MX2007011287A - Bifenil-n-(4-piridil) metilsulfonamidas. - Google Patents

Abstract

Bifenilsulfonamidas de la formula I (ver formula I) donde R1 es hidrogeno, alquilo, alilo, propargilo o benciclo; R2, R3, R4, R5 son hidrogeno, halogeno, alquilo, halometilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino; R6, R7 son hidrogeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, halogeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilcarbonilo de 1 a 4 atomos de carbono, alcoxicarbonilo, -C(R8)=NOR9, alquilamino, dialquilamino, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido o fenoxi opcionalmente sustituido; o dos R6 o dos R7, junto con dos miembros en el anillo adyacente del anillo de fenilo al cal se unen, pueden formar un anillo opcionalmente sustituido, ciclopentilo anillado, ciclohexilo o fenilo; m es cero a 4; n es cero a 5; con la condicion que m y n no son simultaneamente cero si R2 a R5 son todos hidrogeno; R8 es alquilo; R9 is alquilo, haloalquilo alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o bencilo; R10 es ciano, nitro, halogeno, alquilo, halometilo, alcoxi o halometoxi; y los N-oxidos y las sales agriculturalmente aceptables y las sales veterinariamente aceptables de los compuestos I, un proceso para preparar estos compuestos, composiciones que los comprende, su uso para controlar hongos daninos fitopatogenico y plaga danina, un metodo para combatir pestes artropodales, un metodo para proteger los cultivos de ataque o infestacion de pestes artropodales, un metodo para proteger semilla y materiales no vivos de plaga por pestes artropodales, un metodo para proteger materiales no vivos de ataque o infestacion por pestes artropodales y semilla que comprende los compuestos I.

Description

BIFENIL-N- (4-PIRIDIL) METILSULFONAMIDAS La presente invención se refiere bifenilsufonamidas de la fórmula I en la cual los sustituyentes son como se definen a continuación : R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o bencilo; RJ R* independientemente entre sí son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halometilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halometoxi, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o di- (alquilo de 1 a 4 átomos de parbono) amino; R6, R7 independientemente entre sí son hidrógeno, Hidroxi, ciano, nitro, amino, halógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, -C(R8)=NOR9, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino, (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) aminocarbonilo, di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) -aminocarbonilo, fenilo o fenoxi, donde los anillos pueden mantener de uno a tres grupos R10, o dos radicales R6 o dos radicales R7, junto con dos miembros en el anillo adyacente del anillo de fenilo al cual se unen, pueden formar un anillo de anulación de ciclopentilo, ciciohexilo o fenilo, mientras que estos anillos de anulación pueden mantenerse en uno o dos radicales R10; R 10 es halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, íalometilo o halometoxi; R8 alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R9 alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo le 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo c.e 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, o bencilo; m es cero, 1, 2, 3 ó 4; n es cero, 1, 2, 3, 4 ó 5; con la condición que m y n no son simultáneamente cero si R2, R3, R4 y R5 son todos hidrógeno; y los N-óxidos y las sales agriculturalmente aceptables y las sales veterinaria ente aceptables de los compuestos I . Además, la invención se relaciona a procesos para preparar estos compuestos, a composiciones que las comprenden y a su uso para controlar hongos dañinos fitopatogénicos . La presente invención también se relaciona al uso de las bifenilsulfonamidas I para combatir pestes artropodales (artrópodos dañinos) y para proteger materiales contra infestación y/o destrucción por tales pestes. WO 2005/033081 describe varias piridinosulfonamidas. EP-A 206 581 y Lieb. Ann. Chem. 641 (1990) divulga 4-piridinmetilsulfonamidas individuales. Los compuestos descritos en las publicaciones mencionadas son adecuados para controlar hongos dañinos. Los compuestos de acuerdo a esta invención difieren de aquellos descritos en WO 2005/033081 por el patrón de Sustitución del grupo bifenilo. Sin embargo, en muchos casos su acción es insatisfactoria. Basado en esto, es el objeto de la presente j.nvención proporcionar compuestos que tienen acción mejorada y/o un espectro de actividad amplificado. Se ha encontrado que este objeto se logra por los compuestos definidos al principio. Además, se han encontrado procesos e intermediarios para su preparación, composiciones que los comprenden y métodos para controlar hongos dañinos utilizando los compuestos I. Comparados con los compuestos conocidos, los compuestos de la fórmula I tienen eficacia incrementada contra hongos dañinos . Sorprendentemente, los compuestos I, sus N-óxidos y sales son también adecuados para controlar pestes artropodales, en particular para combatir insectos. Así mismo, los compuestos I, sus N-óxidos y sales son también útiles para combatir arácnidos. El término "combatir" como se utiliza en la presente comprende controlar, es decir eliminación de pestes y también proteger plantas, materiales no vivos o semillas de un ataque o infestación por tales pestes. Consecuentemente, la invención además proporciona composiciones para combatir tales pestes, preferiblemente en La forma de soluciones directamente aspersables, emulsiones, pastas, dispersiones de aceite, polvos, materiales para (ssparcir, polvos o en la forma de granulos, las cuales comprenden una cantidad pesticidamente efectiva de al menos un compuesto de la fórmula I o al menos un N-óxido o una sal del mismo y al menos un portador el cual puede ser líquido y/o sólido y el cual es de preferencia agronómicamente aceptable, y/o al menos un tensioactivo. Además, la invención proporciona un método para combatir tales pestes, el cual comprende contactar las pestes, su habitat, tierra de cultivo, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el cual las pestes animales están creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios para ser protegidos de un ataque de o infestación por las pestes, con una cantidad pesticidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I como se define en la presente o un N-óxido o una sal del mismo. La invención proporciona en particular un método para proteger cultivos, incluyendo semillas, de ataque o infestación por pestes artropodales, el método comprende contactar un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva e al menos un compuesto de la fórmula I como se define en la presente o con un N-óxido o una sal del mismo. La invención también proporciona un método para proteger materiales no vivos de ataque o infestación por las pestes anteriormente mencionadas, el método comprende contactar el material no vivo con una cantidad pesticidamente efectiva de al menos un compuesto de la fórmula I como se «jiefine en la presente o con un N-óxido o una sal del mismo. Los compuestos adecuados de la fórmula I abarcan todos los posibles estereoisómeros (isómeros cis/trans, enantiómeros) los cuales pueden ocurrir y mezclas de los mismos. Los centros estereoisoméricos son por ejemplo los átomos de carbono y nitrógeno de la porción -C(R8)=NOR9 así como también átomos de carbono asimétricos en los radicales R1, R2, R3, R4 y/o R5 etc. La presente invención proporciona los enantiómeros o diastereómeros puros o mezclas de los mismos, los cis- y trans-isómeros puros y las mezclas de los mismos. Los compuestos de la fórmula general I pueden también existir en la forma de tautómeros diferentes. La invención comprende los tautómeros sencillos, si son separables, así como también las mezclas de tautómeros Los compuestos de la fórmula I pueden presentarse sn varias modificaciones de cristal las cuales pueden diferir sn su actividad biológica. También forman parte del asunto de jLa presente invención. Las sales de los compuestos de la fórmula I son de preferencia sales agriculturalmente aceptables. Pueden normarse en un método acostumbrado, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si e¡l compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar un compuesto ácido de la fórmula I con una base adecuada . Las sales útiles agriculturalmente adecuadas son especialmente las sales de esos cationes o las sales de adición acida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso en la acción de los compuestos de acuerdo a la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales álcali, preferiblemente litio, sodio y potasio, de metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc e hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido en el cual uno a cuatro de los átomos de hidrógeno se remplazan por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones de amonio sustituido comprenden netilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, iiisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, :etraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2- (2-hidroxietoxi) etilamonio, bis (2 -hidroxietil) amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri (alquilo de 1 a átomos de carbono) sulfonio, y iones sulfoxonio, ¿referiblemente tri (alquilo de 1 a 4 átomos de ?arbono) sulfoxonio. Aniones de sales de adición acida útil son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar los compuestos de las fórmulas la y Ib con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Las porciones orgánicas mencionadas en las definiciones anteriores de las variables son - como el término halógeno - términos colectivos para listados individuales de los miembros de grupo individuales. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos <{ie carbono en el grupo. halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo; alquilo y todas las porciones alquilo en alquilcarbonilo, alquilamino, dialquilamino, cilquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo: radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificados saturados que tienen 1 a 4, 6 u 8 átomos de carbono, por ejemplo alquilo de a 6 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, propilo, 1-rrletiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2 , 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1- dimetilpropilo, 1 , 2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1 , 3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2 , 3-dimetilbutilo, 3 , 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y l-etil-2-metilpropilo; haloalquilo: grupos alquilo de cadena lineal o ramificados que tienen 1 a 2 ó 4 átomos de carbono (como se mencionó en lo anterior) , donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden remplazarse por átomos de halógeno como se mencionó en lo anterior: en particular haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1- Dromoetilo, l-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo o 1, 1 , 1-trifluoroprop-2-ilo; alquenilo: radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificados insaturados que tienen de 2 a 4 , 6 u 8 átomos de carbono y uno o dos dobles enlaces en cualquier posición, por ejemplo alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-1-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1, 2-dimetil-l-propenilo, 1 , 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-l-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-t?etil-3-pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, l-dimetil-2- utenilo, 1, l-dimetil-3-butenilo, 1, 2-dimetil-l-butenílo, L,2-dimetil-2-butenilo, 1 , 2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1, 3-dimetil-2-butenilo, 1, 3-dimetil-3-butenilo, 2 , 2-dimetil-3-butenilo, 2 , 3-dimetil-l-butenilo, 2,3-dimetil-:¡-butenilo, 2 , 3-dimetil-3-butenilo, 3 , 3-dimetil-l-butenilo, :?, 3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2-butenilo, ].-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-€:til-3-butenilo, 1, 1, 2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-l-metil- -propenilo, l-etil-2-metil-l-propenilo y l-etil-2-metil-2-propenilo; haloalquenilo: radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificados insaturados que tienen de 2 a 6 átomos de carbono y uno o dos dobles enlaces en cualquier posición (como se mencionó en lo anterior) , donde en estos grupos algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden remplazarse por átomos de halógeno como se mencionó en lo anterior, en particular por flúor, cloro y bromo; alquinilo: grupos de hidrocarburo de cadena lineal o ramificados que tienen de 2 a 4, 6 u 8 átomos de carbono y (uno o dos triples enlaces en cualquier posición, por ejemplo alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, tal como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, L-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, l-metil-2-butinilo, l-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-l-butinilo, 1, l-dimetil-2-propinilo, 1- til-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, l-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, l-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4:-pentinilo, 3-metil-l-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1, l-dimetil-2-b,utinilo, 1, l-dimetil-3-butinilo, 1, 2-dimetil-3-butinilo, , 2-dimetil-3-butinilo, 3 , 3-dimetil-l-butinilo, l-etil-2-butinilo, l-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-l-?retil-2-propinilo; haloalquinilo: grupos de hidrocarburo de cadena lineal o ramificados insaturados que tienen de 2 a 4 átomos de carbono y un triple enlace en cualquier posición (como se mencionó en lo anterior) , donde en estos grupos algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden remplazarse por átomos de halógeno como se mencionó en lo anterior, en particular por flúor, cloro y/o bromo; heterociclo parcialmente insaturado o aromático, saturado de cinco a diez miembros el cual contiene de uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste de 0, N y S: - heterociclilo de 5 ó 6 miembros el cual contiene ie uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3 -tetrahidrofuranilo, 2-:etrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-:.sotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2 -oxazolidinilo, 4 -oxazolidinilo, 5-pxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5- iazolidinilo, 2- imidazolidinilo, 4 -imidazolidinilo, 2-?iirrolin-2-ilo, 2 -pirrolin-3 -ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3 -ilo, 2-piperidinilo, 3 -piperidinilo, 4-piperidinilo, 1, 3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2- particular a los significados siguientes de los sustituyentes, en cada caso por si mismos o en combinación: La invención preferiblemente proporciona compuestos de la fórmula I en la cual R1 es hidrógeno o metilo, en particular hidrógeno. Se da preferencia también a compuestos de la fórmula I en la cual R2, R3, R4 y R5 independientemente entre sí son hidrógeno, metilo, etilo, flúor, cloro, CF3, 0CH3, 0C2H5, 0CHF2, OCF3, SCH3 o SC2H , o en particular hidrógeno. Además, se da preferencia también a compuestos de la fórmula I en la cual al menos uno, en particular uno o dos, del o los radicales seleccionados de R2, R3, R4 y R5 no ss/no son hidrógeno. En este caso, ese o esos radicales significan preferiblemente cloro, metilo o metoxi. En este sentido, se da preferencia a compuestos I <sn los cuales R2 y R5 son hidrógeno. Así mismo, se da preferencia a compuestos I en los guales R4 y R5 son hidrógeno. Se da preferencia igualmente a compuestos de la fórmula I los cuales se sustituyen por dos grupos idénticos seleccionados a partir de R2, R3, R4 y R5. R6 es preferiblemente halógeno, en particular cloro if- flúor; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular metilo y etilo; alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, en particular metoxi y etoxi; haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular trifluorometilo; haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, en particular difluorometoxi y trifluorometoxi ; tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular tiometilo; (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) carbonilo, en particular metoxicarbonilo y etoxicarbonilo . Particularmente preferidos son compuestos I con R6 siendo halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, R7 es preferiblemente halógeno, en particular cloro flúor; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, en particular tietilo, etilo, isopropilo, ter. -butilo; alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, en particular metoxi, etoxi, isopropoxi, :er. -butoxi; haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular trifluorometilo y pentafluoroetilo; tioalquilo de 1 a 8 átomos de carbono, en particular tiometilo y tioetilo; C(R8) =NOR9, donde R8 es preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular metilo y etilo, y R9 es preferiblemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alilo, propargilo y bencilo; (alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono) carbonilo, en particular metoxicarbonilo y etoxicarbonilo; (alquilo de 1 a 8 átomos de arbono) carbonilo, en particular metilcarbonilo y ti1carbonilo; (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo; di (alquilo de 1 a 8 átomos de carbono) aminocarbonilo; y fenilo, el cual puede sustituirse por halógeno, tal como cloro o flúor, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo y etilo; alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxi y etoxi; o halometilo, tal como trifluorometilo . Particularmente preferidos son compuestos I con R7 que son halógenos, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, en particular flúor, cloro, metilo, halometilo, metoxi o halornetoxi Se da preferencia también a compuestos I en los cuales un R7 está en la posición para del anillo fenilo respectivo. Modalidades preferidas adicionales de la fórmula I 3on, en cada caso per se, los compuestos de las fórmulas 1.1 a 1.5, donde las variables son como se definen para la :órmula I: En una modalidad adicional preferida de los fompuestos de acuerdo a la invención, el índice m es cero. En una modalidad adicional preferida de los ccompuestos de acuerdo a la invención, el índice n es cero. En otra modalidad preferida de los compuestos de cuerdo a la invención, el índice n es uno a cinco, en particular dos a cinco. En una modalidad de los compuestos de acuerdo a la invención, un R6 se localiza orto al grupo sulfonilo; estos compuestos corresponden a la fórmula IA: En una modalidad adicional de los compuestos de acuerdo a la invención, un R6 se localiza meta al grupo sulfonilo; estos compuestos corresponden a la fórmula IB: En modalidades adicionales preferidas de los compuestos de acuerdo a la invención, un grupo R7 se localiza en la posición 4 (fórmula IC) , en la posición 2 (fórmula ID) , dos grupos idénticos o diferentes R7 se localizan en la posición 2, 4 (fórmula IE) o en la posición 3,4 (fórmula IF) o en la posición 2,5 (fórmula IG) . Se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula IC. Además, se da preferencia a los compuestos de la órmula ID. En particular con una visión para su uso, se da preferencia a compuestos I compilados en las tablas siguientes. Además, los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son per se, independientemente de la combinación en la cual se mencionan, una modalidad particularmente preferida del sustituyente en cuestión.

