JPH09507222A

JPH09507222A - フリルチアゾールおよびそれらのｈ▲下２▼受容体拮抗剤および抗微生物剤としての用途

Info

Publication number: JPH09507222A
Application number: JP7517925A
Authority: JP
Inventors: 洋介桂; 満津子大野; 重孝西野; 哲男冨士; 寿高杉
Original assignee: 藤沢薬品工業株式会社
Priority date: 1993-12-31
Filing date: 1994-12-28
Publication date: 1997-07-22
Also published as: GB9326611D0; WO1995018126A1; AU1283195A

Abstract

(57)【要約】この発明は、抗潰瘍作用、Ｈ₂受容体拮抗作用および抗微生物作用を有する式

Description

【発明の詳細な説明】フリルチアゾールおよびそれらのＨ₂受容体拮抗剤および抗微生物剤としての用途技術分野この発明は、医薬として有用な新規フリルチアゾール誘導体およびそれらの医薬として許容しうる塩に関する。背景技術欧州特許出願公開第355,612号には、抗潰瘍作用およびＨ₂受容体拮抗作用を有するフリルチアゾール誘導体が開示されている。発明の開示この発明は、抗潰瘍作用、Ｈ₂受容体拮抗作用および抗微生物作用を有するフリルチアゾール誘導体およびそれらの医薬として許容しうる塩、それらの製造法、それらを含有する医薬組成物ならびにヒトまたは動物における潰瘍および／または感染症の予防および／または治療方法に関する。この発明のフリルチアゾール誘導体は新規であり、次の一般式（Ｉ）によって表わすことができる：ここに、Ｒ¹はｎ−ペンチル、分枝低級アルキル、分枝低級アルケニル、低級アルコキシを有する低級アルケニル、高級アルキル、シクロ低級アルキル低級アルキル、シクロ低級アルキリデン低級アルキル、シクロ低級アルケニル低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよい高級アルケニル、プロポキシプロピル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、メトキシブチル、エトキシブチル、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルキル、ピリジン−４−イル低級アルキル、ピリジン−３−イル低級アルキル、低級アルキル置換ピリジル低級アルキル、イミダゾリル低級アルキルまたは式 −Ａ²−Ｒ⁴ ［ここに、Ａ²は低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり、Ｒ⁴は１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、１〜２個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基、１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、１〜２個の酸素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基または１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基である］の基であり、Ｒ²は水素または低級アルキルであり、Ｒ³はアミノまたはアシルアミノであり、Ａ¹は低級アルキルであり、Ｑは水素または低級アルキルである。目的化合物（Ｉ）またはその塩は、下記反応式に示した方法により製造できる。方法１方法２方法３方法４ここに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りであり、Ｒ⁵は低級アルキルであり、Ｚは酸残基である。出発化合物（Ｖ）またはその塩は、次の方法により調製できる。方法Ａ方法Ｂここに、Ｒ¹およびＲ⁵は各々上に定義した通りである。本明細書の上記および後記の説明において本発明の範囲内に包含されるべき種々の定義の好適な例を以下に詳細に説明する。「低級」なる語は、とくに断わらない限り、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の基を意味する。「高級」なる語は、とくに断わらない限り、炭素原子数７〜20の基を意味するものとする。「１個以上の適当な置換基」なる表現における好適な「１個以上」は、１〜４個を意味するものとする。好適な「分枝低級アルキル」としては、イソプロピル、１−メチルプロピル、１−エチルプロピル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三級ペンチル、１− メチルブチル、２−メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、イソヘキシルなどが挙げられ、これらのなかでも好ましいのは分枝Ｃ₃〜Ｃ₆アルキルであり、とくに好ましいのは、イソプロピル、イソブチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、イソペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルプロピル、２−エチルブチルおよび２−メチルペンチルである。好適な「分枝低級アルケニル」としては、１−（または２−）メチルビニル、１−（または２−または３−）メチル−１−ブテニル、１−（または２−または３−）メチル−２−ブテニル、１−（または２−または３−または４−）メチル −１−ペンテニル、１−（または２−または３−または４−）メチル−２−ペンテニル、１−（または２−または３−または４−）メチル−３−ペンテニル、１ −（または２−または３−または４−）メチル−４−ペンテニルなどが挙げられ、これらのなかでも好ましいのは分技Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルであり、とくに好ましいのは３−メチル−２−ブテニルおよび４−メチル−３−ペンテニルである。好適な「低級アルコキシを有する低級アルケニル」としては、１−（または２ −）メトキシ−３−ブテニル、１−（または２−）エトキシ−３−ブテニル、４ −メトキシ−（１−または２−または３−）ブテニル、４−エトキシ−（１−または２−または３−）ブテニルなどが挙げられ、より好ましいのは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを有するＣ₂〜Ｃ₆アルケニルであり、とくに好ましいのは、２−エトキシ−３−ブテニルおよび４−エトキシ−２−ブテニルである。好適な「高級アルキル」としては、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、それらのうちでも好ましいのはＣ₇〜Ｃ₁₀アルキルであり、より好ましいのはＣ₇〜Ｃ₈アルキルであり、とくに好ましいのは、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルである。好適な「低級アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、とくに好ましいのは、メチル、エチルおよびｎ−プロピルである。「シクロ低級アルキル低級アルキル」なる表現における好適な「シクロ低級アルキル」部分としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロ低級アルキル低級アルキル」、「シクロ低級アルキリデン低級アルキル」および「シクロ低級アルケニル低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルキル」部分としては、上述の「低級アルキル」を挙げることができる。「シクロ低級アルキリデン低級アルキル」なる表現における好適な「シクロ低級アルキリデン」部分としては、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデンなどが挙げられ、好ましいのはシクロＣ₃ 〜Ｃ₆アルキリデンであり、とくに好ましいのはシクロヘキシリデンである。「シクロ低級アルケニル低級アルキル」なる表現における好適な「シクロ低級アルケニル」部分としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、１,３−シクロブタジエニル、シクロペンテニル、２,４−シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、２,５−シクロヘキサジエニルなどが挙げられ、好ましいのはシクロＣ₃〜Ｃ₆アルキルであり、とくに好ましいのはシクロヘキセニルである。好適な「低級アルキルチオ低級アルキル」としては、メチルチオメチル、メチルチオエチル、１−（または２−）メチルチオエチル、１−（または２−または３−）メチルチオプロピル、エチルチオエチル、エチルチオエチル、１−（または２−）エチルチオエチル、１−（または２−または３−）エチルチオプロピル、プロピルチオメチル、プロピルチオプロピル、１−（または２−）プロピルチオエチル、１−（または２−または３−）プロピルチオプロピル、イソプロピルチオメチル、１−（または２−）イソプロピルチオエチル、１−（または２−または３−）イソプロピルチオプロピルなどが挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルが好ましく、とくに好ましいのはメチルチオエチルである。「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール」なる表現における好適な「アリール」部分としては、フェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられ、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールが好ましく、とくに好ましいのは、フェニルおよびナフチルである。「アル低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルキル」部分としては、上述の「低級アルキル」を挙げることができる。「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール」、「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル」、「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル」、「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルキル」、「１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルキル」、「１〜２個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基」および「１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基」なる表現における「適当な置換基」部分の好適な例としては、低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシルなど）、低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）、低級アルケニル（たとえばビニル、１−プロペニル、アリル、１−メチルアリル、１−（または２−または３−）ブテニル、１−（または２−または３−または４−）ペンテニル、１−（または２−または３−または４−または５−）ヘキセニルなど）、低級アルキニル（たとえばエチニル、１−プロピニル、プロパルギル、１−メチルプロパルギル）、１−（または２−または３−）ブチニル、１−（または２−または３−または４−）ペンチニル、１−（または２−または３−または４−または５−）ヘキシニルなど）、モノ（またはジまたはトリ）ハロ低級アルキル（たとえばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−（または２−）フルオロエチル、１−（または２−）ブロモエチル、１−（または２−）クロロエチル、１,１− ジフルオロエチル、２,２−ジフルオロエチルなど）、ハロゲン（たとえばクロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード）、カルボキシ、後述のごとき保護されたカルボキシ、アリール（たとえばフェニル、ナフチルなど）、アル低級アルキル、たとえばフェニル低級アルキル（たとえばベンジル、フェネチル、フェニルプロピルなど）、カルボキシ低級アルキル、保護されたカルボキシ低級アルキル、ニトロ、アミノ、後述のごとき保護されたアミノ、ジ低級アルキルアミノ（たとえばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、エチルメチルアミノ、イソプロピルメチルアミノ、エチルプロピルアミノなど）、ヒドロキシ低級アルキル、保護されたヒドロキシ低級アルキル、後述のごときアシル、シアノ、メルカプト、低級アルキルチオ（たとえばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオなど）、イミノ、カルバモイル、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル（たとえばフェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、ナフチルオキシメチル、ナフチルオキシエチル、ナフチルオキシプロピルなど）、後述のごとき複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル（たとえばメチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニルなど）、低級アルコキシ低級アルコキシ（たとえばメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシなど）、保護されたカルボキシ低級アルコキシ、モノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシ（たとえばメチルカルバモイルメトキシ、ジメチルカルバモイルメトキシ、エチルカルバモイルエトキシ、ジエチルカルバモイルエトキシなど）などが挙げられ、これらのうちでも好ましいのは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、スルファモイル、アリールオキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、複素環基、複素環Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、モノまたはジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、モノ（またはジまたはトリ）ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、保護されたカルボキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノまたはジＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルバモイルＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、とくに好ましいのは、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノ、アセチルアミノ、ヒドロキシ、ピペリジル、ピペリジルメチル、フェノキシメチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、メトキシエトキシ、エトキシカルボニルエチルおよびＮ,Ｎ−ジメチルカルバモイルメトキシである。「保護されたカルボキシ」、「保護されたカルボキシ低級アルキル」および「保護されたカルボキシ低級アルコキシ」なる表現における好適な「保護されたカルボキシ」部分としては、エステル化されたカルボキシが挙げられる。該エステルの好適な例としては、低アルキルエステル（たとえばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ｔ−ペンチルエステル、ヘキシルエステルなど）；低級アルケニルエステル（たとえばビニルエステル、アリルエステルなど）；低級アルキニルエステル（たとえばエチニルエステル、プロピニルエステルなど）；低級アルコキシ低級アルキルエステル（たとえばメトキシメチルエステル、エトキシメチルエステル、イソプロポキシメチルエステル、１−メトキシエチルエステル、１−エトキシエチルエステルなど）；低級アルキルチオ低級アルキルエステル（たとえばメチルチオメチルエステル、エチルチオメチルエステル、エチルチオエチルエステル、イソプロピルチオメチルエステルなど）；モノ（またはジまたはトリ）ハロ低級アルキルエステル（たとえば２−ヨードエチルエステル、２,２,２−トリクロロエチルエステルなど）；低級アルカノイルオキシ低級アルキルエステル（たとえばアセトキシメチルエステル、プロピオニルオキシエチルエステル、ブチリルオキシメチルエステル、バレリルオキシメチルエステル、ピバロイルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエステル、１−アセトキシエチルエステル、２−アセトキシエチルエステル、２−プロピオニルオキシエチルエステルなど）；低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキルエステル（たとえばメトキシカルボニルオキシメチルエステル、エトキシカルボニルメチルエステル、プロポキシカルボニルオキシメチルエステル、１−（または２−）［メトキシカルボニルオキシ］エチルエステル、１−（または２−）［エトキシカルボニルオキシ］エチルエステル、１−（または２−）［プロポキシカルボニルオキシ］エチルエステル、１−（または２−）［イソプロポキシカルボニルオキシ］エチルエステルなど）；低級アルカンスルホニル低級アルキルエステル（たとえばメシルメチルエステル、２ −メシルエチルエステルなど）；低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキルエステル（たとえばメトキシカルボニルオキシメチルエステル、エトキシカルボニルオキシメチルエステル、プロポキシカルボニルオキシメチルエステル、ｔ− ブトキシカルボニルオキシメチルエステル、１−（または２−）メトキシカルボニルオキシエチルエステル、１−（または２−）エトキシカルボニルオキシエチルエステル、１−（または２−）イソプロポキシカルボニルオキシエチルエステルなど）；フタリジリデン低級アルキルエステル、または（５−低級アルキル− ２−オキソ−１,３−ジオキソール−４−イル）低級アルキルエステル［たとえば（５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソール−４−イル）メチルエステル、（５−エチル−２−オキソ−１,３−ジオキソール−４−イル）メチルエステル、（５−プロピル−２−オキソ−１,３−ジオキソール−４−イル）エチルエステルなど］；アル低級アルキルエステル、たとえば１個以上の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルキルエステル（たとえばベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル、４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、トリチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メトキシフェニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベンジルエステル、４−ヒドロキシ−３ ,５−ジ−ｔ−ブチルベンジルエステルなど）；１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールエステル、たとえば置換または無置換フェニルエステル（たとえばフェニルエステル、トリルエステル、ｔ−ブチルフェニルエステル、キシリルエステル、メシチルエステル、クメニルエステル、４−クロロフェニルエステル、４−メトキシフェニルエステルなど）；トリ低級アルキルシリルエステル；低級アルキルチオエステル（たとえばメチルチオエステル、エチルチオエステルなど）などのものが挙げられる。好適な「保護されたアミノ」としては、後記の「アシルアミノ」または適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル（たとえばベンジル、トリチルなど）などの慣用的保護基により置換されたアミノ基などが挙げられる。好適な「保護されたヒドロキシ保護基」としては、後記のごとき「アシル」、１個以上の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルキル（たとえばベンジル、４−メトキシベンジル、トリチルなど）、トリ置換シリル［たとえばトリ低級アルキルシリル（たとえばトリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルなど）など］、テトラヒドロピラニルなどが挙げられる。「複素環基」および「複素環低級アルキル」なる表現における好適な「複素環」部分としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１個含有する飽和または不飽和単環式または多環式複素環基が挙げられ、なかでも好ましいのは、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）など；１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルなど；１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリルなど）；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえば１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロチイニル、ジヒドロジチオニルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど；１個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばフリルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサチイニルなど；などである。「アリールオキシ低級アルキル」および「アル低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルキル」部分としては、上述の「低級アルキル」を挙げることができる。「アリールオキシ低級アルキル」、「アリールアミノ低級アルキル」、「アル低級アルキル」および「アル低級アルコキシ低級アルキル」なる表現における好適な「アリール」および「アル」部分としては、フェニル、低級アルキルを有するフェニル（たとえばトリル、キシリル、メシチル、クメニルなど）、ナフチル、アントリルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはＣ₆〜Ｃ₁₀アリールであり、とくに好ましいのはフェニルおよびナフチルである。好適な「アル低級アルキル」部分としては、ベンジル、フェネチル、１−（または２−または３−）フェニルプロピル、１−（または２−または３−または４ −）フェニルブチル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、１−（または２−または３−）ナフチルプロピル、ナフタレン−１−イルメチル、ナフタレン−１−イルエチル、１−（ナフタレン−１−イル）プロピル、２−（ナフタレン−１−イル）プロピル、３−（ナフタレン−１−イル）プロピルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはフェニルＣ₁〜Ｃ₃アルキルおよびナフチルＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、とくに好ましいのは、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピルおよびナフタレン−１−イルメチルである。「アル低級アルコキシ低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルコキシ低級アルキル」部分としては、メトキシメチル、１−（または２−）メトキシエチル、１−（または２−または３−）メトキシプロピル、１−（または２−または３−または４−）メトキシブチル、１−（または２−）エトキシエチル、１ −（または２−または３−）エトキシプロピル、１−（または２−または３−または４−）エトキシブチル、１−（または２−）プロポキシエチル、１−（または２−または３−）プロポキシプロピル、１−（または２−）ブトキシエチル、１−（または２−または３−）ブトキシプロピルなどが挙げられる。好適な「低級アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、第二級ブトキシ、第三級ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、第三級ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、とくに好ましいのはメトキシおよびエトキシである。好適な「低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル」としては、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチルなどが挙げられ、とくに好ましいのはエトキシエトキシメチルである。好適な「１個以上の適当な置換基を有していてもよい高級アルケニル」としては、１−（または２−または３−または４−または５−または６−）ヘプテニル、１−（または２−または３−または４−または５−または６−または７−）オクテニル、１−（または２−または３−または４−または５−または６−または７−または８−）ノネニル、１，３−ヘプタジエニル、２,４−ヘプタジエネニル、３,５−ヘプタジエニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはＣ₇〜Ｃ₉アルケニルであり、とくに好ましいのは２,４−ヘプタジエニルである。「１個以上の適当な置換基を有していてもよい高級アルケニル」なる表現における好適な「適当な置換基」部分としては、前述の「適当な置換基」を挙げることができ、なかでも好ましいのはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、とくに好ましいのはメチルおよびエチルである。好適な「プロポキシプロピル」としては、１−（または２−または３−）ｎ− プロポキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−）ｎ−プロポキシ−イソプロピル、１−（または２−または３−）イソプロポキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−）イソプロポキシ−イソプロピルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。好適な「エトキシプロピル」としては、１−（または２−または３−）エトキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−）エトキシ−イソプロピルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。好適な「ブトキシプロピル」としては、１−（または２−または３−）ｎ−ブトキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−または３−）イソブトキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−または３−）第二級ブトキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−または３−）第三級ブトキシ−ｎ−プロピル、１−（または２−）ｎ− ブトキシ−イソプロピル、１−（または２−）イソブトキシ−イソプロピル、１ −（または２−）第二級ブトキシ−イソプロピル、１−（または２−）第三級ブトキシ−イソプロピルなどの直鎖状または分技鎖状のものが挙げられる。好適な「プロポキシエチル」としては、１−（または２−）ｎ−プロポキシエチル、１−（または２−）イソプロポキシエチルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。