JPS59140214A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents
重合可能な液状組成物Info
- Publication number
- JPS59140214A JPS59140214A JP59002782A JP278284A JPS59140214A JP S59140214 A JPS59140214 A JP S59140214A JP 59002782 A JP59002782 A JP 59002782A JP 278284 A JP278284 A JP 278284A JP S59140214 A JPS59140214 A JP S59140214A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- compound
- weight
- composition
- diallyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 poly(allyl carbonate) Polymers 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 3
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,7-diol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2O PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZKHFJTSOAXKOPH-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylcyclohexa-2,4-diene-1,2-diol Chemical compound C1(C(C(=CC=C1)O)O)(C)C ZKHFJTSOAXKOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical group C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HABAXTXIECRCKH-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) butanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCC(=O)OCC=C HABAXTXIECRCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002706 hydrostatic effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F263/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00
- C08F263/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00 on to polymers of esters with polycarboxylic acids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Earth Drilling (AREA)
- Two-Way Televisions, Distribution Of Moving Picture Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塊状重合される際に、光学的および機械的な
両面で顕著な特性を有する架橋された透歓 明な重合体を与える液体組成物に係わる。さらに、本発
明は、前記組成物により得られる重合体およびシート、
レンズ等の相当する製品にも係わる。
両面で顕著な特性を有する架橋された透歓 明な重合体を与える液体組成物に係わる。さらに、本発
明は、前記組成物により得られる重合体およびシート、
レンズ等の相当する製品にも係わる。
光学的用途をもつ合成重合体については、ジエチレング
リコールのビス（アリルカ舞ボネート）が、相当する重
合体が多数の光学的および機械的゛特性を有する点で、
経済的重要性を有している。
リコールのビス（アリルカ舞ボネート）が、相当する重
合体が多数の光学的および機械的゛特性を有する点で、
経済的重要性を有している。
相当する重合体はシート、眼鏡用レンズおよび安全用ゴ
ーグルの製造に利用される。
ーグルの製造に利用される。
これに関連して、以下の文献が参照できる。
Ｆ、 ５ｔｒａｉｎ著「エンサイクロペディア・オブ・
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン （Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏ
ｃｅｓｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｅｓｉｇｎ ） Ｊ第１版
、Ｄｅｋｋｅｒ社、ニューヨーク、第■巻、頁４５２以
降。
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン （Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏ
ｃｅｓｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｅｓｉｇｎ ） Ｊ第１版
、Ｄｅｋｋｅｒ社、ニューヨーク、第■巻、頁４５２以
降。
「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス
・アンド・テクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏ
ｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ ） Ｊ第１巻、頁７９９以降、Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ 出版社、ニューヨーク、１９６４
。
・アンド・テクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏ
ｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ ） Ｊ第１巻、頁７９９以降、Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ 出版社、ニューヨーク、１９６４
。
しかしながら、とのような重合生成物を使用する場合に
はある種の制限がある。たとえば、高矯カーボネート）
の重合生成物は、単量体の重合反応中の高容積収縮率（
約１４係）のため、および相当する重合生成物の比較的
低い屈折率のため、破損を生ずることになる。ジエチレ
ングリコールのビス（アリルカーボネート）の重合生成
物に影響を及ぼす他の制限は、そのもろさくこのもろさ
はポリメチルメタクリレートのものと同等である）およ
び最大使用温度が比較的低いことに由来する。
はある種の制限がある。たとえば、高矯カーボネート）
の重合生成物は、単量体の重合反応中の高容積収縮率（
約１４係）のため、および相当する重合生成物の比較的
低い屈折率のため、破損を生ずることになる。ジエチレ
ングリコールのビス（アリルカーボネート）の重合生成
物に影響を及ぼす他の制限は、そのもろさくこのもろさ
はポリメチルメタクリレートのものと同等である）およ
び最大使用温度が比較的低いことに由来する。
発明者らは、上述の欠点を示さない架橋された透明な重
合体を生成できる重合可能な組成物を見出し、本発明に
至った。
合体を生成できる重合可能な組成物を見出し、本発明に
至った。
本発明の目的は、光学的および機械的な両面で顕著な特
性を有する架橋された透明な重合体を生成できる重合可
能な液状組成物を提供することにある。
性を有する架橋された透明な重合体を生成できる重合可
能な液状組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記液状組成物から得られた重合
体にある。
体にある。
さらに本発明の他の目的は、原料として上記重合体を使