Tabla 1 Los compuestos de la fórmula I en la cual R1, R2, R3, R4 y R5 son hidrógeno y la combinación de (Re)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A Tabla 2 Los compuestos de la fórmula I en la cual R1 es metilo, R , R3, R4 y R5 son hidrógeno y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una fila ie la Tabla A tabla 3 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R3 son metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 4 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1, R2 y son metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 5 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R3 son flúor y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 6 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es pidrógeno, R2 y R3 son cloro y la combinación de (R6)m y (R7)n ara un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas -1 a A-879 de la Tabla A tabla 7 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es hnidrógeno, R2 y R3 son metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n ara un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tíabla 8 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R3 son trifluorometoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 9 Los compuestos de la fórmula 1.1 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R3 son trifluorometilo y la combinación de (Re)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 10 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es hidrógeno, R3 y R5 son metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A tabla 11 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es hidrógeno, R3 y R5 son flúor y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 12 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es lidrógeno, R3 y R5 son cloro y la combinación de (R6)m y (R7)n jara un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas 1 a A-879 de la Tabla A Tabla 13 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es hidrógeno, R3 y R5 son metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 14 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es idrógeno, R3 y R5 son trifluorometoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una e las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 15 Los compuestos de la fórmula 1.2 en la cual R1 es hidrógeno, R3 y R5 son trifluorometilo y la combinación de |R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 16 Los compuestos de la fórmula 1.3 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R4 son metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas 1 a A-879 de la Tabla A Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es metilo, R2 es metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 30 Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es hidrógeno, R2 es etoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 31 Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es lidrógeno, R2 es trifluorometoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las ::ilas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 32 Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es netilo, R2 es trifluorometoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A tabla 33 Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es hidrógeno, R2 es trifluorometilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 34 Los compuestos de la fórmula 1.4 en la cual R1 es metilo, R2 es trifluorometilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 35 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l A-879 de la Tabla A Tabla 36 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es metilo, R3 es metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 37 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es flúor y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A iTabla 38 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es metilo, R3 es flúor y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 39 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es cloro y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 40 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es metilo, R3 es cloro y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a ?-879 de la Tabla A Tabla 41 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 42 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es metilo, R3 es metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 43 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es etoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 44 Los compuest os de la fórmula 1 . 5 en la cual R1 es lidrógeno , R3 es trif Luorometoxi y la combinación de (R6) m y (R7) n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las lilas A- l a A- 879 de la Tabla A tabla 45 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es netilo, R3 es trifluorbmetoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 46 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es hidrógeno, R3 es trifluorometilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 47 Los compuestos de la fórmula 1.5 en la cual R1 es metilo, R3 es trifluorometilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 48 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son metilo y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 49 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son flúor y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 50 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son cloro y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 51 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son metoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 52 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son trifluorometoxi y la combinación de (R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una (ie las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla 53 Los compuestos de la fórmula 1.6 en la cual R1 es hidrógeno, R2 y R5 son trifluorometilo y la combinación de R6)m y (R7)n para un compuesto corresponde en cada caso a una de las filas A-l a A-879 de la Tabla A Tabla A Los compuestos de acuerdo a la invención pueden obtenerse por rutas diferentes. Ventajosamente, se obtienen <jle los derivados de piridina de la fórmula II bajo las condiciones básicas haciendo reaccionar con ácidos sulfónicos o derivados del ácido sulfónico activado de la fórmula III.

En la fórmula III, L es un grupo saliente adecuado tal como hidroxilo o halógeno, preferiblemente cloro. Esta reacción se lleva a cabo usualmente a temperaturas desde (-30) °C a 120°C, preferiblemente de (-10) °C a 100°C, en un solvente orgánico inerte en la presencia de una base [veáse, Lieb. Ann. Chem. 641 (1990)] . Solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de tietileno, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como ietiléter, diisopropiléter , ter-butil metiléter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona iietilcetona y ter-butil metilcetona y también sulfóxido de iimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, particularmente de preferencia diisopropiléter, dietiléter y ;etrahidrofurano. También es posible utilizar mezclas de los solventes mencionados.

Bases adecuadas son, en general, compuestos inorgánicos, tal como hidróxidos de metal álcali y de metal alcalinotérreo, tal como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, óxidos de metal álcali y de metal alcalinotérreo, tal como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal álcali y de metal alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metal álcali y de metal alcaninotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, y también bicarbonatos de metal álcali, tales como bicarbonato de sodio, además bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, triisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y también aminas bicíclicas. Preferencia particular se da a piridina, trietilamina y carbonato de potasio. Las bases se emplean generalmente en cantidades catalíticas; sin embargo, también pueden emplearse en cantidades equimolares, en exceso o, si ss apropiado, como solvente. Los materiales de inicio se hacen reaccionar generalmente entre sí en cantidades equimolares. En términos ie rendimiento, puede ser ventajoso utilizar un exceso de II, asado en III.

Los materiales de inicio requeridos para preparar los compuestos I están comercialmente disponibles o se conocen de la literatura [WO 99/42443; EP-A 483 667; WO 96/10022; WO 00/73295; J. für pra tische Chemie, p. 695 (1994); Heterocycles, p. 675 (1995); Tetrahedron, p. 12, 483 (1996); Chem. Pharm. Bull., p. 1927 (1973); J. Chem. Soc., p. 426 (1942); EP-A 983 982; Synthesis, p. 852 (1986)], o pueden prepararse de acuerdo con la literatura citada. Los derivados de piridina II pueden prepararse, por ejemplo, por la reducción de los nitrilos respectivos, oximas o amidas de ácido carbónico. La síntesis y los precursores pueden tomarse de, por ejemplo J. Org. Chem. 23, 714 (1958), J. Prakt. Chem. 336(8), 695 (1994), Chem. Pharm. Bull. 1927, 21 (1973), US 4,439,609, Houben-Weyl, Metoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 10/4 (1968) y Vol. 11/2 (1957) y Vol. E5 (1985), Heterocyclic Compounds, Vol. 14, parte 1-4, Wiley New York 1974-1975, Methods in Science of Synthesis, Vol. 15, Tetrahedron 57, 4489 (2001), :Doklady Akadem Nauk SSSR 164, 816 (1965), Eur. J. Org. Chem. L371 (2001), Tetrahedron 57, 4059 (2001), US 2005/0239791, :ieterocycles 65, 8 (2005) , European Journal of Organic Chemistry 8, 1559-1568 (2003) . Alternativamente, los compuestos de la fórmula I ambién pueden prepararse haciendo reaccionar un derivado de piridina de la fórmula II con un haluro de 4- halofenilsulfonilo de la fórmula IV, seguido por la construcción de la unidad de bifenilo. La última puede llevarse a cabo bajo condiciones de Stille o preferiblemente condiciones de acoplamiento de Suzuki .

