) * 1986-11-11 1986-12-10 Ferrosan As Treatment
DK716088D0 (da) * 1988-12-22 1988-12-22 Ferrosan As Reduktion af piperidin-dion-derivater samt intermediat
DK715988D0 (da) * 1988-12-22 1988-12-22 Ferrosan As Etherifikation og dealkylering af piperidin-derivater samt intermediater
AU658155B2 (en) * 1990-11-24 1995-04-06 Beecham Group Plc Use of paroxetine for the treatment of senile dementia, or anorexia
GB9325644D0 (en) * 1993-12-15 1994-02-16 Smithkline Beecham Plc Novel formulation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0808314B1 (en) 2002-06-12
SI9600036A (en) 1996-10-31
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CH689804A5 (de) 1999-11-30
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NO301009B1 (no) 1997-09-01
CH689229A5 (de) 1998-12-31
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ITMI960203A1 (it) 1997-08-05
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ITMI960203A0 (ko) 1996-02-05
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UA49796C2 (uk) 2002-10-15
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HK59397A (en) 1997-05-16
CA2168829A1 (en) 1996-08-07
CA2210023C (en) 1999-02-09
SI21923A (sl) 2006-06-30
CZ297171B6 (cs) 2006-09-13
AU701518B2 (en) 1999-01-28
IL117035A0 (en) 1996-09-12
CZ32096A3 (en) 1996-08-14
CA2168829C (en) 1997-12-16
ES2114471B1 (es) 1999-08-16
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CN1289496C (zh) 2006-12-13
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ES2114471A1 (es) 1998-05-16
EP1136490A1 (en) 2001-09-26
LV11618B (en) 1997-04-20
DE69631298D1 (de) 2004-02-12
SG43787A1 (en) 1997-11-14
NO20015070D0 (no) 2001-10-18
DE69621777T2 (de) 2003-01-02
LV11618A (lv) 1996-12-20
CN1216055C (zh) 2005-08-24
CA2210023A1 (en) 1996-08-07
EP0808314A1 (en) 1997-11-26
CN1143643A (zh) 1997-02-26
AU4332896A (en) 1996-08-15
TR199600096A2 (tr) 1996-08-21
OA10261A (en) 1997-09-19
FR2730232A1 (fr) 1996-08-09
FR2730232B1 (fr) 1997-08-01
DK11996A (da) 1996-08-07
DZ1989A1 (fr) 2002-10-15
CH688353A5 (de) 1997-08-15
LU88711A1 (fr) 1996-08-23
KR100289885B1 (ko) 2001-05-15
NL1002248A1 (nl) 1996-08-06
DE69631298T2 (de) 2004-11-18
IE80500B1 (en) 1998-08-12
WO1996024595A1 (en) 1996-08-15
MX9600484A (es) 1997-01-31
AT407528B (de) 2001-04-25
GR1002466B (el) 1996-11-06
PL189247B1 (pl) 2005-07-29
BE1009112A3 (fr) 1996-11-05
RU2125052C1 (ru) 1999-01-20

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