JP2020531534A - 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を駆除、予防または防除するための農業または園芸における化合物または組成物の使用に関する。

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体に関する。本発明はまた、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の調製、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体または組成物の使用に関する。

一定の殺菌・殺カビキノリン（チオ）カルボキサミド化合物が国際公開第０４０３９７８３号パンフレットに記載されている。

意外なことに、一定の新規キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体が有利な殺菌・殺カビ特性を有することがここに見いだされた。

本発明は従って、式（Ｉ）の化合物

（式中、
ＸはＯ又はＳであり；
Ｒ₁は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり；
Ｒ₂は、水素、メチル又はハロゲンであり；
Ｒ₃及びＲ₄は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され；
Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ₆は、水素、シアノ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和若しくは部分不飽和二環式炭素環、アリール、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、二環式炭素環、アルキニルは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル又はフェニルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、アリール、複素環又はヘテロアリールは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ又はＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）
並びに、その塩及び／又はＮ−オキシドを提供する。

第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。

式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。

それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。

さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。

式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。

それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。

さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、または、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。

置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜４個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。好ましくは、２個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する（すなわち、基は、「任意選択」と記載されている１又は２個の置換基によって任意選択により置換されていてもよい）。「任意選択の置換基」が、シクロアルキル又はフェニルなどの大きな基である場合、１個のこのような任意選択の置換基のみが存在していることが最も好ましい。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。

「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。

アルキル置換基（単独で、又は、アルコキシ−、アルキルチオ−などのより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐であり得る。アルキルそれ自体、又は、他の置換基の一部としてのアルキルは、言及されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びその異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル又はイソ−アミルである。

アルケニル置換基（単独で、又は、例えばアルケニルオキシといったより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形態であることが可能であり、及び、適切な場合、アルケニル部分は、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれかであることが可能である。例はビニル及びアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄、もっとも好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルケニル基である。

アルキニル置換基（単独で、又は、例えばアルキニルオキシといったより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形態であることが可能である。例は、エチニル及びプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆、より好ましくは、Ｃ₂〜Ｃ₄、もっとも好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル基である。

シクロアルキル置換基は、飽和若しくは部分不飽和、好ましくは完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。

飽和二環式炭素環は、例えば、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、ビシクロ［５．１．０］オクタン、ビシクロ［２．２．０］ヘキサン、ビシクロ［３．２．０］ヘプタン、ビシクロ［４．２．０］オクタン、オクタヒドロペンタレン、オクタヒドロインデン、デカリン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、デカヒドロアズレン、ビシクロ［３．３．１］ノナンである。好ましい飽和二環式炭素環は、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン及びビシクロ［３．２．０］ヘプタンである。最も好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン及びビシクロ［３．１．０］ヘキサンである。

部分不飽和二環式炭素環は、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［４．１．０］ヘプテン、ビシクロ［５．１．０］オクテン、ビシクロ［３．２．０］ヘプテン、ビシクロ［４．２．０］オクテン、ビシクロ［３．１．１］ヘプテン、ヘキサヒドロペンタレン、テトラヒドロペンタレン、ビシクロ［３．２．１］オクテン、ヘキサヒドロインデン、テトラヒドロインデン、インダン、テトラヒドロナフタレン及びジヒドロナフタレンである。好ましい不飽和二環式炭素環は、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、インダン及びテトラヒドロナフタレンである。最も好ましくは、インダン及びテトラヒドロナフタレンである。

ハロアルキル基（単独で、又は、例えばハロアルキルオキシといったより大きな基の一部として）は、１個以上の同等又は異なるハロゲン原子を含有していてもよく、例えば、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＦ₂、ＣＦ₃ＣＦ₂又はＣＣｌ₃ＣＣｌ₂を指していてもよい。

ハロアルケニル基（単独で、又は、例えばハロアルケニルオキシといったより大きな基の一部として）は、それぞれアルケニル基であり、これらは、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニル又は１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。

