CN113527152B - 一种联苯磺酰胺类化合物及其防治农作物害虫的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐，以及其防治农作物害虫的方法，所述联苯磺酰胺类化合物为如下所示的式(I)化合物；并且所述害虫防治方法包括向作物施用有效量的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐，从而防治危害作物的害虫。令人惊讶地发现，本发明提供的联苯磺酰胺类化合物对害虫特别是粘虫、菜青虫、小地老虎、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、玉米螟、二化螟、瓜绢螟等具有优异的防治效果。
Description
技术领域
本发明属于农业害虫防治领域，并且具体地涉及一种联苯磺酰胺类化合物及其防治农作物害虫的用途。
背景技术
鳞翅目害虫是常年对农业生产造成重大危害的一大类昆虫，种类繁多，如粘虫、菜青虫、小菜蛾、草地贪夜蛾、菜青虫、二化螟、玉米螟、瓜绢螟等。该类害虫分布广泛，在世界范围内对多种农作物均可造成严重危害，导致粮食、蔬菜、水果等大量减产。目前长期单一用药防治造成害虫抗性发展迅速，抗性发展严重时，往往3-5年就会造成一类药剂的淘汰。抗性发展迅速的这种严峻局面对新农药研发尤其是新作用机制杀虫剂的研发提出重大需求，全新作用靶标和作用机制杀虫剂的研发显得愈加重要。
鳞翅目害虫大多主要危害叶片，也可危害茎和叶柄。危害初期，肉眼可见叶面上存在被害虫取食破坏的斑痕。在适宜的环境条件下，随着虫情的进展，害虫大量繁殖换代，叶片可以被完全取食，严重影响作物光合作用，甚至可导致整个植株的死亡。
目前主要的防治手段包括生物防治和化学防治，例如通过选用转基因抗虫品种和加强田间管理，或者在害虫爆发初期喷洒化学农药进行防治。但由于鳞翅目害虫繁殖率高、迁飞性强，发育期短，一年内世代多，世代重叠，加之杀虫剂大多作用位点单一，害虫极易产生抗药性，造成用药量成倍增加，继而引起环境污染和食品安全问题，以及对非靶标生物造成危害等。化学农药的长期使用，已经使鳞翅目害虫对拟除虫菊酯类、有机磷类、新烟碱类、氨基甲酸酯类和鱼尼丁受体抑制剂类等几乎同时产生了不同程度的抗药性。
然而，我们在新农药创制过程中发现苯磺酰胺类化合物作用机制独特，与现有杀虫剂作用位点不重叠，无交互抗性，杀虫活性好，尤其是对鳞翅目害虫具有显著的杀虫活性。出乎意料地，申请人发现，本发明提供的苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐对鳞翅目害虫具有优异的防治效果和安全性高的特点。尤其对小菜蛾、草地贪夜蛾、菜青虫、粘虫、二化螟、瓜绢螟等防治效果特佳。
发明内容
本发明的目的在于克服害虫已对大量化学农药，例如拟除虫菊酯类、有机磷类、新烟碱类、氨基甲酸酯类和鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂等几乎都产生了抗药性的情况，提供一种更高效防治害虫、特别是鳞翅目害虫的化合物和方法。本发明基于惊讶地发现联苯磺酰胺类化合物能够快速有效防治作物害虫并且安全性高，从而完成了本发明。
为了实现上述目的，在一方面，本发明提供了一种联苯磺酰胺类化合物、或其农药学上可接受的盐，其特征在于，所述联苯磺酰胺类化合物为如下所示的式(I)化合物：
其中，R1选自以下基团中的任一种：
并且
R2选自以下基团中的任一种：
在本发明的一个实施方式中，所述式(I)化合物可以为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-吡啶甲基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-吡啶甲基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-吡啶甲基-4′-炔丙基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-吡啶甲基-4′-乙腈基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-吡啶甲基-4′-炔丁基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺或N-吡啶甲基-4′-丙腈基-4-联苯磺酰胺。
在本发明的一个实施方式中，所述式(I)化合物可以为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-苯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-苄基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺或N-吡啶甲基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺。
在本发明的一个实施方式中，所述式(I)化合物可以为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基甲基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-环丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺或N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺。
在本发明的一个实施方式中，所述农药学上可接受的盐可以包括无机盐和有机盐。
在本发明的一个实施方式中，所述无机盐可以包括盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐中的至少一种。
在本发明的一个实施方式中，所述有机酸盐可以包括乙酸、柠檬酸、苯甲酸、精氨酸、赖氨酸、谷氨酸和焦谷氨酸盐中的至少一种。
在另一方面，本发明还提供了一种制备如上所述的联苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述方法通过以下反应步骤进行：
当时，采用以下反应步骤：
当时，采用以下反应步骤：
当时，采用以下反应步骤：
