JPH0372461A - 複素環化合物、その製造法、その用途およびその中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規な複素環化合物、その製造法、それを有
効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤としての用途および
その中間体に関するものである。

〈従来の技術〉 ある種の複素環化合物が殺虫、殺ダニまたは殺菌活性を
有することは、ＥＰ２８４０４５Ａ２号明細書および特
開昭６４−１８０８６号公報に記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、その効力やスペクト
ラム等の点において、必ずしも十分なものとは言い難い
。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた活性を有
する化合物を開発すべく、種々検討を重ねた結果、下記
−紋穴［Ｉ］で示される複素環化合物が、優れた殺虫、
殺ダニ、殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成
した。

すなわち、本発明は、−紋穴［１］ 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基
を表わし、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはハロアル
キル基を表わす。Ｒｓは水素原子、アルキル基またはフ
ェニル基を表わし、Ｒ４およびＲ８は同一または相異な
り、水素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ６は水素原
子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アル
コキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよい
シクロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基
、置換されていてもよいピリジル基、トリアルキルシリ
ル基またはジアルキルフェニルシリル基を表わす。Ｒ７
はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハロア
ルケニル基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルコ
キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、モノもしく
はジアルキルアミノアルキル基、置換されていてもよい
シクロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケ
ニル基、式０（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
わす。）で示される基または式原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、アルキル
チオ基、ハロアルコキシル基またはメチレンジオキシ基
を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わし、ｎは
１〜６の整数を表わす。）で示される基を表わし、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示される複素環
化合物（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法、
それを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤としての用
途およびその中間体を提供するものである。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の中で、不斉炭素
原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物（→
体および←）体をも含むものであり、さらに本化合物の
中で、立体配置異性体が存在する場合には、ｃｉｓ体お
よびｔｒａｎｓ体をも含むものである。

本発明化合物が有効な害虫としては、たとえばウンカ類
、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ
類等の半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨ
トウ類、ウツバ類、モノシロチロつ、イガ、コイガ等の
鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、シマカ類、イエバ
エ等の双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、トビ
イロゴキブリ、ワモンゴキブリ等の網翅目、その他鞘翅
目、膜翅目、膜翅目、直翅目およびハダニ類として、ニ
セナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダニ等があげられ
、さらに既存の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性の発達した害
虫にも有効である。

また、本発明化合物は、種々の植物病害に対し、予防効
果、治療効果、浸透移行効果において優れた防除効果を
示す。

本発明化合物が優れた防除効果を有する植物病害として
は、たとえばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、ム
ギ類のうどんこ病、網斑病、赤かび病、さび病、雪腐病
、裸黒穂病、なまぐさ黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病
、ふ枯病、カンキツの黒点病、そうか病、果実腐敗病、
リンゴのモニリア病、腐らん病、うどんと病、斑点落葉
病、黒星病、ナシの黒星病、黒斑病、赤星病、モモの灰
層病、黒星病、フ會モブシス腐敗病、ブドウのべと病、
黒とう病、晩腐病、うどんζ病、さび病、ブラックロフ
ト病、カキの炭そ病、落葉病、ウリ類のべと病、炭そ病
、うどんこ病、つる枯病、トマトの輪紋病、疫病、葉か
び病、ナスの襦紋病、うどんと病、アブラナ科野菜の黒
斑病、白斑病、ネギのさび病、ダイズの紫斑病、黒とう
病、黒点病、インゲンの炭そ病、ラッカセイの黒渋病、
褐斑病、エントウのうどんこ病、ジャガイモの疫病、夏
痩病、イチゴのうどんと病、チャの網もち病、白星病、
タバコの赤星病、うどんこ病、炭そ病、テンサイ褐斑病
、パラの黒星病、うどんと病、キクの褐斑病、白さび病
、種々の作物の灰色かび病、菌核病等があげられる。

本発明化合物のうち、下記−紋穴（，１）で示される化
合物は、たとえば下記の製造法Ａ、ＢまたはＣの方法に
よって得ることができる。

２ 〔式中、Ｒ１，Ｒｇ、　Ｒ８，Ｒ４，Ｒ５，Ｒｙ　　お
よび２は前記と同じ意味を表わす。Ｒ６は水素原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
アルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されていて
もよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロ
アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基または
置換されても）てもよいピリジル基を表わす。〕 製造法Ａ 一般式（川 −ＯＨ １ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８，Ｒｙ　　オヨヒｚｌ＊前記
と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式（＠ 〔式中、Ｒ４，Ｒ５およびＲ’ｓは前記と同じ意味を表
わし、Ｗｌはハロゲン原子を表わす。〕で示される化合
物とを反応させる方法。

製造法Ｂ 一般式（ロ） 〔式中、Ｒ１，Ｒｓ、　　Ｒｅ、　　Ｒｙ　　オヨヒＺ
ハ前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式（Ｖ） 〔式中、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物とを反応させる方法。

製造法Ｃ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８，Ｒ７およびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式（＠ 〔式中、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は前記と同じ意味を表わ
し、Ｗ２はハロゲン原子を表わす。〕で示される化合物
とを反応させる方法。

製造法ＡおよびＣの方法においては、反応の際には溶媒
は必ずしも必要ではないが、溶媒を用いる場合は、たと
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、エチレ、ングリコール、グリセリン
、メタノール、エタノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、スルホラン、ジメチルスルホキシド等
、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化
水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のノ）ロゲン化
炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル
類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水等あるいは
それらの混合溶媒が使用され、−紋穴［ｎ］で示される
化合物１モルに対して、−紋穴（１）または（ロ）で示
される化合物は、０．５〜１０モルの割合で用いられる
。反応温度は通常−２０〜２００℃、好ましくは一１０
〜１００℃で、反応時間は通常６分〜１００時間、好ま
しくは８０分〜５０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いるこ
とができる。−紋穴［ＴＩ］で示される化合物１モルに
対して脱酸剤は０．５〜ｌＯモルである。また、必要に
応じ、反応の触媒として、たとえばテトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムプロミド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド等のアンモニウム塩等、１８−クラウン−６
等のエーテル類、トリス（８，６−シオキサヘプチル）
アミン（ＴＤＡ−１）等のアミン類等の相関移動触媒を
、−般式（Ｉｒｌで示される化合物１モルに対して０．
０００１〜１モル用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

