JPS59140214A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents
重合可能な液状組成物Info
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- JPS59140214A JPS59140214A JP59002782A JP278284A JPS59140214A JP S59140214 A JPS59140214 A JP S59140214A JP 59002782 A JP59002782 A JP 59002782A JP 278284 A JP278284 A JP 278284A JP S59140214 A JPS59140214 A JP S59140214A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F263/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00
- C08F263/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00 on to polymers of esters with polycarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塊状重合される際に、光学的および機械的な
両面で顕著な特性を有する架橋された透歓 明な重合体を与える液体組成物に係わる。さらに、本発
明は、前記組成物により得られる重合体およびシート、
レンズ等の相当する製品にも係わる。
両面で顕著な特性を有する架橋された透歓 明な重合体を与える液体組成物に係わる。さらに、本発
明は、前記組成物により得られる重合体およびシート、
レンズ等の相当する製品にも係わる。
光学的用途をもつ合成重合体については、ジエチレング
リコールのビス(アリルカ舞ボネート)が、相当する重
合体が多数の光学的および機械的゛特性を有する点で、
経済的重要性を有している。
リコールのビス(アリルカ舞ボネート)が、相当する重
合体が多数の光学的および機械的゛特性を有する点で、
経済的重要性を有している。
相当する重合体はシート、眼鏡用レンズおよび安全用ゴ
ーグルの製造に利用される。
ーグルの製造に利用される。
これに関連して、以下の文献が参照できる。
F、 5train著「エンサイクロペディア・オブ・
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン (En
cyclopediaof Chemical Pro
cessing and Design ) J第1版
、Dekker社、ニューヨーク、第■巻、頁452以
降。
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン (En
cyclopediaof Chemical Pro
cessing and Design ) J第1版
、Dekker社、ニューヨーク、第■巻、頁452以
降。
「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス
・アンド・テクノロジー(Encyclopediao
fPolymer 5cience and Tech
nology ) J第1巻、頁799以降、Inte
rscience 出版社、ニューヨーク、1964
。
・アンド・テクノロジー(Encyclopediao
fPolymer 5cience and Tech
nology ) J第1巻、頁799以降、Inte
rscience 出版社、ニューヨーク、1964
。
しかしながら、とのような重合生成物を使用する場合に
はある種の制限がある。たとえば、高矯カーボネート)
の重合生成物は、単量体の重合反応中の高容積収縮率(
約14係)のため、および相当する重合生成物の比較的
低い屈折率のため、破損を生ずることになる。ジエチレ
ングリコールのビス(アリルカーボネート)の重合生成
物に影響を及ぼす他の制限は、そのもろさくこのもろさ
はポリメチルメタクリレートのものと同等である)およ
び最大使用温度が比較的低いことに由来する。
はある種の制限がある。たとえば、高矯カーボネート)
の重合生成物は、単量体の重合反応中の高容積収縮率(
約14係)のため、および相当する重合生成物の比較的
低い屈折率のため、破損を生ずることになる。ジエチレ
ングリコールのビス(アリルカーボネート)の重合生成
物に影響を及ぼす他の制限は、そのもろさくこのもろさ
はポリメチルメタクリレートのものと同等である)およ
び最大使用温度が比較的低いことに由来する。
発明者らは、上述の欠点を示さない架橋された透明な重
合体を生成できる重合可能な組成物を見出し、本発明に
至った。
合体を生成できる重合可能な組成物を見出し、本発明に
至った。
本発明の目的は、光学的および機械的な両面で顕著な特
性を有する架橋された透明な重合体を生成できる重合可
能な液状組成物を提供することにある。
性を有する架橋された透明な重合体を生成できる重合可
