JPS61268708A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents
重合可能な液状組成物Info
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アリルカーボネートを基剤とする重合可能な
液状組成物及びかかる組成物を高い光学ｔｆ＃注及び機
械％注を有する光学ガラス代用物Ｋｆ質させる方法に係
る。本発明は、さらに、このようにして得られた光学ガ
ラス代用物にも係る。
液状組成物及びかかる組成物を高い光学ｔｆ＃注及び機
械％注を有する光学ガラス代用物Ｋｆ質させる方法に係
る。本発明は、さらに、このようにして得られた光学ガ
ラス代用物にも係る。
光学ガラス代用物の分野では、グリコールビス（アリル
カーボネート）の重合生成物、たとえばヨーロッパ特許
出願公開第３５，３０４号に記載のものが注目全集めて
′Ｊ？ジ、これらの中でも、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネートノの重合生成物が工業的見地から
注目されており、またかかる重合生成物の光学特性及び
機掘特注の点でも興味深い。特に、従来広によれば、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）及びフ
リーラジカル頁合開始削の混合物を、製造しようとする
製品の形状に相当する形状のガラス型において、注型法
に従って操作して重合させている。このようにして、平
板、眼鏡用レンズ文び安全用レンズの如き製品が製造さ
れる。
カーボネート）の重合生成物、たとえばヨーロッパ特許
出願公開第３５，３０４号に記載のものが注目全集めて
′Ｊ？ジ、これらの中でも、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネートノの重合生成物が工業的見地から
注目されており、またかかる重合生成物の光学特性及び
機掘特注の点でも興味深い。特に、従来広によれば、ジ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）及びフ
リーラジカル頁合開始削の混合物を、製造しようとする
製品の形状に相当する形状のガラス型において、注型法
に従って操作して重合させている。このようにして、平
板、眼鏡用レンズ文び安全用レンズの如き製品が製造さ
れる。
しかしながら、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）ハ、光学ガラスの代用物の分野では、その利
用がしばしば制限されることがある。たと、ｔば、高ジ
オプターレンズ及び鋭い曲率変化をもつレンズ、たとえ
ばフレンネルレンズ及びレンチキュラーレンズの製造に
はあまり適していない。これは、収縮率が大きいためで
ある。このような収縮は、型からの分離を引起す応力の
発生を生じ、ある場合には、破壊現象をも生ずる。
ボネート）ハ、光学ガラスの代用物の分野では、その利
用がしばしば制限されることがある。たと、ｔば、高ジ
オプターレンズ及び鋭い曲率変化をもつレンズ、たとえ
ばフレンネルレンズ及びレンチキュラーレンズの製造に
はあまり適していない。これは、収縮率が大きいためで
ある。このような収縮は、型からの分離を引起す応力の
発生を生じ、ある場合には、破壊現象をも生ずる。
商業的に興味深い応用分野、たとえば保護シールド、ソ
ーラーパネル、ハンター用レンズ等の製造においては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）の電
合体によってなるものよりも大きい耐衝撃強鹸ξつ光学
ガラス代用物が要求される。
ーラーパネル、ハンター用レンズ等の製造においては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）の電
合体によってなるものよりも大きい耐衝撃強鹸ξつ光学
ガラス代用物が要求される。
特開昭５９−１４０２１４号には、ジヒドロキシアルコ
ールのビス（アリルカーボネートンオリゴマー、ジヒド
ロキシアルコールのビス（アリルカーボネートノ又はト
リヒドロキシアルコールのトリス（アリルカーボネート
）単ｉｉ体及び／又はアクリル系単１体又はビニル系単
量″体でなる僚合町能な液状組成物が開示されている。
ールのビス（アリルカーボネートンオリゴマー、ジヒド
ロキシアルコールのビス（アリルカーボネートノ又はト
リヒドロキシアルコールのトリス（アリルカーボネート
）単ｉｉ体及び／又はアクリル系単１体又はビニル系単
量″体でなる僚合町能な液状組成物が開示されている。
このような組成物は、重合の際の収縮現象及び重合生成
物の物理的及び機械的特注の両面で満足できる光学ガラ
