KR920703582A - Bch-189와 그 유사체의 합성방법 및 그의 조성물 - Google Patents
Bch-189와 그 유사체의 합성방법 및 그의 조성물Info
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Abstract
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Description
BCH-189와 그 유사체의 합성방법 및 그의 조성물
[도면의 간단한 설명]
제1도는 본 발명에 의한 BCH-189와 그 유사체의 합성방법을 나타낸 1실시예.
제2도는 본 발명에 의한 BCH-189의 합성방법을 나타낸 다른 실시예.
제3도는 본 발명에 의한 BCH-189의 5-메틸사이티딘과 티미딘 유도체의 합성방법을 나타낸 다른 실시예.
그리고 제4도는 본 발명에 의한 BCH-189의 합성방법을 나타낸 다른 실시예를 도시한 것이다.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (168)
- 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체의 β-이성체의 제조방법으로서, 이는 a) 다음과 같은 락톤을 환원시켜,
-
- (상기 식에서, R은 보호기이다.)
- 다음식과 같은 카르복시레이트를 형성시키는 단계;
-
- (상기 식에서, R'는 아실기이다.)
- b) 상기 카르복시레이트를 유효량의 SnCl4존재하에 실리에이트화된 피리미딘 염기와 커플링시켜서 5'치환-2',3'-디데옥시-3'-티아-뉴클레오시드를 형성시키는 단계, 그리고 c)수소릍 가진 상기 뉴클레오티드의 제5위로 부터 보호기를 치환시켜 상기의 항 바이러스 뉴클레오시드 유사체를 형성시키는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 보호기는 알킬, 시릴 및 아실기로 구성된 그룹으로 부티 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 실리에이트화된 피리미딘 염기는 다음과 같은 식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- (단, 상기식에서 X는 트리알킬시릴옥시 및 트리알킬시릴아미노로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 수소, 메틸, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되며, Z는 트리알킬시릴기이다.)
- 제1항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 BCH-189인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- (단, 상기식에서 Y는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 제1항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- (단, 상기식에서 Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 제1항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- 제1항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- 제1항에 있어서, a)의 단계 이전에, 다음과 같이 (1)일반식 CH2CHCH2OR의 화합물을 오존화시켜서 일반식 OHCCH2OR의 글리코알데히드를 형성시키는 단계(단, 상기 식에서, R는 알킬, 시릴 및 아실로 구성된 그룹중에서 선택된다), (2)상기의 글리코알데히드에서 유효량의 티오글리콜산을 첨가하여 상기의 락톤을 형성시키는 단계를 더 추가한 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 락톤의 환원은 환원제의 첨가에 의해 이루어지고, 이어서 유효량의 카르복실 무수물을 첨가하는 것으로 구성된 방법.
- 제10항에 있어서, 상기의 환윈제는 DIBAL-H, RED-AL, 그리고 NaBH4를 구성된 그룹중에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 보호기의 치환은 유효량의 (n-C4H9)4NF의 첨가에 의해 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 보호기의 치환은 유효량의 소디움메톡시드의 첨가에 의해 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 경상체가 풍부한 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체의 β-이성체의 제조방법으로서, 이는 a)다음과 같은 일반식의 락톤에 유효량의 입체 선택성 효소를 첨가시켜서,
-
- (단, 상기식에서 R은 아실 보호기이다.)
- 경상체가 풍부한 2-히드록시메틸-5-옥소-1,3-옥사티올레인을 형성하는 단계; b)상기의 경상체가 풍부한 2-히드록시메틸-5-옥소-1,3-옥사티올레인을 환원시켜서 경상체가 풍부한 2-아실옥시메틸-5-아실옥시-1,3-옥사티올레인을 형성하는 단계, c)상기의 경상체가 풍부한 2-이실옥시메틸-5-아실옥시-1,3-윽사티올레인을 유효량의 SnC14존재하에서 실리에이트화된 피리미딘 염기와 커플링 시켜서 2:3'-디데옥시-5'-아실옥시메틸-3'-티아-뉴클레오시드의 β-이성체를 형성하는 단계, 그리고 d)상기 뉴클레오시드의 5'-아실옥시메틸치환체를 히드록시메틸 치환체와 치환시켜 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체를 형성하는 단계로 구성된 방법.
- 제14항에 있어서, 상기의 실리레이트화된 피리미딘 염기는 다음과 같은 식을 갖은 것을 특징으로 하는 방법.
-
- (단, 상기식에서 X는 트리알킬시릴옥시 및 트리알킬시릴아미노로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 수소, 메틸, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되며, Z는 트리알킬시릴기이다.)
- 제14항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 BCH-189인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
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- (단, 상기식에서 Y는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되며, Z는 트리알킬시릴기이다.)
- 제14항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 식을 갖은 것을 특징으로 하는 방법.
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- (단, 상기식에서 Y는 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 제14항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- 제14항에 있어서, 상기의 항 바이러스성 뉴클레오시드 유사체는 다음과 같은 식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- 제14항에 있어서, a)의 단계 이전에, 다음과 같이 (1)일반식 CH2CHCH2OR의 화합물을 오존화시켜서 일반식 OHCCH2OR의 글리코알데히드를 형성시키는 단계(단, 상기 식에서, R는 알킬, 시릴 및 아실로 구성된 그룹 중에서 선택된다), (2)상기의 글리코알데히드에서 유효량의 티오글리콜산을 첨가하여 상기의 락톤을 형성시키는 단계를 더 추가한 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 상기의 락톤의 환원은 환원제의 첨가에 의해 이루어지고, 이어서 유효량의 카르복실무수물을 첨가하는 것으로 구성된 방법.