能な液状組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記液状組成物から得られた重合
体にある。
体にある。
さらに本発明の他の目的は、原料として上記重合体を使
用して得られたシート、レンズまたは他の製品を製造す
ることにある。
用して得られたシート、レンズまたは他の製品を製造す
ることにある。
本発明の他の目的は、以下の記載および実施例から明白
になるである九≧ 本発明による重合可能な液状組成物は以下の成分を含有
する。
になるである九≧ 本発明による重合可能な液状組成物は以下の成分を含有
する。
(al 一般式
(式中、111は二価アルコールの残基であり、1]の
値または1】の平均値は2ないし10である)で表わさ
れる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールのビス
(アリルカーボネート)のオリゴマーまたはオリゴマー
混合物(ただし、前記式において該オリゴマー中に任意
に含有される二価アルコールのビス(アリルカーボネー
ト)単量体は50重重量板下である)10ないし90重
量%。
値または1】の平均値は2ないし10である)で表わさ
れる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールのビス
(アリルカーボネート)のオリゴマーまたはオリゴマー
混合物(ただし、前記式において該オリゴマー中に任意
に含有される二価アルコールのビス(アリルカーボネー
ト)単量体は50重重量板下である)10ないし90重
量%。
(bl 一般式
(式中 R,/は二価捷たは三価アルコールの残基であ
り、n′は2¥1.たは3である)で表わされる脂肪族
、脂環式または芳香族三価アルコールは三価アルコール
のビス(アリルカーボネート)単量体または混合物(該
単量体または混合物中に任意に含有される二価または三
価アルコールのヒ゛ス(アリルカーボネート)オリゴマ
ーまたはポリ(アリルカーボネート)は30重重量板下
である)、一般式 は2またば3である)で表わされる脂肪族または選ばれ
る化合物Oiいし90重量%。
り、n′は2¥1.たは3である)で表わされる脂肪族
、脂環式または芳香族三価アルコールは三価アルコール
のビス(アリルカーボネート)単量体または混合物(該
単量体または混合物中に任意に含有される二価または三
価アルコールのヒ゛ス(アリルカーボネート)オリゴマ
ーまたはポリ(アリルカーボネート)は30重重量板下
である)、一般式 は2またば3である)で表わされる脂肪族または選ばれ
る化合物Oiいし90重量%。
fcl アクリル系またはビニル系単量体0ないし3
0重量%。
0重量%。
該組成物における化合物(blおよび(C1の合計はい
ずれの場合にもOより大であシ、自由ラジカルを生成す
る物質を触媒活性量含有する。
ずれの場合にもOより大であシ、自由ラジカルを生成す
る物質を触媒活性量含有する。
化合物(al
本発明による組成物中の化合物ta+は、一般式c式中
、■は脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールの残
基であり、nは2ないし10、好ましくは2ないし5で
ある)で表わされるオリゴマーまたはオリゴマー混合物
である。このような化合物は、ジアリルカーポネ−1・
と二価アルコールとを、モル比4:1以下、好ましくは
2:1において、塩基性触媒、特にアルカリ金属のアル
コラードの存在下、特開昭56−133246号に記載
された条件下で反応させることにより調製される。
、■は脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールの残
基であり、nは2ないし10、好ましくは2ないし5で
ある)で表わされるオリゴマーまたはオリゴマー混合物
である。このような化合物は、ジアリルカーポネ−1・
と二価アルコールとを、モル比4:1以下、好ましくは
2:1において、塩基性触媒、特にアルカリ金属のアル
コラードの存在下、特開昭56−133246号に記載
された条件下で反応させることにより調製される。
この目的に使用される二価アルコールの例′としテハ、
エチレンクリコール、1.3−フロパンジオール、1,
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコールおよびポリエチレングリコール、ジエ
チレングリコールおよびフロピレングリコール、ネオペ
ンチルクリコール、トリメチルヘンタゾオール、シクロ
ヘキサンジメタツール、ビス(ヒドロキシメチル)トリ
シクロデカン、2,7−ノルボルナンジオール、α、α
l−キシレンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシエト
キシベンゼンラおよび2,2−ビスC4=(ヒドロキシ
エトキシ)フェニル〕プロバンカする。
エチレンクリコール、1.3−フロパンジオール、1,
4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコールおよびポリエチレングリコール、ジエ
チレングリコールおよびフロピレングリコール、ネオペ