VI En la fórmula IV, Hal y L son halógenos, L es preferiblemente cloro y "Hal" es en particular bromo o yodo. La conversión en las piridilsulfonamidas de la fórmula V se lleva a cabo bajo las mismas condiciones que la condensación de los compuestos II y III. El acoplamiento de Suzuki de una piridilsulfonamida V con unos derivados de ácido borónicc VI o un éster del mismo se lleva a cabo usualmente a temperaturas desde 20°C a L80°C, preferiblemente de 40°C a 120CC, en un solvente orgánico inerte en la presencia de una base y un metal de platino, en particular un catalizador de paladio [véase Synt . Commun. Vol. 11, p. 513 (1981); Acc . Chem. Res. Vol. 15, pp . 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp . 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); WO 2002/42275]. Catalizadores adecuados son en particular tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0) ; cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio (II) ; cloruro de bis (acetonitrilo) paladio (II) ; complejo de cloruro de [1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno] -paladio (II) /cloruro de metileno (1:1); bis [bis- (1, 2 -difenilfosfino) etano] paladio (0) ; cloruro de bis (bis- (1, 2-difenilfosfino) butano] -paladio (II) ; acetato de paladio(II); cloruro de paladio(II); y complejo de acetato de paladio (II) /tri-o-tolilfosfina; tris-ter-butil-fosfina/paladio-dibenzilidenacetona. Solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tal como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tal como tolueno, o-, m- y p-xileno, éteres, tal como diisopropiléter, ter-butil etiléter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano y dimetoxietano, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona dietilcetona y ter-butil metilcetona y también sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, particularmente de preferencia éteres, tal como tetrahidrofurano, dioxano y dimetoxietarío . También es posible usar mezclas de los solventes mencionados. Bases adecuadas son, en general, compuestos inorgánicos, tales como óxidos metal álcali y de metal alcalinotérreo, tal como óxido de litio, óxido de sodio, Vil V Los derivados VI de ácido borónico o sus esteres pueden obtenerse cono se describió en Synlett 8, 1204 (2003), J. Org. Chem. 68, 3729 (2003), Synthesis, 442 (2000), J. Org. Chem. 60, 7508 (1995) o WO 2002/42275. Las mezclas de reacción se desarrollaron en la Tianera acostumbrada, por ejemplo, mezclando con agua, separando las fases y, si es apropiado, por purificación rromatográfica de los productos sin purificar. Algunos de los intermediarios y los productos finales se obtienen en la Eorma de aceites incoloros o ligeramente parduzco viscoso los cuales puede purificarse o liberarse de componentes volátiles ajo presión reducida y a temperatura moderadamente elevada. 3i los intermediarios y los productos finales se obtienen como sólidos, la purificación también puede llevarse a cabo ¡por recristalización o digestión. Los N-óxidos pueden prepararse de los compuestos I de acuerdo a los métodos de oxidación convencionales, por ejemplo, tratando una bifenilsulfonamida I con un perácido orgánico tal como ácido metacloroperbenzoico [Journal of Medicinal Chemistry, 38(11), 1892-1903 (1995); WO 03/64572] o con agentes de oxidación inorgánicos tal como peróxido de hidrógeno [véase Jounal of Heterocyclic Chemistry, 18(7), 1305-8 (1981)] u oxona [véase Journal of the American Chemical Society, 123(25), 5962-5973 (2001)]. La oxidación puede conducir a mono-N-óxidos puros o a una mezcla de N-óxidos diferentes en caso de que un segundo anillo piridina esté presente en la molécula. N-óxidos diferentes pueden separarse por métodos convencionales tal como cromatografía. Si los compuestos I individuales no pueden obtenerse por las rutas descritas en lo anterior, pueden ¡prepararse por la derivación de otros compuestos I . Si la síntesis produce mezclas de isómeros, una separación en general no es necesariamente requerida dado que sn algunos casos los isómeros individuales pueden interconvertirse durante el desarrollo para utilizarse o durante la aplicación (por ejemplo bajo la acción de la luz, ácidos o bases) . Tales conversiones también pueden tener Lugar después del uso, por ejemplo en el tratamiento de plantas, en la planta tratada o en los hongos dañinos que 3erán controlados. Los compuestos I son adecuados como fungicidas. Se distinguen por una efectividad sobresaliente contra un espectro amplio de hongos fitopatogénicos, especialmente de fas clases de los Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes Peronosporomycetes (syn. Oo ycetes) . Algunos son Sistemáticamente efectivos y pueden utilizarse en la protección del cultivo como fungicidas foliáceos, fungicidas para desinfección de semillas y fungicidas de. suelo. Son particularmente importantes en el control de una multitud de hongo en varias plantas cultivadas, tales como trigo, centeno, cebada, avenas, arroz, maíz, céspedes, plátanos, algodón, soja, café, caña de azúcar, vides, plantas frutales y ornamentales, y vegetales tales como pepinos, frijoles, jitomates, papas y calabazas, y en las semillas de estas plantas. Son especialmente adecuados para controlar las siguientes enfermedades de las plantas : • especies Al ternaría en vegetales, colza, remolachas azucareras, fruta y arroz (por ejemplo A . solani o . al ternata en papas y jitomates), • especies Aphanomyces en remolachas azucareras y vegetales, • especies Ascochyta en cereales y vegetales, • especies Bipolaris y Drechslera en maíz, cereales, arroz y céspedes (por ejemplo. D. mayáis en maíz), • Blumeria graminis (moho pulverulento) en Cereales, • Botrytis cinérea (moho gris) en fresas, vegetales, plantas ornamentales y vides, • Bremia lactucae en lechuga, • especies Cerospora en maíz, soja, arroz y remolachas azucareras, • especies Cochliobolus en maíz, cereales, arroz (por ejemplo Cochliobolus sativus en cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz) , • especies Colletotricum en soja y algodón, • especies Drechslera species, Pyrenophora en maíz, cereales, arroz y céspedes (por ejemplo D. teres en cebada o D. tri tici -repentis en trigo), • Esca en vides, provocadas por Phaeoacremonium chla ydosporiu , Ph . Aleophilum y Formi tipora punctata (syn.