製造法Ｂの方法においては、反応の際には、溶媒は必ず
しも必要ではないが、溶媒を用いる場合、たとえばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、エチレングリコール、グリセリン、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド類、スルホラン、ジメチルスルホキシド等、ベンゼ
ン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の
脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類
、酢酸、水等あるいはそれらの混合溶媒が使用され、一
般式（ロ）で示される化合物１モルに対して、一般式〔
■で示される化合物は０．６〜ｌＯモルの割合で用いら
れる。反応温度は通常−２０〜２００℃、好ましくは−
１０−１５０℃で、反応時間は通常５分〜１００時間、
好ましくは５分〜２０時間である。また、必要に応じ、
反応の触媒として、たとえば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等の有機酸、
ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、モルホリン
塩酸塩等のアミン類の酸付加塩等を、一般式（ロ）で示
される化合物１モルに対して０．００１〜１モル用いる
ことができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

また、本発明化合物のうち、下記一般式〔夏〕で示され
る化合物は、たとえば下記の製造法りの方法によって得
ることができる。

〔式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ１１、Ｒ４，Ｒ５，Ｒｔおよび
２は前記と同じ意味を表わし、Ｒ；はトリアルキルシリ
ル基またはジアルキルフェニルシリル基を表わす。〕 製造法り 一般式〔！〕 寥 １ 〔式中、Ｒｔ、　Ｒ１，Ｒｓ、　　Ｒ４，Ｒｓ、　Ｒｙ
　＃ヨび２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とトリアルキルシリルクロライドまた
はジアルキルフェニルシリルクロライドとを反応させる
方法。

製造法りの方法においては、反応の際には通常溶媒が用
いられ、溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、−
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン、ジメ
チルスルホキシド等あるいはそれらの混合溶媒が使用さ
れ、一般式〔！〕　で示される化合物１モルに対して、
トリアルキルシリルクロライドまたはジアルキルフェニ
ルシリルクロライドは、０．１〜１０モル、好ましくは
０．５〜２モルの割合で用いられる。反応温度は、通常
−１００〜２００℃で、反応時間は通常６分〜１００時
間、好ましくは８０分〜５０時間である。

また、反応の際には、通常塩基が用いられ、そのような
塩基としては、たとえばｎ−プチルリチラム等のアルキ
ルリチウム類、フェニルリチウム類、エチルマグネシウ
ムプロミド等のアルキルマグネシウムハライド類、フェ
ニルマグネシウムハライド類、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物
等があげられ、一般式（１）で示される化合物１モルに
対して、塩基は０．５〜２モルの割合で用いられる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

製造法Ａ、ＢおよびＣにおいて用いられる化合物のうち
、一般式（１）、〔■、（ロ）で示される化合物、一般
式（Ｉｆ）で示される化合物に含まれる下記一般式（ロ
）で示される化合物および一般式（ロ）で示される化合
物に含まれる下記一般式（ロ）で示される化合物は新規
化合物であり、それぞれ以下のような製造法により得る
ことができる。

〔上記式中、Ｒ１，Ｒｚ、　Ｒｓ　　およびＺは前記と
同じ意味を表わし、Ｒ８はアルキル基、ハロアルキル基
、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハ
ロアルキニル基、アルコキシアルもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよいシクロアルケニル基または弐
〇　（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）
で示される基を表わす。〕 すなわち、一般式（＠で示される化合物は、たとえば一
般式（ロ） Ｏ Ｉ　　Ｉｔ　　　　　　　　（ｒＪ４ Ｒ４−ＣＨ−Ｃ−Ｃ−Ｒ５ 〔式中、Ｒ４およびＲ６は前記と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物と一紋穴国 ＨＣＨＣ−Ｒｓ　　　　　　　　　（Ｘ）〔式中、Ｒ６
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反
応させて、一般式［Ｘｌじ Ｈ 〔式中、Ｒ４，ＲｓおよびＲ６は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を、転位を伴な
うハロゲン化反応させることにより得ることができる。

一般式（ロ）で示される化合物と一般式〔閃で示される
化合物とを反応させる場合、通常溶媒が用いられ、使用
される溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
、スルホラン等、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等ノアルコール類、水等あるいはそれらの混合溶
媒があげられる。また、反応には通常塩基が用いられ、
使用される塩基としては、たとえばｎ−ブチルリチウム
等のアルキルリチウム類、フェニルリチウム類、エチル
マグネシウムプロミド等のアルキルマグネシウムハライ
ド類、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のア
ルカリ金属アルコキシド等をあげることができる。

反応に供する試剤の量は、一般式（ロ）で示される化合
物１モルに対して、一般式（２）で示される化合物は０
．１〜１０モル、好ましくは０．５〜２モルであり、塩
基は０．６〜１０モルである。反応温度は、通常−１０
０℃〜８００℃であり、反応時間は、通常５分〜１００
時間、好ましくは８０分〜６０時間である。反応の助剤
として、たとえばテトラｎ−ブチルアンモニウムプロミ
ドあるいはペンジルトリメチルアンモニウムクロリド等
のアンモニウム塩、１８−クラウン−６等のエーテル類
、トリス（８，６−ジオキソへブチル）アミン（ＴＤＡ
−１）等のアミン類等の相間移動触媒を一般式（ロ）で
示される化合物１モルに対して０．’０Ｏ０１〜１モル
用いることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
（ロ）で示される化合物を得ることができる。

一般式（ロ）で示される化合物を、転位を伴なうハロゲ
ン化反応させて一紋穴口］で示される化合物を製造する
反応においては、必らずしも溶媒を用いなくてもよいが
、溶媒を用いる場合、通常は、たとえば塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等（７）　炭化水１ｇ　ＩＭ　
、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化
水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
のアルコール類、水等あるいはこれらの溶合溶媒を用い
ることができる。反応の際に用いるハロゲン化剤として
は、たとえば塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等
を用いることができる。