ンチルクリコール、トリメチルヘンタゾオール、シクロ
ヘキサンジメタツール、ビス(ヒドロキシメチル)トリ
シクロデカン、2,7−ノルボルナンジオール、α、α
l−キシレンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシエト
キシベンゼンラおよび2,2−ビスC4=(ヒドロキシ
エトキシ)フェニル〕プロバンカする。
上記反応条件下では、単量体含量が50重量%以下のオ
リゴマー性反応生成物が得られる。
リゴマー性反応生成物が得られる。
化合物(b)
本発明による組成物の化合物(blは、1具体例によれ
ば、一般式 (式中、B、/は脂肪族、脂環式、芳香族二価アルコー
ルまたは三価アルコールの残基であり n/は2または
3である)で表わされる単、量体または混合物である。
ば、一般式 (式中、B、/は脂肪族、脂環式、芳香族二価アルコー
ルまたは三価アルコールの残基であり n/は2または
3である)で表わされる単、量体または混合物である。
このような化合物は、ジアリルカーボネートと二価アル
コールまたは三価アルコールとを、モル比6:1以上、
好ましくは12:1において、塩基性触媒、特にアルカ
リ金属のアルコラードの存在下、前記特許公開公報記載
の方法に従って反応させることにより調製される。
コールまたは三価アルコールとを、モル比6:1以上、
好ましくは12:1において、塩基性触媒、特にアルカ
リ金属のアルコラードの存在下、前記特許公開公報記載
の方法に従って反応させることにより調製される。
−この目的に好適な二価アルコールの代表例は前記化合
物(a)について記載したものと同じである。
物(a)について記載したものと同じである。
また、この目的に好適な三価アルコールの代表例はトリ
メチルプロパンおよびインシアヌル酸トリス(ヒドロキ
シエチル)でアル。
メチルプロパンおよびインシアヌル酸トリス(ヒドロキ
シエチル)でアル。
上記反応条件下では、オリゴマー含量が30重量%以下
の単量体反応生成物が得られる。
の単量体反応生成物が得られる。
他の具体例によれば、本発明による組成物の化合物(b
lは、一般式 (式中、几“は脂肪族または芳香族のジカルボン酸また
はトリカルボン酸の残基であり、n“は2または3であ
る)で表わされる単量体である。
lは、一般式 (式中、几“は脂肪族または芳香族のジカルボン酸また
はトリカルボン酸の残基であり、n“は2または3であ
る)で表わされる単量体である。
この種の化合物fblの代表例としては、フタル酸ジア
リル、コハク酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、シフ
1Jルクロレンデート、ジアリルグリコレート、ジアリ
ルナフタレンジカルボキシレートおよびトリアリルメリ
テートがある。
リル、コハク酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、シフ
1Jルクロレンデート、ジアリルグリコレート、ジアリ
ルナフタレンジカルボキシレートおよびトリアリルメリ
テートがある。
さらに他の具体例によれば、本発明による組成物の化合
物fblは、シアヌル酸ドリア1ルルまたはインシアヌ
ル酸トリアリルである。
物fblは、シアヌル酸ドリア1ルルまたはインシアヌ
ル酸トリアリルである。
化合物(C1
本発明による液状組成物の化合物fclはアクリル系ま
たはビニル系単量体である。
たはビニル系単量体である。
この化合物(C)の代表例としては、酢酸ビニル、安息
香酸ビニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニ
ル、アクリル酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイ
ン酸、および塩化ビニリデンがある。
香酸ビニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニ
ル、アクリル酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイ
ン酸、および塩化ビニリデンがある。
上記化合物(al、(b)およびfclは室温(20な
いし25°C)において一般的には液状である。1また
はそれ以上が固状化合物である場合には、組成物の他の
成分に溶解し、通常の環境条件下で液状の組成物を生成
する。
いし25°C)において一般的には液状である。1また
はそれ以上が固状化合物である場合には、組成物の他の
成分に溶解し、通常の環境条件下で液状の組成物を生成
する。
本発明による液状組成物は、さらに、この組成物に溶解
しかつ温度30℃ないし120℃において自由ラジカル
を発生しうる1″l!たはそれ以上の重合反応開始剤を
含有する。この種の開始剤の例とシテは、ジシクロヘキ
シルペルオキシジカルボン酸、ジインプロピルペルオキ
シジカルボン酸、過酸化ジベンゾイルおよび過安息香酸
第3ブチルがある。これらの開始剤の量は、一般に、成
分子al、(blおよびfc)の重量に対して工ないし
6重量%、好ましくは3ないし5重量%である。
しかつ温度30℃ないし120℃において自由ラジカル
