KR20010006724A - 헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 및 살진균제로서그들의 용도 - Google Patents

헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 및 살진균제로서그들의 용도 Download PDF

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마크 에스. 아들러
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Abstract

하기식을 갖는 살진균 특성의 화합물.
X는 CH 또는 질소이고 ; R은 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아랄킬, 아릴록시(C1-C4)알킬 및 헤테로사이클릭으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ; R1은 아릴, 헤테로사이클릭 및 C(R6R7R8)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며 ; R2와 R3는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알콕시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ; R4과 R5는 모두 수소가 아니며, 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, 아릴, 아릴록시(C1-C4)알킬, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시 카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는데 R4와 R5가 모두 수소는 아니고 ; R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬 및 헤테로사이클릭(C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.

Description

헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 및 살진균제로서 그들의 용도{HETEROCYCLIC SUBSTITUTED ISOXAZOLIDINES AND THEIR USE AS FUNGICIDES}
본 발명은 헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 화학물, 이들 화합물을 함유하는 조성물 및 진균독성량의 이들 화합물을 사용하여 진균류를 방제하기 위한 방법에 관한 것이다.
특정의 2-아릴-3-(3'-피리딜)이소옥사졸리딘은 미국특허 제4,066,770호에서 살진균제로서 유용한 것으로 알려져 있다.
본 발명자들은 3,3'-디치환(disubstitution)을 갖는 신규한 이소옥사졸리딘 유도체를 발견했는데, 그 치환중 하나는 3-피리딜 또는 5-피리미딜이고, 다른 것은 비-수소 소유 치환체 및 추가적인 C-5에서 최소한 하나의 탄소를 갖는 치환체이다.
본 발명의 신규한 헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 화합물은 하기식(Ⅰ)을 갖는다.
여기에서,
X는 CH 또는 질소이고 ;
R은 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아랄킬, 아릴록시(C1-C4)알킬 및 헤테로사이클릭으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ;
R1은 아릴, 헤테로사이클릭 및 C(R6R7R8)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며 ;
R2와 R3는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알콕시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ;
R4과 R5는 모두 수소가 아니며, 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, 아릴, 아릴록시(C1-C4)알킬, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시 카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ;
R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬 및 헤테로사이클릭(C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다;
상기에 언급된 (C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐 및 (C3-C7)사이클로알킬기는 임의적으로 니트로, 트리할로메틸 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체로 치환될 수 있다.
용어 알킬은 1-12개의 탄소원자를 갖는 가지쇄 및 직쇄 알킬기 모두를 포함한다. 전형적인 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실등이다. 용어 할로알킬은 1-3개의 할로겐으로 치환된 알킬기를 말한다.
용어 알케닐은 2-12개 탄소 원자의 쇄길이와 1 또는 2개의 에틸렌 결합을 갖는, 직선 또는 가지형의 에틸렌적으로 불포화된 탄화수소 그룹을 말한다. 용어 할로알케닐은 1-3개의 할로겐 원자로 치환된 알케닐기를 말한다. 용어 알키닐은 2-12개 탄소원자의 쇄길이와 1 또는 2개의 아세틸렌 결합을 갖는, 직선 또는 가지형의 불포화 탄화수소 그룹을 말한다.
용어 사이클로알킬은 3-7개의 탄소원자를 갖는 포화고리 시스템을 말한다. 용어 아릴은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리할로메틸, 페닐, 펜옥시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설폭사이드, (C1-C6)알콕시 및 할로(C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 3개 이하의 치환체로 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸인 것으로 이해된다.
전형적인 아릴 치환제는 제한되는 것은 아니지만 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-브로모페닐, 2-메톡시페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2,4-디브로모페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 4-메톡시-페닐, 2-클로로나프틸, 2,4-디메톡시페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐 및 2-아이오도-4-메틸페닐을 포함한다.
용어 헤테로사이클릭은 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1,2 또는 3개의 헤테로 원자, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 치환되거나 치환되지 않은 5 또는 6 각 형의 불포화된 고리 ; 또는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 포함하는, 10개 이하의 원자를 함유하는 바이사이클릭 불포화 고리 시스템을 말한다. 헤테로사이클의 예는 제한되는 것은 아니지만 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 피라지닐, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피리다지닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 2- 또는 3-티에닐, 2 또는 3-퓨릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 퀴놀릴 및 이소퀴놀릴을 포함한다. 헤테로사이클릭 고리는 (C1-C4)알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 트리할로메틸로부터 독립적으로 선택된 2개 이하의 치환체로 임의적으로 치환될 수 있다.
용어 아랄킬은 알킬쇄가 1-10개의 탄소원자이고 상기에 정의된 바와 같은 아릴 부분과 함께 아랄킬 분자의 말단 부분을 형성하는 가지쇄 또는 직쇄, 바람직하게는 직쇄일 수 있는 그룹을 설명하는데 사용된다. 전형적인 아랄킬 분자는 임의적으로 치환된 벤질, 펜에틸, 펜프로필 및 펜부틸 분자이다. 전형적인 벤질 분자는 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 4-클로로벤질, 2-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 2,4-디클로로벤질, 2,4-디브로모벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질 및 4-메틸벤질이다. 전형적인 펜에틸 분자는 2-(2-클로로페닐)에틸, 2-(3-클로로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)에틸, 2-(2-플루오로페닐)에틸, 2-(3-플루오로페닐)에틸, 2-(4-플루오로페닐)에틸, 2-(2-메틸페닐)에틸, 2-(3-메틸-페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸, 2-(2-메톡시페닐)에틸, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 2-(2,4-디클로로페닐)-에틸, 2-(3,5-디메톡시페닐)에틸이다. 전형적으로 펜프로필 분자는 3-페닐프로필, 3-(2-클로로페닐)프로필, 3-(3-클로로페닐)프로필, 3-(4-클로로페닐)프로필, 3-(2,4-디클로로-페닐)프로필, 3-(2-플루오로페닐)프로필, 3-(3-플루오로페닐)프로필, 3-(4-플루오로페닐)프로필, 3-(2-메틸페닐)프로필, 3-(3-메틸페닐)프로필, 3-(4-메틸페닐)에틸, 3-(2-메톡시페닐)프로필, 3-(3-메톡시페닐)프로필, 3-(4-메톡시페닐)프로필, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)프로필, 3-(2,4-디클로로페닐)프로필 및 3-(3,5-디메틸페닐)프로필이다.