ス代用物としての使用に適する重合生成物を生成する。
物の物理的及び機械的特注の両面で満足できる光学ガラ
ス代用物としての使用に適する重合生成物を生成する。
しかしながら、このような液状組成物は、２５°Ｃにお
ける粘度約３００七ンチストークスｔ−有し、かかる性
質のため、注型法による加工の際、製品への変質に困難
性を伴なう。
ける粘度約３００七ンチストークスｔ−有し、かかる性
質のため、注型法による加工の際、製品への変質に困難
性を伴なう。
従って、上述の如き加工の際の困難性全解消できるよう
に呈温においては充分な流動！ｌ：全示し、通常の重合
条件下で重合可能であるとともに収縮率が小さく、特に
耐衝撃性に関して改善された特注をＭする光学レンズ代
用物全製造できるアリルカーボネート液状組成物の開発
が望まれていた。
に呈温においては充分な流動！ｌ：全示し、通常の重合
条件下で重合可能であるとともに収縮率が小さく、特に
耐衝撃性に関して改善された特注をＭする光学レンズ代
用物全製造できるアリルカーボネート液状組成物の開発
が望まれていた。
発明者らは、注型法に従い、
Ａ）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネートン
単量体１０ないし５０重量％ Ｂ）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
オリゴマー２０ないし７０１［：］ｔ％、及びＣ）
）リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリス（
アリルカーボネート）単量体５ないし５０取１ｔ％ を含有し、さらに少なくとも１のフリーラジカル開始剤
を、前記成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の合計重電に対して１
ないし６重量慢の電で宮頁してなる重合可能なアリルカ
ーボネート液状組成物を原料として、光学ガラス代用物
を製造する場合には、上記要求を満足できろことを見出
し、本発明に至った。
単量体１０ないし５０重量％ Ｂ）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
オリゴマー２０ないし７０１［：］ｔ％、及びＣ）
）リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリス（
アリルカーボネート）単量体５ないし５０取１ｔ％ を含有し、さらに少なくとも１のフリーラジカル開始剤
を、前記成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の合計重電に対して１
ないし６重量慢の電で宮頁してなる重合可能なアリルカ
ーボネート液状組成物を原料として、光学ガラス代用物
を製造する場合には、上記要求を満足できろことを見出
し、本発明に至った。
本発明によるｉ会可Ｈヒな液状組成物の成分Ａ）は、下
記一般式（Ｉ）で表わされるジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）単量体である。
記一般式（Ｉ）で表わされるジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）単量体である。
Ｒ−（−Ｕ−ｃ−ａｎ−ａＨ＝ｃＨ，）２４Ｉ）墓
（式中、Ｒはジエチレングリコール残基である］この成
分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
をモル比的１０／］において、塩基触媒の存在下で反応
させることにより調装される（たとえば、ヨーロッハＷ
粁出願公開第３５−．３０４号に記載の方法による〕。
分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
をモル比的１０／］において、塩基触媒の存在下で反応
させることにより調装される（たとえば、ヨーロッハＷ
粁出願公開第３５−．３０４号に記載の方法による〕。
かかる条件下では、反応生成物は、前記化合物少なくと
も８０ないし９０％を含有し、残部はジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーによって
構成される。このように、重合可能な液状組成物の成分
Ａ）は、化合物ＩＩ）のみ、又は化合物ｔＩ）約８０な
いし９０直ｔ％全含肩し、残部がそのオリゴマーでなる
混合物によ！７構成される。
も８０ないし９０％を含有し、残部はジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーによって
構成される。このように、重合可能な液状組成物の成分
Ａ）は、化合物ＩＩ）のみ、又は化合物ｔＩ）約８０な