好適な「ブトキシエチル」としては、１−（または２−）ｎ−ブトキシエチル、１−（または２−）イソブトキシエチル、１（または２−）第二級ブトキシエチル、１−（または２−）第三級ブトキシエチルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。好適な「ブトキシブチル」としては、１−（または２−または３−または４− ）ｎ−ブトキシ−ｎ−ブチル、１−（または２−または３−または４−）イソブトキシ−ｎ−ブチル、１−（または２−または３−または４−）第二級ブトキシ −ｎ−ブチル、１−（または２−または３−または４−）第三級ブトキシ−ｎ− ブチル、１−（または２−または３−）ｎ−ブトキシ−イソブチル、１−（または２−または３−）第二級ブトキシ−イソブチル、１−（または２−または３− ）第三級ブトキシ−イソブチル、１−（または２−または３−）ｎ−ブトキシ第二級ブチル、１−（または２−または３−）イソブトキシ第二級ブチル、１−（または２−または３−）第二級ブトキシ第二級ブチルなどの直鎖状または分枝鎖のものが挙げられる。好適な「メトキシブチル」としては、１−（または２−または３−または４− ）メトキシ−ｎ−ブチル、１−（または２−または３−）メトキシ−イソブチル、１−（または２−または３−）メトキシ第二級ブチルなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられる。好適な「エトキシブチル」としては、１−（または２−または３−または４− ）エトキシ−ｎ−ブチル、１−（または２−または３−）エトキシ−イソブチル、１−（または２−または３−）エトキシ第二級ブチルなどの直鎖状または分技鎖状のものが挙げられる。「アリールアミノ低級アルキル」なる表現における好適な「アリール」部分としては、前述の「アリール」を挙げることができる。「アリールアミノ低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルキル」部分としては、前述の「低級アルキル」を挙げることができる。「ピリジン−４−イル低級アルキル」、「ピリジン−３−イル低級アルキル」、「低級アルキル置換ピリジル低級アルキル」および「イミダゾリル低級アルキル」なる表現における好適な「低級アルキル」部分としては、前述の「低級アルキル」を挙げることができる。好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、メチルメチレン、エチルエチレン、プロピレンなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはＣ₁〜Ｃ₄アルキレンであり、とくに好ましいのはメチレンおよびエチレンである。好適な「低級アルケニレン」としては、ビニレン、プロペニレン、１−（または２−）ブテニレン、１−（または２−または３−）ペンテニレン、１−（または２−または３−）ヘキセニレン、メチルビニレン、エチルビニレン、１−（または２−または３−）メチルプロペニレン、１−（または２−または３−）エチルプロペニレン、１−（または２−または３−または４−）メチル−１−（または２−）ブテニレンなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいのはＣ₂〜Ｃ₄アルケニレンであり、とくに好ましいのはビニレンおよびプロペニレンである。好適な「１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基」としては、チエニル、チエニリデン、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなどが挙げられ、なかでも好ましいのは５または６員環のものであり、とくに好ましいのはチエニルである。「１〜２個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基」なる表現における好適な「１〜２個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基」としては、フリル、フリリデン、ピラニルなどが挙げられ、５または６員環のものが好ましく、とくに好ましいのはフリルである。好適な「１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基」としては、インドリル、インリリデン、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなどが挙げられ、なかでも好ましいのはインドリルおよびキノリルである。好適な「１〜２個の酸素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基」としては、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピラニリデン、ジオキソラニル、ジオキサニルなどが挙げられ、５または６員環のものが好ましく、とくに好ましいのは、ジオキソラニル、テトラヒドロピラニルおよびテトラヒドロピラニリデンである。好適な「１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基」としては、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペリジリデン、ピペラジニルなどが挙げられ、５または６員環のものが好ましく、とくに好ましいのはピペリジルである。「１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基」としては、チアゾリル、チアゾリリデン、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえば１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなどが挙げられ、５または６員環のものが好ましく、とくに好ましいのはチアゾリルである。「アシル」および「アシルアミノ」なる表現における好適な「アシル」部分としては、カルバモイル、脂肪族アシル基、芳香族環を含有するアシル基（以下、芳香族アシルという）および複素環を有するアシル（以下、複素環アシルという）が挙げられる。該アシルの好適な例を示せば、次のものが挙げられる：カルバモイル；脂肪族アシル、たとえば低級または高級アルカノイル（たとえばホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メチルプロパノイル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイルなど）；低級または高級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニルなど）；低級または高級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニルなど）；低級または高級アルコキシスルホニル（たとえばメトキシスルホニル、エトキシスルホニルなど）；など。芳香族アシル、たとえばアロイル（たとえばベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなど）；アル低級アルカノイル［たとえばフェニル低級アルカノイル（たとえばフェニルアセチル、フェニルプロパノイル、フェニルブタノイル、フェニルイソブタノイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキサノイルなど）、ナフチル低級アルカノイル（たとえばナフチルアセチル、ナフチルプロパノイル、ナフチルブタノイルなど）など］；アル低級アルケノイル［たとえばフェニル低級アルケノイル（たとえばフェニルプロペノイル、フェニルブテノイル、フェニルメタクリロイル、フェニルペンテノイル、フェニルヘキセノイルなど）、ナフチル低級アルケノイル（たとえばナフチルプロペノイル、ナフチルブテノイルなど）など］；アル低級アルコキシカルボニル［たとえばフェニル低級アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカルボニルなど）など］；アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルなど）；アリールオキシ低級アルカノイル（たとえばフェノキシアセチル、フェノキシプロピオニルなど）；アリールカルバモイル（たとえばフェニルカルバモイルなど）；アリールチオカルバモイル（たとえばフェニルチオカルバモイルなど）；アリールグリオキシロイル（たとえばフェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイルなど）；アリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニル、ｐ−トリルスルホニルなど）；など；複素環アシル、たとえば複素環カルボニル；複素環低級アルカノイル（たとえば複素環アセチル、複素環プロパノイル、複素環ブタノイル、複素環ペンタノイル、複素環ヘキサノイルなど）；複素環低級アルケノイル（たとえば複素環プロペノイル、複素環ブテノイル、複素環ペンテノイル、複素環ヘキセノイルなど）；複素環グリオキシロイル；など。ここに、「複素環カルボニル」、「複素環低級アルカノイル」、「複素環低級アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」なる上記表現における好適な「複素環部分」は、より詳細には、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１個含有する飽和または不飽和、単環式または多環式複素環基を意味する。そして、とくに好ましい複素環基としては、１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈ−１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、２Ｈ−１,２,３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）など；１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルなど；１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリルなど）、など；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６）複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえば１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜２個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばチアゾリジニルなど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員(より好ましくは５また６員)複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど；１個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばフリルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５または６員）複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子とを含有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサチイニルなど；などの複素環基が挙げられる。これらのアシルのうちでも好ましいのは、カルバモイルおよび脂肪族アシルであり、とくに好ましいのはカルバモイルおよびアセチルである。上記アシル部分は、低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピルなど）；低級アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど）；低級アルキルチオ（たとえばメチルチオ、エチルチオなど）；低級アルキルアミノ（たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノなど）；シクロ低級アルキル（たとえばシクロペンチル、シクロヘキシルなど）；シクロ低級アルケニル（たとえばシクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルなど）；ハロゲン（たとえば弗素、塩素、臭素、沃素）；アミノ；上述のごとき保護されたアミノ；ヒドロキシ；上述のごとき保護されたヒドロキシ；シアノ；ニトロ；カルボキシ；上述のごとき保護されたカルボキシ；スルホ；スルファモイル；イミノ；オキソ；アミノ低級アルキル（たとえばアミノメチル、アミノエチルなど）；カルバモイルオキシ；ヒドロキシ低級アルキル（たとえばヒドロキシメチル、１−または２−ヒドロキシエチル、１−または２−または３−ヒドロキシプロピルなど）などの同一または異なる適当な置換基を１〜10個を有していてもよい。好適な「酸残基」としては、ハロゲン（たとえば弗素、塩素、臭素、沃素）、アシルオキシ［たとえばスルホニルオキシ（たとえばフェニルスルホニルオキシ、トシルオキシ、メシルオキシなど）、低級アルカノイルオキシ（たとえばアセチルオキシ、プロピオニルオキシなど）など］などが挙げられる。目的化合物（Ｉ）の医薬として許容しうる好適な塩は、慣用的無毒性塩であり、有機酸付加塩［たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩など］、無機酸付加塩［たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など］、酸性アミノ酸［たとえばアスパラギン酸、グルタミン酸など］との塩などがそれらとして挙げられる。方法１〜４における化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の塩に関しては、これらの化合物が化合物（Ｉ）範囲内に包含されるものであり、従って、それらの化合物の好適な例としては、目的化合物（Ｉ）について例示したものが挙げられる。本発明の目的化合物（Ｉ）の製造法を、以下に詳細に説明する。方法１目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（II）またはその塩を化合物（III ）またはその塩と反応させることにより製造できる。この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえばアルコール［たとえばメタノール、エタノール、プロパノールなど］、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの混合物中で実施する。化合物（III）が液状である場合には、それを溶媒としても使用できる。反応温度はとくに限定されないが、通常は、外界温度で、または加温ないし加熱下で反応を実施する。方法２目的化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｉａ）またはその塩を脱アシルに付すことにより製造できる。この脱アシル反応の好適な方法としては、加水分解、還元などの常法が挙げられる。加水分解は、塩基または酸の存在下で実施するのが好ましい。好適な塩基としては、たとえば、アルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ土類金属水酸化物（たとえば水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ土類金属炭酸塩（たとえば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（たとえば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、アルカリ金属酢酸塩（たとえば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）、アルカリ土類金属燐酸塩（たとえば燐酸マグネシウム、燐酸カルシウムなど）、アルカリ金属燐酸水素塩（たとえば燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウムなど）などの無機塩基ならびにトリ低級アルキルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミンなど）、ピコリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１,５−ジアザビシクロ［４.３.０］ノナ−５−エン、１,４−ジアザビシクロ［２.２.２］オクタン、１,５−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデセン−５などの有機塩基が挙げられる。塩基を用いての加水分解は、多くの場合、水または親水性有機溶媒もしくはそれらの混合物中で実施する。好適な酸としては、有機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸など）および無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸など）が挙げられる。本加水分解は、通常、アルコール（たとえばメタノール、エタノールなど）などの有機溶媒、水またはこれらからなる混合溶媒中で実施する。反応温度はとくに限定されないが、通常は、外界温度で、または加温ないし加熱下で、反応を実施する。方法３目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）またはその塩をアシル化剤と反応させることにより製造できる。化合物（Ｉｂ）は、そのアミノ基における慣用的反応性誘導体の形で使用してもよい。該アシル化剤は、式Ｒ⁶−ＯＨ（ここに、Ｒ⁶は上に定義した通りのアシルである）の化合物およびそのヒドロキシ基における慣用的反応性誘導体もしくはそれらの塩によって表わすことができる。好適な例としては、酸ハロゲン化物（たとえば酸塩化物など）、酸無水物、活性アミド、活性エステルなどが挙げられる。導入せんとするアシル基がカルバモイル型アシルである場合には、アシル化剤は、通常、シアナートまたはイソシアナートの形で使用する。反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ピリジン、酢酸、その他の反応に悪影響を及ぼさない任意の有機溶媒中で実施する。これらの慣用的溶媒は、水との混合物として用いることもできる。反応温度はとくに限定されないが、通常は、冷却下ないし加温下に反応を実施する。反応は、アルカリ金属炭酸水素塩、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、Ｎ− 低級アルキルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジ低級アルキルベンジルアミンなどの無機塩基または有機塩基の存在下で実施してもよい。方法４目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（IV）またはその塩を化合物（Ｖ）またはその塩と反応させることにより製造できる。この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用的溶媒、たとえば酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ −ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジオキサン、水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、酢酸、蟻酸またはこれらの混合物中で実施する。反応温度はとくに限定されず、通常、冷却下ないし加熱下に反応を実施する。本発明の化合物（Ｖ）の調製法を、以下に詳細に説明する。方法Ａ目的化合物（Ｖ）またはその塩は、化合物（VI）またはその塩を化合物（III ）またはその塩と反応させることにより調製できる。この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用的溶媒、たとえばアルコール［たとえばメタノール、エタノール、プロパノールなど］、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの混合物中で実施する。化合物（III）が液状である場合には、それを溶媒としても利用できる。この反応は、酸の存在下で実施するのが好ましい。好適な酸としては、たとえば、有機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）および無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化アルミニウムなど）が挙げられる。反応温度はとくに限定されないが、通常は、外界温度で、または加温ないし加熱下で、反応を実施する。方法Ｂ目的化合物（Ｖ）またはその塩は、化合物（VII）またはその塩を化合物（III ）またはその塩と反応させることにより調製できる。この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用的溶媒、たとえばアルコール［たとえばメタノール、エタノール、プロパノールなど］、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの混合物中で実施する。化合物（III）が液状である場合には、それを溶媒としても利用することができる。反応温度はとくに限定されないが、通常は、外界温度で、または加温ないし加熱下に、反応を実施する。出発化合物のうちには新規なものもあるが、かかる化合物は、後記の調製例の方法により、またはそれらに構造上類似の化合物について当該技術分野で既知の任意の方法により、調製できる。上記方法１〜４によって得られた化合物は、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、再沈殿などの常法により単離、精製できる。目的化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原子および二重結合に起因する光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を一種以上包含しうるが、かかる異性体およびそれらの混合物はいずれもこの発明の範囲内に包含されるものである。また、化合物（Ｉ）に関して、下式（Ａ）が下式（Ｂ）と互変異性の関係にあることは周知であり、従って、両異性体は実質的に同じものであることを理解すべきである。従って、両異性体形態が本発明の範囲に含まれることは明らかである。本明細書においては、かかる互変異性基を含む目的化合物および出発化合物を、上記表現の一方を用いて表現している。新規フリルチアゾール誘導体（Ｉ）およびそれらの医薬として許容しうる塩は、抗潰瘍作用およびＨ₂受容体拮抗作用を有し、胃炎、潰瘍（たとえば胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合性潰瘍など）、ゾリンジャー・エリソン症候群、逆流性食道炎、上部胃腸管出血などの治療および／または予防に有用である。さらに、本発明の化合物（Ｉ）およびその医薬として許容しうる塩は、最近ヒト胃粘液ゲル下に見出されたグラム陰性桿菌ヘリコバクター・ピロリ（カンピロバクター・ピロリディス）などの病原菌に対して高い抗微生物活性を有する。治療目的には、本発明の化合物（Ｉ）およびその医薬として許容しうる塩を、経口または非経口投与に適した有機または無機、固体または液体賦形剤などの製薬上許容しうる担体との混合物の形で該化合物の一種を活性成分として含有する医薬製剤の形態で使用できる。該医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、糖衣錠剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤などが挙げられる。所望により、佐剤、補助物質、安定剤、湿潤孔化剤、緩衝剤、その他の常用添加剤をこれらの製剤に含有させることができる。化合物（Ｉ）の用量は患者の年令、状態によっても変わるであろうが、平均一回量約0.1mg、１mg、10mg、50mg、100mg、250mg、500mgおよび1000mgの化合物（Ｉ）が、潰瘍の治療に有効でありうる。一般には、１日当り0.1mg／個体〜約1,0 00mg／個体の量を投与すればよい。目的化合物（Ｉ）の有用性を例証するために、化合物（Ｉ）の若干の代表的化合物の薬理試験データを以下に示す。試験化合物 (1) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３−フェニルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール (2) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール試験Ａ（HCl−アスピリン潰瘍の抑制）：試験方法体重約200ｇの生後６週間の雄性スプレイグ・ドーリーラット７匹を１群として、24時間絶食後、HCl−アスピリン潰瘍試験に使用する。各試験化合物（32mg ／kg）を0.1％メチルセルロース溶液に懸濁させて、アスピリン投与30分前に経口投与する。アスピリンは、0.2Ｎ HCl含有0.1％メチルセルロース溶液に懸濁させて、用量200mg／kg／10mlを経口投与する。１時間後、動物を屠殺し、胃を摘出する。つぎに、２％ホルマリンで胃を固定する。各動物につき、潰瘍の長さを測定し、試験動物における潰瘍の平均長さ（mm）を対照動物のそれと比較して、抑制率を算出する。試験結果試験Ｂ（抗菌作用）：試験方法インビトロ抗菌活性を、寒天希釈法によって求める。試験菌株を、５％ウマ血清含有ブルセラブロス中、37℃で３日間前培養し、各薬物の２倍系列希釈液を含むブルセラ寒天プラス５％溶血ウマ血液プレートに、10⁴ Cfu／mlを多点レプリケーターを用いて接種し、37℃で３日間、10％CO₂雰囲気中でインキュベートする。インキュベーション後、MICを肉眼でのコロニー成長を抑制する最低薬物濃度として読みとる。試験結果以下の調製例および実施例は、本発明をより詳細に説明するために示すものである。調製例１３−［(アミノ)（メチルチオ）メチレン］チオ尿素沃化水素酸塩（7.0g）、２ −クロロベンジルアミン（14.1ｇ）およびエタノール（50ml）の混合物を、還流下に３時間加熱する。反応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を２Ｎ塩酸（20 ml）で希釈し、酢酸エチルで洗う。水層を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合物から再結晶して、Ｎ −［（アミノ）（２−クロロベンジルアミノ）メチレン］チオ尿素（4.90ｇ）を得る。 m.p.：176−178℃ IR（ヌジョール）：3300，3150，1700，1640，1600 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.68(2H,d,J=4.5Hz)，7.36-7.55(4H,m)，8.75(1H, br s)，9.23-9.32(3H,m)，10.06(1H,br s)，11.85(1H,br s)調製例２Ｎ−（ジアミノメチレン）チオ尿素（20.6ｇ）と２−メトキシフェネチルアミン（52.7ｇ）との酢酸（30ml）およびエタノール（100ml）中混合物を、還流下に22時間加熱する。反応混合物に、エタノール（80ml）および水（720ml）を加える。生じた沈殿を濾取する。得られた残留物を水と混合する。混合物を20％炭酸カリウム水溶液でpH8.5に調整し、酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留油状物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化させて、Ｎ−［（アミノ）（２−メトキシフェネチルアミノ）メチレン］チオ尿素（13.2ｇ）を得る。 m.p.：102−103℃ IR（ヌジョール）：3460，3325，1645，1620 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.75(2H,t,J=7.5Hz)，3.25-3.35(2H,m)，3.79(3H,s)， 6.88(1H,t,J=7.4Hz)，6.96(1H,d,J=7.4Hz)，7.00(4H,br s)，7.19 (1H,d,J=7.4Hz)，7.21(1H,t,J=7.4Hz)，7.90(1H,br s) 調製例１と同様にして、次の化合物を得る。