其中R2如上文描述中所定义。
在另一方面，本发明还提供了一种防治作物害虫的方法，其包括向所述作物施用有效量的如上所述的联苯磺酰胺类化合物、或其农药学上可接受的盐。
在本发明的一个实施方式中，所述作物可以为玉米、水稻、小麦、马铃薯、大豆、甘蓝、大白菜、卷心菜、小青菜、油菜、花椰菜、萝卜、菠菜或油麦菜，但不限于此。
在本发明的一个实施方式中，所述鳞翅目害虫可以为粘虫、菜青虫、小地老虎、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、玉米螟、二化螟、三化螟或瓜绢螟，但不限于此。
在本发明的一个实施方式中，所述联苯磺酰胺类化合物、或其农药学上可接受的盐可以被制成农药制剂。
在本发明的一个实施方式中，所述农药制剂可以为水剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、微乳剂中的至少一种。
在本发明的一个实施方式中，所述联苯磺酰胺类化合物、或其农药学上可接受的盐在所述农药制剂中可以以20-2000μg/mL，优选地50-1000μg/mL(例如100μg/mL、200μg/mL或500μg/mL等)的量存在。
在另一方面，本发明还提供了如上所述的联苯磺酰胺类化合物、或其农药学上可接受的盐用于防治作物害虫的用途。
经过研究后发现，本发明提供的联苯磺酰胺类化合物在多种作物上对害虫、特别是鳞翅目害虫具有优异的防治效果和高安全性，其中对粘虫、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、菜青虫、草地贪夜蛾、玉米螟、二化螟、瓜绢螟等害虫的防治效果尤其优异。具体地，根据实施例中的实验结果，可以惊人地发现，本发明提供的联苯磺酰胺类化合物相比于现有技术中的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V能够以更低的施药浓度实现更显著防治作用和更高的安全性。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在详细描述本发明前，应了解，在此使用的术语只在于描述特定的实施方式，而不希望限制本发明的范围，本发明的范围仅由所附权利要求书限定。为了更完全地了解在此描述的本发明，采用以下术语，它们的定义如下所示。除非另外定义，在此使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员所理解的相同的含义。
如本文所用的术语“农药学上可接受的”是指不影响本发明化合物的生物活性或性质的物质，并且相对无毒，即该物质可施用于个体而不造成不良的生物反应或以不良方式与组合物中包含的任意组分相互作用。在本发明中，“农药学上可接受的盐”可以包括无机盐和有机盐，其中，所述有机盐可以包括但不限于乙酸、柠檬酸、苯甲酸、精氨酸、赖氨酸、谷氨酸和焦谷氨酸盐，并且所述无机盐可以包括但不限于盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐。
如本文所使用术语“有效量”是指对于待防治作物以适用于任何药剂防治的合理受益/风险比赋予防治效果的防治性试剂的量。在一些实施方式中，“有效量”是指诸如通过改善与虫害有关的症状、预防或延迟虫害发作和/或还减轻虫害症状的严重性或频率来有效治疗、改善或预防(例如延迟发作)相关虫害和/或表现出可检测的治疗或预防效果的治疗性试剂或组合物的量。
本发明中所提及的联苯磺酰胺类化合物，是发明人在筛选新型杀虫剂候选化合物的过程中发现的新型杀虫活性化合物，具有制备简洁，作用机制独特，活性高的特点。
另外，本发明还提供了一条简便高收率的该类化合物的合成工艺，以N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺的合成为例，第一步使用二氯甲烷做溶剂，使用三乙胺做缚酸剂，产率98％；第二步Suzuki偶联后处理方便，产率82％；第三步醚化产率95％。该工艺三步总收率高达76％。示例性路线如下所示：
在进行杀虫活性磺酰胺类化合物的构效关系研究中我们惊讶地发现，虽然同为4-炔丙氧基芳基磺酰胺类化合物，结构上的差异可令其活性表现出显著差别，不仅仅是活性高低的差别，有时甚至是高活性和无活性的差别。比如，如果用仲胺作为反应原料，产物活性则大大降低，甚至丧失活性。进一步地，所用胺碳链的长短，不饱和度等均对其杀虫活性产生重大影响。3-5个碳原子的脂肪族伯胺、亮氨酸丙酯、异亮氨酸丙酯、叔亮氨酸丙酯以及含金刚烷基的伯胺或苯胺、苄胺等作为反应原料所得到的联苯磺酰胺可以大大提高该类化合物的杀虫活性。
在一方面，本发明提供了一种联苯磺酰胺类化合物，在另一方面本发明提供了一种防治作物鳞翅目害虫的方法，其包括向所述作物施用有效量的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐。
根据本发明，农药学上可接受的盐可以为本领域中常见的任何农药学上可接受的盐。例如，在一个实施方式中，所述农药学上可接受的盐可以包括无机盐和有机盐。更具体地，所述无机盐可以包括盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐中的至少一种，所述有机盐可以包括乙酸、柠檬酸、苯甲酸、精氨酸、赖氨酸、谷氨酸和焦谷氨酸盐中的至少一种，但不限于此。也就是说，本发明中的农药学上可接受的盐可以具体地为任何单独的上述农药学上可接受的盐、或其任意组合。
另外，据有关资料显示，在鳞翅目害虫危害的作物中，害虫对绿叶蔬菜类作物的侵害尤其严重，可能导致减产20-40％，甚至是绝收。因此，在一个实施方式中，所述植物可以特别地为甘蓝、大白菜、卷心菜、小青菜、油菜、花椰菜、萝卜、菠菜、油麦菜等作物，更特别地，所述作物可以更具体地为甘蓝、大白菜、花椰菜等。
根据本发明，所施用的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐的形式可以采取广泛范围的形式，例如本领域中各种常见的剂型。在一个实施方式中，所述联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐可以根据实际需要被制成相应的农药制剂，例如喷雾剂，从而可以以涂布或喷洒的方式施用于待防治的植物。更具体地，所述联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐在所述喷雾剂中可以以20-2000μg/mL的量存在，例如80μg/mL、100μg/mL、120μg/mL、300μg/mL、500μg/mL、1000μg/mL或1800μg/mL等。