ハロアルキニル基（単独で、又は、例えばハロアルキニルオキシといったより大きな基の一部として）は、それぞれアルキニル基であり、これらは、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。

アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。

シアノは−ＣＮ基を意味する。

アミノは−ＮＨ₂基を意味する。

ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。

アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。

ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。

ヘテロシクリル基、複素環または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。

式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。

Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の好ましい値は、いずれかのこれらの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。

好ましくは、ＸはＯである。

好ましくは、Ｒ₁は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルである。

より好ましくは、Ｒ₁は、フルオロ、クロロ又はメチルである。

もっとも好ましくは、Ｒ₁はフルオロ又はメチルである。

好ましくは、Ｒ₂は、水素、メチル、クロロ又はフルオロである。

より好ましくは、Ｒ₂は水素又はフルオロである。

もっとも好ましくは、Ｒ₂は水素である。

好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は各々、水素、クロロ及びメチルから独立して選択される。

より好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は各々、水素及びメチルから独立して選択される。

さらにより好ましくは、Ｒ₃はメチルであると共にＲ₄は水素であり；又は、Ｒ₃は水素であると共にＲ₄はメチルであり；又は、Ｒ₃は水素であると共にＲ₄は水素である。

もっとも好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は共に水素である。

好ましくは、Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。

より好ましくは、Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。

さらにより好ましくは、Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、１〜３個のフッ素原子又は１個のメチルで置換されていてもよい。

もっとも好ましくは、Ｒ₅は、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル又はトリフルオロメチルである。

好ましくは、Ｒ₆は水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルである。

より好ましくは、Ｒ₆は、水素、メチル又はエチルである。

もっとも好ましくは、Ｒ₆はメチルである。

好ましくは、Ｒ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和二環式炭素環、Ｃ₅〜Ｃ₁₀部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、炭素環及びアルキニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。

より好ましくは、Ｒ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、Ｃ₆〜Ｃ₈部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル及びシクロプロピルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい。

さらにより好ましくは、Ｒ₇は、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル又はピリジルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、又は、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル及びピリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい。

もっとも好ましくは、Ｒ₇は、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、フェニル又はフェニル−ＣＨ₂−であり、ここで、アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びアルケニルは、任意選択により、１〜３個のフルオロ置換基又は１若しくは２個のメチル置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよい。

本発明に係る実施形態は、以下に記載されているとおり提供されている。

実施形態１は、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２は、Ｒ₁が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルである、実施形態１に係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態３は、Ｒ₂が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、実施形態１若しくは２に係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態４は、Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素、クロロ及びメチルから独立して選択される、実施形態１、２若しくは３のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態５は、Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３若しくは４のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態６は、Ｒ₆が水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルである、実施形態１、２、３、４若しくは５のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態７は、Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和二環式炭素環、Ｃ₅〜Ｃ₁₀部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、炭素環及びアルキニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５若しくは６のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態８は、Ｒ₁が、フルオロ、クロロ又はメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６若しくは７のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態９は、Ｒ₂が水素又はフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７若しくは８のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１０は、Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素及びメチルから独立して選択される、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８若しくは９のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１１は、Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１２は、Ｒ₆が、水素、メチル又はエチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０若しくは１１のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１３は、Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、Ｃ₆〜Ｃ₈部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル及びシクロプロピルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１若しくは１２のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１４は、Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、又はＣ₂〜Ｃ₄アルケニルであり、ここで、Ｒ₁はフルオロ又はメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２若しくは１３のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１５は、Ｒ₂が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３若しくは１４のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１６は、Ｒ₃がメチルであると共にＲ₄が水素であり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄がメチルであり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４若しくは１５のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１７は、Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、１〜３個のフッ素原子又は１個のメチルで置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５若しくは１６のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１８は、Ｒ₆がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６若しくは１７のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態１９は、Ｒ₇が、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル又はピリジルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、又は、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル及びピリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７若しくは１８のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２０は、Ｒ₃及びＲ₄が共に水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８若しくは１９のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９若しくは２０のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２２は、Ｒ₅が、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル又はトリフルオロメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０若しくは２１のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２３は、Ｒ₇が、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、フェニル又はフェニル−ＣＨ₂−であり、ここで、アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びアルケニルは、任意選択により、１〜３個のフルオロ置換基又は１若しくは２個のメチル置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１若しくは２２のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２４は、ＸがＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２若しくは２３のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

