JPS61268708A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents
重合可能な液状組成物Info
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-
- G—PHYSICS
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アリルカーボネートを基剤とする重合可能な
液状組成物及びかかる組成物を高い光学tf#注及び機
械%注を有する光学ガラス代用物Kf質させる方法に係
る。本発明は、さらに、このようにして得られた光学ガ
ラス代用物にも係る。
液状組成物及びかかる組成物を高い光学tf#注及び機
械%注を有する光学ガラス代用物Kf質させる方法に係
る。本発明は、さらに、このようにして得られた光学ガ
ラス代用物にも係る。
光学ガラス代用物の分野では、グリコールビス(アリル
カーボネート)の重合生成物、たとえばヨーロッパ特許
出願公開第35,304号に記載のものが注目全集めて
′J?ジ、これらの中でも、ジエチレングリコールビス
(アリルカーボネートノの重合生成物が工業的見地から
注目されており、またかかる重合生成物の光学特性及び
機掘特注の点でも興味深い。特に、従来広によれば、ジ
エチレングリコールビス(アリルカーボネート)及びフ
リーラジカル頁合開始削の混合物を、製造しようとする
製品の形状に相当する形状のガラス型において、注型法
に従って操作して重合させている。このようにして、平
板、眼鏡用レンズ文び安全用レンズの如き製品が製造さ
れる。
カーボネート)の重合生成物、たとえばヨーロッパ特許
出願公開第35,304号に記載のものが注目全集めて
′J?ジ、これらの中でも、ジエチレングリコールビス
(アリルカーボネートノの重合生成物が工業的見地から
注目されており、またかかる重合生成物の光学特性及び
機掘特注の点でも興味深い。特に、従来広によれば、ジ
エチレングリコールビス(アリルカーボネート)及びフ
リーラジカル頁合開始削の混合物を、製造しようとする
製品の形状に相当する形状のガラス型において、注型法
に従って操作して重合させている。このようにして、平
板、眼鏡用レンズ文び安全用レンズの如き製品が製造さ
れる。
しかしながら、ジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネート)ハ、光学ガラスの代用物の分野では、その利
用がしばしば制限されることがある。たと、tば、高ジ
オプターレンズ及び鋭い曲率変化をもつレンズ、たとえ
ばフレンネルレンズ及びレンチキュラーレンズの製造に
はあまり適していない。これは、収縮率が大きいためで
ある。このような収縮は、型からの分離を引起す応力の
発生を生じ、ある場合には、破壊現象をも生ずる。
ボネート)ハ、光学ガラスの代用物の分野では、その利
用がしばしば制限されることがある。たと、tば、高ジ
オプターレンズ及び鋭い曲率変化をもつレンズ、たとえ
ばフレンネルレンズ及びレンチキュラーレンズの製造に
はあまり適していない。これは、収縮率が大きいためで
ある。このような収縮は、型からの分離を引起す応力の
発生を生じ、ある場合には、破壊現象をも生ずる。
商業的に興味深い応用分野、たとえば保護シールド、ソ
ーラーパネル、ハンター用レンズ等の製造においては、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の電
合体によってなるものよりも大きい耐衝撃強鹸ξつ光学
ガラス代用物が要求される。
ーラーパネル、ハンター用レンズ等の製造においては、
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の電
合体によってなるものよりも大きい耐衝撃強鹸ξつ光学
ガラス代用物が要求される。
特開昭59−140214号には、ジヒドロキシアルコ
ールのビス(アリルカーボネートンオリゴマー、ジヒド
ロキシアルコールのビス(アリルカーボネートノ又はト
リヒドロキシアルコールのトリス(アリルカーボネート
)単ii体及び/又はアクリル系単1体又はビニル系単
量″体でなる僚合町能な液状組成物が開示されている。
ールのビス(アリルカーボネートンオリゴマー、ジヒド