- 제22항에 있어서, 상기의 환원제는 DIBAL-H, RED-AL, 그리고 NaBH4로 구성된 그룹중에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 입력선택성 효소는 돼지간의 에스터라제, 돼지췌장의 리파제, 그리고 섭틸리신으로 구성된 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 보호기의 치환은 유효량의 소디움메톡시드의 첨가에 의해 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 다음과 같은 일반식의 카르복시레이트를 제조하는 방법으로서, 이는
-
- (단, 상기 식에서 R은 보호기이고, R'는 아실기이다.)
- a)일반식 CH2CHCH2OR의 화합물을 오존화시켜서 일반식 OHCCH2OR의 글리코알데히드를 형성시키는 단계(단, 상기 식에서, R는 보호기이다.), b)상기의 글리코알데히드에 유효량의 티오글리코산을 첨가하여 상기의 락톤을 형성시키는 단계, 그리고
-
- c)상기의 락톤을 환원시켜 상기의 카르복실레이트를 형성시키는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제26항에 있어서, 상기 락톤의 환원은 환원제의 첨가에 의해서 이루어지고, 이어서 유효량의 카르복실 무수물을 첨가하는 것으로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제26항에 있어서, 상기의 환원제는 CIBAL-H, RED-AL, 그리고 NaBH4를 구성된 그룹중에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제26항에 있어서, 보호기는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹으로 부터 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 다음과 같은 일반식을 갖는 카르복실레이트,
-
- (단, 상기 식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되어지고 R'는 아실기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 아세테이트,
-
- (단, 상기 식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되어진다.)
- 경상체가 풍부한 2-아실옥시메틸-5-아실옥시-1,3-옥사티올레인의 제조방법으로서, 이는 a)일반식 CH2CHCH2OR의 화합물을 오존화시켜서 일반식 OHCCH2OR의 글리코알데히드를 형성시키는 단계(단, 상기 식에서, R는 보호기이다.)
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- b)상기의 글리코알데히드에 유효량의 티오글리콜산을 첨가하여 다음과 같은 일반식의 락톤을 형성시키는 단계; c)상기의 락톤에 유효량의 입체선택효소를 첨가하여 경상체가 풍부한 2-히드록시메틸-5-옥소-1,3-옥사티올레인을 형성시키는 단계, 그리고 d)상기의 경상체가 풍부한 2-히드록시메틸-5-옥소-1,3-옥사티올레인을 환원시켜 경상체가 풍부한 2-아실옥시메틸-5-아실옥소-1,3-옥사티올레인을 형성시키는 단계로 구성된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제32항에 있어서, 경상체가 풍부한 2-부티릴옥시메틸-5-옥소-1,3-옥사티을레인의 환원은 환원제의 첨가에 의해서 이루어지고, 이어서 유효량의 카르복실무수물의 첨가로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제32항에 있어서, 상기의 환원제는 DIBAL-H, RED-AL, 그리고 NaBH4를 구성된 그룹중에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제32항에 있어서, 상기의 입력선택성 효소는 돼지간의 에스터라제, 돼지췌장의 리파제, 그리고 섭틸리신으로 구성된 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제32항에 있어서, 상기의 보호기는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 경상체가 풍부한 2-히드록시메틸-5-옥소-1,3-옥사티올레인.
- 경상체가 풍부한 2-아세톡시메틸-5-아실옥시-1,3-옥사티올레인.
- 경상체가 풍부한 2-아세톡시메틸-5-아세톡시-1,3-옥사티올레인.
- 치환된 뉴클레오시드의 β-이성체를 제조하는 방법으로서, 이는 다음과 같은 일반식의 카르복실레이트를,
-
- (단, 상기 식에서 R은 보호기이고, R'는 아실기이다.)
- 유효량의 SnCl4존재하에 실리에이트화된 피리미딘 염기와 커플링시켜서 5'치환-2',3'-디데옥시-31-티아-뉴클레오시드의 β-이성체를 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제40항에 있어서, 상기의 보호기는 알킬, 시릴 및 아실기로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제40항에 있어서, 상기의 실리에이트화된 피리미딘 염기는 다음과 같은 식을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
-
- (단, 상기식에서 X는 트리알킬시릴옥시 및 트리알킬시릴아미노로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 수소, 메틸, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시 알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택되며, Z는 트리알킬시릴기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 수소이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 수소이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 메틸기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 메틸기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서 R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹중에서 선택되고, Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 수소이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 수소이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고 Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
-
- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹중에서 선택된다.)
- 다음과 갈은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
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- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 메틸기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 치환된 뉴클레오시드.
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- (단, 상기식에서, R는 알킬, 시릴, 그리고 아실기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, Y는 메틸기이다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
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- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
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- (단, 상기식에서, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
-
- (단, 상기식에서 Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
-
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
-
- (단, 상기식에서, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
-
- (단, 상기식에서 Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 화합물.
-
- 다음과 같은 일반식을 갖는, 경상체가 풍부한 화합물.
-
- 다음과 같은 일반식을 갖는, 경상체가 풍부한 화합물.
-
- (단, 상기식에서, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 화합물.
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- (단, 상기식에서 Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 화합물.
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- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 화합물.
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- (단, 상기식에서, Y는 염소, 브롬, 불소, 그리고 요오드로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 화합물.