전형적인 펜부틸 분자는 4-펜부틸, 4-(2-클로로페닐)부틸, 4-(3-클로로페닐)부틸, 4-(4-클로로페닐)부틸, 4-(2-플루오로페닐)부틸, 4-(3-플루오로페닐)부틸, 4-(4-플루오로페닐)부틸, 4-(2-메틸페닐)부틸, 4-(3-메틸페닐)부틸, 4-(4-메틸페닐)부틸 및 4-(2,4-디클로로페닐)부틸, 4-(2-메톡시페닐)부틸, 4-(3-메톡시페닐)부틸 및 4-(4-메톡시페닐)부틸이다.
할로겐 또는 할로는 아이오도, 플루오로, 브로모 및 클로로 분자로서 정의된다.
본 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자들은 그룹 R2,R3및 R4,R5가 헤테로사이클릭 고리 및 C-3에서의 R1에 대하여 cis 또는 trans 이성질체로서 존재할 수 있다는 것을 알 것이다. 이들 이성질체는 통상적인 수단에 의해 개개의 성분으로 분리될 수 있다. 개별적인 이성질체 화합물과 이들의 혼합물들은 모두 본 발명의 주제를 형성하고 살진균성 특성을 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시예는 식(I')의 화합물, 에난티오모르프, 염 및 복합체로서 여기에서 R2,R3,R5는 수소, R1은 아릴 또는 C(R6R7R8), R은 (C1-C12)알킬 및 R4는 독립적으로 아릴, 아릴록시(C1-C4)알킬, 아랄킬 및 헤테로사이클릭 시아노, 또는 (C1-C4)알콕시카르보닐이다.
본 발명의 보다 바람직한 실시예는 식(I'')의 화합물, 에난티오모르프, 염 및 복합체로서, 여기에서 X는 CH, R은 메틸이며, R1은 R6,R7및 R8이 수소인 C(R6R7R8)이다.
식(I)의 본 발명에 의해 포함되는 전형적인 화합물은 식(Ⅱ)의 표 1에 제시된 이들 화합물을 포함하는데 식(Ⅱ)에서 X는 CH, R2,R3는 수소, R1은 C(R6R7R8)으로서 여기에서 R4,R5,R6,R7및 R8은 표 1에 정의된다.
표 1 계속
표 1 계속
표 1 계속
표 1 계속
표 1 계속
표 1 계속
식 (Ⅰ)의 본 발명에 의해 포함되는 전형적인 화합물은 식(Ⅲ)의 표 2에 제시된 화합물을 포함하는데, 식(Ⅲ)에서, X는 질소, R2와 R3는 수소, R1은 (R6R7R8)으로서, 여기에서 R6,R7및 R8은 표 2에 정의된다.
표 2 계속
표 2 계속
표 2 계속
표 2 계속
표 2 계속
표 2 계속
식 (I)의 본 발명에 의해 포함되는 전형적인 화합물은 식 (Ⅳ)의 표 3에 제시된 이들 화합물을 포함하고, 식(Ⅳ)에서 R2,R3및 R5는 수소이고, R1, R4및 X는 표 3에 정의된다.
표 3 계속
표 3 계속
표 3 계속
표 3 계속
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표 1-3에 사용된 Ph는 페닐로 이해되어야 한다.
구성A는 식(I)이 화합물을 제조하기 위한 일반적인 과정을 기술한 것이다. 이들 3-헤테로사이클릭-3,4,5-치환 이소옥사졸리딘은 니트론(Ⅴ)과 치환된 알켄(Ⅵ)의 반응에 의해 제조된다. 알켄에 대한 니트론의 1,3-이극성 사이클로 첨가는 Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol 21., pp.207-251, 1977 ; Angewandte Chem. Int. Ed, Vol. 2, 565-598, 1963 ; Synthesis, 205-221, 1975 및 J. Org. Chemistry, Vol. 49, 276-1281, 1984 및 거기에 사용된 참고자료들에 기술되어 있다. 사이클로 첨가는 그 중 하나가 식(Ⅰ)의 구성 A에 도시된 두개의 레지오이소머를 제공하도록 진행될 수 있는데 식(Ⅰ)에서 R4와 R5는 이소옥사졸리딘의 산소에 인접한 탄소에 결합된다. R2와 R3가 이소옥사졸리딘의 산소에 인접한 탄소에 결합되는 다른 레지오이소머도 본 발명의 주제이다. 레지오이소머는 형성되었을때 박층 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 통상적인 기술에 의해 분리될 수 있다. 식(Ⅴ) 또는 (Ⅴ')의 N-치환-3,3-디치환 니트론의 반응은 50℃에서 용매 비등점까지의 온도로 그리고 바람직하게는 톨루엔에서 환류로, 벤젠, 톨루엔 및 클로로벤젠과 같은 용매에서 수행된다. 사용된 올레핀은 구성 A에 도시된 바와같이 테트라치환 올레핀(Ⅵ)이지만 종종 α,α-디치환 올레핀 (R2,R=H인 (Ⅵ)) 및 치환된 스티렌, 알릴에테르 및 아크릴레이트와 같은 모노치환 올레핀(R4=H 인 (Ⅵ'))일 수 있다. 본 발명의 이소옥사졸리딘은 디아스테레오머성 형태로 존재할 수 있다. 예를들면, 모노치환 올레핀이 사용될 때는 치환체 H와 R5가 C-3 헤테로사이클에 대하여 cis 또는 trans형 일 수 있다. cis와 trans 이성질체는 표준 크로마토그래피 기술로 분리될 수 있다.