反応に供する試剤の量は、一般式（ロ）で示される化合
物１モルに対して、ハロゲン化剤は０．１〜１０モル、
好ましくは０．５〜８モルであり、反応温度は、通常−
８０℃〜２００℃、好ましくは一２０℃〜１５０℃であ
り、反応時間は、通常５分〜１００時間、好ましくは８
０分〜５０時間である。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
〔鴫で示される化合物を得ることができる。

また、一般式（ロ）で示される化合物は、一般式（２）
で示される化合物をハロゲン化反応させて得ることがで
き、本反応においては、必らずしも溶媒を用いなくても
よいが、溶媒を用いる場合、通常は、たとえば塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
あるいはこれらの溶合溶媒を用いることができる。反応
の際に用いるハロゲン化剤としては、たとえば塩化チオ
ニル等を用いることができる。

反応に供する試剤の量は、一般式（ロ）で示される化合
物１モルに対して、ハロゲン化剤は０．１〜１０モル、
好ましくは０．５〜８モルであり、反応温度は、通常−
８０℃〜２００℃、好ましくは一２０℃〜１５０℃であ
り、反応時間は、通常５分〜１００時間、好ましくは８
０分〜６０時間である。

反応の助剤として、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アｊド類、
ピリジン、ピコリン等のピリジン類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン等のアニリン類、トリエチルアミン等の脂肪族
アミン類を一般式（ロ）で示される化合物１モルに対し
て０．０００１〜１モル用いることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
（ロ）で示される化合物を得ることができる。

一般式【■で示される化合物は、一般式（４）または（
ＶＩＪで示される化合物と一般式（ロ）Ｙ−ＯＨ（１９ れ同一または相異なり、低級アルキル基またはフェニル
基を表わす。）で示される基を表わす。′〕で示される
化合物とを反応させて、一般式〔縞〕〔式中、Ｙ、　Ｒ
４，ＲｓおよびＲ６は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を、たとえばヒ
ドロキシルアミンもしくはヒドラジン等と反応させるか
、またはたとえば塩酸もしくは硫酸等の鉱酸と反応させ
た後、中和することにより得ることができる。

一般式【＠または（ロ）で示される化合物と一般式（ロ
）で示される化合物とを反応させる場合、通常溶媒が用
いられ、そのような溶媒としては、たとえばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、ベ
ンゾニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン等の
ピリジン類、水等あるいはそれらの混合溶媒があげられ
る。また、反応を行なう際には、通常塩基が用いられ、
そのような塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属
炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属ア
ルコキシドまたは水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物等があげられる。

反応に供する試剤の量は、−紋穴（［１または（Ｖｊで
示される化合物１モルに対して、−紋穴（ロ）で示され
る化合物は０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜２モ
ルであり、塩基は０．５〜１０モルである。反応温度は
、通常−８０〜２００℃、好ましくは一１０〜１５０℃
であり、反応時間は、通常５分〜１００時間、好ましく
は８０分〜５０時間である。

反応の助剤として、たとえばテトラｎ−ブチルアンモニ
ウムプロミドあるいはベンジルトリメチルアンモニウム
クロリド等のアンモニウム塩、１８−クラウン−６等の
エーテル類、トリス（８，６−シオキソヘブテル）アミ
ン（ＴＤＡ−１）等のアミン類等の相間移動触媒を一紋
穴陣〕または同で示される化合物１モルに対して０．０
００１〜１モル用いることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、−紋穴
〔■〕で示される化合物を得ることができる。

−紋穴〔■〕で示される化合物とヒドロキシルアミンも
しくはヒドラジン等と反応させるか、または塩酸もしく
は硫酸等の鉱酸と反応させる場合、通常溶媒が用いられ
、そのような溶媒としては、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン
、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
、水等あるいはそれらの混合溶媒があげられる。

反応に供する試剤の量は、−紋穴〔窺〕で示される化合
物１モルに対して、ヒドロキシルアミン、ヒドラジンま
たは塩酸もしくは硫酸等の鉱酸は０、５〜１００モルで
ある。反応温度は、通常０〜８００℃であり、反応時間
は、通常６分〜２００時間である。

また、反応の助剤として、たとえばテトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムプロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムクロリド等のアンモニウム塩、１８−クラウン−６等
のエーテル類、トリス（８゜６−シオキソヘブチル）ア
ミン（ＴＤＡ−１）　等のアミン類等の相間移動触媒を
一般式〔■〕で示される化合物１モルに対して０．００
０１〜１モル用いることができる。

反応終了後、そのまま分液するかまたは塩酸もしくは硫
酸等の酸または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウ
ム等の塩基により精製、中和することにより目的の一般
式（Ｖ）で示される化合物を得ることができる。

一般式〔■〕で示される化合物は、たとえば−紋穴〔佃
〕 ２ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物と一般式〔訝〕 Ｒｓ−Ｚ）ｉ 〔バ〕 〔式中、ＲｇおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させることによって得ることが
できる。

反応の際には、溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を
用いる場合は、たとえばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、エチレングリコ
ール、グリセリン、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセドアミド等の酸アミド類、スルホラン、ジメチ
ルスルホキシド等、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類
、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水またはそれら
の混合溶媒が使用され、一般式［Ｘｆｆ］で示される化
合物１モルに対して、一般式〔ハ〕で示される化合物は
、０．６〜１０モルの割合で用いられる。反応温度は通
常−２０〜２００℃、好ましくは一１Ｏ〜１００℃で、
反応時間は通常６分〜１００時間、好ましくは８０分−
６０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いる。

一般式〔匍で示される化合物１モルに対して脱酸剤は０
．５〜１０モルである。また、必要に応じ、反応の触媒
として、たとえばテトラ−ｎ　−ブチルアンモニウムプ
ロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等の
アンモニウム塩等、１８−クラウン−６等のエーテル類
、トリス（８゜６−シオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ
−１）等のアミン類等の相関移動触媒を、一般式（Ｘｆ
ｆ）で示される化合物１モルに対して０．０００１〜１
モル用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
一般式（ロ）で示される化合物を得ることができる。

また、一般式（ロ）で示される化合物は、一般式（ロ）
で示される化合物とヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロ
キシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミン酸付加物と
を反応させることにより得ることができる。