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- (단, 상기식에서 Y는 알킬, 알케닐, 알키닐, 히드록시알킬, 카르복시알킬, 티오알킬, 세레노알킬, 페닐, 씨클로알킬, 씨클로알케닐, 티오아릴, 그리고 세레노아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된다.)
- 다음과 같은 일반식을 갖는 경상체가 풍부한 화합물.
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US7119202B1 (en) * | 1989-02-08 | 2006-10-10 | Glaxo Wellcome Inc. | Substituted-1,3-oxathiolanes and substituted-1,3-dioxolanes with antiviral properties |
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US5466806A (en) * | 1989-02-08 | 1995-11-14 | Biochem Pharma Inc. | Processes for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
US6350753B1 (en) | 1988-04-11 | 2002-02-26 | Biochem Pharma Inc. | 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof |
AU3154993A (en) * | 1989-02-08 | 1994-07-19 | Biochem Pharma Inc. | Process for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
US5204466A (en) * | 1990-02-01 | 1993-04-20 | Emory University | Method and compositions for the synthesis of bch-189 and related compounds |
US6703396B1 (en) * | 1990-02-01 | 2004-03-09 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nuclesoside enantiomers |
US20090239887A1 (en) * | 1990-02-01 | 2009-09-24 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nucleoside enantiomers |
US6069252A (en) * | 1990-02-01 | 2000-05-30 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nucleoside enantiomers |
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US5276151A (en) * | 1990-02-01 | 1994-01-04 | Emory University | Method of synthesis of 1,3-dioxolane nucleosides |
GB9009861D0 (en) * | 1990-05-02 | 1990-06-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US5444063A (en) * | 1990-12-05 | 1995-08-22 | Emory University | Enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides with selective anti-Hepatitis B virus activity |
US5925643A (en) * | 1990-12-05 | 1999-07-20 | Emory University | Enantiomerically pure β-D-dioxolane-nucleosides |
IL100502A (en) * | 1991-01-03 | 1995-12-08 | Iaf Biochem Int | PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING CIS-4-AMINO-1-) 2-HYDROXIMETHIL-1,3-OXETYOLEN-5-IL (- |
IL100965A (en) * | 1991-02-22 | 1999-12-31 | Univ Emory | 2 - Hydroxymethyl - 5 -) 5 - Fluorocytocin - 1 - Eyal (- 1, 3 - Oxathiolane, its resolution and pharmaceuticals containing it |
GB9104740D0 (en) * | 1991-03-06 | 1991-04-17 | Wellcome Found | Antiviral nucleoside combination |
KR100270806B1 (ko) * | 1991-03-06 | 2000-11-01 | 템블 존 엘 | 5-플루오로-2`-데옥시-3`-티아시티딘을 함유하는 b형 간염 치료를 위한 약제 |
US6812233B1 (en) * | 1991-03-06 | 2004-11-02 | Emory University | Therapeutic nucleosides |
US5817667A (en) * | 1991-04-17 | 1998-10-06 | University Of Georgia Research Foudation | Compounds and methods for the treatment of cancer |
GB9109506D0 (en) * | 1991-05-02 | 1991-06-26 | Wellcome Found | Therapeutic nucleosides |
GB9110874D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Iaf Biochem Int | Medicaments |
ZA923640B (en) * | 1991-05-21 | 1993-02-24 | Iaf Biochem Int | Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides |
GB9111902D0 (en) * | 1991-06-03 | 1991-07-24 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9116601D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Iaf Biochem Int | 1,3-oxathiolane nucleoside analogues |
US20050192299A1 (en) * | 1992-04-16 | 2005-09-01 | Yung-Chi Cheng | Method of treating or preventing hepatitis B virus |
GB9311709D0 (en) * | 1993-06-07 | 1993-07-21 | Iaf Biochem Int | Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicycle intermediate |
US20020120130A1 (en) * | 1993-09-10 | 2002-08-29 | Gilles Gosselin | 2' or 3' -deoxy and 2', 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti- viral agents |
CA2171550C (en) * | 1993-09-10 | 2008-08-26 | Raymond F. Schinazi | Nucleosides with anti-hepatitis b virus activity |
US5587362A (en) * | 1994-01-28 | 1996-12-24 | Univ. Of Ga Research Foundation | L-nucleosides |
IL113432A (en) * | 1994-04-23 | 2000-11-21 | Glaxo Group Ltd | Process for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues |
IL115156A (en) * | 1994-09-06 | 2000-07-16 | Univ Georgia | Pharmaceutical compositions for the treatment of cancer comprising 1-(2-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-4-yl) cytosines |
US5703058A (en) * | 1995-01-27 | 1997-12-30 | Emory University | Compositions containing 5-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine or a mono-, di-, or triphosphate thereof and a second antiviral agent |
US6391859B1 (en) | 1995-01-27 | 2002-05-21 | Emory University | [5-Carboxamido or 5-fluoro]-[2′,3′-unsaturated or 3′-modified]-pyrimidine nucleosides |