実施形態２５は、ＸがＳである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２若しくは２３のいずれか一つに係る化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する。

本発明に係る化合物の一群は、式（Ｉ’）のもの：

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）、又は、その塩若しくはＮ−オキシドである。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。

本発明に係る化合物の一群は、式（Ｉ”）のもの：

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）、又は、その塩若しくはＮ−オキシドである。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。

本発明に係る化合物の好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ₁が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルであり；Ｒ₂が、水素、メチル、クロロ又はフルオロであり；Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素、クロロ及びメチルから独立して選択され；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ₆が水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和二環式炭素環、Ｃ₅〜Ｃ₁₀部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、炭素環及びアルキニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ−１）のもの又はその塩若しくはＮ−オキシドである。

本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ−１）の化合物である、式（Ｉ−１ａ）の化合物である。

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ−１）の化合物である、式（Ｉ−１ｂ）の化合物である。

本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ₁が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ₂が水素又はフルオロであり；Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素及びメチルから独立して選択され；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ₆が、水素、メチル又はエチルであり；Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、Ｃ₆〜Ｃ₈部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル及びシクロプロピルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ−２）のもの又はその塩若しくはＮ−オキシドである。

本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ−２）の化合物である、式（Ｉ−２ａ）の化合物である。

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ−２）の化合物である、式（Ｉ−２ｂ）の化合物である。

本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ₁がフルオロ又はメチルであり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃がメチルであると共にＲ₄が水素であり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄がメチルであり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄が水素であり；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、１〜３個のフッ素原子又は１個のメチルで置換されていてもよく；Ｒ₆がメチルであり；Ｒ₇が、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル又はピリジルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、又は、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、フェニル及びピリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ−３）のもの又はその塩若しくはＮ−オキシドである。

本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ−３）の化合物である、式（Ｉ−３ａ）の化合物である。

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ−３）の化合物である、式（Ｉ−３ｂ）の化合物である。

本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。

式（Ｉ）の化合物の特定の例が以下の表Ａ１〜Ａ８に例示されており：表Ａ１は、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物

を提供し、式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はすべてＨであり、
並びに、式中、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値は以下の表Ｚに定義されているとおりである。

表Ａ２は、Ｒ₁がＣＨ₃であり、並びに、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がすべてＨであり、並びに、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ３は、Ｒ₁がＦであり、並びに、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がすべてＨであり、並びに、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ４は、Ｒ₁がＣｌであり、並びに、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄がすべてＨであり、並びに、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ５は、Ｒ₁がＦであり、Ｒ₂がＦであり、Ｒ₃及びＲ₄が共にＨであり、並びに、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ６は、Ｒ₁がＦであり、Ｒ₂がＨであり、Ｒ₃がＣＨ₃であると共にＲ₄がＨであり、並びに、ここで、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ７は、Ｒ₁がＦであり、Ｒ₂がＨであり、Ｒ₃がＨであると共にＲ₄がＣＨ₃であり、並びに、ここで、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、１９２種の式（Ｉ−ａ）の化合物を提供する。

表Ａ８は、１９２種の式（Ｉ−ｂ）の化合物

を提供し、式中、Ｒ₁はＦであり、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄はすべてＨであり、並びに、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇の値は上記の表Ｚに定義されているとおりである。