Phellinus punctatus ) , • especies Exserohilum en maíz, • Erysiphe cichoracearum y Sphaeroteca fuliginea on cucurbits, • especies Fusarium y Verticillium en varias plantas (por ejemplo F. graminaarum o F. culmorum en cereales o F. oxisporum en varias plantas, por ejerrplo jitomates), • Gaeumanomyces gra inis en cereales, • especies Gibberella en cereales y arroz (por jemplo Gibberella fujikuroi en arroz) , • Grainstaining complex en arroz, • especies Helminto sporium en maíz y arroz, • Michrodochium nivale en cereales, i • especies Mycosphaerella en cereales, bananas y Cacahuates (por ejemplo M. graminicola en trigo o M. fijiesis • especies Rhízoctonia en algodón, arroz, papas, céspedes, maíz, colza, remolachas azucareras, vegetales y en varias plantas (por ejemplo R . solani en remolachas y varias plantas) , • Rhynchosporium secalis en cebada, centeno y triticale, • especies Sclerotinia en colza y girasol, • Septoria tri tici y Stagonospora nodorum en trigo, • Erysiphe (syn. Uncinula ) necator en vides, • especies Setospaeria en maíz y céspedes, • Sphaceloteca reilinia en maíz, • especies Thievaliopsis en soja y algodón, • especies Tilletia en cereales, • especies Ustilago en cereales, maíz y caña de fzúcar (por ejemplo U. maydis en maíz) , • especies Venturia (pupa) en manzanas y peras (por fjemplo V. inaequalis en manzanas) . Los compuestos I también son adecuados para controlar hongos dañinos en la protección de materiales (por ejemplo madera, papel, dispersiones de pintura, fibra o telas) y en la protección de productos almacenados. Como para a protección de madera, los siguientes; hongos dañinos son dignos de observar: Ascomycetes tales como Ophiostoma spp., eratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., C'haetojnium spp., Humicola spp., Petri ella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes tales como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyro yces spp., Deuteromycetes tales como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Al ternaría spp., Paecilomyces spp. y Zygomycetes tales como Mucor spp., y además en la protección ie productos almacenados los siguientes hongos de levadura son dignos de observar: Candida spp. y Saccharomyces cerevisae . Los compuestos I son empleados para tratar los longos o las plantas, semillas, materiales o el suelo que se ¡protegerá de ataques de hongos con una cantidad ungicidamente efectiva de los compuestos activos. La aplicación puede llevarse a cabo tanto antes como después de . '.a infección de los materiales, plantas o semillas por los Ijiongos . Las composiciones fungicidas generalmente ?omprenden entre 0.1 y 95%, preferiblemente entre 0.5 y 90%, 6;n peso del compuesto activo. Los compuestos activos se €imrplean en una pureza desde 90% a 100%, preferiblemente desde 5% a 100% (de acuerdo al espectro de NMR) . Cuando se emplean en la protección de las plantas, as cantidades aplicadas son, dependiendo de la clase de fecto deseado, entre 0.01 y 2.0 kg del compuesto activo por ha. En el tratamiento de las semillas, por ejemplo al empolvar, recubrir o humectar la semilla, cantidades del compuesto activo del 1 a 1000 g, preferiblemente de 5 a 100 g, por 100 kilogramos de semilla se requieren generalmente. Cuando se utiliza en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad del compuesto activo aplicada depende de la clase del área de aplicación y del efecto deseado. Cantidades habitualmente aplicadas en la protección de materiales son, por ejemplo, 0.001 g a 2 kg, preferiblemente 0.005 g a l kg, del compuesto activo por rtetro cúbico del material tratado. Los compuestos de la fórmula I son además adecuados ¡para controlar efectivamente pestes de las clases de los Insectos, arácnidos y nemátodos . Pueden utilizarse como pesticidas en protección del cultivo y en los sectores de higiene y la protección de los productos almacenados y el Rector veterinario. Pueden actuar por contacto o pueden activarse en el stómago o tener acción sistémica o residual. La acción por contacto significa que las pestes se eliminan al entrar en contacto con un compuesto I o con el traterial que libera el compuesto I. Actuar en el estómago significa que la peste se elimina si ingiere una cantidad pesticidamente efectiva del compuesto I o material que contiene una cantidad pesticidamente efectiva del compuesto I. Acción sistémica significa que el compuesto se absorbe en los tejidos de la planta de la planta tratada y la peste se controla, si come el tejido de la planta o se chupa la savia de la planta. Los compuestos I son adecuados en particular para controlar las siguientes pestes de insectos; tales como: Insectos : insectos del orden de Lepidoptera, por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa farama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, heimatobia bruma ta, Choristoneura fumiferana, Choristoneura ccidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po onella, Dendrolimus pini , Diaphania ni tidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, .Jvetria Jbouliana, Fel tia subterránea, Gallería mellonella, Grapholi ta funebrana, Grapholi ta molesta, Heliotis armígera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia de foliaría, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera sci tella, l? tocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege iiticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia alerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phtorimaea operculella, Phyllocnistis ci trella, Pieris brassicae, Platypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Si totroga cerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera li ttoralis, Spodoptera li tura, Thaumatopoea pi tyocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis, del orden de Coleóptera (escarabajos) , por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solsti tialis, Anisandrus dispar, Antonomus granáis, Antonomus pomorum, Ato aria linearis, Blastophagus piniperda, Bli tophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassi?a nebulosa, erotoma trifurcata, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus napi , Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi , Diabrotica longiwheatis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epi trix hirtipennis, Eutinobotrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera pos ti ca, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Idmonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus , Melanotus communis, Meligetes aeneus, Melolonta hippocastani , Melolonta melolonta, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phae?on cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp . , Phylloperta hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Si tona lineatus y Si tophilus granaría, del orden de Díptera, por ejemplo Aedes aegypti , Aedes vexans, Anastrepha lu?ens, Anopheles maculipennis, Cerati tis capi tata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cor?ylobia antropophaga , Culex pipiens, Dacus cucurbi tae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi tans, Haematobia irri tans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii , Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella fri t, Pegomya hysocyami , Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi , Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, ripula olerácea y Típula paludosa, del orden de Thysanoptera (trips) , por ejemplo Dichromotrips spp. , Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri tici , Scirtotrips ci tri , hrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci , hormigas, abejas, avispas, moscas de la sierra del orden de (Hymenoptera) por ejemplo Atalia rosae, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevjgata, Atta robusta, Atta capiguara, Atta sexdens, Atta -:exana, Crematogaster spp. , Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, y Solenopsis invicta, Solenopsis richteri , Solenopsis xyloni , Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheí?ole megacephala, Dasymutilla occi?entalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germánica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus flori?anus, y Linepi tema humile, del orden de Homoptera, por ejemplo Acyrtosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis 3piraecola, Aphis sambuci, Acyrtosiphon pisum, Aulacortum solani, Bemisa tabaci, Bemisa argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, ISrachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacortum pseudosolani , Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-?igri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii, del orden de Isoptera (termitas) , por ejemplo Calotermes flavicollis, Heterotermes aureus, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, aund Termes natalensis, y optotermes formosanus, cucarachas (Blattaria - Blattodea) , por ejemplo Blattella germánica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japónica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, y Blatta rientalis, chinches del campo {Hemiptera) , por ejemplo Jicrosternum hilson, Blissus leucopterus, Cyrtopel tis notatus, Dys?ercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster ?ntegarrozps , Euschistus impictiventris , Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perdi tor, Acyrtosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula r.asturtii , Aphis fabae, Aphis forbesi , Aphis pomi , Aphis ?ossypíi , Aphis grossulariae, Aphis schneideri , Aphis spiraecola, Aphis sambuci , Acyrtosiphon pisum, Aulacortum solani , Bemisia argentifolii , Brachycaudus car?ui , Brachycau?us helichrysi , Brachycau?us persicae, Brachycau?us prunicola, Brevicoryne brassicae, Capi tophorus horni , Cerosipha gossypii , Chaetosiphon fragaefolii , Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nor?mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis ra?icola, Dysaulacortum pseu?osolani , Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri , Empoasca fabae, Hyalopterus pruni , Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi , Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri , Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon hu uli , Psylla mali , Psylla piri , .'Zhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai?is, Rhopalosiphum padi , Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali , Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Si tobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Vi teus vi tifolii , Cimex lectularius, Cime hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., y Arilus cri tatus, grillos, saltamontes, langostas del orden de ÍOrtoptera) , por ejemplo Acheta domésti ca, Blatta orientalis, Blattella germánica, Calliptamus i talicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Forfícula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria Bajo condiciones exteriores, la proporción de la aplicación del compuesto activo para controlar pestes es de 0.1 a 2.0, preferiblemente de 0.2 a 1.0, kg/ha. Los compuestos I pueden convertirse en las formulaciones acostumbradas, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, partículas de polvo, polvos, pastas Y granulos. La forma de aplicación depende del propósito pretendido particular; en cada caso, debe asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo a la Invención. Las formulaciones se preparan en una forma conocida, por ejemplo extendiendo el compuesto activo con ¡solventes y/o portadores, si se desea utilizando emulsificadores y dispersantes. Solventes/auxiliares que son adecuados son esencialmente: - agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos olvesso , xileno) , parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol , alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo iclohexanona, gama-butirolactona) , pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona) , acetatos (glicol c.iacetato) , glicoles, dlmetilamidas de ácido graso, ácidos crasos y esteres de ácido graso. En principio, mezclas de solventes también pueden utilizarse. - portadores tales como minerales naturales molidos (por ejemplo caolíns, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo sílice altamente disperso, silicatos) ; emulsificadores tales como emulsificadores no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa . Tensioactivos adecuados son metal álcali, metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilari1sulfonatos, lquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, glicol éteres de ácidos grasos y alcohol graso sulfatado, además condensados de naftaleno sulfonatados y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehído, octilfenol éter de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenol, poliglicol éter le tributilfenilo, poliglicol éter de tristearilfenilo, c coholes alquilaril poliéter, condensados de alcohol y alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, clquiléteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de alcohol laurílico, esteres de sorbitol, licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa. Adecuados para la preparación de soluciones directamente aspersables, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a elevado, tal como queroseno o diesel, además aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftálenos alquilados o sus derivados, tietanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fuertemente polares, por ejemplo sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona y agua. También agentes anticongelantes tales como glicerina, etilen glicol y propilen glicol pueden agregarse a ..a formulación. Agentes antiespumantes adecuados son, por ejemplo, fquellos basados en silicona o estearato de magnesio. Polvos, materiales para aspersión y productos jbulverizables pueden prepararse mezclando o concomitantemente moliendo las sustancias activas con un portador sólido. Granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogéneos, pueden prepararse uniendo los compuestos activos a los portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, attaclay, piedra caliza, cal, tiza, tronco, tierra loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos del suelo, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cascara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos. Formulaciones para el tratamiento de semillas pueden comprender adicionalmente aglutinantes y/o agentes de gelificación y, si es apropiado, colorantes. Aglutinantes pueden agregarse para incrementar la adhesión de los compuestos activos en la semilla después del tratamiento. Aglutinantes adecuados son, por ejemplo, ?:ensioactivos de copolímero de bloque EO/PO, aunque también alcoholes polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestirenos, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol , Polymin ) , poliéteres, poliuretanos, acetatos de polivinilo, tilosa y copolímeros de estos polímeros. Un agente de gelificación adecuado es, por ejemplo, qarragenina (Satiagel ) . En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 5% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, del dompuesto activo. Los compuestos activos se emplean en una pureza desde 90% a 100%, preferiblemente de 95% a 100% (de acuerdo al espectro de NMR) . Las concentraciones del compuesto activo en las preparaciones listas para usarse pueden variarse dentro de rangos relativamente amplios. En general, están entre 0.0001 y 10%, preferiblemente entre 0.01 y 1%. Los compuestos activos también pueden utilizarse con gran éxito en el proceso de volumen ultra reducido (ULV) , siendo posible aplicar formulaciones con más de 95% en peso iel compuesto activo o aún el compuesto activo sin aditivos. Para el tratamiento de semillas, las formulaciones =n cuestión dan, después de la dilución de dos a diez veces, las concentraciones del compuesto activo de 0.01 a 60% en peso, preferiblemente de 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para usarse. Los siguientes son ejemplos de las formulaciones: Productos para dilución con agua A) Concentrados solubles en agua (SL, LS) 10 partes en peso de un compuesto I de acuerdo a la invención se disuelven en 90 partes en peso de agua o en un solvente soluble en agua. Como una alternativa, se agregan ..gentes humectantes u otros auxiliares. El compuesto activo s e disuelve en la dilución con agua. En esta forma, se obtiene una formulación que tiene un contenido de 10% en peso cel compuesto activo. B) Concentraciones dispersables (DC) 20 partes en peso de un compuesto I de acuerdo a la invención se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua da una iispersión. El contenido de compuesto activo es de 20% en oeso. C) Concentrados emulsificables (EC) 15 partes en peso de un compuesto I de acuerdo a la Invención se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y aceite de ricino etoxilado (en cada caso 5 partes en peso) . La dilución con agua da una emulsión. La formulación tiene un contenido <µe compuesto activo de 15% en peso. D) Emulsiones (EW, EO, ES) 25 partes en peso de un compuesto I de acuerdo a la invención se disuelven en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y aceite de ricino etoxilado (en cada caso 5 partes en peso) . Esta mezcla fie introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsificante (Ultrat arrax) y se hace en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión. La formulación tiene un contenido de compuesto activo de 25% en peso. E) Suspensiones (SC, OD) En un molino de bola agitado, 20 partes en peso de productos que se pueden espolvorear, materiales para esparcir, o granulos,, por medio de aspersión, atomización, pulverización, esparcir o verter. Las formas de uso dependen completamente de los propósitos pretendidos; la intención es asegurar en cada caso la distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo a la invención. Formas de uso acuoso pueden prepararse de los concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos aspersibles, dispersiones de aceite) agregando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, ¡pueden homogenizarse en agua por medio de un humectador, espesante, dispersante o emulsificador . Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos de la sustancia activa, humectador, espesante, dispersante o emulsificador y, MÍ es apropiado, solvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para dilución con agua. Las concentraciones del compuesto activo en las preparaciones listas para usarse pueden -variarse dentro de rangos relativamente amplios. En general, existen de 0.0001 a 10%, preferiblemente de 0.01 a 1% Los compuestos activos también pueden utilizarse exitosamente en el proceso de volumen ultra reducido (ULV) , por el cual es posible aplicar formulaciones que comprenden sobre 95% en peso del compuesto activo, o aún aplicar el compuesto activo sin aditivos. Varios tipos de aceites, humectadores, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas pueden agregarse a los compuestos activos, si es apropiado no hasta inmediatamente previo al uso (mezcla de tanque) . Estos agentes pueden mezclarse con los agentes de acuerdo a la invención en una relación en peso de 1:10 a 10:1. Las composiciones de acuerdo a la invención pueden, en la forma de uso como fungicidas, también presentarse junto con otros compuestos activos, por ejemplo con herbicidas, insecticidas, reguladores de crecimiento, fungicidas o de otra manera con fertilizantes. Mezclar los compuestos I o las composiciones que los comprenden en la forma de uso como fungicidas con otros fungicidas resulta en muchos casos en una expansión del espectro fungicida de la actividad que se obtiene. La siguiente lista de fungicidas, junto con los cuales los compuestos de acuerdo a la invención pueden utilizarse, pretende ilustrar las combinaciones posibles pero no limitarlas: • acilalaninas, tal como benalaxilo, metalaxilo, ofurace o oxadixilo, • derivados amina, tales como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf , fenpropidin, guazatina, iminoctadina, espiroxamina o tridemorf, • anilinopirimidinas, tales como pirimetanilo, Tiepanipirim o ciprodinilo, • antibióticos, tales como cicloheximida, riseofulvin, kasugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina, • azoles, tales como bitertanol, bromoconazol , ciproconazol , difenoconazol , dinitroconazol , enilconazol, epoxiconazol , fenbuconazol , fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol , simeconazol, tebuconazol, etraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol o Ipriticonazol , • dicarboximidas, tales como iprodiona, miclozolin, ?f)rocimidona o vinclozolin, • ditiocarbamatos, tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, leiram o zineb, • compuestos heterocíclicos, tales como anilazina, benomilo, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianon, famoxadona, fenamidona, ífenarimol, fuberidazol, flutolanilo, furametpir, j[soprotiolano, mepronilo, nuarimol , picobenzamida, pirobenazol, proquinazida, pirifenox, p.'.roquilon, quinoxifeno, giltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiadinilo, triciclazol o triforina, • fungicidas de cobre, tal como mezcla Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre o sulfato de cobre básico, • derivados nitrofenilo, tales como binapacrilo, 'dinocap, dinobuton o nitroftal -isopropilo, • fenilpirrolos, tales como fenpiclonilo o fludioxonilo, • azufre, • otros fungicidas, tales como acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonilo, ciflufenamida, cimoxanilo, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamida, acetato de ::entin, fenoxanilo, ferimzon, fluazinam, fosetilo, fosetil-aluminio, ácido fosforoso, iprovalicarb, hexaclorobenceno, netrafenona, pencicurón, pentropirad, propamocarb, ftalido, toloclofos-metilo, quintozeno o zoxamida, • estrobilurinas, tales como azoxistrobin, dimoxistrobin, enestroburin, fluoxastrobin, kresoxim-metilo, metominostrobin, orisastrobin, picoxistrobin, piraclostrobin q trifloxistrobin, • derivados de ácido sulfénico, tales como captafol, captan, diclofluanida, folpet o tolilfluanida, • cinnamidas y compuestos análogos, tales como dimetomorf, flumetover o flumcrf. monocrotofos, oxidemeton-metilo, paraoxón, paratión, Eentoato, fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, cetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfón; A.2. Carbamatos: por ejemplo alanicarb, aldicarb, endiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, Eenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, ¡pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato; A.3. Piretroides: por ejemplo aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-¿ipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, ::envalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, per etrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofeno, tau-í:luvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina; A.4. Reguladores de crecimiento: a) inhibidores de ¡•síntesis de quitina: por ejemplo benzoilureas : clorfluazurón, cliflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: por ejemplo halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: por ejemplo piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) nhibidores de biosíntesis de lípidos: por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramato; A.5. Compuestos, agonistas/antagonistas del receptor nicotínico (insecticidas nicotinoides o neonicotinoides) : por ejemplo clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprida, tiacloprida o el compuesto tiazol de la fórmula Pl A.6. Compuestos antagonistas de GABA: por ejemplo acetoprol , endosulfán, etiprol, fipronilo, vaniliprol, ¡sirafluprol , piriprol, 5-amino-3- (aminotiocarbonil) -1- (2 , 6-dicloro-4-trifluorometilfenil) -4- (trifluorometilsulfinil) -pirazol ; A.7. Insecticidas de lactona macrocíclica : ábamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad, A.8. Inhibidores del transporte de electrones del jromplejo I mitocondrial (compuestos METÍ I) : por ejemplo enazaquina, piridabén, tebufenpirad, tolfenpirad, lufenerim; A.9. Inhibidores del transporte de electrones del cjomplejo II y/o complejo III mitocondrial (compuestos METÍ II y III) : por ejemplo acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnona; A.10. Compuestos desacoplantes: por ejemplo clorfenapir; A.11. Compuestos inhibidores de fosforilación oxidativa: cihexatina, diafentiurón, óxido de fenbutatina, propargita; A.12. Compuestos disruptores de muda: por ejemplo ciromazma; A.13. Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: por ejemplo butóxido de piperonilo; A.14. Compuestos bloqueadores de canal de sodio: ¡por ejemplo indoxacarb, metaflumizona, A.15. Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap, :.lonicamida, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, :"lubendiamida, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, ?midoflumet, compuestos de la fórmula P2 : en donde X y Y cada uno son independientemente Ijalógeno, en particular cloro; W es halógeno o haloalquilo de 1 a 2 átomos de cjarbono, en particular trifluorometilo; R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o Cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono cada uno de los cuales puede sustituirse con 1, 2, 3, 4 ó 5 átomos de halógeno; en particular R1 es metilo o etilo; R2 y R3 son alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en particular metilo, o pueden formar junto con el átomo de carbono adyacente una porción cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, en particular una porción ciclopropilo, que puede portar 1, 2 ó 3 átomos de halógeno, los ejemplos incluyen 2, 2-diclorociclopropilo y 2 , 2-dibromociclopropilo; y R4 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de •carbono, en particular hidrógeno de metilo o etilo; compuestos de antranilamida de la fórmula P3 en donde A1 es CH3, Cl , Br, I, X es C-H, C-Cl, C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl , CF3, B1 es hidrógeno, Cl , Ér, I, CN, B2 es Cl , Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, y RB es hidrógeno, CH3 o CH(CH3)2; y los compuestos malon?nitrilo como se describen en ?ÍP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, o JP 2004/99597 Compuestos pesticidas adecuados también incluyen comprenden de 0.5 a 80% del ingrediente activo, de 0.05 a 5 % ie un humectador, de 0.5 a 15 % de un agente dispersante, de 0.1 a 5 % de un espesante, de 5 a 20 % de un agente anti-congelante, de 0.1 a 2 % de un agente anti-espuma, desde 1 a 20 % de un pigmento y/o un tinte, de 0 a 15 % de un agente adhesivo/de adhesión, de 0 a 75 % de un rellenador/vehículo, y de 0.01 a 1 % de un conservador. Los pigmentos o tintes adecuados para formulaciones de tratamiento de semillas son pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento ::ojo 112, pigmento ro o 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento ::ojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento anaranjado 43, pigmento anaranjado 34, pigmento anaranjado 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento café 25, violeta básico 10, violeta básico 49, ácido rojo 51, ácido rojo 52, ácido rojo 14, ácido azul 9, ácido amarillo 23, básico rojo 10, básico rojo 108. Agentes adheeívos/de adhesión se agregan para mejorar la adhesión de los materiales activos en las semillas después del tratamiento. Los adhesivos adecuados son tensioactivos EO/PO copolímeros de bloque aunque también p livinilalcoholes, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polymin®) , poliéteres y copolímeros derivados de estos polímeros. Para el uso contra hormigas, termitas, avispas, noo:seas, mosquitos, grillos o cucarachas, los compuestos de la Eórmula I se utilizan preferiblemente en una composición de cebo. El cebo puede ser una preparación líquida, una sólida o una semisólida (por ejemplo un gel) . Cebos sólidos ¡pueden formarse en varias conformaciones y formas adecuadas para la aplicación respectiva por ejemplo granulos, bloques, adhesivos, discos. Los cebos líquidos pueden llenarse en varios dispositivos para asegurar la aplicación apropiada, por ejemplo contenedores abiertos, dispositivos de aspersión, fuentes de gotitas, o fuentes de evaporación. Los geles pueden basarse en matrices acuosas u oleosas y pueden formularse para necesidades particulares en términos de adhesividad, retención de humedad o características de envejecimiento . El cebo empleado en la composición es un producto ?ue es suficientemente atractivo para incitar a los insectos ales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, cjrillos etc. o cucarachas para comerlo. La atracción puede tranipularse utilizando estimulantes de alimentación o eromonas sexuales. Los estimulantes de alimentación se seleccionan, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (alimento de carne, pescado o sangre, partes de insectos, yema de huevo) , de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o mono, oligo o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o aún melazas o miel. Partes frescas o deterioradas de frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también pueden servir como un estimulante de alimentación. Las feromonas sexuales se conocen por ser más específicas de insectos. Las feromonas específicas se iescriben en la literatura y son conocidas por aquellos con experiencia en la técnica. Las formulaciones de los compuestos de la fórmula I como aerosoles (por ejemplo en latas de aspersión) , aspersiones en aceite o aspersiones de bomba son altamente adecuadas para el usuario no profesional para controlar pestes tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las fórmulas en aerosol se componen preferiblemente del compuesto activo, solventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol) , cetonas (por ejemplo acetona, metiletilcetona) , hidrocarburos de parafina (por ejemplo querosenos) que tienen rangos de ebullición de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetilo, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, auxiliares adicionales tales como emulsificadores tales como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleilo que tiene 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites de perfumes tales como aceites etéreos, esteres de ácidos grasos medios con alcoholes inferiores, compuestos carbonilo aromáticos, si es apropiado estabilizadores tal como benzoato de sodio, tensioactivos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietilo y, si se requiere, propelentes tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, dimetiléter, dióxido de carbono, óxido nitroso, o mezclas de estos gases . Las formulaciones de aspersión oleosas difieren de las fórmulas en aerosol en que no se utilizan propelentes. Los compuestos de la fórmula I y sus composiciones respectivas también pueden utilizarse en carretes para mosquitos y de fumigación, cartuchos de humo, placas de vaporizador o vaporizadores de largo plazo y también en papeles para polilla, almohadilla para polilla u otros sistemas vaporizadores independientes de calor. Los compuestos de la fórmula I y sus composiciones ¡Dueden utilizarse para proteger material no vivo, en particular materiales a base de celulosa tales como materiales de modera por ejemplo árboles, cercas de tabla, ipurmientes, etc. y construcciones tales como casas, accesorios de casas, fábricas, aunque también materiales de construcción, muebles, pieles, fibras, artículos de vinilo, alambres y cables eléctricos etc. de hormigas y/o termitas, y para controlar hormigas y termitas en hacer daño a los cultivos o seres humanos (por ejemplo cuando las pestes invaden en las casas e instalaciones públicas) . Los compuestos de la fórmula I se aplican no sólo a la superficie iel suelo circundante o al interior del suelo bajo el piso a Ein de proteger los materiales de madera, aunque también pueden aplicarse a los artículos acumulados tales como superficies de concreto bajo el piso, postes de nichos, vigas, madera laminada, muebles, etc., artículos de madera tales como tablas de madera comprimida, medias tablas, etc. y artículos de vinilo tales como alambres eléctricos ::ecubiertos, láminas de vinilo, material aislante térmico tales como espumas de estireno, etc. En caso de aplicación contra hormigas que dañan los cultivos o seres humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o al suelo circundante, o se aplica directamente cil nido de las hormigas o similares. En los métodos de acuerdo a la invención las pestes ee controlan al poner en contacto el parásito/peste objeto, eu suministro de alimento, habitat, terreno de apareamiento o eu sitio con una cantidad pesticidamente efectiva de al menos un compuesto I, o el N-óxido o sal del mismo, o con una composición, que contiene una cantidad pesticidamente efectiva de al menos un compuesto I, o el N-óxido o sal del mismo . "Sitio" significa un habitat, terreno de apareamiento, planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el cual una peste o parásito está creciendo o puede crecer. En general, "cantidad pesticidamente efectiva" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para Lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención, y remoción, destrucción, o de otro modo disminución de la ocurrencia y actividad del organismo objeto. La cantidad pesticidamente efectiva puede variar para los diversos compuestos/composiciones utilizados en la invención. Una cantidad pesticidamente efectiva de las composiciones también variará de acuerdo a las condiciones predominantes tales como e:l efecto y duración pesticida deseados, tiempo, especies objeto, sitio, modo de aplicación, y similares. Los compuestos de la invención también pueden aplicarse preventivamente en lugares en los cuales se espera la ocurrencia de las pestes. Los compuestos de la fórmula I también pueden utilizarse para proteger plantas en crecimiento del ataque o nfestación por las pestes poniendo en contacto la planta con ulna cantidad pesticidamente: efectiva de los compuestos de la fórmula I. Como tal, "contactar" incluye el contacto directo (aplicando los compuestos/composiciones directamente en la peste y/o planta - típicamente en el follaje, tallo o raíces ie la planta) y contacto indirecto (aplicando los compuestos/composiciones en el sitio de la peste y/o planta) . Los compuestos I se emplean tratando los hongos, ¡pestes o las plantas, semillas, materiales o el suelo que se va a proteger del ataque fungal o ataque pesticida con una cantidad fungicida o pesticidamente efectiva de al menos un compuesto I activo, su N-óxido o sal. La aplicación puede llevarse a cabo antes o después de la infección/infestación de los materiales, plantas o semillas por los hongos o peste. Cuando se emplean en protección de plantas, las cantidades aplicadas están, dependiendo de la clase de efecto deseado, en el rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, deseablemente desde 25 g a 600 g por hectárea, más cíeseablemente desde 50 g a 500 g por hectárea. En el tratamiento de semillas, las proporciones de aplicación de los compuestos activos son generalmente de 0.001 g a 100 g por kg de semilla, preferiblemente de 0.01 g é 50 g por kg de semilla, en particular de 0.01 g a 2 g por kg de semilla. En el caso del tratamiento del suelo o de la aplicación en las pestes que residen en el lugar o nido, la dantidad de ingrediente activo varía de 0.0001 a 500 g por [LOO m2, preferiblemente de 0.001 a 20 g por 100 m2. Las proporciones de aplicación acostumbrada en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0.01 g a 1000 g iel compuesto activo por m2 del material tratado, de manera ieseable de 0.1 g a 50 g por m2. Las composiciones insecticidas para el uso en la impregnación de materiales que contienen típicamente de 0.001 a 95 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 45 % en peso, y de manera más preferible desde 1 a 25 % en peso de al menos un repelente y/o insecticida. Para el uso en las composiciones de cebo, el contenido típico del ingrediente activo es de 0.001 % en peso a 15 % en peso, de manera deseable de 0.001 % en peso a 5% en ¡peso del compuesto activo. Para el uso en las composiciones de aspersión, el contenido del ingrediente activo es de 0.001 a 80 % en peso, preferiblemente de 0.01 a 50 % en peso y más preferiblemente de 0.01 a 15 % en peso. Cuando se utiliza en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad del compuesto activo aplicada depende de la clase del área de aplicación y del efecto deseado. Cantidades habitualmente aplicadas en la protección de materiales son, por ejemplo, 0.001 g a 2 kg, preferiblemente 0.005 g a l kg, del compuesto activo por metro cúbico de material tratado.