反応の際には、溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を
用いる場合、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、エチレングリコー
ル、グリセリン、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセドアミド等の酸アミド類、スルホラン、ジメチル
スルホキシド等、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、酢酸、水等あるいはそれらの
混合溶媒が使用され、一般式（ロ）で示される化合物１
モルに対して、ヒドロキシルアミン酸付加物は０．５〜
ｌＯモルの割合で用いられる。

反応温度は通常−２０〜２００℃、好ましくは一１０〜
１６０℃、反応時間は通常６分〜１００時間、好ましく
は６分〜２０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いる。

一般式（ロ）で示される化合物１モルに対して脱酸剤は
０．６〜１０モルである。また、必要に応じ、反応の触
媒として、たとえばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプ
ロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等の
アンモニウム１１等、１８−クラウン−６等のエーテル
類、トリス（８，６−シオキサヘブチル）アミン（ＴＤ
Ａ−１）等のアミン類等の相関移動触媒を、−紋穴〔■
〕で示される化合物１モルに対して０．０００１〜１モ
ル用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
一般式（ロ）で示される化合物を得ることができる。

一般式（ＸＩＶ）、〔■〕、〔■〕 〔上記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ８，Ａ、　Ｖ、　Ｚおよび
ｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、ＥＰ２８４０４５Ａ２号明細書お
よび特開昭６４−１８０８６号公報に記載されている化
合物である。

一般式［Ｉ）で示される本発明化合物としては、たとえ
ば第１表に示すような化合物をあげることができるが、
もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。

第　　１　　表 一般式 で示される化合物 〔■〕 本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺菌剤の有効成分として
用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用
してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、毒餌等に製剤して使用
する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１〜９５Ｘ含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミ、り、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水ｌｌ：類
〈ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（
Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタ
ン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスル
ホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガ
ス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガ
ス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ
ーテル、炭酸ガス等があげられる。

乳化５分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル垣、アルキル（ア
リール）スルホンｖＩ＆＃１、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルり
ん酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物等の陰イオン界面活螺刻、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤があげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんゑん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）　、ＢＩＴ　（２，６−シー
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ７１／７　ｘ　／−ル）、
Ｂ　ＨＡ　（２ｔａｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとＢ　−ｔｅｒｔ　−フチルー４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の錫成分、ジプチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）は、一般
に、１〜７５％の有効成分化合物を０．５〜１６％の分
散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば保護コロイ
ドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％
の適当な補助剤（たとえば消泡剤、防錆剤、安定化剤、
展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防カビ剤等）
を含む水中で微少に分散させることによって得られる。

水のかわりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を
用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイ
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等をあげるこ
とができ、チクソトロピー性を付与する化合物としては
、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシ
リケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげら
れる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合、その有効成分の施用量は通常ｌＯアールあ
たり、１２〜１００ＯＦであり、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は
１０　ｐｐｍ〜１１０００ｐｐであり、粒剤、粉剤等は
何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防
疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は水で１０　ｐｐｍ〜１０００　ｐ
ｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒
餌等についてはそのまま施用する。

本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の有効成分の施用量は、通常１０アールあたり１２〜１
００ＯＦであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で
希釈して施用する場合、その施用濃度は、１０　ｐｐｍ
〜１０００００　ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用することができる。

また、本発明化合物は、種子消毒剤として用いることも
できる。

上述の施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度
等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることな
く増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

まず、製造例を示す。

製造例１（製造法Ａ） １．８−ジメチル−６−フェノキシピラゾール−４−カ
ルボアルデヒドオキシム１　ｙ（０，００４８モル）を
、水素化ナトリウム０．１１９　（０，００４７モル）
を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１０−に加え
、室温で８時間攪拌した。そこに水冷下、１−ブロモ−
２−フルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４
−イン１．５８２（０，００７モル）を加え、室温で８
時間攪拌した。反応混合物を１００−の氷水にあけ、酢
酸エテル５０−で８回抽出した。抽出した有機層を合し
、飽和塩化ナトリウム水溶液１０Ｇ−で１回洗浄した後
、有機層を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、１．８−ジメチル−５−フェ
ノキシピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシム０−
２−フルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４
−イニル　エーテル０．８６２を得た。

ｍ、ｐ、５７〜６８℃ 製造例２（製造法Ｃ） １．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−カ
ルボアルデヒドオキシム１　ｆ　（０，００４８モル）
を、水素化ナトリウム０．１１Ｆ（０，００４６モル）
を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１０−に加え
、室温で８時間攪拌した。そこに水冷下、８−クロロ−
６，６−ジメチル−６−メトキシヘキサーｌ−エン−４
−イン０．８９ｙ（０，００５２モル）を加え、室温で
８時間攪拌した。以後、製造例１と同様の処理をし、１
，８−ジメチル−６−フェノキシピラゾール−４−カル
ボアルデヒドオキシム０−２−フルオロ−６，６−ジメ
チル−６−メトキシヘキサ−２−エン−４−イニルエー
テル０．２１ｙを得た。

代”１．５８ＪＩ１１ 製造例８　（Ｉｔ！造法Ａ） １．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−カ
ルボアルデヒドオキシム０Ｐ（ｏ、００４８モル）を、
水素化ナトリウム０．１１Ｐ　（０，００４６モル）を
含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液ｌＯ−に加え、
室温で８時間攪拌した。そこに水冷下、！−クロロー２
−フルオロベントー２−エン−４−イン０．６１Ｆ（０
，００５ｊｉ！モル）を加え、室温で８時間攪拌した。

以後、製造例１と同様の処理をし、！、８−ジメチルー
５−フェノキシピラゾール−４−カルボアルデヒドオキ
シム０−２−フルオロベント−２−エン−４−イン０．
８１　Ｆを得た。

