KR20150037574A - 폴리이미드 필름 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 헤이즈 조절이 용이하고, 헤이즈 균일도가 우수한 폴리이미드 필름을 제조할 수 있는 폴리이미드 필름 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 필름에 관한 것으로, 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제1 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 하기 화학식 2의 구조를 갖는 제2폴리이미드 또는 그 전구체를 포함하며, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 크다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서, X1,X2,Y1및 Y2는 명세서 중에서 정의한 바와 동일하다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서, X1,X2,Y1및 Y2는 명세서 중에서 정의한 바와 동일하다.
Description
본 발명은 헤이즈 조절이 용이하며, 헤이즈 균일도가 우수한 폴리이미드 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다.
폴리이미드 필름은 기계적 특성, 내열성, 내약품성, 전기 절연성 등이 우수하기 때문에, 반도체용 층간 절연막, 버퍼 코트, 플렉서블 인쇄 배선 회로용 기판 액정 배향막 등 여러 가지 전자 디바이스나 광도파로용의 막에 널리 이용되고 있다.
지금까지 액정표시장치, 유기 전기발광 표시장치(organic electro luminescence display), 유기박막 트랜지스터(organic thin-film transistor) 등의 기판에는 유리가 널리 사용되고 있었지만, 최근 경량화, 플렉서블화의 흐름에 따라, PEN(폴리에틸렌나프탈레이트), PES(폴리에테르설폰) 등 플라스틱을 이용한 플렉서블 기판이 개발되고 있다. 이러한 플렉서블 기판은 고투명성, 저열팽창성, 및 높은 유리 전이온도 등의 특성이 요구된다. 구체적으로는, 막두께 10 내지 30㎛에서 광투과성이 80% 이상인 것, 기판의 팽창 및 수축에 의한 기판 상의 표시 픽셀이나 배선 등의 오정렬 억제를 위해 열팽창 계수가 100 내지 300℃의 범위에서 20ppm/℃ 이하인 것, 유리 전이 온도가 350℃ 이상인 것이 요구된다.
종래에는 폴리이미드계 필름의 불투명도 또는 헤이즈(haze)를 조절하기 위하여 폴리이미드 고분자 매트릭스 내에 나노입자 등의 첨가제를 도입하여 헤이즈 특성을 조절하였다. 그러나, 이 경우 나노입자 자체로 인한 추가의 헤이즈 발생 우려가 있고, 또 고분자 매트릭스내 나노입자가 안정적으로 분산, 박리되지 않을 경우 표면조도의 증가 및 입자간 응집에 따른 2차 입자 형성으로 헤이즈가 발생될 수 있다.
본 발명의 목적은 헤이즈 조절이 용이하며, 헤이즈 균일도가 우수한 폴리이미드 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 폴리이미드 필름의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 폴리이미드 필름을 포함하는 소자용 기판 및 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 폴리이미드 필름은, 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체 혼합 사용함으로써 조절된 헤이즈를 갖는 것을 특징으로 한다.
일 구현예에 따르면, 폴리이미드 필름은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제1 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 하기 화학식 2의 구조를 갖는 제2폴리이미드 또는 그 전구체를 포함한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
X1및 X2는 각각 독립적으로 방향족 2가 유기기, 지환족 2가 유기기, 지방족 2가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기이고,
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 방향족 4가 유기기, 지환족 4가 유기기, 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 4가 유기기이며, 그리고
상기 X2와 Y2중 적어도 하나는 극성 치환기를 포함하되, X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수는 X1과 Y1에 포함된 극성 치환기의 수보다 많다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~50: 50~99 인 것일 수 있다.
또한, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~30: 70~99 인 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X1과 Y1중 적어도 하나가 극성 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있으며, X1과 Y1이 극성 치환기를 포함하는 경우에는 그 극성 치환기의 수가 X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수보다 적은 것일 수 있다.
또한, 상기 X2및 Y2가 모두 극성 치환기를 포함하는 것일 수 있다.
상기 극성 치환기가 할로겐기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, CN, NO2, OH, OCH3, OCN, SCN 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 헤이즈(haze)가 0.1 내지 50%이고, 투과도가 80% 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 전술한 폴리이미드 필름 형성용 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용하여 필름을 제조함으로써 헤이즈가 조절된 폴리이미드 필름을 제조하는 방법이 제공된다.
상기 폴리이미드 필름의 제조방법은, 상기 화학식 1의 제1폴리이미드 또는 그 전구체와, 상기 화학식 2의 제2폴리이미드 전구체를 혼합하여 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제조하는 단계; 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 기판의 일면에 도포한 후 경화하여 폴리이미드 필름을 제조하는 단계; 그리고, 상기 폴리이미드 필름을 지지체로부터 분리하는 단계를 포함하며, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따른 소자용 기판은 상기한 제조방법에 의해 제조된 폴리이미드 필름을 포함한다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따른 소자는 상기한 제조방법에 의해 제조된 폴리이미드 필름을 포함한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
발명의 효과
본 발명에 따른 폴리이미드 필름 형성용 조성물은 헤이즈 조절이 용이하고, 헤이즈 균일도가 우수한 폴리이미드 필름을 제조할 수 있다. 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 이용하여 제조된 폴리이미드 필름은 디스플레이 소자용 기판, 특히 플렉서블 디스플레이 소자용 기판의 제조에 유용하다.