調製例３Ｎ−［（アミノ）（４−クロロアニリノ）メチレン］チオ尿素 IR（ヌジョール）：3350，1655，1500 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：5.88(1H,br s)，6.88(1H,d,J=8.1Hz)，7.30(2H,d, J=8.3Hz)，7.49-7.70(2H,m)，8.30(1H,br s)，9.06(1H,br s)， 9.47(1/2H,br s)，10.73(1/2H,br s)調製例４ジメチルアミン（5.4ｇ）のジクロロメタン（30ml）溶液に、５℃で、塩化２ −シアノベンゼンスルホニル（５ｇ）のジクロロメタン（30ml）溶液を滴下し、つぎに室温で２時間撹拌する。溶媒を除去後、残留物を水（30ml）と酢酸エチル（30ml）との混合物に溶解させ、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水および食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチル −ジエチルエーテルから結晶化させて、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベンゾニトリルを得る。 m.p.：52−53℃ IR（ヌジョール）：2230，1170 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.78(6H,s)，7.86-8.20(4H,m)調製例５フェノール(２ｇ)のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（20ml）溶液に、10℃で、水素化ナトリウム（60％油中懸濁液）（800mg）を少量ずつ５分間かけて加え、室温で10分間撹拌する。生じた混合物に、10℃で、２−ブロモメチルベンゾニトリル（3.98ｇ）を少量ずつに分割して加え、つぎに、室温で２時間撹拌する。反応混合物をｎ−ヘキサン（30ml）で希釈する。生じた沈殿を濾取して、２−フェノキシメチルベンゾニトリルを得る。 m.p.：64−65℃ IR（ヌジョール）：2230，1595，1580，1495 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：5.25(2H,s)，6.34-7.08(3H,m)，7.25-7.38(2H,m)， 7.55-7.63(1H,m)，7.70-7.78(2H,m)，7.91(1H,d,J=7.5Hz)調製例６(1) 水素化アルミニウムリチウム（45.5mg）のジエチルエーテル（５ml）懸濁液に、10℃で、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベンゾニトリル（210mg）のジエチルエーテル（５ml）溶液を滴下する。生じた混合物を室温で１時間撹拌し、この混合物に、５℃で、酒石酸カリウムナトリウムの水溶液（２ml）を加える。デカンテーションにより有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させて、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベンジルアミンを得る。 m.p.：49−51℃ IR（ヌジョール）：3230，3120，1640，1580，1550，1530，1320，1150 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.72(6H,s)，4.01(2H,s)，7.40-7.81(4H,m) 調製例６(1)と同様にして、次の化合物を得る。調製例６(2) ２−フェノキシメチルベンジルアミン m.p.：145−147℃ IR（ヌジョール）：3350，1600，1585，1495 cm^-1 NMR（CDCl₃,δ）：1.57(2H,br s)，3.97(2H,s)，5.11(2H,s)，6.88-7.05 (4H,m)，7.16-7.50(5H,m)実施例１(1) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（メチルチオ）メチレンアミノ］チアゾール沃化水素酸塩（6.57ｇ）とシクロヘキシルメチルアミン（8.49ｇ）とのエタノール（50ml）懸濁液を、還流下に72時間加熱する。反応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈する。生じた沈殿を濾去する。濾液を水および食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。４％メタノール／クロロホルムで溶出して、４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（5.08ｇ）を得る。 m.p.：183−184℃ IR（ヌジョール）：3300，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.95-1.02(2H,m)，1.13-1.35(4H,m)，1.40-1.77 (5H,m)，1.85(3H,s)，3.03(2H,t,J=6.0Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.53(1H,d,J=3.2Hz)，6.76(1H,s)，7.24(3H, br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₈H₂₅N₅O₂S・1/4H₂Oとして、計算値：C 56.90; H 6.76; N 18.43 実測値：C 56.94; H 6.84; N 18.14 実施例１(1)と同様にして、次の化合物を得る。実施例１(2) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（イソプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：104−105℃ IR（ヌジョール）：3440，3200，1620 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.13(6H,d,J=6.4Hz)，1.86(3H,s)，3.81-3.91(1H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)， 6.77(1H,s)，7.33(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₄H₁₉N₅O₂S・H₂Oとして、計算値：C 49.54; H 6.24; N 20.63 実測値：C 49.31; H 6.37; N 20.55実施例１(3) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール IR（ヌジョール）：3250，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.92(6H,d,J=6.7Hz)，1.70-1.82(1H,m)，1.86(3H,s)， 3.01(2H,t,J=6.1Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.23(1H,d,J=3.1Hz)， 6.54(1H,d,J=3.1Hz)，6.77(1H,s)，7.26(3H,br s)，8.35(1H,t, J=5.5Hz)実施例１(4) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：167−168℃ IR（ヌジョール）：3300，1660 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.89(3H,t,J=7.3Hz)，0.91(3H,d,J=6.5Hz)，1.06- 1.23(1H,m)，1.37-1.60(2H,m)，1.85(3H,s)，2.95-3.18(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)， 6.78(1H,s)，7.25(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 54.99; H 6.63; N 20.04 実測値：C 54.62; H 6.72; N 19.75実施例１(5) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール IR（ニート）：3250，1620 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.91(6H,d,J=6.5Hz)，1.41(2H,q,J=6.5Hz)，1.55-1.76 (1H,m)，1.87(3H,s)，3.10-3.23(2H,m)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.32 (1H,d,J=3.2Hz)，6.58(1H,d,J=3.2Hz)，6.86(1H,s)，7.49(3H,br s)， 8.37(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(6) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)（２, ２−ジメチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：119−120℃ IR（ヌジョール）：3200，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.95(9H,s)，1.85(3H,s)，3.05(2H,d,J=5.7Hz)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.31(1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)， 6.86(1H,s)，7.30(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₂₃N₅O₂S・H₂Oとして、計算値：C 52.30; H 6.86; N 19.06 実測値：C 52.55; H 6.85; N 18.97実施例１(7) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ −ヘプチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：129−131℃ IR（ヌジョール）：3300，1645 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.86(3H,t,J=6.7Hz)，1.20-1.50(8H,m)，1.40-1.60 (2H,m)，3.20-3.40(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.28（1H,d, J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.76(1H,s)，7.32(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(8) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ −オクチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール IR（ヌジョール）：3450，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.85(3H,t,J=6.6Hz)，1.25(10H,br s)，1.40-1.60 (2H,m)，1.85(3H,s)，3.15(2H,q,J=6.6Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.76(1H,s)，7.31(3H, br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(9) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（メチルチオ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：138−139℃ IR（ヌジョール）：3300，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.10(3H,s)，2.63(2H,t,J=6.7Hz)， 3.32-3.43(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.4Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.62 (1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，7.45(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.4Hz) 元素分析：C₁₄H₁₉N₅O₂S₂として、計算値：C 47.57; H 5.42; N 19.82 実測値：C 47.52; H 5.38; N 19.95実施例１(10) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)｛（フラン−２−イル）メチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：182−183℃ IR（ヌジョール）：3300，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.4Hz)，4.41(2H,d, J=5.4Hz)，6.20-6.30(2H,m)，6.42(1H,dd,J=1.9および3.2Hz)，6.58 (1H,d,J=3.2Hz)，6.82(1H,s)，7.50(3H,br s)，7.61(1H,d,J=1.9Hz)， 8.35(1H,t,J=5.4Hz) 元素分析：C₁₆H₁₇N₅O₃Sとして、計算値：C 53.47; H 4.77; N 19.49 実測値：C 53.73; H 4.80; N 19.20実施例１(11) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（フラン−２−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：134−135℃ IR（ヌジョール）：3300，1655 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.85(2H,t,J=6.9Hz)，3.40-3.70(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.20(1H,d,J=3.1Hz)，6.30(1H,d,J=3.1Hz)， 6.38(1H,dd,J=1.9および3.1Hz)，6.56(1H,d,J=3.1Hz)，6.79(1H,s)， 7.45(3H,br s)，7.54(1H,d,J=1.9Hz)，8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₁₉N₅O₃Sとして、計算値：C 54.68; H 5.13; N 18.76 実測値：C 54.45; H 5.01; N 18.36実施例１(12) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−チエニル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：163−164℃ IR（ヌジョール）：3450，3200，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.03(2H,t,J=6.9Hz)，3.45(2H,q, J=6.9Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d，J=3.2Hz)，6.55（1H,d, J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，6.90-7.00(2H,m)，7.35(1H,dd,J=1.5および 4.8Hz)，7.46(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₁₉N₅O₂S₂として、計算値：C 52.42; H 4.92; N 17.98 実測値：C 52.28; H 4.95; N 17.96実施例１(13) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（イミダゾール−４−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：189−191℃ IR（ヌジョール）：3400，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.74(2H,t,J=6.9Hz)，3.40-3.50(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)， 6.77(1H,s)，6.89(1H,s)，7.41(3H,br s)，7.63(1H,s)，8.37 (1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₁₉N₇O₂S・1/2H₂Oとして、計算値：C 50.25; H 5.27; N 25.64 実測値：C 50.56; H 5.19; N 25.35実施例１(14) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（ピリジン−４−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：237−239℃ IR（ヌジョール）：3370，1640，1600，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.87(3H,s)，2.85(2H,t,J=6.9Hz)，3.45-3.55(2H,m)， 4.29(2H,d,J=5.5Hz)，6.31(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)， 6.80(1H,s)，7.30(2H,d,J=5.9Hz)，7.47(2H,br s)，8.37(1H,t, J=5.5Hz)，8.48(1H,dd,J=1.5および5.9Hz) MASS（m/z）：385（M⁺+1）元素分析：C₁₈H₂₀N₆O₂Sとして、計算値：C 56.23; H 5.24; N 21.86 実測値：C 56.18; H 5.44; N 21.46実施例１(15) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −クロロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：159−160℃ IR（ヌジョール）：1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.81(2H,t,J=7.0Hz)，3.30-3.50(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.50(1H,d,J=3.2Hz)， 6.78(1H,s)，7.24-7.50(7H,m)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₀ClN₅O₂Sとして、計算値：C 54.60; H 4.82; N 16.76 実測値：C 54.29; H 4.87; N 16.43実施例１(16) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −クロロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：149−150℃ IR（ヌジョール）：3300，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.83(2H,t,J=7.0Hz)，3.40-3.50(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)， 6.78(1H,s)，7.2-7.3(4H,m)，7.34(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(17) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −メチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：173−174℃ IR（ヌジョール）：3300，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.26(3H,s)，2.77(2H,t,J=7.0Hz)， 3.35-3.45(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.50 (1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.10(2H,d,J=8.2Hz)，7.16(2H,d, J=8.2Hz)，7.39(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 60.43; H 5.83; N 17.62 実測値：C 60.60; H 5.83; N 17.41実施例１(18) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −メトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：147−148℃ IR（ヌジョール）：3325，1655 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.75(2H,t,J=7.1Hz)，3.30-3.50(2H, m)，3.72(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.50 (1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.86(2H,d,J=8.6Hz)，7.19(2H,d, J=8.6Hz)，7.37(3H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.09; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.13; H 5.61; N 16.81実施例１(19) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −スルファモイルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：212−214℃ IR（ヌジョール）：3250，1650，1340，1160 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.95(2H,m)，3.50-3.60(2H,m)，4.28 (2H,d,J=5.5Hz)，6.33(1H,d,J=3.2Hz)，6.64(1H,d,J=3.2Hz)，6.99 (1H,s)，7.31(2H,s)，7.49(2H,d,J=8.2Hz)，7.76(2H,d,J=3.2Hz)， 8.03(3H,br s)，8.39(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₂N₆O₄S₂・C₂H₂O₄・1/2H₂Oとして、計算値：C 44.91; H 4.49; N 14.96 実測値：C 44.92; H 4.21; N 14.82実施例１(20) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −ニトロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：180−181℃ IR（ヌジョール）：3350，1650，1540，1340 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.97(2H,t,J=7.1Hz)，3.50-3.60(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.6Hz)，6.28(1H,d,J=3.3Hz)，6.50(1H,d,J=3.3Hz)， 6.79(1H,s)，7.44(3H,br s)，7.56(2H,d,J=8.7Hz)，8.18(2H,d, J=8.7Hz)，8.35(1H,t,J=5.6Hz)実施例１(21) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −フェニルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：117−118℃ IR（ヌジョール）：3300，2650，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.65(2H,t,J=7.5Hz)，3.10-3.20(2H,m)， 3.3-3.5(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.0Hz)，6.57 (1H,d,J=3.0Hz)，6.78(1H,s)，7.2-7.3(5H,m)，7.39(3H,br s)， 8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 60.43; H 5.83; N 17.62 実測値：C 60.32; H 5.70; N 17.50実施例１(22) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：151−152℃ IR（ヌジョール）：3450，3300，1625 cm-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.80(2H,t,J=7.0Hz)，3.32-3.42(2H,m)， 3.80(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.50(1H,d, J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.89-6.99(2H,m)，7.19(2H,d,J=7.3Hz)， 7.36(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.09; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.39; H 5.62; N 16.69実施例１(23) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（フェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：100−102℃ IR（ヌジョール）：3450，3320，1655，1635，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.82(2H,t,J=7.3Hz)，3.34-3.48(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)， 6.78(1H,s)，7.16-7.31 (5H,m)，7.41(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：384（M⁺+1）元素分析：C₁₉H₂₁N₅O₂Sとして、計算値：C 59.51; H 5.68; N 18.26 実測値：C 59.42; H 5.62; N 18.02実施例１(24) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ ,４−ジメトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：135−138℃ IR（ヌジョール）：3270，1655，1630，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.75(2H,t,J=6.9Hz)，3.36-3.46(2H,m)， 3.71(3H,s)，3.73(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29（1H,d, J=3.2Hz)，6.50(1H,d,J=3.2Hz)，6.76-6.89(3H,m)，7.38(2H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：444（M⁺+1）元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₄Sとして、計算値：C 