ロキシアルコールのビス(アリルカーボネートノ又はト
リヒドロキシアルコールのトリス(アリルカーボネート
)単ii体及び/又はアクリル系単1体又はビニル系単
量″体でなる僚合町能な液状組成物が開示されている。
このような組成物は、重合の際の収縮現象及び重合生成
物の物理的及び機械的特注の両面で満足できる光学ガラ
ス代用物としての使用に適する重合生成物を生成する。
物の物理的及び機械的特注の両面で満足できる光学ガラ
ス代用物としての使用に適する重合生成物を生成する。
しかしながら、このような液状組成物は、25°Cにお
ける粘度約300七ンチストークスt−有し、かかる性
質のため、注型法による加工の際、製品への変質に困難
性を伴なう。
ける粘度約300七ンチストークスt−有し、かかる性
質のため、注型法による加工の際、製品への変質に困難
性を伴なう。
従って、上述の如き加工の際の困難性全解消できるよう
に呈温においては充分な流動!l:全示し、通常の重合
条件下で重合可能であるとともに収縮率が小さく、特に
耐衝撃性に関して改善された特注をMする光学レンズ代
用物全製造できるアリルカーボネート液状組成物の開発
が望まれていた。
に呈温においては充分な流動!l:全示し、通常の重合
条件下で重合可能であるとともに収縮率が小さく、特に
耐衝撃性に関して改善された特注をMする光学レンズ代
用物全製造できるアリルカーボネート液状組成物の開発
が望まれていた。
発明者らは、注型法に従い、
A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネートン
単量体10ないし50重量% B)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
オリゴマー20ないし701[:]t%、及びC)
)リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(
アリルカーボネート)単量体5ないし50取1t% を含有し、さらに少なくとも1のフリーラジカル開始剤
を、前記成分A)、B)及びC)の合計重電に対して1
ないし6重量慢の電で宮頁してなる重合可能なアリルカ
ーボネート液状組成物を原料として、光学ガラス代用物
を製造する場合には、上記要求を満足できろことを見出
し、本発明に至った。
単量体10ないし50重量% B)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
オリゴマー20ないし701[:]t%、及びC)
)リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(
アリルカーボネート)単量体5ないし50取1t% を含有し、さらに少なくとも1のフリーラジカル開始剤
を、前記成分A)、B)及びC)の合計重電に対して1
ないし6重量慢の電で宮頁してなる重合可能なアリルカ
ーボネート液状組成物を原料として、光学ガラス代用物
を製造する場合には、上記要求を満足できろことを見出
し、本発明に至った。
本発明によるi会可Hヒな液状組成物の成分A)は、下
記一般式(I)で表わされるジエチレングリコールビス
(アリルカーボネート)単量体である。
記一般式(I)で表わされるジエチレングリコールビス
(アリルカーボネート)単量体である。
R−(−U−c−an−aH=cH,)24I)墓
(式中、Rはジエチレングリコール残基である]この成
分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
をモル比的10/]において、塩基触媒の存在下で反応
させることにより調装される(たとえば、ヨーロッハW
粁出願公開第35−.304号に記載の方法による〕。
分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
をモル比的10/]において、塩基触媒の存在下で反応
させることにより調装される(たとえば、ヨーロッハW
粁出願公開第35−.304号に記載の方法による〕。
かかる条件下では、反応生成物は、前記化合物少なくと
も80ないし90%を含有し、残部はジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)のオリゴマーによって
構成される。このように、重合可能な液状組成物の成分