用して得られたシート、レンズまたは他の製品を製造す
ることにある。
用して得られたシート、レンズまたは他の製品を製造す
ることにある。
本発明の他の目的は、以下の記載および実施例から明白
になるである九≧ 本発明による重合可能な液状組成物は以下の成分を含有
する。
になるである九≧ 本発明による重合可能な液状組成物は以下の成分を含有
する。
（ａｌ 一般式
（式中、１１１は二価アルコールの残基であり、１］の
値または１】の平均値は２ないし１０である）で表わさ
れる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールのビス
（アリルカーボネート）のオリゴマーまたはオリゴマー
混合物（ただし、前記式において該オリゴマー中に任意
に含有される二価アルコールのビス（アリルカーボネー
ト）単量体は５０重重量板下である）１０ないし９０重
量％。
値または１】の平均値は２ないし１０である）で表わさ
れる脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールのビス
（アリルカーボネート）のオリゴマーまたはオリゴマー
混合物（ただし、前記式において該オリゴマー中に任意
に含有される二価アルコールのビス（アリルカーボネー
ト）単量体は５０重重量板下である）１０ないし９０重
量％。
（ｂｌ 一般式
（式中 Ｒ，／は二価捷たは三価アルコールの残基であ
り、ｎ′は２￥１．たは３である）で表わされる脂肪族
、脂環式または芳香族三価アルコールは三価アルコール
のビス（アリルカーボネート）単量体または混合物（該
単量体または混合物中に任意に含有される二価または三
価アルコールのヒ゛ス（アリルカーボネート）オリゴマ
ーまたはポリ（アリルカーボネート）は３０重重量板下
である）、一般式 は２またば３である）で表わされる脂肪族または選ばれ
る化合物Ｏｉいし９０重量％。
り、ｎ′は２￥１．たは３である）で表わされる脂肪族
、脂環式または芳香族三価アルコールは三価アルコール
のビス（アリルカーボネート）単量体または混合物（該
単量体または混合物中に任意に含有される二価または三
価アルコールのヒ゛ス（アリルカーボネート）オリゴマ
ーまたはポリ（アリルカーボネート）は３０重重量板下
である）、一般式 は２またば３である）で表わされる脂肪族または選ばれ
る化合物Ｏｉいし９０重量％。
ｆｃｌ アクリル系またはビニル系単量体０ないし３
０重量％。
０重量％。
該組成物における化合物（ｂｌおよび（Ｃ１の合計はい
ずれの場合にもＯより大であシ、自由ラジカルを生成す
る物質を触媒活性量含有する。
ずれの場合にもＯより大であシ、自由ラジカルを生成す
る物質を触媒活性量含有する。
化合物（ａｌ
本発明による組成物中の化合物ｔａ＋は、一般式ｃ式中
、■は脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールの残
基であり、ｎは２ないし１０、好ましくは２ないし５で
ある）で表わされるオリゴマーまたはオリゴマー混合物
である。このような化合物は、ジアリルカーポネ−１・
と二価アルコールとを、モル比４：１以下、好ましくは
２：１において、塩基性触媒、特にアルカリ金属のアル
コラードの存在下、特開昭５６−１３３２４６号に記載
された条件下で反応させることにより調製される。
、■は脂肪族、脂環式または芳香族二価アルコールの残
基であり、ｎは２ないし１０、好ましくは２ないし５で
ある）で表わされるオリゴマーまたはオリゴマー混合物
である。このような化合物は、ジアリルカーポネ−１・
と二価アルコールとを、モル比４：１以下、好ましくは
２：１において、塩基性触媒、特にアルカリ金属のアル
コラードの存在下、特開昭５６−１３３２４６号に記載
された条件下で反応させることにより調製される。
この目的に使用される二価アルコールの例′としテハ、
エチレンクリコール、１．３−フロパンジオール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコールおよびポリエチレングリコール、ジエ
チレングリコールおよびフロピレングリコール、ネオペ
ンチルクリコール、トリメチルヘンタゾオール、シクロ
ヘキサンジメタツール、ビス（ヒドロキシメチル）トリ
シクロデカン、２，７−ノルボルナンジオール、α、α
ｌ−キシレンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシエト
キシベンゼンラおよび２，２−ビスＣ４＝（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕プロバンカする。
エチレンクリコール、１．３−フロパンジオール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコールおよびポリエチレングリコール、ジエ
チレングリコールおよびフロピレングリコール、ネオペ
ンチルクリコール、トリメチルヘンタゾオール、シクロ
ヘキサンジメタツール、ビス（ヒドロキシメチル）トリ
シクロデカン、２，７−ノルボルナンジオール、α、α
ｌ−キシレンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシエト
キシベンゼンラおよび２，２−ビスＣ４＝（ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕プロバンカする。
上記反応条件下では、単量体含量が５０重量％以下のオ
リゴマー性反応生成物が得られる。
リゴマー性反応生成物が得られる。
化合物（ｂ）
本発明による組成物の化合物（ｂｌは、１具体例によれ
ば、一般式 （式中、Ｂ、／は脂肪族、脂環式、芳香族二価アルコー
ルまたは三価アルコールの残基であり ｎ／は２または
３である）で表わされる単、量体または混合物である。
ば、一般式 （式中、Ｂ、／は脂肪族、脂環式、芳香族二価アルコー
ルまたは三価アルコールの残基であり ｎ／は２または
３である）で表わされる単、量体または混合物である。
このような化合物は、ジアリルカーボネートと二価アル
コールまたは三価アルコールとを、モル比６：１以上、
好ましくは１２：１において、塩基性触媒、特にアルカ
リ金属のアルコラードの存在下、前記特許公開公報記載
の方法に従って反応させることにより調製される。
コールまたは三価アルコールとを、モル比６：１以上、
好ましくは１２：１において、塩基性触媒、特にアルカ
リ金属のアルコラードの存在下、前記特許公開公報記載
の方法に従って反応させることにより調製される。
−この目的に好適な二価アルコールの代表例は前記化合
物（ａ）について記載したものと同じである。
物（ａ）について記載したものと同じである。
また、この目的に好適な三価アルコールの代表例はトリ
メチルプロパンおよびインシアヌル酸トリス（ヒドロキ
シエチル）でアル。
メチルプロパンおよびインシアヌル酸トリス（ヒドロキ
シエチル）でアル。
上記反応条件下では、オリゴマー含量が３０重量％以下
の単量体反応生成物が得られる。
の単量体反応生成物が得られる。
他の具体例によれば、本発明による組成物の化合物（ｂ
ｌは、一般式 （式中、几“は脂肪族または芳香族のジカルボン酸また
はトリカルボン酸の残基であり、ｎ“は２または３であ
る）で表わされる単量体である。
ｌは、一般式 （式中、几“は脂肪族または芳香族のジカルボン酸また
はトリカルボン酸の残基であり、ｎ“は２または３であ
る）で表わされる単量体である。
この種の化合物ｆｂｌの代表例としては、フタル酸ジア
リル、コハク酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、シフ
１Ｊルクロレンデート、ジアリルグリコレート、ジアリ
ルナフタレンジカルボキシレートおよびトリアリルメリ
テートがある。
リル、コハク酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、シフ
１Ｊルクロレンデート、ジアリルグリコレート、ジアリ
ルナフタレンジカルボキシレートおよびトリアリルメリ
テートがある。
さらに他の具体例によれば、本発明による組成物の化合
物ｆｂｌは、シアヌル酸ドリア１ルルまたはインシアヌ
ル酸トリアリルである。
物ｆｂｌは、シアヌル酸ドリア１ルルまたはインシアヌ
ル酸トリアリルである。
化合物（Ｃ１
本発明による液状組成物の化合物ｆｃｌはアクリル系ま
たはビニル系単量体である。
たはビニル系単量体である。