이성질체들은 분리되었을 때 이성질체 A 또는 이성질체 B로 명명되는데 이성질체 A는 박층 크로마토그래피 상에서 보다 높은 Rf를 갖는다.
구성 A
구성 B는 니트론(Ⅴ) 와 (Ⅴ')의 제조를 위한 일반적인 과정을 기술한 것이다. 본 발명의 니트론은 알파 치환체가 비 수소 치환체로 되도록 N-치환-α,α-디치환되어야 한다. 니트론의 화학물질, 제조 및 반응은 Chem. Reviews, Vol. 64, 473-495, 1964에 기술되어 있다. 본 발명의 니트론은 3-피리딜 또는 5-피리미딜 고리 및 이미 정의된 R1와 같은 다른 치환체의 형태로 하나의 헤테로사이클을 갖는 케톤으로부터 유도된다. 니트론은 소듐 아세테이트의 존재하에서 하이드로클로라이드 염의 형태의 R-NHOH, 예를들면 N-메틸하이드록실아민과의 반응에 의해, 실온에서 환류온도, 바람직하게는 실온으로 메탄올 또는 에탄올, 바람직하게는 에탄올과 같은 하이드록실 용매에서 상응하는 케톤으로부터 제조된다. 니트론은 용매를 제거하고 메틸렌 클로라이드로 최종 습윤 고형물을 분쇄한 다음 여과물로부터 니트론을 분리하므로서 분리된다. 니트론은 구성 A에 기술된 사이클로첨가 반응에서 직접적으로 사용된다.
구성 B
3-피리딜 또는 5-피리미딜 치환체를 갖는 식 Ⅶ 와 Ⅶ'의 케톤은 표준 합성 기술로 제조될 수 있고 3-아세틸피리딘의 경우에는 상업적으로 이용가능하다. 예를들면, 마치(March)의 Advanced Organic Chemistry 4th Ed, pp.963-965 및 거기에 인용된 참고자료들은 그리냐르(Grignard) 시약, RMgBr 또는 RLi와 같은 오르가노리튬의 첨가에 의해 니트릴로부터 케톤을 제조하는 것을 기술하고 있다.
피리딜 케톤은 Organic Sythesis, Vol. 37, 1957에 기술된 Friedel Crafts 아실화에 의해, Tetrahedron Vol. 48, pp.9233-9236, 1992에 기술된 아세틸피리딘을 형성하도록 마그네슘 촉매 아실화에 의해 그리고 JACS, Vol. 69, 119, 1947 및 Vol. 76, 5452, 1954에 기술된 고전적인 Claisen 축합에 의한 피리딜 에스테르로부터 제조될 수 있다. 니트론(Ⅴ) 및 (Ⅴ')와 올레핀(Ⅵ와Ⅵ')의 반응이 이소옥사졸리딘(Ⅰ)로의 불완전한 전환을 제공할때 (Ⅰ)과 (Ⅶ)의 혼합물이 분리된다. 원하지 않는 케톤(Ⅶ와 Ⅶ')를 제거하기 위하여 혼합물은 소듐 아세테이트의 존재하의 알콜성 용매에서 알킬하이드록실아민에 노출되어 실온에서 교반된다. 용매는 제거되고 잔류물은 물로 전체에 걸쳐 세척되는 유기용매에 용해된다. 수성 니트론은 수성상으로 제거되고 최종 유기상은 순수한 소정의 생성물을 함유한다.
본 발명의 화합물은 하기 과정에 따라 제조될 수 있다.
실시예 1
5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-3-(3-피리딜)이소옥사졸린 (표 1의 화합물 1.4, 1.4A 및 1.4B)
500㎖의 3-목 RB플라스크에 200mL의 톨루엔에 있는 35g(0.233몰)의 3-피리딜-N-메틸 에틸이민 N-옥사이드 및 32.3g의 p-클로로스티렌(0.233몰, 1eq)을 첨가하고 5시간 동안 환류온도(110℃)로 가열했다. 박층 크로마토그래피(1:1 Hex/EtOAc)로 반응을 모니터하고 p-클로로스티렌의 소비시 반응을 실온으로 냉각시켰다. 톨루엔을 300㎖의 10% HCl로 추출한 후 100㎖의 10%HCl로 추출했다. 산층을 100㎖ 톨루엔으로 한번 세척했다. 톨루엔 부분을 버리고 산부분을 10% NaOH로 pH6으로 했다. 이 수성 부분을 수개의 200㎖ 부분의 에틸 아세테이트로 추출했다. EtOAc를 물과 브린으로 세척하고, 무수 소듐 설페이트상에서 건조시킨 다음 여과 및 스트립하여 32g의 오렌지색 오일을 생산했는데 이것은 소정의 생성물과 3-아세틸피리딘의 혼합물이었다.
조 반응 혼합물을 하기 공정으로 정제했다. 오렌지색 오일로서의 32g의 조 혼합물을 10g의 N-메틸하이드록실아민 하이드로클로라이드 및 100㎖의 전대 에탄올을 갖는 500㎖ RB플라스크에 있는 20g의 소듐 아세테이트로 처리했다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 용매를 제거한다음 잔류물을 2×100㎖의 물과 1×100㎖ 브린으로 세척된 150㎖의 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 용매를 무수 소듐 설페이트상에서 건조시키고 여과 및 스트립하여 15.6g의 오렌지색 오일을 생산했는데 이것의 300MHz 'H NMR은 이성질체 A(TLC상에서 보다 높은 Rf) : 이성질체 B(TLC상에서 보다 낮은 Rf)의 2:혼합물로서의 5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-3-(3-피리딜)이소옥사졸리딘과 일치했다.