Bajo condiciones exteriores, la proporción de aplicación del compuesto activo para controlar pestes es de 0.1 a 2.0. preferiblemente de 0.2 a 1.0. kg/ha. Varios tipos de aceites, humectadores, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas pueden agregarse a los compuestos activos, si es apropiado no tasta inmediatamente antes del uso (mezcla de tanque) . Estos agentes pueden mezclarse con los agentes de acuerdo a la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente ?:?o a 10:1 Los adyuvantes los cuales pueden utilizarse son en particular polisiloxanos orgánicos modificados tales como ® preak Thru S 240 ; alcoxilatos de alcohol tales como Atplus 245®, Atplus MBA 1303", Plurafac LF 300" y Lutensol ON 30"; polímeros de bloque EO/PO, z. B. Pluronic RPE 2035 y Genapol B ; etoxilatos de alcohol tales como Lutensol XP 80 ; y dioctil sulfosuccinato sódico tal como Leofen RA . Los compuestos de la fórmula I, sus N-óxidos y sales veterinariamente aceptables así como también las composiciones que los comprenden también pueden utilizarse piara controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales incluyendo animales de sangre caliente (incluyendo humanos) y peces. Son por ejemplo adecuados para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos tales como íes, borrego, suinos, camellos, venado, caballos, cerdos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, búfalo de agua, asnos, corzo y reno, y también en animales de producción de piel tales como visón, chinchilla y mapache, aves tales como gallinas, gansos, pavos y patos y peces tales como peces de agua dulce y salada tales como trucha, carpa y anguila. Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, pero no se limitan a, piojos, piojos mordaces, garrapatas, larvas de moscardón nasal, moscas sin alas, moscas mordaces, moscas muscoides, moscas, larvas de tiosca de miasis, garrapatas, zancudos, mosquitos y pulgas. Los compuestos de la fórmula I y composiciones que Los comprenden son adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de ecto y/o endoparásitos . Son activos contra todas ¡p algunas etapas de desarrollo, La administración puede llevarse a cabo tanto profiláctica como terapéuticamente. La administración de los compuestos activos se lleva a cabo directamente o en la forma de preparaciones adecuadas, oral, tópica/dérmica o parenteralmente . Para la ¿administración oral a los animales de ¡sangre caliente, los compuestos la fórmula I pueden formularse como alimentos de animal, premezclas de alimentación animal, concentrados de alimentación animal, pildoras, soluciones, pastas, suspensiones, pociones, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de la fórmula I pueden administrarse a los animales en su agua para beber. Para la administración oral, la forma de dosificación seleccionada debe proveer al animal con 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día del compuesto de la fórmula I, preferiblemente con 0.5 mg/kg a 100 mg/kg de del peso corporal animal por día. Alternativamente, los compuestos de la fórmula I, sus N-óxidos y sales pueden administrarse a los animales parenteralmente, por ejemplo, por inyección intraruminal , intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de la órmula I pueden dispersarse o disolverse en un portador isiológicamente aceptable para la inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de la fórmula I pueden formularse en un implante para la administración subcutánea, además el compuesto de la fórmula I pueden administrarse en forma transdérmica a los animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación seleccionada debe proveer al animal con 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día del compuesto de la fórmula I . Los compuestos de la fórmula I también pueden aplicarse tópicamente a los animales en la forma de inmersiones, partículas de polvo, polvos, collares, Tiedallones, aspersiones, champús, formulaciones de spot-on y pour-on y en ungüentos o emulsiones aceite en agua o agua en aceite. Para aplicación tópica, las inmersiones y aspersiones usualmente contienen 0.5 ppm a 5,000 ppm y preferiblemente 1 ppm a 3,000 ppm del compuesto de la fórmula I. Además, los compuestos de la fórmula I pueden formularse como etiquetas para orejas para animales, particularmente cuadrúpedos tales como res y borrego. Preparaciones adecuadas son: - Soluciones tales como soluciones orales, Concentrados para la administración oral después de la dilución, soluciones para el uso en la piel o en cavidades corporales, formulaciones para verter, geles; - Emulsiones y suspensiones para la administración fral o dérmica; preparaciones semi-sólidas ; - Formulaciones en las cuales el compuesto activo fe procesa en una base de ungüento o en una base de emulsión ?e aceite en agua o agua en aceite; - Preparaciones sólidas, tales como polvos, ?remezclas o concentrados, granulos, cuentecillas, tabletas, Ipolos, cápsulas; aerosoles e inhalantes, y artículos cponformados que contienen el compuesto activo. Generalmente es favorable aplicar las formulaciones áólidas que liberan compuestos de la fórmula I en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferiblemente 20 mg/kg a 00 mg/kg. Los compuestos activos también pueden utilizarse como una mezcla con sinergistas o con otros compuestos activos que actúan contra endo y ectoparásitos patogénicos. :3n general, los compuestos de la fórmula I se aplican en cantidad parasiticidamente efectiva - que significa la cantidad del ingrediente activo necesaria para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención, y remoción, destrucción, u de otro modo disminución de la ocurrencia y actividad del organismo objeto. La cantidad parasiticidamente efectiva puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad parasiticidamente efectiva de las composiciones también variará de acuerdo a las condiciones predominantes tales como efecto y duración parasiticida deseados, especies objeto, modo de aplicación, y similares.