この化合物（Ｃ）の代表例としては、酢酸ビニル、安息
香酸ビニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニ
ル、アクリル酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイ
ン酸、および塩化ビニリデンがある。
香酸ビニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニ
ル、アクリル酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイ
ン酸、および塩化ビニリデンがある。
上記化合物（ａｌ、（ｂ）およびｆｃｌは室温（２０な
いし２５°Ｃ）において一般的には液状である。１また
はそれ以上が固状化合物である場合には、組成物の他の
成分に溶解し、通常の環境条件下で液状の組成物を生成
する。
いし２５°Ｃ）において一般的には液状である。１また
はそれ以上が固状化合物である場合には、組成物の他の
成分に溶解し、通常の環境条件下で液状の組成物を生成
する。
本発明による液状組成物は、さらに、この組成物に溶解
しかつ温度３０℃ないし１２０℃において自由ラジカル
を発生しうる１″ｌ！たはそれ以上の重合反応開始剤を
含有する。この種の開始剤の例とシテは、ジシクロヘキ
シルペルオキシジカルボン酸、ジインプロピルペルオキ
シジカルボン酸、過酸化ジベンゾイルおよび過安息香酸
第３ブチルがある。これらの開始剤の量は、一般に、成
分子ａｌ、（ｂｌおよびｆｃ）の重量に対して工ないし
６重量％、好ましくは３ないし５重量％である。
しかつ温度３０℃ないし１２０℃において自由ラジカル
を発生しうる１″ｌ！たはそれ以上の重合反応開始剤を
含有する。この種の開始剤の例とシテは、ジシクロヘキ
シルペルオキシジカルボン酸、ジインプロピルペルオキ
シジカルボン酸、過酸化ジベンゾイルおよび過安息香酸
第３ブチルがある。これらの開始剤の量は、一般に、成
分子ａｌ、（ｂｌおよびｆｃ）の重量に対して工ないし
６重量％、好ましくは３ないし５重量％である。
本発明の液状組成物は、さらに、安定化剤、潤滑剤、染
料、顔料、ＵＶ吸収剤、Ｉ几吸収剤などの１またはそれ
以上の一般的な添加剤を成分島、（ｂｌおよび（Ｃ１の
重量に対して１重量％を越えない量で含有する。
料、顔料、ＵＶ吸収剤、Ｉ几吸収剤などの１またはそれ
以上の一般的な添加剤を成分島、（ｂｌおよび（Ｃ１の
重量に対して１重量％を越えない量で含有する。
本発明による液状組成物は、開始剤の存在下で、３０な
いし１２０℃の温度に加熱することにより、相当する重
合生成物に変えられる。重合時間は３ないし１００時間
程度である。
いし１２０℃の温度に加熱することにより、相当する重
合生成物に変えられる。重合時間は３ないし１００時間
程度である。
このようにすることによって、従来の鋳造法に従って、
シート、レンズなどの各種の形状の重合生成物を製造で
きる。
シート、レンズなどの各種の形状の重合生成物を製造で
きる。
本発明の液状組成物は、いずれの場合にも、使用目的に
応じて、容積収縮率、屈折率、衝撃抵抗、ひずみ温度な
どの光学的および／または機械的特性が改善され、一方
、ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）
に由来する重合生成物の特性、たとえば耐薬品性および
摩耗耐性は影響されずそのままである重合生成物を生成
する。
応じて、容積収縮率、屈折率、衝撃抵抗、ひずみ温度な
どの光学的および／または機械的特性が改善され、一方
、ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）
に由来する重合生成物の特性、たとえば耐薬品性および
摩耗耐性は影響されずそのままである重合生成物を生成
する。
本発明による組成物の化合物（ａｌのみを原料として得
られた重合生成物は、一般に、弾性モジュラス、ひずみ
温度（ＨＤＴ）および硬さの如きいくつかの機械特性に
ついて不満足な挙動を示す。同様に、化合物（ｂｌ単独
を原料として得られた重合生成物は、もろさ、低い摩耗
耐性の如き不利な物理特性を示す。さらに、これら化合
物ｆａ）およびｆｂｌのいくつかのものは、これらが使
用条件下で固状であり、鋳型に対する強い付着性に加え
て高黄変性（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ ）を有するため
、その壕までは、鋳造によって重合されない。さらに、
ジアリルカーボネートと多価アルコールとの反応から直
接得られる単量体およびオリゴマーの混合物は、各種の
特性を有する重合生成物を製造するためには、その−１
′！。
られた重合生成物は、一般に、弾性モジュラス、ひずみ
温度（ＨＤＴ）および硬さの如きいくつかの機械特性に
ついて不満足な挙動を示す。同様に、化合物（ｂｌ単独
を原料として得られた重合生成物は、もろさ、低い摩耗
耐性の如き不利な物理特性を示す。さらに、これら化合
物ｆａ）およびｆｂｌのいくつかのものは、これらが使
用条件下で固状であり、鋳型に対する強い付着性に加え
て高黄変性（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ ）を有するため
、その壕までは、鋳造によって重合されない。さらに、
ジアリルカーボネートと多価アルコールとの反応から直
接得られる単量体およびオリゴマーの混合物は、各種の
特性を有する重合生成物を製造するためには、その−１
′！。
では利用できないことも確認されている。
本発明による液状組成物では、前記欠点を実費的に有し
ない重合生成物が得られ、該重合生成物の各種特性は予
測不可能なものである。
ない重合生成物が得られ、該重合生成物の各種特性は予
測不可能なものである。
以下に具体例を例示するが、これらは本発明を説明する
ものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
ものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
具体例として、以下の各化合物（ａｌ、（ｂ゛）および
（Ｃ１を含有する組成物を調製した。
（Ｃ１を含有する組成物を調製した。
化合物（ａ）：
ジアリルカーボネー）（ＤＡＣ）とジエチレングリコー
ル（ＤＥＧ）との反応生成物。モル比ＤＡＣ： ＤＥＧ
＝ ２ ： Ｉ において、前述の特開昭５６−１３
３２４６号に記載の方法に従って反応を行なったもので
ある。
ル（ＤＥＧ）との反応生成物。モル比ＤＡＣ： ＤＥＧ
＝ ２ ： Ｉ において、前述の特開昭５６−１３
３２４６号に記載の方法に従って反応を行なったもので
ある。
なお、該化合物（ａｌはジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）３００重量％含有し、残余はビス−
アリル末端基を有するジエチレングリコールのオリゴカ
ーボネートでなる。
リルカーボネート）３００重量％含有し、残余はビス−
アリル末端基を有するジエチレングリコールのオリゴカ
ーボネートでなる。
化合物（ｂ）：
以下の各実施例に示す。
化合物（Ｃ）：
以下の各実施例に示す。
さらに、該組成物は各実施例に記載する割合（３ｉＥ量
％）でジシクロへキシルペルオキシジカーボネート（Ｄ
ＣＰＤ）を含有する。
％）でジシクロへキシルペルオキシジカーボネート（Ｄ
ＣＰＤ）を含有する。
このようにして得られた組成物を沢過し、真空ポンプに
よシすべての空気を発泡除去するまで脱気し、サイズ２
０ｘ２０ＣＴＬ、厚さ３．２ ｍの可塑化したポリ塩化
ビニル製ガスケットを具備する２つのガラス製平面シー
トでなる鋳型内で鋳造した。重合反応を、強制通気タイ
プの炉内で、温度４８℃、７２時間実施した。
よシすべての空気を発泡除去するまで脱気し、サイズ２
０ｘ２０ＣＴＬ、厚さ３．２ ｍの可塑化したポリ塩化
ビニル製ガスケットを具備する２つのガラス製平面シー
トでなる鋳型内で鋳造した。重合反応を、強制通気タイ
プの炉内で、温度４８℃、７２時間実施した。
重合反応終了後、鋳型がらシートを取出し、さらに２時
間そのま１で放置し、未反応の触媒を完全に除去した。
間そのま１で放置し、未反応の触媒を完全に除去した。
このようにして得られた重合生成物の各特性を後述の表
に示した。詳細には、′以下の各特性を測定した。
に示した。詳細には、′以下の各特性を測定した。
ａ）光学的特性