本発明の化合物は、以下のスキームにおいて示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

スキーム１に示されているとおり、ＸがＯである一般式（Ｉ−ａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により調製可能である。

スキーム１

この変換について報告されている種々の方法のうち、もっとも広範に適用されるものは、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００９，６０６−６３１、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，１０８２７−１０８５２に記載されている、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような不活性有機溶剤中における塩化チオニルのような活性化剤又はジシクロヘキシルカルボジイミドのようなアミドカップリング試薬によるカルボン酸（ＩＩ）の処理、及び、ジメチルアミノピリジンのような触媒の存在下におけるアミン（ＩＩＩ）との反応を含む。

或いは、ＸがＯである一般式（Ｉ−ａ）の化合物はまた、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１４，４２９６−４２９９（及び、ここで参照されている文献）に記載されているとおり、及び、スキーム２に示されているとおり、１，４−ジオキサンのような不活性有機溶剤中、２０℃〜１１０℃の温度における、式（ＩＩＩ）のアミン、一酸化炭素、トリエチルアミン又は炭酸カリウムのような塩基、及び、パラジウムのような好適に担持された遷移金属触媒を伴う式（ＩＶ）の化合物の反応によって調製可能である。

スキーム２

或いは、ＸがＯである一般式（Ｉ−ａ）の化合物はまた、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１２，９１７３−９１７５に記載されているとおり、及び、スキーム３に示されているとおり、ジエチルエーテル又はＴＨＦのような不活性有機溶剤中、−７８℃〜＋４０℃の温度における、式（ＶＩａ）の有機金属化合物と式（ＩＩＩａ）のイソシアネートとの反応によって調製可能である。

スキーム３

ｓ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム試薬によるリチウム−ハロゲン交換、直接亜鉛挿入、又は、トリｎ−ブチルマグネセート（ｔｒｉ ｎ−ｂｕｔｙｌ ｍａｇｎｅｓａｔｅ）によるマグネシウム−ハロゲン交換による、式（ＩＶ）の化合物からの式（ＩＶａ）の有機金属化合物の調製は当業者に公知であり、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙなどの合成化学の教科書に記載されている。

スキーム４に示されているとおり、式（ＩＩＩ）及び（ＩＩＩａ）の化合物は、式（Ｖａ）又は（Ｖｂ）のカルボン酸誘導体から調製可能である。

スキーム４

イソシアネート（ＩＩＩａ）へのカルボン酸誘導体（Ｖａ）又は（Ｖｂ）の変換について報告されている種々のプロトコルのうち、以下のものが、広範な用途を有することが見出された。

１）Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７３，１５９１−３に記載されている、イソシアネート（ＩＩＩａ）をもたらす、トルエンのような不活性有機溶剤中、５０℃〜１２０℃の温度における、ジフェニルホスホリルアジド及びトリブチルアミンのようなアミン塩基による酸（Ｖｂ）の処理。

２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，１４７７−１４８３に記載されている、アジ化ナトリウムのようなアジド供給源及びトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下、ＴＨＦのような不活性溶剤中、２０℃〜１００℃の温度における塩化チオニル又はプロピルホスホン酸無水物のような活性化剤による酸（Ｖｂ）の処理、これに続く、トルエンなどの不活性溶剤中における熱転移。

３）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８４，４２１２−４２１６に記載されている、アセトニトリル又はジオキサンのような溶剤中、０℃〜１００℃の温度における、臭素又はジアセトキシヨードベンゼンなどの酸化剤及びパラトルエンスルホン酸などの酸又は水酸化ナトリウムなどの塩基によるカルボキサミド（Ｖａ）の処理。