いし９０直ｔ％全含肩し、残部がそのオリゴマーでなる
混合物によ！７構成される。
好適な１具体例では、成分Ａ）は１５ないし４５ｔｔ％
の電で重合可能な液状組成物中に存在する。
の電で重合可能な液状組成物中に存在する。
重合可ｉな液状組成物の成分Ｂ）は、下記一般式＋ＩＩ
）で表わされるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネーｉオリゴマー又はその混合物である。
）で表わされるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネーｉオリゴマー又はその混合物である。
（式中、Ｒにジエチレングリコール残基であり、ｎの値
又は平均値に２ないし５である）この成分は、ジアリル
カーボネートとジエチレングリコールとを、モル比的明
程度で、前記成分υの場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることにより？ＡＩ！Ｊ！される。
又は平均値に２ないし５である）この成分は、ジアリル
カーボネートとジエチレングリコールとを、モル比的明
程度で、前記成分υの場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることにより？ＡＩ！Ｊ！される。
上記条件下では、一般式（Ｉ［）においてｎの平均値が
３であるオリゴマー少なくとも６０ないし７０重電ｔｓ
ｔ−含含有、残部がジエチレングリコールビス（アリル
カーボネートノ率１１体で構成されるオリゴマー反応生
成物が得られる。
３であるオリゴマー少なくとも６０ないし７０重電ｔｓ
ｔ−含含有、残部がジエチレングリコールビス（アリル
カーボネートノ率１１体で構成されるオリゴマー反応生
成物が得られる。
好適な具体例では、成分りは３０ ／：ｌ：いし６０１
ｔ＊の電で重合可能を液状組成物中に存在する。
ｔ＊の電で重合可能を液状組成物中に存在する。
重合Ｌｉｆ能な液状組成物の成分りは、下記構造式（ロ
）で表わさｎるトリス（ヒドロキシエチルフィン。
）で表わさｎるトリス（ヒドロキシエチルフィン。
シアヌレートトリス（アリルカーボネート）単量体であ
る。
る。
Ｑ ０ ０Ｉ
（ロ）
この成分は、ジアリルカーボネートとトリス（ヒドロキ
シエチルノインシアヌレートトヲ、モル比約１０／１以
上で、前記成分Ａ）の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させること罠よって調製される。かかる条件下で
は、化合物（４）少なくとも約６０ないし７０ｆ［童％
を含有し、残部がトリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートトリス（アリルカーボネート）のオリゴマーで
構成される反応生成物が得られる。
シエチルノインシアヌレートトヲ、モル比約１０／１以
上で、前記成分Ａ）の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させること罠よって調製される。かかる条件下で
は、化合物（４）少なくとも約６０ないし７０ｆ［童％
を含有し、残部がトリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートトリス（アリルカーボネート）のオリゴマーで
構成される反応生成物が得られる。
このように、重合可能な液状組成物の成分Ｃ）は、化合
物（９）のみで、又は化合物（ト）少なくとも６０ない
し７０重量％ｔ−含含有、残部がそのオリゴマーでなる
混合物で構成される。
物（９）のみで、又は化合物（ト）少なくとも６０ない
し７０重量％ｔ−含含有、残部がそのオリゴマーでなる
混合物で構成される。
好適な具体例では、成分りは１０ないし４５重１％の量
で重合可能な液状組成物中に存在する。
で重合可能な液状組成物中に存在する。
本発明による重合ｏｆ能な液状組成物は、さらに、この
組成物に可溶でかつ温度約３０ないし約１２０°Ｃでフ
リーラジカルを発生しうる１以上の重合開始削會含有す
る。
組成物に可溶でかつ温度約３０ないし約１２０°Ｃでフ
リーラジカルを発生しうる１以上の重合開始削會含有す
る。
このような開始剤の例としては、ベルオキシニ災酸ジイ
ソプロピル、ベルオキシニ炙酸ジシクロヘキクル、ベル
オキシニ災酸ジ第２ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過
安息香酸第３ブチルがある。
ソプロピル、ベルオキシニ炙酸ジシクロヘキクル、ベル
オキシニ災酸ジ第２ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過
安息香酸第３ブチルがある。
好適な具体例によれば、重合開始剤は、前記成分Ａ）、