一屈折率［ｎｎ０］ ： Ａｂｂｅ屈折計により測定
（ＡＳＴＭ Ｄ −５４２） −曇り（％）および可視スペクトルにおける透過率（％
） ： Ｇａｒｄｎｅｒ社製Ｈａｚｅｇａｒｄ ＨＬ
−２１１を使用して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −１００３）
１００・（１，２７７ｘ −１，０６２）−黄変率（Ｙ
ｌ）−−、。
（ＡＳＴＭ Ｄ −５４２） −曇り（％）および可視スペクトルにおける透過率（％
） ： Ｇａｒｄｎｅｒ社製Ｈａｚｅｇａｒｄ ＨＬ
−２１１を使用して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −１００３）
１００・（１，２７７ｘ −１，０６２）−黄変率（Ｙ
ｌ）−−、。
： Ｇａｒｄｎｅｒ社製の比色計ＸＬ −８０５を使用
して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −１９２５） ｂ）物理的および機械的特性 一密度：温度２０℃において静水バランスにより測定（
ＡｓＴＭＤ −７９２） −重合の際の容積収縮（％）＝ 一ロックウェル硬さくＭ）：ロツクウエルジュロメータ
を使用して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −７８５）−引張強度
および曲げ弾性モジュラス（ＡＳＴＭＤ−７９０） 一摩耗耐性＝１組のといし車ＶＳ＝ ＩＯＦを使用し、
両方のといし車に負荷５００ｇをかけてＴａｂｅｒ法（
ＡＳＴＭ Ｄ −１０４４の変法）で測定した。結果を
、サンプルを１０係摩耗させるに必要な通過回数の対照
プレクングラス（Ｐｌｅｘｉｇｌａｓ ）サンプルにつ
いての通過回数の比により表わす。
して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −１９２５） ｂ）物理的および機械的特性 一密度：温度２０℃において静水バランスにより測定（
ＡｓＴＭＤ −７９２） −重合の際の容積収縮（％）＝ 一ロックウェル硬さくＭ）：ロツクウエルジュロメータ
を使用して測定（ＡＳＴＭ Ｄ −７８５）−引張強度
および曲げ弾性モジュラス（ＡＳＴＭＤ−７９０） 一摩耗耐性＝１組のといし車ＶＳ＝ ＩＯＦを使用し、
両方のといし車に負荷５００ｇをかけてＴａｂｅｒ法（
ＡＳＴＭ Ｄ −１０４４の変法）で測定した。結果を
、サンプルを１０係摩耗させるに必要な通過回数の対照
プレクングラス（Ｐｌｅｘｉｇｌａｓ ）サンプルにつ
いての通過回数の比により表わす。
−衝撃抵抗（ＩＺＯＤ ） ：非ノツチサンプルについ
て（ＡＳＴＭ Ｄ −２５６変法） Ｃ）温度特性 一負荷条件下におけるひずみ温度℃／ １８．２ ｋＰ
ａ ）（ＡＳＴＭ Ｄ −６４８） 実施例１ この実施例で使用した化合物すは、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとをモル比１２：１で反応さ
せることによシ調製されたジエチレングリコールのビス
（アリルカーボネート〕である。次表に示す６種類の組
成物を調製した。
て（ＡＳＴＭ Ｄ −２５６変法） Ｃ）温度特性 一負荷条件下におけるひずみ温度℃／ １８．２ ｋＰ
ａ ）（ＡＳＴＭ Ｄ −６４８） 実施例１ この実施例で使用した化合物すは、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとをモル比１２：１で反応さ
せることによシ調製されたジエチレングリコールのビス
（アリルカーボネート〕である。次表に示す６種類の組
成物を調製した。
第１番目および第６番目の組成物は比較用サンプルであ
る。
る。
１ ９５
５２ １０
８３．５ ４．７３ ２
０ ７５．５ ４．５４
３０ ６６−４．０５
４０ ５６．２ ３．
８６ ９６．５．
３．５実施例２ 該実施例で使用した化合物（１））は、ジアリルカーボ
ネートとビス（ヒドロキンメチル）トリシフロチカンと
をモル比１２：１において反応させることによシ調製し
たビス（ヒドロキシメチル）トリックロブカンのビス（
アリルカーボネート）である。以下の表に示す３種類の
組成物を調製した。
５２ １０
８３．５ ４．７３ ２
０ ７５．５ ４．５４
３０ ６６−４．０５
４０ ５６．２ ３．
８６ ９６．５．
３．５実施例２ 該実施例で使用した化合物（１））は、ジアリルカーボ
ネートとビス（ヒドロキンメチル）トリシフロチカンと
をモル比１２：１において反応させることによシ調製し
たビス（ヒドロキシメチル）トリックロブカンのビス（
アリルカーボネート）である。以下の表に示す３種類の
組成物を調製した。
なお、第１番目の組成物は比較用サンプルである。
１ − ９６．２
３．８２ ２０ ７６．４
３．６３ ５０ ４６
．３ ３＋７実施例３ 該実施例で使用した化合物ｆｂｌはテレフタル酸ジアリ
ルである。次表に示す４種類の組成物を調製した。なお
、第１番目の組成物は比較用サンプルである。
３．８２ ２０ ７６．４
３．６３ ５０ ４６
．３ ３＋７実施例３ 該実施例で使用した化合物ｆｂｌはテレフタル酸ジアリ
ルである。次表に示す４種類の組成物を調製した。なお
、第１番目の組成物は比較用サンプルである。
１ − ９５
５２ ３０ ６６
４３ ４０
５５．６ ４．４４
５０ ４６ ４実施例４ 該実施例で使用した化合物（ｂ）は、ジアリルカーボネ
ートと１，４−ブタンジオールとをモル比１２：】で反
応させることにより調製した１、４−ブタンジオールの
ビス（アリルカーボネート）である。
５２ ３０ ６６
４３ ４０
５５．６ ４．４４
５０ ４６ ４実施例４ 該実施例で使用した化合物（ｂ）は、ジアリルカーボネ
ートと１，４−ブタンジオールとをモル比１２：】で反
応させることにより調製した１、４−ブタンジオールの
ビス（アリルカーボネート）である。
なお、使用した化合物（Ｃ１は酢酸ビニルである。次組
製物は比較用サンプルである。
製物は比較用サンプルである。
２ ８５ １０ ５３３ｏ５
５．８１０４゜２ ４４ｏ４６・２１０３・８ 実施例５ 該実施例で使用した化合物（ｂｌはシアヌル酸トリアリ
ルである。次表に示す２種類の組成物を調製した。
５．８１０４゜２ ４４ｏ４６・２１０３・８ 実施例５ 該実施例で使用した化合物（ｂｌはシアヌル酸トリアリ
ルである。次表に示す２種類の組成物を調製した。
１ ７６．２ ２０ ３．８２
５６．５ ４０ ３．５実施例６ 該実施例で使用した化合物ｔｂ）は、ジアリルカーボネ
ートとインシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）とを
モル比１２：１で反応させることによシ調製したインシ
アヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）のトリス（アリル
カーボネート）である。
５６．５ ４０ ３．５実施例６ 該実施例で使用した化合物ｔｂ）は、ジアリルカーボネ
ートとインシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）とを
モル比１２：１で反応させることによシ調製したインシ
アヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）のトリス（アリル
カーボネート）である。
次表に示す２種類の組成物を調製した。
１ ５６ ４０ ４．０２
６６ ３０ ４．０実施例７ 該実施例で使用した化合物（ｂｌは、ジアリルカーボネ
ートとシクロヘキサンジメタツールとをモル比１２：１
で反応させることにより調整したシクロヘキサンジメタ
ツールのビス（アリルカーボネート）である。次表に示
す２種類の組成物を調製した。なお、第１番目の組成物
は比較用サンプルである。
６６ ３０ ４．０実施例７ 該実施例で使用した化合物（ｂｌは、ジアリルカーボネ
ートとシクロヘキサンジメタツールとをモル比１２：１
で反応させることにより調整したシクロヘキサンジメタ
ツールのビス（アリルカーボネート）である。次表に示
す２種類の組成物を調製した。なお、第１番目の組成物
は比較用サンプルである。
１ − ９５．４ ４．６２
４０ ５５．７ ４．３、−一〜−一−− 第２表 （実施例２の重合生成物の特性） １ ２ ３ 密 度 （ｇ／ｍｌ’） １，２２４７
１，２４７５ １．２７９４収縮率 （％） ７
・１７・６８・２ｎ ｎ ’ １
＋ ５２２−−ＹＩ ４，