발명을 실시하기 위한 구체적인 내용
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 명세서에서 모든 화합물 또는 작용기는 특별한 언급이 없는 한 치환되거나 비치환된 것일 수 있다. 여기서, '치환된'이란 화합물 또는 작용기에 포함된 적어도 하나의 수소가 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐화알킬기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 카르복실산기, 알데히드기, 에폭시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 술폰산기 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 대체된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 '이들의 조합'이란 특별한 언급이 없는 한, 둘 이상의 작용기가 단일결합, 이중결합, 삼중결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기(예를 들면, 메틸렌기(-CH2-),에틸렌기(-CH2CH2-),등), 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬렌기(예를 들면, 플루오로메틸렌기(-CF2-),퍼플루오로에틸렌기(-CF2CF2-)등), N, O, P, S, 또는 Si와 같은 헤테로 원자 또는 이를 포함하는 작용기(예를 들면, 분자내 카르보닐기(-C=O-), 에테르기(-O-), 에스터기(-COO-), -S-, -NH- 또는 -N=N- 등을 포함하는 헤테로알킬렌기)와 같은 연결기에 의해 결합되어 있거나, 또는 둘 이상의 작용기가 축합, 연결되어 있는 것을 의미한다.
본 발명은 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용함으로써 조절된 헤이즈를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 필름을 제공한다.
상기 폴리이미드 필름은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제1 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 하기 화학식 2의 구조를 갖는 제2폴리이미드 또는 그 전구체를 포함한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
X1및 X2는 각각 독립적으로 방향족 2가 유기기, 지환족 2가 유기기, 지방족 2가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기이고,
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 방향족 4가 유기기, 지환족 4가 유기기, 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 4가 유기기이며, 그리고
상기 X2와 Y2중 적어도 하나는 극성 치환기를 포함하되, X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수는 X1과 Y1에 포함된 극성 치환기의 수보다 많다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~50: 50~99 인 것일 수 있다.
또한, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~30: 70~99 인 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X1과 Y1중 적어도 하나가 극성 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있으며, X1과 Y1이 극성 치환기를 포함하는 경우에는 그 극성 치환기의 수가 X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수보다 적은 것일 수 있다.
또한, 상기 X2과 Y2가 모두 극성 치환기를 포함 하는 것일 수 있다.
본 발명은 또한 상기한 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용하여 필름을 제조함으로써 헤이즈가 조절된 폴리이미드 필름을 제조하는 방법이 제공된다.
구체적으로 상기 방법은, 상기 화학식 1의 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와, 상기 화학식 2의 제2 폴리이미드 전구체를 혼합하여 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제조하는 단계; 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 기판의 일면에 도포한 후 경화하여 폴리이미드 필름을 제조하는 단계; 그리고, 상기 폴리이미드 필름을 지지체로부터 분리하는 단계를 포함하며, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것일 수 있다.
본 발명은 또한 상기한 제조방법에 의해 제조된 폴리이미드 필름을 포함하는 소자용 기판 및 소자를 제공한다.
이하, 발명의 구현예에 따른 폴리이미드 필름 형성용 조성물, 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 필름 및 그 제조방법, 그리고 상기 폴리이미드 필름을 포함하는 소자용 기판 및 소자에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 필름으로 가공 시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용함으로써 조절된 헤이즈를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 필름이 제공된다.
본 발명에 있어서 필름의 굴절율은 약 20 미크론 두께의 필름으로 가공시 굴절율로서 프리즘 커플러를 이용하여 측정하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 이하에서, 제1 또는 제2 폴리이미드의 굴절율이란, 제1 및 제2 폴리이미드 또는 그 전구체를 각각 단독으로 사용하여 제조한 필름의 굴절율을 의미한다.
바람직하게는, 상기 폴리이미드 필름은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 제1 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 하기 화학식 2의 구조를 갖는 제2 폴리이미드 또는 그 전구체를 포함한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1에 있어서,
X1및 X2는 각각 독립적으로 방향족 2가 유기기, 지환족 2가 유기기, 지방족 2가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기이고,
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 방향족 4가 유기기, 지환족 4가 유기기, 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 4가 유기기이며, 그리고
상기 X2와 Y2중 적어도 하나는 극성 치환기를 포함하되, X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수는 X1과 Y1에 포함된 극성 치환기의 수보다 많다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~50: 50~99 인 것일 수 있다.
또한, 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~30: 70~99 인 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X1과 Y1중 적어도 하나가 극성 치환기를 포함 포함하거나 포함하지 않을 수 있으며, X1과 Y1이 극성 치환기를 포함하는 경우에는 그 극성 치환기의 수가 X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수보다 작은 것일 수 있다.
또한, 상기 X2 와 Y2가 모두 극성 치환기를 포함하는 것일 수 있다.
상기 X1, X2, Y1 및 Y2에 치환되는 극성 치환기의 극성과 그 수는 폴리이미드의 극성과 굴절율을 결정할 수 있다. 상기 화학식 2의 폴리이미드가 화학식 1의 폴리이미드에 비해 낮은 굴절율을 갖도록, 상기 화학식 2의 폴리이미드는 화학식 1의 폴리이미드에 비해 높은 극성을 가질 수 있다. 이를 위해 화학식 2의 극성 치환기의 극성과 수를 곱한 값이 화학식 1의 폴리이미드의 값보다 클 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1폴리이미드의 굴절율과 제2폴리이미드의 굴절율의 차가 0.01 이상 또는 0.2 이하인 것이 바람직할 수 있다.