ｎ２５°５１．５４９２ 製造例４（製造法Ａ） １．８−ジメチル−５−シクロヘキシルオキシピラゾー
ル−４−カルボアルデヒドオキシム１２（０，００４２
モル）を、水素化ナトリウム　０．１１９（０，００４
６モル）を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１０
−に加え、室温で８時間攪拌した。そこに水冷下、１−
ブロモ−２−フルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−
エン−４−イン１．１ｙ（０，００６モル）を加え、室
温で８時間攪拌した。以後、製造例１と同様の処理をし
、１．８−ジメチル−６−シクロヘキシルオキシピラゾ
ール−４−カルボアルデヒドオキシム０−２−フルオロ
−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イニルエー
テル０．２７　ｙを得た。

ｎ”’　　１．６１５９ 製造例６（製造法人） １．８−ジメチル−５−＜２．２．８．８．８−ペンタ
フルオロ）−プロピルオキシピラゾール−４−カルボア
ルデヒドオキシム１ｆｃＯ，００８６モル）を、水素化
ナトリウム９２ＨＩ（０，００８８モル）を含むＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド溶液１゜−に加え、室温で８時
間攪拌した。そこに水冷下、１−プロモー２−フルオロ
−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イン０．９
２Ｆ（０，００４２モル）を加え、室温で８時間攪拌し
た。以後、製造例１と同様の処理をし、１．８−ジメチ
ル−６−（２，２，８，８，８−ペンタフルオロ）−プ
ロピルオキシピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシ
ム０−２−フルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エ
ン−４−イニルエーテル０．８１Ｆを得た。

ｎ駕−’１．４５６１ 製造例６（製造法Ｂ） １．８−ジメチル−５−（ｐ−クロルフェノキシ）−ピ
ラゾール−４−カルボアルデヒド１ｙ（０，００４０モ
ル）をメタノール１〇−書こ溶解し、この溶液に２−フ
ルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イニ
ルオキシアミン０．７５ｙ（０，００４４モル）を加え
た。反応溶液に触媒量の塩酸ガスを吹き込み、反応混合
物を室温で一夜熟成した。以後、製造例１と同様の処理
をし、１．８−ジメチル−５−（ｐ−クロルフェノキシ
）ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシム０−２−
フルオロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イ
ニルエーテル０．２８Ｆを得た。

ｎ””　　１．５４８１ 製造例７（製造法Ｄ） １．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−カ
ルボアルデヒドオキシム０−２−フルオロペンタ−２−
エン−４−イン０．５　Ｐ　Ｃ０，００１７モル）を無
水テトラヒドロフラン１０−に溶解した。この溶液をド
ライアイス−アセトン浴を用いて冷却し、−６０℃以下
の温度で１．５　Ｍ　ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
１．１８−を加えた。反応液を一６０℃以下で８０分間
熟成した後、トリフチルシリルクロリド０．２２　ｙ（
０，００２モル）を−６０℃以下で加えた。反応液を一
夜熟成した後氷水１００−にあけ、酢酸エチル５０−で
８回抽出した。抽出した有機層を合し、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液１００−で１回洗浄した後、有機層を減圧下
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、１．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール
−４−カルボアルデヒドオキシム０−２−フルオロ−５
−トリメチルシリルペンタ−２−エン−４−イニルエー
テル０．１８　Ｆを得た。

ｎ２５°’１．５８２９ このようにして得られた本発明化合物のいくつかを第２
表に示す。

第　　２　　表 製造例８（中間体の製造法） ８．８−ジメチル−１−ブチン１（１（０，１２２モル
）を無水テトラヒドロフラン１００−に溶解し、ドライ
アイス−アセトン浴を用いて一４０℃以下に冷却した。

これに窒素気流下、ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍヘキ
サン溶液８１．１８−を−４０℃以下で攪拌下、滴下し
た。反応溶液を一６０℃で８０分間熟成した後、これに
−５０℃以下で２−フルオロアクロレイン９．０１９　
（０，１２２モル）を滴下した。反応混合液を室温で一
夜放置した後、氷水２００−にあけ、酢酸エチル１００
−で２回抽出した。有機層を合し、飽和塩化ナトリウム
水溶液１ＯＯ１ＲＩで１回洗浄した後減圧下に濃縮した
。

得られた油状物を減圧下に蒸留することにより、２−フ
ルオロ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチルヘプト−１
−エン−４−イン１１Ｐ＆得た。

ｂｐ２０　８６℃ 製造例９（中間体の製造例） ８．８−ジメチル−８−メトキシ−１−プロピン（Ｚｈ
、　Ｏｒｇ、　Ｋｈｉｍ、、　２　（１１）　、　１９
６９−１９７８（１９６６）に記載の方法に準じて製造
）ＩＯＰ（０，１０２モル）を無水テトラヒドロフラン
１０〇−に溶解し、これをドライアイス−アセトン浴を
用いて一４０℃以下に冷却した。これに窒素気流下、ｎ
−ブチルリチウムの１．５Ｍヘキサン溶液６８−を−４
０℃以下で攪拌下部下した。反応溶液を一５０℃で８０
分間熟成した後、−５０℃以下で２−フルオロアクロレ
イン７．５８Ｆ（０，１０２モル）を滴下した。反応混
合液を室温で一夜放置した後、氷水２００−にあけ、酢
酸エチル１０〇−で２回抽出した。有機層を合し、飽和
塩化ナトリウム水溶液１００−で１回洗浄した後、減圧
下に濃縮した。残渣を減圧下に蒸留し、２−フルオロ−
８−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−６−メトキシヘキ
サーｌ−エン−４−インｓｙを得ｔ＝。

ｎ２８°’１．４９１２ このようにして得られた一般式（ロ）で示される化金物
のいくつかを第８表に示す。

＃Ｉ８表 製造例１０ ２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチルヘプ
ト−１−エン−４−イン１０　ｆ　（０，０６４モル）
を濃塩酸２００−に加え、室温で５時間攪拌熟成した。

反応混合液をジエチルエーテル１００−で８回抽出し、
抽出した有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶ｆｆ１
ｏＯ−で１回洗浄した後、有機層を減圧下濃縮した。得
られた油状物を減圧下に蒸留し、１−クロロ−２−フル
オロ−６，６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イン５
ｆ！ヲ？Ｊた。