Ｂ）及びＣ）の合計重量に対して３ないし５．５直量チ
の量で存在する。
Ｂ）及びＣ）の合計重量に対して３ないし５．５直量チ
の量で存在する。
本発明に係る重合可能な液状組成ｖｌＪは、さらに安定
剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収
剤等の１以上の通常の添加剤を、成分＾）、Ｆ３）及び
りの合計重量に対して合計１屯量チ以下の１で官有して
いてもよい。
剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収
剤等の１以上の通常の添加剤を、成分＾）、Ｆ３）及び
りの合計重量に対して合計１屯量チ以下の１で官有して
いてもよい。
本発明の取合ｏＴ能な液状組成物は、粘度一般に２５０
センチストークス以下（２５°Ｃ）、代表的には５０な
いし２００センチストークス（２５℃）を肩する。この
ような粘度のため、かかる組成ｖＪは注型法による加工
に適するものとなる◎この注型法によれば、フリーラジ
カル開始剤の分解温度よりも低い温度において、所望の
製品に相当する形状の型に組成物を圧加し、ついで型内
でｍ成物の重合が行なわれる。
センチストークス以下（２５°Ｃ）、代表的には５０な
いし２００センチストークス（２５℃）を肩する。この
ような粘度のため、かかる組成ｖＪは注型法による加工
に適するものとなる◎この注型法によれば、フリーラジ
カル開始剤の分解温度よりも低い温度において、所望の
製品に相当する形状の型に組成物を圧加し、ついで型内
でｍ成物の重合が行なわれる。
特に、この重合反応は、重合可能な液状組成物を温度３
０ないし１２０°Ｃで加熱することＫより行なわれる。
０ないし１２０°Ｃで加熱することＫより行なわれる。
これに対応する重合反応時間は約３ないし約１００時間
の範囲で変化される。どの重合反応では、体積収＠は極
めて制限され、ｌ／＋１η為なる場合にも、収縮率は約
１０容ｔ％以下である。このようにして、型からの分離
及び重合生成物の破壊全引起すような応力の発生が防止
される。
の範囲で変化される。どの重合反応では、体積収＠は極
めて制限され、ｌ／＋１η為なる場合にも、収縮率は約
１０容ｔ％以下である。このようにして、型からの分離
及び重合生成物の破壊全引起すような応力の発生が防止
される。
さらに、重合生成物は一連の光学特注及び機械％注を有
し、光学ガラス代用物として特に適するものとなる。
し、光学ガラス代用物として特に適するものとなる。
機械Ｗ性の中でも、耐衝撃強度は特に良好であり、いか
なる場合にも１２ ＫＰ／ｃｍ２以上である。
なる場合にも１２ ＫＰ／ｃｍ２以上である。
後述する実ｗＡ例（本発明を説明するためにのみ例示す
るものであり、本発明を限定するものではない］では、
重合可能な液状組成物として下記の化合物を使用してい
る。
るものであり、本発明を限定するものではない］では、
重合可能な液状組成物として下記の化合物を使用してい
る。
Ａ）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
単量体：ヨーロッパ特許出願公開第３５，３０４号の開
示に従って操作し、ジアリルカーボネートとジエチレン
グリコールとｔモル比約１２／１で反応させて得られる
生成物。該生成物は、ジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）（υ約８５ないし９０ｉｆｉ％及びそ
のオリゴマー残余を含有する。
単量体：ヨーロッパ特許出願公開第３５，３０４号の開
示に従って操作し、ジアリルカーボネートとジエチレン
グリコールとｔモル比約１２／１で反応させて得られる
生成物。該生成物は、ジエチレングリコールビス（アリ
ルカーボネート）（υ約８５ないし９０ｉｆｉ％及びそ
のオリゴマー残余を含有する。
Ｂ） ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）オリゴマー： 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比的柄で反応させて得られる生成物。該生成物は一般式
（ＩＦ）のｎの平均値が約３である化合物に相当し、単
賃棒金ｔは３５重１ｉ％程度である。
）オリゴマー： 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比的柄で反応させて得られる生成物。該生成物は一般式
（ＩＦ）のｎの平均値が約３である化合物に相当し、単
賃棒金ｔは３５重１ｉ％程度である。
リ トリス（ヒドロキシエチルフィンシアヌレートトリ
ス（アリルカーボネート２単量体： 前記ヨーロツノく特許出願公開の開示に従って操作して
、ジアリルカーボネートとトリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートトラモル比１２／］で反応させて得ら
れる生成物。該生成物はトリス（ヒドロキシエチルフィ
ンシアヌレートトリス（アリルカーボネートノ（４）約
７５ｉｔ％及びそのオリゴマー残余を金回する。
ス（アリルカーボネート２単量体： 前記ヨーロツノく特許出願公開の開示に従って操作して
、ジアリルカーボネートとトリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレートトラモル比１２／］で反応させて得ら
れる生成物。該生成物はトリス（ヒドロキシエチルフィ
ンシアヌレートトリス（アリルカーボネートノ（４）約
７５ｉｔ％及びそのオリゴマー残余を金回する。
これら成分Ａ）、的及びＣ）全後述する割合で混合し、
ういで得られた混合物に、ベルオキシニ灸酸ジシクロヘ
キシル（ｏｃｐｏ） ？ｆ−１成分Ａ）、 Ｂ）及び
りの合計重量に対して５．２直電％の一定量で株加する
。
ういで得られた混合物に、ベルオキシニ灸酸ジシクロヘ
キシル（ｏｃｐｏ） ？ｆ−１成分Ａ）、 Ｂ）及び
りの合計重量に対して５．２直電％の一定量で株加する
。
このようにして得られた組成物を、室１ｌｌ（２０−２
５°Ｃ）において、サイズ２０Ｘ２０個の２つのガラス
シートでなりかつ厚さ３．２ ｍの可塑化ポリ塩化ビニ
ル裂ガスケットを具備する型に注入する。
５°Ｃ）において、サイズ２０Ｘ２０個の２つのガラス
シートでなりかつ厚さ３．２ ｍの可塑化ポリ塩化ビニ
ル裂ガスケットを具備する型に注入する。
強制通気炉において、温度４８°Ｃで、７２時間塩合を
行なう。その後、型からシートを取はずし、その後２時
間１１０″Ｃに維持して、未反応の触媒を分解するとと
もに、重合中に生じた応力を解放させる。
行なう。その後、型からシートを取はずし、その後２時
間１１０″Ｃに維持して、未反応の触媒を分解するとと
もに、重合中に生じた応力を解放させる。
このようにして得られた直合生戊物の技術上の特性を後
述の表に示す。
述の表に示す。
特に、下記の特注について測定を行なつｔｏ−屈折率（
ｎ” ） ： Ａｏｏｅ 屈折計により測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−５４２） 一曇９（チ）及び町睨域における透過率（チ）：Ｇａｒ
ｄｎｅｒ社５１ Ｈａｚｅｇａｒｄ ＨＬ −２１１ｆ
使用して測定（ＡＳＴＭＤ−１００３） ： ｏａｒａｎｅｒ社製の比色計ＸＬ−８０５に便用し
て測定（ＡＳＴＭＤ−１９２５） 一＠度：温度２０”Ｃにおいて静水バランスによジ測定
（ＡＳＴＭＤ−７９２） 一重合の際の体積収縮（％）＝ −ロツクウエル硬すＣＭ）：ロツクウエルジュロメータ
全便用して測定（ＡＳＴＭ ｏ−７８５）−引張強度及
び曲げ弾性モジュラス（ＡＳＴＭＤ−一摩耗耐性＝１狙
のといし車−１０Ｆを使用し、両方のといし単に負荷５
００？’ｔかけてＴａＤ１１ｒ法（ＡＳＴＭ Ｄ−１０
４４の変法）で測定した。結果を、サンプルｔ−１０％
摩耗させるに必要な通過回数のポリ（メチルメタクリレ
ート２（ＰＭＭＡ）でなる対照サンプルについての通過
回数の比により表わす。
ｎ” ） ： Ａｏｏｅ 屈折計により測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−５４２） 一曇９（チ）及び町睨域における透過率（チ）：Ｇａｒ
ｄｎｅｒ社５１ Ｈａｚｅｇａｒｄ ＨＬ −２１１ｆ
使用して測定（ＡＳＴＭＤ−１００３） ： ｏａｒａｎｅｒ社製の比色計ＸＬ−８０５に便用し
て測定（ＡＳＴＭＤ−１９２５） 一＠度：温度２０”Ｃにおいて静水バランスによジ測定
（ＡＳＴＭＤ−７９２） 一重合の際の体積収縮（％）＝ −ロツクウエル硬すＣＭ）：ロツクウエルジュロメータ
全便用して測定（ＡＳＴＭ ｏ−７８５）−引張強度及
び曲げ弾性モジュラス（ＡＳＴＭＤ−一摩耗耐性＝１狙
のといし車−１０Ｆを使用し、両方のといし単に負荷５
００？’ｔかけてＴａＤ１１ｒ法（ＡＳＴＭ Ｄ−１０
４４の変法）で測定した。結果を、サンプルｔ−１０％
摩耗させるに必要な通過回数のポリ（メチルメタクリレ
ート２（ＰＭＭＡ）でなる対照サンプルについての通過
回数の比により表わす。
一衝撃抵抗（ＩＺＯＤ）：非ノツチサンプルについて（
ＡＳＴＭ Ｄ−２５６変法） Ｃ）温度特注 ？Ｋｒ負荷条件下におけるひずみ温度（［（ＤＴ、）
（’Ｃ／ ｌ、１３ ２ＭＰａ ）（ＡＳＴＭ ｏ−
６４８）実砲９＋１１ 本発明による重合可能な液状組成物（７’″スト１）及
び対照の重合ＤＴ耗な液状組成物２ｍ（テスト２及び３
）を調製した。これらの組成を、粘度及び密度と共に第
１表に示す。
ＡＳＴＭ Ｄ−２５６変法） Ｃ）温度特注 ？Ｋｒ負荷条件下におけるひずみ温度（［（ＤＴ、）