US5808040A (en) * | 1995-01-30 | 1998-09-15 | Yale University | L-nucleosides incorporated into polymeric structure for stabilization of oligonucleotides |
US6689761B1 (en) | 1995-02-01 | 2004-02-10 | Merck & Co., Inc. | Combination therapy for HIV infection |
MY115461A (en) | 1995-03-30 | 2003-06-30 | Wellcome Found | Synergistic combinations of zidovudine, 1592u89 and 3tc |
GB9506644D0 (en) * | 1995-03-31 | 1995-05-24 | Wellcome Found | Preparation of nucleoside analogues |
DE19514523A1 (de) * | 1995-04-12 | 1996-10-17 | Schering Ag | Neue Cytosin- und Cytidinderivate |
ES2276404T3 (es) * | 1995-06-07 | 2007-06-16 | Emory University | Nucleosidos con actividad antivirus de la hepatitis-b. |
EP0938321B1 (en) | 1996-06-25 | 2004-01-14 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising vx478, zidovudine and 3tc for use in the treatment of hiv |
US5753789A (en) * | 1996-07-26 | 1998-05-19 | Yale University | Oligonucleotides containing L-nucleosides |
US6113920A (en) * | 1996-10-31 | 2000-09-05 | Glaxo Wellcome Inc. | Pharmaceutical compositions |
US5792773A (en) * | 1996-11-15 | 1998-08-11 | Yale University | L-β-dioxolane uridine analog administration for treating Epstein-Barr virus infection |
US6022876A (en) * | 1996-11-15 | 2000-02-08 | Yale University | L-β-dioxolane uridine analogs and methods for treating and preventing Epstein-Barr virus infections |
CN1196701C (zh) | 1997-03-19 | 2005-04-13 | 埃莫里大学 | 1,3-氧硒戊环核苷的合成及抗人类免疫缺陷病毒和抗乙肝病毒活性 |
JP2001518899A (ja) | 1997-04-07 | 2001-10-16 | トライアングル ファーマシューティカルズ,インコーポレイティド | 他の抗ウイルス剤との組合せにおけるmkc−442の使用 |
EP1754710A3 (en) | 1998-02-25 | 2007-12-19 | Emory University | 2'-Fluoroncucleosides |
KR100954390B1 (ko) | 1998-02-25 | 2010-04-26 | 에모리 유니버시티 | 2'-플루오로뉴클레오사이드 |
ES2255295T3 (es) * | 1998-08-10 | 2006-06-16 | Idenix (Cayman) Limited | 2'-deoxi-beta-l-nucleosidos para el tratamiento de la hepatitis b. |
US6444652B1 (en) * | 1998-08-10 | 2002-09-03 | Novirio Pharmaceuticals Limited | β-L-2'-deoxy-nucleosides for the treatment of hepatitis B |
KR100856416B1 (ko) * | 1998-08-12 | 2008-09-04 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 1,3-옥사티올란 뉴클레오시드의 제조 방법 |
US6979561B1 (en) * | 1998-10-09 | 2005-12-27 | Gilead Sciences, Inc. | Non-homogeneous systems for the resolution of enantiomeric mixtures |
CN1666742A (zh) | 1998-11-02 | 2005-09-14 | 三角药物公司 | 对乙型肝炎病毒的联合治疗 |
KR100618028B1 (ko) | 1998-11-05 | 2006-08-30 | 쌍트르 나쉬오날 드 라 르쉐르스 쉬앙티피끄 | 항-b형 간염 활성을 가진 뉴클레오시드 |
US6407077B1 (en) | 1998-11-05 | 2002-06-18 | Emory University | β-L nucleosides for the treatment of HIV infection |
OA11741A (en) | 1998-12-23 | 2005-05-13 | Iaf Biochem Int | Antiviral nucleoside analogues. |
US7205404B1 (en) * | 1999-03-05 | 2007-04-17 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
US6653318B1 (en) | 1999-07-21 | 2003-11-25 | Yale University | 5-(E)-Bromovinyl uracil analogues and related pyrimidine nucleosides as anti-viral agents and methods of use |
CN1919858A (zh) * | 1999-11-12 | 2007-02-28 | 法玛赛特有限公司 | 2'-脱氧-l-核苷的合成 |
EP1634888A3 (en) | 1999-11-12 | 2007-11-21 | Pharmasset, Inc. | Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides |
US6436948B1 (en) | 2000-03-03 | 2002-08-20 | University Of Georgia Research Foundation Inc. | Method for the treatment of psoriasis and genital warts |
CA2308559C (en) | 2000-05-16 | 2005-07-26 | Brantford Chemicals Inc. | 1,3-oxathiolan-5-ones useful in the production of antiviral nucleoside analogues |
MY164523A (en) | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
EP1736478B1 (en) * | 2000-05-26 | 2015-07-22 | IDENIX Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
US6787526B1 (en) | 2000-05-26 | 2004-09-07 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating hepatitis delta virus infection with β-L-2′-deoxy-nucleosides |
US6875751B2 (en) * | 2000-06-15 | 2005-04-05 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | 3′-prodrugs of 2′-deoxy-β-L-nucleosides |
CN1446225A (zh) * | 2000-08-09 | 2003-10-01 | 可隆株式会社 | 5′-脱氧-n-(取代氧羰基)-5-氟胞嘧啶及其衍生物、制备方法,和包括该物质作为活性成分的抗癌组合物 |
US20030166606A1 (en) * | 2000-08-09 | 2003-09-04 | Kwan-Hee Kim | 5'-deoxy-n-(substituted oxycarbonyl)-5-fluorocytosine and derivatives thereof, method of preparing same, and anticancer composition comprising same as active ingredients |
US20030228320A1 (en) * | 2000-08-18 | 2003-12-11 | Ashdown Martin Leonard | Retroviral immunotherapy |
PT1411954E (pt) | 2000-10-18 | 2011-03-16 | Pharmasset Inc | Nucleosídeos modificados para o tratamento de infecções virais e proliferação celular anormal |
DE10104231A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von enantiomerenreinen 1,3-Dioxolan-4-on-Derivaten |
KR101015510B1 (ko) * | 2001-03-01 | 2011-02-16 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 시스-ftc의 다형 및 기타 결정형 |