ｂｐ１８　８６〜８８℃ このようにして得られた一般式（１）で示される化合物
のいくつかを第４表に示す。

製造例１１（中間体の製造法） ２−フルオロ−８−ヒドロキシ−６，６−ジメチルヘプ
ト−１−エン−４−イン１０９　（０，０６４モル）を
ヘキサン１００−に溶解し、これにＮ、　Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５０η（６，８Ｘ１０　　　モル）と塩化
チオニル１１．４２Ｆ（０，０９５モル）とを加え、塩
酸ガストラップを付して、室温で一夜攪拌下に反応させ
た。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物を減
圧下に蒸留して、２−フルオロ−８−クロロ−６＃　６
−ジメチルヘプト−１−エン−４−イン１０．１　ｙを
得た。

ｂｐ４Ｑ　　７８〜８２℃ このようにして得られた一般式（ロ）で示される化合物
のいくつかを第５表に示す。

製造例１２（中間体の製造法） Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１．８フＦ（０，０１１５
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０−にＪｌ解
し、これに１−クロロ−２−フルオロ−６，６−ジメチ
ルヘプト−２−エン−４−イン２Ｆ（０，０１１５モル
）とトリエチルア（ン１．２７　ｆ（０，０１２７モル
）とを加え、攪拌下、６０℃に５時間反応させた。反応
混合物を氷水２００−にあけ、酢酸エチル１００−で２
回抽出した。有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶ａ
ｔｏｏ−で一回洗浄した後、減圧下に濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヒドロキ
シフタルイミド−ｏ−２−フルオロ−６，６−ジメチル
ヘプト−２−エン−４−イニルエーテル０．７２を得た
。

Ｎ−ヒドロキシフタルイミド−０−２−フルオロ−６，
６−ジメチルヘプト−２−エン−４−イニルエーテル０
．５Ｆ　（１，７ＸｌＧ＝モル）をトルエン１０艷に溶
解し、これに塩酸ヒドロキシルアミン０．２４２（８，
４Ｘ　１０−”モル）、水１０ｊおよびテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムプロミド２８１１１ＦＣ８，６ｘｌＧ
−’モル）を加えた。反応混合液を激しく攪拌し、室温
で５Ｘ水酸化ナトリウム水溶液４．１−を滴下した。室
温で１０時間攪拌下熟成した後、分岐した。水層をトル
エン１０艷で一回抽出した後有機層を合し、飽和塩化ナ
トリウム水溶液６０−で洗浄した。減圧下に有機層を濃
縮し、ヒドロキシルアミン−〇−２−フルオロ−６，６
−ジメチル−ヘプト−２−エン−４−イニルエーテル０
．ＩＰを得り。

ｎ、’１．５１１に のようにして得られた一般式【ｖＪで示される化合物の
いくつかを第６表に示す。

第６表 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わし、供試し
た本発明化合物は第２表の化合物番号で示す。

製剤例１　乳　剤 化合物（１）〜（１８４）の各々１０部をキシレン８６
部およびジメチルホルムアミド８５部に溶解し、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく
攪拌混合して各々のＩＯＮ乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物（１）〜（１８４）の各々２０部をラウリル硫酸
ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻±６４部を混
合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々
の２０Ｘ永和剤を得る。

製剤例８　粒　剤 化合物（１）、　（乃、　（８）、　＠）、　（１ｍ）
、　（ＩＬ　ａ？）の各々５部に合成含水酸化珪素微粉
末６部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、
ベントナイト８０部およびクレー６５部を加え、充分攪
拌混合する。

ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪
拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５部粒剤を
得る。

製剤例４　粉　剤 化合物（１）〜（１８４）の各々１部を適当量のアセト
ンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末６部、Ｐ　
Ａ　Ｐ　０．８部およびクレー９８．７部を加え、ジュ
ースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各
々の１％粉剤を得る。

製剤例５　フロアブル剤 化合物（１）、　（２）、　（８）、　（９）、　＜１
１）、　＜ＩＬαＤの各々２０部とソルビタントリオレ
エート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉
砕（粒径８＃以下）した後、この中に、キサンタンガム
０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコール１０部を加え、攪拌混合して各々の２０％フ
ロアブル剤を得る。

製剤例６　油　剤 化合物（ω０．１部をキシレン６部およびトリクロロエ
タン６部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合し
て０．１％油剤を得る。

次に試験例を示す。なお供試した本発明化合物は１１２
表の化合物番号で示し、比較対照化合物は第７表の化合
物記号で示す。

試験例１（薬剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する殺虫試
験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
２００倍希釈液（有効成分濃度５００ｐｐｍ）にイネ茎
（長さ約１２国）を１分間浸漬した。風乾後、試験管に
イネ茎を入れ、抵抗性系統のツマを１０頭ｇ放ち、１日
後にその生死を調査し、死重率を求めた（２反復）。

その結果を第８表に示す。

１８８表 試験例２　（チャバネゴキブリに対する殺虫試験）直径
す、ｓｅｍのポリエチレンカップの底に同大の一紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による２００倍希釈液（有効成分濃度５００ｐｐｍ）０
．７−を濾紙上に滴下し、餌としてショ糖約８０”Ｐを
入れた。その中に、チャ１＜ネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）雄成虫２頭を放ち、
蓋をして６日後にその生死をＩｌ＊シ、死産率を求めた
。

その結果を第９表に示す。

第　　９　　表 試験例８　（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例
１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２０
０倍希釈液（有効成分濃度５００　ｐｐｍ　）２−を、
直径１１傷のポリエチレンカップ内に調整した１８Ｆの
ハスモンヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。その中にハ
スモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１ｉｔｕｒａ　）
　　４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し
、死産率を求めた（２反復）。これと同時に人工飼料の
食害程度も調査した。食害程度判定基準は以下のように
した。

一：はとんど食害が認められない。

十：食害が認められる。

廿：食害はなはだしく、人工飼料がほとんど残っていな
い。

その結果を第１０表に示す。

第１Ｏ表 試験例４　（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に
準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２００倍
希釈液０．７−を１００−のイオン交換水に加えた（有
効成分濃度８．５　ｐｐｍ　）。そ絡合幼虫２０頭を放
ち、１日後の死重率を調査した。