상기 제1 및 제2폴리이미드 간의 굴절율 차이가 상기 범위를 벗어나 0.01 미만일 경우 굴절율 차이 감소에 따른 폴리이미드 필름의 헤이즈가 지나치게 낮고, 0.2를 초과할 경우 제1 및 제2폴리이미드의 혼화성 저하로 제1 및 제2폴리아미드를 포함하는 필름 형성용 조성물의 안정성 저하 및 폴리이미드 필름의 헤이즈 불균일이 발생할 우려가 있다.
또, 상기 제2폴리이미드는 제1폴리이미드에 비해 높은 극성을 갖는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1폴리이미드와 제2폴리이미드 분자 간의 극성 차이를 나타내는 물 접촉각 차이의 절대값이 20% 이하인 것이 바람직할 수 있다. 상기와 같은 극성차를 가질 때, 폴리이미드 필름 형성용 조성물 제조를 위한 용매 중에 균일하게 분산 또는 용해될 수 있으며, 용매가 제거된 후 필름 상태에서도 균일한 분포를 유지 할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2폴리이미드의 극성 차이는 각각의 폴리이미드를 이용하여 필름을 형성한 후, 형성된 필름에 물방울을 떨어뜨리고 접촉각 측정기를 이용하여 물접촉각을 측정함으로써 확인할 수 있다.
본 발명은 이종(異種)의 폴리이미드의 굴절율 또는 극성 차이를 이용하여 폴리이미드의 헤이즈를 조절하는 동시에 폴리이미드 필름의 헤이즈 균일도를 향상시키는 것을 특징으로 한다. 즉, 굴절율 또는 극성 차이를 갖는 이종의 폴리이미드의 혼합액은 불투명한 에멀젼을 형성하고, 에멀젼의 불투명도는 필름에까지 전사된다. 따라서, 에멀젼을 구성하는 폴리이미드의 굴절율 또는 극성 차이를 조절함으로써 폴리이미드 필름의 헤이즈를 조절할 수 있다. 또, 종래 이종의 고분자 혼합시 혼합액의 안정성이 낮아 혼합액이 분리되기 쉽고, 그 결과로 필름 형성시 헤이즈 균일도가 저하되는 문제가 있었다. 이에 대해 본 발명에서는 최적화된 굴절율 또는 극성 차이를 갖는 이종의 고분자를 혼합함으로써 혼합액의 안정성을 향상시키고, 그 결과 폴리이미드 필름의 헤이즈 균일도를 향상시킬 수 있다. 이 같은 폴리이미드의 굴절율 차이 또는 극성 차이는 폴리이미드에 치환되는 극성 치환기의 종류 및 함량에 의해 용이하게 제어될 수 있다.
이에 따라, 상기 화학식 1에서 X1,X2,Y1및 Y2는 극성 치환기를 포함할 수 있으며, 이중에서도 X2와 Y2중 적어도 하나는 1 이상의 극성 치환기를 포함한다. 일 구현예에 따르면 제2 폴리이미드 또는 그 전구체는 8개 이하의 극성 치환기를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 극성 치환기는 할로겐기(예를 들면, F, Cl 등), 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기(예를 들면 CF3, C2H5, CCl3 등), CN, NO2, OH, OCH3, OCN, SCN 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다. 이중에서도 극성이 크고, 굴절율 조절이 용이한 점에서, 할로겐기 또는 할로알킬기, 더욱 바람직하게는 플루오로기 또는 트리플루오로메틸기(CF3)가 바람직할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2에서, X1및 X2는 각각 독립적으로 다이아민계 화합물로부터 유도된 방향족 2가 유기기로서, 하기 화학식 3a 내지 3d의 방향족 2가 유기기, 하기 화학식 3e의 지환족 2가 유기기, 탄소수 4 내지 18의 시클로알칸디일기를 포함하는 지환족 2가 유기기, 하기 화학식 3f의 2가 유기기 및 이들의 조합기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 유기기일 수 있다:
[화학식 3a]
[화학식 3b]
[화학식 3c]
[화학식 3d]
[화학식 3e]
[화학식 3f]
상기 화학식 3a 내지 3f에서,
R11내지 R18은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기, 히드록시기, 카르복시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
A11및 A12는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -CR'R"-(이때, R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임), -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -S-, -SO-, -SO2-,-O[CH2CH2O]y-(y는 1 내지 44의 정수임), -NH(C=O)NH-, -NH(C=O)O-, 탄소수 6 내지 18의 일환식 또는 다환식의 시클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 18의 일환식 또는 다환식의 아릴렌기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
A13은 -[CR'R"-CH2O]z-이며, 이때 R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고, z는 1 내지 8의 정수이며, 그리고
a1, a4 및 a5는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a2는 0 내지 6의 정수이며, a3은 0 내지 3의 정수이고, a6 및 a9는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, a7 및 a8는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 그리고 m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 15의 정수일 수 있다.
또, 상기 화학식 1 및 2에서 X1 및 X2가 지방족, 방향족 및 지환족 중 2 이상의 구조가 조합된 조합기인 경우, 구체적으로는 지방족, 방향족 또는 지환족 중 2이상의 구조가 직접 연결되거나, 또는 -O-, -CR'R"-(이때, R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 등) 및 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기(예를 들면, 트리플루오로메틸기 등)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임), -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -S-, -SO-, -SO2-,-O[CH2CH2O]y-(y는 1 내지 44의 정수임), -NH(C=O)NH-, -NH(C=O)O-, 탄소수 6 내지 18의 일환식 또는 다환식의 시클로알킬렌기(예를 들면, 시클로헥실렌기 등), 탄소수 6 내지 18의 일환식 또는 다환식의 아릴렌기(예를 들면, 페닐렌기, 나프탈렌기, 플루오레닐렌기 등), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 연결기를 통해 연결된 구조를 포함하는 다이아민으로부터 유도된 2가 유기기일 수 있으며, 보다 구체적으로는 하기 화학식 4a 내지 4w의 구조를 갖는 작용기로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기일 수 있다:
상기 화학식 4p에서, w는 1 내지 8의 정수일 수 있다.