CA2380804A1 (en) * | 2001-05-01 | 2002-11-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing cytosine nucleosides compounds |
CA2351049C (en) | 2001-06-18 | 2007-03-13 | Brantford Chemicals Inc. | Process for recovery of the desired cis-1,3-oxathiolane nucleosides from their undesired trans-isomers |
ITMI20012317A1 (it) * | 2001-11-06 | 2003-05-06 | Recordati Ind Chimica E Farma | Processo diastereoselettivo per la preparazione del'agente antivirale4-amino-1-(2r-idrossimetil-/1,3/ossatiolan-5s-i1)-1h-pirimidin-2-one |
WO2003051298A2 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Pharmasset Ltd. | Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides |
AUPS054702A0 (en) * | 2002-02-14 | 2002-03-07 | Immunaid Pty Ltd | Cancer therapy |
MXPA04009986A (es) * | 2002-04-12 | 2005-08-16 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Metodo para sintetizar beta-l-5-fluoro-2¦,3¦-didesoxi-2¦,3¦-dideshidrocitidina (¦-l-fd4c). |
MXPA04012802A (es) * | 2002-06-28 | 2005-04-19 | Idenix Cayman Ltd | Ester 2'-c-metil-3'-o-l-valina de ribofuranosil-citidina para el tratamiento de infecciones por flaviviridae. |
CN101172993A (zh) * | 2002-06-28 | 2008-05-07 | 埃迪尼克斯(开曼)有限公司 | 用于治疗黄病毒感染的2′-c-甲基-3′-o-l-缬氨酸酯核糖呋喃基胞苷 |
US7608600B2 (en) * | 2002-06-28 | 2009-10-27 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Modified 2′ and 3′-nucleoside prodrugs for treating Flaviviridae infections |
ES2360096T3 (es) | 2002-08-06 | 2011-05-31 | Pharmasset, Inc. | Procedimientos de preparación de nucleosidos de 1,3-dioxolano. |
TWI244393B (en) | 2002-08-06 | 2005-12-01 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Crystalline and amorphous forms of beta-L-2'-deoxythymidine |
BR0314259A (pt) * | 2002-09-13 | 2005-07-26 | Idenix Cayman Ltd | ß-l-2'-desoxinucleosìdeos para o tratamento de cepas de hbv resistentes e terapias combinadas |
MXPA05005192A (es) * | 2002-11-15 | 2005-09-08 | Idenix Cayman Ltd | Nucleosidos ramificados en la posicion 2' y mutacion de flaviviridae. |
BR0317113A (pt) * | 2002-12-09 | 2005-10-25 | Univ Georgia Res Found | Timina dioxolano e combinações para uso contra cepas resistentes a 3tc/azt de hiv |
CA2509687C (en) * | 2002-12-12 | 2012-08-14 | Idenix (Cayman) Limited | Process for the production of 2'-branched nucleosides |
AU2004206821C1 (en) * | 2003-01-14 | 2009-10-01 | Gilead Sciences, Inc. | Compositions and methods for combination antiviral therapy |
CN100469769C (zh) | 2003-03-24 | 2009-03-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为逆转录酶抑制剂的苄基-哒嗪酮 |
ITMI20030578A1 (it) * | 2003-03-24 | 2004-09-25 | Clariant Lsm Italia Spa | Processo ed intermedi per la preparazione di emtricitabina |
RU2361875C2 (ru) * | 2003-06-30 | 2009-07-20 | Айденикс (Кайман) Лимитед | СИНТЕЗ β-L-2'-ДЕЗОКСИНУКЛЕОЗИДОВ |
GB0317009D0 (en) | 2003-07-21 | 2003-08-27 | Univ Cardiff | Chemical compounds |
DE602004030369D1 (de) | 2003-10-24 | 2011-01-13 | Immunaid Pty Ltd | Therapieverfahren |
US7785839B2 (en) | 2004-02-03 | 2010-08-31 | Emory University | Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides |
EP2258376B1 (en) | 2004-07-27 | 2019-02-27 | Gilead Sciences, Inc. | Phosphonate analogs of HIV inhibitor compounds |
JP4058057B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2008-03-05 | 株式会社東芝 | 日中機械翻訳装置、日中機械翻訳方法および日中機械翻訳プログラム |
TWI471145B (zh) * | 2005-06-13 | 2015-02-01 | Bristol Myers Squibb & Gilead Sciences Llc | 單一式藥學劑量型 |
TWI375560B (en) * | 2005-06-13 | 2012-11-01 | Gilead Sciences Inc | Composition comprising dry granulated emtricitabine and tenofovir df and method for making the same |
EP1940781A1 (en) | 2005-10-19 | 2008-07-09 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl-acetamide nnrt inhibitors |
US8076303B2 (en) | 2005-12-13 | 2011-12-13 | Spring Bank Pharmaceuticals, Inc. | Nucleotide and oligonucleotide prodrugs |
ES2422290T3 (es) * | 2005-12-23 | 2013-09-10 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Procedimiento para preparar un producto intermedio sintético para la preparación de nucleósidos ramificados |
ES2340885T3 (es) * | 2006-01-17 | 2010-06-10 | N.V. Organon | Hidrolisis enzimatica selectiva de esteres terc-butilicos c terminal de peptidos. |
US9044509B2 (en) | 2006-02-03 | 2015-06-02 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Inhibition of HIV infection through chemoprophylaxis |
US8895531B2 (en) * | 2006-03-23 | 2014-11-25 | Rfs Pharma Llc | 2′-fluoronucleoside phosphonates as antiviral agents |
ES2357159T3 (es) * | 2006-04-18 | 2011-04-19 | Lupin Ltd. | Forma cristalina novedosa de lamivudina. |
ES2546378T3 (es) | 2006-07-07 | 2015-09-23 | Gilead Sciences, Inc. | Moduladores de propiedades farmacocinéticas de agentes terapéuticos |
