JPS62156113A - 重合可能な液状組成物 - Google Patents
重合可能な液状組成物Info
- Publication number
- JPS62156113A JPS62156113A JP61301876A JP30187686A JPS62156113A JP S62156113 A JPS62156113 A JP S62156113A JP 61301876 A JP61301876 A JP 61301876A JP 30187686 A JP30187686 A JP 30187686A JP S62156113 A JPS62156113 A JP S62156113A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- component
- liquid composition
- polymerizable liquid
- diethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
によって光学製品に変化されうるアリルカーボネートを
基剤とする液状組成物に係る。
基剤とする液状組成物に係る。
光学ガラス代用物の分野では、グリコールビス(アリル
カーボネート)、特にジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)の重合から得られる生成物が注目を集
めており、かかる重合生成物の光学特性及び機械特性の
点から、シート及び眼鏡用及び安全用レンズの製造に使
用さにぞ。
カーボネート)、特にジエチレングリコールビス(アリ
ルカーボネート)の重合から得られる生成物が注目を集
めており、かかる重合生成物の光学特性及び機械特性の
点から、シート及び眼鏡用及び安全用レンズの製造に使
用さにぞ。
これに関連して、以下の文献が参照できる。
F. Strain著[エンサイクロペディア・オブ・
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン(Enc
yclopedia of Chemical
Processing andDesing )J第
1版、Dekker社、ニューヨーク、第■巻、頁45
2以降;「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サ
イエンス・アンド・テクノロジー ( Encyclo
pedia of Polymer Scien
ce andTechnologY)J第1巻、頁79
9以降、Interscience出版社、ニューヨー
ク、1964 、及びヨーロッパ特許出願公開第35,
304号。
ケミカル・プロセッシング・アンド・デザイン(Enc
yclopedia of Chemical
Processing andDesing )J第
1版、Dekker社、ニューヨーク、第■巻、頁45
2以降;「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サ
イエンス・アンド・テクノロジー ( Encyclo
pedia of Polymer Scien
ce andTechnologY)J第1巻、頁79
9以降、Interscience出版社、ニューヨー
ク、1964 、及びヨーロッパ特許出願公開第35,
304号。
実際には、光学製品は、製造しようとする製品の形状に
相当する形を有するガラス鋳型内において、注型法に従
い、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
及びフリーラジカル開始剤を含有する混合物を重合させ
ることにより通常製造されている。
相当する形を有するガラス鋳型内において、注型法に従
い、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
及びフリーラジカル開始剤を含有する混合物を重合させ
ることにより通常製造されている。
文献には、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネ
ート)を含有し、低体積収縮率で注型法に従って成形可
能であって、改善された特性(特に耐衝撃強度に関する
)が付与された光学製品を製造しうる重合可能な液状組
成物が記載されている。
ート)を含有し、低体積収縮率で注型法に従って成形可
能であって、改善された特性(特に耐衝撃強度に関する
)が付与された光学製品を製造しうる重合可能な液状組
成物が記載されている。
このような組成物の1つが、同一出願人に係る願
特開昭61− 109720号に開示されている。特に
、ジエチレングリコールモノマー及びオリゴマーのビス
(アリルカーボネート)と共に、トリス (ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート
)の単量体で構成されるかかる組成物は、さらに外界条
件(ambient condition)下で良好な
流動性を有する利点を示し、これによって成形の間にお
ける取扱いが容易になる。
、ジエチレングリコールモノマー及びオリゴマーのビス
(アリルカーボネート)と共に、トリス (ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート
)の単量体で構成されるかかる組成物は、さらに外界条
件(ambient condition)下で良好な
流動性を有する利点を示し、これによって成形の間にお
ける取扱いが容易になる。
発明者らは、上述の日本国特許出願に開示された組成物