を発生しうる1″l!たはそれ以上の重合反応開始剤を
含有する。この種の開始剤の例とシテは、ジシクロヘキ
シルペルオキシジカルボン酸、ジインプロピルペルオキ
シジカルボン酸、過酸化ジベンゾイルおよび過安息香酸
第3ブチルがある。これらの開始剤の量は、一般に、成
分子al、(blおよびfc)の重量に対して工ないし
6重量%、好ましくは3ないし5重量%である。
本発明の液状組成物は、さらに、安定化剤、潤滑剤、染
料、顔料、UV吸収剤、I几吸収剤などの1またはそれ
以上の一般的な添加剤を成分島、(blおよび(C1の
重量に対して1重量%を越えない量で含有する。
料、顔料、UV吸収剤、I几吸収剤などの1またはそれ
以上の一般的な添加剤を成分島、(blおよび(C1の
重量に対して1重量%を越えない量で含有する。
本発明による液状組成物は、開始剤の存在下で、30な
いし120℃の温度に加熱することにより、相当する重
合生成物に変えられる。重合時間は3ないし100時間
程度である。
いし120℃の温度に加熱することにより、相当する重
合生成物に変えられる。重合時間は3ないし100時間
程度である。
このようにすることによって、従来の鋳造法に従って、
シート、レンズなどの各種の形状の重合生成物を製造で
きる。
シート、レンズなどの各種の形状の重合生成物を製造で
きる。
本発明の液状組成物は、いずれの場合にも、使用目的に
応じて、容積収縮率、屈折率、衝撃抵抗、ひずみ温度な
どの光学的および/または機械的特性が改善され、一方
、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)
に由来する重合生成物の特性、たとえば耐薬品性および
摩耗耐性は影響されずそのままである重合生成物を生成
する。
応じて、容積収縮率、屈折率、衝撃抵抗、ひずみ温度な
どの光学的および/または機械的特性が改善され、一方
、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)
に由来する重合生成物の特性、たとえば耐薬品性および
摩耗耐性は影響されずそのままである重合生成物を生成
する。
本発明による組成物の化合物(alのみを原料として得
られた重合生成物は、一般に、弾性モジュラス、ひずみ
温度(HDT)および硬さの如きいくつかの機械特性に
ついて不満足な挙動を示す。同様に、化合物(bl単独
を原料として得られた重合生成物は、もろさ、低い摩耗
耐性の如き不利な物理特性を示す。さらに、これら化合
物fa)およびfblのいくつかのものは、これらが使
用条件下で固状であり、鋳型に対する強い付着性に加え
て高黄変性(YellowIndex )を有するため
、その壕までは、鋳造によって重合されない。さらに、
ジアリルカーボネートと多価アルコールとの反応から直
接得られる単量体およびオリゴマーの混合物は、各種の
特性を有する重合生成物を製造するためには、その−1
′!。
られた重合生成物は、一般に、弾性モジュラス、ひずみ
温度(HDT)および硬さの如きいくつかの機械特性に
ついて不満足な挙動を示す。同様に、化合物(bl単独
を原料として得られた重合生成物は、もろさ、低い摩耗
耐性の如き不利な物理特性を示す。さらに、これら化合
物fa)およびfblのいくつかのものは、これらが使
用条件下で固状であり、鋳型に対する強い付着性に加え
て高黄変性(YellowIndex )を有するため
、その壕までは、鋳造によって重合されない。さらに、
ジアリルカーボネートと多価アルコールとの反応から直
接得られる単量体およびオリゴマーの混合物は、各種の
特性を有する重合生成物を製造するためには、その−1
′!。
では利用できないことも確認されている。
本発明による液状組成物では、前記欠点を実費的に有し
ない重合生成物が得られ、該重合生成物の各種特性は予
測不可能なものである。
ない重合生成物が得られ、該重合生成物の各種特性は予
測不可能なものである。
以下に具体例を例示するが、これらは本発明を説明する
ものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
ものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
具体例として、以下の各化合物(al、(b゛)および
(C1を含有する組成物を調製した。
(C1を含有する組成物を調製した。
化合物(a):
ジアリルカーボネー)(DAC)とジエチレングリコー
ル(DEG)との反応生成物。モル比DAC: DEG
= 2 : I において、前述の特開昭56−13
3246号に記載の方法に従って反応を行なったもので
ある。
ル(DEG)との反応生成物。モル比DAC: DEG
= 2 : I において、前述の特開昭56−13
3246号に記載の方法に従って反応を行なったもので
ある。
なお、該化合物(alはジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)300重量%含有し、残余はビス−
アリル末端基を有するジエチレングリコールのオリゴカ
ーボネートでなる。
リルカーボネート)300重量%含有し、残余はビス−
アリル末端基を有するジエチレングリコールのオリゴカ