또, 상기 화학식 4a 내지 4w에서의 2가 유기기 내에 존재하는 1 이상의 수소 원자는 상기한 극성 작용기로 치환될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 및 2에 있어서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 산 이무수물로부터 유래된 4가 유기기로서, 보다 구체적으로는 하기 화학식 5a 내지 5d의 방향족 4가 유기기; 탄소수 3 내지 12의 사이클로알칸의 구조를 포함하는 지환족 4가 유기기; 하기 화학식 5e의 지환족 4가 유기기; 탄소수 1 내지 10의 분지상 알칸 구조를 갖는 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다:
[화학식 5a]
[화학식 5b]
[화학식 5c]
[화학식 5d]
[화학식 5e]
상기 화학식 5a 내지 5e에서, 상기 R31 내지 R37는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기일 수 있고,
상기 b1 은 0 내지 2의 정수, b2는 0 내지 4의 정수, b3는 0 내지 8의 정수, b4및 b5는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수, b6및 b9는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수, 그리고 b7 및 b8은 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수일 수 있으며, 그리고
상기 A21및 A22는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -CR'R"-, -C(=O)-, -C(=O)NH-, -S-, -SO2-,페닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있으며, 이때 상기 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 1 내지 10의 플로오로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 하기 화학식 6a 내지 6t, 또는 화학식 7a 내지 7l 등의 4가 유기기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6t에서, x는 1 내지 3의 정수이다.
또한 상기 화학식 6a 내지 6t, 또는 화학식 7a 내지 7l에서의 4가 유기기 내에 존재하는 1 이상의 수소 원자는 상기한 극성 작용기로 치환될 수 있다.
상기와 같은 구조를 갖는 제1 및 제2 폴리이미드는 폴리이미드의 전구체인 폴리아믹산을 포함하는 조성물을 도포하고 500 이상의 온도에서 이미드화를 진행한 후에 IR 스펙트럼의 1350 내지 1400 cm-1또는 1550 내지 1650 cm-1에서 나타나는 CN 밴드의 적분 강도 100%에 대하여, 200℃ 이상의 온도에서 이미드화를 진행한 후의 CN 밴드의 상대적 적분 강도 비율을 이미드화율이라 할 때, 약 60% 내지 99%, 혹은 약 70% 내지 98%, 혹은 약 75 내지 96%의 이미드화율을 갖는 것일 수 있다.
또, 상기 제1 및 제2 폴리이미드는 50,000 내지 200,000g/mol의 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량 및 1.5 내지 2.5의 분자량 분포(Mw/Mn)를 갖는 것일 수 있다. 상기 폴리이미드의 이미드화율, 중량평균 분자량 또는 분자량 분포가 상기한 범위를 벗어날 경우, 폴리이미드 필름 형성이 어려울 수 있거나 또는 투과도, 내열성 및 내화학성 등 폴리이미드 필름의 특성이 저하될 우려가 있다.
또, 상기 제1 및 제2 폴리이미드는 약 350 내지 500℃의 유리전이온도를 갖는 것일 수 있다. 이와 같이 우수한 내열성을 갖기 때문에 상기한 제1 및 제2 폴리이미드를 포함하는 필름은 소자 제조 공정 중에 부가되는 고온의 열에 대해서도 우수한 내열성을 나타낼 수 있으며, 또, 상기 폴리이미드 필름을 이용한 소자용 기판 또는 소자 제조시 제조 공정 중 휨 발생으로 인한 소자의 신뢰성 저하를 방지할 수 있다.
상기한 바와 같은 조성을 갖는 본 발명에 따른 폴리이미드 필름은, 굴절율차 또는 극성차를 갖는 서로 다른 종류의 폴리이미드 또는 그 전구체를 포함함으로써, 폴리이미드 필름의 제조시 헤이즈를 용이하게 제어할 수 있고, 또 필름 전체에 걸쳐 헤이즈 균일도를 향상시킬 수 있다. 그 결과, 상기 폴리이미드 필름은 소자용 기판의 제조, 구체적으로는 OLED 또는 LCD, 전자종이, 태양전지와 같은 전자기기에서의 플렉서블 기판의 제조에 특히 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에서, 제1 및 제2 폴리이미드를 예로 들어 설명하지만, 2 종류를 사용하는 것에 국한되는 것은 아니고 2종류 이상의 폴리이미드를 사용하는 것도 가능하다는 것은 당연하다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기한 폴리이미드 필름 형성용 조성물이 제공된다.
구체적으로, 상기 폴리이미드 필름은 상기 화학식 1의 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와, 상기 화학식 2의 제2 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합하여 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제조하는 단계; 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 기판의 일면에 도포한 후 경화하여 폴리이미드 필름을 제조하는 단계; 그리고, 상기 폴리이미드 필름을 기판으로부터 분리하는 단계를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다.
이하 각 단계별로 상세히 설명하면, 단계 1은 폴리이미드 필름 형성용 조성물의 제조단계이다.
