JPWO2014157494A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.上記一般式(1)で表される構造が、下記一般式(2)で表される構造であることを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
3.前記一般式(1)で表される構造が下記一般式(1−1)で表される構造であることを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4.前記一般式(2)で表される構造が下記一般式(2−1)で表される構造であることを特徴とする第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
5.陽極と陰極に挟まれた少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、第1項から第4項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、前記有機層のいずれかに含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.第5項から第7項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式(1)で表される構造を有することを特徴とする。
本発明の有機EL素子用材料は、環α及び環βがともに5員の芳香族複素環基であり、且つ、環αと環βが単結合によって連結していることが特徴である。
一般式(1)に記載の通り、一般式(1−1)における複素5員環は、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾールあるいはチアジアゾールのいずれかである。
その他の記号の意味は一般式(1)と同義である。
Lは、2価の連結基を表し、環αと環βを連結するとともに、環α及び環βの一部と連結基Lで新たに環を形成する。連結基として、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、シリル基、ホスフィンオキシド基、アリールアルキレン基、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環基、−O−、−S−、又はこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。Lで表される2価の連結基として好ましくはアルキレン基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、シリル基、ホスフィンオキシド基が挙げられ、アルキレン基、エーテル基、エステル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキシド基がより好ましく、アルキレン基、エーテル基がさらに好ましい。
実線と破線の2重線は単結合又は2重結合であることを表し、A1〜A5で形成される環及びB1〜B5で形成される環は共に芳香族環である。
一般式(DP)において、MはIr、Pt、Rh、Ru、Ag、Cu又はOsを挙げることができ、Ir、Pt、Rh、Ru又はOsであることがより好ましく、Ir、Pt又はOsであることがより好ましい。
環Z2は5員の芳香族複素環であることが好ましく、B1及びB2は少なくとも一方が窒素原子であることが好ましい。
A3及びB3は炭素原子又は窒素原子を表し、L″は2価の連結基を表す。L″で表される2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、2価の複素環基、−O−、−S−、又はこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
ここで、上記複数の発光ユニットは全て同じであっても異なっていてもよい。また2つの発光ユニットが同じであり、残る1つが異なっていてもよい。複数の発光ユニットは直接積層されていても、中間層(中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれる)を介して積層されていてもよく、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層であれば、公知の材料構成を用いることができる。
本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係る蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう。)について説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう。)について説明する。
本発明に係るホスト化合物(ホスト材料ともいう。)は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは、集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子101の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。さらにこの基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で希釈した溶液をスピンコート法により製膜した後、140℃にて1時間乾燥し、膜厚50nmの正孔注入層を設けた。この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
有機EL素子101の作製において、ホスト化合物である比較化合物1を表1に記載の化合物に変えた以外は有機EL素子101の作製と同様にして有機EL素子102〜120を作製した。
各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度(L0)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
各有機EL素子を初期輝度4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。なお、半減寿命は有機EL素子101を100とする相対値で表した。
上記(1)で使用した素子部位とは別の部位にUV−LED(5W/cm2)光源を20分照射した。なおこの時の光源とサンプルの距離は15mmとした。UV照射後のサンプルに2.5mA/cm2の定電流を印加し、発光直後の発光輝度を測定し、下記式を用いて輝度残存率を算出し、これを励起子安定性の尺度とした。なお初期発光輝度は上記(1)発光効率評価時の発光輝度(L0)である。
表1には有機EL素子101を100とする相対値で表した。輝度残存率の値が大きいほうが比較に対して励起子安定性に優れ、有機EL素子の耐久性が高いことを示す。
有機EL素子を高温条件下(約50±5℃)の恒温槽に入れ、上記(2)半減寿命の測定法と同条件で半減寿命の評価を行い、下記式を用いて耐熱性を算出した。
表1には有機EL素子101を100とする相対値で表した。耐熱性の値が大きいほうが比較に対して温度変化に対する耐久性が高いことを示す。
(1)有機EL素子201の作製
有機EL素子101の作製において、発光層をホスト材料とし比較の化合物1及びリン光発光材料としてD−41をそれぞれ90%、10%の体積%になるように蒸着速度0.1nm/秒で共蒸着し、膜厚30nmの発光層を形成した以外は有機EL素子101の作製と同様にして、有機EL素子201を作製した。
有機EL素子201の作製において、ホスト化合物である比較化合物1を表2に記載の化合物に変えた以外は有機EL素子201の作製と同様にして有機EL素子202〜215を作製した。
各サンプルについて有機EL素子101〜120と同様の評価を行った。評価結果を表2に示す。
(1)有機EL素子301の作製
有機EL素子101の作製において、発光層の形成において、ホスト材料として比較の化合物1及びリン光発光材料としてD−54をそれぞれ94%、6%の体積%になるようにし30nmの発光層を形成し、さらに正孔阻止層の形成において、正孔阻止材料をHB−1からBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III))に変更した以外は有機EL素子101の作製と同様にして、有機EL素子301を作製した。
有機EL素子301の作製において、ホスト化合物である比較化合物1を表3に記載の化合物に変えた以外は有機EL素子301の作製と同様にして有機EL素子302〜317を作製した。
各サンプルについて有機EL素子101〜120と同様の評価を行った。評価結果を表3に示す。
(1)有機EL素子401の作製
有機EL素子115の作製において、正孔輸送層と発光層の間に第2の正孔輸送層として比較化合物1を蒸着速度0.1nm/秒で正孔輸送層上に蒸着し、膜厚10nmの第2の正孔輸送層を形成した以外は同様にして有機EL素子401を作製した。
有機EL素子401の作製において、第2の正孔輸送層の材料である比較較化合物1を表4に記載の化合物に変えた以外は有機EL素子401の作製と同様にして有機EL素子402〜410を作製した。
各サンプルについて有機EL素子101〜120と同様の半減寿命の評価に加え駆動電圧の評価を行った。評価結果を表4に示す。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行った際の駆動電圧を測定し、有機EL素子401を100とする相対値で表した。
実施例1の半減寿命の評価と同様の方法で、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は有機EL素子401を100とする相対値で表した。
《白色有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子501の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図7A〜図7Eは、有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
HT−1:20質量部
シクロヘキシルベンゼン:50質量部
イソプロピルビフェニル:50質量部
(青色発光層組成物)
本発明の化合物(2−20):0.8質量部
DP−55:0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50質量部
イソプロピルビフェニル:50質量部
(緑色発光層組成物)
H−1:0.7質量部
D−20:0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50質量部
イソプロピルビフェニル:50質量部
(赤色発光層組成物)
H−1:0.7質量部
D−4:0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50質量部
イソプロピルビフェニル:50質量部
次に、各発光層205B、205G、205Rを覆うように電子輸送材料(化合物E−1)を蒸着して膜厚45nmの電子輸送層(図示略)を設け、更にフッ化リチウムを蒸着して膜厚0.5nmの電子注入層(図示略)を設け、Alを蒸着して膜厚130nmの陰極206を設けて有機EL素子を作製した(図7E参照)。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 各色の発光層
A 表示部
B 制御部
L 光
Claims (9)
- 前記一般式(1)で表される構造が下記一般式(1−1)で表される構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2)で表される構造が下記一般式(2−1)で表される構造であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極に挟まれた少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、前記有機層のいずれかに含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、リン光発光性化合物を含有していることを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性化合物が、下記一般式(DP)で表される構造を有することを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
- 請求項5から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
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