ーボネートでなる。
化合物(b):
以下の各実施例に示す。
化合物(C):
以下の各実施例に示す。
さらに、該組成物は各実施例に記載する割合(3iE量
%)でジシクロへキシルペルオキシジカーボネート(D
CPD)を含有する。
%)でジシクロへキシルペルオキシジカーボネート(D
CPD)を含有する。
このようにして得られた組成物を沢過し、真空ポンプに
よシすべての空気を発泡除去するまで脱気し、サイズ2
0x20CTL、厚さ3.2 mの可塑化したポリ塩化
ビニル製ガスケットを具備する2つのガラス製平面シー
トでなる鋳型内で鋳造した。重合反応を、強制通気タイ
プの炉内で、温度48℃、72時間実施した。
よシすべての空気を発泡除去するまで脱気し、サイズ2
0x20CTL、厚さ3.2 mの可塑化したポリ塩化
ビニル製ガスケットを具備する2つのガラス製平面シー
トでなる鋳型内で鋳造した。重合反応を、強制通気タイ
プの炉内で、温度48℃、72時間実施した。
重合反応終了後、鋳型がらシートを取出し、さらに2時
間そのま1で放置し、未反応の触媒を完全に除去した。
間そのま1で放置し、未反応の触媒を完全に除去した。
このようにして得られた重合生成物の各特性を後述の表
に示した。詳細には、′以下の各特性を測定した。
に示した。詳細には、′以下の各特性を測定した。
a)光学的特性
一屈折率[nn0] : Abbe屈折計により測定
(ASTM D −542) −曇り(%)および可視スペクトルにおける透過率(%
) : Gardner社製Hazegard HL
−211を使用して測定(ASTM D −1003)
100・(1,277x −1,062)−黄変率(Y
l)−−、。
(ASTM D −542) −曇り(%)および可視スペクトルにおける透過率(%
) : Gardner社製Hazegard HL
−211を使用して測定(ASTM D −1003)
100・(1,277x −1,062)−黄変率(Y
l)−−、。
: Gardner社製の比色計XL −805を使用
して測定(ASTM D −1925) b)物理的および機械的特性 一密度:温度20℃において静水バランスにより測定(
AsTMD −792) −重合の際の容積収縮(%)= 一ロックウェル硬さくM):ロツクウエルジュロメータ
を使用して測定(ASTM D −785)−引張強度
および曲げ弾性モジュラス(ASTMD−790) 一摩耗耐性=1組のといし車VS= IOFを使用し、
両方のといし車に負荷500gをかけてTaber法(
ASTM D −1044の変法)で測定した。結果を
、サンプルを10係摩耗させるに必要な通過回数の対照
プレクングラス(Plexiglas )サンプルにつ
いての通過回数の比により表わす。
して測定(ASTM D −1925) b)物理的および機械的特性 一密度:温度20℃において静水バランスにより測定(
AsTMD −792) −重合の際の容積収縮(%)= 一ロックウェル硬さくM):ロツクウエルジュロメータ
を使用して測定(ASTM D −785)−引張強度
および曲げ弾性モジュラス(ASTMD−790) 一摩耗耐性=1組のといし車VS= IOFを使用し、
両方のといし車に負荷500gをかけてTaber法(
ASTM D −1044の変法)で測定した。結果を
、サンプルを10係摩耗させるに必要な通過回数の対照
プレクングラス(Plexiglas )サンプルにつ
いての通過回数の比により表わす。
−衝撃抵抗(IZOD ) :非ノツチサンプルについ
て(ASTM D −256変法) C)温度特性 一負荷条件下におけるひずみ温度℃/ 18.2 kP
a )(ASTM D −648) 実施例1 この実施例で使用した化合物すは、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとをモル比12:1で反応さ
せることによシ調製されたジエチレングリコールのビス
(アリルカーボネート〕である。次表に示す6種類の組
成物を調製した。
て(ASTM D −256変法) C)温度特性 一負荷条件下におけるひずみ温度℃/ 18.2 kP
a )(ASTM D −648) 実施例1 この実施例で使用した化合物すは、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとをモル比12:1で反応さ
せることによシ調製されたジエチレングリコールのビス
(アリルカーボネート〕である。次表に示す6種類の組
成物を調製した。
第1番目および第6番目の組成物は比較用サンプルであ
る。
る。
1 95
52 10
83.5 4.73 2
0 75.5 4.54
30 66−4.05
40 56.2 3.
86 96.5.
3.5実施例2 該実施例で使用した化合物(1))は、ジアリルカーボ
ネートとビス(ヒドロキンメチル)トリシフロチカンと
をモル比12:1において反応させることによシ調製し
たビス(ヒドロキシメチル)トリックロブカンのビス(
アリルカーボネート)である。以下の表に示す3種類の
組成物を調製した。
52 10
83.5 4.73 2
0 75.5 4.54
30 66−4.05
40 56.2 3.
86 96.5.