구체적으로, 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물은 상기 화학식 1의 제1 폴리이미드 또는 그 전구체와, 상기 화학식 2의 제2 폴리이미드 또는 그 전구체를 용매 중에서 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 화학식 1의 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 화학식 2의 폴리이미드 또는 그 전구체는 앞서 설명한 바와 동일하다.
상기 제1 및 제2폴리이미드는 산 이무수물과의 다이아민계 화합물을 중합반응시켜 제조한 폴리이미드 전구체를 이미드화하여 제조될 수 있으며, 이때, 목적으로 하는 적절한 굴절율 차이를 갖도록 폴리이미드의 제조시 극성 치환기로 적절히 치환된 산 이무수물 또는 다이아민계 화합물이 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 다이아민계 화합물은 분자 내 방향족, 지환족 또는 지방족의 2가 유기기와 함께, 상기 2가 유기기에 결합된 2개의 아미노기를 포함하는 화합물로서, 구체적으로는 분자내 상기 화학식 1 또는 2에서의 2가 유기기, 즉 X1또는 X2를 포함하는 다이아민계 화합물일 수 있다.
보다 구체적으로 상기 다이아민계 화합물로는 p-페닐렌다이아민(PDA), m-페닐렌다이아민(m-PDA), 2,4,6-트리메틸-1,3-페닐렌다이아민, 2,3,5,6-테트라메틸-1,4-페닐렌다이아민, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐설피드, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-메틸렌-비스(2-메틸아닐린), 4,4'-메틸렌-비스(2,6-디메틸아닐린), 4,4'-메틸렌-비스(2,6-디에틸아닐린), 4,4'-메틸렌-비스(2-이소프로필-6-메틸아닐린), 4,4'-메틸렌-비스(2,6-디이소프로필아닐린), 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 벤지딘, o-톨리딘, m-톨리딘, 3,3',5,5'-테트라메틸벤지딘, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)벤지딘, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]술폰, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)-페닐]프로판(6HMDA), 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-벤지딘(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine, TFMB), 3,3'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐(3,3'-TFDB), 4,4'-비스(3-아미노페녹시)디페닐설폰(DBSDA), 비스(3-아미노페닐)설폰(3DDS), 비스(4-아미노페닐)설폰(4DDS), 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠(APB-133), 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠(APB-134), 2,2'-비스[3(3-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(3-BDAF), 2,2'-비스[4(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판(4-BDAF), 2,2'-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판(3,3'-6F), 2,2'-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판(4,4'-6F) 또는 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline, ODA) 등의 방향족 다이아민; 또는 1,6-헥산다이아민, 1,4-시클로헥산다이아민, 1,3-시클로헥산다이아민, 1,4-비스(아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디시클로헥실메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디시클로헥실메탄, 1,2-비스-(2-아미노에톡시)에탄, 비스(3-아미노프로필)에테르, 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진, 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸, 또는 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 등의 지방족 다이아민 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기한 다이아민계 화합물 중에서 극성 치환기를 갖는 다이아민계 화합물을 사용할 수도 있고, 또는 목적하는 바에 따른 적절한 굴절율을 갖도록 상기한 다이아민계 화합물에 대해 극성 치환기를 도입하기 위한 치환 공정을 선택적으로 더 실시할 수도 있다.
극성 치환기를 앞서 설명한 바와 동일하며, 극성 치환기를 도입하기 위한 치환공정은 통상의 방법에 따라 실시될 수 있다.
또, 상기 산 이무수물은 분자내 지방족, 지환족 또는 방향족의 4가 유기기, 즉 상기 화학식 1에서 Y1또는 Y2를 포함하는 테트라카르복실산의 이무수물일 수 있다. 보다 구체적으로는 부탄테트라카르복실산 이무수물, 펜탄테트라카르복실산 이무수물, 헥산테트라카르복실산 이무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 바이시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 시클로프로판테트라카르복실산 이무수물, 메틸시클로헥산테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 이무수물, 4,4'-술포닐디프탈릭 다이언하이드라이드, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5,6,-피리딘테트라카르복실산 이무수물, m-터페닐-3,3',4,4'-테트라카르복실산 이무수물, p-터페닐-3,3',4,4'-테트라카르복실산 이무수물, 4,4'-옥시디프탈릭다이언하이드라이드, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[(2,3 또는 3,4-디카르복시페녹시)페닐프로판 다이언하이드라이드, 2,2-비스[4-(2,3- 또는 3,4-디카르복시페녹시)페닐]프로판 다이언하이드라이드, 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2,2-비스[4-(2,3- 또는 4-디카르복시페녹시)페닐]프로판 다이언하이드라이드 등일 수 있으며, 이들 중 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기한 산 이무수물 화합물 중에서 극성 치환기를 갖는 산 이무수물을 사용할 수도 있고, 또는 목적하는 바에 따른 적절한 굴절율을 갖도록 상기한 산 이무수물에 대해 극성 치환기를 도입하기 위한 치환 공정을 선택적으로 더 실시할 수도 있다. 극성 치환기를 앞서 설명한 바와 동일하며, 극성 치환기를 도입하기 위한 치환공정은 통상의 방법에 따라 실시될 수 있다.
상기한 산 이무수물과, 다이아민계 화합물의 중합 반응은 용액 중합 등 통상의 폴리이미드 전구체의 중합방법에 따라 실시될 수 있다.
