JP7238044B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
有機EL素子に電圧を印加すると、有機薄膜層に陰極から電子が、陽極から正孔が注入され、これらが発光層(有機発光物質含有層)において再結合して励起子が生じる。有機EL素子はこれら励起子からの光の放出(蛍光・リン光)を利用した発光素子であり、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
更に、通常の蛍光発光を利用する有機EL素子に比べ、原理的に約4倍の発光効率が実現可能である励起三重項からのリン光発光を利用する有機EL素子がプリンストン大学から報告されて以来、室温でリン光を示す材料の開発を始めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。
また、特許文献2には、発光層に含まれるホスト化合物の3環から5環が縮環した芳香族炭化水素環と芳香族複素環の総数、単環又は2環が縮合した芳香族炭化水素環と芳香族複素環との総数を規定することでホスト化合物同士の凝集を抑制し、素子寿命、及び駆動電圧を改良する技術が開示されている。
ホスト化合物A=X+nR1
ホスト化合物B=X+mR2
(式中、Xは複数の芳香環基が連結した構造を有し、結合位置も同一である構造を表す。前記芳香環基とは、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を意味する。
ホスト化合物AのX及びホスト化合物BのXは、同一構造である。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R2は、電子吸引性基、5員の含窒素複素環又は6員の含窒素複素環を表す。
nは、0又は1~4の整数を表し、nが0の場合は、R1は水素原子を表す。
mは、1~4の整数を表す。)
(11)[前記ホスト化合物AのHOMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのHOMOエネルギー準位]≧0.15eV
(12)前記ホスト化合物A及び前記ホスト化合物Bの励起三重項エネルギー(T1エネルギー)≧3.0eV
(13)[前記ホスト化合物AのLUMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのLUMOエネルギー準位]≧0.15eV
(14)前記リン光発光性化合物の溶液中における発光スペクトルの発光極大波長が、470nm以下
(15)[前記リン光発光性化合物のHOMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのHOMOエネルギー準位]≧0.35eV
(16)前記ホスト化合物Aと前記ホスト化合物Bの比率が、10:90~90:10
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示装置や照明装置に好適に具備させることができる。
本発明に用いるホスト化合物A及びホスト化合物Bは、キーワードとしてB3LYP/6-31G*を用い、リン光発光性化合物はB3LYP/LanL2DZを用いて、対象とする分子構造の構造最適化を行うことによりHOMOのエネルギー準位及びLUMOのエネルギー準位を算出する(eV単位換算値)。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いことが知られている。
本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
青色リン光発光材料は、バンドギャップが広いため、T1エネルギーが高くなり、HOMOのエネルギー準位が低く、LUMOのエネルギー準位が高くなる。このため、青色リン光発光材料とホスト化合物のHOMOエネルギー差が小さくなる。このため、ドーパントによる正孔トラップ能が低下し、ホストが主に正孔移動するため移動度が早くなり、キャリアの再結合確率の低下が起きたり、発光位置が陰極側に片寄り発光領域が低下したりすることにより、素子寿命の低下の原因となっていると推定している。
本発明の有機EL素子は、陽極及び陰極により挟まれた発光層と、前記発光層を含む複数の有機層を有する。そして、発光層が、リン光発光性化合物を含有すると共に、下記式と下記要件(11)の関係を満たすホスト化合物A及びホスト化合物Bを含有する。
以下、本発明の有機EL素子材料について説明する。
ホスト化合物B=X+mR2
ここで、「結合位置も同一である構造」とは、ホスト化合物AのXと、ホスト化合物BのXとの両者で、複数の芳香環基の連結部位(結合位置)も同一であるという意味である。
また、ホスト化合物AのX及びホスト化合物BのXは、同一構造である。
これらの芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。
フェニル基としては、例えば、フェニル基、p-クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
電子吸引性基としては、シアノ基、ニトロ基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アシル基、フルオロアルキル基、ペンタフルオロスルファニル基、及び、ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種以上の置換基を用いることができる。アルキルホスフィノ基としては、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジシクロヘキシルホスフィノ基等が挙げられる。また、アリールホスフィノ基としては、例えば、ジフェニルホスフィノ基、ジナフチルホスフィノ基等が挙げられる。また、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基等が挙げられる。また、フルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、臭素原子等が挙げられる。電子吸引性基としては、シアノ基が好ましい。
5員の含窒素複素環としては、例えば、含窒素5員芳香族複素環であり、6員の含窒素複素環としては、例えば、含窒素6員芳香族複素環である。
含窒素5員芳香族複素環としては、具体的には、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環等が挙げられる。また、含窒素6員芳香族複素環としては、具体的には、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環等が挙げられる。
なお、R2としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の一つ以上が窒素原子に置換されたもの)、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジオキサジン環、トリフェノジチアジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環等のその他の多員の含窒素芳香族複素環を用いることもできる。