７ ３，２５ １．９０曇 ！１ｌ（ｑ６
） ０，３ ０，６ ０，４ｏ’
７クウエル硬さＭ １１２ １０９ ９４
弾性モジュラス（ＭＰａ） ３．３００ ２．
９００ ２．２００弾性強度 （ＭＰａ） ９６
９４ ７４衝撃抵抗 （ｋｇ−ｃｍｌｃｒｄ
） ５，６ ５ １１，７ＨＤＴ （
’Ｃ） ９２ ７６．２ ’５２．５第３
表 （実施例３０重合生成物の特性ン １ ２ ３ ４密 度
（ＩΔｎｌ） １，２５５２ １，２７５６
１，２８５３ １，２９３９収縮率（％） １１
１０，５ １０，５ １０，００ ｎゎ １，５７３ １，５５０
１，５４２ １，５３５Ｙｌ ５
１，５ １，１５ ０．９５曇 シ
（％） ０，５ ０，５ ０，５
０．５０ツクウ工ノｑ便さＭ １２０
１１６ １１２ １０７弾性強度（ＭＰ
ａ） ３５ ５０ − ６２ＨＤＴ
、ｒ℃） ＞１６０ ＞１６０ ＞
１６０ １１１第 ４ 表 （実施例４０重合生成物の特性） 特 性 組成物（番号う１ ２
３ ４ 密 度ＵＡｅ） １，２７０ １，２６５２
１，２８０ １．２８８収縮率（％） １
３．１ − − −ｎ、％’
１，５００８ １，４９７ １，４９４ １，４９
０Ｙｌ １，０５ １，１
０，８０ ０．７５曇 シ （チ） ０，
２ ０，４ ０，５ ０．４０ツクウｘル
硬さＭ １０８ １０５ ９７
９３弾性強度（ＭＰａ） ５２ ４６
７５ ６０衝撃抵抗 ４，５ ４，５ ８
．７ ８（ｋｙ−ＣｒｒＶｃｎｌ＞ ＨＤＴ （℃） ＞２００ １２８．４
６４，３ ５７第 ５ 表 特 性 組成物（番号う密
度 （ｇ／ｍｌ） １，３２４３ １
．３２７３収縮率 （％） １０，９ １０，０
ｎＬ０ − −Ｙｌ
１，５ ４．１
曇 １）（％）０，５ ０．５０ツクウ
ェル硬さＭ １吋 １１９弾性モジュ
ラス（ＭＰａ） ２．２００ ３．０
００弾性強度 （ＭＰａ） ５５ ５６衝撃
抵抗（ｋｇ・Ｃｒ／Ｌ／ｃＩ７１）７，５３，９ＨＤＴ
（℃） ７ｏ 〉２ｏ。
４０ ５５．７ ４．３、−一〜−一−− 第２表 （実施例２の重合生成物の特性） １ ２ ３ 密 度 （ｇ／ｍｌ’） １，２２４７
１，２４７５ １．２７９４収縮率 （％） ７
・１７・６８・２ｎ ｎ ’ １
＋ ５２２−−ＹＩ ４，
７ ３，２５ １．９０曇 ！１ｌ（ｑ６
） ０，３ ０，６ ０，４ｏ’
７クウエル硬さＭ １１２ １０９ ９４
弾性モジュラス（ＭＰａ） ３．３００ ２．
９００ ２．２００弾性強度 （ＭＰａ） ９６
９４ ７４衝撃抵抗 （ｋｇ−ｃｍｌｃｒｄ
） ５，６ ５ １１，７ＨＤＴ （
’Ｃ） ９２ ７６．２ ’５２．５第３
表 （実施例３０重合生成物の特性ン １ ２ ３ ４密 度
（ＩΔｎｌ） １，２５５２ １，２７５６
１，２８５３ １，２９３９収縮率（％） １１
１０，５ １０，５ １０，００ ｎゎ １，５７３ １，５５０
１，５４２ １，５３５Ｙｌ ５
１，５ １，１５ ０．９５曇 シ
（％） ０，５ ０，５ ０，５
０．５０ツクウ工ノｑ便さＭ １２０
１１６ １１２ １０７弾性強度（ＭＰ
ａ） ３５ ５０ − ６２ＨＤＴ
、ｒ℃） ＞１６０ ＞１６０ ＞
１６０ １１１第 ４ 表 （実施例４０重合生成物の特性） 特 性 組成物（番号う１ ２
３ ４ 密 度ＵＡｅ） １，２７０ １，２６５２
１，２８０ １．２８８収縮率（％） １
３．１ − − −ｎ、％’
１，５００８ １，４９７ １，４９４ １，４９
０Ｙｌ １，０５ １，１
０，８０ ０．７５曇 シ （チ） ０，
２ ０，４ ０，５ ０．４０ツクウｘル
硬さＭ １０８ １０５ ９７
９３弾性強度（ＭＰａ） ５２ ４６
７５ ６０衝撃抵抗 ４，５ ４，５ ８
．７ ８（ｋｙ−ＣｒｒＶｃｎｌ＞ ＨＤＴ （℃） ＞２００ １２８．４
６４，３ ５７第 ５ 表 特 性 組成物（番号う密
度 （ｇ／ｍｌ） １，３２４３ １
．３２７３収縮率 （％） １０，９ １０，０
ｎＬ０ − −Ｙｌ
１，５ ４．１
曇 １）（％）０，５ ０．５０ツクウ
ェル硬さＭ １吋 １１９弾性モジュ
ラス（ＭＰａ） ２．２００ ３．０
００弾性強度 （ＭＰａ） ５５ ５６衝撃
抵抗（ｋｇ・Ｃｒ／Ｌ／ｃＩ７１）７，５３，９ＨＤＴ
（℃） ７ｏ 〉２ｏ。
第 ６ 表
（実施例６０重合生成物の特性）
２
密 度 （９７ｍｌ） １，３６０
１．３５２収縮率 （係） ７．０ ７，８ｎ
２０ −−ｙｌ
１，４ １．１曇
リ （チ ） ０，５
０．５０ツクウェル硬さＭ
１０４ ９９弾性モジュラス（ＭＰａ
） ３．１５０ ２．５００弾性強度
（ＭＰａ） １１８ ９０衝撃抵抗（ｋｇ
・ＣＩＴＬ／ｃｒｌ ） １５ １
４・６ｓ’７ ＨＤＴ （℃） ６８
ＦＭ第 ７ 表 （実施例７０重合生成物の特性） ２
１．３５２収縮率 （係） ７．０ ７，８ｎ
２０ −−ｙｌ
１，４ １．１曇
リ （チ ） ０，５
０．５０ツクウェル硬さＭ
１０４ ９９弾性モジュラス（ＭＰａ
） ３．１５０ ２．５００弾性強度
（ＭＰａ） １１８ ９０衝撃抵抗（ｋｇ
・ＣＩＴＬ／ｃｒｌ ） １５ １
４・６ｓ’７ ＨＤＴ （℃） ６８
ＦＭ第 ７ 表 （実施例７０重合生成物の特性） ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、顕著な機械特性および光学特性を有する重合可能な
液状組成物において、ｔａ＋一般式（式中、几は二価ア
ルコールの残基であシ、ｎの値またはｎの平均値は２な
いし１０である）で表わされる脂肪族、脂環式または芳
香族二価アルコールのビス（アリルカーボネート）のオ
リゴマーまたはオリゴマー混合物（ただし、前記式にお
いて該オリゴマー中に任意に含有される二価アルコール
のビス（アリルカーボネート）単量体は５０重量％以下
である）１０ないし９０重量％、（ｂ）一般式 （式中、Ｒ′は二価または三価アルコールの残基であり
、ｎ′は２または３である）で表わされる脂肪族、脂環
式または芳香族二価アルコールまたは三価アルコールの
ビス（アリルカーボネート）単量体または混合物（該単
量体または混合物中に任意に含有される二価または三価
アルコールのビス（アリルカーボネート）オリゴマーま
たはポリ（アリルカーボネート）は３０重量％以下であ
る）、一般式 （式中、 Ｒ“はジカルボン酸またはトリカルボン酸の
残基であシ、ｎ“は２または３である）で表わされる脂
肪族または芳香族ジカルボン酸またはトリカルボン酸の
アリルエステル、およびシアヌル酸トリアリルおよびイ
ンシアヌル酸トリアリルの中から選ばれる化合物０ない
し９０重重量％および（Ｃｌアクリル系余年体捷たはビ
ニル系単量体Ｏないし３０重量％からなシ、前記化合物
（ｂｌおよび（Ｃ）の合計が０より犬であるとともに、
自由ラジカルを生成する物質を触媒活性量含有すること
を特徴とする、重合可能な液状組成物。 ２、前記化合物（ａｌがジアリルカーボネートと二価ア
ルコールとのモル比４：１以下、好ましくは２：１にお
ける反応の生成物である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３− 前記二価アルコールがエチレングリコール、１
．３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１
，６−ヘキサ、ンジオール、ジエチレングリコールおよ
びポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールオ
ヨヒフロピレンクリコール、ネオペンチルグリコール、
トリメチルヘンタシオール、シクロヘキサンジメタツー
ル、ヒ′ス（ヒドロキシメチル） トリシクロデカン、
２，７−ノルボルナンジオール、α、αｌ−キシレンジ
オール、１，４−ビス（ヒドロキシエトキシベンゼン）
オ、１： ヒ２ 、２−ビス［４−（ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕プロノくンの中から選ばれるものであ
る特許請求の範囲第２項記載σつ組成物。 ４、前記化合物（ｂｌがジアリルカーボネートと二価ま
たは三価アルコールとのモル比６：１以上、好ましくは
１２：１における反応σ）生成物である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ５゜前記二価または三価アルコール グリコール、１，３−プロノくンジオール、１，４−ブ
タンジオール、ＩＩ６−ヘキサンジオール、ジエチレン
グリコールおよびポリエチレングリコール、ジエチレン
グリコールおよヒフロピレングリコール、ネオペンチル
