KR20010032138A - 탁소이드 부류 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
위치 | 1H NMR | 13C NMR | ||
δ(ppm) | 다양성 | J(Hz) | d(ppm) | |
1 | - | - | - | 75.2 |
2 | 5.34 | 이중피크 | 7.2 | 74.3 |
3 | 3.71 | 이중피크 | 7.2 | 47.0 |
4 | - | - | - | 80.0 |
5 | 4.93 | 이중피크 | 9.1 | 83.2 |
6 | 1.44/2.64 | 다중피크 | - | 31.7 |
7 | 3.76 | 두개의 이중피크 | 10.5/6.5 | 80.4 |
8 | - | - | - | 56.6 |
9 | - | - | - | 205.3 |
10 | 4.70 | 단일피크 | - | 82.7 |
11 | - | - | - | 132.7 |
12 | - | - | - | 143.9 |
13 | 4.61 | 다중피크 | - | 66.1 |
14 | 2.13 | 다중피크 | - | 39.3 |
15(CH3) | 0.90 | 단일피크 | - | 20.526.9 |
1(OH) | 4.33 | 단일피크 | - | - |
2(PhCOO) | 7.5(2H)7.6(1H)8.0(오르토 C=O) | 삼중피크삼중피크이중피크 | 7.5 | 165.1(C=O)130.1/129.4128.6/133.1 |
4(Ac) | 2.15 | 단일피크 | - | 169.6(C=O)22.3 |
4(CH2O) | 3.99 | AB 시스템 | 측정되지 않음 | 76.8 |
7(OCH3) | 3.17 | 단일피크 | - | 56.4 |
8(CH3) | 1.47 | 단일피크 | - | 10.0 |
10(OCH3) | 3.25 | 단일피크 | - | 56.0 |
12(CH3) | 1.93 | 단일피크 | - | 15.0 |
13(OH) | 5.25 | 이중피크 | 4.5 | - |
3552.5 cm-1 | 알콜 O-H(2급) |
3434.9 cm-1 | 알콜 O-H(3급) |
2972.2-2931.5-2982.6 cm-1 | 탄화수소 구조 |
2826.9 cm-1 | O-CH3단위의 C-H |
1716-1705.3 cm-1 | OAc와 케톤 단위의 C=O |
1296.7-1250.8 cm-1 | 방향족 에테르 C-O |
1098.3-1068.7 cm-1 | 알콜과 사이클릭 에테르의 C-O |
Claims (14)
- 알킬화제가:ㆍ알킬 할라이드, 바람직하게는 그 중에서도 특히 알킬 아이오다이드(RI)ㆍ메틸 설페이트와 같은 알킬 설페이트ㆍ트리알킬옥소늄의 붕산염과 같은 옥소늄, 특히 트리메틸옥소늄 테트라플루오로보레이트 중에서 선택됨을 특징으로 하는,무수 매질에서 하나 이상의 강염기와 같은 하나 이상의 음이온화제의 존재하에,화학식 5의 10-데아세틸박카틴 또는 13 위치에서 에스테르화된 이의 유도체 상의 두 하이드록실 작용의 7 및 10 위치에서 직접적인 동시 1-단계 알킬화 방법.화학식 5화학식 1c화학식 1d상기식에서,A는 수소 또는 화학식 1c의 측쇄를 나타내고.G는 하이드록실 작용을 위한 보호그룹을 나타내며,ㆍR1은1)1 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 2 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 2 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알키닐 라디칼, 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 라디칼, 할로겐 원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 하이드록실, 하이드록시알킬, 머캅토, 포밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카복실, 알콕시카보닐, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 시아노, 니트로 및 트리플루오로메틸 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼, 또는2)질소, 산소 및 황원자 중에서 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하고, 할로겐 원자 및 알킬, 아릴, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 아실, 아릴카보닐, 시아노, 카복실, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일 및 알콕시카보닐 라디칼 중에서 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 5원 방향족 헤테로사이클을 나타내고,3)페닐, α- 또는 β-나프틸 라디칼 및 방향족 헤테로사이클 상의 치환체에서, 알킬 라디칼과 다른 라디칼의 알킬 부분은 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하고 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 아릴 라디칼은 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼이라고 이해되며,ㆍR2는1)할로겐 원자 및 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼, 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼 또는 트리플루오로메틸, 테노일 또는 퓨로일 라디칼 중에서 선택되는, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 벤조일 라디칼, 또는2)R'2가- 1 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼, 2 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 알케닐 라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 알키닐 라디칼, 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 라디칼, 4 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼 또는 7 내지 10개의 탄소원자를 함유하는 비사이클로알킬 라디칼을 나타내고[이러한 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록실 라디칼, 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼, 각 알킬 부분이 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 피페리디노 또는 모폴리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 알킬 부분이 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 페닐 알킬 라디칼로 4 위치에서 임의로 치환), 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 라디칼, 4 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼, 페닐 라디칼(할로겐 원자 및 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환), 시아노 또는 카복실 라디칼 또는 알킬 부분이 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시카보닐 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다],- 할로겐 원자 및 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼 또는 바람직하게는 퓨릴 및 티에닐 라디칼로부터 선택되는 5원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼, 또는- 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 4 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 포화 헤테로사이클릭 라디칼, 또는- 화학식 1d의 옥사졸리딘을 나타내는 R'2-O-CO-라디칼을 나타내며,· R3및 R4는 수소 또는 알킬, 아릴, 할로, 알콕시, 아릴알킬, 알콕시아릴, 할로알킬 또는 할로아릴 라디칼 중에서 선택되고, 치환체는 임의로 4- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서, 알킬화제가 메틸 설페이트 또는 아이오다이드, 바람직하게는 메틸 아이오다이드임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 무수 매질에서 사용될 수 있는 염기가 알칼리 금속 수소화물, 알칼리 금속 알콕사이드, 은 옥사이드, 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌, 알칼리 금속 t-부톡사이드와 혼합된 알칼리 금속 아마이드 또는 알칼리 금속 t-부톡사이드와 혼합된 알킬리튬 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 3 항에 있어서, 알칼리 금속 수소화물이 나트륨 또는 칼륨 수소화물, 바람직하게는 칼륨 수소화물 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 3 항에 있어서, 알칼리 금속 알콕사이드가 칼륨 tert-부톡사이드임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 알킬화제가 칼륨 수소화물의 존재하에 메틸 아이오다이드임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응을 반응조건 하에서 불활성인 유기 매질에서 실행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 에테르 중에서 선택된 용매가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 3 항에 있어서, 반응이 은 옥사이드의 존재하에 실행될 경우에, 사용되는 용매가 방향족 용매 및 극성 비양성자성 용매 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 테트라하이드로퓨란 또는 디메톡시에탄이 용매로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서, 에틸 아세테이트 중의 1,8-비스(디메틸아미노)-나프탈렌과 트리메틸옥소늄 테트라플루오로보레이트 혼합물이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 이상, 바람직하게는 2 내지 20의 음이온화제와 기질간의 몰비가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 이상, 바람직하게는 2 내지 40의 알킬화제와 기질간의 몰비가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, -30℃ 내지 80℃의 반응온도가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
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