(11)[前記ホスト化合物AのHOMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのHOMOエネルギー準位]≧0.15eV
一般式(2)~(4)について、説明する。
置換基としては、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素環基(アリール基ともいい、例えば、フェニル基、p-クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、非芳香族複素環基、芳香族複素環基(ヘテロアリール基ともいい、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、ハロゲン原子、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、アリールスルホニル基、アミノ基、ジアリールアミノ基、アリールシリル基、アリールホスフィノ基、アリールホスホリル基を用いることができる。
なお、これらの基は、更に上記の置換基によって置換されていてもよいし、また、それらが互いに縮合して更に環を形成してもよい。
L1、L2及びL3で表される連結基として、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含むものであってもよく、芳香環基、複素環基に由来する連結基であってもよい。芳香環基としては、具体的にベンゼン、トルエン、ナフタレン等が挙げられ、複素環基としては、具体的には、ピリジン、チアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピリミジン、ジベンゾフラニル基、及びカルバゾリル基等が挙げられる。
一般式(5)について、説明する。
一般式(6)について、説明する。
一般式(7)で表される化合物について説明する。
好ましくはX71、X72及びX73の内、二つ又は三つが窒素原子であり、より好ましくはX71、X72及びX73の全てが窒素原子である。
本発明の有機EL素子の一つの態様では、ホスト化合物Aとホスト化合物Bが、上記要件(11)の関係のほかに、下記要件(12)、(13)の関係を満たすことが好ましい。
本発明の有機EL素子の一つの態様では、リン光発光性化合物、ホスト化合物A及びホスト化合物Bが、上記要件(11)の関係のほかに、下記要件(14)~(16)の関係を満たすことが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極及び陰極により挟まれた発光層と、前記発光層を含む複数の有機層を有するものである。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(7)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(9)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/陰極
(10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明に用いる発光層は、単層又は複数層で構成されており、発光層が複数の場合は各発光層の間に非発光性の中間層を設けてもよい。発光層を複数層とする例としては、
(11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/青発光層/緑赤発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/緑赤発光層/青発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/緑赤発光層/中間層/青発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明に用いる正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。
また、本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」ともいう。
本発明に係る有機EL素子は、上述のような有機層を複数有する。
なお、特に区別の必要のない場合、各有機層をまとめて、単に「有機層」ともいう。
以下、各有機層について、詳細に説明する。
本発明に用いる発光層は、陽極及び陰極により挟まれており、後述する少なくとも1種のリン光発光性化合物(ドーパント)と、前述したホスト化合物A及びホスト化合物Bを含有する。
なお、発光層中のリン光発光性化合物は、発光層の総量に対し1~90質量%であることが好ましい。
発光層の厚さの総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは2nm~5μmの範囲内に調整され、更に好ましくは2~200nmの範囲内に調整され、特に好ましくは5~100nmの範囲内に調整される。
本発明に用いるリン光発光性化合物は、溶液中における発光スペクトルの発光極大波長が、470nm以下であることが好ましい。
本発明に使用できる公知のリン光発光性化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている金属錯体等の化合物等が挙げられる。
本発明においては、ホスト化合物A及びホスト化合物Bを用いる。ホスト化合物A及びホスト化合物Bについては前述したとおりである。ここでは、ホスト化合物におけるその他の事項について説明する。
ホスト化合物は、好ましくは室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、更に好ましくはリン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
ホスト化合物としては、正孔輸送能又は電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、更に、有機EL素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、高いガラス転移温度(Tg)を有することが好ましい。より好ましくはTgが90℃以上であり、更に好ましくは120℃以上である。
本発明に用いる正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接する。
発光層の陰極側に隣接する正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい化合物からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる層である。
また、必要に応じて、後述する電子輸送層に使用される化合物を、本発明に用いる正孔阻止層に含まれる化合物として用いることができる。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する化合物からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
一方で、電子輸送層の厚さを厚くすると電圧が上昇しやすくなるため、特に厚さが厚い場合においては、電子輸送層の電子移動度は10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