効果判定基準は （死重率） ａ：９０Ｘ以上 ｂ：１０Ｘ以上９０％未満 Ｃ：１０Ｘ未満 とした。

その結果を第１１表に示す。

第 表 ＼＼ 試験例６にニセナミハダニに対する試験）播！１７日後
の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−葉当り１０
頭のニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙ−ｃｈｕｓ　　ｃ
ｉｎｎａｂａｒｉｕｓ　）の雌成虫を寄生させ、２６℃
の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得られた
供試化合物の乳剤の、水による２００倍希釈液（有効成
分濃度５００ｐｐｍ）をターンテーブル上で１鉢当り１
６−散布し、同時に同液２−を土壇喝注した。８日後に
それぞれの植物のハダニによる被害程度を調査した。効
果判定基準は一：はとんど被害が認められない。

十：少し被害が認められる。

廿：無処理区と同様の被害が認められる。

とした。

その結果を第１２表に示す。

第１２表 試験例６　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８３号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。

イネの幼苗に、製剤例１に準じて得られた供試化合物の
乳剤の水希釈液（所定濃度）を葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子層
ＩＲｊ液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多
湿下で４日間型いた後、防除効力を調査した。

防除効力は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉
、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が
全（認められなければｒ５Ｊ、１０％程度認められれば
「４」、８０Ｘ程度認められれば「８」、５０Ｘ程度認
められれば「２」、７０に程度認められれば「ｌ」、そ
れ以上で化合物を供試していない場合の発病状層と差が
認められなければｒＯＪとして、６段階に評偏し、それ
ぞれ５．４．８．２．１、Ｏで示す。

その結果を第１８表に示す。

第 ８ 表 試験例７　イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチ、
クボ、トに砂壌土を詰め、イネ（近畿３８号）を播種し
、温室内で２８日間育成した。

イネの幼苗に、製剤例１に準じて得られた供試化合物の
乳剤の水希釈液（所定濃度）を、葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌（
Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　　５ｏｌａｎｉ　）の合成寒
天懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多
湿下で４日間型いた後、防除効力（評価基準は試験例６
と同じ。）を調査した。

その結果を第１４表に示す。

第 １４ 表 第 ５ 表 試験例８　コムギうどんこ病防除試験（治療効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）
を播種し、温室内でｌＯ日間育成した。第２葉が展開し
たコムギの幼苗にコムギうの胞子をふりかけ、接種した
。接種後２８℃の温室で８日間育成し、製剤例１に準じ
て得られた供試化合物の乳剤の水希釈液（所定濃度）を
葉直に十分付着するように茎葉散布した。散布後、２８
℃の温室で６日間育成し防除効力（評価基準は試験例６
と同じ。）を調査した。

その結果を第１６表に示す。

試験例９　コムギ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を
播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展開した
コムギの幼苗にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎａ　　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　の胞子を接種した。接種後２
８℃、多湿下で１日育成し、製剤例１に準じて得られた
供試化合物の乳剤の水希釈液（所定濃度）を葉面に十分
付着するように茎葉散布した。散布後、２８℃照明下で
６日間育成し防除効力（評価基準は試験例６と同じ。）
を調査した。

その結果を第１６表に示す。

第　　１６　　表 後、１５℃、暗黒、多湿下で８日間置き、さらに照明下
で４日間生育した後、製剤例５に準じて得られた供試化
合物のフロアブル剤の水希釈液（所定濃度）を、葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、１５℃照明
下で１１日間生育させて、防除効力（評価基準は試験例
６と同じ。）を調査した。

その結果を第１７表に示す。

第　　１７　　表 試験例１Ｏコムギ葉枯病防除試験（治療効果）プラスチ
、クポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗に、葉枯
病菌（５ｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ　）の胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種試験例１１　　）マド疫病防除
試験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、
トマト（ポンチローザ）を播種し、温室内で２０日間育
成した。上記のトマト幼苗に、製剤例２に準じて得られ
た供試化合物の水和剤の水希釈液（所定濃の胞子懸濁液
を噴霧、接種した。接種後、２０℃、多湿下で１８置い
た後、さらに照明下で６日間生育し、防除効力（評価基
準は試験例６と同じ。）を調査した。

その結果を第１８表に示す。

第　　１８　　表 試験例１２　ダイコン黒すす病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土をつめ、ダイコン（早生四十
日）を播種し、温室内で５日間育成した。上記ダイコン
幼苗に、製剤例２に準じて得られた供試化合物の水和剤
の水希釈Ｉｆ（所定濃度）を、ＩｉＷに充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、ダイコン黒すす病菌（Ａｌ
　ｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉ　−ｃｉｃｏｌａ
）　　の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２８℃多
湿下で１日保った後さらに温室内で８日間生育し、防除
効力（評価基準は試験例６と同じ。）を調査した。

その結果を第１９表に示す。

第　　１９　　表 試験例１８　キュウリベと病防除試験（治療効果）プラ
スチ、クポ、トに砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半白）
を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉期のキュウ
リにキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｒａ
　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）　　の胞子懸濁液をＩｌｌ、
接種した。接種後、２０℃、多湿下で１８置いた後、製
剤例１に準じて得られた供試化合物の水和剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、さらに照明下で８日間生育し、防
除効力（評価基準は試験例６と同じ。）を調査した。

その結果を第２０表に示す。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目、鱗駕目、双翅目、網翅目、鞘
翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目、ダニ目害虫等に効力を
有し、また、各種の植物病害に対して、予防効果のみな
らず、高い治療効果も有しており、かつ抗菌スペクトル
も広い。さらに、本発明化合物は、既存の薬剤に抵抗性
の発達した病虫害に対しても有効である。