3.5実施例2 該実施例で使用した化合物(1))は、ジアリルカーボ
ネートとビス(ヒドロキンメチル)トリシフロチカンと
をモル比12:1において反応させることによシ調製し
たビス(ヒドロキシメチル)トリックロブカンのビス(
アリルカーボネート)である。以下の表に示す3種類の
組成物を調製した。
なお、第1番目の組成物は比較用サンプルである。
1 − 96.2
3.82 20 76.4
3.63 50 46
.3 3+7実施例3 該実施例で使用した化合物fblはテレフタル酸ジアリ
ルである。次表に示す4種類の組成物を調製した。なお
、第1番目の組成物は比較用サンプルである。
3.82 20 76.4
3.63 50 46
.3 3+7実施例3 該実施例で使用した化合物fblはテレフタル酸ジアリ
ルである。次表に示す4種類の組成物を調製した。なお
、第1番目の組成物は比較用サンプルである。
1 − 95
52 30 66
43 40
55.6 4.44
50 46 4実施例4 該実施例で使用した化合物(b)は、ジアリルカーボネ
ートと1,4−ブタンジオールとをモル比12:】で反
応させることにより調製した1、4−ブタンジオールの
ビス(アリルカーボネート)である。
52 30 66
43 40
55.6 4.44
50 46 4実施例4 該実施例で使用した化合物(b)は、ジアリルカーボネ
ートと1,4−ブタンジオールとをモル比12:】で反
応させることにより調製した1、4−ブタンジオールの
ビス(アリルカーボネート)である。
なお、使用した化合物(C1は酢酸ビニルである。次組
製物は比較用サンプルである。
製物は比較用サンプルである。
2 85 10 533o5
5.8104゜2 44o46・2103・8 実施例5 該実施例で使用した化合物(blはシアヌル酸トリアリ
ルである。次表に示す2種類の組成物を調製した。
5.8104゜2 44o46・2103・8 実施例5 該実施例で使用した化合物(blはシアヌル酸トリアリ
ルである。次表に示す2種類の組成物を調製した。
1 76.2 20 3.82
56.5 40 3.5実施例6 該実施例で使用した化合物tb)は、ジアリルカーボネ
ートとインシアヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)とを
モル比12:1で反応させることによシ調製したインシ
アヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)のトリス(アリル
カーボネート)である。
56.5 40 3.5実施例6 該実施例で使用した化合物tb)は、ジアリルカーボネ
ートとインシアヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)とを
モル比12:1で反応させることによシ調製したインシ
アヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)のトリス(アリル
カーボネート)である。
次表に示す2種類の組成物を調製した。
1 56 40 4.02
66 30 4.0実施例7 該実施例で使用した化合物(blは、ジアリルカーボネ
ートとシクロヘキサンジメタツールとをモル比12:1
で反応させることにより調整したシクロヘキサンジメタ
ツールのビス(アリルカーボネート)である。次表に示
す2種類の組成物を調製した。なお、第1番目の組成物
は比較用サンプルである。
66 30 4.0実施例7 該実施例で使用した化合物(blは、ジアリルカーボネ
ートとシクロヘキサンジメタツールとをモル比12:1
で反応させることにより調整したシクロヘキサンジメタ
ツールのビス(アリルカーボネート)である。次表に示
す2種類の組成物を調製した。なお、第1番目の組成物
は比較用サンプルである。
1 − 95.4 4.62
40 55.7 4.3、−一〜−一−− 第2表 (実施例2の重合生成物の特性) 1 2 3 密 度 (g/ml’) 1,2247
1,2475 1.2794収縮率 (%) 7
・17・68・2n n ’ 1
+ 522−−YI 4,
7 3,25 1.90曇 !1l(q6
) 0,3 0,6 0,4o’
7クウエル硬さM 112 109 94
弾性モジュラス(MPa) 3.300 2.