クリコール、トｌＪメチルベンタラオール、シクロヘキ
サンジメタツール、ビス（ヒドロキシメチル）トリシク
ロデカン、２，７−ノルボルナン、ジオール、α，αｌ
−キシレンジオール、工，４ービス（ヒドロキシエトキ
シベンゼン）、オｊヒ２，２−ヒス（− ４ −（ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、およびトリメチ
ルオールプロパンおよびインシアヌル酸トリ（ヒドロキ
シエチル）の中から選ばれ．るものである特許請求の範
囲第４項記載の組成物。 ６、前記化合物（ｂ）がフタル酸ジアリル、コ・・り酸
ジアリル、アジピン酸ジアリル、ジアリルカーボネート
、ジアリルグリコレート、ジアリルナフタレンジカルボ
キシレートおよびトリアリルメリテートの中から選ばれ
るものである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７、前記化合物（Ｃｌが酢酸ビニル、安息香酸ビニル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、アクリル
酸メチル、マレイン酸メチル、無水マレイン酸、および
塩化ビニリデンの中から選ばれるものである特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ８、ジシクロヘキシルペルオキシジカルボン酸、ジイソ
プロピルペルオキシジカルボン酸、過酸化ジベンゾイル
および過安息香酸第３ブチルの中から選ばれる重合開始
剤を前記化合物（ａｌ、（ｂ）およびｆｃ）の重量に対
して１ないし６重量％の量で含有する特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ９、安定化剤、潤滑剤、染料、顔料、ＵＶおよび■几吸
収剤の中から選ばれる１種またはそれ以上の添加剤を前
記化合物（ａｌ、（ｂｌおよび（Ｃｌの重量に対して１
重量％以下の量で任意に含有する特許請求の範囲第１項
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19085 | 1983-01-13 | ||
| IT19085/83A IT1160172B (it) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59140214A true JPS59140214A (ja) | 1984-08-11 |
| JPH0440366B2 JPH0440366B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=11154413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59002782A Granted JPS59140214A (ja) | 1983-01-13 | 1984-01-12 | 重合可能な液状組成物 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521577A (ja) |
| EP (1) | EP0114080B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59140214A (ja) |
| AT (1) | ATE33255T1 (ja) |
| CA (1) | CA1217299A (ja) |
| DE (1) | DE3470164D1 (ja) |
| DK (1) | DK8284A (ja) |
| ES (1) | ES529261A0 (ja) |
| FI (1) | FI76818C (ja) |
| GR (1) | GR79457B (ja) |
| IE (1) | IE56546B1 (ja) |
| IT (1) | IT1160172B (ja) |
| NO (1) | NO161745C (ja) |
| PT (1) | PT77960B (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075448A (ja) * | 1983-10-03 | 1985-04-27 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| JPS60104040A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族二価アルコールのアリルカーボネートの製造方法 |
| JPS6155106A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-19 | Tokuyama Soda Co Ltd | 液状プレポリマーの製造方法 |
| JPS61268708A (ja) * | 1985-05-15 | 1986-11-28 | エニ−ケム・シンテ−ジ・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
| JPS62156113A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
| JPS6465107A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-10 | Enichem Sintesi | Liquid composition |
| JPH0372506A (ja) * | 1989-05-02 | 1991-03-27 | Bausch & Lomb Inc | 新規ビニルカーボネートおよびビニルカルバメートコンタクトレンズ材料モノマー |
| JP2001201603A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201605A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201604A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール（アリルカーボネート）化合物の部分的に重合された混合物 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173552A (en) * | 1985-03-29 | 1992-12-22 | Enichem Sintesi S.P.A. | Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate) |
| IT1183525B (it) * | 1985-03-29 | 1987-10-22 | Enichem Sintesi | Procedimento per la produzione di articoli termoformati |
| US4668751A (en) * | 1985-07-19 | 1987-05-26 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Plastic lens |
| GB8529006D0 (en) * | 1985-11-25 | 1986-01-02 | Highgate D J | Hydrophilic materials |
| US4713433A (en) * | 1986-04-17 | 1987-12-15 | Enichem Sintesi S.P.A. | Liquid and polymerizable composition suitable for the production of organic glasses endowed with high abrasion strength |
| US5204430A (en) * | 1987-03-16 | 1993-04-20 | Enichem Synthesis, S.P.A. | Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles |
| IE890134L (en) * | 1988-02-02 | 1989-08-02 | Akzo Nv | Photochromic compositions |