구체적으로, 용액중합의 경우, 다이아민계 화합물을 유기용매 중에 용해시킨 후, 결과로 수득된 혼합용액에 산 이무수물을 첨가하여 중합반응 시킴으로써 실시될 수 있다. 이때 중합반응은 25 내지 50℃, 혹은 40 내지 50℃의 온도에서 실시되는 것이 바람직할 수 있다.
또 상기 중합반응시 사용가능한 유기용매는 구체적으로, N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N-디에틸아세트아미드, N,N-디메틸메톡시아세트아미드, 디메틸술폭사이드, 피리딘, 디메틸술폰, 헥사메틸포스포아미드, 테트라메틸우레아, N-메틸카프로락탐, 테트라히드로퓨란, m-디옥산, P-디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 비스(2-메톡시에틸)에테르, 1,2-비스(2-메톡시에톡시)에탄, 또는 비스[2-(2-메톡시에톡시)]에테르 등일 수 있으며, 이들 중 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
또, 상기 중합반응시 사용되는 다이아민계 화합물과 산 이무수물의 사용량은 최종 제조되는 제1 및 제2폴리이미드에서의 굴절율을 고려하여 적절히 사용되는 것이 바람직할 수 있다.
이어서 중합반응의 결과로 폴리이미드 전구체가 제조된다:
상기 폴리이미드 전구체는 후속의 이미드화 반응을 통해 폴리이미드가 되지만, 폴리이미드 전구체 그 자체로 폴리이미드 필름 형성용 조성물에 이용될 수도 있다.
상기 폴리이미드 전구체에 대한 이미드화 반응은 화학 이미드화 또는 열 이미드화 방법에 의해 실시될 수 있다.
구체적으로 화학 이미드화는 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 안식향산 등의 산 무수물 또는 이의 산 클로라이드류; 또는 디사이클로헥실 카르보디이미드 등의 카르보디이미드 화합물와 같은 탈수제를 사용하여 실시될 수 있다. 이때 상기 탈수제는 폴리이미드 전구체 1몰에 대해, 0.1 내지 10몰의 함량으로 사용되는 것이 바람직할 수 있다.
또, 상기 화학 이미드화시 60 내지 120℃의 온도에서의 가열 공정이 함께 실시될 수도 있다.
한편, 열 이미드화의 경우 80 내지 400℃ 온도에서의 열처리에 의해 실시될 수 있으며, 이때 탈수 반응의 결과로 생기는 물을 제거하기 위해 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 등을 이용한 공비 반응이 함께 실시되는 것이 바람직할 수 있다.
상기 화학 또는 열 이미드화 공정은 피리딘, 이소퀴놀린, 트리메틸아민, 트리에틸 아민, N,N-디메틸아미노피리딘, 이미다졸, 1-메틸피페리딘, 1-메틸피페라진 등의 염기 촉매 하에서 실시될 수 있으며, 이때 상기 염기 촉매는 상기한 폴리이미드 전구체 1몰에 대해 0.1 내지 5몰의 함량으로 사용될 수 있다.
상기와 같은 이미드화 공정에 의해 폴리아믹산 분자내 -CO-NH-의 H와 -CO-OH의 OH가 탈수하여, 환형 화학 구조(-CO-N-CO-)를 갖는 상기 화학식 1의 폴리이미드가 제조된다.
이때, 제조된 상기 제1 또는 제2 폴리이미드는 중합 반응시 사용된 유기용매 중에 용해된 용액 상태로 수득되며, 상기 용액 중에는 이미드화되지 않은 폴리이미드의 전구체인 폴리아믹산이 포함되어 있을 수도 있다.
이에 따라, 제조된 제1 또는 제2 폴리이미드, 또는 그 전구체는 폴리이미드 필름 형성용 조성물의 제조시 고체분으로서 분리된 후, 유기용매에 재용해하여 사용될 수도 있고, 또는 수득된 용액 상태 그대로 사용될 수도 있다. 상기 폴리이미드의 분리공정은 상기 이미드화 반응의 결과로 수득된 용액에 메탄올, 이소프로필 에테르 등의 폴리이미드에 대한 빈용매를 첨가하여 폴리이미드를 침전시킨 후 여과, 세척 및 건조시킴으로써 실시될 수 있으며, 또 이후 폴리이미드의 재용해 용매로서는 상기 중합반응시 사용된 유기용매와 동일한 것이 사용될 수 있다.
또, 상기 유기용매는 폴리이미드 필름 형성용 조성물이 400 내지 20,000cP의 점도를 갖도록 하는 양으로 사용되는 것이 바람직할 수 있다. 유기용매의 함량이 지나치게 적어 폴리이미드 필름 형성용 조성물의 점도가 400cP 미만이거나, 유기용매의 함량이 지나치게 많아 폴리이미드 필름 형성용 조성물의 함량이 20,000cP를 초과할 경우 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 이용한 디스플레이 기판의 제조시 공정성이 저하될 우려가 있다.
단계 2는 단계 1에서 제조한 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 이용하여 폴리이미드 필름을 제조하는 단계이다.
구체적으로는, 상기 폴리이미드 필름은 상기한 폴리이미드 필름 전구체 조성물을 기판의 일면에 도포한 후 경화함으로써 제조될 수 있다.
이때 상기 기판으로는 유리, 금속기판 또는 플라스틱 기판 등이 특별한 제한없이 사용될 수 있으며, 이중에서도 폴리이미드에 대한 경화 공정 중 열 및 화학적 안정성이 우수하고, 별도의 이형제 처리 없이도, 경화후 형성된 폴리이미드 필름에 대해 손상없이 용이하게 분리될 수 있는 유리 기판이 바람직할 수 있다.