また、配位子にキノリノール骨格やジベンゾキノリノール骨格を有する金属錯体、例えば、トリス(8-キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7-ジクロロ-8-キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7-ジブロモ-8-キノリノール)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-キノリノール)アルミニウム、トリス(5-メチル-8-キノリノール)アルミニウム、ビス(8-キノリノール)亜鉛(Znq)等及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga又はPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
また、ホスト化合物の具体例で挙げた化合物が挙げられる。
電子注入層とは、必要に応じて、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123頁~166頁)に詳細に記載されている。
本発明に係る電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接する。
本発明において発光層に隣接する電子阻止層とは、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい化合物からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述した電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に用いる電子阻止層に含まれる材料として用いることができる。
本発明に用いる正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123~166頁)に詳細に記載されている。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する化合物からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔輸送層に用いられる化合物(以下、「正孔輸送材料」ともいう。)としては、正孔の注入性又は輸送性、電子の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
また、特開平11-251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料やp型-Si、p型-SiC等の無機化合物を用いることもできる。更にIr(ppy)3に代表されるような中心金属にIrやPtを有するオルトメタル化有機金属錯体も好ましく用いられる。
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザトリフェニレン誘導体、有機金属錯体、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子化合物又はオリゴマー等が好ましく用いられる。
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
前述した本発明における有機層は、更に他の含有物が含まれていてもよい。
含有物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
含有物の含有量は、任意に決定することができるが、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは500ppm以下であり、更に好ましくは50ppm以下である。
ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的等によってはこの範囲内ではない。
本発明の有機層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
本発明の有機層の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセスともいう)等による形成方法を用いることができる。
更に層毎に異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50~450℃、真空度10-6~10-2Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、厚さ0.1nm~5μm、好ましくは5~200nmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、また、パターン精度を余り必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
また、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。
陽極の厚さは材料にもよるが、通常10nm~1μm、好ましくは10nm~200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい(なお、透明である場合は「透明基板」ともいう。)。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であるとより好ましい。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されるものではない。
具体的には、例えば、特開2015-038941号公報の段落0379、0382、0383等に記載の封止部材及び接着剤を好適に使用できる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6~2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工することや、また、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
このようなマイクロレンズアレイや、集光シートとしては、公知のものを使用でき、例えば、特開2015-038941号公報の段落0401~0403等に記載のものを好適に使用できる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて封止し、図1及び図2に示すような照明装置を形成することができる。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の表示装置の一態様について説明する。
また、実施例に用いる化合物の構造を以下に示す。なお、その他の化合物については、本明細書中に記載のものである。なお、下記の化合物S-1、S-57、H-441は、特開2014-179493号公報に記載の化合物であり、H-9、H-219は、米国特許出願公開第2013/0112952号明細書に記載の化合物である。なお、以下の本発明には、参考例(原出願の出願当初の本発明)を含む。
《有機EL素子1-1の作製》
(陽極の形成)