另外，本领域的技术人员将认识到，待施用的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐的有效量将根据以下各项而变化：植物和虫害的性质和严重程度、防治方案(例如是否配合其实防治策略)、以及所选择的施用途径等，合适的剂量可以由本领域的技术人员容易地确定。此外，该剂量可以视需要而重复多次，如果出现副作用，则可以根据正常生产实践改变或减少剂量的量和/或频率。此外，本发明的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐还可以与其他杀虫剂分开、依次或同时施用于所述作物以防治鳞翅目害虫，所述其他杀虫剂可以例如为拟除虫菊酯类、有机磷类、阿维菌素类、新烟碱类、鱼尼丁受体抑制剂类等药剂，更具体地可以例如为溴氰菊酯、甲维盐以及氯虫苯甲酰胺等药剂。
在另一方面，本发明还提供了联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐用于防治作物害虫(特别是鳞翅目害虫)的用途。其中，该用途的使用方式可以参照上文所述的防治作物鳞翅目害虫的方法进行，其具体方案可以与上文相同，在此不再赘述。
经过研究后发现，本发明提供的联苯磺酰胺类化合物对多种作物上的鳞翅目害虫，例如甘蓝上的小菜蛾、甘蓝上的菜青虫、花椰菜上的小菜蛾、萝卜上的菜青虫、油菜上的菜青虫、小青菜上的菜青虫、玉米上的粘虫、水稻上的二化螟等具有优异的防治效果，其中特别是针对甘蓝、油菜、大白菜等绿叶蔬菜上的鳞翅目害虫具有优异的防治效果。具体地，根据实施例中的实验结果，可以惊人地发现，本发明提供的联苯磺酰胺类化合物相比现有技术中的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V，能够以更低的浓度实现显著更高的防治作用。
以下，将通过实施例对本发明的联苯磺酰胺类化合物及其防治作物害虫的效果进行详细描述。
实施例
在实施例中，所使用的植物种子购自邵氏农业发展有限公司。
浸叶法评价目标化合物对粘虫以及小菜蛾三龄幼虫的活性。
试虫：饥饿处理24h的粘虫、小菜蛾或斜纹夜蛾三龄幼虫；
阳性对照：N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V
空白对照：丙酮；
测试方法：1)配制待测溶液:将合成化合物及苦皮藤素V用丙酮配制成20mg/mL的待测溶液；2)制备载毒叶片:剪取新鲜小麦叶片(5mm×5mm)浸入药液，溶剂挥发后制成载毒叶片；以及3)活性测定：将载毒叶片放入12孔板，每孔放入一头健康匀称的已饥饿处理的三龄幼虫，每个化合物处理36头试虫，每个处理重复三次。将12孔板用湿布包裹保湿，于室内温度25℃、相对湿度70％左右的养虫室内培养观察，记录试虫的状态及死亡率。
最低浓度试虫死亡率大于10％，最高浓度试虫死亡率小于90％，由SPSS软件计算其LC50值
实施例1：N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对粘虫的毒力
在本实施例中，选取粘虫为测试害虫，采用载毒叶片饲虫法，比较了N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V的毒力，其结果如下表1所示。从表1中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对粘虫均有一定的作用，LC50在293-23901μg/mL之间，而本发明的N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺LC50为97μg/mL，对粘虫毒力远远强于阳性对照组。
表1N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对粘虫的毒力
实施例2：N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对小菜蛾的毒力
在本实施例中，选取小菜蛾为测试害虫，采用载毒叶片饲虫法，比较了N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V的毒力，其结果如下表2所示。从表2中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对小菜蛾均有一定的作用，LC50在92-5638μg/mL之间，而本发明的N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺LC50为18μg/mL，对小菜蛾毒力远远强于阳性对照组。
表2N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对小菜蛾的毒力
实施例3：N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对斜纹夜蛾的毒力
在本实施例中，选取斜纹夜蛾为测试害虫，采用载毒叶片饲虫法，比较了N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V的毒力，其结果如下表3所示。从表3中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对斜纹夜蛾均有一定的作用，LC50在361-9625μg/mL之间，而本发明的N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺LC50为37μg/mL，对斜纹夜蛾毒力远远强于阳性对照组。
表3N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对斜纹夜蛾的毒力
实施例4：N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对玉米粘虫的防治效果