当業者は、式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）のカルボン酸は対応するエステルから調製可能であることを認識するであろう。同様に、当業者は、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６^th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されているとおり、これらのエステルのα位は、ＴＨＦのような不活性溶剤中、−７８℃〜２０℃の温度におけるリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基による脱プロトン化、これに続く、ハロゲン化アルキルなどの求電子性試薬を伴う反応によって官能基化が可能であることを認識するであろう。この反応を反復し、導入したアルキル、アルケニル及びアルキニル基を、ハロゲン化、シクロプロパン化、酸化又は還元によりさらに官能基化して、市販されているエステルから式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）の酸誘導体を調製することが可能である。

スキーム５に示されているとおり、式（ＩＩＩｃ）の化合物から、Ｔｉ（ＯＥｔ）₄のような脱水剤の存在下におけるスルフィンアミド（ＩＩＩｅ）（式中、Ｒ₉はＣ₂〜Ｃ₆アルキル又はフェニルであり、並びに、フェニル基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル及びニトロから独立して選択される１〜３個の基で置換されていることが可能である）を伴う縮合によって式（ＩＩＩｂ）のスルフィミンを形成し、次いで、これを、ＴＨＦのような不活性溶剤中、−７８℃〜＋７０℃の温度において式（ＩＩＩｄ）の有機金属試薬（式中、Ｘは、リチウム、アルミニウム−又はマグネシウム塩である）で処理し、続いて、スルホンアミドを酸性加水分解することが可能であり、これにより、式（ＩＩＩ）のアミンを調製可能である。このシーケンスは一般に当業者に公知であり、また、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１０，３６００−３７４０に記載されている。

或いは、式（ＩＩＩ）のアミンは、式（ＩＩＩｆ）の化合物から、上記のものと密接に関連しているシーケンスにより、及び、スキーム５に示されているものによって調製可能である。

スキーム５

或いは、式（ＩＩＩ）のアミンはまた、スキーム６に示されているシーケンスによって調製可能である。

１）Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，３１２６−３１３０に記載されている、式（ＶＩａ）のアミノアルコールを形成するためのＴＨＦのような不活性溶剤中におけるＬｉＡｌＨ４などの還元剤による式（ＶＩｂ）のアミノ酸の還元、これに続く、スルホニル化、式（ＶＩ）のアジリジンの閉環、アルコールによるアジリジンの開環、及び、スルホニル基の除去。

２）Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，２７８７−２７９０に記載されている、スルホンアミド、酸化剤及びロジウム触媒を伴う式（ＶＩ）のアジリジンを形成するための式（ＶＩｃ）のオレフィンのアジリジン化、これに続く、上記に記載されている、アルコールによるアジリジンの開環及びスルホニル基の除去。

スキーム６

幅広い選択肢の式（ＶＩｂ）のアミノ酸及び式（ＶＩｃ）のオレフィンが市販されており、その調製のための一般的なプロトコルが、化学文献において報告されていると共に、当業者に公知である。

或いは、式（ＩＩＩｋ）の一定のアミンは、式（ＶＩＩ）のオレフィンから、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンジアゾニウムフルオロホウ酸塩などのアリールジアゾニウム塩、及び、硝酸銀などの触媒による処理、これに続く、水素雰囲気下、エタノールなどの溶剤中、０℃〜１００℃の温度における、ラネーニッケルを伴う得られる式（ＶＩＩａ）のアゾ化合物の還元によって調製可能である。これはスキーム７に示されており、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１６，５２，８２７５に記載されている。

スキーム７

或いは、式（Ｉ−ａ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物から、ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中における、水素化ナトリウムなどの塩基及びアルキル化剤（ＶＩＩＩａ）（式中、Ｙは、ブロミド、ヨージド又はメタンスルホン酸などの脱離基である）を伴う処理によって調製可能である。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、プロパンホスホン酸無水物などのアミドカップリング試薬及びトリエチルアミンなどの塩基の存在下における、式（ＶＩａ）及び（ＩＩ）の化合物の反応から容易に入手可能である。これはスキーム８に示されている。