Ejemplos de síntesis Los procedimientos descritos en los ejemplos de síntesis siguientes se utilizan para preparar compuestos I dicionales mediante modificación apropiada de los compuestos qle inicio. Los compuestos de este modo obtenido se listan el as siguientes tablas, junto con datos físicos. Ejemplo 1: Preparación de N- (piridin-4-ilmetil) -4 ' dianobifenil -4 -sulfonamida Se agregó 0.73 g de trietilamina a una solución de 3c 4 -yodo-N- (2 -metoxipiridin-4 -ilmetil) bencen-sulfonamida Se mezclaron 40 g (0.29 mol) C- (2-metoxipiridin-4-il) metilamina del Ejemplo 3b en 150 mi acetonitrilo a 0-5°C con 29.4 g (0.29 mol) trietilamina. Se agregó por goteo a esta una solución de 79.7 g (0.263 mol) cloruro de 4-yodofenilsulfonilo en 300 mi acetonitrilo y la mezcla se agitó durante 18 horas a 23 °C. La mezcla luego se filtró y el iltrado se evaporó. El residuo se mezcló con agua se agitó durante cuatro horas. El producto obtenido se filtró después ¡se lavó con un poco de dicloruro de metileno y se secó. Rendimiento: 43 g producto útil. XH-NMR (en d6-dimetilsulfóxido) : d [ppm] = 3.8 (s) , 4.0 (s) , 7.5 (m) , 7.9 (m) y 8.4 (m) . 3d: 4 '-Cianobifenil-4- (ácido sulfónico) - (2 tf?etoxipiridin-4-ilmetil) amida Se mezcló una solución de 25 g (0.061 mol) 4-yodo-NF- (2-metoxipiridin-4-ilmetil) bencensulfon-amida del Ejemplo 3c en 300 mi tetrahidrofurano con 18.18 g (0.122 mol) 4-ácido cianofenilborónico y luego con 32.8 g (0.30 mol) carbonato de sodio en 130 mi de agua. Después de agregar 0.6 g cloruro de [1,4 -bis- (difenilfosfino) -butan] -paladio (II) la mezcla se sometió a reflujo durante 2 horas y luego se agregó en agua. La siguiente extracción con metil-ter . -butiléter las fases orgánicas se lavaron con agua, luego se secaron y se liberaron del solvente. El residuo se agitó con una pequeña cantidad de dicloruro de metileno, se separó y se secó. Rendimiento: 20.4 g producto útil; p.f.: 120-125°C.

Ejemplo 4: Preparación de 4 ' -Clorobifenil-4- (ácido sulfónico) - (3-metoxipiridin-4-il-metil) amida 4a: 3-metoxi-isonicotinonitrilo Se agregó por goteo en 5°C, una solución de 62.8 g (0.453 mol) 3-cloro-isonicotinonitril (para la preparación véase J. Heterociclic Chem. 15, 683 (1978)) en 200 mi dimetilformamida a 26.3 g (0.48 mol) metóxido de sodio sólido en 100 mi dimetilformamida. Posteriormente, la mezcla se Se mezclaron 2.17 g (0.020 mol) picolinamina en 80 linl de acetonitrilo a 0-5 °C con 2 g (0.020 mol) trietilamina. Se agregó por goteo a ésta una solución de 15.15 g (0.052 mol) cloruro de 4-bromo-3-fluoro-fenil-sulfonilo en 20 mi de acetonitrilo. Posteriormente, la mezcla de reacción se agitó durante un adicional de 18 horas a 23 °C y luego se evaporó. El residuo se mezcló con agua. Después de agitar durante 3 horas la porción sólida se separó, se lavó con n-pentano y se ¡secó. Rendimiento: 6.1 g producto útil. XH-NMR (en d6-dimetilsulfóxido) : d [ppm] = 4.1 (s) , |.2 (s) , 7.6 (m) , 7.7 (m) , 7.9 (m) , 8.5 (m) y 8.6 (m) . 5b: 2 , 2 , 4 '-Trifluorobifenil-4 - (ácido sulfónico) - ?piridin-4-ilmetil) amida Se mezcló una solución de 0.5 g (1.4 mmol) 4-bromo- -fluoro-N-piridin-4-ilmetilbencensulfonamida del Ejemplo 5a en 80 mi tetrahidrofurano con 0.46 g (2.9 mmol) ácido 2,4-iifluorofenilborónico y luego con 0.78 g (7.2 mmol) carbonato ?ie sodio en 30 mi de agua. Después de agregar 0.1 g cloruro de [1, 4-bis- (difenilfosfino) butan] -paladio (II) la mezcla se sometió a reflujo durante 5 horas y luego se agregó en agua. a siguiente extracción con metil-ter . -butiléter, la fase orgánica se lavó con agua, luego se secó se liberó de solvente. El residuo se sometió a cromatografía con metil-ter . -butiléter sobre gel de sílice. Rendimiento: 90 mg producto útil. XH-NMR (en d6-dimetilsulfóxido) : d [ppm] = 4.2 (s) , 7.2 (m) , 7.4-7.7 (m) , 8.4 (m) y 8.6 (m) . Bifenilsulfonamidas I adicionales, las cuales han ¿ido preparadas o pueden prepararse en una forma similar a os procedimientos descritos en los Ejemplos 1 a 5, son listadas en las siguientes tablas B) y C) : Compuestos de la fórmula I' mientras que FT, RJ, R4, R5 son hidrógeno) Los compuestos activos se formularon separadamente <b juntos como una solución concentrada con 0.25% en peso del compuesto activo en acetona o DMSO. Se agrega 1% en peso del emulsificador Uniperol EL (agente humectante que tiene acción emulsificante y dispersante basada en alquilfenoles étoxilados) a esta solución y diluida con agua a la concentración deseada.