WO2008071587A2 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-(piperidin-4-yl)-4-phenoxy- or phenylamino-pyrimidine derivatives as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
EA019893B1 (ru) | 2007-02-23 | 2014-07-30 | Джилид Сайэнс, Инк. | Фармацевтическая композиция и способ лечения вич-инфекции |
CN101307048B (zh) * | 2007-05-18 | 2011-03-23 | 上海迪赛诺医药发展有限公司 | 立体选择性制备拉米夫定的方法 |
PL2159224T3 (pl) | 2007-06-18 | 2012-12-31 | Ruyuan Wei Xiang Tech Co Ltd | Tiazolilohydropirymidyny podstawione bromofenylem |
BRPI0813709A2 (pt) | 2007-07-09 | 2015-01-06 | Eastern Virginia Med School | Derivados de nucleosídeo substituído com propriedades antiviral e antimicrobiana |
WO2009052050A1 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Pharmasset, Inc. | Dioxolane thymine phosphoramidates as anti-hiv agents |
BRPI0820224A2 (pt) * | 2007-11-29 | 2015-06-16 | Ranbaxy Lab Ltd | Composto de fórmula iii ou seus estereoisômeros; processo para sua preparação e seu uso; uso de um composto de formula iii(a) ou iii(b) em um processo para a preparação de lamivudina de fórmula i(a) ou um composto de fórmula i(c); processo para preparação de lamivudina de fórmula i(a) |
SI2225232T1 (sl) * | 2007-11-29 | 2012-12-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Postopek za pripravo substituiranih 1,3-oksatiolanov |
US8252919B2 (en) | 2008-02-29 | 2012-08-28 | Kaneka Corporation | 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative and production method thereof |
WO2010055526A1 (en) | 2008-11-12 | 2010-05-20 | Lupin Limited | A novel polymorph of emtricitabine and a process for preparing of the same |
KR101687841B1 (ko) | 2008-12-09 | 2016-12-19 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 톨-유사 수용체의 조절제 |
US20110282046A1 (en) | 2009-01-19 | 2011-11-17 | Rama Shankar | Process for preparation of cis-nucleoside derivative |
KR101474570B1 (ko) | 2009-04-13 | 2014-12-19 | 주식회사 대희화학 | 라미부딘의 신규한 중간체 및 이의 제조방법 |
DK2435825T3 (en) | 2009-05-27 | 2015-10-19 | Biotempus Ltd | Modes for medical care |
EP2454244B1 (en) | 2009-07-15 | 2013-06-26 | Lupin Limited | An improved process for preparation of efavirenz |
WO2011095987A1 (en) | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Matrix Laboratories Ltd. | Novel process for the preparation of cis-nucleoside derivative |
US20110223131A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-15 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral compounds |
WO2011141805A2 (en) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Lupin Limited | An improved process for the manufacture of lamivudine |
WO2013021290A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-14 | Lupin Limited | A stereoselective process for preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides |
CN102584800A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-07-18 | 四川大学 | 手性吲哚酮和当归内酯骨架化合物及不对称合成 |
JP2015520144A (ja) | 2012-05-11 | 2015-07-16 | アクロン・モレキュールズ・アクチェンゲゼルシャフトAkron Molecules Ag | 疼痛の治療のための化合物の使用 |
JP2016506371A (ja) * | 2012-11-16 | 2016-03-03 | ユニバーシティ カレッジ カーディフ コンサルタンツ リミテッド | ヌクレオシドプロドラッグを調製する方法 |
MD4736C1 (ro) | 2012-12-21 | 2021-07-31 | Gilead Sciences, Inc. | Compus policiclic de carbamoilpiridonă şi utilizarea farmaceutică a acestuia |
NO2865735T3 (ko) | 2013-07-12 | 2018-07-21 | ||
HUE037347T2 (hu) | 2013-07-12 | 2018-08-28 | Gilead Sciences Inc | Policiklusos karmaboilpiridon vegyületek és alkalmazásuk HIV fertõzések kezelésére |
EP3038607A2 (en) | 2013-08-29 | 2016-07-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Unit dosage form comprising emtricitabine, tenofovir, darunavir and ritonavir and a monolithic tablet comprising darunavir and ritonavir |
CN114404427A (zh) | 2014-02-13 | 2022-04-29 | 配体药物公司 | 前药化合物及其用途 |
TW201622731A (zh) | 2014-04-08 | 2016-07-01 | 泰瓦藥品工業有限公司 | 包含恩曲他濱(Emtricitabine)、替諾福韋(Tenofovir)、地瑞那韋(Darunavir)及利托那韋(Ritonavir)之單位劑型以及包含地瑞那韋及利托那韋之單層錠劑 |
TW201613936A (en) | 2014-06-20 | 2016-04-16 | Gilead Sciences Inc | Crystalline forms of(2R,5S,13aR)-8-hydroxy-7,9-dioxo-n-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide |
NO2717902T3 (ko) | 2014-06-20 | 2018-06-23 | ||
TWI677489B (zh) | 2014-06-20 | 2019-11-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 |
WO2016001907A1 (en) | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Prendergast Patrick T | Mogroside iv and mogroside v as agonist/stimulator/un-blocking agent for toll-like receptor 4 and adjuvant for use in human/animal vaccine and to stimulate immunity against disease agents. |
US9994600B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-06-12 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug compounds and uses therof |