A)は、化合物II)のみ、又は化合物tI)約80な
いし90直t%全含肩し、残部がそのオリゴマーでなる
混合物によ!7構成される。
も80ないし90%を含有し、残部はジエチレングリコ
ールビス(アリルカーボネート)のオリゴマーによって
構成される。このように、重合可能な液状組成物の成分
A)は、化合物II)のみ、又は化合物tI)約80な
いし90直t%全含肩し、残部がそのオリゴマーでなる
混合物によ!7構成される。
好適な1具体例では、成分A)は15ないし45tt%
の電で重合可能な液状組成物中に存在する。
の電で重合可能な液状組成物中に存在する。
重合可iな液状組成物の成分B)は、下記一般式+II
)で表わされるジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネーiオリゴマー又はその混合物である。
)で表わされるジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネーiオリゴマー又はその混合物である。
(式中、Rにジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値に2ないし5である)この成分は、ジアリル
カーボネートとジエチレングリコールとを、モル比的明
程度で、前記成分υの場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることにより?AI!J!される。
又は平均値に2ないし5である)この成分は、ジアリル
カーボネートとジエチレングリコールとを、モル比的明
程度で、前記成分υの場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることにより?AI!J!される。
上記条件下では、一般式(I[)においてnの平均値が
3であるオリゴマー少なくとも60ないし70重電ts
t−含含有、残部がジエチレングリコールビス(アリル
カーボネートノ率11体で構成されるオリゴマー反応生
成物が得られる。
3であるオリゴマー少なくとも60ないし70重電ts
t−含含有、残部がジエチレングリコールビス(アリル
カーボネートノ率11体で構成されるオリゴマー反応生
成物が得られる。
好適な具体例では、成分りは30 /:l:いし601
t*の電で重合可能を液状組成物中に存在する。
t*の電で重合可能を液状組成物中に存在する。
重合Lif能な液状組成物の成分りは、下記構造式(ロ
)で表わさnるトリス(ヒドロキシエチルフィン。
)で表わさnるトリス(ヒドロキシエチルフィン。
シアヌレートトリス(アリルカーボネート)単量体であ
る。
る。
Q 0 0I
(ロ)
この成分は、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキ
シエチルノインシアヌレートトヲ、モル比約10/1以
上で、前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させること罠よって調製される。かかる条件下で
は、化合物(4)少なくとも約60ないし70f[童%
を含有し、残部がトリス(ヒドロキシエチル)イソシア
ヌレートトリス(アリルカーボネート)のオリゴマーで
構成される反応生成物が得られる。
シエチルノインシアヌレートトヲ、モル比約10/1以
上で、前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させること罠よって調製される。かかる条件下で
は、化合物(4)少なくとも約60ないし70f[童%
を含有し、残部がトリス(ヒドロキシエチル)イソシア
ヌレートトリス(アリルカーボネート)のオリゴマーで
構成される反応生成物が得られる。
このように、重合可能な液状組成物の成分C)は、化合
物(9)のみで、又は化合物(ト)少なくとも60ない
し70重量%t−含含有、残部がそのオリゴマーでなる
混合物で構成される。
物(9)のみで、又は化合物(ト)少なくとも60ない
し70重量%t−含含有、残部がそのオリゴマーでなる
混合物で構成される。
好適な具体例では、成分りは10ないし45重1%の量
で重合可能な液状組成物中に存在する。
で重合可能な液状組成物中に存在する。
本発明による重合of能な液状組成物は、さらに、この