Uso ejemplo 1 - Actividad contra la destrucción ttemprana de los jitomates provocados por las hojas de Al ternaría solani de las plantas plantadas del "Golden Queen" cultivado se rociaron al punto de escurrimiento con una suspensión acuosa que tiene la concentración del compuesto ó.ctivo establecido en lo siguiente. El siguiente día, las hojas se infectaron con una suspensión de espora acuosa de al ternaría solani en una solución de una solución biomalt al 2% que tiene una densidad de 0.17 x 106 esporas/ml. Las plantas ee colocaron entonces en una cámara saturada de agua-vapor a temperaturas entre 20 y 22 °C. Después de 5 días, la enfermedad en las plantas control no tratadas, pero infectadas se habían desarrollado en tal magnitud que la infección podría determinarse visualmente en %. En esta prueba, las plantas que habían sido tratadas cbn 250 ppm del compuesto 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, I- 5, 1-16, 1-24, 1-45, 1-56, 1-61, 1-63, 1-64, 1-65 o 1-68 nostró una infección de no más de 20%, mientras que las olantas no tratadas fueron 90% infectadas.

Uso ejemplo 2: La actividad contra daño tardío de los jitomates provocado por Phytophtora infestans, tratamiento protector Se rociaron las hojas de las plantas de jitomates en cbonserva al punto de escurrimiento con una suspensión acuosa que tiene la concentración de los compuestos activos stablecidos en lo siguiente. El siguiente día las hojas se i.nfectaron con una suspensión sporangia acuosa de Phytophtora infestans . Las plantas entonces se colocaron en una cámara saturada de agua-vapor a temperaturas entre 18°C y 20°C. Después de 6 días, el daño tardío en las plantas control no t.ratadas, pero infectadas habían desarrollado tal magnitud que 3.a infección pudo determinarse visualmente en %.

En esta prueba, las plantas que habían sido tratadas don 250 ppm del compuesto 1-5, 1-6, 1-8 a 1-12, 1-15, 1-16, I- 1, 1-23, 1-24, 1-43, 1-45, 1-46, 1-48, 1-53, 1-54, 1-56, I-37, 1-58, 1-61, 1-63 a 1-68, 1-78, 1-84, 1-87 o 1-88 mostraron una infección de no más de 20%, mientras que las plantas no tratadas fueron 90% infectadas.

Uso ejemplo 3: Actividad curativa contra moho café (fiel trigo provocada por Puccinia recóndi ta Hojas de semillero de trigo del "Kanzler" cultivar ke incubaron con una suspensión de esporas de moho café {Puccinia recóndi ta) . Los potes entonces se colocaron en una cámara con humedad atmosférica elevada (90-95%) a 20-22°C durante 24 horas. Durante este tiempo, las esporas germinadas y los tubos de germen se penetraron en el tejido de las hojas. El siguiente día, las plantas infectadas se rociaron al punto de escurrimiento con una suspensión acuosa que tiene la concentración del compuesto activo establecido en lo siguiente. La suspensión o emulsión se preparó como se describió en lo anterior. Después de que el recubrimiento por aspersión se había secado, las plantas de la prueba se cultivaron en un jardín a las temperaturas entre 20 y 22 °C y de 65 a 70% humedad atmosférica relativa durante 7 días. La magnitud de los hongos enmohecidos por corrosión desarrollada en las hojas entonces se determinó. En esta prueba, las plantas que habían sido tratadas on 250 ppm del compuesto 1-24, 1-46, 1-47, 1-48, 1-58, 1-63 a 65, 1-69 o 1-87 mostró una infección de no más de 20%, n?ientras que las plantas no tratadas se infectaron 90%. La acción de los compuestos de la fórmula I contra as pestes dañadas se demostró 1 por lo siguientes ejxperimentos : e prueba durante 3 segundos entonces se dejaron secar en una capucha para humo. La planta tratada entonces se colocó en olsas cerradas con cierre perforadas de plástico de 25-cm, LO 2° larvas instar se agregaron, y las bolsas se sellaron. ¡Después de 4 días, se hicieron observaciones de mortalidad, alimentación de la planta, y de cualquier interferencia con el crecimiento de la larva. 3. Gusano de tabaco {Helioti s virescens) Las plantas de algodón de dos hojas se utilizaron para bioensayos . Las hojas de las plantas extirpadas se sumergieron en diluciones de acetona/agua 1:1 de los compuestos activos. Después de que las hojas se secaron, se colocaron individualmente en papel de filtro humedecido con cigua en las bases de las cajas de Petri. Cada plato se infestó con 5-7 larvas y se cubrieron con una tapa. Cada dilución de tratamiento se replicaron 4 veces. Los platos de prueba se mantuvieron en aproximadamente 27°C y 60% de Humedad . Cada dilución de tratamiento se replicó 4 veces.

Ijios platos de prueba se mantuvieron a aproximadamente 27°C y 0% humedad. Los números de larva viva y mórbida se evaluaron en cada disco en 5 días después de la aplicación de 1 tratamiento y se calculó el porcentaje de mortalidad. 4. Escarabajo de papa de Colorado {Leptinotarsa ¡decemlineata) Las plantas de papa se utilizaron para bioensayos . Las hojas de las plantas extirpadas se sumergieron en diluciones de acetona/agua 1:1 de los compuestos activos. Después de que las hojas se dejaron secar, se colocaron individualmente en papel de filtro humedecidos por agua en ?as bases de las cajas de Petri. Cada plato se infestó con 5-"i larvas y se cubrieron con una tapa. Cada dilución del tratamiento se replicó 4 veces. Esos platos se mantuvieron en aproximadamente 27°C y 60% de humedad. Los números de las larvas vivas y mórbidas se evaluaron en cada plato durante 5 días después de la aplicación del tratamiento, y se calculó la mortalidad. 5. Áfido de Durazno Verde (Myzus persicae) ijios compuestos activos se formularon en acetona: agua 50:50 y 00 ppm Kinetic de tensioactivo . Las plantas del pimiento en la 2 ° etapa de un par de hoja (variedad 'California Wonder') se infestaron con aproximadamente 40 áfidos criados en el laboratorio colocando as secciones de la hoja infestada en la parte superior de 3|as plantas de prueba. Las secciones de la hoja se eliminaron después de 24 horas. Las hojas de las plantas intactas se umergieron en las soluciones del gradiente del compuesto de prueba y se dejaron secar. Las plantas de prueba se mantuvieron bajo luz fluorescente (24 horas de fotoperiodo) a aproximadamente 25°C y 20-40% humedad relativa. La mortalidad de áfido en las plantas tratadas, relativa a la mortalidad en as plantas verificadas, se determinó después de 5 días. 6. Mosca blanca de hoja plateada (Jbemisia §.rgen tifol i i ) Los compuestos activos se formularon en acetona: agua 50:50 y tensioactivo 100 ppm Kinetic . Las plantas de algodón seleccionadas crecieron hasta el estado de cotiledón (en una planta por maceta. Los cotiledones se sumergieron en la solución de prueba para proveer la cubierta completa del follaje y se colocaron en el airea bien ventilada a sequedad. Cada maceta con semillaje tratado se colocó en una taza de plástico y 10 a 12 moscas blancas adultos (aproximadamente 3-5 días de edad) se introdujeron. Los insectos se colectaron utilizando un aspirador y una tubería de Tygon no tóxica, de 0.6 cm. Conectada a una punta de la pipeta de barrer. La punta, que qontiene los insectos colectados, entonces se inserta igeramente en el suelo que contiene la planta tratada, permitiendo a los insectos arrastrarse desde la punta para lcanzar el follaje para alimentarse. Las tazas se cubren con ulna tapa tamizada re-utilizable (tamiz de poliéster de malla e 150 mieras PeCap de Tetko Inc) . Las plantas de prueba se mantuvieron en el cuarto de almacenamiento a aproximadamente 25 °C y 20-40% de humedad relativa durante 3 días evitando la exposición directa a la luz fluorescente (24 horas Eotoperiodo) para prevenir el atrapamiento de calor dentro de La taza. Se evaluó la mortalidad en 3 días después del tratamiento de las plantas. 7. 2- Acaro araña con manchas (tetranychus urticae, qepa resistente a OP) Los compuestos activos se formularon en acetona: agua 50:50 y tensioactivo 100 ppm Kinetic . Las plantas de haba verde tipo sieva con hojas primarias expandidas a 7-12 cm se infestaron colocando en cada pieza pequeña de una hoja infestada (con aproximadamente .00 garrapatas) tomadas de la colonia principal. Esto se hizo c. aproximadamente 2 horas antes del tratamiento para permitir cue las garrapatas se muevan sobre la planta de prueba en los huevos que yacen. La pieza de la hoja utilizada se transfirió a las garrapatas que se movieron. Las plantas nuevamente infectadas se sumergieron en a solución de prueba y se dejaron secar. Las plantas de prueba se mantuvieron bajo la luz fluorescente (24 horas del fotoperiodo) a aproximadamente 25°C y 20-40% de humedad relativa. Después de 5 días, se eliminó una hoja y se nicieron conteos de mortalidad. 8. Actividad contra áfido de la abichuela (afis zraccivora) Los compuestos activos se formularon en acetona/agua 50:50. En plantas de habichuela conservadas colonizadas con 100-150 áfidos de las diversas etapas se ociaron después de que la población de pestes se había egistrado. La reducción en la población se registró después de 24, 72, y 120 horas. 9. Actividad contra palomilla de dorso diamante plutella xylostella) Los compuestos activos se formularon en ácetona/agua 50:50 y 0.1% (vol/vol) tensioactivo Alkamuls EL (120. Un disco de la hoja de 6 cm de hojas de calabaza se sumergió en la solución de prueba durante 3 segundos y se dejó secar al aire en una Caja de Petri cubierta con papel de iltro de humedad. El disco de la hoja se inoculó con 10 Hercios de larvas crisálidas y mantenidas a 25-27°C y 50-60% ele humedad durante 3 días. La mortalidad se evaluó después de 2 horas del tratamiento. 10. Mosquitos de fiebre amarilla (aedes aegypti) El compuesto de prueba (1 Vol% en acetona) se aplicó al agua en platos de vidrio que contienen la 4o crisálida aedes aegypti. Los discos de prueba se mantuvieron a aproximadamente 25°C y se observaron diariamente por mortalidad. Cada prueba se replicó en 3 platos de prueba. 11. Termitas subterráneas del Este {Re ti culi termes flávipes) Los tratamientos tóxicos (compuesto de prueba al 1.0% p/p) se aplicaron a 4.25 cm (diam.) papeles de filtro en solución de acetona. Los niveles del tratamiento (% compuesto de prueba) se calcularon en la base de un peso medio por el papel de filtro de 106.5 mg. Las soluciones de tratamiento se ajustaron para proporcionar la cantidad del tóxico (mg) requerida por papel en 213 mi de acetona. La acetona únicamente se aplicó para los controles no tratados. Los papeles tratados se ventilaron para evaporar la acetona, humedecida con 0.25 mi agua, e incluida en 50x9 mm cajas de E'etri con tapas acomodadas a presión. Los bioensayos se condujeron en Cajas de Petri de 00x15 mm con 10 g de arena fina esparcida en una capa fina sjobre la base de cada plato con arena fina de 2.5 g adicional se acumularon contra el lado de cada plato. La arena se humedeció con 2.8 mi de agua aplicada a la arena acumulada. Se agregó agua a los platos cuando se necesitó sobre el curso ie los bioensayos para mantener el alto contenido de humedad. Los bioensayos se hicieron con un filtro tratado (cerrado ientro) y los trabajadores de 30 termitas por plato de prueba. Cada nivel de tratamiento se replicó en 2 platos de prueba. Los platos de prueba se mantuvieron en aproximadamente 25°C y 85% de humedad durante 12 días y se observó diariamente por mortalidad. 12. Tisanópteros de la orquídea { dichromotrips «orJbet i) Se obtuvieron Dichromotrips corbetti adultos ?tilizados para el bioensayo de una colonia mantenida ontinuamente bajo condiciones de laboratorio. Para propósitos de prueba, los compuestos de prueba se diluyeron en una mezcla de 1:1 de la acetona: agua, más tensioactivo cinético al 1%. La potencia de tisanópteros de cada compuesto se evalúo utilizando una técnica floral-inmersión. Se utilizaron 3 as cajas de Petri de plástico como arenas de prueba. Todos 3os pétalos de las flores de orquídea individual e intacta se sumergieron en la solución de tratamiento durante aproximadamente 3 segundos y se dejó secar durante 2 horas. Se colocaron las flores tratadas en cajas de Petri individuales junto con 10-15 trisanópteros adultos. Las cajas de Petri entonces se cubrieron con tapas. Todas las arenas de prueba se mantuvieron bajo la luz continua y a una temperatura de aproximadamente 28°C por la duración del ensayo. Después de 4 días, los números de los trisanópteros vivos se contaron en cada flor, y a lo largo de las paredes internas de cada caja de Petri. El nivel de la mortalidad de .os trisanópteros se extrapoló del número de trisanópteros de pre-tratamiento 13. Actividad contra hormiga Argentine, hormiga cosechadora, hormiga acróbata, hormiga carpintera, hormiga de fuego, mosca casera, mosca estable, mosca de la carne, mosquito de fiebre amarilla, mosquito casero, mosquito de malaria, cucharacha Alemana, pulga de gato, y garrapata de perro café mediante el contacto con el vidrio Se trataron los frascos de vidrio (frascos de centelleo de 20 mi) con 0.5 mi de una solución del ingrediente activo en acetona. Cada frasco se enrolló destapado durante aproximadamente 10 minutos para permitir [ue el ingrediente activo recubra completamente el frasco y ceje secar por completo la acetona. Los insectos o garrapatas s e colocaron en cada frasco. Los frascos se mantuvieron a 22°C y se observaron para los efectos de tratamiento en varios intervalos de tiempo. 14. Actividad contra Gorgojo de baga {Antonomus granáis) Mediterránea (Ceratitis capitata) Los compuestos activos se formularon en dimetilsulfóxido/agua al 1:3. 50 a 80 huevos se colocaron en las placas de microtitulación llenas con agar-agar al 0.5% y 114 % de dieta en agua. Los huevos se rociaron con 5 µl de la solución de prueba, las placas se sellaron con hojas perforadas y se mantuvieron a 27-29°C y 75-85% de humedad ajo la luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó en la base de la agilidad de las larvas incubadas. Las pruebas se replicaron 2 veces. En este compuesto de prueba A-628 de la Tabla 1 y el Compuesto A-484 de la Tabla 25 a 2500 ppm se mostró sobre mortalidad al 75% comparado con 0% de mortalidad de los controles no tratados. 16. Actividad contra Gusano de tabaco (Heliotis virescens) Los compuestos activos se formularon en dimetilsulfóxido/agua 1:3. Se colocaron 15 a 25 huevos en placas de microtitulación llenos con la dieta. Los huevos se rociaron con 10 µl de la solución de prueba, las placas se sellaron con hojas perforadas y se mantuvieron a 27-29°C y 5-85% de humedad bajo la luz fluorescente durante 6 días. La mbrtalidad se evaluó en la base de la agilidad y de la alimentación comparativa de la larva incubada. Las pruebas se replicaron 2 veces. En esta prueba, 2500 ppm de los siguientes bompuestos provocaron al menos 75% de mortalidad comparada con D% de mortalidad de los controles no tratados: compuesto A-187 de la Tabla 36; compuesto A-99 de la Tabla 36, compuesto A-396 de la Tabla 25; compuesto A-484 de La Tabla 25; compuesto A-670 de la Tabla 25, compuesto A-403 de la Tabla 1, compuesto A-516 de la Tabla 3, compuesto A-429 de la Tabla 36, compuesto A-396 de la Tabla 36, compuesto A-11 de la Tabla 36, compuesto A-626 de la Tabla 36. 17. Actividad contra áfido de la Algarroba (Megroura ?iciae) Los compuestos activos se formularon en dimetilsulfóxido/agua 1:3. Los discos de hoja de fríjol se colocaron en placas de microtitulación llenas con agar-agar 0.8% y 2.5 ppm OPUS . Los discos de la hoja se rociaron con 5 µl de la solución de prueba y 5 a 8 áfidos adultos se olocaron en las placas de mirotítulo que entonces se cerraron y mantuvieron a 22-24°C y 35-45% bajo la luz luorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó en la base de los áfidos vitales, reproducidos. Las pruebas se replicaron 2 veces. 18. Actividad contra áfido del trigo (Rhopalosiphum