CA2954056C (en) | 2014-07-11 | 2020-04-28 | Gilead Sciences, Inc. | Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv |
WO2016033164A1 (en) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Nucleoside and nucleotide derivatives |
TWI695003B (zh) | 2014-12-23 | 2020-06-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環胺甲醯基吡啶酮化合物及其醫藥用途 |
PL3277691T3 (pl) | 2015-04-02 | 2019-07-31 | Gilead Sciences, Inc. | Policykliczne związki karbamoilopirydonowe i ich zastosowanie farmaceutyczne |
JP2018527366A (ja) | 2015-09-15 | 2018-09-20 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | HIVを処置するためのtoll様レセプターのモジュレーター |
GB201610327D0 (en) * | 2016-06-14 | 2016-07-27 | Univ Nelson Mandela Metropolitan | Process for producing Lamivudine and Entricitabine |
US11498933B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-11-15 | The John Hopkins University | Prodrug compositions |
EP3737676B1 (en) | 2018-01-09 | 2024-03-06 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Acetal compounds and therapeutic uses thereof |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4000137A (en) * | 1975-06-10 | 1976-12-28 | American Home Products Corporation | Antitumor derivatives of periodate-oxidized nucleosides |
JPS5259171A (en) * | 1975-11-10 | 1977-05-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of uracil derivatives |
JPS6045196B2 (ja) * | 1976-08-09 | 1985-10-08 | 株式会社興人 | 1−(2−テトラヒドロフリル)ウラシル類の製造方法 |
JPS5668674A (en) * | 1979-11-08 | 1981-06-09 | Shionogi & Co Ltd | 5-fluorouracil derivative |
JPS5738774A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Uracil derivative and its preparation |
JPS5839672A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-08 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ウラシル誘導体 |
WO1985000608A1 (en) * | 1983-07-20 | 1985-02-14 | Teijin Limited | Antineoplastic agent |
DE3534979A1 (de) * | 1985-07-25 | 1987-01-29 | Licentia Gmbh | Netzgeraet |
US4879277A (en) * | 1985-08-26 | 1989-11-07 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Antiviral compositions and methods |
JPS62501712A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-07-09 | アメリカ合衆国 | 2′、3′―ジデオキシイノシン、2′,3′―ジデオキシグアノシンまたは2′,3′―ジデオキシアデノシンを含有する抗htlv―3/lav剤 |
GB2181128A (en) * | 1985-09-17 | 1987-04-15 | Wellcome Found | 3'-azidonucleosides |
US4916122A (en) * | 1987-01-28 | 1990-04-10 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine anti-retroviral composition |
US4963533A (en) * | 1986-10-24 | 1990-10-16 | Stichting Rega Vzw (Rega) | Therapeutic application of dideoxycytidinene |
NZ223990A (en) * | 1987-03-24 | 1990-08-28 | Nycomed As | Acylated 2',3'-dideoxynucleosides and pharmaceutical compositions |
US5185437A (en) * | 1987-04-09 | 1993-02-09 | Burroughs Wellcome Co. | Therapeutic nucleosides |
US5011774A (en) * | 1987-07-17 | 1991-04-30 | Bristol-Myers Squibb Co. | Dideoxyinosine by enzymatic deamination of dideoxyadenosine |
US5270315A (en) * | 1988-04-11 | 1993-12-14 | Biochem Pharma Inc. | 4-(purinyl bases)-substituted-1,3-dioxlanes |
NZ228645A (en) * | 1988-04-11 | 1991-09-25 | Iaf Biochem Int | 1,3-dioxolane derivatives substituted in the 5th position by a purine or pyrimidine radical; treatment of viral infections |
US5041449A (en) * | 1988-04-11 | 1991-08-20 | Iaf Biochem International, Inc. | 4-(nucleoside base)-substituted-1,3-dioxolanes useful for treatment of retroviral infections |
US5466806A (en) * | 1989-02-08 | 1995-11-14 | Biochem Pharma Inc. | Processes for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
US5684164A (en) * | 1988-04-11 | 1997-11-04 | Biochem Pharma Inc. | Processes for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
US5047407A (en) * | 1989-02-08 | 1991-09-10 | Iaf Biochem International, Inc. | 2-substituted-5-substituted-1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
US4900828A (en) * | 1988-05-12 | 1990-02-13 | Hoffmann-Laroche Inc. | Intermediate compounds and an improved procedure for the synthesis of 2',3'-dideoxycytidine |
CA1318627C (en) * | 1988-07-14 | 1993-06-01 | Jeffrey M. Howell | Enzymatic resolution process |
US5106750A (en) * | 1988-08-30 | 1992-04-21 | G. D. Searle & Co. | Enantio- and regioselective synthesis of organic compounds using enol esters as irreversible transacylation reagents |
JPH0269469A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Kohjin Co Ltd | ジヒドロフラン誘導体及びその製法 |
JPH0269476A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-08 | Kohjin Co Ltd | ピリミジン誘導体の製法 |
GB8822546D0 (en) * | 1988-09-26 | 1988-11-02 | Wellcome Found | Antiviral combinations |