スキーム８

スキーム９に示されているとおり、ＸがＳである一般式（Ｉ−ｂ）の化合物は、ＸがＯである一般式（Ｉ−ａ）の化合物から、トルエンのような不活性有機溶剤中、２０℃〜１５０℃の温度における、Ｐ₄Ｓ₁₀のようなデオキソチオ化剤（ｄｅｏｘｏｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）又はローソン試薬を伴う処理によって調製可能である。

スキーム９

或いは、式（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、ＸはＯである）は、当業者に公知である標準的な合成技術を用いる他の密接に関連している式（Ｉ−ａ）の化合物の変換によって得ることが可能である。非包括的な例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核性又は求電子性置換反応、求核置換反応、求核性付加反応、環付加反応及びハロゲン化反応が挙げられる。

上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。

式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。

土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。

防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。

これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。

子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｒａｍｏｓｕｍ）、
セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。

例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。

フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。

コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。

その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。

本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿品種を含む。

「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。

用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。

形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。

殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。

１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。

式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。

水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。

乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。

粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。

さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。

加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

好適な追加の有効成分の例としては、以下が挙げられる：１，２，４−チアジアゾール、２，６−ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノ−ピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリール−フェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼン−スルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンズチアジアゾール、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カプロパミド、クロロニトリル、桂皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセタミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレン−チアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジメチルスルファメート、炭酸ジニトロフェノール、ジニトロフェニスル、クロトン酸ジニトロフェニル、リン酸ジフェニル、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチル−アミノ−チアゾールカルボキサミド、エチル−ホスホン酸塩、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤／植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ（２−アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤／植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソキサゾリジニル−ピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、ｎ−フェニルカルバメート、有機錫化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジン−ジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニル−アセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニル−オキソ−エチル−チオフェンアミド、フェニルピロール、フェニルウレア、ホスホロチオレート、リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニル−エチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジン−アミン、ピリミジオン−ヒドラゾン、ピロリジン、ピロロキノリン、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン−７−カルボン酸、キノキサリン、スピロケタールアミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキサニド、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾール−チオン、トリアゾロ−ピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、メチルホスホン酸アンモニウム、砒素含有化合物、ベニイミダゾリルカルバメート（ｂｅｎｙｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｓ）、カルボニトリル、カルボキサニリド、カルボキシイミドアミド、カルボン酸フェニルアミド、ジフェニルピリジン、フラニリド、ヒドラジンカルボキサミド、酢酸イミダゾリン、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機リン酸塩、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、ＳＤＨＩ、チアジアジナンチオン、チアゾリジン。

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。

流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。

好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。

普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

本明細書をとおして、温度は摂氏度で記載されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。

方法Ｇ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分間）０．８５

方法Ｈ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分間）０．８５

方法Ｗ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１，０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０〜１００％のＢ；流量（ｍｌ／分間）０．７５

配合例

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、水による希釈で所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤が得られる。

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、種子処理に直接用いられることが可能である粉末が得られる。

乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

植物の保護において使用可能であるいずれかの所望の濃度のエマルジョンは、この濃縮物から、水による希釈によって得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いられることが可能である。

押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

有効成分を補助剤と共に混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中において乾燥させる。

被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに微細に粉砕した有効成分を均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。

懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％

細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。

種子処理用流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０〜２０モルＥＯ ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中に２０％溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％

細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。

緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。

得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

調製例
実施例１：Ｎ−［１−（シクロヘキシオキシメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−プロピル］−８−フルオロ−キノリン−３−カルボキサミドの調製
ステップ１、２−メチルアリルオキシシクロヘキサンの調製

水素化ナトリウム（６０％、１．７５ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）／ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の懸濁液に、シクロヘキサノール（４．０ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）を５〜１０℃で添加した。得られる混合物を室温に温め、３０分間撹拌した。３−ブロモ−２−メチル−プロプ−１−エン（５．７ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、反応を２０℃で２４時間エージングした。次いで、水を注意深く添加し、混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残留する油を短いシリカプラグ（シクロヘキサン／酢酸エチルですすいだ）を通してろ過して、表題の化合物を無色の液体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．９７−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．８５−４．８７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．２２−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８２（ｍ，５Ｈ），１．１３−１．３９（ｍ，６Ｈ）．