（’Ｃ／ ｌ、１３ ２ＭＰａ ）（ＡＳＴＭ ｏ−
６４８）実砲９＋１１ 本発明による重合可能な液状組成物（７’″スト１）及
び対照の重合ＤＴ耗な液状組成物２ｍ（テスト２及び３
）を調製した。これらの組成を、粘度及び密度と共に第
１表に示す。
第 ｌ 表
組成
成分 Ａ）（電電％） ３５ ９５
−成分 Ｂ）（Ｉｔｌｉ％） ３
５ − ６６成分 Ｃバ直電％ノ
２５３０・触媒（ＤＯＰＤ；ｇｉｉ％、）
５ ５ ４粘度 （七づストークス
＝２５”Ｃ） ８１ １４ ４５
０密度 （ｙ／ｃｃ ； ２０°Ｃ）１２０９ Ｌ
１５２５ １２４７これらの組成物を重合させ、このよ
うにして得られた直合体の特注全第２表に示し友。
−成分 Ｂ）（Ｉｔｌｉ％） ３
５ − ６６成分 Ｃバ直電％ノ
２５３０・触媒（ＤＯＰＤ；ｇｉｉ％、）
５ ５ ４粘度 （七づストークス
＝２５”Ｃ） ８１ １４ ４５
０密度 （ｙ／ｃｃ ； ２０°Ｃ）１２０９ Ｌ
１５２５ １２４７これらの組成物を重合させ、このよ
うにして得られた直合体の特注全第２表に示し友。
第 ２ 表
密度（１７ｃｍ” ） １．３３７ １．
３１１ １．３５２体積収縮率（チ）
９，６ １２．１ ７．８ｎら’
１．５０３６ １，５００４ −ＹＩ
１．２ ０．８ １．２ 曇り（チ） ０．１５ ０．１ ０．５０
Ｔ現域における 透過率（チ） ９３，１ ９３．３
９３０ツクウニ酬匣さＩＭ） ９９
９７ ９９弾性モジュラス （ＭＰａＪ ２８００ ２３００
２５００弾性限界引張強 度（ＭＰａ） １００ ７８
９０アイゾツト衝撃抵 抗（岬町 １２．８ ８ １４．３Ｔａ
ｏｅｒ ＠耗耐 性（ＸＰＭＭＡ） １６ １７
１５ｎｏＴ （’Ｃ）
７０ ６６．３ ５７実権９１２ 本発明に従って重合可能な液状組成物ｔ−調喪した（テ
スト４ないし１２）。その組成全粘度及び密度と共に第
３表に示した。
３１１ １．３５２体積収縮率（チ）
９，６ １２．１ ７．８ｎら’
１．５０３６ １，５００４ −ＹＩ
１．２ ０．８ １．２ 曇り（チ） ０．１５ ０．１ ０．５０
Ｔ現域における 透過率（チ） ９３，１ ９３．３
９３０ツクウニ酬匣さＩＭ） ９９
９７ ９９弾性モジュラス （ＭＰａＪ ２８００ ２３００
２５００弾性限界引張強 度（ＭＰａ） １００ ７８
９０アイゾツト衝撃抵 抗（岬町 １２．８ ８ １４．３Ｔａ
ｏｅｒ ＠耗耐 性（ＸＰＭＭＡ） １６ １７
１５ｎｏＴ （’Ｃ）
７０ ６６．３ ５７実権９１２ 本発明に従って重合可能な液状組成物ｔ−調喪した（テ
スト４ないし１２）。その組成全粘度及び密度と共に第
３表に示した。
これらの＃ｉ底物を縦合させ、得られた重合体のｔＦ！
ｆ注を第４表に示した。
ｆ注を第４表に示した。
第 ３
一７デ
組成
成分（＾）
（１量％）４０ ３０ ２５２０
３灰分（ａ） （ｄｏｖｋ％）４５ ４５ ５０５
５ ４成分（ｃ） （直ｍ％）１０ ２０ ２０２０ ２
触媒（ｏａｐｏ） （ａｍ％）５ ５ ５ ５粘
度
３灰分（ａ） （ｄｏｖｋ％）４５ ４５ ５０５
５ ４成分（ｃ） （直ｍ％）１０ ２０ ２０２０ ２
触媒（ｏａｐｏ） （ａｍ％）５ ５ ５ ５粘
度
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 注型法による光学ガラス代用物の製造に適する重合
可能なアリルカーボネート液状組成物において、 Ａ）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
単量体１０ないし５０重量％、 Ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはジエチレングリコール残基であり、ｎの値
又は平均値は２ないし５である）で表わされるジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）オリゴマー２
０ないし７０重量％、及び Ｃ）トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ
ス（アリルカーボネート）単量体５ないし５０重量％ を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分Ａ
）、Ｂ）及びＣ）の合計重量に対して１ないし６重量％
の量で含有してなる、重合可能な液状組成物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記成
分Ａ）が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比約１０／１以上で反応させることにより生
成され、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）少なくとも約８０ないし９０重量％を含有しかつ残