在本实施例中，选取玉米为测试作物，粘虫为测试害虫，比较了在1000μg/mL的浓度下，饲喂几种药剂(N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V)24小时后试虫的死亡率，其结果如下表4所示。从表4中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对玉米粘虫均有一定的作用，而本发明的N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺与阳性对照组相比具有更高效的特点，显示出本发明比现有技术的创造性和先进性。
表4N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对玉米粘虫的防治效果
实施例5：N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对甘蓝菜青虫的防治效果
在本实施例中，选取甘蓝作为测试作物，菜青虫为测试害虫比较了在1000μg/mL的浓度下N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对菜青虫的防治效果，其结果如下表5所示。从表5中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V均对甘蓝菜青虫有一定的防效，防治效果在51％-66％之间，而本发明的N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺具有高达约91％的防治效果，远高于阳性对照组。
表5N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对甘蓝菜青虫的防治效果
实施例6：N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺对甘蓝小菜蛾的防治效果
在本实施例中，选取甘蓝作为测试作物，小菜蛾为测试害虫比较了在1000μg/mL的浓度下N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对小菜蛾的防治效果，其结果如下表6所示。从表6中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V均对甘蓝小菜蛾有一定的防效，试虫死亡率在43％-62％之间，而本发明的N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺具有高达约93％的试虫死亡率，远高于阳性对照组。
表6N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺对甘蓝小菜蛾的防治效果
实施例7：N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺焦谷氨酸盐对甘蓝菜青虫的防治效果
在本实施例中，选取甘蓝作为测试作物，菜青虫为测试害虫比较了在1000μg/mL的浓度下N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺焦谷氨酸盐、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对菜青虫的防治效果，其结果如下表7所示。从表7中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V均对甘蓝菜青虫有一定的防效，试虫死亡率在51％-66％之间，而本发明的N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺焦谷氨酸盐具有高达约93％的试虫死亡率，远高于阳性对照组。
表7N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺焦谷氨酸盐对甘蓝菜青虫的防治效果
实施例8：N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对粘虫的毒力
在本实施例中，选取粘虫为测试害虫，采用载毒叶片饲虫法，比较了N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V的毒力，其结果如下表8所示。从表8中的结果可以看出，作为阳性对照的N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺以及苦皮藤素-V对粘虫均有一定的作用，LC50在293-23901μg/mL之间，而本发明的4-炔丙氧基苯磺酰金刚烷胺LC50为82μg/mL，对粘虫毒力远远强于阳性对照组。
表8N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺对粘虫的毒力
实施例9：N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺的制备
第一步：于500mL圆底烧瓶中加入200mL二氯甲烷，随后加入正丁胺3mL(30mmol)、三乙胺8.33mL(60mmol)并搅拌均匀，然后加入4-溴苯磺酰氯5.10g(20mmol)室温反应2小时。待反应结束后，反应液先用稀盐酸洗涤，随后再用饱和碳酸氢钠洗涤，旋干得到白色固体5.55g。产率95％
第二步：将上述白色固体5.24(18mmol)在250mL圆底烧瓶中用40mL甲苯和40mL乙醇的混合溶液溶解后，加入对羟基苯硼酸5g(36mmol)，随后加入2M的碳酸钠溶液40mL，在氩气保护下剧烈搅拌。然后加入四三苯基膦钯100mg，在氩气保护下回流4小时。反应结束后，乙酸乙酯萃取，饱和氯化钠洗涤。柱层析得到白色产物5.26g。产率86％。
第三步：将第二步产物5.34g(17.5mmol)和干燥碳酸钾2.42g(17.5mmol)，在氩气保护下于250毫升圆底烧瓶中用50mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶解，并向上述混合物中滴加3-溴丙炔的DMF溶液1.37mL(17.5mmol)，在室温下反应8小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，通过柱层析得到目标产物5.88g。产率98％，三步总收率80％。