EP0375329B1 (en) * | 1988-12-19 | 1995-05-31 | The Wellcome Foundation Limited | Antiviral pyrimidine and purine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
AU3154993A (en) * | 1989-02-08 | 1994-07-19 | Biochem Pharma Inc. | Process for preparing substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties |
NZ233197A (en) * | 1989-04-13 | 1991-11-26 | Richard Thomas Walker | Aromatically substituted nucleotide derivatives, intermediates therefor and pharmaceutical compositions |
US5059690A (en) * | 1990-03-01 | 1991-10-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Purinyl tetrahydrofurans |
CA2023856A1 (en) * | 1989-09-26 | 1991-03-27 | Jeffrey M. Howell | Enzymatic resolution process |
US5071983A (en) * | 1989-10-06 | 1991-12-10 | Burroughs Wellcome Co. | Therapeutic nucleosides |
IE904378A1 (en) * | 1989-12-20 | 1991-07-03 | Abbott Lab | Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines |
US6642245B1 (en) * | 1990-02-01 | 2003-11-04 | Emory University | Antiviral activity and resolution of 2-hydroxymethyl-5-(5-fluorocytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane |
US6703396B1 (en) * | 1990-02-01 | 2004-03-09 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nuclesoside enantiomers |
US5700937A (en) * | 1990-02-01 | 1997-12-23 | Emory University | Method for the synthesis, compositions and use of 2'-deoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine and related compounds |
US5276151A (en) * | 1990-02-01 | 1994-01-04 | Emory University | Method of synthesis of 1,3-dioxolane nucleosides |
US6069252A (en) * | 1990-02-01 | 2000-05-30 | Emory University | Method of resolution and antiviral activity of 1,3-oxathiolane nucleoside enantiomers |
US5204466A (en) * | 1990-02-01 | 1993-04-20 | Emory University | Method and compositions for the synthesis of bch-189 and related compounds |
GB9009861D0 (en) * | 1990-05-02 | 1990-06-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
IT1246983B (it) * | 1990-11-13 | 1994-12-12 | Consiglio Nazionale Ricerche | L-2'-desossiuridine e composizioni farmaceutiche che le contengono. |
US5587480A (en) * | 1990-11-13 | 1996-12-24 | Biochem Pharma, Inc. | Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with antiviral properties |
US5444063A (en) * | 1990-12-05 | 1995-08-22 | Emory University | Enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides with selective anti-Hepatitis B virus activity |
US5925643A (en) * | 1990-12-05 | 1999-07-20 | Emory University | Enantiomerically pure β-D-dioxolane-nucleosides |
US5179104A (en) * | 1990-12-05 | 1993-01-12 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Process for the preparation of enantiomerically pure β-D-(-)-dioxolane-nucleosides |
WO1992010496A1 (en) * | 1990-12-05 | 1992-06-25 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | ENANTIOMERICALLY PURE β-L-(-)-1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES |
US5248776A (en) * | 1990-12-05 | 1993-09-28 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Process for enantiomerically pure β-L-1,3-oxathiolane nucleosides |
IL100502A (en) * | 1991-01-03 | 1995-12-08 | Iaf Biochem Int | PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING CIS-4-AMINO-1-) 2-HYDROXIMETHIL-1,3-OXETYOLEN-5-IL (- |
IL100965A (en) * | 1991-02-22 | 1999-12-31 | Univ Emory | 2 - Hydroxymethyl - 5 -) 5 - Fluorocytocin - 1 - Eyal (- 1, 3 - Oxathiolane, its resolution and pharmaceuticals containing it |
GB9104740D0 (en) * | 1991-03-06 | 1991-04-17 | Wellcome Found | Antiviral nucleoside combination |
KR100270806B1 (ko) * | 1991-03-06 | 2000-11-01 | 템블 존 엘 | 5-플루오로-2`-데옥시-3`-티아시티딘을 함유하는 b형 간염 치료를 위한 약제 |
WO1992018517A1 (en) * | 1991-04-17 | 1992-10-29 | Yale University | Method of treating or preventing hepatitis b virus |
GB9110874D0 (en) * | 1991-05-20 | 1991-07-10 | Iaf Biochem Int | Medicaments |
ZA923640B (en) * | 1991-05-21 | 1993-02-24 | Iaf Biochem Int | Processes for the diastereoselective synthesis of nucleosides |
GB9111902D0 (en) * | 1991-06-03 | 1991-07-24 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9116601D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Iaf Biochem Int | 1,3-oxathiolane nucleoside analogues |
GB9307013D0 (en) * | 1993-04-02 | 1993-05-26 | Wellcome Found | Therapeutic combinations |
SE510803C2 (sv) * | 1994-12-13 | 1999-06-28 | Volvo Ab | Tryckmediepåverkad manöveranordning |
US5639787A (en) * | 1995-02-28 | 1997-06-17 | The Center For The Improvement Of Human Functioning Int'l, Inc. | Therapeutic method for the treatment of cancer |
-
1990
- 1990-02-01 US US07/473,318 patent/US5204466A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-31 AU AU73004/91A patent/AU658136C/en not_active Expired
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