第　　２０　　表

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わす。Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一ま
   たは相異なり、水素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ
   ＿６は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケ
   ニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル
   基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換され
   ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
   いフェニル基、置換されていてもよいピリジル基、トリ
   アルキルシリル基またはジアルキルフェニルシリル基を
   表わす。Ｒ＿７はアルキル基、ハロアルキル基、アルケ
   ニル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
   ニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル
   基、モノもしくはジアルキルアミノアルキル基、置換さ
   れていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよ
   いシクロアルケニル基、式▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。 〕で示される基または式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（式中、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロ
   ゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル
   基、アルキルチオ基、ハロアルコキシル基またはメチレ
   ンジオキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を
   表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。）で示される基を
   表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される複素環化合物。
2. （２）Ｒ＿１が水素原子またはアルキル基、Ｒ＿２がメ
   チル基、Ｒ＿３が水素原子である請求項１記載の複素環
   化合物。
3. （３）Ｒ＿４とＲ＿５とが共に水素原子である請求項２
   記載の複素環化合物。
4. （４）Ｒ＿７がアルキル基、ハロアルキル基、アルケニ
   ル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキニ
   ル基、アルコキシアルキル基、置換されていてもよいシ
   クロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニ
   ル基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ
   は酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示される基ま
   たは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｖは
   同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
   ル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、アルキルチオ
   基、ハロアルコキシル基またはメチレンジオキシ基を表
   わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わし、ｎは１〜
   ５の整数を表わす。）で示される基である請求項３記載
   の複素環化合物。
5. （５）Ｒ＿１がメチル基であり、Ｒ＿６が水素原子、ア
   ルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
   アルキル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルフェニ
   ルシリル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、
   置換されていてもよいシクロアルケニル基または置換さ
   れていてもよいフェニル基である請求項４記載の複素環
   化合物。
6. （６）Ｚが酸素原子である請求項５記載の複素環化合物
   。
7. （７）Ｒ＿７がアルキル基、ハロアルキル基、置換され
   ていてもよいシクロアルキル基、式▲数式、化学式、表
   等があります▼（式中、Ｖは同一または相異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ア
   ルコキシル基、アルキルチオ基またはメチレンジオキシ
   基であり、ｎが１〜５の整数を表わす。）で示される基
   である請求項６記載の複素環化合物。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。Ｒ＿７はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニ
   ル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、アル
   キルチオアルキル基、モノもしくはジアルキルアミノア
   ルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置
   換されていてもよいシクロアルケニル基、式▲数式、化
   学式、表等があります▼（式中、Ｘは酸素原子または硫
   黄原子を表わす。）で示される基または式▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、
   アルキルチオ基、ハロアルコキシル基またはメチレンジ
   オキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わ
   し、ｎは１〜５の整数を表わす。）で示される基を表わ
   し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
   素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ′＿６は水素原子
   、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコ
   キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されて
   いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
   クロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基ま
   たは置換されていてもよいピリジル基を表わし、Ｗ＿１
   はハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６、Ｒ＿７およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される複素環化合物の製造法。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。Ｒ＿７はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニ
   ル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、アル
   キルチオアルキル基、モノもしくはジアルキルアミノア
   ルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置
   換されていてもよいシクロアルケニル基、式▲数式、化
   学式、表等があります▼（式中、Ｘは酸素原子または硫
   黄原子を表わす。）で示される基または式▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、
   アルキルチオ基、ハロアルコキシル基またはメチレンジ
   オキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わ
   し、ｎは１〜５の整数を表わす。）で示される基を表わ
   し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
   素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ＿６は水素原子、
   アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコキ
   シアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されてい
   てもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシク
   ロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基また
   は置換されていてもよいピリジル基を表わし、Ｗ＿２は
   ハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ′＿６、Ｒ＿７およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される複素環化合物の製造法。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
    基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
    アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
    たはフェニル基を表わす。Ｒ＿７はアルキル基、ハロア
    ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニ
    ル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基、アル
    キルチオアルキル基、モノもしくはジアルキルアミノア
    ルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置
    換されていてもよいシクロアルケニル基、式▲数式、化
    学式、表等があります▼（式中、Ｘは酸素原子または硫
    黄原子を表わす。）で示される基または式▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
    原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、
    アルキルチオ基、ハロアルコキシル基またはメチレンジ
    オキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わ
    し、ｎは１〜５の整数を表わす。）で示される基を表わ
    し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
    素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ′＿６は水素原子
    、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコ
    キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されて
    いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
    クロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基ま
    たは置換されていてもよいピリジル基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
    ′＿６、Ｒ＿７およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される複素環化合物の製造法。
11. （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
    基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
    アルキル基を表わす。Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
    たはフェニル基を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一ま
    たは相異なり、水素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ
    ＿７はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハ
    ロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキニル基、ア
    ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、モノも
    しくはジアルキルアミノアルキル基、置換されていても
    よいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロア
    ルケニル基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示され
    る基または式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、
    アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、アルキ
    ルチオ基、ハロアルコキシル基またはメチレンジオキシ
    基を表わし、Ａは窒素原子またはメチン基を表わし、ｎ
    は１〜６の整数を表わす。）で示される基を表わし、Ｚ
    は酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で示される化合
    物とトリアルキルシリルクロライドまたはジアルキルフ
    ェニルシリルクロライドとを反応させることを特徴とす
    る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
    ＿７およびＺは前記と同じ意味を表わし、Ｒ″＿６はト
    リアルキルシリル基またはジアルキルフェニルシリル基
    を表わす。〕 で示される複素環化合物の製造法。
12. （１２）請求項１記載の複素環化合物を有効成分として
    含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤。
13. （１３）請求項１記載の複素環化合物を用いる殺虫、殺
    ダニ、殺菌方法。
14. （１４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
    素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ＿６は水素原子、
    アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコキ
    シアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されてい
    てもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシク
    ロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基また
    は置換されていてもよいピリジル基を表わし、Ｗ＿１は
    ハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物。
15. （１５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
    素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ′＿６は水素原子
    、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコ
    キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されて
    いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
    クロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基ま
    たは置換されていてもよいピリジル基を表わす。〕 で示される化合物。
16. （１６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
    素原子またはアルキル基を表わす。Ｒ′＿６は水素原子
    、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコ
    キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されて
    いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
    クロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基ま
    たは置換されていてもよいピリジル基を表わす。〕 で示される化合物。
17. （１７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なり、水
    素原子またはアルキル基を表わす、Ｒ′＿６は水素原子
    、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルコ
    キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、置換されて
    いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
    クロアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基ま
    たは置換されていてもよいピリジル基を表わし、Ｗ＿２
    はハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物。