화합물 1.04의 NMR('H, 200MHz) : 1.6-1.7(두 단선(singlets, 3H)), 2.6(두 단선, 3H), 2.3-2.9(m, 2H), 4.9-5.4(두 dd, 1H), 7.0-7.4(m, 5H), 7.8-8.0(두 dd, 1H), 8.5-8.6(두 dd, 1H) 및 8.75와 8.85(두 dd, 1H).
1:1 헥산 : EtOA를 갖는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 8g의 조 혼합물을 정제하여 깨끗한 오일로서 1.2g의 9:1 A:B이성질체, 깨끗한 오일로서 0.4g의 4:1 A:B 이성질체, 백색의 고체, mp75-80℃로서 0.2g의 1:6 A:B 이성질체, 고체와 오일의 혼합물로서 2.0g의 4:5 A:B 이성질체를 제공했다(8g 정제를 기준으로 52.5% 수율).
NMR(1H, 200MHz) 9:1 이성질체 A:B, 주 이성질체 A, 화합물 1.04A:1.6(s,3H), 2.6(s,3H), 2.5-2.9(m,2H), 5.2-5.4(dd, 1H), 7.0-7.4(m, 5H), 7.8-7.9(d,1H), 8.5(d, 1H) 및 8.75(d, 1H).
NMR('H, 200MHz) 1:5 이성질체 A:B, 주 이성질체 B, 화합물 1.04B:1.55(s,3H), 2.6(s,3H), 2.3-2.9(m,2H), 4.85-5.0(t, 1H), 7.0-7.4(m, 5H), 7.9-8.0(d, 1H), 8.6(d, 1H) 및 8.85(d, 1H).
니트론, 3-피리딜-N-메틸 에틸아민 N-옥사이드의 합성
3-아세틸피리딘(80g, 0.661몰), N-메틸하이드록실아민 하이드로클로라이드 (84g, 1.018몰, 1.5eq) 및 소듐 아세테이트(164.8g, 2.01몰, 3eq)를 450㎖의 절대 에탄올이 담긴 1ℓRB플라스크에 첨가했다. 밤새 교반하고 TLC(1:1 EtAc/헥산)으로 반응을 모니터하였다. 3-아세틸피리딘 스폿(spot)의 사라짐과 기준선 위의 스폿(니트론의 추정)의 형성을 관찰하였다. 에틴올을 제거하고 400㎖의 메틸렌 클로라이드에 잔류물을 취하였다. 남은 잔류물을 여과하고 무수 설페이트 상에서 건조한 다음 여과하고 스트립하여 옅은 노란색오일을 생산했다. 이 실험의 수율은 94g (95%)였다.
실시예 2
5-페녹시메틸-3-페닐-3(3-피리딜)-2-메틸 이소옥사졸린 표 3의 화합물 3.22A, 3.22B
질소하의 330㎖ 3-목 RB 플라스크에 25㎖ 톨루엔에 있는 2.1g (1.0eq, 10mmole) 3-피리딜-N-메틸 벤질아민 N-옥사이드 및 25㎖ 톨루엔에 있는 4.0g(3.0eq, 30mmole)의 알릴 페닐 에테르를 첨가하고 환류온도(110℃)로 가열했다. 하루뒤에 플라스크에 하기의 추가적인 출발 시약을 첨가했다 : 1.05g(1.0eq, 5mmole)의 N-옥사이드 및 2.0g(3.0eq.,15mmole)의 에테르. 6일동안 환류온도로 가열하여 성분을 혼합시켰다. 성분혼합시에 반응 용액을 50℃에서 로토배프(rotovap)상에 반응용액을 농축시켜 입체이성질체의 혼합물을 함유하는 6.6g의 습윤고체를 제공했다. 에틸 아세테이트/헥산으로 습윤 고체를 분쇄하고 진공여과하여 고체, mp=145℃-147℃로서 1.8g 이성질체 A(상부 스폿, Rf=0.59에틸·아세테이트/헥산 1:1)를 제공했다.
화합물 3.22A의 NMR('H, 200MHz):2.5(s, 3H) ; 3.0(s, 1H) ; 3.3(s, 1H) ; 3.7-4.1(m,2H) ; 4.65(s, 1H) ; 6.8-7.4(m, 11H) ; 7.85(d, 1H), 8.5(dd, 1H) ; 8.65(d, 1H).
여과물을 농축하여 4.5g의 노란색 오일을 제공하고 크로마토그래피(에틸/아세테이트/헥산 1:1)하여 노란색 오일로서 0.7g 이성질체 B(Rf=0.47 에틸 아세테이트/헥산 1:1) 생성물을 제공했다.
화합물 3.22B의 NMR('H, 200MHz) : 2.5(s, 3H) ; 3.1(s, 2H) ; 4.1(s, 2H) ; 4.4(s, 1H) ; 6.85-7.4(m, 11H) ; 7.9(s, 1H) ; 8.5(dd, 1H) ; 8.65(d, 1H).