56.93; H 5.29; N 14.86 実測値：C 56.77; H 6.10; N 14.46実施例１(25) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛４ −（ブトキシ）ブチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：164℃（分解） IR（ヌジョール）：3270，1755，1680 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.86(3H,t,J=7.2Hz)，1.21-1.50(4H,m)，1.59(4H, br s)，1.86(3H,s)，3.29-3.38(6H,m)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.33 (1H,d,J=3.2Hz)，6.70(1H,d,J=3.2Hz)，7.07(1H,s)，8.37(1H,t, J=5.5Hz) MASS（m/z）：408（M⁺+1）遊離形化合物実施例１(26) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（エトキシ）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：155−156℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1660，1600，1540，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.13(3H,t,J=7.0Hz)，1.73(2H,q,J=7.0Hz)，1.86 (3H,s)，3.16-3.27(2H,m)，3.37-3.47(4H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)， 6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.4(2H, br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：366（M⁺+1）元素分折：C₁₆H₂₇N₅O₃Sとして、計算値：C 52.59; H 6.34; N 19.16 実測値：C 52.56; H 6.63; N 18.99実施例１(27) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛４ −（メトキシ）ブチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：155−157℃ IR（ヌジョール）：3270，1775，1660，1630，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.59(4H,s)，1.86(3H,s)，3.23(3H,s)，3.23-3.25 (4H,m)，4.28(2H,d,J=5.4Hz)，6.34(1H,d,J=7.2Hz)，6.72(1H,d, J=3.2Hz)，7.09(1H,s)，8.37(1H,t,J=5.4Hz)，8.37(2H,br s) MASS（m/z）：366（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₁₈H₂₅N₅O₇Sとして、計算値：C 47.47; H 5.53; N 15.38 実測値：C 47.11; H 5.79; N 15.14実施例１(28) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（ブトキシ）エチルアミノ］メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：178−179℃ IR（ヌジョール）：3400，1750，1670，1630 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.85(3H,t,J=7.2Hz)，1.22-1.53(4H,m)，1.86(3H,s)， 3.41-3.55(6H,m)，4.28(2H,d,J=5.3Hz)，4.06(4H,br s)，6.32（1H, d,J=3.1Hz)，6.69(1H,d,J=3.1Hz)，7.04(1H,s)，8.13(1H,br s)， 8.37(1H,t,J=5.3Hz) MASS（m/z）：380（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₁₉H₂₇N₅O₇Sとして、計算値：C 48.61; H 5.80; N 14.92 実測値：C 48.80; H 5.92; N 14.85実施例１(29) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（プロポキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：142−143℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1675，1650，1600 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.87(3H,t,J=7.4Hz)，1.44-1.62(2H,m)，1.85(3H,s)， 3.31-3.51(6H,m)，4.26(2H,d,J=5.4Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.59 (1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.39(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.4Hz) MASS（m/z）：366（M⁺+1）元素分析：C₁₆H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 52.59; H 6.34; N 19.16 実測値：C 52.43; H 6.46; N 19.04実施例１(30) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛４ −（エトキシ）ブチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：135−136℃ IR（ヌジョール）：3300，1635，1505 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.10(3H,t,J=6.9Hz)，1.59(4H,m)，1.86(3H,s)， 3.27-3.46(6H,m)，4.28(2H,d,J=5.4Hz)，6.33(1H,d,J=3.1Hz)，6.72 (1H,d,J=3.1Hz)，7.08(1H,s)，8.37(1H,t,J=5.4Hz) MASS（m/z）：380（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₁₉H₂₇N₅O₇Sとして、計算値：C 48.61; H 5.80; N 14.92 実測値：C 48.86; H 5.91; N 14.86 実施例１(31) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（ブトキシ）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：137−138℃ IR（ヌジョール）：3250，3100，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.87(3H,t,J=7.3Hz)，1.31(2H,q,J=7.3Hz)，1.48(2H, q,J=6.7Hz)，1.73(2H,q,J=6.7Hz)，1.85(3H,s)，3.25(2H,q,J=6.7Hz)， 3.3-3.4(2H,m)，3.41(2H,q,J=6.3Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29 (1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.37(2H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(32) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（イソプロポキシ）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：119−120℃ IR（ヌジョール）：3250，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.08(6H,d,J=6.1Hz)，1.69(2H,t,J=6.6Hz)，1.86 (3H,s)，3.21(2H,q,J=6.6Hz)，3.3-3.5(2H,m)，3.54(1H,q,J=6.1Hz)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)， 6.76(1H,s)，7.36(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₅N₅O₃Sとして、計算値：C 53.80; H 6.64; N 18.46 実測値：C 54.04; H 6.85; N 18.27実施例１(33) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（プロポキシ）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：132−133℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1660，1595 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.86(3H,t,J=7.3Hz)，1.42-1.79(4H,m)，1.85(3H,s)， 3.17-3.46(6H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.56 (1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.37(2H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：380（M⁺+1）元素分析：C₁₇H₂₅N₅O₃Sとして、計算値：C 53.81; H 6.64; N 18.46 実測値：C 53.85; H 6.83; N 18.21実施例１(34) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−メトキシエトキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：134−137℃ IR（ヌジョール）：3200，3100，1660，1595 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.35(5H,s)，3.48-3.59(6H,m)，4.27 (2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.59(1H,d,J=3.2Hz)，6.79 (1H,s)，7.40(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：382（M⁺+1）実施例１(35) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（インドール−３−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：93−94℃ IR：3150，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.94(2H,t,J=7.1Hz)，3.45-3.55(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.26(1H,d,J=3.2Hz)，6.44(1H,d,J=3.2Hz)， 6.79(1H,s)，6.98(1H,d,J=5.8Hz)，7.04（1H,dd,J=1.5および3.6Hz)， 7.10(1H,d,J=5.8Hz)，7.19(1H,d,J=1.5Hz)，7.35(1H,d,J=7.5Hz)， 7.43(3H,br s)，7.63(1H,d,J=7.5Hz)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₂N₆O₂S・H₂Oとして、計算値：C 57.25; H 5.49; N 19.08 実測値：C 57.23; H 5.65; N 18.61 実施例１(36) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −アニリノエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：113−115℃ IR（ヌジョール）：3200，1640，1560 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.10-3.25(2H,m)，3.32-3.45(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.4Hz)，5.74(1H,t,J=5.5Hz)，6.25(1H,d,J=3.1Hz)， 6.51-6.58(2H,m)，6.65(2H,d,J=7.7Hz)，6.80(1H,s)，7.05-7.13 (2H,m)，7.49(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.4Hz)実施例１(37) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −メチル−２−ブテニルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：166−168℃ IR（ヌジョール）：3450，1700，1640，1600，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.69(6H,d,J=7.2Hz)，1.85(3H,s)，3.73-3.78(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，5.25(1H,t,J=5.9Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)， 6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.33(3H,br s)，8.34（1H,t, J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₂₁N₅O₂Sとして、計算値：C 55.31; H 6.09; N 20.16 実測値：C 55.40; H 6.14; N 19.80実施例１(38) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロプロピルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：185−186℃ IR（ヌジョール）：3400，1660，1640，1590，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.20-0.25(2H,m)，0.42-0.51(2H,m)，0.98-1.10(1H, m)，1.85(3H,s)，3.02-3.09(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.30（1H, d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.31(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₅H₁₉N₅O₂Sとして、計算値：C 54.03; H 5.74; N 21.01 実測値：C 54.19; H 5.70; N 20.67実施例１(39) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −メチルペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：193−194℃ IR（ヌジョール）：3250，1680，1640，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(6H,d,J=6.6Hz)，1.19-1.27(2H,m)，1.50-1.68 (3H,m)，1.86(3H,s)，3.30-3.40(2H,m)，4.29(2H,d,J=5.5Hz)， 6.37(1H,d,J=3.2Hz)，6.82(1H,d,J=3.2Hz)，7.33(1H,s)，8.38(1H, t,J=5.5Hz)，8.43(3H,br s)実施例１(40) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −シクロヘキシルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：129−130℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.83-1.02(2H,m)，1.08-1.30(4H,m)，1.30-1.50(4H, m)，1.56-1.84(3H,m)，1.86(3H,s)，3.16-3.24(2H,m)，4.27(2H,d, J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.57(1H,d,J=3.2Hz)，6.83(1H,s)， 7.44(3H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₇N₅O₂Sとして、計算値：C 58.58; H 6.99; N 17.98 実測値：C 58.26; H 7.21; N 18.03実施例１(41) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −シクロヘキシルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：220−221℃ IR（ヌジョール）：3250，1680，1630 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88-0.94(2H,m)，1.06-1.28(2H,m)，1.56-1.71 (7H,m)，1.86(3H,s)，3.27-3.40(2H,m)，4.29(2H,d,J=5.5Hz)，6.37 (1H,d,J=3.2Hz)，6.80(1H,d,J=3.2Hz)，7.33(1H,s)，8.38（1H,t, J=5.5Hz)，8.41(3H,br s) 元素分折：C₂₀H₂₉N₅O₂Sとして、計算値：C 59.52; H 7.24; N 17.36 実測値：C 59.87; H 7.44; N 17.33実施例１(42) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −メトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：125−128℃ IR（ヌジョール）：3275，1650，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.79(2H,t,J=7.0Hz)，3.38-3.48(2H,m)， 3.73(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.51（1H, d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，6.75-6.86(3H,m)，7.18(1H,t,J=8.0Hz)， 7.40(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.09; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.41; H 5.58; N 16.59実施例１(43) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −シクロペンチルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：144−146℃ IR（ヌジョール）：3450，3300，1650，1590，1540，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.02-1.22(2H,m)，1.41-1.62(6H,m)，1.64-1.98(3H, m)，1.86(3H,s)，3.13-3.26(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30（1H, d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.32(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₈H₂₅N₅O₂Sとして、計算値：C 57.57; H 6.71; N 18.65 実測値：C 57.95; H 6.76; N 18.52実施例１(44) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：175−176℃ IR（ヌジョール）：3450，3250，1640，1600，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.33(3H,s)，2.81(2H,t,J=8.0Hz)， 3.16-3.35(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.53 (1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，7.09-7.22(4H,m)，7.45(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 60.43; H 5.83; N 17.62 実測値：C 60.89; H 5.97; N 17.39実施例１(45) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ ,４,６−トリメチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：159−162℃ IR（ヌジョール）：3400，3250，1650，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.18(3H,s)，2.31(6H,s)，2.73-2.82 (2H,m)，3.14-3.25(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d, J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.80(3H,s)，7.50(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₂H₂₇N₅O₂Sとして、計算値：C 62.09; H 6.40; N 16.46 実測値：C 62.30; H 6.51; N 16.31実施例１(46) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：189−191℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1580，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.42(2H,d, J=5.8Hz)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.53(1H,d,J=3.2Hz)，6.80(1H,s)， 7.23-7.40(5H,m)，7.50(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₈H₁₉N₅O₂Sとして、計算値：C 58.52; H 5.18; N 18.96 実測値：C 58.94; H 5.15; N 18.87実施例１(47) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：159−160℃ IR（ヌジョール）：3250，1645，1590，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.82(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 4.37(2H,d,J=5.7Hz)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.51(1H,d,J=3.2Hz)， 6.78(1H,s)，6.90-7.03(2H,m)，7.24-7.31(2H,m)，7.43(3H,br s)， 8.33(1H,t,J=5.7Hz) 元素分析：C₁₉H₂₁N₅O₃Sとして、計算値：C 57.13; H 5.30; N 17.53 実測値：C 57.37; H 5.37; N 17.38実施例１(48) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（５−メチルフラン−２−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノチアゾール m.p.