NO166795B - Flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding og anvendelse av denne for fremstilling av optiske gjenstander, saerlig optiske linser og klare filmer. - Google Patents
Flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding og anvendelse av denne for fremstilling av optiske gjenstander, saerlig optiske linser og klare filmer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166795B NO166795B NO865116A NO865116A NO166795B NO 166795 B NO166795 B NO 166795B NO 865116 A NO865116 A NO 865116A NO 865116 A NO865116 A NO 865116A NO 166795 B NO166795 B NO 166795B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- weight
- diethylene glycol
- tris
- lenses
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 19
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 16
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 6
- -1 diethylene glycol radical Chemical class 0.000 claims description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical group CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 2
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding egnet for omdannelse til optiske gjenstander ved hjelp av støpeteknikk og med hurtig poly-merisas jonssyklus , omfattende en kombinasjon av A) fra 10 til 35 vekt% bis-(allylkarbonat) av monomer dietylenglykol,
B) fra 25 til 50 vekt% bis-(allylkarbonat) av oligomer dietylenglykol
hvori R er dietylenglykolradikalet, og n har en verdi,
eller gjennomsnittsverdi på fra 2 til 5, og
C) fra 20 til 35 vekt% tris-(allylkarbonat) av monomert
tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat,
og det særegne ved blandingen i henhold til oppfinnelsen er at blandingen ytterligere inneholder
D) fra 5 til 20 vekt% av en monofunksjonell, umettet
monomer valgt fra vinylacetat og metylmetakrylat,
idet blandingen ytterligere inneholder minst en fri radikal-polymerisasjonsinitiator i en mengde på fra 2 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av, komponentene A, B, C og D.
Oppfinnelsen vedrører også anvendelse av den angitte blanding for fremstilling av optiske gjenstander, særlig optiske linser og klare filmer.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således en allylkarbonatbasert flytende blanding som kan omdannes til optiske gjenstander, ved hjelp av støpeteknikk og med hurtig herdings-syklus.
På området med erstatninger for optiske glass er de produkter som skriver seg fra polymerisering av glykol-bis-(allylkar-bonater), og spesielt av dietylenglykol-bis-(allylkarbonat), av interesse, og dette på grunn av de optiske og mekaniske egenskaper av angjeldende polymerisasjonsprodukter, som anvendes for fremstilling av filmer og oftalmiske og sikkerhetslinser.
For dette vises det til følgende tekniske litteratur: F. Strain, "Encyclopaedia of Chemical Processing and Design", 1. utgave, Dekker Inc, New York, vol. II, s. 452 osv, "Encyclopaedia of Polymer Science and Technology", vol. I, Inter-science Publishers, New York, 1964, s. 799 osv, samt europeiske patentpublikasjon 35.304.
I praksis blir angjeldende optiske gjenstander vanligvis fremstilt ved hjelp av støpeteknikk ved polymerisering av blandinger inneholdende dietylenglykol-bis-(allylkarbonat) og en fri radikalinitiator, inne i en glassform som har en fasong tilsvarende den gjenstand som man ønsker å fremstille.
På området er det også beskrevet flytende, polymeriserbare blandinger inneholdende dietylenglykol-bis-(allylkarbonat) og som kan støpes, med lav volumkrymping, for fremstilling av optiske gjenstander med forbedrede egenskaper, spesielt vedrørende slagstyrke.
En slik blanding er omhandlet i europeisk patentpublikasjon 0201978 (20.11.1986). Denne blanding, som er tildannet av bis-(allylkarbonat) av monomer og oligomer-dietylenglykol, ved siden av en monomer av tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat-tris-(allylkarbonat), viser spesielt den ytterligere fordel med en god fluiditet under vanlige betingelser, noe som gjør den lett å behandle under støpeprosessen.
Det er nå funnet at tilsetning av en nærmere angitt monofunksjonell, umettet vinyl- eller akrylestermonomer til blandingen i henhold til den nevnte europeiske patentpublikasjon eller til lignende blandinger, tillater at blandingen kan gis egenskaper méd enda høyere fluiditet under vanlige betingelser, og en uventet kort polymerisasjonssyklus, og med opp-rettholdelse av fordelene med hensyn til den lave volumkrymping under polymeriseringen og fordelene vedrørende de optiske og mekaniske egenskaper av de fremstilte egenskaper, og dette utgjør grunnlaget for den foreliggende oppfinnelse.
A-komponenten i den flytende, polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen er bis-(allylkarbonatet) av monomer dietylenglykol med formel:
hvori R er dietylenglykolradikalet.
Denne komponent kan fremstilles ved hjelp av omsetning mellom diallylkarbonat og dietylenglykol, i et molart forhold på minst omtrent 10/1, ved å arbeide i nærvær av en basisk katalysator, for eksempel i henhold til læren i europeisk patentpublikasjon 35.304. Under disse betingelser oppnås et reaksjonsprodukt som utgjøres av minst 80 - 90 vekt% av forbindelsen I, idet resten til 100 % utgjøres avroligomerer av dietylenglykol-bis-(allylkarbonat). Komponent A i den polymeriserbare flytende blanding kan utgjøres av forbindelsen I alene eller av en blanding inneholdende minst omtrent 80 - 90 vekt% av forbindelsen I, idet resten til 100 % ut-gjøres av dens oligomerer.
Forbindelsen A tilstede i den flytende, polymeriserbare blanding i en mengde på fra 10-35 vekt%.
B-komponenten i den flytende, polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen er en oligomer eller en blanding av oligomerer av bis-(allylkarbonat) av dietylenglykol, som kan defineres med formelen:
hvori R er dietylenglykolradikalet, og n har en verdi, eller en gjennomsnittelig verdi, i området fra 2-5.
Denne komponent kan fremstilles ved å omsette diallylkarbonat med dietylenglykol i et molart forhold på omtrent 2/1, ved å arbeide i nærvær av en basisk katalysator, på lignende måte som for komponent A i det foregående.
Under disse betingelser oppnås et hovedsakelig oligomert produksjonsprodukt som tilsvarer den ovennevnte formel II med en gjennomsnittsverdi n på omtrent 3, og som utgjøres av omtrent 60 - 70 vekt% oligomerer, idet resten til 100 % utgjøres av bis-(allylkarbonat) av monomer dietylenglykol.
Komponent B tilstede i en mengde på fra 25 - 50 vekt%.
C-komponenten i den flytende, polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen er tris-(allylkarbonat) av monomert tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat, som kan defineres ved hjelp av formelen:
Denne komponent kan fremstilles ved å omsette diallylkarbonat med tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat, i et molart forhold på mer enn omtrent 10/1, ved å arbeide i nærvær av en basisk katalysator, på lignende måte som for den ovennevnte A-komponent.
Under disse betingelser oppnås et reaksjonsprodukt som ut-gjøres av i det minste 60-70 vekt% av forbindelsen III, idet resten til 100 % utgjøres av oligomerer av tris-(hydroksyetylisocyanurat)-tris-(allylkarbonat).
Således kan C-komponenten i den flytende, polymeriserbare blanding utgjøres av bare komponenten ill, eller den kan utgjøres av en blanding inneholdende minst omtrent 60 - 70 vekt% av forbindelsen III, idet resten til 100 % utgjøres av dens oligomerer. C-komponenten tilstede i den flytende, polymeriserbare blanding i en mengde på fra 20 - 35 vekt%. D-komponenten i den flytende, polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen er en umettet, monofunksjonell vinyl- eller metakrylestermonomer, valgt fra vinylacetat og metylmetakrylat som er tilstede i blandingen i en mengde på 5-20 vekt%.
Den flytende polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen inneholder ytterligere en eller flere polymerisa-sjonsinitiatorer, oppløselig i den samme blanding, og som kan utvikle fri radikaler i et temperaturområde fra 3 0 til omtrent 100°C. Ikke-begrensende eksempler på slike initiatorer er diisopropylperoksydikarbonat, dicykloheksylperoksydikarbonat, di-sek-butylperoksydikarbonat, dibenzoylperoksyd og tert-butylperbenzoat.
Polymerisasjonsinitiatoren tilstede i en mengde fra
2-5 vekt% i forhold til den totale vekt av komponentene A, B, C og D.
Den flytende, polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen kan ytterligere inneholde et eller flere konvensjo-nelle tilsetningsmidler som stabiliseringsmidler, formslipp-midler, fargestoffer, pigmenter, UV- eller IR-absorpsjonsmid-ler o.l., men i en total mengde som ikke overstiger 1 vekt% i forhold til den totale vet av komponentene A, B, C og D.
Den polymeriserbare blanding i samsvar med oppfinnelsen er flytende under vanlige betingelser, og omdannes ved hjelp av støpeprosessen i slike optiske gjenstander som filmer, oftalmiske og sikkerhetslinser. Polymeriseringen initieres ved frie radikaler, utviklet ved spaltning av polymerisasjons-initiatorene tilstede i blandingen, ved generelt å arbeide ved temperaturer fra 40 - 100°C.
Under disse betingelser er den tid som er nødvendig for fullstendig polymerisering av blandingen i området fra en til fem timer, spesielt som en funksjon av formen og dimensjonene av den gjenstand som skal fremstilles, uten at det skulle være nødvendig med hverken forpolymeriseringsbehandlinger av blandingen eller etterbehandlinger av den fremstilte gjenstand etter uttagning av formen.
Videre foregår polymeriseringen med redusert krympningsfeno-men, og de oppnådde gjenstander viser en samling av spesielt gunstige optiske og mekaniske egenskaper, såvel som fullstendig fravær av typiske feil, typisk for gjenstander fremstilt ved å gå ut fra blandinger i henhold til tidligere kjente teknikk, når slike kjente blandinger underkastes akselererte polymerisasjonssykluser.
I de etterfølgende forsøkseksempler som illustrerer oppfinnelsen ble følgende komponenter anvendt for den flytende, polymeriserbare blanding: A) bis-(allylkarbonat) av monomer dietylenglykol: reaksjonsproduktet av diallylkarbonat med dietylenglykol, i et molart forhold på 12/1, ved å arbeide som omhandlet i europeisk patentpublikasjon 35.304.
Dette produkt inneholder omtrent 85 - 90 vekt% bis-(allylkarbonat) av dietylenglykol I, idet resten til
100 % utgjøres av oligomerer derav,
B) bis-(allylkarbonat) av oligomer dietylenglykol: reaksjonsproduktet av diallylkarbonat med dietylenglykol, i et molart på 2/1, ved å arbeide som omhandlet i den ovennevnte europeiske patentpublikasjon.
Dette produkt tilsvarer formel II, med en gjennomsnittsverdi n på omtrent 3, idet innholdet av monomer er
omtrent 3 5 vekt%,
C) tris-(allylkarbonat) av monomer tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat: reaksjonsproduktet av diallylkarbonat med tris-(hydroksyetyl)-isocyanurat, i et molart forhold på 12/1, ved å arbeide i henhold til læren i den angitte
europeiske patentpublikasjon,
D) vinylacetat.
Komponentene A, B, C og D blandes i de forhold som er vist i det følgende, og dicykloheksylperoksydikarbonat (DCPC) til-settes deretter blandingen til en konstant konsentrasjon på
4 vekt% i forhold til blandingen.
Ved hjelp av blandingen fremstilles forskjellige typer av linser ved at blandingen helles inn i og polymeriseres inne i glassformer, ved vanlig industriell praksis. Polymeringen av blandingen gjennomføres i et temperaturutstyrt vannbad ved hjelp av variable tidstemperatursykluser i henhold til den type linse som fremstilles.
EKSEMPEL 1
En flytende, polymeriserbar blanding i samsvar med oppfinnelsen (blanding 1) og to polymeriserbare sammenligningsblan-dinger (blandinger 2 og 3) i samsvar med tidligere kjent teknikk fremstilles i henhold til tabell 1.
Viskositeten av de tre blandinger, i fravær av DCPD, er henholdsvis 28, 14 og 83 centistoke, ved 25°C.
Fra disse blandinger fremstilles nøytrale linser ved 1,8 mm tykkelse og 7 5 mm diameter ved polymerisering i henhold til tidstemperatursyklusen som vist i fig. 1. For sammenligning polymeriseres de samme blandinger ved hjelp av en syklus på 72 timer ved 48°C, etterfulgt av to timer ved 100°C (for etterfornettingen) idet de polyseriserte materialer under disse betingelser når sin høyeste omdannelsesgrad.
Med de polymeriserte linser, fremstilt ved begge av de oven-for beskrevne termiske sykluser, ble følgende egenskaper bedømt: Rockwell (M) hardhet, målt ved hjelp av Rockwell
durometer, ved linsesentrum (ASTM D-785),
gulfargeindeks (Yl) definert som
som bestemt ved hjelp av Gardner XL805 kolorimeter (ASTM D-1925),
uklarhet (%) og synlig transmittans (%), målt ved hjelp
av Gardner XL-211 "Hazegard" (ASTM D-1003).
Resultatene er vist i tabell 2, hvori de første verdier er verdiene oppnådd ved tidstemperatursyklusen i fig. 1, og verdiene i parentes er dem som oppnås ved hjelpa v den 74-timers polymerisasjonssyklus.
EKSEMPEL 2
Med blandingen i eksempel 1 ble det fremstilt to nøytrale linser med 1,8 mm tykkelse, og 7 5 mm diameter, ved å gjennom-føre polymeriseringen ved hjelp av to forskjellige tidstemperatursykluser - a)- henholdsvis b)-syklus, idet hver syklus har en total varighet på to timer, i henhold til mønsteret vist i fig. 2.
Ved begge disse sykluser oppnås linser som er fri for feil og viser gode optiske og mekaniske egenskaper som vist i tabell 3.
EKSEMPEL 3
Med blandingen i eksempel 1 ble det fremstilt to ferdigbehandlede linser med henholdsvis +0,25 og +2„0 med 70 mm diameter ved hjelp av de to tidstemperatursykluser som angitt i det foregående eksempel 2.
Alle de oppnådde linser var fri for feil og hadde hardhetsverdiene vist i tabell 4.
EKSEMPEL 4
Med blandingen i eksempel 1 fremstilles tre halvferdigbehand-lede bifokale linser med krumning henholdsvis 4,25, 6,25 og 8,25 med 70 mm diameter, ved å arbeide ved hjelp av en tre timers polymerisasjonssyklus, ved mønsteret vist i fig. 3.
For sammenligningsformål ble det fra samme blanding fremstilt en halvferdigbehandlet bifokal linse med 6,25 krumning ved å arbeide med en polymerisasjonssyklus på 72 timer ved 48°C, etterfulgt av to timer ved 110°C. Alle de oppnådde linser var fri for feil og hadde hardhetsverdier vist i tabell 5.
Fra undersøkelsen av resultatene konkluderes at linsene fremstilt ved den tre timers akselererte syklus viser seg å være perfekt polymerisert med hardhetsverdier meget nær hardhetsverdiene ved den forlengede syklus.
Viskositeten av blandingen, i fravær av DCPD, er 20 centistoke ved 25°C.
Fra denne blanding fremstilles en nøytral linse med 1,8 mm tykkelse og 7 5 mm diameter, og to ferdigbehandlede linser, henholdsvis +0,25 og +2,0, med 70 mm diameter, ved å anvende
b)-polymerisasjonssyklusen i eksempel 2, med samlet varighet to timer. For sammenligningsformål fremstilles linser fra
samme blanding ved hjelp av en polymerisasjonssyklus på 7 2 timer ved 48°C, etterfulgt av to timer ved 110°C. Samtlige linser var fri for feil og hadde hardhetsverdiene vist i tabell 6.
EKSEMPEL 6
Fra blandingen i eksempel 5 ble det fremstilt tre halvferdigbehandlet bifokale linser med 7 0 mm diameter, og med krumning på henholdsvis 4,25, 6,25 og 8,25. Polymerisasjonssyklusens varighet var totalt tre timer, som vist i fig. 4.
De oppnådde linser var fri for feil og hadde hardhetsverdiene vist i tabell 7.
EKSEMPEL 7
Et sett av ferdigbehandlede linser fremstilles ved hjelp av polymerisasjonssyklusen på 1,5 timer med varighet som vist i fig. 5, ved å gå ut fra de polymeriserbare flytende blandinger som angitt i tabell 8.
Alle de oppnådde linser var fri for feil og hadde hardhetsverdier som vist i tabell 9.
Claims (6)
- EKSEMPEL 8Fra blandingene i eksempel 7 ble det fremstilt tre halvfer-digbehandlede bifokale linser med 6,25 krumning og 70 mm diameter, ved å arbeide med polymerisasjonssyklus på 2,5 timer, i henhold til mønsteret i fig. 6.Alle linsene var perfekte og med hardhetsverdi som vist i tabell 10.PATENTKRAV 1. Flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding egnet for omdannelse til optiske gjenstander ved hjelp av støpeteknikk og med hurtig polymerisasjonssyklus, omfattende en kombinasjon av A) fra 10 til 35 vekt% bis-(allylkarbonat) av monomer dietylenglykol, B) fra 25 til 50 vekt% bis-(allylkarbonat) . av oligomer dietylenglykolhvori R er dietylenglykolradikalet, og n har en verdi, eller gjennomsnittsverdi på fra 2 til 5, og C) fra 20 til 35 vekt% tris-(allylkarbonat) av monomerttris-(hydroksyetyl)-isocyanurat,karakterisert ved at blandingen ytterligere inneholder D) fra 5 til 20 vekt% av en monofunksjonell, umettetmonomer valgt fra vinylacetat og metylmetakrylat,idet blandingen ytterligere inneholder minst en fri radikal-polymerisasjonsinitiator i en mengde på fra 2 til 5 vekt% i forhold til den totale vekt av komponentene A, B, C og D.
- 2. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at A-komponenten er reaksjonsproduktet av diallylkarbonat med dietylenglykol, i et molart forhold på mer enn omtrent 10/1, inneholdende minst 80 - 990 vekt% bis-(allylkarbonat) av dietylenglykol, idet resten til 100 % utgjøres av oligomerer derav.
- 3. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at B-komponenten er reaksjonsproduktet av diallylkarbonat med dietylenglykol, i et molart forhold på omtrent 2/1, representert ved formelen: 0 0CH2=CH-CH2-0-C-0-(R-O-C-O)n-CH2-CH=CH2 hvori n har en gjennomsnittsverdi på omtrent 3.
- 4. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at C-komponenten er reaksjonsproduktet mellom diallylkarbonat og tris-(hydroksy-etyl) -isocyanurat i et molart forhold på mer enn omtrent 10/1, inneholdende minst omtrent 60 - 70 vekt% tris-(hyd-roksyetyl) -isocyanurat- tris- (allylkarbonat) , idet resten til 100 % utgjøres av oligomerer derav.
- 5. Blanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at fri radikalinitiatoren er valgt fra diisopropylperoksydikarbonat, dicykloheksylperoksydikarbonat, di-sec-butylperoksydikarbonat, dibenzoylperoksyd og tert-butylperbenzoat.
- 6. Anvendelse av blandingen angitt i ett eller flere av de foregående krav for fremstilling av optiske gjenstander, særlig optiske linser og klare filmer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8523289A IT1207518B (it) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Composizione liquida e polimerizzabile per la produzionedi sostituiti di vetri ottici. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO865116D0 NO865116D0 (no) | 1986-12-17 |
| NO865116L NO865116L (no) | 1987-06-22 |
| NO166795B true NO166795B (no) | 1991-05-27 |
| NO166795C NO166795C (no) | 1991-09-04 |
Family
ID=11205697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO865116A NO166795C (no) | 1985-12-19 | 1986-12-17 | Flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding og anvendelse av denne for fremstilling av optiske gjenstander, saerlig optiske linser og klare filmer. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4835233A (no) |
| EP (1) | EP0227178A3 (no) |
| JP (1) | JPH0627161B2 (no) |
| CA (1) | CA1268287A (no) |
| CS (1) | CS274286B2 (no) |
| DD (1) | DD254015A5 (no) |
| DK (1) | DK609786A (no) |
| IE (1) | IE863291L (no) |
| IT (1) | IT1207518B (no) |
| NO (1) | NO166795C (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1228546B (it) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di elevata stabilita' termica |
| IT1223527B (it) * | 1987-12-18 | 1990-09-19 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di basso assorbimento d'acqua e di elevata stabilita' termica |
| IT1217842B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Enichem Sintesi | Procedimento per la preparazione di vetri organici |
| US5286816A (en) * | 1991-03-28 | 1994-02-15 | Enichem Synthesis S.P.A. | Organic glass with improved impact strength and with a refractive index equal or similar to that of mineral glass |
| IT1245384B (it) * | 1991-03-28 | 1994-09-20 | Enichem Sintesi | Vetro organico con resistenza all'urto migliorata e con indice di rifrazione pari o simile a quello del vetro minerale |
| JPH089652B2 (ja) * | 1991-04-03 | 1996-01-31 | 竹本油脂株式会社 | ラジカル硬化性液状混合物、及びこれを含有するラジカル硬化性組成物、並びにこれらを硬化して得られる成形物 |
| US5237032A (en) * | 1992-09-30 | 1993-08-17 | Istituto Guido Donegani S.P.A. | Microwave processing of carbonate monomers |
| US5952441A (en) * | 1997-12-30 | 1999-09-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Partially polymerized mixture of diethylene glycol (allyl carbonate) compounds |
| MY127897A (en) * | 1999-12-13 | 2006-12-29 | Ppg Ind Ohio Inc | Polymerizable polyol(allyl carbonate) compositions |
| US7214754B2 (en) * | 1999-12-13 | 2007-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol (allyl carbonate) compositions |
| KR102160368B1 (ko) | 2016-08-16 | 2020-09-25 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 광학 물품용 중합가능 조성물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1129688A (en) * | 1965-10-29 | 1968-10-09 | Bausch & Lomb | Diethylene glycol bis (allyl carbonate) terpolymer |
| US3658801A (en) * | 1969-06-10 | 1972-04-25 | Dart Ind Inc | Trisubstituted isocyanurates |
| US4205154A (en) * | 1977-10-05 | 1980-05-27 | Ppg Industries, Inc. | Triallyl carbonate polymers |
| JPS5661412A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-26 | Hoya Corp | High refractive-index terpolymer |
| IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
| US4623708A (en) * | 1985-03-01 | 1986-11-18 | Coburn Optical Industries, Inc. | Prepolymerization of monomer compositions containing diethylene glycol bis(allyl carbonate) |
| US4622376A (en) * | 1985-06-27 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Composition of aromatic poly(allylcarbonate), styrene materials, and crosslinker containing three or more ethylenically unsaturated groups for producing polymer of high refractive index and low yellowness |
-
1985
- 1985-12-19 IT IT8523289A patent/IT1207518B/it active
-
1986
- 1986-12-15 EP EP86202268A patent/EP0227178A3/en not_active Withdrawn
- 1986-12-17 IE IE863291A patent/IE863291L/xx unknown
- 1986-12-17 DK DK609786A patent/DK609786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-12-17 NO NO865116A patent/NO166795C/no unknown
- 1986-12-18 CA CA000525756A patent/CA1268287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-18 DD DD86297900A patent/DD254015A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-19 JP JP61301876A patent/JPH0627161B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-19 CS CS960786A patent/CS274286B2/cs unknown
-
1988
- 1988-08-25 US US07/237,664 patent/US4835233A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS960786A2 (en) | 1990-08-14 |
| CS274286B2 (en) | 1991-04-11 |
| CA1268287A (en) | 1990-04-24 |
| US4835233A (en) | 1989-05-30 |
| JPH0627161B2 (ja) | 1994-04-13 |
| NO865116L (no) | 1987-06-22 |
| IT8523289A0 (it) | 1985-12-19 |
| IE863291L (en) | 1987-06-19 |
| DK609786D0 (da) | 1986-12-17 |
| EP0227178A2 (en) | 1987-07-01 |
| DK609786A (da) | 1987-06-20 |
| EP0227178A3 (en) | 1988-12-21 |
| JPS62156113A (ja) | 1987-07-11 |
| NO865116D0 (no) | 1986-12-17 |
| NO166795C (no) | 1991-09-04 |
| IT1207518B (it) | 1989-05-25 |
| DD254015A5 (de) | 1988-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0114080B1 (en) | Polymerizable liquid composition adapted to produce polymers having outstanding optical and mechanical properties, polymers and articles obtained with said composition | |
| EP0201978B1 (en) | Process for the preparation of substitutes for optical glasses and polymerizable liquid composition suitable to that purpose | |
| NO166795B (no) | Flytende, polymeriserbar allylkarbonatbasert blanding og anvendelse av denne for fremstilling av optiske gjenstander, saerlig optiske linser og klare filmer. | |
| JP6692918B2 (ja) | アリルカーボネートモノマー含有重合性組成物、同組成物より取得可能な重合体、及びその使用 | |
| JP2613785B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JP2840947B2 (ja) | 液状組成物 | |
| KR920009619B1 (ko) | 유기유리 제조방법 | |
| JP6674536B2 (ja) | 光学物品のための組成物およびこの組成物で作製された光学物品 | |
| US2907756A (en) | Styrene polymerization process | |
| EP1208124B1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties | |
| EP0204083B1 (en) | Process for the production of thermoformed articles | |
| US5173552A (en) | Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate) | |
| JPH0822895B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JPH08127608A (ja) | プラスチックレンズ用組成物及びその製造法 | |
| KR900007767B1 (ko) | 고마모강도의 유기질 안경제조방법 | |
| KR940003957B1 (ko) | 고굴절율의 유기절 유리용 중합가능한 액체조성물 | |
| JPS62273216A (ja) | α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体の製造方法 | |
| JPH0128054B2 (no) | ||
| JPH028205A (ja) | 高アリリック利用度を持つ部分重合モノマー含有組成物 | |
| JPH0415248B2 (no) | ||
| JPH0418409A (ja) | スチレン共重合体の製造方法 | |
| JPS6320847B2 (no) |