ステップ２、［１−（シクロヘキシオキシメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−プロピル］−フェニル−ジアゼンの調製

２−メチルアリルオキシシクロヘキサン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム（２．０ｇ １０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に添加した。これに、ベンゼンジアゾニウムフルオロホウ酸塩（アセトニトリル中に１Ｍ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＢＦ₄−（ＭｅＣＮ）₄（０．０８ｇ、０．３ｍｍｏｌ）及びＨ２Ｏ２（水性３０％、０．０６ｇ）を室温で順次に添加した。得られる混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、さらなるガスの発生は観察されなかった。赤茶色の懸濁液を水で希釈し、シクロヘキサンで抽出した。有機層を、水、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣を、シリカゲルを通す中圧クロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、表題の化合物を粘性の黄色の油として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．５９−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．５４（ｍ，３Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．９９（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．８９（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），１．１３−１．３８（ｍ，６Ｈ）．
¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ −５９．４．

ステップ３、１−（シクロヘキシオキシ）−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタン−２−アミンの調製

［１−（シクロヘキシオキシメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−プロピル］−フェニル−ジアゼン（０．３２ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中の溶液にラネーニッケル（水性スラリー、約０．８ｇ）を添加し、得られる混合物を、６５℃、水素雰囲気下（１ｂａｒ）で１時間撹拌した。得られる無色のエマルジョンを２０℃に冷却し、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。残渣を水性ＨＣｌ（１Ｍ）中にとり、シクロヘキサンで洗浄した。水性層を水性ＮａＯＨでｐＨ１２に塩基性化し、メチルｔブチルエーテルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、表題の化合物及びアニリンの混合物を得、これを、そのまま次のステップに用いた。分析的に純粋なサンプルを中圧クロマトグラフィ（シリカゲル、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．２３−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｄ，１Ｈ），２．３１（ｄｑ，２Ｈ），１．６５−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．２２−１．６１（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ）
¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ −５９．９

ステップ４、Ｎ−［１−（シクロヘキシオキシメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−プロピル］−８−フルオロ−キノリン−３−カルボキサミドの調製

８−フルオロキノリン−３−カルボン酸（０．１７ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．５ｍＬ）中の懸濁液を、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ、２ｍｍｏｌ）及びプロピルホスホン酸無水物（酢酸エチル中に５０％、０．８ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）により、２０℃で処理した。得られる溶液を５分間エージングし、その後、１−（シクロヘキシオキシ）−４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−ブタン−２−アミン（０．１６ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．５ｍＬ）中の溶液を添加した。反応を２０℃で１時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水性ＮａＨＣＯ₃、ＮＨ₄Ｃｌ及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣を、中圧クロマトグラフィ（シリカゲル、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ９．２３（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｔ，１Ｈ），７．４１−７．８２（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｄ，１Ｈ），３．３４−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．９５（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．９９（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．１９−１．４０（ｍ，６Ｈ）
¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−６０．２，−１２４．６

生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００３，Ｅ．００４，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．００９，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．００１４，Ｅ．０１５，Ｅ．０１６，Ｅ．０１７，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２２，Ｅ．０２３，Ｅ．０２４，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３２，Ｅ．０３３。

グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１２、Ｅ．０１３、Ｅ．０１４、Ｅ．０１５、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２１、Ｅ．０２２、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．００２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１、Ｅ．０３３。

フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでフザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００３，Ｅ．００４，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．００９，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．０１４，Ｅ．０１５，Ｅ．０１６，Ｅ．０１７，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２１，Ｅ．０２２，Ｅ．０２３，Ｅ．０２４，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３２，Ｅ．０３３。

フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度で播種した小穂をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６〜８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１２、Ｅ．０１３、Ｅ．０１４、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２２、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３１。

ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）（フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度で播種したテスト葉片をインキュベートし、化合物の活性を、適当なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６〜８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ．００１、Ｅ．００３、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．０１０、Ｅ．０１２、Ｅ．０１４、Ｅ．０１７、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２７、Ｅ．０３３。

モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでモノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ．００１，Ｅ．００２，Ｅ．００３，Ｅ．００４，Ｅ．００５，Ｅ．００６，Ｅ．００７，Ｅ．００８，Ｅ．０１０，Ｅ．０１１，Ｅ．０１２，Ｅ．０１３，Ｅ．０１６，Ｅ．０１８，Ｅ．０１９，Ｅ．０２０，Ｅ．０２２，Ｅ．０２３，Ｅ．０２５，Ｅ．０２６，Ｅ．０２７，Ｅ．０２８，Ｅ．０２９，Ｅ．０３０，Ｅ．０３１，Ｅ．０３３。

マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／液体培養（稲熱病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１１、Ｅ．０１２、Ｅ．０１５、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２１、Ｅ．０２２、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）の化合物
   

   

   （式中、
   ＸはＯ又はＳであり；
   Ｒ₁は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり；
   Ｒ₂は、水素、メチル又はハロゲンであり；
   Ｒ₃及びＲ₄は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され；
   Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
   Ｒ₆は、水素、シアノ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和若しくは部分不飽和二環式炭素環、アリール、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、炭素環、アルキニルは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル又はフェニルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、前記アリール、複素環又はヘテロアリールは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ又はＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）又はその塩若しくはＮ−オキシド。
2. Ｒ₁が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ₂が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素、クロロ及びメチルから独立して選択される、請求項１、２又は３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３又は４のいずれか一項に記載の化合物。
6. Ｒ₆が水素又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルである、請求項１、２、３、４、又は５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル、Ｃ₅〜Ｃ₁₀飽和二環式炭素環、Ｃ₅〜Ｃ₁₀部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、炭素環及びアルキニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、前記フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｒ₁がフルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ₂が水素又はフルオロであり；Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素及びメチルから独立して選択され；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；並びに、Ｒ₆が、水素、メチル又はエチルである、請求項１、２、３、４、５、６又は７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、Ｃ₆〜Ｃ₈部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、前記フェニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル及びシクロプロピルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか一項に記載の化合物。
10. ＸがＯ又はＳであり；Ｒ₁が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ₂が水素又はフルオロであり；Ｒ₃及びＲ₄が各々、水素及びメチルから独立して選択され；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、シアノ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ₆が、水素、メチル又はエチルであり；Ｒ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、Ｃ₆〜Ｃ₈部分不飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、前記フェニル、ピリジニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル及びピラゾリルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル及びシクロプロピルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド。
11. ＸがＯ又はＳであり；Ｒ₁がフルオロ又はメチルであり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃がメチルであると共にＲ₄が水素であり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄がメチルであり；又は、Ｒ₃が水素であると共にＲ₄が水素であり；Ｒ₅が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、１〜３個のフッ素原子又は１個のメチルで置換されていてもよく；Ｒ₆がメチルであり；Ｒ₇が、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₈飽和二環式炭素環、フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル又はピリジルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル及び炭素環は、任意選択により、フルオロ及びメチルから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、又は、シクロプロピル及びシクロブチルから独立して選択される１若しくは２個の置換基で置換されていてもよく、並びに、ここで、前記フェニル及びピリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びメチルから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド。
12. ＸがＯである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか一項に記載の化合物。
13. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
14. 請求項１３に記載の組成物であって、少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または希釈剤をさらに含む組成物。
15. 植物病原性真菌の駆除、予防または防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、または、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用するステップを含む方法。