：125−126℃ IR（ヌジョール）：3250，1655，1590 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.21(3H,s)，2.78(2H,t,J=6.9Hz)， 3.37-3.47(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，5.95(1H,d,J=1.9Hz)，6.04 (1H,d,J=1.9Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)，6.78 (1H,s)，7.42(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₈H₂₁N₅O₃Sとして、計算値：C 55.80; H 5.46; N 18.08 実測値：C 56.17; H 5.45; N 18.09実施例１(49) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −エトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：196−197℃ IR（ヌジョール）：3450，1625，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.36(3H,t,J=6.9Hz)，1.85(3H,s)，2.80(2H,t, J=7.3Hz)，3.22-3.48(2H,m)，4.04(2H,q,J=6.9Hz)，4.26（2H,d, J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.49(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)， 6.82-6.97(2H,m)，7.19(2H,t,J=6.9Hz)，6.37(3H,br s)，8.35（1H, t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₃S・H₂Oとして、計算値：C 56.61; H 6.11; N 15.72 実測値：C 56.60; H 5.83; N 15.39実施例１(50) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −フルオロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：152−154℃ IR（ヌジョール）：3450，3275，1655，1580，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.85(2H,t,J=6.9Hz)，3.34-3.48(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)， 6.79(1H,s)，7.11-7.39(4H,m)，7.44(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₀FN₅O₂Sとして、計算値：C 56.84; H 5.02; N 17.45 実測値：C 57.09; H 5.14; N 17.34実施例１(51) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（シクロヘキシリデン）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：138−140℃ IR（ヌジョール）：3250，1650，1580，1515 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.24-1.55(6H,m)，1.86(3H,s)，2.01-2.19(4H,m)， 3.74-3.80(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，5.20(1H,t,J=6.9Hz)，6.29 (1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.31(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(52) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（３−メチルフェノキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：179−180℃ IR（ヌジョール）：3450，3300，1650，1595，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.28(3H,s)，3.52-3.60(2H,m)，3.88 (2H,t,J=5.8Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.55(1H,d,J=3.1Hz)，6.56 (1H,d,J=3.1Hz)，6.75-6.81(3H,m)，6.81(1H,s)，7.13-7.21(1H,m)， 7.48(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.09; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.02; H 5.66; N 16.66 実施例１(53) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−メチルフェノキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：168−170℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1590，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.17(3H,s)，3.53-3.66(2H,m)，4.08 (2H,t,J=5.3Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.24(1H,d,J=2.9Hz)，6.53 (1H,d,J=2.9Hz)，6.80(1H,s)，6.87(1H,d,J=7.3Hz)，6.99(1H,d, J=7.9Hz)，7.14(2H,d,J=7.3Hz)，7.50(3H,br s)，8.34(1H,t, J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.09; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.14; H 5.64; N 16.72実施例１(54) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−クロロフェノキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：184−185℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1600，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.55-3.66(2H,m)，4.17(2H,t,J=5.5Hz)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.26(1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)， 6.81(1H,s)，6.93-7.01(1H,m)，7.24-7.36(2H,m)，7.41-7.46(1H,m)， 7.54(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(55) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−メトキシフェノキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：170−171℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1600，1550，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.52-3.64(2H,m)，3.75(3H,s)，4.07 (2H,t,J=5.4Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.25(2H,d,J=3.2Hz)，6.56 (2H,d,J=3.2Hz)，6.81(1H,s)，6.84-7.08(4H,m)，7.50(3H,br s)， 8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₄Sとして、計算値：C 55.93; H 5.40; N 16.31 実測値：C 55.98; H 5.34; N 15.96実施例１(56) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −クロロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：148−149℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1580，1515 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.45(2H,t,J=6.9Hz)，3.39-3.45(2H, m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)， 6.79(1H,s)，7.22-7.46(7H,m)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₀ClN₅O₂Sとして、計算値：C 54.61; H 4.82; N 16.76 実測値：C 54.69; H 4.72; N 16.38実施例１(57) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −トリフルオロメチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：144−146℃ IR（ヌジョール）：3400，1650，1600，1525 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.01(2H,t,J=7.1Hz)，3.40-3.51(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)， 6.81(1H,s)，7.40-7.72(7H,m)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₀F₃N₅O₂Sとして、計算値：C 53.21; H 4.47; N 15.51 実測値：C 53.26; H 4.33; N 15.58 実施例１(58) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メチルベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：143−145℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1630，1585 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.32(3H,s)，4.25(2H,d,J=5.5Hz)， 4.39(2H,d,J=5.5Hz)，6.27(1H,d,J=3.2Hz)，6.50(1H,d,J=3.2Hz)， 6.79(1H,s)，7.15-7.19(3H,m)，7.24-7.33(1H,m)，7.42(3H,br s)， 8.33(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₁N₅O₂Sとして、計算値：C 59.51; H 5.52; N 18.27 実測値：C 59.86; H 5.86; N 18.17実施例１(59) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)（３, ３−ジメチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：176−178℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1640，1600，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.92(9H,s)，1.39-1.47(2H,m)，1.85(3H,s)，3.12- 3.22(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H, d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.34(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₅N₅O₂Sとして、計算値：C 56.17; H 6.93; N 19.27 実測値：C 56.52; H 6.84; N 19.03実施例１(60) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（１−ナフタレニル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：219−220℃ IR（ヌジョール）：3400，3300，1730，1690，1640，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.30-3.40(2H,m)，3.54-3.67(2H,m)， 4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)， 7.02(1H,s)，7.39-7.64(5H,m)，7.92-7.96(2H,m)，8.33(3H,br s)， 8.37(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(61) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −イソプロポキシエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：120−122℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1660，1590，1550，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.11(6H,d,J=6.1Hz)，1.85(3H,s)，3.30-3.47(2H,m)， 3.45-3.50(2H,m)，3.53-3.65(1H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.36 (1H,d,J=3.2Hz)，6.60(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.38(3H,br s)， 8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 52.59; H 6.34; N 19.16 実測値：C 52.24; H 6.19; N 18.89実施例１(62) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −エトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：151−153℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1590，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.35(3H,t,J=6.9Hz)，1.85(3H,s)，4.02(2H,q, J=6.9Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.38(2H,d,J=5.7Hz)，6.28（1H,d, J=3.2Hz)，6.25(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.88-7.01(2H,m)， 7.21-7.28(2H,m)，7.46(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 58.10; H 5.61; N 16.94 実測値：C 58.57; H 5.72; N 16.51 実施例１(63) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（１−シクロヘキセニル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：168−169℃ IR（ヌジョール）：3450，1640，1600，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.42-1.64(4H,m)，1.85(3H,s)，1.88-2.00(4H,m)， 2.13(2H,t,J=7.0Hz)，3.21-3.30(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 5.46(1H,s)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.57(1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H, s)，7.39(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分折：C₁₉H₂₅N₅O₂Sとして、計算値：C 58.89; H 6.50; N 18.07 実測値：C 58.88; H 6.83; N 17.64実施例１(64) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（１ −ナフタレニルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：174−175℃ IR（ヌジョール）：3250，1640，1580，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.25(2H,d,J=5.4Hz)，4.87(2H,d, J=5.4Hz)，6.24(1H,d,J=3.2Hz)，6.45(1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)， 7.45-7.63(7H,m)，7.80-7.86(1H,m)，7.90-7.99(1H,m)，8.11-8.16 (1H,m)，8.34(1H,t,J=5.4Hz) 元素分析：C₂₂H₂₁N₅O₂Sとして、計算値：C 62.99; H 5.05; N 16.69 実測値：C 63.20; H 4.90; N 16.24実施例１(65) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −メチル−３−ペンテニルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：124−126℃ IR（ヌジョール）：3300，1645，1580，1550，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.60(3H,s)，1.67(3H,s)，1.85(3H,s)，2.15-2.22 (2H,m)，3.13-3.22(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，5.15(1H,t, J=6.9Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.58(1H,d,J=3.2Hz)，6.83(1H,s)， 7.48(3H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 56.49; H 6.41; N 19.38 実測値：C 56.31; H 6.55; N 19.02実施例１(66) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２,６−ジメチルフェノキシ）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：177−179℃ IR（ヌジョール）：3200，1700，1630，1580，1500 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.24(6H,d,J=3.1Hz)，3.55-3.66(2H,m)， 3.83-3.94(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.27(1H,d,J=3.1Hz)，6.61 (1H,d,J=3.1Hz)，6.86(1H,s)，6.90-7.05(3H,m)，7.77(3H,br s)， 8.37(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₃S・C₂H₂O₄として、計算値：C 53.38; H 5.26; N 13.53 実測値：C 53.68; H 5.61; N 13.52実施例１(67) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −エトキシ−３−ブテニルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：128−129℃ IR（ヌジョール）：3300，1635，1590，1540，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.13(3H,t,J=7.0Hz)，1.86(3H,s)，3.14-3.60(4H,m)， 3.84-3.56(1H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，5.23-5.34(2H,m)，5.68- 5.85(1H,m)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.60(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H, s)，7.36(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₃N₅O₃S 計算値：C 54.09; H 6.14; N 18.56 実測値：C 54.18; H 6.29; N 18.33実施例１(68) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −エトキシ−２−ブテニルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：110−111℃ IR（ヌジョール）：3450，3300，1650，1590，1550，1510 cm-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.10(3H,t,J=7.0Hz)，1.86(3H,s)，3.34-3.50(2H, m)，3.80-3.87(2H,m)，3.88-3.92(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，5.70- 5.73(2H,m)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.58(1H,d,J=3.2Hz)，6.80 (1H,s)，7.42(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 54.09; H 6.14; N 18.56 実測値：C 54.24; H 6.35; N 18.30実施例１(69) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（１,３−ジオキソラン−２−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：151−152℃ IR（ヌジョール）：3400，3300，1660，1600，1550，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.78-1.86(2H,m)，1.86(3H,s)，3.22-3.32(2H,m)， 3.74-3.83(2H,m)，3.85-3.95(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，4.88 (1H,t,J=4.7Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.58(1H,d,J=3.2Hz)，6.78 (1H,s)，7.42(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₆H₂₁N₅O₄Sとして、計算値：C 50.64; H 5.58; N 18.46 実測値：C 50.73; H 5.61; N 18.05実施例１(70) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)（２, ６−ジメチルベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：134−136℃ IR（ヌジョール）：3200，1650，1600，1525 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.37(6H,s)，4.25(2H,d,J=5.5Hz)， 4.38(2H,d,J=5.5Hz)，6.23(1H,d,J=3.1Hz)，6.38(1H,d,J=3.1Hz)， 6.79(1H,s)，7.03-7.16(3H,m)，7.29(3H,br s)，8.32(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(71) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)（２, ３−ジメトキフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：158−159℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1620，1590 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.80(2H,t,J=7.6Hz)，3.32-3.43(2H,m)， 3.75(3H,s)，3.79(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29（1H,d, J=3.2Hz)，6.51(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.81-7.04(3H,m)， 7.40(3H,br s)，8.33(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₄Sとして、計算値：C 56.87; H 5.68; N 15.79 実測値：C 57.32; H 5.69; N 15.63 実施例１(72) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（１ −エチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：167−168℃ IR（ヌジョール）：3250，1720，1620，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.90(6H,t,J=7.2Hz)，1.43-1.66(4H,m)，1.86(3H,s)， 3.51-3.68(1H,m)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.34(1H,d,J=3.2Hz)，6.65 (1H,d,J=3.2Hz)，7.11(1H,s)，8.36-8.40(4H,m) 元素分析：C₁₆H₂₃N₅O₂S・C₂H₂O₄ 計算値：C 49.19; H 5.73; N 15.94 実測値：C 49.19; H 6.03; N 15.80実施例１(73) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −エチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：109−111℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1600，1525 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(6H,t,J=7.0Hz)，1.28-1.40(5H,m)，1.86(3H,s)， 3.11-3.16(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.53 (1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.20(3H,br s)，8.33(1H,t,J=5.5Hz)実施例１(74) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メチルペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：130−131℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1640，1590，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.82-0.91(6H,m)，1.04-1.39(4H,m)，1.50-1.70(1H, m)，1.84(3H,s)，2.93-3.18(2H,m)，4.25(2H,d,J=5.5Hz)，6.29 (1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，7.30(3H,br s)， 8.32(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₅N₅O₂S・1/3H₂O 計算値：C 55.27; H 7.00; N 18.96 実測値：C 55.24; H 7.10; N 18.93実施例１(75) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（２−メチルチアゾール−５−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：145−147℃ IR（ヌジョール）：3350，1660，1630，1570 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.59(3H,s)，3.00(2H,t,J=6.6Hz)， 3.37-3.47(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.56 (1H,d,J=3.2Hz)，6.80(1H,s)，7.41(1H,s)，7.48(3H,br