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板(NHテクノグラス社製NA45)上に、陽極としてITO(酸化インジウムスズ)を100nmの厚さで成膜を行った後、このITO透明電極を設けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明基板上に、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)-ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、ヘレウス株式会社製、CLEVIOS P VP AI 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、3000rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、厚さ20nmの第1正孔輸送層を設けた。
この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。モリブデン製抵抗加熱ボートに、正孔輸送材料としてMoO3、電子阻止材料としてE1、ホスト化合物として201a、251b、電子輸送材料としてET-1を別々の加熱ボートに200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光性ドーパントとしてD-6を100mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
次いで真空槽を4×10-4Paまで減圧した後、MoO3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、0.1nm/秒で前記第1正孔輸送層上に厚さ1nmの第2正孔輸送層を設けた。
つぎに、電子阻止層として、E1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、0.1nm/秒で前記第2正孔輸送層に厚さ10nmの電子阻止層を設けた。
更に、ホスト化合物として201a、251b及び、発光性ドーパントとしてD-6の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.028nm/秒、0.028nm/秒、0.01nm/秒で前記電子阻止層上に共蒸着して厚さ50nmの発光層を設けた。
つぎに、発光層で使用したホスト化合物Bである251bの入った前記加熱ボートを順に通電して、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層上に順に蒸着して各々厚さ10nmの正孔阻止層を設けた。
更にET-1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層上に蒸着して厚さ30nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、フッ化リチウムを蒸着して厚さ0.5nmの陰極バッファー層(アルカリ金属化合物バッファー層)を形成し、更にアルミニウムを蒸着して厚さ110nmの陰極を形成し、実施例である有機EL素子1-1を作製した。
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の材料を後述の表12に記載の化合物に変更し、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更する以外は、同様な方法で有機EL素子1-2~1-10を作製した。
具体的には、ホスト化合物A及びホスト化合物Bは、キーワードとしてB3LYP/6-31G*を用い、リン光発光性化合物はB3LYP/LanL2DZを用いて、対象とする分子構造の構造最適化を行うことによりを算出した(eV単位換算値)。
このようにして作製したサンプルについて封止を行い、下記の評価を行った。
なお封止は、各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図1及び図2に示すような照明装置を作製して下記評価をした。
蒸着終了後、窒素下にて封止を行って素子を作製した各々の有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
有機EL素子1-10の値を100として、これに対する相対値を示す。
当該数値が高いほど、寿命が良好であることを示す。
初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動させて電圧を測定し、初期輝度が50%になった時の電圧上昇幅(ΔV1)を求め、初期輝度での電圧(V)に対する比率(ΔV1/ΔV)を求め、有機EL素子1-10の値を100として、これに対する相対値で駆動後の電圧変化を表す値とした。
この値が小さいほど、駆動後の電圧変化が小さいことを意味するため好ましく、駆動前後で素子の膜質変化が小さく、またキャリア注入や輸送のバランスの変化が小さく、素子構成が良好であることを示す。
2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L1)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η1)を算出した。更に、寿命測定後に同様に測定を行い、発光輝度(L2)から、外部取出し効率(η2)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS-1000(コニカミノルタセンシング製)を用いて行った。
初期の素子寿命評価後の外部取り出し量子効率の差を(η1―η2)を求め、有機EL素子1-10の値を100として、これに対する相対値で駆動後の外部取り出し量子効率の変化を表す値とした。この値が小さいほど、外部取り出し量子効率の差が小さいことを意味するため好ましく、駆動前後で素子の膜質変化が小さく、またキャリア注入や輸送のバランスの変化が小さく、素子構成が良好であることを示す。
《有機EL素子2-1~2-4の作製》
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の化合物を後述の表13に記載の化合物に変更し、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更し、電子阻止層の材料をE1からα-NPDに変更する以外は、同様な方法で有機EL素子2-1~2-4を作製し、封止を行った。引き続き、これらの素子を、実施例1と同様に評価を行い、有機EL素子2-4の値を100として、これに対する相対値で示した。
《有機EL素子3-1~3-16の作製》
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の材料を後述の表14に記載の化合物に変更し、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更し、電子阻止層の材料をE1からα-NPDに変更し、電子輸送層の材料をET-1からET-1とET-3を1:1の比率で厚さ30nmに変更する以外は、実施例1と同様な方法で有機EL素子3-1~3-16を作製し、封止を行った。引き続き、これらの素子を、実施例1と同様に評価を行い、有機EL素子3-15の値を100として、これに対する相対値で示した。
《有機EL素子4-1~4-6の作製》