900 2.200弾性強度 (MPa) 96
94 74衝撃抵抗 (kg−cmlcrd
) 5,6 5 11,7HDT (
’C) 92 76.2 ’52.5第3
表 (実施例30重合生成物の特性ン 1 2 3 4密 度
(IΔnl) 1,2552 1,2756
1,2853 1,2939収縮率(%) 11
10,5 10,5 10,00 nゎ 1,573 1,550
1,542 1,535Yl 5
1,5 1,15 0.95曇 シ
(%) 0,5 0,5 0,5
0.50ツクウ工ノq便さM 120
116 112 107弾性強度(MP
a) 35 50 − 62HDT
、r℃) >160 >160 >
160 111第 4 表 (実施例40重合生成物の特性) 特 性 組成物(番号う1 2
3 4 密 度UAe) 1,270 1,2652
1,280 1.288収縮率(%) 1
3.1 − − −n、%’
1,5008 1,497 1,494 1,49
0Yl 1,05 1,1
0,80 0.75曇 シ (チ) 0,
2 0,4 0,5 0.40ツクウxル
硬さM 108 105 97
93弾性強度(MPa) 52 46
75 60衝撃抵抗 4,5 4,5 8
.7 8(ky−CrrVcnl> HDT (℃) >200 128.4
64,3 57第 5 表 特 性 組成物(番号う密
度 (g/ml) 1,3243 1
.3273収縮率 (%) 10,9 10,0
nL0 − −Yl
1,5 4.1
曇 1)(%)0,5 0.50ツクウ
ェル硬さM 1吋 119弾性モジュ
ラス(MPa) 2.200 3.0
00弾性強度 (MPa) 55 56衝撃
抵抗(kg・Cr/L/cI71)7,53,9HDT
(℃) 7o 〉2o。
40 55.7 4.3、−一〜−一−− 第2表 (実施例2の重合生成物の特性) 1 2 3 密 度 (g/ml’) 1,2247
1,2475 1.2794収縮率 (%) 7
・17・68・2n n ’ 1
+ 522−−YI 4,
7 3,25 1.90曇 !1l(q6
) 0,3 0,6 0,4o’
7クウエル硬さM 112 109 94
弾性モジュラス(MPa) 3.300 2.
900 2.200弾性強度 (MPa) 96
94 74衝撃抵抗 (kg−cmlcrd
) 5,6 5 11,7HDT (
’C) 92 76.2 ’52.5第3
表 (実施例30重合生成物の特性ン 1 2 3 4密 度
(IΔnl) 1,2552 1,2756
1,2853 1,2939収縮率(%) 11
10,5 10,5 10,00 nゎ 1,573 1,550
1,542 1,535Yl 5
1,5 1,15 0.95曇 シ
(%) 0,5 0,5 0,5
0.50ツクウ工ノq便さM 120
116 112 107弾性強度(MP
a) 35 50 − 62HDT
、r℃) >160 >160 >
160 111第 4 表 (実施例40重合生成物の特性) 特 性 組成物(番号う1 2
3 4 密 度UAe) 1,270 1,2652
1,280 1.288収縮率(%) 1
3.1 − − −n、%’
1,5008 1,497 1,494 1,49
0Yl 1,05 1,1
0,80 0.75曇 シ (チ) 0,
2 0,4 0,5 0.40ツクウxル
硬さM 108 105 97
93弾性強度(MPa) 52 46
75 60衝撃抵抗 4,5 4,5 8
.7 8(ky−CrrVcnl> HDT (℃) >200 128.4
64,3 57第 5 表 特 性 組成物(番号う密
度 (g/ml) 1,3243 1
.3273収縮率 (%) 10,9 10,0
nL0 − −Yl
1,5 4.1
曇 1)(%)0,5 0.50ツクウ
ェル硬さM 1吋 119弾性モジュ
ラス(MPa) 2.200 3.0
00弾性強度 (MPa) 55 56衝撃
抵抗(kg・Cr/L/cI71)7,53,9HDT
(℃) 7o 〉2o。
第 6 表
(実施例60重合生成物の特性)
2
密 度 (97ml) 1,360
1.352収縮率 (係) 7.0 7,8n
20 −−yl
1,4 1.1曇
リ (チ ) 0,5
0.50ツクウェル硬さM
104 99弾性モジュラス(MPa
) 3.150 2.500弾性強度
(MPa) 118 90衝撃抵抗(kg
・CITL/crl ) 15 1
4・6s’7 HDT (℃) 68
FM第 7 表 (実施例70重合生成物の特性) 2
1.352収縮率 (係) 7.0 7,8n
20 −−yl
1,4 1.1曇
リ (チ ) 0,5
0.50ツクウェル硬さM
104 99弾性モジュラス(MPa
) 3.150 2.500弾性強度
(MPa) 118 90衝撃抵抗(kg
・CITL/crl ) 15 1
4・6s’7 HDT (℃) 68
FM第 7 表 (実施例70重合生成物の特性) 2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、顕著な機械特性および光学特性を有する重合可能な
液状組成物において、ta+一般式(式中、几は二価ア