s)，8.36 (1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₀N₆O₂S₂として、計算値：C 50.47; H 4.98; N 20.78 実測値：C 50.65; H 4.95; N 20.44実施例１(76) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（ピリジン−３−イル）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：137−138℃ IR（ヌジョール）：3200，1600，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.75-1.86(2H,m)，1.86(3H,s)，2.67(2H,t,J=7.3Hz)， 3.14-3.24(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.57 (1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，7.28-7.35(1H,m)，7.43(3H,br s)， 7.64-7.69(1H,m)，8.35(1H,t,J=5.5Hz)，8.40-8.47(2H,m) 元素分析：C₁₉H₂₂N₆O₂Sとして、計算値：C 57.26; H 5.57; N 21.09 実測値：C 57.61; H 5.70; N 20.94 実施例１(77) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛３ −（６−メチルピリジン−２−イル）プロピルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：140−145℃ IR（ヌジョール）：3175，1645，1550 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，1.80-1.93(2H,m)，2.43(3H,s)，2.75 (2H,t,J=7.2Hz)，3.20-3.33(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H, d,J=3.2Hz)，6.60(1H,d,J=3.2Hz)，6.80(1H,s)，7.07(2H,d,J=7.6Hz)， 7.46(3H,br s)，7.59(1H,t,J=7.6Hz)，8.36(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₄N₆O₂S・3/4H₂O 計算値：C 56.39; H 6.03; N 19.73 実測値：C 56.39; H 6.20; N 19.52実施例１(78) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)（２, ４−ジメトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：156−157℃ IR（ヌジョール）：3400，1660，1600，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.75(3H,s)，3.81(3H,s)，4.24-4.29 (4H,m)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.48(1H,d,J=2.3Hz)，6.53(1H,d, J=2.3Hz)，6.58(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)，7.19(1H,d,J=3.2Hz)， 7.36(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₀H₂₃N₅O₄S 計算値：C 55.93; H 5.40; N 16.31 実測値：C 55.82; H 5.35; N 16.08実施例１(79) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ニトロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：133−134℃ IR（ヌジョール）：3400，1660，1610，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.07(2H,t,J=7.1Hz)，3.44-3.54(2H,m)， 4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)， 6.80(1H,s)，7.44-7.56(5H,m)，7.63-7.71 (1H,m)，7.96(1H,d, J=8.1Hz)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₀N₆O₄S 計算値：C 53.26; H 4.71; N 19.62 実測値：C 53.67; H 4.80; N 19.61実施例１(80) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（テトラヒドロピラン−４−イリデン）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：156−159℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1600，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.02-2.32(4H,m)，3.25-3.69(4H,m)， 3.77-3.98(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.6Hz)，5.26-5.51(1H,m)，6.30 (1H,d,J=3.2Hz)，6.57(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，7.38(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.6Hz) 元素分析：C₁₈H₂₃N₅O₃Sとして、計算値：C 55.51; H 5.95; N 17.98 実測値：C 55.73; H 6.25; N 17.59実施例１(81) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ピペリジノベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：188−189℃ IR（ヌジョール）：1610，1500 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.47-1.60(2H,m)，1.60-1.75(4H,m)，1.85(3H,s)， 2.76-2.83(4H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.44(2H,d,J=5.0Hz)，6.29 (1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)，6.81(1H,s)，7.04-7.65（4H, m)，7.66(3H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₃H₂₈N₆O₂S・C₂H₂O₄として、計算値：C 55.34; H 5.57; N 15.49 実測値：C 55.02; H 5.77; N 15.09実施例１(82) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ｎ−プロポキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：153−154℃ NMR（DMSO-d₆,δ）：1.00(3H,t,J=7.4Hz)，1.71-1.83(2H,m)，1.85(3H,s)， 3.98(2H,t,J=6.4Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.39(2H,d,J=4.7Hz)， 6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.51 (1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.87-7.06 (2H,m)，7.20-7.38(2H,m)，7.52(3H,br s)，8.37(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₃S・C₂H₂O₄として、計算値：C 53.38; H 5.26; N 13.53 実測値：C 53.22; H 5.11; N 13.71実施例１(83) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ピペリジノエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：125−128℃ IR（ヌジョール）：3250，1680，1620，1580，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.45-1.58(2H,m)，1.64-1.82(4H,m)，1.86(3H,s)， 3.01-3.18(6H,m)，3.52-3.62(2H,m)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.30 (1H,d,J=3.2Hz)，6.65(1H,d,J=3.2Hz)，6.87(1H,s)，7.94(3H,br s)， 8.41(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₈H₂₆N₆O₂S・C₂H₂O₄として、計算値：C 49.99; H 5.87; N 17.49 実測値：C 50.36; H 5.86; N 17.32実施例１(84) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −イソプロポキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：155−156℃ IR（ヌジョール）：3150，1700，1615 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.30(6H,t,J=2.5Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.36 (2H,d,J=5.1Hz)，4.58-4.72(1H,m)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.51（1H, d,J=3.2Hz)，6.78(1H,s)，6.86-7.08(2H,m)，7.19-7.38(2H,m)， 7.54(3H,br s)，8.37(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₁H₂₅N₅O₃S・C₂H₂O₄として、計算値：C 53.38; H 5.26; N 13.53 実測値：C 53.51; H 4.89; N 13.41実施例１(85) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ヒドロキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：213−214℃ IR（ヌジョール）：3350，1700，1640，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.27(4H,d,J=5.5Hz)，6.31(1H,d, J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)，6.73-6.85(3H,m)，7.06-7.16(5H,m)， 8.34(1H,t,J=5.5Hz)，10.01(1H,br s) 元素分析：C₁₈H₁₉N₅O₃Sとして、計算値：C 56.09; H 4.97; N 18.17 実測値：C 56.05; H 5.08; N 18.56実施例１(86) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロペンチルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：168−169℃ IR（ヌジョール）：3250，1665，1600，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.13-1.32(2H,m)，1.48-1.60(4H,m)，1.65-1.82(2H, m)，1.85(3H,s)，2.00-2.14(1H,m)，3.08-3.14(2H,m)，4.26(2H,d, J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.54(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)， 7.27(3H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₇H₂₃N₅O₂Sとして、計算値：C 56.49; H 6.41; N 19.38 実測値：C 56.32; H 6.61; N 19.00実施例１(87) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −メトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：178−179℃ IR（ヌジョール）：3150，1580，１540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.74(3H,s)，4.2(2H,d,J=5.5Hz)， 4.38(2H,d,J=5.7Hz)，6.28(1H,d,J=3.1Hz)，6.53(1H,d,J=3.1Hz)， 6.80(1H,s)，6.85-7.07(3H,m)，7.22-7.37(1H,m)，7.53(3H,br s)， 8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₁N₅O₃S・C₂H₂O₄として、計算値：C 51.53; H 4.74; N 14.31 実測値：C 51.94; H 4.66; N 14.31実施例１(88) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −メトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：154−156℃ IR（ヌジョール）：3250，1650，1590，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.73(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 4.33(2H,d,J=5.6Hz)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.51(1H,d,J=3.2Hz)， 6.79(1H,s)，6.91(2H,d,J=8.6Hz)，7.27(2H,d,J=8.6Hz)，7.46(3H, br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₁N₅O₃S・1/2H₂Oとして、計算値：C 55.86; H 5.43; N 17.15 実測値：C 56.03; H 5.38; N 16.93実施例１(89) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −トリフルオロメチルアニリノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：180−182℃ IR（ヌジョール）：3300，1640，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.87(3H,s)，4.29(2H,d,J=5.5Hz)，6.33(1H,d, J=3.0Hz)，6.71(1H,d,J=3.0Hz)，7.03(1H,s)，7.63-7.77(4H,m)， 7.92(2H,br s)，8.37(1H,t,J=5.5Hz)，9.20(1H,s) 元素分析：C₁₈H₁₆F₃N₅O₂S・1/2H₂Oとして、計算値：C 50.00; H 3.96; N 16.20 実測値：C 49.80; H 3.75; N 16.24実施例１(90) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３ −クロロアニリノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：195−197℃ IR（ヌジョール）：3400，1640，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.33(1H,d, J=3.2Hz)，6.69(1H,d,J=3.2Hz)，7.00(1H,s)，7.01-7.05(1H,m)， 7.27-7.35(2H,m)，7.77(1H,s)，7.86(2H,br s)，8.36（1H,t, J=5.5Hz)，9.01(1H,s) 元素分析：C₁₇H₁₆ClN₅O₂S・1/3H₂Oとして、計算値：C 51.59; H 4.24; N 17.69 実測値：C 51.64; H 4.44; N 17.33 実施例１(91) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −フルオロアニリノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：158−159℃ IR（ヌジョール）：3350，1630，1515 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.32(1H,d, J=3.2Hz)，6.66(1H,d,J=3.2Hz)，6.95(1H,s)，7.15(2H,t,J=8.8Hz)， 7.47-7.54(2H,m)，7.76(2H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz)，8.87(1H, br s) 元素分析：C₁₇H₁₆FN₅O₂Sとして、計算値：C 54.68; H 4.32; N 18.76 実測値：C 54.22; H 4.26; N 18.59実施例１(92) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｍ −アニシジノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：173−175℃ IR（ヌジョール）：3300，1630，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.75(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)， 6.32(1H,d,J=3.2Hz)，6.56-6.61(1H,m)，6.67(1H,d,J=3.2Hz)，6.96 (1H,s)，6.95-6.99(1H,m)，7.20(1H,t,J=8.1Hz)，7.27(1H,s)，7.78 (2H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz)，8.89(1H,br s) 元素分析：C₁₈H₁₉N₅O₃Sとして、計算値：C 56.09; H 4.97; N 18.17 実測値：C 55.78; H 5.05; N 17.94実施例１(93) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｏ −アニシジノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：132−133℃ IR（ヌジョール）：3350，1660，1620，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.87(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.32 (1H,d,J=3.2Hz)，6.69(1H,d,J=3.2Hz)，6.91(1H,s)，6.88-7.03(3H, m)，7.95(2H,br s)，8.10(1H,d,J=7.3Hz)，8.36(1H,t,J=5.5Hz)， 8.44(1H,br s) 元素分析：C₁₈H₁₉N₅O₃Sとして、計算値：C 56.09; H 4.97; N 18.17 実測値：C 55.72; H 5.04; N 18.10実施例１(94) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｐ −アニシジノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：144−146℃ IR（ヌジョール）：3300，1620，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，3.73(3H,s)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)， 6.31(1H,d,J=3.2Hz)，6.62(1H,d,J=3.2Hz)，6.90(1H,s)，6.91(2H, d,J=8.9Hz)，7.35(2H,d,J=8.9Hz)，7.66(2H,br s)，8.38(1H,t, J=5.5Hz)，8.77(1H,br s) 元素分析：C₁₈H₁₉N₅O₃Sとして、計算値：C 56.09; H 4.97; N 18.17 実測値：C 55.66; H 4.81; N 17.95実施例１(95) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −フェノキシメチルベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：195−196℃ IR（ヌジョール）：3100，1710，1670，1630 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.83(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.57(2H,d, J=5.0Hz)，5.22(2H,s)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H,d,J=3.2Hz)， 6.88-7.56(10H,m)，7.93(2H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：476（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₂₇H₂₉N₅O₇Sとして、計算値：C 57.63; H 5.15; N 12.34 実測値：C 57.80; H 4.92; N 12.48実施例１(96) ４−(５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル)−２−［(アミノ)｛（４− エチル−６−メチル）−２,４−ヘプタジエニルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：177−179℃ IR（ヌジョール）：3300，3200，1660，1630，1590 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88-1.10(9H,m)，1.86(3H,s)，2.22(2H,q,J=7.6Hz)， 2.55-2.75(1H,m)，4.03-4.15(2H,m)，4.29(2H,d,J=5.6Hz)，5.27 (1H,d,J=9.7Hz)，5.62-5.78(1H,m)，6.18(1H,d,J=15.9Hz)，6.35(1H, d,J=3.3Hz)，6.81(1H,d,J=3.3Hz)，7.34(1H,s)，8.38(1H,t,J=5.6Hz)実施例１(97) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（ピペリジノメチル）ベンジルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 m.p.：190−195℃ IR（ヌジョール）：3300，1670，1630，1600 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.51-2.03(6H,m)，1.86(3H,s)，2.96-3.50(4H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，4.39(2H,br s)，5.08(2H,d,J=5.2Hz)，6.33 (1H,d,J=3.2Hz)，6.81(1H,d,J=3.2Hz)，7.33(1H,s)，7.39-7.59(3H, m)，7.73(1H,d,J=6.8Hz)，8.41(1H,t,J=5.5Hz)，8.96(2H,br s)， 9.44(1H,br s) MASS（m/z）：467（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₂₄H₃₂N₆O₂SCl₂として、計算値：C 49.43; H 6.36; N 14.42 実測値：C 49.45; H 6.45; N 14.27実施例１(98) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２ −（Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル）ベンジルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：161−163℃ IR（ヌジョール）：3260，1760，1700，1645，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.78(6H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)， 4.81(2H,d,J=4.4Hz)，6.30(1H,d,J=3.3Hz)，6.62(1H,d,J=3.3Hz)， 6.93(1H,s)，7.51-7.89(4H,m)，8.35(1H,t,J=5.5Hz) MASS（m/z）：477（M⁺+1）遊離形化合物元素分析：C₂₀H₂₄N₆O₄S₂・1.5H₂Oとして、計算値：C 44.51; H 4.92; N 14.16 実測値：C 44.55; H 5.16; N 13.37実施例１(99) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（８ −キノリルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：206−207℃ IR（ヌジョール）：3270，1645，1590，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.12(2H,d,J=5.2Hz)，5.02(2H,d, J=5.8Hz)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.47(1H,d,J=3.2Hz)，6.77(1H,s)， 7.50-7.96(5H,m)，8.35(1H,t,J=5.8Hz)，8.42(1H,dd,J=1.7および 8.3Hz)，8.99(1H,dd,J=1.7および4.2Hz) MASS（m/z）：421（M⁺+1）元素分析：C₂₁H₂₀N₆O₂Sとして、計算値：C 59.99; H 4.79; N 19.99 実測値：C 59.97; H 4.92; N 19.66 実施例１(100) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［(アミノ)｛２− （２−メトキシエトキシ）ベンジルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：183−184℃ IR（ヌジョール）：3370，1730，1700，1630，1550 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，3.30(3H,s)，3.67(2H,t,J=4.5Hz)， 4.14(2H,t,J=4.5Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.47(2H,d,J=5.0Hz)， 6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)，6.92-7.08(3H,m)，7.26- 7.33(2H,m)，8.34(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₂₃H₂₇N₅O₈Sとして、計算値：C 51.68; H 5.28; N 13.10 実測値：C 51.65; H 5.04; N 12.98実施例１(101) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ −ペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：133−134℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1650，1590，1550，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(3H,t,J=6.6Hz)，1.22-1.61(6H,m)，1.86(3H,s)， 3.10-3.23(2H,m)，4.27(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.55 (1H,d,J=3.2Hz)，6.76(1H,s)，7.32(2H,br s)，8.35(1H,t,J=5.5Hz)実施例２(1) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ヒドロキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（772mg）、２−ヨードメチルアセトアミド（1.6ｇ）および炭酸カリウム（1.1ｇ）のジメチルホルムアミド（５ml）溶液を、室温で６時間撹拌する。