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の材料を後述の表15に記載の化合物に変更し、発光層の膜厚を50nmから30nmにし、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更し、電子輸送層の材料をET-1からET-1とET-3を1:1の比率で厚さ30nmに変更する以外は、同様な方法で有機EL素子4-1~4-6を作製し、封止を行った。引き続き、これらの素子を、実施例1と同様に評価を行い、有機EL素子4-6の値を100として、これに対する相対値で示した。
《有機EL素子5-1~5-6の作製》
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の材料を後述の表16に記載の化合物に変更し、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更し、電子輸送層の材料をET-1からET-2に変更する以外は、実施例1と同様な方法で有機EL素子5-1~5-6を作製し、封止を行った。引き続き、これらの素子を、実施例1と同様に評価を行い、有機EL素子5-6の値を100として、これに対する相対値で示した。
《有機EL素子6-1~6-8の作製》
上記有機EL素子1-1の作製において、発光層の材料を後述の表17に記載の化合物に変更し、正孔阻止層に発光層で使用したホスト化合物Bに変更し、電子輸送層の材料をET-1からET-1とET-3を1:1の比率で厚さ30nmに変更する以外は、実施例1と同様な方法で有機EL素子6-1~6-8を作製し、封止を行った。引き続き、これらの素子を、実施例1と同様に評価を行い、有機EL素子6-8の値を100として、これに対する相対値で示した。
4 ディスプレイ
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 (複数の)有機層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (15)
- 陽極及び陰極により挟まれた発光層と、前記発光層を含む複数の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、リン光発光性化合物、下記式と下記要件(11)の関係を満たすホスト化合物A及びホスト化合物Bを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ホスト化合物A=X+nR1
ホスト化合物B=X+mR2
(式中、Xは複数の芳香環基が連結した構造を有し、結合位置も同一である構造を表す。前記芳香環基とは、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を意味する。
ホスト化合物AのX及びホスト化合物BのXは、同一構造である。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R2は、電子吸引性基、含窒素5員芳香族複素環、又は含窒素6員芳香族複素環を表す。
nは、0又は1~4の整数を表し、nが0の場合は、R1は水素原子を表す。
mは、1~4の整数を表す。
前記Xは、下記一般式(5)、又は、(7)で表される構造を有する。)
(11)[前記ホスト化合物AのHOMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのHOMOエネルギー準位]≧0.15eV
- 前記R2が、電子吸引性基、又は、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の一つ以上が窒素原子に置換されたもの)、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、アクリジン環、フェナジン環、ベンゾキノリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジオキサジン環、トリフェノジチアジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環から選択される含窒素芳香族複素環を表す請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物Aと前記ホスト化合物Bが、下記要件(12)及び(13)の関係を満たすことを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(12)前記ホスト化合物A及び前記ホスト化合物Bの励起三重項エネルギー(T1エネルギー)≧3.0eV
(13)[前記ホスト化合物AのLUMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのLUMOエネルギー準位]≧0.15eV - 前記発光層が、下記要件(14)~(16)の関係を満たす前記リン光発光性化合物、前記ホスト化合物A及び前記ホスト化合物Bを含有することを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(14)前記リン光発光性化合物の溶液中における発光スペクトルの発光極大波長が、470nm以下
(15)[前記リン光発光性化合物のHOMOエネルギー準位]-[前記ホスト化合物BのHOMOエネルギー準位]≧0.35eV
(16)前記ホスト化合物Aと前記ホスト化合物Bの比率が、10:90~90:10 - 前記電子吸引性基が、シアノ基、ニトロ基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アシル基、フルオロアルキル基、ペンタフルオロスルファニル基、及び、ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種以上である請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子吸引性基が、シアノ基、ニトロ基、ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジシクロヘキシルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、ジナフチルホスフィノ基、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フッ素原子、及び、臭素原子からなる群より選択される少なくとも1種以上である請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子吸引性基が、シアノ基である請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(5)中、(a5)におけるX 51 が、C-Rである請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(7)において、X 71 、X 72 及びX 73 の内、二つ又は三つが窒素原子である請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
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