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Bifenilsulfonamidas de la fórmula I donde R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o bencilo; R2, R3, R4, R5 independientemente entre sí son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halometilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halometoxi, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino; R6, R7 independientemente entre sí son hidrógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, halógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de a 4 átomos de carbono) carbonilo, (alcoxi de 1 a 4 átomos de qarbono) carbonilo, -C(R8)=NOR9, (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino, di (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) amino, (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) aminocarbonilo, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, acetilo, C (CH3) =NOCH3 , alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 8 átomos de carbono o alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono. 10. Bifenilsulfonamidas de la fórmula I como se define en la reivindicación 1, donde n es 2, 3, 4 ó 5. 11. Un proceso para la preparación de bifenilsulfonamidas de la fórmula I de acuerdo a las reivindicaciones 1 a 10, por derivados de piridina de reacción de la fórmula II en la cual R1 a R5 son como se definen en la -(reivindicación 1, bajo condiciones básicas con cloruro de sulfonilo de 1a; fórmula III en la cual las variables son como se definen en la reivindicación 1 y L es hidroxi o halógeno. 12. Un proceso para la preparación de bifenilsulfonamidas de la fórmula I de acuerdo a las reivindicaciones 1 a 10, por reacción de derivados de piridina de la fórmula II en la cual R1 a R5 son como se definen en la reivindicación 1 , con halogenado 4 -halogenfenilsulfonilo de la iórmula IV en el cual las variables son como se definen en la reivindicación 1 y L es hidroxi o halógeno, para dar derivados de piridina de la fórmula V En la cual se hacen reaccionar con derivados de ábido borónico de la fórmula VI en la presencia de un catalizador de metal de platino . 13. Una composición adecuada para controlar hongos iañinos, la composición comprende un portador sólido o Líquido y al menos un bifenilsulfonamida de la fórmula I o un :sí-óxido o una sal agriculturalmente aceptable de la misma, de acuerdo a la reivindicación 1. 14. Un proceso para el tratamiento de hongo dañino ::itopatogénico, el proceso comprende tratar al hongo o los materiales, plantas, la tierra o semillas para protegerse contra un ataque por hongos, con una cantidad efectiva de un compuesto bifenilsulfonamida de la fórmula I o un N-óxido o una sal agriculturalmente aceptable de la misma, de acuerdo a 3.a reivindicación 1. 15. El uso de bifenilsulfonamidas de la fórmula I, eus N-óxidos, sus sales agriculturalmente aceptables y sus eales veterinariamente aceptable, de acuerdo a la reivindicación 1, y de composiciones que comprenden qo puestos de la fórmula I, para combatir plagas dañinas 16. Un método para combatir pestes artropodales, el cual comprende contactar las pestes, su habitat, causa de reproducción, suministro alimenticio, planta, semilla, tierra de cultivo, área, material o ambiente en el cual las pestes artropodales se cultivan o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, tierras de cultivo, superficies o espacios para protegerse de un ataque de o plaga por las pestes, con una cantidad pesticidamente efectiva de al menos una 3ifenilsulfonamida de la fórmula I, un N-óxido, una sal agriculturalmente aceptable o a sales veterinariamente aceptables de los mismos, de acuerdo a la reivindicación 1, o con una composición que comprende al menos una bifenilsulfonamida de la fórmula I, un N-óxido, una sal agriculturalmente aceptable o una sal veterinariamente aceptable de los mismos. 17. El método como se reclama en la en la Reivindicación 16, en donde las pestes son insectos. 18. El método como se reclama en la reivindicación 6, en donde las pestes son arácnidos. 19. Un método para proteger los cultivos de ataque ó infestación por pestes artropodales, el método comprende contactar un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva ce al menos una bifenilsulfonamida de la fórmula I o un N-cxido o una sal agriculturalmente aceptable de la misma, de ajcuerdo a la reivindicación 1. 20. Un método para proteger las semillas de plaga por pestes artropodales y de las raíces o brotes del semillero de plaga por pestes artropodales, el método omprende contactar la semilla o de las raíces o brotes del semillero con una cantidad pesticidamente efectiva de al tienos una bifenilsulfonamida de la fórmula I, o un N-óxido o ana sal agriculturalmente aceptable de la misma, de acuerdo a La reivindicación 1. 21. Un método para proteger materiales no vivos de ataque o infestación por pestes artropodales, el método comprende contactar el material no vivo con una cantidad pesticidamente efectiva de al menos una bifenilsulfonamida de la fórmula I, o un N-óxido o una sal agriculturalmente aceptable de la misma, de acuerdo a la reivindicación 1. 22. Las semillas comprenden una bifenilsulfonamida ?e la fórmula I, o un N-óxido o una sal agriculturalmente aceptable de la misma, como se define en la reivindicación 1, en una cantidad desde 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla. RESUMEN Bifenilsulfonamidas de la fórmula I donde R1 es hidrógeno, alquilo, alilo, propargilo o bencilo; R2, R3, R4, R5 son hidrógeno, halógeno, alquilo, halometilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino o dialquilamino; R6, R7 son hidrógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo, -C(R8)=NOR9, alquilamino, dialquilamino, cLlquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo opcionalmente sustituido o fenoxi opcionalmente sustituido; o dos R6 o dos R7 , junto con dos miembros en el anillo adyacente del anillo de fenilo al cual se unen, pueden formar un anillo opcionalmente sustituido, ciclopentilo anillado, ciciohexilo o fenilo; m es cero a 4 ; n es cero a 5 ; con la condición que m y n no son simultáneamente ero si R2 a R5 son todos hidrógeno; R8 es alquilo; R is alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o bencilo; R10 es ciano, nitro, halógeno, alquilo, halometilo, alcoxi o halometoxi; y los N-óxidos y las sales agriculturalmente aceptables y las sales véterinariamente aceptables de los compuestos I, un proceso para preparar estos compuestos, ¡composiciones que los comprende, su uso para controlar hongos dañinos fitopatogénico y plaga dañina, un método para combatir pestes artropodales, un método para proteger los cultivos de ataque o infestación de pestes artropodales, un método para proteger semilla y materiales no vivos de plaga por pestes artropodales, un método para proteger materiales no vivos de ataque o infestación por pestes artropodales y semilla que comprende los compuestos I.