この混合物を水（50ml）で希釈し、酢酸エチル（30ml）で抽出する。抽出液を食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、つぎに減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。３％メタノール／クロロホルムで溶出して、４ −（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルメトキシ）ベンジルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール（0.26g）を得る。 m.p.：198−199℃ IR（ヌジョール）：3370，3230，1660，1650，1620，1550 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.85(3H,s)，3.01(3H,s)，4.26(2H, d,J=5.5Hz)，4.44(2H,d,J=5.7Hz)，4.90(2H,s)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)， 6.52(1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，6.90-7.29(4H,m)，7.49(2H, br s)，8.35(1H,t,J=5.7Hz) 元素分析：C₂₁H₂₆N₆O₄S・1/3H₂Oとして、計算値：C 55.43; H 5.64; N 17.63 実測値：C 55.44; H 5.50; N 17.45 実施例２(1)と同様にして、次の化合物を得る。実施例２(2) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −エトキシカルボニルメトキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：133−135℃ IR（ヌジョール）：3350，1740，1650，1630，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.21(3H,t,J=7.1Hz)，1.85(3H,s)，4.17(2H,q, J=7.1Hz)，4.25(2H,d,J=5.5Hz)，4.44(2H,d,J=5.8Hz)，4.85(2H,s)， 6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.52(1H,d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，6.79-7.00 (2H,m)，7.18-7.31(2H,m)，7.50(1H,br s)，8.34(1H,t,J=5.8Hz) 元素分析：C₂₂H₂₅N₅O₅Sとして、計算値：C 56.04; H 5.34; N 14.85 実測値：C 55.93; H 5.47; N 14.58実施例３(1) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −ニトロフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（3.3ｇ）のメタノール溶液を、10％パラジウム炭上、室温で、水素化処理する。触媒を濾去し、溶媒を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルに溶解させる。溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物を酢酸エチル−ジエチルエーテル混合物から再結晶して、４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２− イル）−２−［（アミノ）（２−アミノフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（2.24ｇ）を得る。 m.p.：161−162℃ IR（ヌジョール）：3350，1650，1610，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.63-2.71(2H,m)，3.20-3.40(2H,m)， 4.27(2H,d,J=5.5Hz)，5.18(2H,br s)，6.30(1H,d,J=3.2Hz)，6.48 (1H,t,J=7.3Hz)，6.59(1H,d,J=3.2Hz)，6.60-6.71(1H,m)，6.83(1H, s)，6.88-6.96(2H,m)，7.53(3H,br s)，8.38(1H,t,J=5.5Hz) 元素分析：C₁₉H₂₂N₆O₂S 計算値：C 56.11; H 5.61; N 18.70 実測値：C 56.19; H 5.36; N 18.68実施例３(2) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −アミノフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（2.0ｇ）とトリエチルアミン（0.7ml）とのジクロロメタン（40ml）−Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（13ml）溶液に、無水酢酸（0.7ml）を滴下し、混合物を室温で１時間撹拌する。生じた沈殿を濾取し、メタノール−酢酸エチル混合物から再結晶して、４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−アセチルアミノフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（1.25ｇ）を得る。 m.p.：224−225℃ IR（ヌジョール）：3250，1625，1590，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，2.06(3H,s)，2.73-2.89(2H,m)，3.33- 3.42(2H,m)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.55(1H, d,J=3.2Hz)，6.79(1H,s)，7.14-7.40(7H,m)，8.35(1H,t,J=5.5Hz)， 9.37(1H,s) 元素分析：C₂₁H₂₄N₆O₃S・1/2H₂Oとして、計算値：C 56.11; H 5.61; N 18.70 実測値：C 56.19; H 5.36; N 18.68実施例４(1) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（4.0ｇ）と濃塩酸（８ml）とのエタノール（80ml）溶液を、26時間還流下に加熱する。反応混合物を減圧下で半量にまで濃縮し、生じた沈殿を濾取して、４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩（2.72ｇ）を得る。 IR（ヌジョール）：3100，2600，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.97-1.38(6H,m)，1.45-1.81(5H,m)，3.28(2H,t, J=6.0Hz)，4.12(2H,s)，6.69(1H,d,J=3.3Hz)，6.88(1H,d,J=3.3Hz)， 7.41(1H,s)，8.63(5H,br s)，9.18(1H,br s)，12.90(1H,br s) 実施例４(1)と同様にして、次の化合物を得る。実施例４(2) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.98(6H,d,J=6.7Hz)，1.80-2.00(1H,m)，3.27(2H, t,J=6.2Hz)，4.13(2H,s)，6.69(1H,d,J=3.2Hz)，6.90(1H,d,J=3.2Hz)， 7.42(1H,s)，8.65(5H,br s)，9.20(1H,br s)，12.90(1H,br s)実施例４(3) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３−メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3200，3100，2650，1700，1640，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.93(6H,d,J=6.5Hz)，1.50(2H,q,J=7.0Hz)，1.64-1.78 (1H,m)，3.3-3.5(2H,m)，4.13(2H,br s)，6.69(1H,d,J=3.2Hz)， 6.90(1H,d,J=3.2Hz)，7.42(1H,s)，8.68(5H,br s)，9.04(1H,br s)実施例４(4) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.90(3H,t,J=7.7HZ)，0.97(3H,d,J=6.7HZ)，1.15-1.29 (1H,m)，1.41-1.70(2H,m)，3.30-3.50(2H,m)，4.13(2H,br s)，6.69 (1H,d,J=3.2Hz)，6.89(1H,d,J=3.2Hz)，7.43(1H,s)，8.71 (5H,br s)， 9.16(1H,br s)，13.0(1H,br s)実施例４(5) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２,２−ジメチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.00(9H,s)，3.31(2H,d,J=5.7Hz)，4.08-4.16(2H,m)， 6.70(1H,d,J=3.2Hz)，6.86(1H,d,J=3.2Hz)，7.45(1H,s)，8.70(5H, br s)，9.33(1H,br s)，13.10(1H,br s)実施例４(6) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−ヘプチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3450，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.86(3H,t,J=6.7Hz)，1.20-1.50(8H,m)，1.50-1.65 (2H,m)，3.18-3.49(2H,m)，4.15(2H,br s)，6.67(1H,d,J=3.2Hz)， 6.91(1H,d,J=3.2Hz)，8.2-8.6(5H,br s)，8.90(1H,br s)実施例４(7) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−オクチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.85(3H,t,J=6.7Hz)，1.25(10H,br s)，1.50-1.70 (2H,m)，3.20-3.50(2H,m)，4.14(2H,br s)，6.67(1H,d,J=3.2Hz)， 6.91(1H,d,J=3.2Hz)，7.40(1H,s)，8.61(5H,br s)，9.00(1H,br s)， 12.70(1H,br s)実施例４(8) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２−（２− メチルチアゾール−５−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1670，1610，1490 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.67(3H,s)，3.16(2H,t,J=6.8Hz)，3.70-3.80(2H,m)， 4.13(2H,d,J=5.4Hz)，6.68(1H,d,J=3.2Hz)，6.88(1H,d,J=3.2Hz)， 7.42(1H,s)，7.71(1H,s)，8.68(3H,br s)，8.81(2H,br s)，9.14 (1H,br s)，12.90(1H,br s)実施例４(9) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−ｎ−プロポキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ニート）：3300，1730，1660，1590，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.00(3H,t,J=7.4Hz)，1.66-1.85(2H,m)，3.89-4.08 (4H,m)，4.38(2H,t,J=7.6Hz)，6.23(1H,d,J=3.2Hz)，6.48(1H,d, J=3.2Hz)，6.76(1H,s)，6.88-7.01(2H,m)，7.09-7.31(2H,m)，7.44 (5H,m)実施例４(10) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３−フェニルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1700，1640，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.84-1.95(2H,m)，2.72(2H,t,J=7.2Hz)，3.39-3.50 (2H,m)，4.12(2H,d,J=5.5Hz)，6.68(1H,d,J=3.2Hz)，6.96(1H,d, J=3.2Hz)，7.15-7.33(5H,m)，7.43(1H,s)，8.72(5H,br s)，9.14 (1H,br s)，12.89(1H,br s)実施例４(11) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−フェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1700，1640，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.94(3H,t,J=6.9Hz)，3.64-3.78(2H,m)，4.14(2H, br s)，6.66(1H,d,J=3.2Hz)，6.78(1H,d,J=3.2Hz)，7.22-7.37(6H, m)，8.60(5H,br s)，9.00-9.20(1H,br s)，12.60-12.80(1H,br s)実施例４(12) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４−メチル −ｎ−ペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3300，1700，１640，1505 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(6H,d,J=6.6Hz)，1.20-1.31(2H,m)，1.51-1.64 (3H,m)，3.36-3.46(2H,m)，4.13(2H,br s)，6.69(1H,d,J=3.2Hz)， 6.94(1H,d,J=3.2Hz)，7.42(1H,s)，8.70(5H,br s)，9.04(1H,br s)実施例４(13) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロプロピルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3300，1700，1640，1505 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.31-0.38(2H,m)，0.52-0.61(2H,m)，1.10-1.28 (2H,m)，3.30-3.37(2H,m)，4.14(2H,s)，6.69(1H,d,J=3.4Hz)，6.92 (1H,d,J=3.4Hz)，7.42(1H,s)，8.68(5H,br s)，9.21(1H,br s)， 12.92(1H,br s)実施例４(14) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３,３−ジメチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1695，1640，1550，1525 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.95(9H,s)，1.57-1.59(2H,m)，3.39-3.42(2H,m)， 4.14(2H,br s)，6.69(1H,d,J=3.3Hz)，6.92(1H,d,J=3.3Hz)，7.42 (1H,s)，8.68(5H,br s)，8.96(1H,br s)，12.90(1H,br s)実施例４(15) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−シクロヘキシルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1700，1640，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.89-1.80(13H,m)，3.30-3.44(2H,m)，4.15(2H,s)， 6.68(1H,d,J=3.2Hz)，6.91(1H,d,J=3.2Hz)，7.40(1H,s)，8.61(5H, br s)，9.06(1H,br s)，12.80(1H,br s)実施例４(16) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1690，1640，1515 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.91(2H,t,J=6.8Hz)，3.61-3.70(2H,m)，3.76(3H,s)， 4.12(2H,br s)，6.66(1H,d,J=3.2Hz)，6.74(1H,d,J=3.2Hz)，6.83- 6.98(2H,m)，7.17-7.29(2H,m)，7.40(1H,s)，8.67(5H,br s)，9.07 (1H,br s)，12.91(1H,br s)実施例４(17) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1690，1640，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.32(3H,s)，2.93(2H,t,J=7.1Hz)，3.60-3.72(2H,m)， 4.13(2H,br s)，6.66(1H,d,J=3.3Hz)，6.78(1H,d,J=3.3Hz)，7.10- 7.21(3H,m)，7.26-7.31(1H,m)，7.39(1H,s)，8.65(5H,br s)， 9.13(1H,br s)，12.95(1H,br s)実施例４(18) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−フェニルベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3100，1670，1610，1500 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.10(2H,d,J=5.3Hz)，4.61(2H,d,J=4.7Hz)，6.64 (1H,d,J=2.7Hz)，7.28-7.57(11H,m)，8.74(5H,br s)，9.33(1H,br s)， 13.02(1H,br s)実施例４(19) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（８−キノリルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3150，1625 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.12(2H,d,J=5.3Hz)，5.33(2H,d,J=5.5Hz)，5.65 (2H,br s)，6.67(1H,d,J=3.3Hz)，6.74(1H,d,J=3.3Hz)，7.41(1H,s)， 7.69-7.80(2H,m)，8.03-8.14(2H,m)，8.64-8.83(4H,m)，8.97（1H, br s)，9.05-9.08(1H,m)，9.70(1H,br s)実施例４(20) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（１−ナフタレニルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 IR（ヌジョール）：3250，1680，1640，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.08(2H,br s)，5.21(2H,d,J=5.2Hz)，6.42(1H,d, J=3.2Hz)，6.59(1H,d,J=3.2Hz)，7.38(1H,s)，7.50-7.68(4H,m)， 7.95-8.05(2H,m)，8.15-8.19(1H,m)，8.69(3H,br s)，8.86（2H,br s)，9.64(1H,br s)，13.10(1H,br s)実施例４(21) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−ペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩 m.p.：275−279℃ IR（ヌジョール）：3450，3300，1700，1660，1630，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(3H,t,J=7.0Hz)，1.25-1.72(6H,m)，3.39(2H, br s)，4.13(2H,br s)，6.69(1H,d,J=3.3Hz)，6.93(1H,d,J=3.3Hz)， 7.42(1H,s)，8.69(5H,br s)実施例５(1) ４−（５−アミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール二塩酸塩（2.7ｇ）とシアン酸カリウム（1.13ｇ）との水（55ml）溶液を、室温で５時間撹拌する。生じた沈殿を濾取し、メタノール−トルエン混合物から再結晶して、４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロヘキシルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（1.52ｇ）を得る。 m.p.：166−167℃ IR（ヌジョール）：3250，1630 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.93-1.39(6H,m)，1.40-1.80(5H,m)，3.07(2H,t, J=6.1Hz)，4.19(2H,d,J=5.6Hz)，5.58(2H,s)，6.27(1H,d,J=3.2Hz)， 6.41(1H,t,J=5.6Hz)，6.57(1H,d,J=3.2Hz)，6.87(1H,s)，7.48(3H, br s) 元素分析：C₁₇H₂₄N₆O₂S・H₂Oとして、計算値：C 51.76; H 6.64; N 21.30 実測値：C 51.52; H 6.51; N 21.11 実施例５(1)と同様にして、次の化合物を得る。実施例５(2) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：209−211℃ IR（ヌジョール）：3350，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.96(6H,d,J=6.6Hz)，1.8-1.9(1H,m)，3.18(2H,t, J=6.0Hz)，4.21(2H,d,J=5.6Hz)，5.62(2H,s)，6.31(1H,d,J=3.4Hz)， 6.47(1H,t,J=5.6Hz)，6.73(1H,d,J=3.4Hz)，7.18(1H,s)，8.22(3H, br s)実施例５(3) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３−メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：159−161℃ IR（ヌジョール）：3250，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.91(6H,d,J=6.5Hz)，1.43(2H,q,J=7.0Hz)，1.6-1.7 (1H,m)，3.20-3.40(2H,m)，4.20(2H,d,J=5.5Hz)，5.59(2H,s)，6.28 (1H,d,J=3.2Hz)，6.42(1H,t,J=5.5Hz)，6.62(1H,d,J=3.2Hz)，6.93 (1H,s)，7.70(3H,br s) 元素分析：C₁₅H₂₂N₆O₂S・H₂Oとして、計算値：C 48.90; H 6.57; N 22.81 実測値：C 48.83; H 6.24; N 22.48実施例５(4) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：144−145℃ IR（ヌジョール）：3250，1630 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.85-0.93(6H,m)，1.10-1.24(1H,m)，1.37-1.62(2H, m)，3.0-3.18(2H,m)，4.19(2H,d,J=5.7Hz)，5.58(2H,s)，6.27(1H, d,J=3.2Hz)，6.41(1H,t,J=5.7Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.84(1H, s)，7.44(3H,br s) 元素分析：C₁₅H₂₂N₆O₂Sとして、計算値：C 51.41; H 6.33; N 23.98 実測値：C 51.75; H 6.24; N 23.82実施例５(5) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２,２− ジメチルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：234−235℃ IR（ヌジョール）：3400，3200，1700，1650 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.96(9H,s)，3.11(2H,d,J=5.4Hz)，4.20(2H, J=5.6Hz)，5.60(2H,br s)，6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.42(1H,t, J=5.6Hz)，6.62(1H,d,J=3.2Hz)，7.02(1H,br s)，7.92(3H,br s) 元素分析：C₁₅H₂₂N₆O₂S・C₂O₄H₂として、計算値：C 46.35; H 5.49; N 19.08 実測値：C 46.12; H 5.88; N 19.15実施例５(6) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−ヘプチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：141−143℃ IR（ヌジョール）：3250，1670 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.86(3H,t,J=6.7Hz)，1.28(8H,br s)，1.40-1.60 (2H,m)，3.10-3.20(2H,m)，4.19(2H,d,J=5.5Hz)，5.57(2H,s)，6.25 (1H,d,J=3.2Hz)，6.39(1H,t,J=5.5Hz)，6.53(1H,d,J=3.2Hz)，6.76 (1H,s)，7.31(3H,br s) 元素分析：C₁₇H₂₆N₆O₂Sとして、計算値：C 53.94; H 6.92; N 22.20 実測値：C 54.18; H 7.22; N 21.92実施例５(7) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−オクチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：124−126℃ IR（ヌジョール）：3300，1640 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.85(3H,t,J=6.7Hz)，1.20-1.38(10H,m)，1.40-1.60 (2H,m)，3.15(2H,q,J=5.6Hz)，4.19(2H,d,J=5.5Hz)，5.57(2H,s)， 6.25(1H,d,J=3.2Hz)，6.38(1H,t,J=5.5Hz)，6.53(1H,d,J=3.2Hz)， 6.76(1H,s)，7.31(3H,br s) 元素分析：C₁₈H₂₈N₆O₂S・1/4H₂Oとして、計算値：C 54.45; H 7.24; N 21.17 実測値：C 54.45; H 7.37; N 21.04実施例５(8) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）｛２−（２ −メチルチアゾール−５−イル）エチルアミノ｝メチレンアミノ］チアゾール m.p.