又は同様の組成物にモノ官能性の不飽和ビニル又はアク
リルエステル単量体を添加することによって、組成物に
、重合の間における体積収縮率が低いこと及び生成され
る製品の光学的及び機械的特性が保持されることの利点
に加えて、外界条件下においてさらに高度の流動性を有
すること及び予想し得ないほど短い重合サイクルで重合
されうろことに関する特性を付与できることを見出Xし
、本発明に至った。
又は同様の組成物にモノ官能性の不飽和ビニル又はアク
リルエステル単量体を添加することによって、組成物に
、重合の間における体積収縮率が低いこと及び生成され
る製品の光学的及び機械的特性が保持されることの利点
に加えて、外界条件下においてさらに高度の流動性を有
すること及び予想し得ないほど短い重合サイクルで重合
されうろことに関する特性を付与できることを見出Xし
、本発明に至った。
このように、本発明は、外界条件下で流動性であり、短
い重合サイクルによって良好な光学及び機械的特性を有
する光学製品に重合化されうるジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネート)を含有する組成物において、 A) ジエチレングリコールモノマーのビス(アリルカ
ーボネート)0ないし40重量%、B)一般式 %式% (式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値は2ないし5である)で表されるジエチレン
グリコールオリゴマーのビス(アリルカーボネート)2
0ないし60重里%、C) )リス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートモノマーのトリス(アリルカーボ
ネート)5ないし30重量%、及び D)酢酸ビニル及びメタクリル酸メチルの中から選ばれ
るモノ官能性不飽和単量体5ないし30重量% を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分A
)、B)、C)及びD)の合計重量に対してlないし6
重量%の量で含有してなる重合可能な液状組成物に係る
。
い重合サイクルによって良好な光学及び機械的特性を有
する光学製品に重合化されうるジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネート)を含有する組成物において、 A) ジエチレングリコールモノマーのビス(アリルカ
ーボネート)0ないし40重量%、B)一般式 %式% (式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値は2ないし5である)で表されるジエチレン
グリコールオリゴマーのビス(アリルカーボネート)2
0ないし60重里%、C) )リス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートモノマーのトリス(アリルカーボ
ネート)5ないし30重量%、及び D)酢酸ビニル及びメタクリル酸メチルの中から選ばれ
るモノ官能性不飽和単量体5ないし30重量% を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分A
)、B)、C)及びD)の合計重量に対してlないし6
重量%の量で含有してなる重合可能な液状組成物に係る
。
本発明による重合可能な液状組成物の成分A)は、下記
一般式(r)で表されるジエチレングリコールモノマー
のビス(アリルカーボネート)である。
一般式(r)で表されるジエチレングリコールモノマー
のビス(アリルカーボネート)である。
R−(−0−C−C)]、−CH=CHj)t (
I)(式中、Rはジエチレングリコール残基である)こ
の成分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比的10/1において、塩基触媒の存在下で
反応させることにより調製される(たとえば、ヨーロッ
パ特許出願公開第35,404号に記載の方法による)
。かかる条件下では、前記化合物(I)少なくとも80
ないし90%を含有し、残部がジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネート)のオリゴマーによって構成さ
れる反応生成物が得られる。このように、重合可能な液
状組成物の成分A)は、化合物(I)のみ、又は化合物
(I ’)約80ないし90重量%を含有し、残部がそ
のオリゴマーでなる混合物により構成される。
I)(式中、Rはジエチレングリコール残基である)こ
の成分は、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比的10/1において、塩基触媒の存在下で
反応させることにより調製される(たとえば、ヨーロッ
パ特許出願公開第35,404号に記載の方法による)
。かかる条件下では、前記化合物(I)少なくとも80
ないし90%を含有し、残部がジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネート)のオリゴマーによって構成さ
れる反応生成物が得られる。このように、重合可能な液
状組成物の成分A)は、化合物(I)のみ、又は化合物
(I ’)約80ないし90重量%を含有し、残部がそ
のオリゴマーでなる混合物により構成される。
好適な1具体例では成分A)は10ないし35重量%の
量で重合可能な液状組成物中に存在する。
量で重合可能な液状組成物中に存在する。
本発明の重合可能な液状組成物の成分B)は、下記一般
式(II)で表されるジエチレングリコールのビス(ア
リルカーボネート)のオリゴマー又はその混合物である
。
式(II)で表されるジエチレングリコールのビス(ア
リルカーボネート)のオリゴマー又はその混合物である
。
(式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値は2ないし5である。)この成分は、ジアリ
ルカーボネートとジエチレングリコールとを、モル比約
2/1程度で、前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒
の存在下で反応させることにより調製される。
又は平均値は2ないし5である。)この成分は、ジアリ
ルカーボネートとジエチレングリコールとを、モル比約
2/1程度で、前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒
の存在下で反応させることにより調製される。
上記条件下では、一般式(n)においてnの平均がジエ
チレングリコールモノマーのビス(アリル好適な具体例
では、成分B)は25ないし50重量%の量で存在する
。
チレングリコールモノマーのビス(アリル好適な具体例
では、成分B)は25ないし50重量%の量で存在する
。
本発明の重合可能な液状組成物の成分C)は、下記構造
式(I[[)で表されるトリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートモノマーのトリス(アリルカーボネート
)である。
式(I[[)で表されるトリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートモノマーのトリス(アリルカーボネート
)である。
o O
へ Q=0
詔ゞ
0;O
瞥ゞ
この成分は、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキ
シエチル)イソシアヌレートとを、モル比的1071よ
り大で前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることによって調製される。かかる条件下で
は、化合物(III)少なくとも約60ないし70m1
i量%を含有し、残部がトリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートトリス(ア)k4が翫′−ボネート)の
オリゴマーで構成される反応生成物が得られる。
シエチル)イソシアヌレートとを、モル比的1071よ
り大で前記成分A)の場合と同様に、塩基触媒の存在下
で反応させることによって調製される。かかる条件下で
は、化合物(III)少なくとも約60ないし70m1
i量%を含有し、残部がトリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートトリス(ア)k4が翫′−ボネート)の
オリゴマーで構成される反応生成物が得られる。
このように、重合可能な液状組成物の成分C)は、化合
物(In)のみで、又は化合物(III)少なくとも6
0ないし70重量%を含有し、残部がそのオリゴマーで
なる混合物で構成される。
物(In)のみで、又は化合物(III)少なくとも6
0ないし70重量%を含有し、残部がそのオリゴマーで
なる混合物で構成される。
好適な具体例では、成分C)は20ないし35重量%の
量で重合可能な液状組成物中に存在する。
量で重合可能な液状組成物中に存在する。
本発明の重合可能な液状組成物の成分D)は、一般に酢
酸ビニル及びメタクリル酸メチルから選ばれる不飽和の
モノ官能性ビニル又はメタクリルエステル単量体であり
、好適な具体例においては、5ないし20重量%の量で
組成物中に存在する。
酸ビニル及びメタクリル酸メチルから選ばれる不飽和の
モノ官能性ビニル又はメタクリルエステル単量体であり
、好適な具体例においては、5ないし20重量%の量で
組成物中に存在する。
本発明による重合可能な液状組成物は、さらに、この組
成物に可溶でかつ温度約30ないし約120℃でフリー
ラジカルを発生しうる1以上の重合開始剤を含有する。
成物に可溶でかつ温度約30ないし約120℃でフリー
ラジカルを発生しうる1以上の重合開始剤を含有する。
このような開始剤の例としては、化ジベンゾイル及び過
安息香酸第3ブチルがある。
安息香酸第3ブチルがある。
好適な具体例によれば、重合開始剤は、前記成分A)、
B)、C)及びD)の合計重量に対して2ないし5重量
%の量で存在する。
B)、C)及びD)の合計重量に対して2ないし5重量
%の量で存在する。
本発明に係る重合可能な液状組成物は、さらに安定剤、
離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収剤等
の1以上の通常の添加剤を、成分A)、B)、C)及び
D)の合計重量に対して合計1重量%以下の量で含有し
ていてもよい。
離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤又は赤外線吸収剤等
の1以上の通常の添加剤を、成分A)、B)、C)及び
D)の合計重量に対して合計1重量%以下の量で含有し
ていてもよい。
本発明による重合可能な液状組成物は外界条件下で流体
であり、注型法に従って、シート、眼鏡用及び安全用レ
ンズの如き光学製品に成形される。
であり、注型法に従って、シート、眼鏡用及び安全用レ
ンズの如き光学製品に成形される。
重合反応は、一般に温度40ないし100℃で操作され
る際、組成物中に存在する重合開始剤の分解によって生
成するフリーラジカルにより開始される。
る際、組成物中に存在する重合開始剤の分解によって生
成するフリーラジカルにより開始される。
これらの条件型では、組成物を完全に重合させるために
要する時間は、特に、製造しようとする製品の形状及び
寸法に応じて1ないし5時間の範囲であり、組成物の予
備重合処理又は型を開放した後に陰参銖曇会i社おける
成形製品の後処理は必要ではない。
要する時間は、特に、製造しようとする製品の形状及び
寸法に応じて1ないし5時間の範囲であり、組成物の予
備重合処理又は型を開放した後に陰参銖曇会i社おける
成形製品の後処理は必要ではない。
さらに、重合の際の収縮現象はかなり低減され、得られ
た製品は、従来の組成物を使用し、重合サイクルを速め
て製造した製品に特有な各種の欠点が全く存在しないだ
けではなく、特に好ましい光学的及び機械的特性を示す
。
た製品は、従来の組成物を使用し、重合サイクルを速め
て製造した製品に特有な各種の欠点が全く存在しないだ
けではなく、特に好ましい光学的及び機械的特性を示す
。
後述する実施例(本発明を説明するためにのみ例示する
ものであり、本発明を限定するものではない)では、重
合可能な液状組成物用として下記の成分を使用している
。
ものであり、本発明を限定するものではない)では、重
合可能な液状組成物用として下記の成分を使用している
。
A)ジエチレングリコールモノマーのビス(アリルカー
ボネート): ヨーロッパ特許出願公開第35,304号の開示に従っ
て操作し、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比12/1で反応させて得られる生成物。該
生成物は、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボ
ネート)(I)約85ないし90重量%及びそのオリゴ
マー残余を含有する。
ボネート): ヨーロッパ特許出願公開第35,304号の開示に従っ
て操作し、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比12/1で反応させて得られる生成物。該
生成物は、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボ
ネート)(I)約85ないし90重量%及びそのオリゴ
マー残余を含有する。
B)ジエチレングリコールオリゴマーのビス(アリルカ
ーボネート): 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比Q 2/1で反応させて得られる生成物。該生成物は
一般式(n)のnの平均値が約3である化合物に相当し
、単量体含量は35重量%程度である。
ーボネート): 前記ヨーロッパ特許出願公開の開示に従って操作して、
ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとをモル
比Q 2/1で反応させて得られる生成物。該生成物は
一般式(n)のnの平均値が約3である化合物に相当し
、単量体含量は35重量%程度である。
C))リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートモノ
マーのトリス(アリルカーボネート):前記ヨーロッパ
特許出願公開の開示に従って操作して、ジアリルカーボ
ネートとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
とをモル比12/1で反応させて得られる生成物。
マーのトリス(アリルカーボネート):前記ヨーロッパ
特許出願公開の開示に従って操作して、ジアリルカーボ
ネートとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
とをモル比12/1で反応させて得られる生成物。
D)酢酸ビニル
これら成分A)、B)、C)及びD)を後述する割合で
混合し、ついで得られた混合物に、ペルオキシ二炭酸ジ
シクロヘキシル(DCPD)を、この組成物に対して4
重量%の一定量で添加する。
混合し、ついで得られた混合物に、ペルオキシ二炭酸ジ
シクロヘキシル(DCPD)を、この組成物に対して4
重量%の一定量で添加する。
上記組成物から、通常、工業的に使用されるガラス鋳型
に注入し、この中で重合させることによって各種のレン
ズを製造する。組成物の重合は、製造しようとするレン
ズの種類に応じて各種の時間一温度サイクルによって、
温度制御された水浴中で実施される。
に注入し、この中で重合させることによって各種のレン
ズを製造する。組成物の重合は、製造しようとするレン
ズの種類に応じて各種の時間一温度サイクルによって、
温度制御された水浴中で実施される。
実施例1
第1表に示す如く、本発明による重合可能な液状組成物
(組成物1)及び従来法による2種の重合可能°な組成
物(組成物2及び3)を調製した。
(組成物1)及び従来法による2種の重合可能°な組成
物(組成物2及び3)を調製した。
第 1 表
組成物 組成物 組成物
成分A)(重量%) 32 96 35゜
5成分B) 32 35.5
成分C) 22 25成分D
) 10 − −DCPD
4 4 4DCPDの存在し
ない状躬3種の組成物の粘度は、温度25℃において、
それぞれ28.14及び83センチストークスであった
。
5成分B) 32 35.5
成分C) 22 25成分D
) 10 − −DCPD
4 4 4DCPDの存在し
ない状躬3種の組成物の粘度は、温度25℃において、
それぞれ28.14及び83センチストークスであった
。
上記組成物から、第1図に示す如き時間一温度サイクル
に従って重合させることにより、厚さ1.8yxm、直
径75m1Mのニュートラル(neutral)レンズ
を調製した。比較のため、同じ組成物を、重合化される
物質が最高の変化度に達する条件下で、48℃において
72時間、つづいて110 ’Cにおいて2時間(ポス
ト−架橋)のサイクルで重合化させた。
に従って重合させることにより、厚さ1.8yxm、直
径75m1Mのニュートラル(neutral)レンズ
を調製した。比較のため、同じ組成物を、重合化される
物質が最高の変化度に達する条件下で、48℃において
72時間、つづいて110 ’Cにおいて2時間(ポス
ト−架橋)のサイクルで重合化させた。
上述の熱サイクルによって調製した重合化レンズについ
て、以下の特性を評価した。
て、以下の特性を評価した。
ロックウェル硬さくM):ロツクウェルジュロメータを
使用してレンズの中心部で測定(ASTM D−: c
ardnet社製の比色計xi、、 805を使用して
測定(ASTM D−1925) 曇り(%)及び可視域における透過率(%):Gard
ner社製Hazegard ML −211を使用し
て測定(ASTM D−1003) 結果を第2表に示す。表中、各欄へ〜の数値は第1図に
示す時間一温度サイクルによって得られたものであり旨
ツコ内の数値は74時間重合サイクルによって得られた
ものである。
使用してレンズの中心部で測定(ASTM D−: c
ardnet社製の比色計xi、、 805を使用して
測定(ASTM D−1925) 曇り(%)及び可視域における透過率(%):Gard
ner社製Hazegard ML −211を使用し
て測定(ASTM D−1003) 結果を第2表に示す。表中、各欄へ〜の数値は第1図に
示す時間一温度サイクルによって得られたものであり旨
ツコ内の数値は74時間重合サイクルによって得られた
ものである。
第 2 表
組成l 組成2 組成3
0ツクウエル
硬さくM) 89(93) <50(91)
72(93)黄変率(Yl) 0.37
0,55 0.57(0,76) (0,76)
(0,86)曇り (%) 0.10
0.0g 0.12(0,12) (0,
07) (0,09)可視域におけ 93.1
93.2 93.0る透過率(%) (93,1
) (93,1) (92,9)外 観
良 破損 良実施例2 実施例1の組成物lを使用し、2種類の異なる時間一温
度サイクル(サイクル(a)及びサイクル(b))によ
り重合反応を行ない、2種類のニュートラルレンズ(厚
さ 1 、8gm、直径75gm)を調製した。なお、
各サイクルとも、第2図に示すパターンに従って2時間
で実施例したものである。
72(93)黄変率(Yl) 0.37
0,55 0.57(0,76) (0,76)
(0,86)曇り (%) 0.10
0.0g 0.12(0,12) (0,
07) (0,09)可視域におけ 93.1
93.2 93.0る透過率(%) (93,1
) (93,1) (92,9)外 観
良 破損 良実施例2 実施例1の組成物lを使用し、2種類の異なる時間一温
度サイクル(サイクル(a)及びサイクル(b))によ
り重合反応を行ない、2種類のニュートラルレンズ(厚
さ 1 、8gm、直径75gm)を調製した。なお、
各サイクルとも、第2図に示すパターンに従って2時間
で実施例したものである。
これらサイクルにより、第3表から明らかな如く、何ら
欠点を有することなく、良好な光学的及び機械的特性を
有するレンズが得られた。
欠点を有することなく、良好な光学的及び機械的特性を
有するレンズが得られた。
第 3 表
サイクル(a)サイクル(b)
ロックウェル硬さくM) 87 89黄変率
(Yl) 0.38 0.39曇り
(%) 0.09 0.0
6可視域における透過率 (%) ’13.1 ’13.1
実施例3 実施例1の組成物を使用し、前記実施例2で使用した2
種類の時間一温度サイクルによって、2種類の加工済+
0.25レンズ及び+2.0レンズ(それぞれ直径70
im)を調製した。
(Yl) 0.38 0.39曇り
(%) 0.09 0.0
6可視域における透過率 (%) ’13.1 ’13.1
実施例3 実施例1の組成物を使用し、前記実施例2で使用した2
種類の時間一温度サイクルによって、2種類の加工済+
0.25レンズ及び+2.0レンズ(それぞれ直径70
im)を調製した。
得られたレンズはいずれも、欠点を有しておらず、第4
表に示す硬さを有していた。
表に示す硬さを有していた。
第 4 表
ロックウェル硬さくM)
サイクル(a) ?ヱス堅人回
+0.25レンズ 8888
+2.0レンズ 9492
実施例4
実施例1の組成物1を使用し、第3図に示すパターンを
有する重合サイクル(3時間)に従って操作して、基底
曲率がそれぞれ4.25.6.25及び8.25である
3種類の半加エニ焦点レンズ(直径70zx)を調製し
た。
有する重合サイクル(3時間)に従って操作して、基底
曲率がそれぞれ4.25.6.25及び8.25である
3種類の半加エニ焦点レンズ(直径70zx)を調製し
た。
比咬のため、同じ組成物から、48℃で72時間、つづ
いて110℃で2時間の重合サイクルに従って操作して
、基底曲率6.25の半加エニ焦点レンズを調製した。
いて110℃で2時間の重合サイクルに従って操作して
、基底曲率6.25の半加エニ焦点レンズを調製した。
これらのレンズはいずれも欠点を有するものではなく、
第5表に示す硬さを有していた。
第5表に示す硬さを有していた。
第 5 表
3時間 74時間
サイクル サイクル
4.25−半加工レンズ 98−
6.25−半加工レンズ 101 1058.
25−半加工レンズ 103−これらの結果の検討
から、3時間での迅速なサイクルによって調製されたレ
ンズ1も、完全に重合化され、長時間のサイクルで得ら
れたものと非常に類似した硬さを有しているものと考え
られる。
25−半加工レンズ 103−これらの結果の検討
から、3時間での迅速なサイクルによって調製されたレ
ンズ1も、完全に重合化され、長時間のサイクルで得ら
れたものと非常に類似した硬さを有しているものと考え
られる。
実施例5
重合可能な液状組成物(組成物4)を調製した。
DCPDの不存在下での該組成物の粘度は25℃におい
て29センチストークスである。
て29センチストークスである。
この組成物から、実施例2の重合サイクル(b)(重合
時間2時間)を使用して、厚さ1 、8xx、直径75
tmのニュートラルレンズ及び2種類の加工済みレンズ
(+ 0.25レンズ及び+2.0レンズ)(直径70
mrtt )を調製した。比較のため、同じ組成物から
、48℃で72時間、つづいて110°Cで2時間の重
合サイクルによってレンズを調製した。これらのレンズ
はいばれも欠点を有するものではなく、第6表に示す硬
さを有していた。
時間2時間)を使用して、厚さ1 、8xx、直径75
tmのニュートラルレンズ及び2種類の加工済みレンズ
(+ 0.25レンズ及び+2.0レンズ)(直径70
mrtt )を調製した。比較のため、同じ組成物から
、48℃で72時間、つづいて110°Cで2時間の重
合サイクルによってレンズを調製した。これらのレンズ
はいばれも欠点を有するものではなく、第6表に示す硬
さを有していた。
第 6 表
ロックウェル硬さくM)
2時間 74時間
サイクル サイクル
ニュートラルレンズ 9596
+ 0.25レンズ 9597+2.0レン
ズ 98 100実施例6 実施例6の組成物から、基底曲率がそれぞれ4.25.
6.25及び8.25の3種類の半加エニ焦点レンズ(
直径70πm)を調製した。
ズ 98 100実施例6 実施例6の組成物から、基底曲率がそれぞれ4.25.
6.25及び8.25の3種類の半加エニ焦点レンズ(
直径70πm)を調製した。
得られたレンズは欠点を有さないものであり、第7表に
示す硬さを有していた。
示す硬さを有していた。
4.25−半加工レンズ 966.25−半
加工レンズ 1018.25−半加工レンズ
102実施例7 第8表に示す重合可能な液状組成物を使用して、第5図
に示す重合サイクル(重合時間1.5時間)に従って、
各種の加工済みレンズを調製した。
加工レンズ 1018.25−半加工レンズ
102実施例7 第8表に示す重合可能な液状組成物を使用して、第5図
に示す重合サイクル(重合時間1.5時間)に従って、
各種の加工済みレンズを調製した。
」L−L−表
組成物 組成物 組成物
成分A)(重量%) 32 10 −成分
B) 32 46 52成分C)
22 30 34成分D)
10 10 10DCPD
4 4 4これらのレンズはいず
れも欠点のないものであり、第9表に示す硬さを有して
いた。
B) 32 46 52成分C)
22 30 34成分D)
10 10 10DCPD
4 4 4これらのレンズはいず
れも欠点のないものであり、第9表に示す硬さを有して
いた。
第 9 表
ロックウェル硬さくM)
組成物 組成物 組成物
ニュートラルレンズ
(75mm) 87 89 90+ 0.
25レンズ(70+ym) 83 85
89T2.0レンズC10mm) 97 97
98+3.0レンズ(70mm) 98
99 100実施例8 上記実施例7の各組成物から、第6図のパターンに従っ
て重合サイクル(重合時間2.5時間)を行ない、基底
曲率6.25及び直径10mmをもつ3種類の半加エニ
焦点レンズを調製した。
25レンズ(70+ym) 83 85
89T2.0レンズC10mm) 97 97
98+3.0レンズ(70mm) 98
99 100実施例8 上記実施例7の各組成物から、第6図のパターンに従っ
て重合サイクル(重合時間2.5時間)を行ない、基底
曲率6.25及び直径10mmをもつ3種類の半加エニ
焦点レンズを調製した。
これらのレンズのいずれも完全な結果を示し、第10表
に示す硬さ値を有していた。
に示す硬さ値を有していた。
第10表
ロックウェル硬さくM)
組成物1 97
組成物5100
組成物6103
第1図ないし第6図は本発明による重合可能な液状組成
物からレンズを調製する際の重合サイクルのパターンを
表すチャートである。 (ほか1名)’I’、/
物からレンズを調製する際の重合サイクルのパターンを
表すチャートである。 (ほか1名)’I’、/
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 注型法に従い、迅速な重合サイクルを行なうことに
よって光学製品に変化される重合可能なアリルカーボネ
ート液状組成物において、A)ジエチレングリコールモ
ノマーのビス(アリルカーボネート)0ないし40重量
%、 B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはジエチレングリコール残基であり、nの値
又は平均値は2ないし5である)で表されるジエチレン
グリコールオリゴマーのビス(アリルカーボネート)2
0ないし60重量%、 C)トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートモノ
マーのトリス(アリルカーボネート)5ないし30重量
%、及び D)酢酸ビニル及びメタクリル酸メチルの中から選ばれ
るモノ官能性不飽和単量体5ないし30重量% を含有し、さらにフリーラジカル開始剤を、前記成分A
)、B)、C)及びD)の合計重量に対して1ないし6
重量%の量で含有してなる、重合可能な液状組成物。 2 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分A)がジアリルカーボネートとジエチレングリコール
とをモル比約10/1以上で反応させることにより生成
され、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネー
ト)少なくとも約80ないし90重量%を含有しかつ残
部がそのオリゴマーで構成される生成物である、重合可
能な液状組成物。 3 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分B)が、ジアリルカーボネートとジエチレングリコー
ルとをモル比約2/1程度で反応させることにより生成
され、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のnが約3である生成物である、重合可能な液状組成物
。 4 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分C)が、ジアリルカーボネートとトリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートとをモル比約10/1より大
で反応させることにより生成され、トリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート
)約60ないし70重量%を含有しかつ残部がそのオリ
ゴマーで構成される生成物である、重合可能な液状組成
物。 5 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記フ
リーラジカル開始剤が、ペルオキシ二炭酸ジイソプロピ
ル、ペルオキシ二炭酸シンクロヘキシル、ペルオキシ二
炭酸ジ第2ブチル、過酸化ジベンゾイル及び過安息香酸
第3ブチルの中から選ばれるものである、重合可能な液
状組成物。 6 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、前記成
分A)10ないし35重量%、前記成分B)25ないし
50重量%、前記成分C)20ないし35重量%、前記
成分D)5ないし20重量%を含有すると共に、前記フ
リーラジカル開始剤を成分A)、B)、C)及びD)の
合計重量に対して2ないし5重量%の量で含有してなる
、重合可能な液状組成物。 7 特許請求の範囲第1項記載のものにおいて、さらに
l以上の安定剤、離型剤、染料、顔料、紫外線吸収剤、
又は赤外線吸収剤を、前記成分A)、B)、C)及びD
)の合計重量に対して1%以下の量で含有してなる、重
合可能な液状組成物。 8 特許請求の範囲第1項ないし第7項のいずれかl項
に記載の組成物を、鋳型内において、温度40ないし1
00℃、時間1ないし5時間で重合させる、光学製品の
製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8523289A IT1207518B (it) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Composizione liquida e polimerizzabile per la produzionedi sostituiti di vetri ottici. |
IT23289A/85 | 1985-12-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62156113A true JPS62156113A (ja) | 1987-07-11 |
JPH0627161B2 JPH0627161B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=11205697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61301876A Expired - Lifetime JPH0627161B2 (ja) | 1985-12-19 | 1986-12-19 | 重合可能な液状組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4835233A (ja) |
EP (1) | EP0227178A3 (ja) |
JP (1) | JPH0627161B2 (ja) |
CA (1) | CA1268287A (ja) |
CS (1) | CS274286B2 (ja) |
DD (1) | DD254015A5 (ja) |
DK (1) | DK609786A (ja) |
IE (1) | IE863291L (ja) |
IT (1) | IT1207518B (ja) |
NO (1) | NO166795C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール(アリルカーボネート)化合物の部分的に重合された混合物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1228546B (it) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di elevata stabilita' termica |
IT1223527B (it) * | 1987-12-18 | 1990-09-19 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di basso assorbimento d'acqua e di elevata stabilita' termica |
IT1217842B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Enichem Sintesi | Procedimento per la preparazione di vetri organici |
US5286816A (en) * | 1991-03-28 | 1994-02-15 | Enichem Synthesis S.P.A. | Organic glass with improved impact strength and with a refractive index equal or similar to that of mineral glass |
IT1245384B (it) * | 1991-03-28 | 1994-09-20 | Enichem Sintesi | Vetro organico con resistenza all'urto migliorata e con indice di rifrazione pari o simile a quello del vetro minerale |
JPH089652B2 (ja) * | 1991-04-03 | 1996-01-31 | 竹本油脂株式会社 | ラジカル硬化性液状混合物、及びこれを含有するラジカル硬化性組成物、並びにこれらを硬化して得られる成形物 |
US5237032A (en) * | 1992-09-30 | 1993-08-17 | Istituto Guido Donegani S.P.A. | Microwave processing of carbonate monomers |
US7214754B2 (en) * | 1999-12-13 | 2007-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol (allyl carbonate) compositions |
MY127897A (en) * | 1999-12-13 | 2006-12-29 | Ppg Ind Ohio Inc | Polymerizable polyol(allyl carbonate) compositions |
EP3500605B1 (en) | 2016-08-16 | 2020-05-20 | PPG Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition for optical articles |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1129688A (en) * | 1965-10-29 | 1968-10-09 | Bausch & Lomb | Diethylene glycol bis (allyl carbonate) terpolymer |
US3658801A (en) * | 1969-06-10 | 1972-04-25 | Dart Ind Inc | Trisubstituted isocyanurates |
US4205154A (en) * | 1977-10-05 | 1980-05-27 | Ppg Industries, Inc. | Triallyl carbonate polymers |
JPS5661412A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-26 | Hoya Corp | High refractive-index terpolymer |
US4623708A (en) * | 1985-03-01 | 1986-11-18 | Coburn Optical Industries, Inc. | Prepolymerization of monomer compositions containing diethylene glycol bis(allyl carbonate) |
US4622376A (en) * | 1985-06-27 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Composition of aromatic poly(allylcarbonate), styrene materials, and crosslinker containing three or more ethylenically unsaturated groups for producing polymer of high refractive index and low yellowness |
-
1985
- 1985-12-19 IT IT8523289A patent/IT1207518B/it active
-
1986
- 1986-12-15 EP EP86202268A patent/EP0227178A3/en not_active Withdrawn
- 1986-12-17 IE IE863291A patent/IE863291L/xx unknown
- 1986-12-17 NO NO865116A patent/NO166795C/no unknown
- 1986-12-17 DK DK609786A patent/DK609786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-12-18 DD DD86297900A patent/DD254015A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 CA CA000525756A patent/CA1268287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-19 CS CS960786A patent/CS274286B2/cs unknown
- 1986-12-19 JP JP61301876A patent/JPH0627161B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-25 US US07/237,664 patent/US4835233A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール(アリルカーボネート)化合物の部分的に重合された混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO166795B (no) | 1991-05-27 |
DK609786A (da) | 1987-06-20 |
JPH0627161B2 (ja) | 1994-04-13 |
CS960786A2 (en) | 1990-08-14 |
CS274286B2 (en) | 1991-04-11 |
NO166795C (no) | 1991-09-04 |
DK609786D0 (da) | 1986-12-17 |
NO865116D0 (no) | 1986-12-17 |
IE863291L (en) | 1987-06-19 |
EP0227178A2 (en) | 1987-07-01 |
DD254015A5 (de) | 1988-02-10 |
US4835233A (en) | 1989-05-30 |
IT1207518B (it) | 1989-05-25 |
NO865116L (no) | 1987-06-22 |
IT8523289A0 (it) | 1985-12-19 |
CA1268287A (en) | 1990-04-24 |
EP0227178A3 (en) | 1988-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4521577A (en) | Liquid polymerizable compositions of a carbonate oligomer, an allylcarbonate and vinyl acetate | |
EP0201978B1 (en) | Process for the preparation of substitutes for optical glasses and polymerizable liquid composition suitable to that purpose | |
CN108779211B (zh) | 基于碳酸烯丙酯单体的可聚合组合物、可由该组合物得到的聚合产物及其用途 | |
JPS62156113A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
JP2613785B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
US5173552A (en) | Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate) | |
US4959433A (en) | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization | |
EP0204083B1 (en) | Process for the production of thermoformed articles | |
JPH0822895B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
US5204430A (en) | Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles | |
JPH0370721A (ja) | 液状組成物 | |
JP2792259B2 (ja) | 熱可塑性樹脂の製造法 | |
JP2513081B2 (ja) | 熱可塑性樹脂の製造法 | |
JPH01118802A (ja) | 光学用樹脂 | |
JPH0284409A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
JPS62116615A (ja) | 透明樹脂成型体の製造方法 | |
JPH0128054B2 (ja) | ||
JPH021706A (ja) | 液状組成物 | |
JPH0644081B2 (ja) | 光学用レンズおよびその製造法 | |
JPH0672961B2 (ja) | 光学用樹脂およびその製造法 | |
EP0329799A1 (en) | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization | |
JPH0753776B2 (ja) | 光学用樹脂製レンズおよびその製造法 | |
JPH028205A (ja) | 高アリリック利用度を持つ部分重合モノマー含有組成物 |