ルコールの残基であシ、nの値またはnの平均値は2な
いし10である)で表わされる脂肪族、脂環式または芳
香族二価アルコールのビス(アリルカーボネート)のオ
リゴマーまたはオリゴマー混合物(ただし、前記式にお
いて該オリゴマー中に任意に含有される二価アルコール
のビス(アリルカーボネート)単量体は50重量%以下
である)10ないし90重量%、(b)一般式 (式中、R′は二価または三価アルコールの残基であり
、n′は2または3である)で表わされる脂肪族、脂環
式または芳香族二価アルコールまたは三価アルコールの
ビス(アリルカーボネート)単量体または混合物(該単
量体または混合物中に任意に含有される二価または三価
アルコールのビス(アリルカーボネート)オリゴマーま
たはポリ(アリルカーボネート)は30重量%以下であ
る)、一般式 (式中、 R“はジカルボン酸またはトリカルボン酸の
残基であシ、n“は2または3である)で表わされる脂
肪族または芳香族ジカルボン酸またはトリカルボン酸の
アリルエステル、およびシアヌル酸トリアリルおよびイ
ンシアヌル酸トリアリルの中から選ばれる化合物0ない
し90重重量%および(Clアクリル系余年体捷たはビ
ニル系単量体Oないし30重量%からなシ、前記化合物
(blおよび(C)の合計が0より犬であるとともに、
自由ラジカルを生成する物質を触媒活性量含有すること
を特徴とする、重合可能な液状組成物。 2、前記化合物(alがジアリルカーボネートと二価ア
ルコールとのモル比4:1以下、好ましくは2:1にお
ける反応の生成物である特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 3− 前記二価アルコールがエチレングリコール、1
.3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1
,6−ヘキサ、ンジオール、ジエチレングリコールおよ
びポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールオ
ヨヒフロピレンクリコール、ネオペンチルグリコール、
トリメチルヘンタシオール、シクロヘキサンジメタツー
ル、ヒ′ス(ヒドロキシメチル) トリシクロデカン、
2,7−ノルボルナンジオール、α、αl−キシレンジ
オール、1,4−ビス(ヒドロキシエトキシベンゼン)
オ、1: ヒ2 、2−ビス[4−(ヒドロキシエト
キシ)フェニル〕プロノくンの中から選ばれるものであ
る特許請求の範囲第2項記載σつ組成物。 4、前記化合物(blがジアリルカーボネートと二価ま
たは三価アルコールとのモル比6:1以上、好ましくは
12:1における反応σ)生成物である特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 5゜前記二価または三価アルコール グリコール、1,3−プロノくンジオール、1,4−ブ
タンジオール、II6−ヘキサンジオール、ジエチレン
グリコールおよびポリエチレングリコール、ジエチレン
グリコールおよヒフロピレングリコール、ネオペンチル
クリコール、トlJメチルベンタラオール、シクロヘキ
サンジメタツール、ビス(ヒドロキシメチル)トリシク
ロデカン、2,7−ノルボルナン、ジオール、α,αl
−キシレンジオール、工,4ービス(ヒドロキシエトキ
シベンゼン)、オjヒ2,2−ヒス(− 4 −(ヒド
ロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、およびトリメチ
ルオールプロパンおよびインシアヌル酸トリ(ヒドロキ
シエチル)の中から選ばれ.るものである特許請求の範
囲第4項記載の組成物。 6、前記化合物(b)がフタル酸ジアリル、コ・・り酸
ジアリル、アジピン酸ジアリル、ジアリルカーボネート
、ジアリルグリコレート、ジアリルナフタレンジカルボ
キシレートおよびトリアリルメリテートの中から選ばれ
るものである特許請求の範囲第1項記載の組成物。 7、前記化合物(Clが酢酸ビニル、安息香酸ビニル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、アクリル
酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイン酸、および
塩化ビニリデンの中から選ばれるものである特許請求の
範囲第1項記載の組成物。 8、ジシクロヘキシルペルオキシジカルボン酸、ジイソ
プロピルペルオキシジカルボン酸、過酸化ジベンゾイル
および過安息香酸第3ブチルの中から選ばれる重合開始
剤を前記化合物(al、(b)およびfc)の重量に対
して1ないし6重量%の量で含有する特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 9、安定化剤、潤滑剤、染料、顔料、UVおよび■几吸
収剤の中から選ばれる1種またはそれ以上の添加剤を前
記化合物(al、(blおよび(Clの重量に対して1
重量%以下の量で任意に含有する特許請求の範囲第1項
記載の組成物。
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