組成物に可溶でかつ温度約30ないし約120°Cでフ
リーラジカルを発生しうる1以上の重合開始削會含有す
る。
組成物に可溶でかつ温度約30ないし約120°Cでフ
リーラジカルを発生しうる1以上の重合開始削會含有す
る。
このような開始剤の例としては、ベルオキシニ災酸ジイ
ソプロピル、ベルオキシニ炙酸ジシクロヘキクル、ベル
オキシニ災酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過
安息香酸第3ブチルがある。
ソプロピル、ベルオキシニ炙酸ジシクロヘキクル、ベル
オキシニ災酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過
安息香酸第3ブチルがある。
好適な具体例によれば、重合開始剤は、前記成分A)、
B)及びC)の合計重量に対して3ないし5.5直量チ
の量で存在する。
B)及びC)の合計重量に対して3ないし5.5直量チ
の量で存在する。
本発明に係る重合可能な液状組成vlJは、さらに安定
剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収
剤等の1以上の通常の添加剤を、成分^)、F3)及び
りの合計重量に対して合計1屯量チ以下の1で官有して
いてもよい。
剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収
剤等の1以上の通常の添加剤を、成分^)、F3)及び
りの合計重量に対して合計1屯量チ以下の1で官有して
いてもよい。
本発明の取合oT能な液状組成物は、粘度一般に250
センチストークス以下(25°C)、代表的には50な
いし200センチストークス(25℃)を肩する。この
ような粘度のため、かかる組成vJは注型法による加工
に適するものとなる◎この注型法によれば、フリーラジ
カル開始剤の分解温度よりも低い温度において、所望の
製品に相当する形状の型に組成物を圧加し、ついで型内
でm成物の重合が行なわれる。
センチストークス以下(25°C)、代表的には50な
いし200センチストークス(25℃)を肩する。この
ような粘度のため、かかる組成vJは注型法による加工
に適するものとなる◎この注型法によれば、フリーラジ
カル開始剤の分解温度よりも低い温度において、所望の
製品に相当する形状の型に組成物を圧加し、ついで型内
でm成物の重合が行なわれる。
特に、この重合反応は、重合可能な液状組成物を温度3
0ないし120°Cで加熱することKより行なわれる。
0ないし120°Cで加熱することKより行なわれる。
これに対応する重合反応時間は約3ないし約100時間
の範囲で変化される。どの重合反応では、体積収@は極
めて制限され、l/+1η為なる場合にも、収縮率は約
10容t%以下である。このようにして、型からの分離
及び重合生成物の破壊全引起すような応力の発生が防止
される。
の範囲で変化される。どの重合反応では、体積収@は極
めて制限され、l/+1η為なる場合にも、収縮率は約
10容t%以下である。このようにして、型からの分離
及び重合生成物の破壊全引起すような応力の発生が防止
される。
さらに、重合生成物は一連の光学特注及び機械%注を有
し、光学ガラス代用物として特に適するものとなる。
し、光学ガラス代用物として特に適するものとなる。
機械W性の中でも、耐衝撃強度は特に良好であり、いか
なる場合にも12 KP/cm2以上である。
なる場合にも12 KP/cm2以上である。
後述する実wA例(本発明を説明するためにのみ例示す
るものであり、本発明を限定するものではない]では、
重合可能な液状組成物として下記の化合物を使用してい
る。
るものであり、本発明を限定するものではない]では、
重合可能な液状組成物として下記の化合物を使用してい
る。
A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
単量体:ヨーロッパ特許出願公開第35,304号の開
示に従って操作し、ジアリルカーボネートとジエチレン
グリコールとtモル比約12/1で反応させて得られる
生成物。該生成物は、ジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)(υ約85ないし90ifi%及びそ
