KR950017986A - 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법, 그의 중간체 및 그를 함유하는 항균제 - Google Patents

피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법, 그의 중간체 및 그를 함유하는 항균제 Download PDF

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박영준
강대필
윤동영
강복구
장만식
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김종인
영진약품공업 주식회사
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Abstract

본 발명은 신규한 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의, 그의 제조방법, 그의 중간체 및 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라 제공되는 신규한 항생물질은 다음 식(I) 또는 (Ⅱ)로 나타내진다.
상기 식에서, R은 C1-C4알킬, C2-C5알케닐, C3-C5시클로알킬, 모노 또는 디플루오로페닐, 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 아미노, 히드록시 및 알콕시로 구성되는 군에서 선택되는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이고; R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실보호그룹, 또는 나트륨, 칼슘, 칼륨, 마스네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온, 또는 디메틸 암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬기이고; X는 CQ 또는 N이며; Q는 수소, C1-C4알콕시, 할로겐, C1-C4알킬, C2-C5알케닐, 또는 시아노기이고; Y는 산소 또는 황원자 또는 저급알킬-치환 또는 비치환된 아미노기이며; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지며; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; m은 0 또는 1의 정수이며; 그리고 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 메틸, 에틸, 플루오로에틸 또는 비닐기이다.
본 발명은 또한 상기 화합물을 제조하기 위한 유용한 중간체로서 2,5-디아자비시클로[3. 2. 1]옥탄화합물을 제공하며, 이를 이용하여 상기 일반식(I) 또는 (Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 방법을 제공한다.
본 발명의 신규 항생물질은 공지의 항생물질보다 항균 스펙트럼이 넓고 항균활성 역가 높은 장점을 갖는다.