3-피리딜-N-메틸 벤질이민 N-옥사이드의 제조
N2하의 300㎖ 3-목 RB플라스크에 50㎖ 절대 에탄올에 있는 9.15g(1.0eq., 0.050몰) 3-벤조일피리딘을 첨가하여 용해시켰다. 50g(1.2eq., 0.060몰)의 N-메틸 하이드록실아민 하이드로클로라이드를 첨가하고 이어서 9.84g(2.4eq., 0.12몰)아세트산, 소듐염을 첨가했다. 반응을 상온에서 88시간 교반하고 20시간동안 환류(78℃) 시켜 성분혼합시켰다. 반응용액을 포타슘 카보네이트로 염기성인 pH8로 하고 고체를 여과한다음 여과물을 농축하여 오렌지색 습윤 고체를 제공했다. 습윤 고체를 메틸렌 클로라이드로 분해하고 여과한다음 마그네슘 설페이트, 무수 상에서 여과물을 건조시키고 농축하여 GC로 11.3g의 오렌지색 고체, 60%생성물 및 40% 출발 케톤을 제공했다. 조 고체를 에틸아세테이트로 분해하고 여과하여 백색의 고체, mp=143℃-146℃로서 2.4g의 생성물을 제공했다. 1.5g의 약간 낮은 순도의 제 2무리를 농축 및 분해후 여과물로 부터 분리했다. 총 생성물은 3.9g(36.8% 수율)이었다.
NMR ('H, 200MHz) : 3.8(s, 3H) ; 7.2-7.6(m, 6H) ; 8.6(d, 1H) ; 8.8(dd, 1H) ; 8.9(d, 1H).
실시예 3
표 1 및 2의 전형적인 대표 화합물에 대한 프로톤 NMR 데이타(200MHz)를 표 4에 제공하였다.
표 4 계속
표 4 계속
주 : 'HNMR 스펙트럼은 CDCl3를 사용하여 기록하였다. 하기의 코드를 사용했다 : S=단선, d=이중선, t=삼중선, m=다중선, br=광역피크.
실시예 4
본 발명의 많은 화합물에 대하여 하기 기술된 질병에 대한 생체내 살진균활성도를 시험했다. 화합물을 아세톤과 메탄올 또는 N,N-디메틸포름아미드의 1:1 혼합물에 용해하고 적당한 농도를 만들기 위해 물, 아세톤 및 메탄올의 2:1:1(부피로)혼합물로 희석시켰다. 용액을 식물에 스프레이하고 2시간동안 건조시켰다. 이후, 식물을 진균포자로 접종했다. 각각의 시험은 적당한 용매로 스프레이하여 접종된 대조 식물을 사용했다. 이들 보호시험에서, 식물을 본 발명의 화합물로 처리한 후 1일째 접종했다. 각각의 시험의 나머지 기술은 헥타르당 100 또는 150g의 양으로 다양한 진균류에 대해 화합물#로 여기에 기술된 다양한 화합물 결과와 함께 하기에 주어졌다. 결과를 처리되지 않은 것과 비교하여 질병 방제 퍼센트로서 나타냈는데 여기에서 백은 완전 질병 방제로 평가되고 0은 질병 방제가 없음으로 평가했다. 질병 방제율은 다양한 그룹으로 보고되었는데 A는 90-100% 질병방제 B는 70-89%방제, C는 50-69%방제 및 D는 50%이하의 질병방제이다. 시험식물에 대한 시험 살진균 포자의 적용은 하기와 같다.
밀 잎 검버섯(SNW)
Septoria nodorum 배양물을 2주 동안 12시간 빛과 12시간의 어둠을 교차시키면서 20℃에서 인큐베이터내에서 Czapek Dox V-8즙 한천 플레이트 상에서 유지시켰다. 포자의 물 현탁액을 탈이온화된 물에 진균류 물질을 갖는 플레이트 부분을 흔들고 무명(cheesecloth)을 통해 여과하여 얻었다. 포자함유 물 현탁액을 ㎖당 3.0×106포자의 포자 농도로 희석했다. 접종물을 살진균제 화합물이 이미 스프레이된, 일주이상된 Fielder 밀 식물에 DeVilbiss 분무기로 분사했다. 접종된 식물을 7일동안 12시간의 빛과 12시간의 어둠을 교차시키면서 20℃에서 습도 캐비넷에 위치시켰다. 접종된 것을 접종 2일 동안 20℃의 조절된 환경실로 이동시켰다. 질병 방제 값을 방제 퍼센트로 기록했다.
밀 분말 곰팡이(WPM)
Erysiphe graminis(f.sp.tritici)를 18℃의 온도조절실에서 밀 종자, 배양 Fielder상에서 배양했다. 곰팡이 포자를 살진균제 화합물이 이미 살포된 7일된 밀 묘목위에서 배양식물로부터 흔들었다. 접종된 종자를 18℃의 온도조절실에서 유지하고 지하관개했다. 질병 방제 퍼센트를 접종 7일후 평가했다.
오이 분말 곰팡이(CPM)
Sphaerotheca fulginea을 온실에서 오이품종인 Bush Champion에 유지했다. 접종물을 100㎖당 1방울의 Tween80을 갖는 500㎖의 물로 유리병에 5-10개의 노균병잎을 위치시키므로서 준비했다. 액체와 잎을 흔든후, 접종물을 무명을 통해 여과하고 분출병 안개장치로 식물에 뿜었다. 포자수는 100,000포자/㎖였다. 식물을 감염과 배양을 위해 온실에 위치시켰다. 식물을 접종 7일 후에 기록했다. 질병방제 값을 방제 퍼센트로서 기록했다.
벼 동고병(RB)
Pyricularia oyrzae 배양물을 2,3주 동안 감자 포도당 한천상에 유지시켰다. 포자를 100당 1방울의 Tween80을 갖는 물로 한천으로부터 세척했다. 포자 현탁액을 무명의 2개층을 통하여 여과한 후 포자수를 5×105로 조절했다. 포자현탁액을 DeVilbiss 분무기를 사용하여 12일된 벼, 품종 M1에 스프레이했다. 접종된 식물을 감염을 위해 36시간동안 20℃의 습도챔버에 위치시켰다. 감염후 식물을 온실에 위치시켰다. 6일 후, 식물을 질병 방제에 대해 기록했다.