또, 상기 도포 공정은 통상의 도포 방법에 따라 실시될 수 있으며, 구체적으로는 스핀코팅법, 바코팅법, 롤코팅법, 에어-나이프법, 그라비아법, 리버스 롤법, 키스 롤법, 닥터 블레이드법, 스프레이법, 침지법 또는 솔질법 등이 이용될 수 있다. 이중에서도 연속 공정이 가능하며, 폴리이미드계 수지의 이미드화율을 증가시킬 수 있는 캐스팅법에 의해 실시되는 것이 보다 바람직할 수 있다.
또, 상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물은 최종 제조되는 폴리이미드 필름이 소자용 기판으로 적합한 두께를 갖도록 하는 두께 범위로 기판 위에 도포되는 것이 바람직하며, 구체적으로는 10 내지 30㎛의 두께가 되도록 하는 양으로 도포될 수 있다.
상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물의 도포 후, 경화 공정에 앞서 폴리이미드 필름 형성용 조성물 내에 존재하는 유기용매를 제거하기 위한 건조공정이 선택적으로 더 실시될 수 있다.
상기 건조공정은 통상의 방법에 따라 실시될 수 있으며, 구체적으로 100℃ 이하, 혹은 50 내지 100℃의 온도에서 실시될 수 있다. 건조 공정의 실시 온도가 50℃ 미만이면 건조 공정이 길어지고, 100℃를 초과할 경우 부분적인 경화가 일어나 균일한 두께의 폴리이미드 필름 형성이 어려울 수 있다.
이어서, 상기 경화 공정은 80℃ 이상, 혹은 100℃ 이상 400℃ 이하의 온도에서의 열처리에 의해 진행될 수 있다.
또, 상기 경화 공정은 상기한 온도범위 내에서 다단계의 가열처리로 진행될 수도 있다. 구체적으로는 80℃ 이상 100℃ 이하에서의 제1열처리, 150℃ 이상 350℃ 이하에서의 제2열처리 및 300℃ 이상 350℃ 이하에서의 제3열처리를 포함하는 3단계로 실시될 수 있다.
또, 상기 경화시 경화 시간은 특별히 한정되지 않으며, 일 예로서 3 내지 30분 동안 실시될 수 있다.
이후, 기판 위에 형성된 폴리이미드 필름을 통상의 방법에 따라 기판으로부터 박리함으로써 폴리이미드 필름이 제조될 수 있다.
상기와 같은 제조방법에 의해 제조된 폴리이미드 필름은 상기 굴절율 차를 갖는 폴리이미드를 포함하기 때문에, 원하는 헤이즈를 가질 뿐만 아니라, 필름 전체에 걸쳐 헤이즈가 균일하다.
구체적으로 상기 폴리이미드 필름은 Haze Meter HM-150을 사용하여 ASTM D1003 에 따른 방법으로 측정시 헤이즈(haze)가 0.1% 이상 50% 이하, 또는 0.1 이상 30% 이하, 또는 2.5% 이상 30% 이하, 또는 3% 이상 20% 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기한 폴리이미드 필름을 포함하는 소자용 기판 및 소자가 제공될 수 있다.
구체적으로는 상기 소자는 가요성 기판을 갖는 임의의 태양전지(예를 들어, 플렉서블 태양전지), 유기발광다이오드(OLED) 조명(예를 들어, 플렉서블 OLED 조명), 가요성 기판을 갖는 임의의 반도체 소자, 또는 가요성 기판을 갖는 유기전계발광소자, 전기 영동 소자 또는 LCD 소자 등의 플렉서블 소자일 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
실시예에서 사용된 약어는 다음을 의미한다.
BPDA: 3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride
PDA: para-phenylene diamine
TFMB: 2,2'-Bis(trifluoromethyl)benzidine
6FDA: 2,2'-Bis-(3,4-Dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride
PAA1: 제1 폴리이미드 또는 전구체
PAA2: 제2 폴리이미드 또는 전구체
실시예 1
제1폴리이미드로서 BPDA-PDA의 폴리아믹산 용액과 제2폴리이미드로서 BPDA-TFMB의 폴리아믹산 용액을 5:95의 중량비로 섞어 기계적 교반기(mechanical stirrer)를 이용하여 16시간 이상 혼합(mixing)하였다.
실시예 2
제1폴리이미드로서 BPDA-PDA의 폴리아믹산 용액과 제2폴리이미드로서 BPDA-TFMB의 폴리아믹산 용액을 10:90의 중량비로 섞어 기계적 교반기를 이용하여 16시간 이상 혼합하였다.
실시예 3
제1폴리이미드로서 BPDA-TFMB의 폴리아믹산 용액과 제2폴리이미드로서 6FDA-TFMB의 폴리아믹산 용액을 5:95의 중량비로 섞어 기계적 교반기를 이용하여 16시간 이상 혼합하였다.
실시예 4
제1폴리이미드로서 BPDA-TFMB의 폴리아믹산 용액과 제2폴리이미드로서 6FDA-TFMB의 폴리아믹산 용액을 10:90의 중량비로 섞어 기계적 교반기를 이용하여 16시간 이상 혼합하였다.
비교예 1
BPDA-PDA 의 한 종류 폴리아믹산 용액을 준비하였다.
비교예 2
BPDA-TFMB 의 한 종류 폴리아믹산 용액을 준비하였다.