Description

피리톤 카르복실산 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법, 그의 중간체 및 그를 함유하는 항균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(I)로 나타내어지는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R은 C1-C4알킬, C2-C5알케닐, C3-C5시클로알킬, 모노 또는 디플루오로페닐, 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 아미노, 히드록시 및 알콕시로 구성되는 군에서 선택되는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이고; R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실보호그룹, 또는 나트륨, 칼슘, 칼륨, 마스네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온, 또는 디메틸 암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬기이고; X는 CQ 또는 N이며; Q는 수소, C1-C4알콕시, 할로겐, C1-C4알킬, C2-C5알케닐, 또는 시아노기이고; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이고; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; 그리고 m은 0 또는 1의 정수이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)로 나타내어지는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실 보호그룹, 또는 나트륨, 칼슘, 칼륨, 마그네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온 및 디메틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬이고; Y는 산소 또는 저급알킬에 의해 치환 또는 비치환된 아미노기이며; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이고; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; 그리고 m은 0 또는 1의 정수이며; R4또는 R5는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 플루오로에틸 또는 비닐기이다.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R는 시클로프로필, t-부틸, 4-플루오로페닐, 또는 2, 4-디플루오로페닐기이고; R1은 수소 또는 제약학성 허용도는 양이온이며; X는 CH, CCl, COMe, CF 또는 N이고; Z는 수소 또는 아미노이며; 그리고 R2와 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 메틸 또는 벤질임을 특징으로 하는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)중 R1은 수소 또는 제약학상 허용되는 양이온이고; Y는 산소원자이며; Z는 수소 또는 아미노이고; R2와 R3는 서로 같거나 다른것으로서 수소, 메틸 또는 벨질이며; R4는 수소이고; 그리고 R5는 메틸기임을 특징으로 하는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  5. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시켜 하기 일반식(I)의 화합물을 생성시키고, 필요한 경우에 일반식(I)의 화합물의 R2의 아미노 보호그룹 및 R1의 카르복실 보호기를 제거함을 특징으로 하는 일반식(I)의 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R은 C1-C4알킬, C2-C5알케닐, C3-C5시클로알킬, 모노 또는 디플루오로페닐, 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 아미노, 히드록시 및 알콕시로 구성되는 군에서 선택되는 기에 의해 치환되거나 또는 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이고; R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실 보호그룹 또는 나트륨, 칼슘, 칼륨, 마스네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온 및 디메틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬기이고; X는 CQ 또는 N이며; Q는 수소, C1-C4알콕시, 할로겐, C1-C4알킬, C2-C5알케닐, 또는 시아노기이고; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이고; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; 그리고 m은 0 또는 1의 정수이다.
  6. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 반응시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 생성시키고, 필요한 경우에 일반식(Ⅱ)의 화합물의 R2의 아미노 보호그룹 및 R1의 카르복실 보호기를 제거함을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실 보호그룹 또는 나트륨, 킬슘, 칼륨, 마그네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온 및 디메틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬이고, Y는 산소 또는 황원자 또는 저급알킬에 의해 치환 또는 비치환된 아미노기이며; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이며; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1- C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; m은 0 또는 1의 정수이며; 그리고 R4는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 플루오로에틸 또는 비닐기이다.
  7. 제5항에 있어서, 일반식(I)중 R는 시클로프로필, t-부틸, 4-플루오로페닐, 또는 2, 4-디플루오로페닐기이고; R1은 수소 또는 제약학성 허용도는 양이온이며; X는 CH, CCl, COMe, CF 또는 N이고; Z는 수소 또는 아미노이며; 그리고 R2와 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 메틸 또는 벤질임을 특징으로 하는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅱ)중 R1은 수소 또는 제약학상 허용되는 양이온이고; Y는 산소원자이며; Z는 수소 또는 아미노이고; R2와 R3는 서로 같거나 다른것으로서 수소, 메틸 또는 벤질이며; R4는 수소이고; 그리고 R5는 메틸기임을 특징으로 하는 피리돈 카르복실산 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
  9. 하기 일반식(Ⅲ)으로 나타내어지는 2,5-디아자비시클로[3.2.1]옥탄 화합물 또는 그의 염.
    상기식에서 R2와 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소 또는 메틸이거나; 또는 R3가 수소 또는 메틸일때 R2는 치환되거나 비치환된 벤질, 포밀, 아세틸, 에틸옥시카르보닐, t-부틸옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 아미노 보호그룹이다.
  10. 제9항에 있어서, 식중 R3가 수소 또는 메틸이고, R2가 벤질인 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 그의 염.
  11. 하기 일반식(I)나타내어지는 피리돈 카르복실산 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 함유하는 항균제.
    상기 식에서, R은 C1-C4알킬, C2-C5알케닐, C3-C5시클로알킬, 모노 또는 디플루오로페닐, 또는 C1-C4알킬, 할로겐, 아미노, 히드록시 및 알콕시로 구성되는 군에서 선택되는 기에 의해 치환되거나 또는 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기이고; R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실 보호그룹 또는 나트륨, 칼슘, 칼륨, 마스네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온 및 디메틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬기이고; X는 CQ 또는 N이며; Q는 수소, C1-C4알콕시, 할로겐, C1-C4알킬, C2-C5알케닐, 또는 시아노기이고; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이고; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; 그리고 m은 0 또는 1의 정수이다.
  12. 하기 일반식(Ⅱ)로 나타내어지는 피리돈 카르복실산 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 함유하는 항균제.
    상기 식에서, R1은 수소원자, C1-C6알킬의 카르복실 보호그룹 또는 나트륨, 킬슘, 칼륨, 마그네슘, 아연, 은 등의 금속 양이온 및 디메틸암모늄, 디에틸암모늄, 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, 벤질암모늄 등의 유기 양이온이며; Z는 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 히드록시, 할로겐, C1-C4알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노 저급알킬 또는 C1-C4알킬이고, Y는 산소 또는 황원자 또는 저급알킬에 의해 치환 또는 비치환된 아미노기이며; R2는 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 또는 아미노 보호그룹이고; R3는 (CH2)mR6로 나타내어지는 기이며; R6는 수소, 아지도, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐, C1- C4알카노일, 플루오로, 저급알킬 아미노기이고; m은 0 또는 1의 정수이며; 그리고 R4는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 플루오로에틸 또는 비닐기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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