오이 사상균(BOC)
오이를 온실에 유지시켰다. 크고, 완전히 펼쳐진 잎을 플레이트로부터 수집했다. 줄기를 면으로 감싸고 잎을 큰 페트리 플레이트(15cm 직경)에 위치시킨다음 잎을 유리봉으로 지지시켰다. 플레이트의 상부덮개를 제거하고 떼어진 오이잎의 상부표면을 본 발명의 화합물로 스프레이 했다. 잎을 2시간동안 공기에서 건조시켰다. Botrytis cinerea 의 배양물을 2-3주동안 감자 포도당 한천상에 유지시켰다. 6mm직경의 한천 플러그를 진균성 콜로니 여백의 외주로부터 코르크 천 공기로 절단했다. 이 한천 플러그를 오이잎의 처리된 상부표면과 접촉해 있는 진균성 표면에 위치시켰다. 각 잎은 두개의 세균성 플러그를 받았다. 잎위에 페트리 플레이트 커버를 위치시킨 후 프레이트를 3-4일 동안 20℃ 및 90% 습도의 조절된 환경실로 보냈다. 이후, 세균성 플러그에 의해 생성된 병변의 직경을 측정했다. 평균 병변 크기를 대조잎상에 생성된 병변 크기와 비교했다. 데이타를 방제 %로 나타냈다.
오이 노균병(CDM)
오이 식물을 온실에 유지시켰다. 크고 완전히 펼쳐진 잎을 플레이트로부터 수집했다. 줄기를 면으로 감싸고 잎을 큰 페트리 디쉬플레이트(15Cm직경)에 위치시키고 잎을 유리봉으로 지지시켰다. 플레이트의 상부 덮개를 제거하고 떼어진 오이잎의 상부 표면을 본 발명의 화합물로 스프레이했다. 잎을 약 2시간동안 공기에서 건조시켰다. Pseudoperonospora cubensis 배양물을 오이식물에 유지시켰다. 물에서 잎을 흔들므로서 포자를 추출한 후 처리된 오이 잎의 하부 표면을 ㎖당 100,000 포자농도로 스프레이했다. 플레이트를 5일동안 25℃와 90% 습도의 조절된 환경실으로 보냈다. 이 시간 이후 잎을 질병 성장에 대해 시험했다. 질병 방제 값을 방제 퍼센트로 기록했다.
헥타르당 300g으로 밀 잎 검버섯에 대해 시험했을 때 화합물 1.7은 B 그룹의 방제를 나타냈다.
헥타르당 300g으로 밀 분말 곰팡이에 대해 시험했을 때 화합물 1.04A, 1.10 및 1.51은 A그룹의 방제를 나타냈고 화합물 1.7, 1.13 및 1.63은 B그룹의 방제를 나타냈다.
헥타르당 300g으로 오이 분말 곰팡이에 대해 시험했을 때 화합물 1.04는 A그룹의 방제를 나타냈고 1.23은 B그룹이었다.
헥타르당 300g으로 벼 동고병에 대해 시험했을 때 화합물 1.04, 1.10, 1.39 및 1.51은 B그룹의 방제를 나타냈다.
헥타르당 300g으로 오이 그레이 몰드에 대해 시험했을 때 화합물 1.04A, 1.9 및 1.10은 A그룹의 방제를 나타냈고, 1.13, 1.39 및 1.51은 B그룹의 방제를 나타냈다.
헥타르당 300g으로 오이 노균병에 대해 시험 했을 때 화합물 1.04A, 1.15 및 1.51은 A그룹의 방제를 나타냈다.
본 발명의 화합물은 농경법적인 살진균제로서 유용하고 보호되어야 할 식물의 종자, 토양 또는 잎과 같은 다양한 활동반경에 살포될 수 있다.
본 발명의 화합물은 통상적인 고-체적 유압스프레이, 저-체적 유압스프레이, 공기-발진/스프레이, 공기 스프레이 및 더스트와 같은 일반적으로 사용되는 방법에 의해 살진균 스프레이로서 살포될 수 있다. 살포의 희석과 비율은 사용된 장치형태, 살포방법, 처리되는 식물 및 방제되는 질병에 좌우된다. 일반적으로, 본 발명의 화합물은 헥타르당 활성 물질 약 0.005-50Kg, 바람직하게는 헥타르당 0.025-25Kg의 양으로 살포된다.
종자 보호제로서, 종자에 코팅된 유독물의 양은 일반적으로 종자 100Kg당 약 0.05-20g, 바람직하게는 약 0.05-4g, 보다 바람직하게는 0.1-1g의 용량이다. 토양 살진균제로서 화학물질은 토양에 도입되거나 일반적으로 헥타르당 약 0.02-20Kg, 바람직하게는 0.05-10Kg, 보다 바람직하게는 0.1-5Kg의 비율로 표면에 살포된다. 잎 살진균제로서 유독물은 일반적으로 헥타르당 0.01-10Kg, 바람직하게는 0.02-5, 보다 바람직하게는 0.25-1Kg의 비율로 성장식물에 살포된다.
본 발명의 화합물이 살진균적 활성도를 나타내므로 이들 화합물은 광범위한 스펙트럼 활성도를 제공하기 위해 다른 알려진 살진균제와 조합될 수 있다. 적당한 살진균제는 제한되지는 않지만 미국특허 제 5,252,594호(특히 칼럼 14,15참조)에 기재된 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물로 조합될 수 있는 다른 알려진 살진균제는 디메토모르프, 사이목사닐, 티플루자미드, 플랄아실, 오프라스, 베날아실, 옥사디실, 프로파모카르브, 사이프로퓨람, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 피리메타닐, 사이프로디닐, 트리티코나졸, 플루퀸코나졸, 메트코나졸, 스피록사민, 카르프로파미드, 아족시스트로빈, 크레족심-메틸, 메토미노스토로빈 및 트리플록시스트로빈이다.