部がそのオリゴマーで構成される生成物である、重合可
能な液状組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記成
分Ｂ）が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比約２／１程度で反応させることにより生成
され、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のｎが約３である生成物である、重合可能な液状組成物
。 ４ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記成
分Ｃ）が、ジアリルカーボネートとトリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートとをモル比約１０／１以上で
反応させることにより生成され、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートトリス（アリルカーボネート）
約６０ないし７０重量％を含有しかつ残部がそのオリゴ
マーで構成される生成物である、重合可能な液状組成物
。 ５ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記成
分Ａ）１５ないし４５重量％、前記成分Ｂ）３０ないし
６０重量％及び前記成分Ｃ）１０ないし４５重量％を含
有してなる、重合可能な液状組成物。 ６ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記フ
リーラジカル開始剤が、ペルオキシ二炭酸ジイソプロピ
ル、ペルオキシ二炭酸ジシクロヘキシル、ペルオキシ二
炭酸ジ第２ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過安息香酸
第３ブチルの中から選ばれるものである、重合可能な液
状組成物。 ７ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、前記フ
リーラジカル開始剤を、前記成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の
合計重量に対して３ないし５．５重量％の量で含有して
なる、重合可能な液状組成物。 ８ 特許請求の範囲第１項記載のものにおいて、さらに
１以上の安定剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又
は赤外線吸収剤を、前記成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の合計
重量に対して１％以下の量で含有してなる、重合可能な
液状組成物。 ９ 特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれか１項
に記載の組成物を、前記フリーラジカル開始剤の分解温
度よりも低い温度において、所望の製品に相当する形状
の型に注加し、前記組成物を温度３０ないし１２０℃、
時間３ないし１００時間で重合させる、光学ガラス代用
物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20718/85A IT1191615B (it) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | Procedimento per la preparazione di sostituti di vetri ottici e composizione liquida polimerizzabile adatta allo scopo |
| IT20718A/85 | 1985-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268708A true JPS61268708A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0553806B2 JPH0553806B2 (ja) | 1993-08-11 |
Family
ID=11171033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61109720A Granted JPS61268708A (ja) | 1985-05-15 | 1986-05-15 | 重合可能な液状組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812545A (ja) |