のオリゴマー残余を含有する。
単量体:ヨーロッパ特許出願公開第35,304号の開
示に従って操作し、ジアリルカーボネートとジエチレン
グリコールとtモル比約12/1で反応させて得られる
生成物。該生成物は、ジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)(υ約85ないし90ifi%及びそ
のオリゴマー残余を含有する。
B) ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート
)オリゴマー: 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比的柄で反応させて得られる生成物。該生成物は一般式
(IF)のnの平均値が約3である化合物に相当し、単
賃棒金tは35重1i%程度である。
)オリゴマー: 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比的柄で反応させて得られる生成物。該生成物は一般式
(IF)のnの平均値が約3である化合物に相当し、単
賃棒金tは35重1i%程度である。
リ トリス(ヒドロキシエチルフィンシアヌレートトリ
ス(アリルカーボネート2単量体: 前記ヨーロツノく特許出願公開の開示に従って操作して
、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシエチル)
イソシアヌレートトラモル比12/]で反応させて得ら
れる生成物。該生成物はトリス(ヒドロキシエチルフィ
ンシアヌレートトリス(アリルカーボネートノ(4)約
75it%及びそのオリゴマー残余を金回する。
ス(アリルカーボネート2単量体: 前記ヨーロツノく特許出願公開の開示に従って操作して
、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシエチル)
イソシアヌレートトラモル比12/]で反応させて得ら
れる生成物。該生成物はトリス(ヒドロキシエチルフィ
ンシアヌレートトリス(アリルカーボネートノ(4)約
75it%及びそのオリゴマー残余を金回する。
これら成分A)、的及びC)全後述する割合で混合し、
ういで得られた混合物に、ベルオキシニ灸酸ジシクロヘ
キシル(ocpo) ?f−1成分A)、 B)及び
りの合計重量に対して5.2直電%の一定量で株加する
。
ういで得られた混合物に、ベルオキシニ灸酸ジシクロヘ
キシル(ocpo) ?f−1成分A)、 B)及び
りの合計重量に対して5.2直電%の一定量で株加する
。
このようにして得られた組成物を、室1ll(20−2
5°C)において、サイズ20X20個の2つのガラス
シートでなりかつ厚さ3.2 mの可塑化ポリ塩化ビニ
ル裂ガスケットを具備する型に注入する。
5°C)において、サイズ20X20個の2つのガラス
シートでなりかつ厚さ3.2 mの可塑化ポリ塩化ビニ
ル裂ガスケットを具備する型に注入する。
強制通気炉において、温度48°Cで、72時間塩合を
行なう。その後、型からシートを取はずし、その後2時
間110″Cに維持して、未反応の触媒を分解するとと
もに、重合中に生じた応力を解放させる。
行なう。その後、型からシートを取はずし、その後2時
間110″Cに維持して、未反応の触媒を分解するとと
もに、重合中に生じた応力を解放させる。
このようにして得られた直合生戊物の技術上の特性を後
述の表に示す。
述の表に示す。
特に、下記の特注について測定を行なつto−屈折率(
n” ) : Aooe 屈折計により測定(ASTM
D−542) 一曇9(チ)及び町睨域における透過率(チ):Gar
dner社51 Hazegard HL −211f
使用して測定(ASTMD−1003) : oaraner社製の比色計XL−805に便用し
て測定(ASTMD−1925) 一@度:温度20”Cにおいて静水バランスによジ測定
(ASTMD−792) 一重合の際の体積収縮(%)= −ロツクウエル硬すCM):ロツクウエルジュロメータ
全便用して測定(ASTM o−785)−引張強度及
び曲げ弾性モジュラス(ASTMD−一摩耗耐性=1狙
のといし車−10Fを使用し、両方のといし単に負荷5
00?’tかけてTaD11r法(ASTM D−10
44の変法)で測定した。結果を、サンプルt−10%