본 발명의 화합물은 유익하게 다양한 방법으로 사용될 수 있다. 화합물은 광범위한 스펙트럼 살진균 활성도를 소유하기 때문에 그들은 곡식 낟알 저장소에 사용될 수 있다. 이들 화합물은 밀, 보리와 호밀을 포함하는 곡식에, 쌀, 땅콩, 콩 및 포도에, 잔디위, 과일, 견과 및 과수원에 및 골프코스에 살포하기 위한 살진균제로서 또한 사용될 수 있다.
본 발명 화합물이 유용한 질병의 예로는 옥수수와 보리의 helminthosporium, 밀과 보리 분말 곰팡이, 밀잎과 줄기 녹병균, 보리 줄기와 잎 녹병균, 토마토 초기 마름병, 토마토 만성 마름병, 땅콩 초기 잎반점, 포도 분말 곰팡이, 포도 블랙 부패병, 사과 반점병, 사과 분말 곰팡이, 오이 분말 곰팡이, 과일의 갈색 부패병, 사상균, 콩 분말 곰팡이, 오이 탄저병, 밀의 Septoria nodorum, 벼 잎집 마름병 및 벼 동고병을 포함한다.
본 발명의 화합물은 조성물 또는 제형의 형태로 사용될 수 있다. 조성물과 제형의 제조예로는 American Chemical Society 출판 "Pesticidal Formulation Research", (1969), 웨드 반 발켄브르그 (Wade Van Valkenburg)에 의해 쓰여진 Advances in Chemistry 시리즈 제 86 ; 및 웨드 반 발켄브르그에 의해 편집된 Marcel Dekker, Inc. 출판 "Pesticide Formulations"(1973)에서 알 수 있다. 이러한 조성물과 제형에 있어서, 활성물질은 통상적인 살충제 조성물 또는 제형에 유용한 형태의 고체 캐리어 물질 또는 액체 캐리어 물질과 같은, 통상적인 불활성의 농경적으로 수용가능한(즉, 식물에 적합하고 및/또는 살충적으로 불활성인) 살충제 희석제 또는 증량제와 혼합된다. "농경적으로 수용가능한 캐리어"는 활성성분효능을 손상시키지 않고 조성물에 있는 활성 성분의 용해, 분산 또는 확산시키는데 사용될 수 있고 그 자체가 토양, 장치, 소정의 식물 또는 농경환경에 어떤 중요한 유해효과를 갖지 않는 물질을 의미한다. 원한다면, 계면활성제, 안정제, 항거품제 및 항표류제와 같은 보조제도 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물과 제형의 예는 수성 용액과 분산액, 오일성 용액과 오일 분산액, 풀, 더스팅 분말, 습윤가능한 분말, 유화가능한 농축액, 유동액, 그래뉼, 유인물, 전환 에멀젼, 에어로졸 조성물 및 가연성 초이다. 습윤가능한 분말, 풀, 유동물 및 유화가능한 농축물은 사용전 또는 사용 중에 물로 희석한 농축제제이다. 이러한 제형에서, 화합물은 액체 또는 고체 캐리어와 혼합되고 원할 때 적당한 계면활성제가 도입된다. 유인물은 일반적으로 최소한 하나의 본 발명 화합물을 포함하는, 곤충을 유혹하는 식품 또는 다른 물질을 포함하는 제제이다.
특히 잎 스프레이 제형의 경우 농업적 실시에 따라 습윤제, 전착제, 분산제, 스티커, 접착제 등과 같은 보조제를 포함하는 것이 일반적으로 바람직하다. 본 기술분야에 일반적으로 사용되는 이러한 보조제와 보조제의 설명은 존 더블유. 맥커체온, 인코포레이티드 출판 "Detergents and Emulsifiers, Annual"과 같은 많은 참고문헌에서 발견될 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 단독 또는 다른 것 및/또는 이러한 고체 및/또는 액체 분산가능한 캐리어 운반체 및/또는 다른 알려진 적당한 활성제, 특히 다른 살충제, 살절지동물제, 살선충제, 살진균제, 살균제, 살설치류제, 제초제, 비료, 성장조절제, 상승제와 같은 식물 보호제와의 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 활성 화합물은 실질적으로 약 0.0001(1:999,999)-99(99:1)중량%의 양으로 존재한다. 저장과 운반에 적당한 조성물의 경우, 활성성분의 양은 바람직하게 혼합물의 약 0.5(1:199)-90(9:1)중량%, 보다 바람직하게는 1(1:99)-75(3:1)중량%이다. 직접 살포 또는 경지 살포에 적당한 조성물은 일반적으로 혼합물의 약 0.0001(1:999,999)-95(19:1)중량%, 바람직하게는 약 0.0005(1:999,999)-90(9:1)중량%, 보다 바람직하게는 0.001(1:99,999)-75(3:1) 중량%의 양으로 활성 화합물을 함유한다. 조성물은 화합물 대 캐리어의 비로서 또한 언급될 수 있다. 본 발명에서 이들 물질의 중량비(활성 화합물/캐리어)는 99:1(99%)-1:4(20%), 보다 바람직하게는 10:1(91%)-1:3(25%)으로 다양할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물은 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드, 피리딘 또는 디메틸 설폭사이드와 같은 특정 용매에 용해될 수 있고 이러한 용액은 물로 희석될 수 있다. 용액의 농도는 약 1-90%, 바람직하게는 약 5-50% 범위이다.
유화가능한 농축물 제제의 경우, 화합물은 물에 화합물의 분산을 강화하기 위한 유화제와 함께 적당한 유기용매 또는 용매 혼합물에 용해될 수 있다. 유화가능한 농축물에 있는 활성 성분의 농도는 보통 약 10-90%이고 유동가능한 에멀젼 농축물에서는 약 75% 정도일 수 있다.