| EP (1) | EP0201978B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61268708A (ja) |
| AT (1) | ATE82989T1 (ja) |
| BR (1) | BR8602295A (ja) |
| DE (1) | DE3687184T2 (ja) |
| ES (1) | ES8706751A1 (ja) |
| GR (1) | GR861171B (ja) |
| IE (1) | IE59953B1 (ja) |
| IN (1) | IN167318B (ja) |
| IT (1) | IT1191615B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール（アリルカーボネート）化合物の部分的に重合された混合物 |
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| JPH0643467B2 (ja) * | 1987-12-08 | 1994-06-08 | 呉羽化学工業株式会社 | 光学材料の製造方法 |
| IE890134L (en) * | 1988-02-02 | 1989-08-02 | Akzo Nv | Photochromic compositions |
| CA1319224C (en) * | 1988-02-23 | 1993-06-15 | Stephanie J. Oates | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization |
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| IT1239949B (it) * | 1990-03-26 | 1993-11-27 | Enichem Sintesi | Marmo artificiale e procedimento per la sua preparazione |
| IT1244480B (it) * | 1990-12-21 | 1994-07-15 | Enichem Sintesi | Composizione formante marmo o granito artificiali |
| IT1245384B (it) * | 1991-03-28 | 1994-09-20 | Enichem Sintesi | Vetro organico con resistenza all'urto migliorata e con indice di rifrazione pari o simile a quello del vetro minerale |
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- 1986-04-30 GR GR861171A patent/GR861171B/el unknown
- 1986-05-01 IN IN340/MAS/86A patent/IN167318B/en unknown
- 1986-05-09 EP EP86200807A patent/EP0201978B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 DE DE8686200807T patent/DE3687184T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-09 AT AT86200807T patent/ATE82989T1/de active
- 1986-05-13 ES ES555334A patent/ES8706751A1/es not_active Expired
- 1986-05-14 IE IE127586A patent/IE59953B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 JP JP61109720A patent/JPS61268708A/ja active Granted
- 1986-05-15 BR BR8602295A patent/BR8602295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 US US06/863,526 patent/US4812545A/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール（アリルカーボネート）化合物の部分的に重合された混合物 |
Also Published As
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