摩耗させるに必要な通過回数のポリ(メチルメタクリレ
ート2(PMMA)でなる対照サンプルについての通過
回数の比により表わす。
n” ) : Aooe 屈折計により測定(ASTM
D−542) 一曇9(チ)及び町睨域における透過率(チ):Gar
dner社51 Hazegard HL −211f
使用して測定(ASTMD−1003) : oaraner社製の比色計XL−805に便用し
て測定(ASTMD−1925) 一@度:温度20”Cにおいて静水バランスによジ測定
(ASTMD−792) 一重合の際の体積収縮(%)= −ロツクウエル硬すCM):ロツクウエルジュロメータ
全便用して測定(ASTM o−785)−引張強度及
び曲げ弾性モジュラス(ASTMD−一摩耗耐性=1狙
のといし車−10Fを使用し、両方のといし単に負荷5
00?’tかけてTaD11r法(ASTM D−10
44の変法)で測定した。結果を、サンプルt−10%
摩耗させるに必要な通過回数のポリ(メチルメタクリレ
ート2(PMMA)でなる対照サンプルについての通過
回数の比により表わす。
一衝撃抵抗(IZOD):非ノツチサンプルについて(
ASTM D−256変法) C)温度特注 ?Kr負荷条件下におけるひずみ温度([(DT、)
(’C/ l、13 2MPa )(ASTM o−
648)実砲9+11 本発明による重合可能な液状組成物(7’″スト1)及
び対照の重合DT耗な液状組成物2m(テスト2及び3
)を調製した。これらの組成を、粘度及び密度と共に第
1表に示す。
ASTM D−256変法) C)温度特注 ?Kr負荷条件下におけるひずみ温度([(DT、)
(’C/ l、13 2MPa )(ASTM o−
648)実砲9+11 本発明による重合可能な液状組成物(7’″スト1)及
び対照の重合DT耗な液状組成物2m(テスト2及び3
)を調製した。これらの組成を、粘度及び密度と共に第
1表に示す。
第 l 表
組成
成分 A)(電電%) 35 95
−成分 B)(Itli%) 3
5 − 66成分 Cバ直電%ノ
2530・触媒(DOPD;gii%、)
5 5 4粘度 (七づストークス
=25”C) 81 14 45
0密度 (y/cc ; 20°C)1209 L
1525 1247これらの組成物を重合させ、このよ
うにして得られた直合体の特注全第2表に示し友。
−成分 B)(Itli%) 3
5 − 66成分 Cバ直電%ノ
2530・触媒(DOPD;gii%、)
5 5 4粘度 (七づストークス
=25”C) 81 14 45
0密度 (y/cc ; 20°C)1209 L
1525 1247これらの組成物を重合させ、このよ
うにして得られた直合体の特注全第2表に示し友。
第 2 表
密度(17cm” ) 1.337 1.
311 1.352体積収縮率(チ)
9,6 12.1 7.8nら’
1.5036 1,5004 −YI
1.2 0.8 1.2 曇り(チ) 0.15 0.1 0.50
T現域における 透過率(チ) 93,1 93.3
930ツクウニ酬匣さIM) 99
97 99弾性モジュラス (MPaJ 2800 2300
2500弾性限界引張強 度(MPa) 100 78
90アイゾツト衝撃抵 抗(岬町 12.8 8 14.3Ta
oer @耗耐 性(XPMMA) 16 17
15noT (’C)
70 66.3 57実権912 本発明に従って重合可能な液状組成物t−調喪した(テ
スト4ないし12)。その組成全粘度及び密度と共に第
3表に示した。
311 1.352体積収縮率(チ)
9,6 12.1 7.8nら’
1.5036 1,5004 −YI
1.2 0.8 1.2 曇り(チ) 0.15 0.1 0.50
T現域における 透過率(チ) 93,1 93.3
930ツクウニ酬匣さIM) 99
97 99弾性モジュラス (MPaJ 2800 2300
2500弾性限界引張強 度(MPa) 100 78
90アイゾツト衝撃抵 抗(岬町 12.8 8 14.3Ta
oer @耗耐 性(XPMMA) 16 17
15noT (’C)
70 66.3 57実権912 本発明に従って重合可能な液状組成物t−調喪した(テ
スト4ないし12)。その組成全粘度及び密度と共に第
3表に示した。
これらの#i底物を縦合させ、得られた重合体のtF!
f注を第4表に示した。
f注を第4表に示した。
第 3
一7デ
組成
成分(^)
(1量%)40 30 2520
3灰分(a) (dovk%)45 45 505
5 4成分(c) (直m%)10 20 2020 2
触媒(oapo) (am%)5 5 5 5粘
度
3灰分(a) (dovk%)45 45 505
5 4成分(c) (直m%)10 20 2020 2
触媒(oapo) (am%)5 5 5 5粘
度
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 注型法による光学ガラス代用物の製造に適する重合
可能なアリルカーボネート液状組成物において、 A)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
単量体10ないし50重量%、 B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値は2ないし5である)で表わされるジエチレ
ングリコールビス(アリルカーボネート)オリゴマー2
0ないし70重量%、及び C)トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ
ス(アリルカーボネート)単量体5ないし50重量% を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分A
)、B)及びC)の合計重量に対して1ないし6重量%
の量で含有してなる、重合可能な液状組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分A)が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比約10/1以上で反応させることにより生
成され、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネー
ト)少なくとも約80ないし90重量%を含有しかつ残
部がそのオリゴマーで構成される生成物である、重合可
能な液状組成物。 3 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分B)が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比約2/1程度で反応させることにより生成
され、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のnが約3である生成物である、重合可能な液状組成物
。 4 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分C)が、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートとをモル比約10/1以上で
反応させることにより生成され、トリス(ヒドロキシエ
チル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)
約60ないし70重量%を含有しかつ残部がそのオリゴ
マーで構成される生成物である、重合可能な液状組成物
。 5 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分A)15ないし45重量%、前記成分B)30ないし
60重量%及び前記成分C)10ないし45重量%を含
有してなる、重合可能な液状組成物。 6 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記フ
リーラジカル開始剤が、ペルオキシ二炭酸ジイソプロピ
ル、ペルオキシ二炭酸ジシクロヘキシル、ペルオキシ二
炭酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過安息香酸
第3ブチルの中から選ばれるものである、重合可能な液
状組成物。 7 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記フ
リーラジカル開始剤を、前記成分A)、B)及びC)の
合計重量に対して3ないし5.5重量%の量で含有して
なる、重合可能な液状組成物。 8 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、さらに
1以上の安定剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又
は赤外線吸収剤を、前記成分A)、B)及びC)の合計
重量に対して1%以下の量で含有してなる、重合可能な
液状組成物。 9 特許請求の範囲第1項ないし第8項のいずれか1項
に記載の組成物を、前記フリーラジカル開始剤の分解温
度よりも低い温度において、所望の製品に相当する形状
の型に注加し、前記組成物を温度30ないし120℃、
時間3ないし100時間で重合させる、光学ガラス代用
物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20718/85A IT1191615B (it) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | Procedimento per la preparazione di sostituti di vetri ottici e composizione liquida polimerizzabile adatta allo scopo |
IT20718A/85 | 1985-05-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61268708A true JPS61268708A (ja) | 1986-11-28 |
JPH0553806B2 JPH0553806B2 (ja) | 1993-08-11 |
Family
ID=11171033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61109720A Granted JPS61268708A (ja) | 1985-05-15 | 1986-05-15 | 重合可能な液状組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4812545A (ja) |
EP (1) | EP0201978B1 (ja) |
JP (1) | JPS61268708A (ja) |
AT (1) | ATE82989T1 (ja) |
BR (1) | BR8602295A (ja) |
DE (1) | DE3687184T2 (ja) |
ES (1) | ES8706751A1 (ja) |
GR (1) | GR861171B (ja) |
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IN (1) | IN167318B (ja) |
IT (1) | IT1191615B (ja) |
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JPH0643467B2 (ja) * | 1987-12-08 | 1994-06-08 | 呉羽化学工業株式会社 | 光学材料の製造方法 |
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CA1319224C (en) * | 1988-02-23 | 1993-06-15 | Stephanie J. Oates | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization |
IT1231775B (it) * | 1989-08-03 | 1991-12-21 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici ad elevato indice di rifrazione. |
IT1239949B (it) * | 1990-03-26 | 1993-11-27 | Enichem Sintesi | Marmo artificiale e procedimento per la sua preparazione |
IT1244480B (it) * | 1990-12-21 | 1994-07-15 | Enichem Sintesi | Composizione formante marmo o granito artificiali |
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- 1986-05-01 IN IN340/MAS/86A patent/IN167318B/en unknown
- 1986-05-09 EP EP86200807A patent/EP0201978B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 DE DE8686200807T patent/DE3687184T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1986-05-14 IE IE127586A patent/IE59953B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 JP JP61109720A patent/JPS61268708A/ja active Granted
- 1986-05-15 BR BR8602295A patent/BR8602295A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-05-15 US US06/863,526 patent/US4812545A/en not_active Expired - Fee Related
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