| US5101264A (en) * | 1988-03-31 | 1992-03-31 | Mitsui Petrochemical Ind. | Light-emitting or receiving device with smooth and hard encapsulant resin |
| JPH03116857A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 発光または受光装置 |
| JP2592010B2 (ja) * | 1990-08-20 | 1997-03-19 | 昭和電工株式会社 | アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス |
| JPH0760201B2 (ja) * | 1991-11-01 | 1995-06-28 | 日本油脂株式会社 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
| US5336743A (en) * | 1991-11-01 | 1994-08-09 | Nof Corporation | Cast resin for optical use |
| US5756618A (en) * | 1997-02-14 | 1998-05-26 | Akzo Nobel Nv | Polyol(allyl carbonate) compositions containing epoxy for reduced shrinkage |
| JP2001518633A (ja) | 1997-09-30 | 2001-10-16 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 眼科用レンズ |
| KR100677864B1 (ko) * | 2000-04-19 | 2007-02-05 | 주식회사 창우정밀화학 | 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료 |
| KR20000058427A (ko) * | 2000-05-22 | 2000-10-05 | 한정민 | 광학용 주형 성형 모노머 |
| FR2832717B1 (fr) * | 2001-11-26 | 2004-07-09 | Essilor Int | Composition polymerisable par voie radicalaire conduisant a des verres organiques resistants au choc |
| KR102160368B1 (ko) | 2016-08-16 | 2020-09-25 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 광학 물품용 중합가능 조성물 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4830505A (ja) * | 1971-08-23 | 1973-04-21 | ||
| JPS5448715A (en) * | 1977-09-07 | 1979-04-17 | Bayer Ag | Manufacture of dialkylcarbonate |
| JPS56133246A (en) * | 1980-03-05 | 1981-10-19 | Anic Spa | Manufacture of arylcarbonic ester of polyhydric alcohol |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE630208A (ja) * | 1962-05-03 | |||
| JPS5845445B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1983-10-11 | 日本原子力研究所 | 透明プラスチック成形体の製法 |
| US4369298A (en) * | 1980-05-27 | 1983-01-18 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers |
| US4368310A (en) * | 1981-10-23 | 1983-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Method of polymerizing sheets |
| US4398008A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-09 | Ppg Industries, Inc. | Thick polyol (allyl carbonate) polymerizates and method of preparing same |
| JPS61411A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 油水分離器 |
-
1983
- 1983-01-13 IT IT19085/83A patent/IT1160172B/it active
-
1984
- 1984-01-06 AT AT84200015T patent/ATE33255T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-06 DE DE8484200015T patent/DE3470164D1/de not_active Expired
- 1984-01-06 US US06/568,726 patent/US4521577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-06 EP EP84200015A patent/EP0114080B1/en not_active Expired
- 1984-01-09 DK DK8284A patent/DK8284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-09 CA CA000444920A patent/CA1217299A/en not_active Expired
- 1984-01-11 GR GR73484A patent/GR79457B/el unknown
- 1984-01-11 NO NO840085A patent/NO161745C/no unknown
- 1984-01-12 JP JP59002782A patent/JPS59140214A/ja active Granted
- 1984-01-12 IE IE55/84A patent/IE56546B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-13 FI FI840115A patent/FI76818C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-13 ES ES529261A patent/ES529261A0/es active Granted
- 1984-01-13 PT PT77960A patent/PT77960B/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4830505A (ja) * | 1971-08-23 | 1973-04-21 | ||
| JPS5448715A (en) * | 1977-09-07 | 1979-04-17 | Bayer Ag | Manufacture of dialkylcarbonate |
| JPS56133246A (en) * | 1980-03-05 | 1981-10-19 | Anic Spa | Manufacture of arylcarbonic ester of polyhydric alcohol |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075448A (ja) * | 1983-10-03 | 1985-04-27 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| JPH0525872B2 (ja) * | 1983-10-03 | 1993-04-14 | Tokuyama Soda Kk | |