核磁共振氢谱数据如下：7.95(d,2H,J＝10Hz)，7.72(d,2H,J＝10Hz)，7.61(d,2H,J＝10Hz)，7.13(d,2H,J＝10Hz)，4.80(s,2H)，2.60(s,1H)，4.60(t,1H,J＝5Hz,NH氢),3.04(m,2H)，1.51(m,2H)，1.35(m,2H)，0.78(t,3H,J＝10Hz)；核磁共振碳谱数据如下：158(C)，145(C)，138(C)，133(C)，128(CH×2)，127(CH×2)，126(CH×2)，115(CH×2)，78(CH)，76(C)，56(CH2)，43(CH2),32(CH2),20(CH2),13(CH3)。
实施例10：N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺的可湿性粉剂制备
称取N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺50g，硫酸钾(填料)43g，木质素磺酸钠(分散剂)4g及十二烷基硫酸钠(湿展剂)3g，混合后加入小型球磨机粉碎1h即可得到50％N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺可湿性粉剂。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (15)
1.一种联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐，其特征在于，所述联苯磺酰胺类化合物为如下所示的式(I)化合物：
其中，R1选自以下基团中的任一种：
并且
R2选自以下基团中的任一种：
2.根据权利要求1所述的联苯磺酰胺类化合物，其中，所述式(I)化合物为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-乙腈氧基-4-联苯磺酰胺。
3.根据权利要求2所述的联苯磺酰胺类化合物，其中，所述式(I)化合物为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异戊烯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(2″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷甲基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-叔亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺。
4.根据权利要求3所述的联苯磺酰胺类化合物，其中，所述式(I)化合物为N-丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-烯丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丙基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-异丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-仲丁基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺、N-(1″-金刚烷基)-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺或N-异亮氨酸丙酯基-4′-炔丙氧基-4-联苯磺酰胺。
5.根据权利要求1所述的联苯磺酰胺类化合物，其中，所述农药学上可接受的盐包括无机盐和有机盐。
6.根据权利要求5所述的联苯磺酰胺类化合物，其中，所述无机盐包括盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐中的至少一种；和/或所述有机盐包括乙酸、柠檬酸、苯甲酸、精氨酸、赖氨酸、谷氨酸和焦谷氨酸盐中的至少一种。
7.一种制备根据权利要求1-6中任一项所述的联苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述方法通过以下反应步骤进行：
当时，采用以下反应步骤：
当时，采用以下反应步骤：
其中，R1和R2如权利要求1中所定义。
8.一种防治作物害虫的方法，其包括向所述作物施用有效量的根据权利要求1-6中任一项所述的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述作物为玉米、水稻、小麦、马铃薯、大豆、甘蓝、大白菜、卷心菜、小青菜、油菜、花椰菜、萝卜、菠菜或油麦菜。
10.根据权利要求8所述的方法，其中，所述害虫为粘虫、菜青虫、小地老虎、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、玉米螟、二化螟、三化螟或瓜绢螟。
11.根据权利要求8所述的方法，其中，所述联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐被制成农药制剂。
12.根据权利要求11所述的方法，其中，所述农药制剂为水剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、微乳剂中的至少一种。
13.根据权利要求11所述的方法，其中，所述联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐在所述农药制剂中以20-2000μg/mL的量存在。
14.根据权利要求13所述的方法，其中，所述联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐在所述农药制剂中以50-1000μg/mL的量存在。
15.根据权利要求1-6中任一项所述的联苯磺酰胺类化合物或其农药学上可接受的盐用于防治作物害虫的用途。
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