：177−179℃ IR（ヌジョール）：3350，1650，1600，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.58(3H,s)，3.02(2H,t,J=6.5Hz)，3.30-3.50(2H,m)， 4.20(2H,d,J=5.4Hz)，5.59(2H,s)，6.27(1H,d,J=3.2Hz)，6.43(1H,t, J=5.4Hz)，6.59(1H,d,J=3.2Hz)，6.88(1H,s)，7.42(1H,s)，7.69 (3H,br s)実施例５(9) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−ｎ− プロポキシベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：147−148℃ IR（ヌジョール）：3350，1650，1600，1530 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.99(3H,t,J=7.3Hz)，1.71-1.81(2H,m)，3.97(2H,t, J=6.4Hz)，4.18(2H,d,J=5.7Hz)，4.39(2H,d,J=5.6Hz)，5.56(2H,s)， 6.23(1H,d,J=3.2Hz)，6.37(1H,t,J=5.7Hz)，6.49(1H,d,J=3.2Hz)， 6.77(1H,s)，6.88-7.01(2H,m)，7.21-7.28(2H,m)，7.45(3H,br s)実施例５(10) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３−フェニルプロピルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：197−198℃ NMR（DMSO-d₆,δ）：1.82-1.98(2H,m)，2.70(2H,t,J=7.2Hz)，3.25-3.35 (2H,m)，4.21(2H,d,J=5.6Hz)，5.61(2H,br s)，6.31(1H,d,J=3.2Hz)， 6.46(1H,t,J=5.6Hz)，6.82(1H,d,J=3.2Hz)，7.18-7.33(6H,m)，8.54 (3H,br s)実施例５(11) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−フェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：137−138℃ IR（ヌジョール）：3400，1700，1640，1600，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.84(2H,t,J=7.3Hz)，3.40-3.58(2H,m)，4.19(2H, d,J=5.7Hz)，5.57(2H,s)，6.26(1H,t,J=3.2Hz)，6.39(1H,t,J=5.7Hz)， 6.52(1H,d,J=3.2Hz)，6.86(1H,s)，7.20-7.38(5H,m)，7.59(3H, br s) 元素分析：C₁₈H₂₀N₆O₂S・3/2H₂Oとして、計算値：C 52.54; H 5.63; N 20.42 実測値：C 52.46; H 5.24; N 20.86実施例５(12) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４−メチルペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：123−124℃ IR（ヌジョール）：3200，1630，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(6H,d,J=6.7Hz)，1.18-1.29(2H,m)，1.25-1.62 (3H,m)，3.18-3.40(2H,m)，4.20(2H,d,J=5.7Hz)，5.60(2H,br s)， 6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.44(1H,t,J=5.7Hz)，6.70(1H,d,J=3.2Hz)， 7.07(1H,s)，8.02(3H,br s)実施例５(13) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（シクロプロピルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：166−167℃ IR（ヌジョール）：3250，1630，1580 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.01-0.05(2H,m)，0.23-0.31(2H,m)，0.75-0.92(1H, m)，2.82-2.88(2H,m)，3.98(2H,d,J=5.6Hz)，5.37(2H,s)，6.05 (1H,d,J=3.2Hz)，6.19(1H,t,J=5.6Hz)，6.36(1H,d,J=3.2Hz)，6.57 (1H,s)，7.14(3H,br s)実施例５(14) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（３,３− ジメチルブチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：193−194℃ IR（ヌジョール）：3300，3100，1690，1640，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.95(9H,s)，1.54(2H,t,J=8.0Hz)，3.27-3.38(2H,m)， 4.21(2H,d,J=5.6Hz)，5.61(2H,s)，6.32(1H,d,J=3.2Hz)，6.47(1H, t,J=5.6Hz)，6.79(1H,d,J=3.2Hz)，7.26(1H,s)，8.44(3H,br s) 元素分析：C₁₆H₂₄N₆O₂Sとして、計算値：C 52.73; H 6.64; N 23.06 実測値：C 52.22; H 6.87; N 23.20実施例５(15) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−シクロヘキシルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：187−188℃ IR（ヌジョール）：3400，1700，1635，1610，1525 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.83-1.05(2H,m)，1.07-1.25(4H,m)，1.27-1.76 (7H,m)，3.28-3.46(2H,m)，4.21(2H,d,J=5.5Hz)，5.63(2H,br s)， 6.32(1H,d,J=3.3Hz)，6.48(1H,t,J=5.5Hz)，6.80(1H,d,J=3.3Hz)， 7.30(1H,s)，8.51(3H,br s) 元素分析：C₁₈H₂₆N₆O₂Sとして、計算値：C 55.36; H 6.71; N 21.52 実測値：C 55.29; H 6.40; N 21.68 実施例５(16) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メトキシフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：165−169℃ IR（ヌジョール）：3450，1650，1590，1550 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.81(2H,t,J=7.2Hz)，3.36-3.42(2H,m)，3.79(3H,s)， 4.19(2H,d,J=5.5Hz)，5.59(2H,s)，6.26(1H,d,J=3.2Hz)，6.41(1H, t,J=5.5Hz)，6.51(1H,d,J=3.2Hz)，6.80(1H,s)，6.84-6.99(2H,m)， 7.18-7.25(2H,m)，7.46(3H,br s) 元素分析：C₁₉H₂₂N₆O₃S・4/5H₂Oとして、計算値：C 53.21; H 5.55; N 19.59 実測値：C 53.16; H 5.51; N 19.68実施例５(17) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−メチルフェネチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：169−172℃ IR（ヌジョール）：3350，1630，1600，1540 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：2.33(3H,s)，2.83(2H,t,J=6.9Hz)，3.29-3.43(2H,m)， 4.20(2H,d,J=5.7Hz)，5.60(2H,s)，6.26(1H,d,J=3.2Hz)，6.44(1H,t, J=5.7Hz)，6.56(1H,d,J=3.2Hz)，6.89(1H,s)，7.09-7.23(4H,m)， 7.70(3H,br s) 元素分析：C₁₉H₂₂N₆O₂S 計算値：C 57.27; H 5.56; N 21.09 実測値：C 56.97; H 5.35; N 21.08実施例５(18) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−フェニルベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：137−138℃ IR（ヌジョール）：3350，1630，1590 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.18(2H,d,J=5.6Hz)，4.32(2H,d,J=5.3Hz)，5.61 (2H,br s)，6.23(1H,d,J=3.2Hz)，6.44(1H,t,J=5.6Hz)，6.42-6.52 (1H,m)，6.78(1H,s)，7.22-7.26(1H,m)，7.33-7.52(I1H,m) 元素分析：C₂₃H₂₂N₆O₂S 計算値：C 61.87; H 4.97; N 18.82 実測値：C 61.79; H 4.44; N 18.62実施例５(19) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（８−キノリルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：187−188℃ IR（ヌジョール）：3300，1660，1590，1515 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.18(2H,d,J=5.6Hz)，5.03(2H,d,J=5.8Hz)，5.59 (2H,br s)，6.24(1H,d,J=3.0Hz)，6.40(1H,t,J=5.8Hz)，6.45(1H,d, J=3.0Hz)，6.79(1H,s)，7.45-7.68(5H,m)，7.77(1H,d,J=7.0Hz)， 7.94(1H,d,J=8.1Hz)，8.43(1H,d,J=6.8Hz)，8.98-9.00(1H,m) 元素分析：C₂₀H₁₉N₇O₂S・H₂Oとして、計算値：C 54.66; H 4.82; N 22.75 実測値：C 54.99; H 4.55; N 22.43実施例５(20) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（１−ナフタレニルメチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：189−192℃ IR（ヌジョール）：3300，1650，1590，1520 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：4.17(2H,d,J=5.7Hz)，5.03(2H,d,J=5.7Hz)，5.58 (2H,br s)，6.20(1H,d,J=3.2Hz)，6.32(1H,d,J=3.2Hz)，6.42（1H,t, J=5.7Hz)，7.04(1H,s)，7.48-7.65(4H,m)，7.91-8.03(2H,m)，8.12- 8.17(4H,m) 元素分析：C₂₁H₂₀N₆O₂S・2.5H₂Oとして、計算値：C 54.18; H 5.41; N 18.05 実測値：C 54.15; H 5.64; N 18.02実施例５(21) ４−（５−ウレイドメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（ｎ−ペンチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：185−188℃ IR（ヌジョール）：3270，1680，1630，1555 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：0.88(3H,t,J=7.0Hz)，1.18-1.43(4H,m)，1.45-1.68 (2H,m)，3.18-3.36(2H,m)，4.21(2H,d,J=5.7Hz)，5.63(2H,br s)， 6.29(1H,d,J=3.2Hz)，6.48(1H,t,J=5.7Hz)，6.67(1H,d,J=3.2Hz)， 7.02(1H,s)，7.94(1H,br s) MASS（m/z）：351（M⁺+1）実施例６(1) Ｎ−［（アミノ）（２−クロロベンジルアミノ）メチレン］チオ尿素（728mg ）、２−アセチルアミノメチル−５−（クロロアセチル）フラン（646mg）、炭酸水素ナトリウム（756mg）のメタノール（15ml）中混合物を、１時間還流下に加熱する。反応混合物を減圧下で蒸発させる。残留物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗う。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で処理する。濾過分離後、濾液を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。20％酢酸エチル／クロロホルムで溶出して、４− （５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２−クロロベンジルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール（635mg）を得る。 m.p.：164−165℃ IR（ヌジョール）：3300，1670，1640，1595 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.85(3H,s)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，4.49(2H,d, J=5.8Hz)，6.28(1H,d,J=3.2Hz)，6.56(1H,d,J=3.0Hz)，6.81(1H,s)， 7.27-7.49(5H,m)，7.57(1H,br s)，8.34(1H,d,J=5.8Hz) 実施例６(1)と同様にして、次の化合物を得る。実施例６(2) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（２ −メトキシフェニルエチルアミノ）メチレンアミノ］チアゾール蓚酸塩 m.p.：188−190℃ IR（ヌジョール）：3430，3300，1735，1700，1645，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，2.88(2H,t,J=6.8Hz)，3.49-3.51(2H,m)， 3.77(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.33(1H,d,J=3.2Hz)，6.51(1H, d,J=3.2Hz)，6.83-7.22(4H,m)，7.25(1H,s)，8.37(1H,t,J=5.5Hz)実施例６(3) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −エトキシアニリノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：108−110℃ IR（ヌジョール）：3150，1620，1560，1490 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.30(3H,t,J=6.9Hz)，1.85(3H,s)，3.98(2H,q, J=6.9Hz)，4.26(2H,d,J=5.5Hz)，6.30(1H,d,J=3.1Hz)，6.61（1H,d, J=3.1Hz)，6.87(2H,d,J=8.9Hz)，6.89(1H,s)，7.32(2H,d,J=8.9Hz)， 7.63(2H,br s)，8.34(1H,t,J=5.5Hz)，8.75(1H,br s)実施例６(4) ４−（５−アセチルアミノメチルフラン−２−イル）−２−［（アミノ）（４ −クロロアニリノ）メチレンアミノ］チアゾール m.p.：191−192℃ IR（ヌジョール）：3350，1620，1510 cm^-1 NMR（DMSO-d₆,δ）：1.86(3H,s)，4.28(2H,d,J=5.5Hz)，6.32(1H,d, J=3.2Hz)，6.68(1H,d,J=3.2Hz)，6.98(1H,s)，7.35(2H,d,J=8.8Hz)， 7.54(2H,d,J=8.8Hz)，7.81(2H,br s)，8.36(1H,t,J=5.5Hz)，8.95 (1H,s) 元素分析：C₁₇H₁₆ClN₅O₂Sとして、計算値：C 52.37; H 4.14; N 17.96 実測値：C 51.93; H 3.96; N 17.76

Claims

【特許請求の範囲】１．式のフリルチアゾール誘導体およびその医薬として許容しうる塩。ここに、Ｒ¹はｎ−ペンチル、分枝低級アルキル、分枝低級アルケニル、低級アルコキシを有する低級アルケニル、高級アルキル、シクロ低級アルキル低級アルキル、シクロ低級アルキリデン低級アルキル、シクロ低級アルケニル低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよい高級アルケニル、プロポキシプロピル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、メトキシブチル、エトキシブチル、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルキル、ピリジン−４−イル低級アルキル、ピリジン−３−イル低級アルキル、低級アルキル置換ピリジル低級アルキル、イミダゾリル低級アルキルまたは式 −Ａ²−Ｒ⁴ ［ここに、Ａ²は低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり、Ｒ⁴は１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、１〜２個の酸素原子を含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基、１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、１〜２個の酸素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基または１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有し、１個以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和３〜８員複素単環基である］の基であり、Ｒ²は水素または低級アルキルであり、Ｒ³はアミノまたはアシルアミノであり、Ａ¹は低級アルキルであり、Ｑは水素または低級アルキルである。２．請求の範囲第１項の化合物であって、Ｒ¹がｎ−ペンチル、分枝低級アルキル、分枝低級アルケニル、低級アルコキシを有する低級アルケニル、高級アルキル、プロポキシプロピル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、メトキシブチル、エトキシブチル、ピリジン−４−イル低級アルキル、ピリジン−３−イル低級アルキル、低級アルキル置換ピリジル低級アルキル、イミダゾリル低級アルキルまたは式 −Ａ²−Ｒ⁴ ［ここに、Ａ²は低級アルキレンまたは低級アルケニレンであり、Ｒ⁴はフラニル、チエニル、インドリル、テトラヒドロピラニリデン、メチルチアゾリル、ピペリジルまたはキノリルである］の基であり、Ｒ²は水素または低級アルキルであり、Ｒ³はアミノまたはアシルアミノであり、Ａ¹は低級アルキルであり、Ｑは水素または低級アルキルである化合物。３．請求の範囲第２項の化合物であって、Ｒ¹がｎ−ペンチル、分技低級アルキル、分枝低級アルケニル、低級アルコキシを有する低級アルケニル、高級アルキル、プロポキシプロピル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、メトキシブチル、エトキシブチルまたは式 −Ａ²−Ｒ⁴ ［ここに、Ａ²は低級アルキレンであり、Ｒ⁴はフラニル、チエニルまたはキノリルである］の基であり、Ｒ²が水素であり、Ｒ³がウレイドまたは低級アルカノイルアミノであり、Ｑが水素である化合物。４．請求の範囲第１項の化合物であって、Ｒ¹がシクロ低級アルキル低級アルキル、シクロ低級アルキリデン低級アルキル、シクロ低級アルケニル低級アルキル、低級アルキルチオ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリール、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールオキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアル低級アルコキシ低級アルキル、１個以上の適当な置換基を有していてもよい高級アルケニル、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキルまたは１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ低級アルキルであり、Ｒ²は水素または低級アルキルであり、Ｒ³はアミノまたはアシルアミノであり、Ａ¹は低級アルキルであり、Ｑは水素または低級アルキルである化合物。５．請求の範囲第４項の化合物であって、Ｒ¹がシクロ低級アルキル低級アルキル；シクロ低級アルキリデン低級アルキル；シクロ低級アルケニル低級アルキル；低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル；低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルキル；低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェノキシ低級アルキル；または、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキルであり、Ｒ²が水素であり、Ｒ³がアシルアミノであり、Ｑが水素である化合物。６．請求の範囲第５項の化合物であって、Ｒ¹が、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル；低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルキル；低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェノキシ低級アルキル；または、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルコキシ低級アルキルであり、Ｒ³がウレイドまたは低級アルカノイルアミノである化合物。７．請求の範囲第６項の化合物であって、Ｒ¹が、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル；または、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、スルファモイル、アリールオキシ低級アルキル、複素環基、複素環低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、保護されたカルボキシ低級アルコキシおよびモノまたはジ低級アルキルカルバモイル低級アルコキシからなる群から選ばれた１〜３個の適当な置換基を有していてもよいフェニル低級アルキルである化合物。８，請求の範囲第１項またはその塩を製造するために、 (1) 式［ここに、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りであり、Ｒ⁵は低級アルキルである］の化合物またはその塩を、式Ｒ¹−ＮＨ₂ ［ここに、Ｒ¹は上に定義した通りである］の化合物またはその塩と反応させて、式［ここに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りである］の化合物またはその塩を生成させるか、式 (2) 式ルアミノである］の化合物またはその塩を脱アシル反応に付して、式［ここに、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りである］の化合物またはその塩を生成させるか、 (3) 式［ここに、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りである］の化合物またはその塩をアシル化反応に付して、式化合物またはその塩を生成させるか、または、 (4) 式［ここに、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りであり、Ｚは酸残基である］の化合物またはその塩を、式［ここに、Ｒ¹は上に定義した通りである］の化合物またはその塩と反応させて、式［ここに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹およびＱは各々上に定義した通りである］の化合物またはその塩を生成させることを特徴とする請求項１の化合物またはその塩の製造法。９．請求の範囲第１項の化合物またはその医薬として許容しうる塩を活性成分とし、これを製薬上許容しうる担体との混合物として含む医薬組成物。 10．請求の範囲第１項の化合物またはその医薬として許容しうる塩をヒトまたは動物に投与することを特徴とする潰瘍の予防および／または治療法。 11．抗潰瘍剤、Ｈ₂受容体拮抗剤または抗微生物剤として使用するための請求の範囲第１項の化合物またはその医薬として許容しうる塩。 12．抗潰瘍剤、Ｈ₂受容体拮抗剤または抗微生物剤の製造のための、請求の範囲第１項の化合物またはその医薬として許容しうる塩の使用。