비교예 3
6FDA-TFMB의 한 종류 폴리아믹산 용액을 준비하였다.
제조예
상기 실시예에서 제조한 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 10,000cP 의 점도를 가지도록 고형분 중량%를 조절한 후, 각각 약 10-15㎛의 두께로 유리 기판에 스핀 코팅하였다. 실시예의 폴리이미드 필름 형성용 조성물이 도포된 유리 기판을 오븐에 넣고 2℃/min의 속도로 가열하였으며, 80℃에서 15분, 150℃에서 30분, 220℃에서 30분, 350℃에서 1시간을 유지하여 경화 공정을 진행하였다. 경화 공정 완료 후에, 유리 기판을 물에 담구어 유리 기판 위에 형성된 폴리이미드 필름(두께 약 20㎛)을 떼어낸 다음 오븐에서 100로 건조하였다.
시험예: 굴절율, 헤이즈 및 투과율
상기 제조예에서 제조한 폴리이미드 필름들에 대하여
프리즘 커플러(SPA-3DR) 를 사용하여 굴절율을 측정하여 표 1에 기재하였다.
비교예 1 | BPDA-PDA | - | 1.625 |
비교예 2 | - | BPDA-TFMB | 1.560 |
비교예 3 | - | 6FDA-TFMB | 1.541 |
Haze Meter HM-150을 사용하여 ASTM D1003 에 따른 방법으로 헤이즈 및 광투과도를 측정하였다.
PAA1 | PAA2 | 중량비 | Haze(%) | Total transmittance(%) | |
실시예 1 | BPDA-PDA | BPDA-TFMB | 5:95 | 5.0 | 85.0 |
실시예 2 | BPDA-PDA | BPDA-TFMB | 10:90 | 9.0 | 81.0 |
실시예 3 | BPDA-TFMB | 6FDA-TFMB | 5:95 | 5.12 | 86.4 |
실시예 4 | BPDA-TFMB | 6FDA-TFMB | 10:90 | 16.44 | 83.5 |
비교예 1 | BPDA-PDA | - | 100:0 | 1.3 | 73 |
비교예 2 | - | BPDA-TFMB | 0:100 | 2.5 | 88 |
비교예 3 | - | 6FDA-TFMB | 0:100 | 1.2 | 92 |
상기 결과로부터, 굴절율이 서로 다른 폴리이미드를 혼합 사용함으로써 필름의 헤이즈를 일정 수준 이상으로 균일하게 조절할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 극성 치환기의 수가 다른 폴리이미드 또는 그 전구체를 배합하여 제조한 폴리이미드 필름의 헤이즈 및 투과도 특성이 비교예에 의한 폴리이미드 필름에 비해 우수함을 확인할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (14)
- 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용함으로써 헤이즈가 조절된 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
하기 화학식 1의 구조를 갖는 제1 폴리이미드 또는 그 전구체, 및 하기 화학식 2의 구조를 갖는 제2폴리이미드 또는 그 전구체를 포함하는 것인 폴리이미드 필름:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 방향족 2가 유기기, 지환족 2가 유기기, 지방족 2가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 방향족 4가 유기기, 지환족 4가 유기기, 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 4가 유기기이며, 그리고
상기 X2와 Y2중 적어도 하나는 극성 치환기를 포함한다. - 제1항에 있어서,
상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~50: 50~99 인 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
제1 폴리이미드 또는 그 전구체와 제2 폴리이미드 또는 그 전구체의 배합비는 중량비로 1~30: 70~99 인 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 X1과 Y1중 적어도 하나가 극성 치환기를 포함하거나 하지 않을 수 있으며, X1과 Y1에 극성 치환기를 포함하는 경우에는 그 극성 치환기의 수는 X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수보다 적은 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 X2와 Y2가 모두 극성 치환기를 포함하는 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 극성 치환기가 할로겐기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, CN, NO2, OH, OCH3, OCN, SCN 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
헤이즈(haze)가 0.1 내지 50 % 이고 투과도가 80% 이상인 폴리이미드 필름. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리이미드 필름 형성용 조성물.
- 필름으로 가공시 서로 다른 굴절율을 갖는 폴리이미드 또는 그 전구체를 혼합 사용하여 필름을 제조함으로써 헤이즈가 조절된 폴리이미드 필름을 제조하는 방법.
- 제11항에 있어서,
하기 화학식 1의 제1폴리이미드 또는 그 전구체와, 하기 화학식 2의 폴리이미드 제2전구체를 혼합하여 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 제조하는 단계;
상기 폴리이미드 필름 형성용 조성물을 기판의 일면에 도포한 후 경화하여 폴리이미드 필름을 제조하는 단계; 그리고,
상기 폴리이미드 필름을 지지체로부터 분리하는 단계를 포함하며,
상기 제2폴리이미드의 굴절율이 제1폴리이미드의 굴절율보다 작은 것인 폴리이미드필름의제조방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
X1및 X2는 각각 독립적으로 방향족 2가 유기기, 지환족 2가 유기기, 지방족 2가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 2가 유기기이고,
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 방향족 4가 유기기, 지환족 4가 유기기, 지방족 4가 유기기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 4가 유기기이며, 그리고
상기 X2와 Y2중 적어도 하나는 극성 치환기를 포함하되, X2와 Y2에 포함된 극성 치환기의 수는 X1과 Y1에 포함된 극성 치환기의 수보다 많다. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리이미드 필름을 포함하는 소자용 기판.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리이미드 필름을 포함하는 소자.
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