스프레이하기에 적당한 습윤가능한 분말은 점토, 무기 실리케이트와 카보네이트와 같은 미세하게 분쇄된 고형물 및 실리카와 화합물을 혼합하고 이러한 혼합물에 습윤제, 부착제 및/또는 분산제를 도입하므로서 제조될 수 있다. 이러한 제형에 있는 활성 성분의 농도는 보통 약 20-99%, 바람직하게는 약 40-75%의 범위이다. 전형적인 습윤가능한 분말은 50부의 식(I)의 화합물, 상표 Hi-Sil로 판매되는 것과 같은 45부의 합성 침전된 가수분해 실리콘 디옥사이드 및 5부의 소듐 리그노설포네이트를 혼합하므로서 제조된다. 또 다른 제제에서 카올린형(Barden)점토는 상기 습윤가능한 분말에서 Hi-Sil대신에 사용되고 또다른 제제에서는 25%의 Hi-Sil은 상표명 Zeolex3으로 판매되는 합성 소듐 실리코알루미네이트로 대체된다.
더스트는 본래 유기물 또는 무기물일 수 있는 미세하게 분쇄된 불활성 고체와 식(I)의 화합물 또는 에난티오모르프, 염 및 이들의 복합체를 혼합하므로서 제조된다. 본 목적에 유용한 물질로는 식물가루, 실리카, 실리케이트, 카보네이트 및 점토를 포함한다. 더스트를 제조하는 편리한 방법은 미세하게 분쇄된 캐리어로 습윤가능한 분말을 희석하는 것이다. 약 20-80%의 활성성분을 함유하는 더스트 농축물이 제조되고 이어서 약 1-10% 사용농도로 희석된다.
활성 화합물은 통상적인 고-갤런양의 유압 스프레이, 저 갤런양의 스프레이, 초 저 부피 스프레이, 공기 발진 스프레이, 공기 스프레이 및 더스트와 같은, 일반적으로 사용되는 방법에 의해 살충제 스프레이로서 살포될 수 있다.
본 발명은 또한 상기한 바와같이 최소한 본 발명의 한 활성 화합물 단독 또는 캐리어 운반체(조성물 또는 제제)와 함께 박멸적이거나 독성 양(즉, 살충적으로 효과적인 양)을 해충과 접촉하는 것을 포함하는 해충 살충, 박멸 또는 방제방법을 시도한다. 명세서와 청구범위에 사용된 바와같은 "접촉"이란 용어는 (a) 이러한 해충과 (b) 이들의 해당하는 습관(즉, 보호되어야 하는 활동반경, 예를들면 성장하는 농작물 또는 농작물이 성장하는 지역) 중 최소한 하나에 본 발명의 활성 화합물을 단독으로 살포하거나 또는 조성물 또는 제형의 구성성분으로서 살포하는 것을 의미한다.
상기 언급된 성분에 추가로 본 발명에 따른 제제는 이 종류의 제제에 일반적으로 사용되는 다른 물질을 또한 함유할 수 있다. 예를들면, 칼슘 스테아레이트 또는 마그네슘 스테아레이트와 같은 윤활제는 습윤 가능한 분말 또는 그래뉼화될 혼합물에 첨가될 수 있다. 더욱이 예를들면 폴리비닐알콜-셀룰로오스 유도체와 같은 "접착제" 또는 카세인과 같은 다른 콜로이드성 물질이 보호될 표면에 살충제의 접착성을 개선시키기 위해 첨가될 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기식의 화합물 이것의 에난티오머, 입체이성질체 및 농경법적으로 수용가능한 염 :
    여기에서,
    X는 CH 또는 질소이고 ;
    R은 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아랄킬, 아릴록시(C1-C4)알킬 및 헤테로사이클릭으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ;
    R1은 아릴, 헤테로사이클릭 및 C(R6R7R8)으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며 ;
    R2와 R3는 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 할로(C1-C12)알콕시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 ;
    R4과 R5는 모두 수소가 아니며, 각각 독립적으로 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, 할로(C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 할로(C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알킬, 아릴, 아릴록시(C1-C4)알킬, 아랄킬, 헤테로사이클릭, 시아노 및 (C1-C4)알콕시 카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는데 R4와 R5가 모두 수소는 아니고 ;
    R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C12)알킬, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알킬(C1-C4)알킬, 아릴, 아랄킬 및 헤테로사이클릭(C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  2. 제 1항에 있어서, R은 (C1-C12)알킬 및 할로(C1-C12)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, R1은 아릴 및 C(R6R7R8)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R4는 트리할로메틸 치환 페닐 및 할로-치환 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, R은 (C1-C4)알킬, R1은 페닐, 할로-치환 페닐, 및 C(C6,R7,C8)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R4는 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐 및 2,4-디클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  4. 제 2항에 있어서, R은 (C1-C4)알킬, R4는 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐 및 2,4-디클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  5. 제 3항에 있어서, R은 메틸, R1은 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R4는 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐 및 2,4-디클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  6. 제 4항에 있어서, R은 메틸, R4는 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-트리플루오로메틸페닐 및 2,4-디클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R6, R7및 R8은 수소인 화합물.
  7. 제 5항에 있어서, R1은 페닐 및 4-클로로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, R4는 4-클로로페닐 및 4-플루오로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  8. 화합물 5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-3-(3-피리딜)이소옥사졸리딘.
  9. 농경법적으로 수용가능한 캐리어와 제 1항의 화합물을 포함하는데 캐리어 대 화합물의 비율이 99:1-1:4인, 식물병리학적인 진균류를 방제하기 위한 살진균 조성물.
  10. 방제하기 원하는 장소에 헥타르당 0.005-50kg의 비율로 제 1항의 화합물을 살포하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균류를 방제하기 위한 방법.
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