| JPH0452259B2 (ja) * | 1983-11-11 | 1992-08-21 | Tokuyama Soda Kk | |
| JPS60104040A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族二価アルコールのアリルカーボネートの製造方法 |
| JPS6155106A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-19 | Tokuyama Soda Co Ltd | 液状プレポリマーの製造方法 |
| JPS6331485B2 (ja) * | 1984-08-24 | 1988-06-24 | Tokuyama Soda Kk | |
| JPS61268708A (ja) * | 1985-05-15 | 1986-11-28 | エニ−ケム・シンテ−ジ・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
| JPH0553806B2 (ja) * | 1985-05-15 | 1993-08-11 | Enichem Sintesi | |
| JPS62156113A (ja) * | 1985-12-19 | 1987-07-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
| JPS6465107A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-10 | Enichem Sintesi | Liquid composition |
| JPH0372506A (ja) * | 1989-05-02 | 1991-03-27 | Bausch & Lomb Inc | 新規ビニルカーボネートおよびビニルカルバメートコンタクトレンズ材料モノマー |
| JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール（アリルカーボネート）化合物の部分的に重合された混合物 |
| JP2001201603A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201605A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201604A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK8284A (da) | 1984-07-14 |
| NO840085L (no) | 1984-07-16 |
| PT77960A (en) | 1984-02-01 |
| DK8284D0 (da) | 1984-01-09 |
| IE840055L (en) | 1984-07-13 |
| PT77960B (en) | 1986-06-18 |
| GR79457B (ja) | 1984-10-30 |
| IT8319085A1 (it) | 1984-07-13 |
| FI840115A (fi) | 1984-07-14 |
| FI840115A0 (fi) | 1984-01-13 |
| ES8506768A1 (es) | 1985-07-16 |
| ES529261A0 (es) | 1985-07-16 |
| FI76818C (fi) | 1988-12-12 |
| DE3470164D1 (en) | 1988-05-05 |
| CA1217299A (en) | 1987-01-27 |
| EP0114080B1 (en) | 1988-03-30 |
| IT1160172B (it) | 1987-03-04 |
| IT8319085A0 (it) | 1983-01-13 |
| EP0114080A1 (en) | 1984-07-25 |
| US4521577A (en) | 1985-06-04 |
| JPH0440366B2 (ja) | 1992-07-02 |
| NO161745B (no) | 1989-06-12 |
| FI76818B (fi) | 1988-08-31 |
| ATE33255T1 (de) | 1988-04-15 |
| NO161745C (no) | 1989-09-20 |
| IE56546B1 (en) | 1991-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59140214A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JP3266162B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
| EP0345748B1 (en) | Hard transparent resins and process for the production thereof | |
| JPH0553806B2 (ja) | ||
| JP2613785B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JP2840947B2 (ja) | 液状組成物 | |
| US4647639A (en) | Monomeric mixture for cured polymeric material used in organic glass | |
| JPS62156113A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JPS63145310A (ja) | 光学用プラスチツク材料 | |
| JP3573353B2 (ja) | 高屈折光学材料用組成物、該組成物の製造方法、該組成物を硬化してなる高屈折光学材料用有機ガラス及びその製造方法 | |
| JPS62256811A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| EP1124787B1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glasses having good optical and physico-mechanical properties | |
| JP3527926B2 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料用有機ガラス、及び該有機ガラスの製造方法 | |
| US5310841A (en) | Liquid composition polymerizable to yield organic glasses with low water absorption and high thermal stability | |
| US20060217506A1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical characteristics | |
| JPH0284409A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JP3527928B2 (ja) | 光学材料用有機ガラス | |
| JP2561311B2 (ja) | 樹脂の製造方法 | |
| JP2764450B2 (ja) | 硬化性組成物およびその硬化物からなるプラスチックレンズ | |
| JPS6220514A (ja) | 新規な共重合体 | |
| WO2004090003A1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glass having a low colouring and good physico-mechanical properties. | |
| JPS6320847B2 (ja) | ||
| JP2000007738A (ja) | アクリル系硬化性組成物、及びアクリル系樹脂成形体 | |
| JPH10251346A (ja) | 光学材料用樹脂 | |
| JPH03163122A (ja) | ポリカーボネート―スチレン系共重合体およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |