JPS61268708A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents

重合可能な液状組成物

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JPS61268708A
JPS61268708A JP61109720A JP10972086A JPS61268708A JP S61268708 A JPS61268708 A JP S61268708A JP 61109720 A JP61109720 A JP 61109720A JP 10972086 A JP10972086 A JP 10972086A JP S61268708 A JPS61268708 A JP S61268708A
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diethylene glycol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アリルカーボネートを基剤とする重合可能な
液状組成物及びかかる組成物を高い光学tf#注及び機
械%注を有する光学ガラス代用物Kf質させる方法に係
る。本発明は、さらに、このようにして得られた光学ガ
ラス代用物にも係る。
光学ガラス代用物の分野では、グリコールビス(アリル
カーボネート)の重合生成物、たとえばヨーロッパ特許
出願公開第35,304号に記載のものが注目全集めて
′J?ジ、これらの中でも、ジエチレングリコールビス
(アリルカーボネートノの重合生成物が工業的見地から
注目されており、またかかる重合生成物の光学特性及び
機掘特注の点でも興味深い。特に、従来広によれば、ジ
エチレングリコールビス(アリルカーボネート)及びフ
リーラジカル頁合開始削の混合物を、製造しようとする
製品の形状に相当する形状のガラス型において、注型法
に従って操作して重合させている。このようにして、平
板、眼鏡用レンズ文び安全用レンズの如き製品が製造さ
れる。
しかしながら、ジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネート)ハ、光学ガラスの代用物の分野では、その利
用がしばしば制限されることがある。たと、tば、高ジ
オプターレンズ及び鋭い曲率変化をもつレンズ、たとえ
ばフレンネルレンズ及びレンチキュラーレンズの製造に
はあまり適していない。これは、収縮率が大きいためで
ある。このような収縮は、型からの分離を引起す応力の
発生を生じ、ある場合には、破壊現象をも生ずる。
商業的に興味深い応用分野、たとえば保護シールド、ソ
ーラーパネル、ハンター用レンズ等の製造においては、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の電
合体によってなるものよりも大きい耐衝撃強鹸ξつ光学
ガラス代用物が要求される。
特開昭59−140214号には、ジヒドロキシアルコ
ールのビス(アリルカーボネートンオリゴマー、ジヒド
ロキシアルコールのビス(アリルカーボネートノ又はト
リヒドロキシアルコールのトリス(アリルカーボネート
)単ii体及び/又はアクリル系単1体又はビニル系単
量″体でなる僚合町能な液状組成物が開示されている。
このような組成物は、重合の際の収縮現象及び重合生成
物の物理的及び機械的特注の両面で満足できる光学ガラ
ス代用物としての使用に適する重合生成物を生成する。
しかしながら、このような液状組成物は、25°Cにお
ける粘度約300七ンチストークスt−有し、かかる性
質のため、注型法による加工の際、製品への変質に困難
性を伴なう。
従って、上述の如き加工の際の困難性全解消できるよう
に呈温においては充分な流動!l:全示し、通常の重合
条件下で重合可能であるとともに収縮率が小さく、特に
耐衝撃性に関して改善された特注をMする光学レンズ代
用物全製造できるアリルカーボネート液状組成物の開発
が望まれていた。
発明者らは、注型法に従い、 A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネートン
単量体10ないし50重量% B)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
オリゴマー20ないし701[:]t%、及びC)  
)リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(
アリルカーボネート)単量体5ないし50取1t% を含有し、さらに少なくとも1のフリーラジカル開始剤
を、前記成分A)、B)及びC)の合計重電に対して1
ないし6重量慢の電で宮頁してなる重合可能なアリルカ
ーボネート液状組成物を原料として、光学ガラス代用物
を製造する場合には、上記要求を満足できろことを見出
し、本発明に至った。
本発明によるi会可Hヒな液状組成物の成分A)は、下
記一般式(I)で表わされるジエチレングリコールビス
(アリルカーボネート)単量体である。
R−(−U−c−an−aH=cH,)24I)墓 (式中、Rはジエチレングリコール残基である]この成
分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
をモル比的10/]において、塩基触媒の存在下で反応
させることにより調装される(たとえば、ヨーロッハW
粁出願公開第35−.304号に記載の方法による〕。
かかる条件下では、反応生成物は、前記化合物少なくと
も80ないし90%を含有し、残部はジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)のオリゴマーによって
構成される。このように、重合可能な液状組成物の成分
A)は、化合物II)のみ、又は化合物tI)約80な
いし90直t%全含肩し、残部がそのオリゴマーでなる
混合物によ!7構成される。
好適な1具体例では、成分A)は15ないし45tt%
の電で重合可能な液状組成物中に存在する。
重合可iな液状組成物の成分B)は、下記一般式+II
)で表わされるジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネーiオリゴマー又はその混合物である。
(式中、Rにジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値に2ないし5である)この成分は、ジアリル
カーボネートとジエチレングリコールとを、モル比的明
程度で、前記成分υの場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることにより?AI!J!される。
上記条件下では、一般式(I[)においてnの平均値が
3であるオリゴマー少なくとも60ないし70重電ts
t−含含有、残部がジエチレングリコールビス(アリル
カーボネートノ率11体で構成されるオリゴマー反応生
成物が得られる。
好適な具体例では、成分りは30 /:l:いし601
t*の電で重合可能を液状組成物中に存在する。
重合Lif能な液状組成物の成分りは、下記構造式(ロ
)で表わさnるトリス(ヒドロキシエチルフィン。
シアヌレートトリス(アリルカーボネート)単量体であ
る。
Q            0         0I (ロ) この成分は、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキ
シエチルノインシアヌレートトヲ、モル比約10/1以
上で、前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させること罠よって調製される。かかる条件下で
は、化合物(4)少なくとも約60ないし70f[童%
を含有し、残部がトリス(ヒドロキシエチル)イソシア
ヌレートトリス(アリルカーボネート)のオリゴマーで
構成される反応生成物が得られる。
このように、重合可能な液状組成物の成分C)は、化合
物(9)のみで、又は化合物(ト)少なくとも60ない
し70重量%t−含含有、残部がそのオリゴマーでなる
混合物で構成される。
好適な具体例では、成分りは10ないし45重1%の量
で重合可能な液状組成物中に存在する。
本発明による重合of能な液状組成物は、さらに、この
組成物に可溶でかつ温度約30ないし約120°Cでフ
リーラジカルを発生しうる1以上の重合開始削會含有す
る。
このような開始剤の例としては、ベルオキシニ災酸ジイ
ソプロピル、ベルオキシニ炙酸ジシクロヘキクル、ベル
オキシニ災酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過
安息香酸第3ブチルがある。
好適な具体例によれば、重合開始剤は、前記成分A)、
B)及びC)の合計重量に対して3ないし5.5直量チ
の量で存在する。
本発明に係る重合可能な液状組成vlJは、さらに安定
剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収
剤等の1以上の通常の添加剤を、成分^)、F3)及び
りの合計重量に対して合計1屯量チ以下の1で官有して
いてもよい。
本発明の取合oT能な液状組成物は、粘度一般に250
センチストークス以下(25°C)、代表的には50な
いし200センチストークス(25℃)を肩する。この
ような粘度のため、かかる組成vJは注型法による加工
に適するものとなる◎この注型法によれば、フリーラジ
カル開始剤の分解温度よりも低い温度において、所望の
製品に相当する形状の型に組成物を圧加し、ついで型内
でm成物の重合が行なわれる。
特に、この重合反応は、重合可能な液状組成物を温度3
0ないし120°Cで加熱することKより行なわれる。
これに対応する重合反応時間は約3ないし約100時間
の範囲で変化される。どの重合反応では、体積収@は極
めて制限され、l/+1η為なる場合にも、収縮率は約
10容t%以下である。このようにして、型からの分離
及び重合生成物の破壊全引起すような応力の発生が防止
される。
さらに、重合生成物は一連の光学特注及び機械%注を有
し、光学ガラス代用物として特に適するものとなる。
機械W性の中でも、耐衝撃強度は特に良好であり、いか
なる場合にも12 KP/cm2以上である。
後述する実wA例(本発明を説明するためにのみ例示す
るものであり、本発明を限定するものではない]では、
重合可能な液状組成物として下記の化合物を使用してい
る。
A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
単量体:ヨーロッパ特許出願公開第35,304号の開
示に従って操作し、ジアリルカーボネートとジエチレン
グリコールとtモル比約12/1で反応させて得られる
生成物。該生成物は、ジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)(υ約85ないし90ifi%及びそ
のオリゴマー残余を含有する。
B) ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート
)オリゴマー: 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比的柄で反応させて得られる生成物。該生成物は一般式
(IF)のnの平均値が約3である化合物に相当し、単
賃棒金tは35重1i%程度である。
リ トリス(ヒドロキシエチルフィンシアヌレートトリ
ス(アリルカーボネート2単量体: 前記ヨーロツノく特許出願公開の開示に従って操作して
、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシエチル)
イソシアヌレートトラモル比12/]で反応させて得ら
れる生成物。該生成物はトリス(ヒドロキシエチルフィ
ンシアヌレートトリス(アリルカーボネートノ(4)約
75it%及びそのオリゴマー残余を金回する。
これら成分A)、的及びC)全後述する割合で混合し、
ういで得られた混合物に、ベルオキシニ灸酸ジシクロヘ
キシル(ocpo)  ?f−1成分A)、 B)及び
りの合計重量に対して5.2直電%の一定量で株加する
このようにして得られた組成物を、室1ll(20−2
5°C)において、サイズ20X20個の2つのガラス
シートでなりかつ厚さ3.2 mの可塑化ポリ塩化ビニ
ル裂ガスケットを具備する型に注入する。
強制通気炉において、温度48°Cで、72時間塩合を
行なう。その後、型からシートを取はずし、その後2時
間110″Cに維持して、未反応の触媒を分解するとと
もに、重合中に生じた応力を解放させる。
このようにして得られた直合生戊物の技術上の特性を後
述の表に示す。
特に、下記の特注について測定を行なつto−屈折率(
n” ) : Aooe 屈折計により測定(ASTM
D−542) 一曇9(チ)及び町睨域における透過率(チ):Gar
dner社51 Hazegard HL −211f
使用して測定(ASTMD−1003) : oaraner社製の比色計XL−805に便用し
て測定(ASTMD−1925) 一@度:温度20”Cにおいて静水バランスによジ測定
(ASTMD−792) 一重合の際の体積収縮(%)= −ロツクウエル硬すCM):ロツクウエルジュロメータ
全便用して測定(ASTM o−785)−引張強度及
び曲げ弾性モジュラス(ASTMD−一摩耗耐性=1狙
のといし車−10Fを使用し、両方のといし単に負荷5
00?’tかけてTaD11r法(ASTM D−10
44の変法)で測定した。結果を、サンプルt−10%
摩耗させるに必要な通過回数のポリ(メチルメタクリレ
ート2(PMMA)でなる対照サンプルについての通過
回数の比により表わす。
一衝撃抵抗(IZOD):非ノツチサンプルについて(
ASTM D−256変法) C)温度特注 ?Kr負荷条件下におけるひずみ温度([(DT、) 
(’C/ l、13 2MPa  )(ASTM o−
648)実砲9+11 本発明による重合可能な液状組成物(7’″スト1)及
び対照の重合DT耗な液状組成物2m(テスト2及び3
)を調製した。これらの組成を、粘度及び密度と共に第
1表に示す。
第  l  表 組成 成分 A)(電電%)       35    95
    −成分 B)(Itli%)       3
5     −   66成分 Cバ直電%ノ    
  2530・触媒(DOPD;gii%、)    
   5    5    4粘度 (七づストークス
=25”C)     81     14   45
0密度 (y/cc ; 20°C)1209   L
1525 1247これらの組成物を重合させ、このよ
うにして得られた直合体の特注全第2表に示し友。
第   2   表 密度(17cm” )     1.337   1.
311    1.352体積収縮率(チ)     
9,6    12.1     7.8nら’   
    1.5036  1,5004    −YI
   1.2 0.8 1.2 曇り(チ)    0.15  0.1   0.50
T現域における 透過率(チ)     93,1    93.3  
   930ツクウニ酬匣さIM)     99  
     97        99弾性モジュラス (MPaJ       2800     2300
      2500弾性限界引張強 度(MPa)     100     78    
  90アイゾツト衝撃抵 抗(岬町   12.8   8    14.3Ta
oer @耗耐 性(XPMMA)      16      17 
       15noT (’C)        
70      66.3      57実権912 本発明に従って重合可能な液状組成物t−調喪した(テ
スト4ないし12)。その組成全粘度及び密度と共に第
3表に示した。
これらの#i底物を縦合させ、得られた重合体のtF!
f注を第4表に示した。
第   3 一7デ 組成 成分(^) (1量%)40     30     2520  
  3灰分(a) (dovk%)45      45     505
5     4成分(c) (直m%)10    20    2020   2
触媒(oapo) (am%)5      5     5    5粘

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 注型法による光学ガラス代用物の製造に適する重合
    可能なアリルカーボネート液状組成物において、 A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
    単量体10ないし50重量%、 B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
    又は平均値は2ないし5である)で表わされるジエチレ
    ングリコールビス(アリルカーボネート)オリゴマー2
    0ないし70重量%、及び C)トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ
    ス(アリルカーボネート)単量体5ないし50重量% を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分A
    )、B)及びC)の合計重量に対して1ないし6重量%
    の量で含有してなる、重合可能な液状組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
    分A)が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
    ルとをモル比約10/1以上で反応させることにより生
    成され、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネー
    ト)少なくとも約80ないし90重量%を含有しかつ残
    部がそのオリゴマーで構成される生成物である、重合可
    能な液状組成物。 3 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
    分B)が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
    ルとをモル比約2/1程度で反応させることにより生成
    され、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のnが約3である生成物である、重合可能な液状組成物
    。 4 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
    分C)が、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシ
    エチル)イソシアヌレートとをモル比約10/1以上で
    反応させることにより生成され、トリス(ヒドロキシエ
    チル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)
    約60ないし70重量%を含有しかつ残部がそのオリゴ
    マーで構成される生成物である、重合可能な液状組成物
    。 5 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
    分A)15ないし45重量%、前記成分B)30ないし
    60重量%及び前記成分C)10ないし45重量%を含
    有してなる、重合可能な液状組成物。 6 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記フ
    リーラジカル開始剤が、ペルオキシ二炭酸ジイソプロピ
    ル、ペルオキシ二炭酸ジシクロヘキシル、ペルオキシ二
    炭酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過安息香酸
    第3ブチルの中から選ばれるものである、重合可能な液
    状組成物。 7 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記フ
    リーラジカル開始剤を、前記成分A)、B)及びC)の
    合計重量に対して3ないし5.5重量%の量で含有して
    なる、重合可能な液状組成物。 8 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、さらに
    1以上の安定剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又
    は赤外線吸収剤を、前記成分A)、B)及びC)の合計
    重量に対して1%以下の量で含有してなる、重合可能な
    液状組成物。 9 特許請求の範囲第1項ないし第8項のいずれか1項
    に記載の組成物を、前記フリーラジカル開始剤の分解温
    度よりも低い温度において、所望の製品に相当する形状
    の型に注加し、前記組成物を温度30ないし120℃、
    時間3ないし100時間で重合させる、光学ガラス代用
    物の製法。
JP61109720A 1985-05-15 1986-05-15 重合可能な液状組成物 Granted JPS61268708A (ja)

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IT20718A/85 1985-05-15

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DE (1) DE3687184T2 (ja)
ES (1) ES8706751A1 (ja)
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